միահիդրիկ սպիրտներ.

Սպիրտները ածխաջրածինների ածանցյալներ են, որոնք ածխաջրածնի մոլեկուլում ջրածնի ատոմի (ատոմների) փոխարինման արտադրանք են՝ հիդրօքսիլ խմբով -OH: Կախված նրանից, թե քանի ջրածնի ատոմ է փոխարինվում, սպիրտները լինում են միահիդրային և բազմահիդրային։ Նրանք. Ալկոհոլի մոլեկուլում -OH խմբերի քանակը բնութագրում է վերջինիս ատոմականությունը։

Առավելագույն նշանակություն ունեն մոնոհիդրիկ սպիրտների սահմանափակումը։ Մի շարք հագեցած միահիդրային սպիրտների անդամների բաղադրությունը կարելի է արտահայտել ընդհանուր բանաձևով՝ СnH2n + 1OH կամ R-OH։

Ալկոհոլների հոմոլոգ շարքի առաջին մի քանի անդամները և նրանց անուններն ըստ արմատական-ֆունկցիոնալ, փոխարինող և ռացիոնալ անվանացանկի, համապատասխանաբար, տրված են ստորև.

Ըստ ռադիկալ-ֆունկցիոնալ անվանացանկի՝ սպիրտների անվանումը գոյանում է ռադիկալների անունից և «ալկոհոլ» բառից՝ արտահայտելով դասի ֆունկցիոնալ անվանումը։

Քիմիական հատկություններ

• 1. Սպիրտները փոխազդում են ալկալային մետաղների հետ (Na, K և այլն) առաջացնելով սպիրտներ.
• 2R--OH + 2Na ® 2R--ONa + H2
• 2. Սպիրտների հիդրօքսիլ խմբի փոխարինումը հալոգենով

R--OH + H--X «R--X + H2O

3. Սպիրտների փոխազդեցությունը թթուների հետ կոչվում է էսթերֆիկացման ռեակցիա։ Արդյունքում ձևավորվում են էսթերներ.

R--OH + HO--C--R1 « R--O--C--R1 + H2O

4. Բարձր ջերմաստիճանի դեպքում օդի թթվածինը օքսիդացնում է սպիրտները՝ առաջացնելով CO2 կամ H2O (այրման գործընթաց): Մեթանոլը և էթանոլը այրվում են գրեթե ոչ լուսավոր բոցով, իսկ ավելի բարձրները՝ ավելի պայծառ ծխով: Դա պայմանավորված է մոլեկուլում ածխածնի հարաբերական աճի ավելացմամբ։

KMnO4 և K2Cr2O7 (թթու) լուծույթները օքսիդացնում են սպիրտները։ KMnO4 լուծույթը դառնում է անգույն, K2Cr2O7 լուծույթը՝ կանաչ։

Այս դեպքում առաջնային սպիրտները առաջացնում են ալդեհիդներ, երկրորդային սպիրտները՝ կետոններ, ալդեհիդների և կետոնների հետագա օքսիդացումը հանգեցնում է առաջացման. կարբոքսիլաթթուներ.

5. Տաքացած մանր բաժանված մետաղների (Cu, Fe) մակերևույթով առաջնային և երկրորդային սպիրտների գոլորշիներ անցնելիս տեղի է ունենում դրանց ջրազրկում.

CH3--CH--H CH3--C--H

պոլիհիդրիկ սպիրտներ.

Երկհիդրիկ սպիրտները կոչվում են գլիկոլներ, եռահիդրիկ սպիրտները՝ գլիցերիններ։ Ըստ միջազգային փոխարինման անվանացանկի՝ երկհիդրային սպիրտները կոչվում են ալկանեդիոլներ, եռատոմային սպիրտները՝ ալկանետրիոլներ։ Մեկ ածխածնի մեկ ատոմում երկու հիդրոքսիլ ունեցող ալկոհոլները սովորաբար ազատ ձևով գոյություն չունեն. երբ փորձում են դրանք ստանալ, դրանք քայքայվում են՝ ազատելով ջուր և վերածվելով կարբոնիլային խմբի՝ ալդեհիդների կամ կետոնների միացության։

Ածխածնի մեկ ատոմում երեք հիդրոքսիլ ունեցող եռահիդրիկ սպիրտները նույնիսկ ավելի անկայուն են, քան նմանատիպ երկհիդրականները և հայտնի չեն ազատ ձևով.

Հետևաբար, դիատոմային սպիրտների առաջին ներկայացուցիչը C2H4 (OH) 2 բաղադրության էթանի ածանցյալն է՝ ածխածնի տարբեր ատոմներում հիդրօքսիլ խմբերով՝ 1,2-էթանեդիոլ, կամ այլ կերպ՝ էթիլեն գլիկոլ (գլիկոլ): Պրոպանն արդեն համապատասխանում է երկու երկհիդրիկ սպիրտների՝ 1,2-պրոպադիոլի կամ պրոպիլեն գլիկոլի և 1,3-պրոպանեդիոլի կամ տրիմեթիլեն գլիկոլի.

Գլիկոլները, որոնցում երկու ալկոհոլային հիդրոքսիլ խմբերը գտնվում են շղթայի մեջ կողք կողքի՝ հարակից ածխածնի ատոմների մոտ, կոչվում են ա-գլիկոլներ (օրինակ՝ էթիլեն գլիկոլ, պրոպիլեն գլիկոլ): Մեկ ածխածնի ատոմի միջով տեղակայված ալկոհոլային խմբերով գլիկոլները կոչվում են բ-գլիկոլներ (տրիմեթիլեն գլիկոլ): Եվ այսպես շարունակ։

Երկհիդրիկ սպիրտներից առավել մեծ հետաքրքրություն է ներկայացնում էթիլենգլիկոլը։ Այն օգտագործվում է որպես հակասառեցնող միջոց՝ ավտոմեքենաների, տրակտորների և օդանավերի շարժիչների բալոնների սառեցման համար; լավսան (ալկոհոլի պոլիեսթեր տերեֆտալաթթվով) ստանալուց հետո:

Անգույն օշարակային հեղուկ է, անհոտ, համով քաղցր, թունավոր։ Խառնվում է ջրի և ալկոհոլի հետ։ Tbp=197 °C, Tm.= -13 °C, d204=1,114 գ/սմ3։ այրվող հեղուկ.

Տալիս է մոնոհիդրիկ սպիրտներին բնորոշ բոլոր ռեակցիաները, որոնցում կարող են մասնակցել ալկոհոլային մեկ կամ երկու խմբերը։ Երկու OH խմբերի առկայության պատճառով գլիկոլները որոշ չափով ավելի թթվային հատկություններ ունեն, քան մոնոհիդրային սպիրտները, չնայած նրանք լակմուսին թթվային ռեակցիա չեն տալիս, չեն անցկացնում: էլեկտրական հոսանք. Բայց ի տարբերություն մոնոհիդրիկ սպիրտների, դրանք լուծում են հիդրօքսիդները ծանր մետաղներ. Օրինակ, երբ էթիլեն գլիկոլը ավելացվում է Cu (OH) 2-ի կապույտ ժելատինային նստվածքին, ձևավորվում է պղնձի գլիկոլատի կապույտ լուծույթ.

