Օքսո միացությունների դասը ներառում է օրգանական նյութերխումբը պարունակող >C=O,կոչվում է կարբոնիլ խումբ կամ կարբոնիլ:

Եթե ​​կարբոնիլի ածխածնի ատոմի երկու վալենտություն զբաղեցնում են ալկիլ ռադիկալները, օքսո միացությունները կոչվում են կետոններ.

Եթե ​​կարբոնիլի ածխածնի ատոմի երկու վալենտություն զբաղեցնում են ալկիլ ռադիկալը և ջրածնի ատոմը, օքսո միացությունները կոչվում են ալդեհիդներ։

Կետոնները և ալդեհիդները կոչվում են նաև կարբոնիլային միացություններ։

Ալդեհիդների և կետոնների ռեակցիաները շատ նման են, ինչը թույլ է տալիս դրանք դիտարկել օքսո միացությունների ընդհանուր դասում։ Ամենատարածված սահմանափակող ալիֆատիկ ալդեհիդների և կետոնների հոմոլոգ շարքի ընդհանուր բանաձևը նույնն է. C n H 2p O:

1. Անվանակարգ

ա) Ալդեհիդների աննշան անունները շատ տարածված են, դրանք կապված են նույն ածխածնային կմախքով թթուների աննշան անունների հետ, որոնց մեջ ալդեհիդները հեշտությամբ անցնում են օքսիդացման ժամանակ՝ ձևային ալդեհիդ (ֆորմալդեհիդ), ացետալդեհիդ (ացետալդեհիդ), պրոպիոնիկ, կարագ, վալերիկ։ և այլն։

Համաձայն IUPAC անվանակարգի, ալդեհիդային խմբի առկայությունը նշվում է վերջածանցով. -al (-al):

Եթե ​​ավելի հին խմբերի առկայության պատճառով ալդեհիդային խումբը ներառված չէ հիմնական շղթայում, ապա այն նշվում է նախածանցով. ֆորմիլ:

բ) Պարզ կետոնների անվանումները սովորաբար կազմված են կարբոնիլային խմբի հետ կապված ռադիկալների անուններից և բառերից. կետոն:

Ավելի բարդ կետոնների անունների համար օգտագործեք վերջածանցը -նա(IUPAC):

Եթե ​​ավելի շատ լինեն ավագ խումբկետոնային խումբը նշվում է նախածանցով օքսո-:

2. Ֆիզիկական հատկություններ

Ցանկացած ալդեհիդի կամ կետոնի մոլեկուլում ածխածնի ատոմի համեմատ թթվածնի ատոմի ավելի մեծ էլեկտրաբացասականության պատճառով >C=0 խմբի π կապի շարժական էլեկտրոնները տեղափոխվում են դեպի թթվածնի ատոմ։ Այս տեղաշարժը հանգեցնում է թթվածնի ատոմի վրա ավելորդ էլեկտրոնի խտության (δ-) և կարբոնիլ ածխածնի ատոմի էլեկտրոնի խտության համապատասխան նվազման (δ+), որն իր հերթին առաջացնում է հարևան ածխածնի σ-էլեկտրոնների տեղաշարժ։ -ածխածնային կապեր.

Այսպիսով, ալդեհիդները և կետոնները բևեռային նյութեր են, որոնք ունեն ավելորդ էլեկտրոնի խտություն թթվածնի ատոմի վրա: Օքսո միացությունների գրեթե բոլոր քիմիական ռեակցիաները պայմանավորված են մոլեկուլում էլեկտրոնային խտության նման բաշխմամբ։

C=0 կրկնակի կապը և՛ ավելի ռեակտիվ է, և՛ ավելի ուժեղ, քան C=C կապը: Այսպիսով, C=O կապի էներգիան 750 կՋ/մոլ է, ինչը նկատելիորեն գերազանցում է էներգիայի կրկնապատիկը։ C-O միացումներ, հավասար է 360 2 = 720 կՋ / մոլ: Ս=С պարտատոմսերի շարքում և C-C հակադարձհարաբերակցությունը. C=C կապի էներգիան (612 կՋ/մոլ) նկատելիորեն փոքր է C-C կապի էներգիայի երկու անգամից (339 2 = 678 կՋ/մոլ): C=O կապի բարձրացված ռեակտիվությունը C=C-ի համեմատ որոշվում է O և C ատոմների էլեկտրաբացասականության տարբերությամբ։ Բարձր աստիճան C=O կապի բևեռացումը և հանգեցնում է դրան բևեռային միացությունների կամ իոնների հեշտ ավելացման:

Քանի որ ալդեհիդների և կետոնների մոլեկուլները, ի տարբերություն սպիրտների, չունեն շարժական ջրածնի ատոմներ, նրանց մոլեկուլները կապված չեն, և դրանց եռման կետերը շատ ավելի ցածր են, քան համապատասխան սպիրտները։ Ընդհանուր առմամբ, կետոնների եռման կետը մի փոքր ավելի բարձր է, քան նրանց իզոմեր ալդեհիդները: Շղթայի ճյուղավորումն առաջացնում է եռման կետի կանոնավոր նվազում։ Շարքի ստորին անդամները՝ ացետոն, ֆորմալդեհիդ, ացետալդեհիդ, լուծելի են ջրում, իսկ ավելի բարձր ալդեհիդները և կետոնները հեշտությամբ լուծվում են ամենատարածված օրգանական լուծիչներում (ալկոհոլներ, եթերներ և այլն): Ստորին ալդեհիդներն ունեն սուր հոտ, C 3 -C 6 ալդեհիդները շատ տհաճ հոտ ունեն, ավելի բարձր ալդեհիդներն ունեն ծաղկային հոտեր և նույնիսկ օգտագործվում են օծանելիքի արտադրության մեջ։

Ալդեհիդներ- օրգանական նյութեր, որոնց մոլեկուլները պարունակում են կարբոնիլ խումբ C=O, կապված ջրածնի ատոմի և ածխաջրածնային ռադիկալի հետ։
Ալդեհիդների ընդհանուր բանաձևը հետևյալն է.

Ամենապարզ ալդեհիդում՝ ֆորմալդեհիդում, ածխաջրածնային ռադիկալի դերը խաղում է ջրածնի մեկ այլ ատոմ.

Ջրածնի ատոմին կցված կարբոնիլ խումբը հաճախ կոչվում է ալդեհիդ:

Կետոններ- օրգանական նյութեր, որոնց մոլեկուլներում կարբոնիլային խումբը կապված է երկու ածխաջրածնային ռադիկալների հետ. Ակնհայտ է, որ կետոնների ընդհանուր բանաձևը հետևյալն է.

Կետոնների կարբոնիլ խումբը կոչվում է keto խումբ.
Ամենապարզ կետոնում՝ ացետոնում, կարբոնիլ խումբը կապված է երկու մեթիլ ռադիկալների հետ.

Ալդեհիդների և կետոնների անվանակարգ և իզոմերիզմ

Կախված ալդեհիդային խմբի հետ կապված ածխաջրածնային ռադիկալի կառուցվածքից՝ սահմանափակող, չհագեցած, արոմատիկ, հետերոցիկլիկ և այլ ալդեհիդներ առանձնանում են.

Համաձայն IUPAC անվանացանկի, ալդեհիդների անունները ձևավորվում են մոլեկուլում նույն քանակությամբ ածխածնի ատոմներով ալկանի անունից՝ օգտագործելով վերջածանցը: -ալ.Օրինակ:

Հիմնական շղթայի ածխածնի ատոմների համարակալումը սկսվում է ալդեհիդային խմբի ածխածնի ատոմից։ Հետևաբար, ալդեհիդային խումբը միշտ գտնվում է ածխածնի առաջին ատոմում, և անհրաժեշտ չէ նշել դրա դիրքը։

Համակարգային նոմենկլատուրայի հետ մեկտեղ օգտագործվում են նաև լայնորեն օգտագործվող ալդեհիդների տրիվիալ անվանումները։ Այս անունները սովորաբար ստացվում են ալդեհիդներին համապատասխանող կարբոքսիլաթթուների անվանումներից։

Կետոնների անվանման համար, ըստ համակարգված անվանացանկի, keto խումբը նշվում է վերջածանցով. -նաև մի թիվ, որը ցույց է տալիս կարբոնիլ խմբի ածխածնի ատոմի թիվը (համարակալումը պետք է սկսվի կետո խմբին ամենամոտ շղթայի վերջից): Օրինակ:

Ալդեհիդների համար բնորոշ է կառուցվածքային իզոմերիզմի միայն մեկ տեսակ՝ ածխածնի կմախքի իզոմերիզմը, որը հնարավոր է բութանալից, իսկ կետոնների համար՝ նաև կարբոնիլ խմբի դիրքի իզոմերիզմը։ Բացի այդ, նրանց բնորոշ է նաև միջդասակարգային իզոմերիզմը (պրոպանալ և պրոպանոն)։

Ալդեհիդների ֆիզիկական հատկությունները

Ալդեհիդի կամ կետոնի մոլեկուլում, ածխածնի ատոմի համեմատ թթվածնի ատոմի ավելի մեծ էլեկտրաբացասականության պատճառով, կապը C=Oխիստ բևեռացված՝ էլեկտրոնների խտության տեղաշարժի պատճառով π - կապեր թթվածնի հետ.

Ալդեհիդները և կետոնները բևեռային նյութեր են, որոնց էլեկտրոնի ավելցուկային խտությունը թթվածնի ատոմի վրա է: Ալդեհիդների և կետոնների շարքի ստորին անդամները (ֆորմալդեհիդ, ացետալդեհիդ, ացետոն) անսահման լուծելի են ջրում։ Նրանց եռման կետերը ավելի ցածր են, քան համապատասխան սպիրտները։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ալդեհիդների և կետոնների մոլեկուլներում, ի տարբերություն սպիրտների, չկան շարժական ջրածնի ատոմներ և դրանք չեն կազմում ասոցիացիաներ ջրածնային կապերի պատճառով։ Ստորին ալդեհիդներն ունեն սուր հոտ; Շղթայում չորսից վեց ածխածնի ատոմ պարունակող ալդեհիդները տհաճ հոտ ունեն. բարձր ալդեհիդներն ու կետոնները ունեն ծաղկային հոտեր և օգտագործվում են օծանելիքի արտադրության մեջ .

Ալդեհիդների և կետոնների քիմիական հատկությունները

Մոլեկուլում ալդեհիդային խմբի առկայությունը որոշում է ալդեհիդների բնորոշ հատկությունները։

1. Վերականգնման ռեակցիաներ.

Ջրածնի ավելացումը ալդեհիդի մոլեկուլներին տեղի է ունենում կարբոնիլ խմբում կրկնակի կապի միջոցով: Ալդեհիդների հիդրոգենացման արտադրանքներն են առաջնային սպիրտներ, կետոններ՝ երկրորդային սպիրտներ։ Այսպիսով, երբ ացետալդեհիդը հիդրոգենացվում է նիկելի կատալիզատորի վրա, առաջանում է էթիլային սպիրտ, իսկ երբ ացետոնը հիդրոգենացվում է, առաջանում է պրոպանոլ-2:

Ալդեհիդների հիդրոգենացում- նվազեցման ռեակցիա, որի ժամանակ նվազում է կարբոնիլ խմբում ընդգրկված ածխածնի ատոմի օքսիդացման աստիճանը.

2. Օքսիդացման ռեակցիաներ. Ալդեհիդները կարողանում են ոչ միայն վերականգնել, այլեւ օքսիդացնել. Օքսիդացվելիս առաջանում են ալդեհիդներ կարբոքսիլաթթուներ.

Օդի թթվածնի օքսիդացում. Օրինակ, պրոպիոնաթթուն ձևավորվում է պրոպիոնալդեհիդից (պրոպանալ).

Օքսիդացում թույլ օքսիդացնող նյութերով(արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթ):

Եթե ​​անոթի մակերեսը, որում իրականացվում է ռեակցիան, նախկինում յուղազերծված է եղել, ապա ռեակցիայի ընթացքում գոյացած արծաթը ծածկում է այն բարակ, հարթ թաղանթով։ Ստացվում է հիանալի արծաթագույն հայելի։ Ուստի այս ռեակցիան կոչվում է «արծաթե հայելի» ռեակցիա։ Այն լայնորեն օգտագործվում է հայելիներ պատրաստելու, արծաթապատելու և ամանորյա զարդեր պատրաստելու համար։

3. Պոլիմերացման ռեակցիա.

n CH 2 \u003d O → (-CH 2 -O-) n պարաֆորմներ n \u003d 8-12

Ալդեհիդների և կետոնների ստացում

Ալդեհիդների և կետոնների օգտագործումը

Ֆորմալդեհիդ(մեթանալ, ձևային ալդեհիդ) H 2 C=O:
ա) ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժեր ստանալու համար.
բ) urea-formaldehyde (urea) խեժերի ստացում.
գ) պոլիօքսիմեթիլենային պոլիմերներ.
դ) դեղերի սինթեզ (ուրոտրոպին);
ե) ախտահանիչ;
զ) կենսաբանական պատրաստուկների կոնսերվանտ (սպիտակուցը ծալելու ունակության շնորհիվ).

Քացախային ալդեհիդ(էթանալ, ացետալդեհիդ) CH 3 CH \u003d O:
ա) արտադրություն քացախաթթու;
բ) օրգանական սինթեզ.