PCl5-ի ազդեցության տակ երկու հիդրօքսիդ խմբերը փոխարինվում են քլորով, իսկ HCl-ի ազդեցությամբ փոխարինվում է մեկը, և ձևավորվում են այսպես կոչված գլիկոլ քլորոհիդրիններ.

Ջրազրկման ժամանակ դիէթիլեն գլիկոլը ձևավորվում է էթիլեն գլիկոլի 2 մոլեկուլից.

Վերջինս, ներմոլեկուլային արձակելով մեկ մոլեկուլ ջուր, կարող է վերածվել ցիկլային միացության՝ երկու եթերային խմբերով՝ դիոքսան.

Մյուս կողմից, դիէթիլեն գլիկոլը կարող է փոխազդել էթիլեն գլիկոլի հաջորդ մոլեկուլի հետ՝ ձևավորելով միացություն նաև երկու եթերային խմբերի հետ, բայց բաց շղթայով՝ տրիէթիլեն գլիկոլ։ Շատ գլիկոլի մոլեկուլների այս տեսակի ռեակցիայի հաջորդական փոխազդեցությունը հանգեցնում է պոլիգլիկոլների ձևավորմանը՝ բարձր մոլեկուլային քաշի միացություններ, որոնք պարունակում են բազմաթիվ եթերային խմբեր: Պոլիգլիկոլի առաջացման ռեակցիաները կոչվում են պոլիկոնդենսացման ռեակցիաներ:

Պոլիգլիկոլներն օգտագործվում են սինթետիկ լվացող միջոցների, խոնավացնող նյութերի, փրփրացնող նյութերի արտադրության մեջ։

Քիմիական հատկություններ

Եթերների հիմնական հատկանիշը նրանց քիմիական իներտությունն է։ Ի տարբերություն եթերների, դրանք չեն հիդրոլիզվում և ջրի միջոցով չեն քայքայվում սկզբնական սպիրտների։ Անջուր (բացարձակ) եթերները, ի տարբերություն սպիրտների, սովորական ջերմաստիճանում չեն փոխազդում նատրիումի մետաղի հետ, քանի որ. նրանց մոլեկուլներում ակտիվ ջրածին չկա:

Եթերների ճեղքումը տեղի է ունենում որոշակի թթուների ազդեցությամբ։ Օրինակ՝ խտացված (հատկապես գոլորշիացնող) ծծմբական թթուկլանում է եթերի գոլորշիները, և այս դեպքում առաջանում է ծծմբաթթվի էսթեր (էթիլծծմբաթթու) և սպիրտ։

Հիդրոիոդաթթուն նաև քայքայում է եթերները՝ առաջացնելով հալոալկիլ և սպիրտ։

Երբ տաքացվում է, մետաղական նատրիումը բաժանում է եթերները՝ առաջացնելով սպիրտ և նատրիումի օրգանական միացություն։

Որոնք իրենց բաղադրության մեջ պարունակում են մեկ կամ մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր։ Կախված OH խմբերի քանակից՝ դրանք բաժանվում են միահիդրիկ սպիրտների, եռահիդրային և այլն։ Ամենից հաճախ սրանք բարդ նյութերհամարվում են ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնց մոլեկուլները փոփոխության են ենթարկվել, տկ. մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմներ փոխարինվել են հիդրօքսիլ խմբով:

Այս դասի ամենապարզ ներկայացուցիչները միահիդրիկ սպիրտներն են. ընդհանուր բանաձեւորն այսպիսի տեսք ունի՝ R-OH կամ

Cn + H 2n + 1OH:

1. Մինչև 15 ածխածնի ատոմ պարունակող սպիրտներ՝ հեղուկներ, 15 և ավելի. պինդ նյութեր.
2. Ջրում լուծելիությունը կախված է մոլեկուլային քաշըորքան բարձր է այն, այնքան վատ է ալկոհոլը լուծվում ջրի մեջ: Այսպիսով, ցածր սպիրտները (մինչև պրոպանոլ) ցանկացած համամասնությամբ խառնվում են ջրի հետ, մինչդեռ ավելի բարձր սպիրտները գործնականում չեն լուծվում դրանում։
3. Եռման կետը նույնպես մեծանում է մեծանալով ատոմային զանգված, օրինակ, t kip. CH3OH \u003d 65 ° С, և t bp. С2Н5ОН = 78 ° С.
4. Որքան բարձր է եռման կետը, այնքան ցածր է անկայունությունը, այսինքն. նյութը լավ չի գոլորշիանում։

Մեկ հիդրօքսիլ խմբի հետ հագեցած սպիրտների այս ֆիզիկական հատկությունները կարելի է բացատրել բուն միացության առանձին մոլեկուլների կամ ալկոհոլի և ջրի միջև միջմոլեկուլային ջրածնային կապի առկայությամբ:

Միաձույլ սպիրտները կարող են մտնել հետևյալ քիմիական ռեակցիաների մեջ.

Հաշվի առնելով սպիրտների քիմիական հատկությունները, կարող ենք եզրակացնել, որ միահիդրիկ սպիրտները ամֆոտերային միացություններ են, քանի որ. նրանք կարող են արձագանքել ալկալային մետաղների հետ՝ ցույց տալով թույլ հատկություններ, իսկ ջրածնի հալոգենիդների հետ՝ ցույց տալով հիմնական հատկություններ։ Բոլոր քիմիական ռեակցիաները անցնում են բացվածքով O-N միացումներկամ S-O.

Այսպիսով, հագեցած մոնոհիդային սպիրտները բարդ միացություններ են մեկ OH խմբի հետ, որոնք ձևավորումից հետո չունեն ազատ արժեքներ: C-C միացումներև ցուցադրելով ինչպես թթուների, այնպես էլ հիմքերի թույլ հատկություններ: Իրենց ֆիզիկական և քիմիական հատկությունների շնորհիվ դրանք լայնորեն կիրառվում են օրգանական սինթեզի, լուծիչների, վառելիքի հավելումների արտադրության մեջ, ինչպես նաև սննդի արդյունաբերության, բժշկության և կոսմետոլոգիայի (էթանոլ) մեջ։

Ալկոհոլները օրգանական քիմիական նյութերի մեծ խումբ են։ Այն ներառում է միահիդրիկ և բազմահիդրիկ սպիրտների ենթադասեր, ինչպես նաև համակցված կառուցվածքի բոլոր նյութերը՝ ալդեհիդային սպիրտներ, ֆենոլային ածանցյալներ, կենսաբանական մոլեկուլներ։ Այս նյութերը մտնում են բազմաթիվ տեսակի ռեակցիաների մեջ ինչպես հիդրօքսիլ խմբում, այնպես էլ այն կրող ածխածնի ատոմում: Սպիրտների այս քիմիական հատկությունները պետք է մանրամասն ուսումնասիրվեն։

Ալկոհոլների տեսակները

Սպիրտները պարունակում են հիդրօքսիլ խումբ, որը կցված է կրող ածխածնի ատոմին: Կախված ածխածնի ատոմների քանակից, որոնց միացված է C կրիչը, սպիրտները բաժանվում են.