Ացետոն CH 3 -CO-CH 3:
ա) լուծիչ լաքերի, ներկերի, ցելյուլոզային ացետատների համար.
բ) հումք տարբեր օրգանական նյութերի սինթեզի համար.

Հատկությունների առաջին խումբը հավելումների ռեակցիաներն են։ Կարբոնիլային խմբում ածխածնի և թթվածնի միջև կա կրկնակի կապ, որը, ինչպես հիշում եք, բաղկացած է սիգմա և պի կապից։ Ի հավելումն ռեակցիաների, pi կապը կոտրվում է և ձևավորվում են երկու սիգմա կապեր՝ մեկը ածխածնի հետ, երկրորդը՝ թթվածնի հետ։ Ածխածինը մասնակի դրական լիցք ունի, իսկ թթվածինը մասնակի բացասական լիցք ունի։ Հետևաբար, ռեագենտի բացասական լիցքավորված մասնիկը` անիոնը, կցվում է ածխածնին, իսկ մոլեկուլի դրական լիցքավորված մասը` թթվածնին:

Առաջինհատկություն - ջրածինացում, ջրածնի ավելացում։

Ռեակցիան տեղի է ունենում տաքացման ժամանակ։ Օգտագործվում է ձեզ արդեն հայտնի հիդրոգենացման կատալիզատորը՝ նիկելը: Առաջնային սպիրտները ստացվում են ալդեհիդներից, երկրորդական սպիրտները՝ կետոններից։

Երկրորդային սպիրտներում հիդրոքսո խումբը կապված է երկրորդական ածխածնի ատոմի հետ։

Երկրորդհատկություն - խոնավացում, ջրի ավելացում։ Այս ռեակցիան հնարավոր է միայն ֆորմալդեհիդի և ացետալդեհիդի համար: Կետոններն ընդհանրապես չեն արձագանքում ջրի հետ։

Բոլոր ավելացման ռեակցիաներն ընթանում են այնպես, որ գումարածը գնում է դեպի մինուս, իսկ մինուսը՝ գումարած:

Ինչպես հիշում եք սպիրտների մասին տեսանյութից, մեկ ատոմի վրա երկու հիդրոքսո խմբերի առկայությունը գրեթե անհնարին իրավիճակ է, նման նյութերը չափազանց անկայուն են։ Այսպիսով, կոնկրետ այս երկու դեպքերը՝ ֆորմալդեհիդը և ացետալդեհիդ հիդրատը, հնարավոր են, թեև դրանք գոյություն ունեն միայն լուծման մեջ։

Պարտադիր չէ իմանալ հենց արձագանքները։ Ամենայն հավանականությամբ, քննության հարցը կարող է հնչել որպես փաստի հաստատում, օրինակ, նրանք արձագանքում են ջրի հետ և նշված են նյութեր: Նրանց ցանկում, որոնց ցանկը կարող է լինել մեթանալ կամ էթանալ:

Երրորդհատկություն - հիդրոցիանաթթվի ավելացում:

Կրկին գումարածը գնում է մինուս, իսկ մինուսը՝ գումարած: Ստացվում են հիդրօքսինիտրիլներ կոչվող նյութեր։ Կրկին, ռեակցիան ինքնին սովորական չէ, բայց դուք պետք է իմանաք այս հատկության մասին:

Չորրորդգույք - սպիրտների ավելացում.

Այստեղ կրկին պետք չէ անգիր իմանալ ռեակցիայի հավասարումը, պարզապես պետք է հասկանալ, որ նման փոխազդեցությունը հնարավոր է։

Ինչպես սովորաբար կարբոնիլ խմբին հավելման ռեակցիաներում՝ գումարած՝ մինուս, և մինուս՝ պլյուս:

Հինգերորդհատկություն - ռեակցիա նատրիումի հիդրոսուլֆիտի հետ:

Եվ կրկին, ռեակցիան բավականին բարդ է, դժվար թե դա սովորի, բայց սա ալդեհիդների որակական ռեակցիաներից մեկն է, քանի որ արդյունքում ստացված նատրիումի աղը նստում է: Այսինքն, իրականում դուք պետք է իմանաք, որ ալդեհիդները արձագանքում են նատրիումի հիդրոսուլֆիտի հետ, դա բավարար կլինի:

Սա եզրափակում է ռեակցիաների առաջին խումբը։ Երկրորդ խումբը պոլիմերացման և պոլիկոնդենսացիայի ռեակցիաներն են։

2. Ալդեհիդների պոլիմերացում և պոլիկոնդենսացիա

Դուք ծանոթ եք պոլիմերացմանը. պոլիէթիլենը, բութադիենը և իզոպրենային կաուչուկները, պոլիվինիլքլորիդը բազմաթիվ մոլեկուլներ (մոնոմերներ) մեկ մեծ, մեկ պոլիմերային շղթայի մեջ միավորելու արտադրանք են: Այսինքն՝ ստացվում է մեկ ապրանք։ Պոլիկոնդենսացիայի ժամանակ տեղի է ունենում նույն բանը, սակայն պոլիմերից բացի, ստացվում են նաև ցածր մոլեկուլային քաշի արտադրանք, օրինակ՝ ջուր։ Այսինքն՝ երկու ապրանք կա.

Այսպիսով, վեցերորդսեփականություն - պոլիմերացում. Կետոնները չեն մտնում այդ ռեակցիաների մեջ, արդյունաբերական նշանակություն ունի միայն ֆորմալդեհիդի պոլիմերացումը։

Pi կապը ճեղքվում է, և հարևան մոնոմերների հետ ձևավորվում են երկու սիգմա կապեր։ Ստացվում է պոլիֆորմալդեհիդ, որը նաև կոչվում է պարաֆորմ։ Ամենայն հավանականությամբ, քննության հարցը կարող է հնչել այսպես. նյութերը մտնում են պոլիմերացման ռեակցիա: Եվ տրված է նյութերի ցանկ, որոնց մեջ կարող է լինել ֆորմալդեհիդ։

Յոթերորդ հատկությունը պոլիկոնդենսացիան է։ Եվս մեկ անգամ՝ պոլիկոնդենսացիայի ժամանակ, բացի պոլիմերից, ստացվում է նաև ցածր մոլեկուլային միացություն, օրինակ՝ ջուր։ Ֆորմալդեհիդը նման ռեակցիայի մեջ է մտնում ֆենոլի հետ։ Պարզության համար նախ գրում ենք ֆենոլի երկու մոլեկուլների հավասարումը:

Արդյունքում ստացվում է նման դիմեր, և ջրի մոլեկուլը պառակտվում է։ Այժմ մենք գրում ենք ռեակցիայի հավասարումը ընդհանուր տեսքով:

Պոլիկոնդենսացիայի արտադրանքը ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժ է: Այն ունի կիրառությունների լայն շրջանակ՝ սկսած սոսինձներից և լաքերից մինչև պլաստմասսա և մասնատախտակի բաղադրիչներ:

Այժմ հատկությունների երրորդ խումբը օքսիդացման ռեակցիաներն են։

3. Ալդեհիդների և կետոնների օքսիդացում

ՈւթերորդԸնդհանուր ցուցակի ռեակցիան որակական ռեակցիա է ալդեհիդային խմբին՝ օքսիդացում արծաթի օքսիդի ամոնիակի լուծույթով: Արծաթե հայելու ռեակցիա. Անմիջապես կասեմ, որ կետոնները չեն մտնում այս ռեակցիայի մեջ, միայն ալդեհիդներ են:

Ալդեհիդային խումբը օքսիդացվում է կարբոքսիլային, թթվային խմբի, սակայն ամոնիակի առկայության դեպքում, որը հիմք է, անմիջապես տեղի է ունենում չեզոքացման ռեակցիա և ստացվում է աղ՝ ամոնիումի ացետատ։ Արծաթը նստում է՝ ծածկելով խողովակի ներսը և ստեղծելով հայելանման մակերես։ Այս ռեակցիան անընդհատ տեղի է ունենում քննության ժամանակ:

Ի դեպ, նույն ռեակցիան որակական է ալդեհիդային խումբ ունեցող այլ նյութերի համար, օրինակ՝ մկանաթթուն և դրա աղերը, ինչպես նաև գլյուկոզան։

իններորդռեակցիան որակական է նաև ալդեհիդային խմբի համար՝ օքսիդացում նոր նստվածքային պղնձի հիդրօքսիդով երկու։ Այստեղ նույնպես նշում եմ, որ կետոնները չեն մտնում այս ռեակցիայի մեջ։

Տեսողականորեն նախ կնկատվի դեղին նստվածքի առաջացում, որն այնուհետև կարմրում է։ Որոշ դասագրքերում տեղեկություններ կան, որ պղնձի հիդրօքսիդը սկզբում առաջանում է միայնակ, որն ունի դեղին, որը հետո քայքայվում է միայն կարմիր պղնձի օքսիդի և ջրի։ Այսպիսով, դա ճիշտ չէ. վերջին տվյալների համաձայն, տեղումների ընթացքում փոխվում են պղնձի օքսիդի մասնիկների չափերը, որոնք, ի վերջո, հասնում են չափերի, որոնք ներկված են հենց կարմիրով: Ալդեհիդը օքսիդացվում է համապատասխան կարբոքսիլաթթվի: Արձագանքը շատ հաճախ է տեղի ունենում քննության ժամանակ։

Տասներորդ ռեակցիան ալդեհիդների օքսիդացումն է կալիումի պերմանգանատի թթվացված լուծույթով տաքացնելիս։

Առաջանում է լուծույթի գունաթափում։ Ալդեհիդային խումբը օքսիդացվում է կարբոքսիլ խմբի, այսինքն՝ ալդեհիդը օքսիդացվում է համապատասխան թթվի։ Կետոնների համար այս ռեակցիան գործնական նշանակություն չունի, քանի որ մոլեկուլի ոչնչացումը տեղի է ունենում, և արդյունքը արտադրանքի խառնուրդ է:

Կարևոր է նշել, որ ձևային ալդեհիդը՝ ֆորմալդեհիդը, օքսիդացված է ածխաթթու գազ, քանի որ համապատասխան մրջնաթթուն ինքնին դիմացկուն չէ ուժեղ օքսիդացնող նյութերի ազդեցությանը։

Արդյունքում ածխածինը օքսիդացման 0 վիճակից անցնում է +4 օքսիդացման վիճակի։ Հիշեցնեմ, որ մեթանոլը, որպես կանոն, նման պայմաններում առավելագույնս օքսիդացվում է մինչև CO2՝ շրջանցելով և՛ ալդեհիդի, և՛ թթվի փուլը։ Այս հատկությունը պետք է հիշել:

Տասնմեկերորդռեակցիա - այրում, ամբողջական օքսիդացում. Ե՛վ ալդեհիդները, և՛ կետոնները այրվում են մինչև ածխաթթու գազ և ջուր:

Գրենք ռեակցիայի հավասարումը ընդհանուր ձևով։

Ըստ զանգվածի պահպանման օրենքի՝ ձախ կողմում պետք է լինի այնքան ատոմ, որքան աջ կողմում։ Քանի որ իրականում քիմիական ռեակցիաներատոմները ոչ մի տեղ չեն գնում, բայց նրանց միջև կապերի կարգը պարզապես փոխվում է։ Այսպիսով, ածխածնի երկօքսիդի մոլեկուլները կլինեն այնքան, որքան ածխածնի ատոմները կարբոնիլային միացության մոլեկուլում, քանի որ մոլեկուլը պարունակում է մեկ ածխածնի ատոմ: Դա n CO 2 մոլեկուլ է: Կլինեն ջրի մոլեկուլների կեսը, որքան ջրածնի ատոմները, այսինքն՝ 2n/2, ինչը նշանակում է ընդամենը n:

Ձախ և աջ կողմում կան նույն թվով թթվածնի ատոմներ: Աջ կողմում դրանցից 2n կա ածխածնի երկօքսիդից, քանի որ յուրաքանչյուր մոլեկուլ ունի թթվածնի երկու ատոմ, գումարած n ջուր, ընդհանուր առմամբ 3n: Ձախ կողմում կան նույն թվով թթվածնի ատոմներ՝ 3n, բայց ատոմներից մեկը գտնվում է ալդեհիդի մոլեկուլում, ինչը նշանակում է, որ այն պետք է հանվի։ ընդհանուրստանալ մեկ մոլեկուլային թթվածնի ատոմների թիվը. Պարզվում է, որ 3n-1 ատոմները պարունակում են մոլեկուլային թթվածին, ինչը նշանակում է, որ մոլեկուլները 2 անգամ ավելի քիչ են, քանի որ մեկ մոլեկուլը պարունակում է 2 ատոմ։ Այսինքն (3n-1)/2 թթվածնի մոլեկուլ։

Այսպիսով, մենք կազմել ենք ընդհանուր ձևով կարբոնիլային միացությունների այրման հավասարումը:

Եւ, վերջապես տասներկուերորդփոխարինման ռեակցիաների հետ կապված հատկությունը ալֆա ածխածնի ատոմում հալոգենացումն է: Եվս մեկ անգամ անդրադառնանք ալդեհիդի մոլեկուլի կառուցվածքին։ Թթվածինը ձգում է էլեկտրոնի խտությունը իր վրա՝ ստեղծելով մասնակի դրական լիցք ածխածնի վրա։ Մեթիլ խումբը փորձում է փոխհատուցել այս դրական լիցքը՝ սիգմա կապերի շղթայի երկայնքով էլեկտրոնները ջրածնից տեղափոխելով այնտեղ։ Ածխածին-ջրածին կապը դառնում է ավելի բևեռ, և ջրածինը ավելի հեշտ է կոտրվում, երբ հարձակվում է ռեագենտով: Այս ազդեցությունը դիտվում է միայն ալֆա ածխածնի ատոմի, այսինքն՝ ալդեհիդային խմբին հաջորդող ատոմի համար՝ անկախ ածխաջրածնային ռադիկալի երկարությունից։

Այսպիսով, հնարավոր է ստանալ, օրինակ, 2-քլորացետալդեհիդ։ Հնարավոր է ջրածնի ատոմների հետագա փոխարինումը տրիքլորէթանով:

Դասախոսություն թիվ 11

ԱԼԴԵՀԻԴՆԵՐ ԵՎ ԿԵՏՈՆՆԵՐ

Պլանավորել

1. Ընդունման մեթոդներ.

2. Քիմիական հատկություններ.

2.1. Նուկլեոֆիլային ռեակցիաներ
միացումներ։

2.2. Արձագանքները ա - ածխածնի ատոմ.

2.3.

Դասախոսություն թիվ 11

ԱԼԴԵՀԻԴՆԵՐ ԵՎ ԿԵՏՈՆՆԵՐ

Պլանավորել

1. Ընդունման մեթոդներ.

2. Քիմիական հատկություններ.

2.1. Նուկլեոֆիլային ռեակցիաներ
միացումներ։

2.2. Արձագանքները ա - ածխածնի ատոմ.

2.3. Օքսիդացման և նվազեցման ռեակցիաներ.

Ալդեհիդներն ու կետոնները պարունակում են կարբոնիլ խումբ
C=O. Ընդհանուր բանաձև.

1. Ստանալու եղանակները.

2. Քիմիական
հատկությունները.

Ալդեհիդներն ու կետոնները ամենաակտիվ դասերից են
օրգանական միացություններ. Նրանց քիմիական հատկությունները որոշվում են առկայությամբ
կարբոնիլ խումբ. Էլեկտրբացասականության մեծ տարբերության պատճառով
ածխածին և թթվածին և բարձր բևեռացում p -bonds C=O կապն ունի զգալի բևեռականություն
( m C=O =2,5-2,8 D): Կարբոնիլ ածխածնի ատոմ
խումբը կրում է արդյունավետ դրական լիցք և հանդիսանում է հարձակման առարկա
նուկլեոֆիլներ. Ալդեհիդների և կետոնների ռեակցիաների հիմնական տեսակն է ռեակցիաներ
նուկլեոֆիլային հավելում ԱդՆ. Բացի այդ, կարբոնիլային խումբը ազդում է
ռեակտիվություն C-H միացումներա դիրքը՝ բարձրացնելով նրա թթվայնությունը։

Այսպիսով, ալդեհիդների և կետոնների մոլեկուլները
պարունակում են երկու հիմնական ռեակցիայի կենտրոններ՝ C=O կապը և S-N կապմեջա-դիրք:

2.1. Նուկլեոֆիլային ռեակցիաներ
միացումներ։

Ալդեհիդներն ու կետոնները հեշտությամբ ավելացնում են նուկլեոֆիլ ռեագենտներ C=O կապին։
Գործընթացը սկսվում է նուկլեոֆիլի հարձակմամբ կարբոնիլ ածխածնի ատոմի վրա: Հետո
առաջին փուլում ձևավորված քառանիստ միջանկյալ նյութը ավելացնում է պրոտոն և
տալիս է հավելման արտադրյալը.

Կարբոնիլային միացությունների ակտիվությունը
ՀայտարարությունՆ - ռեակցիաները կախված են մեծությունից
արդյունավետ դրական լիցք կարբոնիլ ածխածնի ատոմի և ծավալի վրա
փոխարինիչներ կարբոնիլային խմբի վրա: Էլեկտրոններ նվիրաբերող և մեծածավալ փոխարինիչներ
խանգարում են ռեակցիային, էլեկտրոն քաշող փոխարինիչները մեծացնում են ռեակցիան
կարբոնիլային միացության ունակությունը. Հետեւաբար, ալդեհիդներ
ՀայտարարությունՆ - արձագանքներն ավելի ակտիվ են, քան
կետոններ.

Կարբոնիլային միացությունների ակտիվությունը մեծանում է
թթվային կատալիզատորների առկայությունը, որոնք մեծացնում են դրական լիցքը
կարբոնիլ ածխածնի ատոմ:

Ալդեհիդները և կետոնները ավելացնում են ջուր, սպիրտներ,
թիոլներ, հիդրոցիանաթթու, նատրիումի հիդրոսուլֆիտ, տիպի միացություններ
ՆՀ 2 X. Բոլոր ավելացման ռեակցիաները
գնում են արագ, մեղմ պայմաններում, սակայն ստացված արտադրանքը, որպես կանոն,
թերմոդինամիկորեն անկայուն: Հետեւաբար, ռեակցիաները ընթանում են շրջելի, իսկ բովանդակությունը
հավելյալ արտադրանքները հավասարակշռված խառնուրդում կարող են ցածր լինել:

Ջրի միացում.

Ալդեհիդներն ու կետոնները ջուր են ավելացնում
հիդրատների ձևավորում. Ռեակցիան շրջելի է։ Ձևավորված հիդրատներ
թերմոդինամիկորեն անկայուն: Հավասարակշռությունը շեղված է ապրանքների նկատմամբ
ավելացում միայն ակտիվ կարբոնիլային միացությունների դեպքում:

Տրիքլորաքացախային ալդեհիդի խոնավացման արտադրանք
քլորալի հիդրատը կայուն բյուրեղային միացություն է, որն օգտագործվում է
դեղամիջոց՝ որպես հանգստացնող և հիպնոսացնող միջոց։

Սպիրտների ավելացում և
թիոլներ.

Ալդեհիդները սպիրտներ են ավելացնում առաջանալու համար հեմիացետալներ. Ալկոհոլի ավելցուկով և թթվային կատալիզատորի առկայությամբ
ռեակցիան ավելի հեռուն է գնում՝ դեպի ձևավորում ացետալներ

Հեմիացետալի ձևավորման ռեակցիան ընթանում է այսպես
նուկլեոֆիլ հավելումը և արագանում է թթուների կամ
հիմքերը.

Ացետալի ձևավորման գործընթացն ընթանում է այսպես
OH խմբի նուկլեոֆիլային փոխարինումը հեմիացետալում և հնարավոր է միայն պայմաններում
թթվային կատալիզ, երբ OH խումբը վերածվում է լավ հեռացող խմբի
(Հ 2 O).

Ացետալների ձևավորում - շրջելի գործընթաց. AT
թթվային միջավայրում հեմիացետալները և ացետալները հեշտությամբ հիդրոլիզվում են։ Ալկալային միջավայրում
հիդրոլիզ չի լինում. Կարևոր դեր են խաղում ացետալների առաջացման և հիդրոլիզի ռեակցիաները
ածխաջրերի քիմիա.

Կետոնները նմանատիպ պայմաններում չեն
տալ.

Թիոլներն ավելի ուժեղ նուկլեոֆիլներ են, քան սպիրտները։
ձևավորում են հավելանյութեր ինչպես ալդեհիդներով, այնպես էլ կետոններով:

Հիդրոցիանի միացում
թթուներ

Պայմաններում հիդրոցյանաթթուն ավելացվում է կարբոնիլային միացությանը
հիմնական կատալիզը՝ ցիանոհիդրինների ձևավորման համար:

Ռեակցիան ունի նախապատրաստական ​​արժեք և
օգտագործվում է սինթեզի մեջա-հիդրօքսի- և ա -ամինաթթուներ (տես լեկ. No 14): Որոշ բույսերի պտուղներ
(օրինակ՝ դառը նուշը) ​​պարունակում է ցիանոհիդրիններ։ Առանձնանում են, երբ նրանք
տրոհման հիդրոցյանաթթուն ունի թունավոր ազդեցություն.

Բիսուլֆիտի ավելացում
նատրիում.

Ալդեհիդները և մեթիլ կետոնները ավելացնում են նատրիումի բիսուլֆիտ NaHSO 3 բիսուլֆիտի ածանցյալների առաջացմամբ։

Կարբոնիլային միացությունների բիսուլֆիտային ածանցյալներ
- բյուրեղային նյութեր, որոնք անլուծելի են նատրիումի բիսուլֆիտի լուծույթի ավելցուկում.
Ռեակցիան օգտագործվում է կարբոնիլային միացությունները խառնուրդներից մեկուսացնելու համար։ կարբոնիլ
միացությունը կարող է հեշտությամբ վերականգնվել բիսուլֆիտի ածանցյալի մշակմամբ
թթուկամ սուս.

Փոխազդեցություն ընդհանուր կապերի հետ
NH բանաձեւեր 2x.

Արձագանքները ընթանում են ըստ ընդհանուր սխեմանորպես գործընթաց
կցորդ-ջոկատ. Առաջին փուլում ձևավորված հավելանյութը չի ձևավորվում
կայուն է և հեշտությամբ պոկվում է ջրից:

Կարբոնիլով վերը նշված սխեմայի համաձայն
միացությունները փոխազդում են ամոնիակի, առաջնային ամինների, հիդրազինի, փոխարինված հիդրազինների հետ,
հիդրօքսիլամին.

Ստացված ածանցյալներն են
բյուրեղային նյութեր, որոնք օգտագործվում են մեկուսացման և նույնականացման համար
կարբոնիլային միացություններ.

Իմինները (Շիֆի հիմքերը) միջանկյալ են
արտադրանքները բազմաթիվ ֆերմենտային գործընթացներում (տրանսամինացիա՝ ազդեցության տակ
կոենզիմ պիրիդոքսալ ֆոսֆատ; keto թթուների ռեդուկտիվ ամինացում ժամը
NAD կոֆերմենտի մասնակցությունըN). Իմինների կատալիտիկ հիդրոգենացման ժամանակ,
ամիններ. Գործընթացը օգտագործվում է ալդեհիդներից և կետոններից ամինների սինթեզման համար և
կոչվում է ռեդուկտիվ ամինացիա։

Նվազեցնող ամինացումը տեղի է ունենում in vivo-ում
ամինաթթուների սինթեզի ժամանակ (տե՛ս լեկ. No16)

2.2. Արձագանքները՝ ըստա - ածխածնի ատոմ.

Կետո-էնոլ տավտոմերիզմ.

Ջրածինը ա - Կարբոնիլ խմբի դիրքը թթվային է
հատկությունները, քանի որ դրա վերացման ընթացքում ձևավորված անիոնը կայունանում է
ռեզոնանսային հաշիվ.

Ջրածնի ատոմի պրոտոնների շարժունակության արդյունքը
մեջա -դիրք
կարբոնիլային միացությունների՝ էնոլ ձևեր ձևավորելու ունակությունն է՝ շնորհիվ
պրոտոնների միգրացիանա - դիրքերը կարբոնիլ խմբի թթվածնի ատոմին:

Կետոնն ու էնոլն են տավտոմերներ.
Տավտոմերները իզոմերներ են, որոնք ունակ են արագ և շրջելիորեն փոխակերպվել միմյանց:
ինչ-որ խմբի (այս դեպքում՝ պրոտոնի) միգրացիայի պատճառով։ միջեւ հավասարակշռություն
կոչվում է կետոն և էնոլ keto-enol տավտոմերիզմ.

Էնոլիզացիայի գործընթացը կատալիզացվում է թթուներով և
հիմքերը. Էնոլիզացիան հիմքի ազդեցության տակ կարող է ներկայացվել
հետևյալ սխեմայով.

Կարբոնիլային միացությունների մեծ մասը գոյություն ունի
հիմնականում կետոնային ձևով: Էնոլ ձևի պարունակությունը մեծանում է
կարբոնիլային միացության թթվայնության բարձրացում, ինչպես նաև այն դեպքում
էնոլի ձևի լրացուցիչ կայունացում ջրածնային կապի կամ շնորհիվ
խոնարհում.

Աղյուսակ 8. Էնոլ ձևերի պարունակությունը և
կարբոնիլային միացությունների թթվայնությունը

Օրինակ՝ 1,3-դիկարբոնիլային միացություններում
մեթիլենային խմբի պրոտոնների շարժունակությունը կտրուկ մեծանում է շնորհիվ
Երկու կարբոնիլ խմբերի էլեկտրոնների հեռացման ազդեցությունը: Բացի այդ, էնոլ
ձևը կայունանում է դրանում կոնյուգատի համակարգի առկայության պատճառովէջ -պարտատոմսեր և ներմոլեկուլային
ջրածնային կապ.

Եթե ​​միացությունը էնոլի տեսքով է
բարձր կայունացման էներգիայով զուգակցված համակարգ, այնուհետև էնոլ ձևը
գերակշռում է. Օրինակ՝ ֆենոլը գոյություն ունի միայն էնոլի տեսքով։

Էնոլիզացիան և էնոլատ անիոնների ձևավորումն են
Կարբոնիլային միացությունների ռեակցիաների առաջին փուլերը, որոնք անցնում ենա - ածխածնի ատոմ. Ամենակարևորը
որոնցից են հալոգենացումև ալդոլ-կրոտոնիկ
խտացում .