• առաջնային (կապված է տերմինալի ածխածնի հետ);
• երկրորդական (կապված է մեկ հիդրօքսիլ խմբի, մեկ ջրածնի և երկու ածխածնի ատոմների հետ);
• երրորդական (կապված երեք ածխածնի ատոմների և մեկ հիդրօքսիլ խմբի հետ);
• խառը (պոլիհիդրային սպիրտներ, որոնցում կան հիդրօքսիլ խմբեր երկրորդական, առաջնային կամ երրորդային ածխածնի ատոմներում):

Սպիրտները նույնպես բաժանվում են՝ կախված հիդրօքսիլ ռադիկալների քանակից, միահիդրային և բազմահիդրային։ Առաջինները պարունակում են միայն մեկ հիդրօքսիլ խումբ կրող ածխածնի ատոմում, օրինակ՝ էթանոլ: Polyhydric սպիրտները պարունակում են երկու կամ ավելի հիդրօքսիլ խմբեր տարբեր կրող ածխածնի ատոմների վրա:

Սպիրտների քիմիական հատկությունները՝ աղյուսակ

Առավել հարմար է մեզ հետաքրքրող նյութը ներկայացնել սպիրտների ռեակտիվության ընդհանուր սկզբունքները արտացոլող աղյուսակի միջոցով։

Ռեակտիվ կապ, ռեակցիայի տեսակ	Ռեակտիվ	Արտադրանք
O-H կապ, փոխարինում	Ակտիվ մետաղ, ակտիվ մետաղի հիդրիդ, ալկալային կամ ակտիվ մետաղի ամիդներ	սպիրտներ
C-O և O-H կապ, միջմոլեկուլային ջրազրկում	Ալկոհոլը, երբ տաքացվում է թթվային միջավայր	Եթեր
C-O և O-H կապ, ներմոլեկուլային ջրազրկում	Սպիրտ, երբ տաքացվում է խտացված ծծմբաթթվի վրա	Չհագեցած ածխաջրածին
C-O կապ, փոխարինում	Ջրածնի հալոգենիդ, թիոնիլքլորիդ, քվազիֆոսֆոնիումի աղ, ֆոսֆորի հալոգենիդներ	հալոալկաններ
C-O կապ - օքսիդացում	Թթվածնի դոնորներ (կալիումի պերմանգանատ) առաջնային ալկոհոլով	Ալդեհիդ
C-O կապ - օքսիդացում	Թթվածնի դոնորներ (կալիումի պերմանգանատ) երկրորդական ալկոհոլով
ալկոհոլի մոլեկուլ	Թթվածին (այրում)	ածխաթթու գազ և ջուր:

Ալկոհոլների ռեակտիվություն

Միաձույլ ալկոհոլի մոլեկուլում ածխաջրածնային ռադիկալի առկայության պատճառով՝ C-O ​​կապը և O-H կապը, միացությունների այս դասը մտնում է բազմաթիվ քիմիական ռեակցիաների մեջ: Նրանք որոշում են սպիրտների քիմիական հատկությունները և կախված են նյութի ռեակտիվությունից։ Վերջինս իր հերթին կախված է կրող ածխածնի ատոմին կցված ածխաջրածնային ռադիկալի երկարությունից։ Որքան մեծ է այն, այնքան ցածր է O-H կապի բևեռականությունը, որի պատճառով սպիրտից ջրածնի հեռացմամբ ընթացող ռեակցիաները ավելի դանդաղ են ընթանալու։ Սա նաև նվազեցնում է նշված նյութի դիսոցման հաստատունը։

Սպիրտների քիմիական հատկությունները կախված են նաև հիդրօքսիլ խմբերի քանակից։ Մեկը սիգմա կապերի երկայնքով տեղափոխում է էլեկտրոնի խտությունը դեպի իրեն, ինչը մեծացնում է ռեակտիվությունը երկայնքով O-N խմբերե. Որովհետև այն բևեռանում է C-O կապ, ապա դրա պատռվածքով ռեակցիաները ավելի ակտիվ են սպիրտներում, որոնք ունեն երկու կամ ավելի O-H խմբեր։ Հետևաբար, պոլիհիդրիկ սպիրտները, որոնց քիմիական հատկությունները ավելի շատ են, ավելի հավանական է, որ արձագանքեն: Նրանք նաև պարունակում են մի քանի ալկոհոլային խմբեր, այդ իսկ պատճառով նրանք կարող են ազատորեն արձագանքել դրանցից յուրաքանչյուրի հետ։

Միահիդրիկ և բազմահիդրիկ սպիրտների տիպիկ ռեակցիաներ

Սպիրտների բնորոշ քիմիական հատկությունները ի հայտ են գալիս միայն հետ ռեակցիայի ժամանակ ակտիվ մետաղներ, դրանց հիմքերը և հիդրիդները, Լյուիս թթուները։ Նաև բնորոշ են փոխազդեցությունները ջրածնի հալոգենիդների, ֆոսֆորի հալոգենիդների և այլ բաղադրիչների հետ՝ հալոալկաններ առաջացնելու համար։ Բացի այդ, սպիրտները նույնպես թույլ հիմքեր են, հետևաբար նրանք փոխազդում են թթուների հետ՝ առաջացնելով ջրածնի հալոգենիդներ և անօրգանական թթուների եթերներ։

Եթերներն առաջանում են սպիրտներից միջմոլեկուլային ջրազրկմամբ։ Նույն նյութերը մտնում են ջրազրկման ռեակցիաներ՝ առաջնային սպիրտից ալդեհիդների և երկրորդայինից՝ կետոնների ձևավորմամբ։ Երրորդական սպիրտները նման ռեակցիաների մեջ չեն մտնում։ Նաև էթիլային սպիրտի (և այլ սպիրտների) քիմիական հատկությունները թողնում են թթվածնով դրանց ամբողջական օքսիդացման հնարավորությունը։ այն պարզ ռեակցիաայրումը, որն ուղեկցվում է ածխածնի երկօքսիդով և որոշակի քանակությամբ ջերմությամբ ջրի արտանետմամբ։

Օ-Н կապի ջրածնի ատոմի ռեակցիաները

Միահիդրիկ սպիրտների քիմիական հատկությունները թույլ են տալիս կոտրել O-H կապը և վերացնել ջրածինը։ Այս ռեակցիաները տեղի են ունենում ակտիվ մետաղների և դրանց հիմքերի (ալկալիների), ակտիվ մետաղների հիդրիդների, ինչպես նաև Լյուիս թթուների հետ փոխազդելու ժամանակ։

Ալկոհոլները նույնպես ակտիվորեն արձագանքում են ստանդարտ օրգանական և ոչ օրգանական թթուներ. AT այս դեպքըռեակցիայի արտադրանքը էսթեր կամ հալոածխածին է:

Հալոալկանների սինթեզի ռեակցիաներ (C-O կապի միջոցով)