Հալոգենացում.

Ալդեհիդները և կետոնները հեշտությամբ փոխազդում են հալոգենների հետ (Cl 2,
Br2, I2 ) կրթությամբ
բացառապեսա - հալոգեն ածանցյալներ.

Ռեակցիան կատալիզացվում է թթուներով կամ
հիմքերը. Ռեակցիայի արագությունը կախված չէ հալոգենի կոնցենտրացիայից և բնույթից:
Գործընթացն ընթանում է էնոլ ձևի ձևավորման միջոցով (դանդաղ փուլ), որը
այնուհետև արձագանքում է հալոգենի հետ (արագ քայլ): Այսպիսով, հալոգենը
ներգրավված արագության մեջ—որոշիչ փուլ
գործընթաց։

Եթե ​​կարբոնիլային միացությունը պարունակում է մի քանիա - ջրածին
ատոմների, ապա յուրաքանչյուր հաջորդի փոխարինումը տեղի է ունենում ավելի արագ, քան նախորդը,
էլեկտրոնների հեռացման ազդեցության տակ դրանց թթվայնության բարձրացման պատճառով
հալոգեն. Ալկալային միջավայրում տալիս են ացետալդեհիդը և մեթիլկետոնները
տրիհալոգենի ածանցյալներ, որոնք այնուհետև ճեղքվում են ալկալիների ավելցուկի ազդեցության տակ
տրիհալոմեթանների առաջացում ( հալոֆորմային ռեակցիա) .

Տրիիոդացետոնի տարանջատումն ընթանում է որպես ռեակցիա
նուկլեոֆիլային փոխարինում. CI խմբեր 3 — հիդրօքսիդի անիոն, ինչպես ՍՆ -ռեակցիաները կարբոքսիլային խմբում (տես Լեկ. No 12):

Յոդոֆորմը ռեակցիոն խառնուրդից նստում է ձևով
գունատ դեղին բյուրեղային նստվածք՝ բնորոշ հոտով: յոդոֆորմ
ռեակցիան օգտագործվում է վերլուծական նպատակներով՝ հայտնաբերելու տեսակի միացությունները
Չ 3 -CO-R, ներառյալ
Շաքարային դիաբետի ախտորոշման կլինիկական լաբորատորիաներ.

Կոնդենսացիայի ռեակցիաներ.

Թթուների կատալիտիկ քանակությունների առկայության դեպքում
կամ ալկալային կարբոնիլային միացություններ պարունակողա - ջրածնի ատոմներ,
ենթարկվում են խտացման՝ ձևավորվելու համարբ - հիդրօքսիկարբոնիլային միացություններ.

Կարբոնիլը մասնակցում է C-C կապի ձևավորմանը
մեկ մոլեկուլի ածխածնի ատոմ ( կարբոնիլ բաղադրիչ) ևա - մեկ այլ ածխածնի ատոմ
մոլեկուլները ( մեթիլենի բաղադրիչ) Այս ռեակցիան կոչվում է ալդոլ խտացում(ացետալդեհիդի խտացման արտադրանքի անունով -
ալդոլ):

Երբ ռեակցիայի խառնուրդը տաքացվում է, արտադրանքը հեշտությամբ է
ջրազրկված է ձևավորվելա, բ - չհագեցած կարբոնիլ
կապեր.

Այս տեսակի խտացումը կոչվում է կրոտոնիկ(ացետալդեհիդի խտացման արտադրանքի անունով՝ կրոտոնիկ
ալդեհիդ):

Դիտարկենք ալդոլի խտացման մեխանիզմը
ալկալային միջավայր. Առաջին քայլում հիդրօքսիդի անիոնը վերացնում է պրոտոնըա - կարբոնիլային դիրքեր
միացություններ, որոնք ձևավորում են էնոլատ անիոն: Այնուհետև էնոլատ անիոնը՝ որպես նուկլեոֆիլ
հարձակվում է մեկ այլ կարբոնիլային միացության մոլեկուլի կարբոնիլ ածխածնի ատոմի վրա:
Ստացված քառանիստ միջանկյալ նյութը (ալկօքսիդի անիոն) ուժեղ է
հիմքը և հետագայում անջատում է պրոտոնը ջրի մոլեկուլից:

Ի ալդոլ խտացում երկու տարբեր
հնարավոր են կարբոնիլային միացություններ (խաչ ալդոլային խտացում):
4 տարբեր ապրանքների ձևավորում. Այնուամենայնիվ, դա կարելի է խուսափել, եթե մեկը
չի պարունակում կարբոնիլային միացություններա - ջրածնի ատոմներ (օրինակ՝ արոմատիկ ալդեհիդներ
կամ ֆորմալդեհիդ) և չի կարող հանդես գալ որպես մեթիլենի բաղադրիչ:

Որպես մեթիլենի բաղադրիչ ռեակցիաներում
խտացում կարող է լինել ոչ միայն կարբոնիլային միացություններ, այլև այլ
CH-թթուներ. Կոնդենսացիոն ռեակցիաները նախապատրաստական ​​նշանակություն ունեն, քանի որ դրանք թույլ են տալիս
ստեղծել ածխածնի ատոմների շղթա: Ըստ ալդոլ խտացման տեսակի և
ռետրոալդոլի քայքայումը (հակադարձ գործընթաց), տեղի են ունենում բազմաթիվ կենսաքիմիական պրոցեսներ
գործընթացներ՝ գլիկոլիզ, կիտրոնաթթվի սինթեզ Կրեբսի ցիկլում, նևրամինի սինթեզ
թթուներ.

2.3. Օքսիդացման ռեակցիաներ և
վերականգնում

Վերականգնում

Կարբոնիլային միացությունները կրճատվում են մինչև
սպիրտներ՝ կատալիտիկ հիդրոգենացման կամ ազդեցության տակ
նվազեցնող նյութեր, որոնք հիդրիդային անիոններ են:

[H]: H2 / կատու., կատու. – Նի, Պտ,
Pd;

LiAlH 4; NaBH4.

Կարբոնիլային միացությունների վերականգնում
բարդ մետաղական հիդրիդները ներառում են կարբոնիլ խմբի նուկլեոֆիլ հարձակումը
հիդրիդ անիոն: Հետագա հիդրոլիզից ստացվում է սպիրտ։

Վերականգնումը նման է
կարբոնիլային խումբ in vivo կոենզիմի NAD ազդեցությամբՀ, որը
հիդրիդ իոն դոնոր (տես Լեկ. No 19):

Օքսիդացում

Ալդեհիդները շատ հեշտությամբ օքսիդանում են
ցանկացած օքսիդացնող նյութեր, նույնիսկ այնպիսի թույլ նյութեր, ինչպիսիք են մթնոլորտի թթվածինը և միացությունները
արծաթ (I) և պղինձ(II).