Հալոգենալկանները բնորոշ միացություններ են, որոնք կարող են ստացվել սպիրտներից մի քանի տեսակի քիմիական ռեակցիաների միջոցով։ Մասնավորապես, միահիդրային սպիրտների քիմիական հատկությունները հնարավորություն են տալիս փոխազդել ջրածնի հալոգենիդների, եռավալենտ ֆոսֆորի հալոգենիդների, քվազիֆոսֆոնիումի աղերի և թիոնիլքլորիդի հետ։ Նաև սպիրտներից հալոալկանները կարող են ստացվել միջանկյալ եղանակով, այսինքն՝ ալկիլսուլֆոնատի սինթեզով, որը հետագայում կմտնի փոխարինման ռեակցիայի մեջ։

Ջրածնի հալոգենով առաջին ռեակցիայի օրինակը նշված է վերը նշված գրաֆիկական հավելվածում: Այստեղ բուտիլային սպիրտը փոխազդում է քլորաջրածնի հետ՝ առաջացնելով քլորոբութան։ Ընդհանուր առմամբ, քլոր և ածխաջրածինով հագեցած ռադիկալ պարունակող միացությունների դասը կոչվում է ալկիլքլորիդ։ կողմնակի արտադրանք քիմիական փոխազդեցությունջուր է։

Ալկիլ քլորիդի (յոդիդի, բրոմիդի կամ ֆտորիդի) առաջացման հետ կապված ռեակցիաները բավականին շատ են։ Տիպիկ օրինակ է փոխազդեցությունը ֆոսֆորի տրիբրոմիդի, ֆոսֆորի պենտաքլորիդի և այս տարրի այլ միացությունների և դրա հալոգենիդների, պերքլորիդների և պերֆտորիդների հետ։ Դրանք ընթանում են նուկլեոֆիլային փոխարինման մեխանիզմով։ Սպիրտները նաև փոխազդում են թիոնիլքլորիդի հետ՝ առաջացնելով քլորալկան և արտազատել SO2:

Տեսողականորեն, հագեցած ածխաջրածնային ռադիկալ պարունակող միահիդրիկ հագեցած սպիրտների քիմիական հատկությունները ներկայացված են ռեակցիաների տեսքով ստորև նկարում:

Ալկոհոլները հեշտությամբ փոխազդում են քվազիֆոսֆոնիումի աղի հետ: Այնուամենայնիվ, այս ռեակցիան առավել ձեռնտու է մոնոհիդային երկրորդային և երրորդական սպիրտների հետ վարվելիս: Դրանք ռեգիոսելեկտիվ են և թույլ են տալիս հալոգեն խմբի «տեղադրումը» խիստ սահմանված վայրում։ Նման ռեակցիաների արգասիքները ստացվում են եկամտաբերության բարձր զանգվածային մասով։ Իսկ բազմահիդրիկ սպիրտները, որոնց քիմիական հատկությունները որոշ չափով տարբերվում են միահիդրայիններից, կարող են իզոմերացվել ռեակցիայի ընթացքում։ Հետևաբար, նպատակային արտադրանքի ձեռքբերումը դժվար է: Նկարում ռեակցիայի օրինակ.

Սպիրտների ներմոլեկուլային և միջմոլեկուլային ջրազրկում

Ածխածնի օժանդակ ատոմում տեղակայված հիդրօքսիլ խումբը կարող է անջատվել՝ օգտագործելով ուժեղ ընդունիչներ: Այսպես են ընթանում միջմոլեկուլային ջրազրկման ռեակցիաները։ Երբ ալկոհոլի մի մոլեկուլը փոխազդում է մյուսի հետ խտացված ծծմբաթթվի լուծույթում, ջրի մոլեկուլը բաժանվում է երկու հիդրօքսիլ խմբերից, որոնց ռադիկալները միավորվում են՝ ձևավորելով եթերի մոլեկուլ: Էթանոլի միջմոլեկուլային ջրազրկմամբ կարելի է ձեռք բերել դիօքսան՝ չորս հիդրօքսիլ խմբերի ջրազրկման արտադրանք։

Ներմոլեկուլային ջրազրկման դեպքում արտադրանքը ալկեն է:

Ալկոհոլներ- սրանք ածխաջրածինների ածանցյալներ են, որոնց մոլեկուլները պարունակում են մեկ կամ մի քանի հիդրոքսիլ OH խմբեր, որոնք կապված են հագեցած ածխածնի ատոմի հետ:

Անվանակարգ. համակարգային - վերջավորությունը - ol ավելացվում է համապատասխան ածխաջրածնի անվանմանը, OH խմբի դիրքը նշվում է թվով. օգտագործել չնչին անուններ.

ԴԱՍԱԿԱՐԳՈՒՄ

OH - խմբերի քանակովսպիրտները բաժանվում են

● միատոմ

● դիատոմիկ (դիոլներ)

● եռատոմիկ (տրիոլներ)

● պոլիհիդրիկ (պոլիոլներ)

Կախված OH խմբերի դիրքիցտարբերակել

● առաջնային

● երկրորդական

● երրորդական

Կախված արմատական ​​Ռտարբերակել

● հարուստ

● չհագեցած

● անուշաբույր

● ալիցիկլիկ

իզոմերիզմ

1. Ածխածնային կմախք

2. Պաշտոն ֆունկցիոնալ խումբ:

3. Միջդասակարգային իզոմերիզմ ​​(ալկոհոլները եթերների դասի իզոմերական են)

§3. Միահիդրիկ սպիրտներ ստանալու մեթոդներ.

1. Ալկենների խոնավացում

Կախված կառուցվածքից չհագեցած ածխաջրածինառաջնային, երկրորդային և երրորդային սպիրտներ կարող են ձևավորվել.

էթիլեն էթանոլ

պրոպիլեն 2-պրոպանոլ

մեթիլպրոպեն 2-մեթիլ-2-պրոպանոլ

2. Հալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ; իրականացվել է ազդեցության տակ ջրի լուծույթալկալիներ:

3. Եթերների հիդրոլիզ.

4. Կարբոնիլային միացությունների վերականգնում.

5. Որոշ կոնկրետ ընդունման մեթոդներ.

ա) սինթեզի գազից մեթանոլի ստացում (ճնշում - 50 - 150 ատմ, ջերմաստիճան - 200 - 300 ° C, կատալիզատորներ - ցինկի, քրոմի, ալյումինի օքսիդներ).

բ) շաքարների խմորման միջոցով էթանոլի ստացում.

Ֆիզիկական հատկություններ

Մեթիլային սպիրտը անգույն հեղուկ է՝ բնորոշ սպիրտային հոտով։

T bale \u003d 64,7 ° C, այրվում է գունատ բոցով: Ուժեղ թունավոր:

Էթիլային սպիրտը անգույն հեղուկ է՝ բնորոշ ալկոհոլային հոտով։

T bale \u003d 78,3 o C

Սպիրտներ C 1 - C 11 - հեղուկներ, C 12 և բարձր - պինդ նյութեր:

Սպիրտները C 4 - C 5 ունեն խեղդող քաղցր հոտ;

բարձր սպիրտներն առանց հոտի են:

Հարաբերական խտությունը 1-ից պակաս է, այսինքն. ավելի թեթև, քան ջուրը:

Ստորին սպիրտները (մինչև C 3) խառնվում են ջրի հետ ցանկացած հարաբերակցությամբ:

Ածխաջրածնային ռադիկալի ավելացմամբ ջրի լուծելիությունը նվազում է, իսկ մոլեկուլի հիդրոֆոբությունը մեծանում է։

Ալկոհոլները կարող են միջմոլեկուլային ասոցիացիա ունենալ.

Այս առումով սպիրտների եռման և հալման կետերը ավելի բարձր են, քան համապատասխան ածխաջրածինների և հալոգենների ածանցյալները:

Կարողություն էթիլային սպիրտջրածնային կապերի ձևավորման հիմքում ընկած է դրա հակասեպտիկ հատկությունները:

§5. Միահիդրիկ սպիրտների քիմիական հատկությունները.

Սպիրտների բնորոշ ռեակցիաները որոշվում են նրանց մոլեկուլում հիդրօքսիլ խմբի առկայությամբ, որը որոշում է դրանց զգալի ռեակտիվությունը։

1. Փոխազդեցություն ալկալիական մետաղների հետ.

R-OMe մետաղական սպիրտները անգույն պինդ նյութեր են, որոնք հեշտությամբ հիդրոլիզվում են ջրով։ Դրանք ամուր հիմքեր են։

2. Հիմնական հատկություններ

3. Եթերների ձևավորում.

4. Էսթերների առաջացում

անօրգանական թթուներով.

օրգանական թթուներով

5. Սպիրտների արձագանքը ջրածնի հալոգենիդների հետ.

Ֆոսֆորի հալոգենիդների օգտագործումը.

6. Սպիրտների ջրազրկման ռեակցիաները.

Սպիրտներից ջրի տարանջատումը տեղի է ունենում թթուների առկայության կամ կատալիզատորների վրա բարձր ջերմաստիճանի դեպքում:

Ալկոհոլների ջրազրկումն ընթանում է Զայցևի հիմնական կանոնի համաձայն. նախընտրելի է, որ ջրածինը բաժանվի ամենաքիչ հիդրոգենացված β-ածխածնի ատոմից:

1) առաջնային սպիրտների ջրազրկումը տեղի է ունենում ծանր պայմաններում.

2) երկրորդային սպիրտների ջրազրկում.

3) երրորդային սպիրտների ջրազրկում.

7. Օքսիդացում (օքսիդացնող նյութեր - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 թթվային միջավայրում)

8. Ալկոհոլների ջրազրկում.

Երկհիդրիկ սպիրտներ (դիոլներ)

Ստանալու ուղիները.

1. Էթիլենի օքսիդացում

2. Դիհալոգեն ածանցյալի հիդրոլիզ

Ֆիզիկական հատկություններ:

Էթիլեն գլիկոլը մածուցիկ անգույն հեղուկ է, համով քաղցր, ջրի մեջ լուծվող; անջուր էթիլեն գլիկոլը հիգրոսկոպիկ է:

Քիմիական հատկություններ

Ռեակցիաները հիմնականում նման են մոնոհիդրիկ սպիրտների ռեակցիաներին, և ռեակցիաները կարող են ընթանալ մեկ կամ երկու հիդրօքսիլ խմբերի վրա։

1. Թթվային հատկություններ; էթիլեն գլիկոլը ավարտված է ուժեղ թթուքան էթանոլը

(pKa = 14.8): Գլիկոլատների ձևավորում

2. Հալոգենների փոխարինման ռեակցիաներ

3. Եթերների առաջացում

4. Ջրազրկում

5. Օքսիդացում

Եռահիդրիկ սպիրտներ (տրիոլներ)

Ստանալու ուղիները.

1. Ճարպերի հիդրոլիզ

2. Ալիլ քլորիդից

Ֆիզիկական հատկություններ:

Գլիցերինը մածուցիկ հեղուկ է՝ քաղցր համով։ Եկեք սահմանափակ կերպով չլուծենք ջրի, էթանոլի մեջ; չի լուծվում եթերի մեջ, անջուր գլիցերինը հիգրոսկոպիկ է (կլանում է օդի խոնավության մինչև 40%-ը)։

Քիմիական հատկություններ

Ռեակցիաները հիմնականում նման են մոնոհիդրիկ սպիրտների ռեակցիաներին, և ռեակցիաները կարող են ընթանալ միանգամից մեկ, երկու կամ երեք հիդրօքսիլ խմբերով։

1. Թթվային հատկություններ; Գլիցերինը ավելի ուժեղ թթու է, քան էթանոլը և էթիլեն գլիկոլը: pKa = 13,5:

Պղնձի հիդրօքսիդով ձևավորում է քելատային համալիր.

2. Փոխարինման ռեակցիաներ

3. Ջրազրկում

Ալկոհոլների օգտագործումը

Մեթանոլը և էթանոլը օգտագործվում են որպես լուծիչներ, ինչպես նաև սինթեզի սկզբնական նյութեր օրգանական նյութեր. Էթանոլը դեղագործության մեջ օգտագործվում է թուրմերի, քաղվածքների պատրաստման համար; բժշկության մեջ՝ որպես հակասեպտիկ։

Էթիլեն գլիկոլը օգտագործվում է սինթետիկ պոլիեսթեր մանրաթելեր (օրինակ՝ լավսան) արտադրելու համար, ինչպես նաև անտիֆրիզ (50% լուծույթ)՝ հակասառեցնող հեղուկ ներքին այրման շարժիչների հովացման համար։

Գլիցերինը օգտագործվում է որպես կոսմետիկ պատրաստուկների և քսուքների բաղադրիչ։ Գլիցերին տրինիտրատը դեղամիջոց է, որն օգտագործվում է անգինա պեկտորիսի բուժման համար:

Գլիցերին տրինիտրատն օգտագործվում է պայթուցիկ նյութերի (դինամիտ) արտադրության մեջ։

Գլիցերինի օգտագործումը սննդի և տեքստիլ արդյունաբերության մեջ.

(ալկոհոլներ) – դաս օրգանական միացություններպարունակում է մեկ կամ մի քանի C-OH խմբեր, մինչդեռ OH հիդրօքսիլ խումբը կապված է ալիֆատիկ ածխածնի ատոմի հետ (միացությունները, որոնցում C-OH խմբում ածխածնի ատոմը արոմատիկ միջուկի մաս է, կոչվում են ֆենոլներ)

Սպիրտների դասակարգումը բազմազան է և կախված է նրանից, թե կառուցվածքի որ հատկանիշն է հիմք ընդունվել։

1. Կախված մոլեկուլում հիդրօքսիլ խմբերի քանակից սպիրտները բաժանվում են.

ա) միատոմ (պարունակում է մեկ հիդրօքսիլ OH խումբ), օրինակ՝ մեթանոլ CH 3 OH, էթանոլ C 2 H 5 OH, պրոպանոլ C 3 H 7 OH.