Վերջին երկու ռեակցիաները օգտագործվում են որպես
որակական ալդեհիդային խմբի համար։

Ալկալիների առկայության դեպքում ալդեհիդներ, որոնք չեն պարունակումա - ջրածնի ատոմներ
անհամաչափ է ալկոհոլ և թթու ձևավորման համար (Cannicaro ռեակցիա):

2HCHO + NaOH ® HCOONa + CH 3 OH

Սա է պատճառը, որ ջրային լուծույթը
ֆորմալդեհիդը (ֆորմալինը) երկարատև պահպանման ժամանակ դառնում է թթվային
ռեակցիա.

Կետոնները դիմացկուն են օքսիդացնող նյութերի ազդեցությանը
չեզոք միջավայր. Թթվային և ալկալային միջավայրում ուժեղների ազդեցության տակ
օքսիդիչներ(KMnO 4 ) նրանք
օքսիդացել է C-C կապի ճեղքումով: Ածխածնի կմախքի պառակտումը տեղի է ունենում երկայնքով
կարբոնիլային միացության էնոլ ձևի ածխածին-ածխածին կրկնակի կապը, նման
կրկնակի կապերի օքսիդացում ալկեններում. Սա հանգեցնում է արտադրանքի խառնուրդի
պարունակող կարբոքսիլաթթուներ կամ կարբոքսիլաթթուներ և կետոններ:

Ալդեհիդները և կետոնները ածխաջրածինների ածանցյալներ են, որոնք իրենց մոլեկուլներում ունեն կարբոնիլ խումբ։ Ալդեհիդները կառուցվածքով տարբերվում են կետոններից կարբոնիլային խմբի դիրքով։ Օ ֆիզիկական հատկություններալդեհիդները և կետոնները, ինչպես նաև դրանց դասակարգումը և անվանակարգը, մենք խոսում ենք այս հոդվածում:

Ֆիզիկական հատկություններ

Ի տարբերություն սպիրտների և ֆենոլների՝ ալդեհիդներին և կետոններին բնորոշ չեն ջրածնային կապերի ձևավորումը, ինչի պատճառով էլ դրանց եռման և հալման ջերմաստիճանը շատ ավելի ցածր է։ Այսպիսով, ֆորմալդեհիդը գազ է, ացետալդեհիդը եռում է 20,8 աստիճան ջերմաստիճանում, իսկ մեթանոլը եռում է 64,7 աստիճան ջերմաստիճանում։ Նմանապես, ֆենոլը բյուրեղային նյութ է, իսկ բենզալդեհիդը հեղուկ է:

Ֆորմալդեհիդը անգույն գազ է՝ սուր հոտով։ Ալդեհիդային շարքի մնացած անդամները հեղուկներ են, իսկ ավելի բարձր ալդեհիդները՝ հեղուկներ պինդ նյութեր. Շարքի ստորին անդամները (ֆորմալդեհիդ, ացետալդեհիդ) լուծելի են ջրի մեջ և ունեն սուր հոտ։ Բարձրագույն ալդեհիդները շատ լուծելի են օրգանական լուծիչների մեծ մասում (ալկոհոլներ, եթերներ), C 3-C 8 ալդեհիդներն ունեն շատ տհաճ հոտ, իսկ ավելի բարձր ալդեհիդները օգտագործվում են օծանելիքի արտադրության մեջ ծաղկային հոտերի պատճառով:

Բրինձ. 1. Ալդեհիդների և կետոնների աղյուսակային դասակարգում:

Ալդեհիդների և կետոնների ընդհանուր բանաձևը հետևյալն է.

• ալդեհիդների բանաձևը R-COH է
• Կետոնների բանաձևը R-CO-R է

Դասակարգում և նոմենկլատուրա

Ալդեհիդներն ու կետոնները տարբերվում են ածխածնային շղթայի տեսակից, որում գտնվում է կարբոնիլ խումբը։ Հաշվի առեք ճարպային և անուշաբույր միացությունները.

• ացիկլիկ, սահմանափակող. Ալդեհիդների հոմոլոգ շարքի առաջին անդամը ձևային ալդեհիդն է (ֆորմալդեհիդ, մեթանալ) - CH 2 \u003d O:

Ձևային ալդեհիդը օգտագործվում է որպես հակասեպտիկ: Նրա օգնությամբ իրականացվում է տարածքների ախտահանում, սերմերի քսում։

Ալդեհիդային շարքի երկրորդ անդամը ացետալդեհիդն է (ացետալդեհիդ, էթանալ)։ Օգտագործվում է որպես միջանկյալ նյութ քացախաթթվի սինթեզում և էթիլային սպիրտացետիլենից:

Բրինձ. 2. Ացետալդեհիդի բանաձև:

• անսահմանափակ. Հարկավոր է նշել այնպիսի չհագեցած ալդեհիդ, ինչպիսին է ակրոլեինը (պրոպենալը)։ Այս ալդեհիդը առաջանում է, երբ ջերմային տարրալուծումգլիցերին և ճարպեր անբաժանելի մասն էորից գլիցերինն է։
• անուշաբույր. Արոմատիկ ալդեհիդների հոմոլոգ շարքի առաջին անդամը բենզալդեհիդն է (բենզալդեհիդ): Հատկանշական է նաև բուսական ծագման ալդեհիդը, ինչպիսին է վանիլինը (3-մեթօքսի-4-հիդրօքսիբենզալդեհիդ):

Բրինձ. 3. Վանիլինի բանաձեւ.

Կետոնները կարող են լինել զուտ անուշաբույր և ճարպային-արոմատիկ: Զուտ անուշաբույր է, օրինակ, դիֆենիլկետոնը (բենզոֆենոն): Ճարպ-արոմատիկ է, օրինակ, մեթիլ-ֆենիլկետոնը (ացետոֆենոն)

Ի՞նչ ենք մենք սովորել:

10-րդ դասարանի քիմիայի դասերին ամենակարեւոր խնդիրն է ուսումնասիրել ալդեհիդները եւ կետոնները։ Ալդեհիդներում կարբոնիլ ածխածնի ատոմը առաջնային է, իսկ կետոններում՝ երկրորդական։ Հետևաբար, ալդեհիդներում կարբոնիլ խումբը միշտ կապված է ջրածնի ատոմի հետ։ Ալդեհիդային խումբն ավելի ռեակտիվ է, քան կետոնային խումբը, հատկապես օքսիդացման ռեակցիաներում։

Թեմայի վիկտորինան

Հաշվետվության գնահատում

Միջին գնահատականը: 4.2. Ստացված ընդհանուր գնահատականները՝ 166։