բ) պոլիատոմիկ (երկու կամ ավելի հիդրօքսիլ խմբեր), օրինակ՝ էթիլեն գլիկոլ

HO -С H 2 - CH 2 - OH , գլիցերին HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, pentaerythritol C (CH 2 OH) 4.

Միացություններ, որոնցում կա մեկ ածխածնի ատոմ

Կան երկու հիդրոքսիլ խմբեր, շատ դեպքերում դրանք անկայուն են և հեշտությամբ վերածվում են ալդեհիդների, մինչդեռ ջուրը բաժանվում է. RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O , գոյություն չունի.

2. Ըստ ածխածնի ատոմի տեսակի, որին կապված է OH խումբը, սպիրտները բաժանվում են.

ա) առաջնային, որում OH խումբը կապված է առաջնային ածխածնի ատոմի հետ: Ածխածնի առաջնային ատոմը կոչվում է (կարմիրով ընդգծված), կապված միայն մեկ ածխածնի ատոմի հետ։ Առաջնային սպիրտների օրինակներ՝ էթանոլ C

H 3 - CH 2 - OH, պրոպանոլ C H 3 - CH 2 - CH 2 - OH: բ) երկրորդական, որտեղ OH խումբը կապված է երկրորդական ածխածնի ատոմի հետ: Ածխածնի երկրորդական ատոմը (ընդգծված կապույտով) միաժամանակ կապված է երկու ածխածնի ատոմների հետ, օրինակ՝ երկրորդային պրոպանոլին, երկրորդային բութանոլին (նկ. 1):

Բրինձ. մեկ. ԵՐԿՐՈՐՆԱՅԻՆ ՍՊԻՏՆԵՐԻ ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔԸ

գ) երրորդական, որում OH խումբը կապված է երրորդական ածխածնի ատոմի հետ: Ածխածնի երրորդային ատոմ (մեկուսացված կանաչի մեջ) միաժամանակ կապված է երեք հարևան ածխածնի ատոմների հետ, օրինակ՝ երրորդական բութանոլի և պենտանոլի (նկ. 2):

Բրինձ. 2. ԵՐՐՈՐԴ ՍՊԻՏԱԿՆԵՐԻ ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔԸ

Դրան կցված սպիրտի խումբը, ըստ ածխածնի ատոմի տեսակի, կոչվում է նաև առաջնային, երկրորդային կամ երրորդական։

Երկու կամ ավելի OH խմբեր պարունակող բազմահիդրիկ սպիրտներում միաժամանակ կարող են լինել և՛ առաջնային, և՛ երկրորդական HO խմբերը, օրինակ՝ գլիցերինում կամ քսիլիտոլում (նկ. 3):

Բրինձ. 3. ԱՌԱՋՆԱԿԱՆ ԵՎ ԵՐԿՐՈՐԴԱԿԱՆ OH-ԽՄԲԵՐԻ ՀԱՄԱԿՑՈՒԹՅՈՒՆԸ ԲԱԶՄԱԱՏՈՄԱԿԱՆ ՍՊԻՏՐՆԵՐԻ ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔՈՒՄ..

3. Ըստ OH խմբի հետ կապված օրգանական խմբերի կառուցվածքի, սպիրտները բաժանվում են հագեցած (մեթանոլ, էթանոլ, պրոպանոլ), չհագեցած, օրինակ՝ ալիլ սպիրտ CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, անուշաբույր (օրինակ. , բենզիլ սպիրտ C 6 H 5 CH 2 OH), որը պարունակում է խմբում

Ռ անուշաբույր խումբ.

Չհագեցած սպիրտներ, որոնցում OH խումբը «հարակից» է կրկնակի կապին, այսինքն. կապված ածխածնի ատոմի հետ, որը միաժամանակ մասնակցում է կրկնակի կապի ձևավորմանը (օրինակ՝ վինիլային սպիրտ CH 2 \u003d CH–OH), չափազանց անկայուն են և անմիջապես իզոմերացվում են ( սմ.ISOMERIZATION) դեպի ալդեհիդներ կամ կետոններ.

CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O Ալկոհոլների անվանակարգ. Պարզ կառուցվածքով սովորական սպիրտների համար օգտագործվում է պարզեցված նոմենկլատուրա. օրգանական խմբի անվանումը վերածվում է ածականի (օգտագործելով վերջածանցը և վերջավորությունը « նոր») և ավելացնել «ալկոհոլ» բառը.Այն դեպքում, երբ օրգանական խմբի կառուցվածքն ավելի բարդ է, կիրառվում են բոլոր օրգանական քիմիայի համար ընդհանուր կանոնները։ Նման կանոններով կազմված անունները կոչվում են սիստեմատիկ։ Այս կանոնների համաձայն, ածխաջրածնային շղթան համարակալվում է այն ծայրից, որին մոտ է OH խումբը: Այնուհետև այս համարակալումն օգտագործվում է հիմնական շղթայի երկայնքով տարբեր փոխարինողների դիրքը ցույց տալու համար, անվան վերջում ավելացվում է «ol» վերջածանցը և OH խմբի դիրքը ցույց տվող թիվը (նկ. 4).4. ԱԼԿՈՀՈԼՆԵՐԻ ՀԱՄԱԿԱՐԳԱԿԱՆ ԱՆՎԱՆՈՒՄՆԵՐԸ. Ֆունկցիոնալ (OH) և փոխարինող (CH 3) խմբերը, ինչպես նաև դրանց համապատասխան թվային ինդեքսները ընդգծված են տարբեր գույներով։Ամենապարզ սպիրտների սիստեմատիկ անվանումները պատրաստվում են նույն կանոններով՝ մեթանոլ, էթանոլ, բութանոլ։ Որոշ սպիրտների համար պահպանվել են պատմականորեն զարգացած չնչին (պարզեցված) անվանումներ՝ պրոպարգիլ սպիրտ Ն.Ս.є C-CH 2 -OH, գլիցերին HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, pentaerythritol C (CH 2 OH) 4, ֆենէթիլային սպիրտ C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH:Ալկոհոլների ֆիզիկական հատկությունները. Սպիրտները լուծելի են օրգանական լուծիչների մեծ մասում, առաջին երեք ամենապարզ ներկայացուցիչները՝ մեթանոլը, էթանոլը և պրոպանոլը, ինչպես նաև երրորդական բութանոլը (H 3 C) 3 COH, խառնվում են ջրի հետ ցանկացած հարաբերակցությամբ: Օրգանական խմբում C ատոմների քանակի ավելացմամբ սկսում է ազդել հիդրոֆոբ (ջրակայուն) ազդեցությունը, ջրում լուծելիությունը դառնում է սահմանափակ, և երբ.Ռ պարունակող ավելի քան 9 ածխածնի ատոմ, գործնականում անհետանում է։

OH խմբերի առկայության պատճառով ալկոհոլի մոլեկուլների միջև առաջանում են ջրածնային կապեր։

Բրինձ. 5. ՋՐԱԾՆԱՅԻՆ ԿԱՊԵՐԸ ՈԼԿՈԼՆԵՐՈՒՄ(ցուցադրված է կետագծով)

Արդյունքում բոլոր սպիրտներն ունեն ավելի բարձր եռման կետ, քան համապատասխան ածխաջրածինները, օրինակ՝ T. kip. էթանոլ + 78 ° C, իսկ T. kip. էթան –88,63°C; T. kip. բութանոլ և բութան՝ համապատասխանաբար +117,4°C և –0,5°C։

Ալկոհոլների քիմիական հատկությունները. Ալկոհոլները տարբերվում են տարբեր փոխակերպումներով. Ալկոհոլների ռեակցիաները ունեն որոշ ընդհանուր օրինաչափություններ. ռեակտիվությունառաջնային մոնոհիդային սպիրտներն ավելի բարձր են, քան երկրորդականները, իրենց հերթին երկրորդական սպիրտները քիմիապես ավելի ակտիվ են, քան երրորդականները: Երկհիդրիկ սպիրտների դեպքում, երբ OH խմբերը գտնվում են հարևան ածխածնի ատոմների մոտ, նկատվում է ռեակտիվության բարձրացում (համեմատած միահիդրային սպիրտների հետ) փոխադարձ ազդեցությունայս խմբերը։ Սպիրտների դեպքում հնարավոր են ռեակցիաներ, որոնք տեղի են ունենում ինչպես C–O, այնպես էլ O–H կապերի ճեղքումով։

1. Օ–Н կապով ընթացող ռեակցիաներ։

Ակտիվ մետաղների (Na, K, Mg, Al) հետ փոխազդեցության ժամանակ սպիրտները ցուցաբերում են թույլ թթուների հատկություններ և ձևավորում են աղեր, որոնք կոչվում են ալկոհոլատներ կամ ալկօքսիդներ.

CH 3 OH + 2 Na ® 2 CH 3 OK + H 2

Սպիրտները քիմիապես անկայուն են և ջրի ազդեցության տակ հիդրոլիզվում են՝ առաջացնելով սպիրտ և մետաղի հիդրօքսիդ.

C 2 H 5 OK + H 2 O

® C 2 H 5 OH + KOH

Այս ռեակցիան ցույց է տալիս, որ սպիրտները, ջրի համեմատ, ավելի շատ են թույլ թթուներ(ուժեղ թթուն տեղահանում է թույլին), բացի այդ, ալկալային լուծույթների հետ փոխազդեցության ժամանակ սպիրտները սպիրտներ չեն առաջացնում։ Այնուամենայնիվ, մեջ պոլիհիդրիկ սպիրտներ(այն դեպքում, երբ OH խմբերը կցվում են հարևան C ատոմներին), ալկոհոլային խմբերի թթվայնությունը շատ ավելի բարձր է, և նրանք կարող են ալկոհոլատներ առաջացնել ոչ միայն մետաղների, այլև ալկալիների հետ փոխազդելու ժամանակ.

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 OԵրբ բազմահիդրիկ սպիրտներում HO խմբերը կցվում են ոչ հարևան C ատոմներին, սպիրտների հատկությունները մոտ են միահիդրային, քանի որ HO խմբերի փոխադարձ ազդեցությունը չի երևում։

Հանքային կամ օրգանական թթուների հետ շփվելիս սպիրտները ձևավորում են էսթերներ՝ բեկոր պարունակող միացություններ

Ռ-Օ-Ա (A-ն թթվի մնացած մասն է): Եթերների առաջացումը տեղի է ունենում նաև սպիրտների անհիդրիդների և թթվային քլորիդների փոխազդեցության ժամանակ։ կարբոքսիլաթթուներ(նկ. 6):

Օքսիդացնող նյութերի ազդեցության տակ (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) առաջնային սպիրտներձևավորում են ալդեհիդներ, իսկ երկրորդական՝ կետոններ (նկ. 7)

Բրինձ. 7. ԱԼԴԵՀԻԴՆԵՐԻ ԵՎ ԿԵՏՈՆՆԵՐԻ ՁԵՎԱՎՈՐՈՒՄԸ ԱԼԿՈՀՈԼՆԵՐԻ ՕՔՍԻԴԱՑՄԱՆ ԺԱՄԱՆԱԿ.

Սպիրտների կրճատումը հանգեցնում է ածխաջրածինների առաջացմանը, որոնք պարունակում են նույն թվով C ատոմներ, որքան սկզբնական ալկոհոլի մոլեկուլը (նկ. 8):

8. ԲՈՒՏԱՆՈԼԻ ՎԵՐԱԿԱՆԳՆՈՒՄ

2. C–O պարտատոմսում տեղի ունեցող ռեակցիաները:

Կատալիզատորների կամ ուժեղ հանքային թթուների առկայության դեպքում սպիրտները ջրազրկվում են (ջուրը բաժանվում է), մինչդեռ ռեակցիան կարող է ընթանալ երկու ուղղությամբ.

ա) միջմոլեկուլային ջրազրկում՝ ալկոհոլի երկու մոլեկուլների մասնակցությամբ, մինչդեռ մոլեկուլներից մեկում C–O կապերը կոտրվում են, ինչի արդյունքում ձևավորվում են եթերներ՝ բեկոր պարունակող միացություններ.

R-O-R (նկ. 9Ա):

բ) ներմոլեկուլային ջրազրկման ժամանակ առաջանում են ալկեններ՝ կրկնակի կապով ածխաջրածիններ։ Հաճախ երկու գործընթացները՝ եթերի և ալկենի առաջացումը, տեղի են ունենում զուգահեռ (նկ. 9Բ):

Երկրորդային սպիրտների դեպքում ալկենի առաջացման ժամանակ հնարավոր է ռեակցիայի երկու ուղղություն (նկ. 9C), գերակշռող ուղղությունն այն է, երբ ջրածինը խտացման ժամանակ բաժանվում է ամենաքիչ հիդրոգենացված ածխածնի ատոմից (նշված է. թիվ 3), այսինքն. շրջապատված է ավելի քիչ ջրածնի ատոմներով (համեմատած ատոմ 1-ի հետ): Ցուցադրված է նկ. Ալկենների և եթերների արտադրության համար օգտագործվում են 10 ռեակցիաներ։

Սպիրտներում C–O կապի խզումը տեղի է ունենում նաև, երբ OH խումբը փոխարինվում է հալոգենով կամ ամինոխմբով (նկ. 10):

Բրինձ. տասը. OH-GROUP-ի ՓՈԽԱՐԻՆՈՒՄԸ ՍՊԻՏՆԵՐՈՒՄ ՀԱԼՈԳԵՆՈՎ ԿԱՄ ԱՄԻՆՈՎ.

Ռեակցիաները ցույց են տրված նկ. 10-ն օգտագործվում է հալոածխածինների և ամինների արտադրության համար։

Ալկոհոլներ ստանալը. Վերևում ցուցադրված ռեակցիաներից մի քանիսը (նկ. 6,9,10) շրջելի են և փոփոխվող պայմաններում կարող են ընթանալ հակառակ ուղղությամբ՝ հանգեցնելով սպիրտների արտադրությանը, օրինակ՝ եթերների և հալոածխածինների հիդրոլիզի ժամանակ (նկ. 11A և B, համապատասխանաբար), ինչպես նաև հիդրացիոն ալկեններ՝ ջրի ավելացմամբ (նկ. 11B):

Բրինձ. տասնմեկ. ՍՊԻՏՆԵՐԻ ԱՐՏԱԴՐՈՒԹՅՈՒՆ ՀԻԴՐՈԼԻԶՈՎ ԵՎ ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԻ ՀԻԴՐԱՑՄԱՆ.

Հիմքում ընկած է ալկենների հիդրոլիզի ռեակցիան (նկ. 11, սխեմա Բ)։ արդյունաբերական արտադրությունստորին սպիրտներ, որոնք պարունակում են մինչև 4 ածխածնի ատոմ:

Էթանոլը ձևավորվում է նաև շաքարների այսպես կոչված ալկոհոլային խմորման ժամանակ, օրինակ՝ գլյուկոզա C 6 H 12 O 6։ Գործընթացն ընթանում է խմորիչ սնկերի առկայությամբ և հանգեցնում էթանոլի և CO 2-ի ձևավորմանը.

® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Խմորումը կարող է արտադրել ոչ ավելի, քան 15% ալկոհոլի ջրային լուծույթ, քանի որ խմորիչները մահանում են ալկոհոլի ավելի բարձր կոնցենտրացիայի դեպքում: Ավելի բարձր կոնցենտրացիայի ալկոհոլային լուծույթներ ստացվում են թորման միջոցով։

Արդյունաբերության մեջ մեթանոլը ստացվում է ածխածնի մոնօքսիդի 400-ի նվազեցմամբ

° C 20–30 ՄՊա ճնշման տակ՝ պղնձի, քրոմի և ալյումինի օքսիդներից բաղկացած կատալիզատորի առկայության դեպքում.® H 3 SON Եթե ​​ալկենների հիդրոլիզի փոխարեն (նկ. 11) կատարվում է օքսիդացում, ապա առաջանում են երկհիդրային սպիրտներ (նկ. 12): 12. ԴԻԱՏՈՄԻԱԿԱՆ ՍՊԻՏՐՆԵՐԻ ՍՏԱՆՈՒՄԱլկոհոլների օգտագործումը. Ալկոհոլների կարողությունը մասնակցել տարբեր քիմիական ռեակցիաներթույլ է տալիս դրանք օգտագործել բոլոր տեսակի օրգանական միացությունների ձեռքբերման համար՝ ալդեհիդներ, կետոններ, կարբոքսիլաթթուներ, եթերներ և եթերներ, որոնք օգտագործվում են որպես օրգանական լուծիչներ պոլիմերների, ներկերի և դեղերի արտադրության մեջ:

Մեթանոլ CH 3 OH օգտագործվում է որպես լուծիչ, ինչպես նաև ֆորմալդեհիդի արտադրության մեջ, որն օգտագործվում է ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժեր ստանալու համար. վերջին ժամանակներըՄեթանոլը համարվում է հեռանկարային շարժիչային վառելիք: Բնական գազի արտադրության և փոխադրման համար օգտագործվում է մեթանոլի մեծ ծավալներ։ Մեթանոլը բոլոր սպիրտների մեջ ամենաթունավոր միացությունն է, բանավոր ընդունման դեպքում մահացու չափաբաժինը 100 մլ է։

Էթանոլ C 2 H 5 OH-ը մեկնարկային միացություն է ացետալդեհիդի արտադրության համար, քացախաթթու, ինչպես նաև որպես լուծիչներ օգտագործվող կարբոքսիլաթթուների եթերների արտադրության համար։ Բացի այդ, էթանոլը բոլոր ալկոհոլային խմիչքների հիմնական բաղադրիչն է, այն լայնորեն կիրառվում է նաև բժշկության մեջ՝ որպես ախտահանող միջոց։

Բութանոլն օգտագործվում է որպես ճարպերի և խեժերի լուծիչ, բացի այդ, այն ծառայում է որպես հումք անուշաբույր նյութերի (բութիլացետատ, բուտիլսալիցիլատ և այլն) արտադրության համար։ Շամպունների մեջ այն օգտագործվում է որպես լուծույթների թափանցիկությունը բարձրացնող բաղադրիչ։

Բենզիլային սպիրտ C 6 H 5 -CH 2 -OH ազատ վիճակում (և էսթերների տեսքով) հանդիպում է հասմիկի և հակինթի եթերայուղերում։ Այն ունի հակասեպտիկ (ախտահանող) հատկություն, կոսմետիկայի մեջ օգտագործվում է որպես քսուքների, լոսյոնների, ատամնաբուժական էլիքսիրների կոնսերվանտ, իսկ օծանելիքում՝ որպես բուրավետ նյութ։

Ֆենէթիլային սպիրտ C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH ունի վարդի հոտ, հանդիպում է վարդի յուղի մեջ և օգտագործվում է օծանելիքի արտադրության մեջ։

Էթիլեն գլիկոլ HOCH 2 -CH 2 OH օգտագործվում է պլաստմասսաների արտադրության մեջ և որպես հակասառեցման միջոց (հավելում, որը նվազեցնում է ջրային լուծույթների սառեցման կետը), բացի այդ, տեքստիլ և տպագրական թանաքների արտադրության մեջ։

Դիէթիլեն գլիկոլ HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH օգտագործվում է հիդրավլիկ արգելակային սարքերը լցնելու համար, ինչպես նաև տեքստիլ արդյունաբերության մեջ գործվածքները հարդարելիս և ներկելիս:

Գլիցերին

HOCH 2 - CH (OH) - CH 2 OH օգտագործվում է պոլիեսթեր գլիպտալ խեժեր ստանալու համար, բացի այդ, այն շատ կոսմետիկ պատրաստուկների բաղադրիչ է: Նիտրոգլիցերինը (նկ. 6) դինամիտի հիմնական բաղադրիչն է, որն օգտագործվում է հանքարդյունաբերության և երկաթուղու շինարարության մեջ որպես պայթուցիկ:

Պենտաերիտրիտոլ (

ՀՈՉ 2) 4 C-ն օգտագործվում է պոլիեսթերների (պենտաֆտալային խեժեր) արտադրության համար, որպես սինթետիկ խեժերի կարծրացուցիչ, որպես պոլիվինիլքլորիդի պլաստիկացնող, ինչպես նաև տետրանիտրոպենտաերիտրիտոլ պայթուցիկի արտադրության մեջ։

Բազմաջրային սպիրտները xylitol HOCH 2 - (CHOH) 3 -CH 2 OH և sorbitol neHOCH 2 - (CHOH) 4 -CH 2 OH ունեն քաղցր համ, դրանք շաքարի փոխարեն օգտագործվում են շաքարախտով հիվանդների և գեր մարդկանց համար հրուշակեղենի արտադրության մեջ: Սորբիտոլը հայտնաբերված է բալի և բալի հատապտուղների մեջ:

Միխայիլ Լևիցկի

ԳՐԱԿԱՆՈՒԹՅՈՒՆ Շաբարով Յու.Ս. Օրգանական քիմիա . Մոսկվա, «Քիմիա», 1994 թ