Ալկոհոլի առաջնային բանաձև. Ալկոհոլներ - հայեցակարգ, հատկություններ, կիրառություն: Անվանակարգ և իզոմերիզմ

Սպիրտները ածխաջրածինների ածանցյալներն են, որոնք պարունակում են մեկ կամ մի քանի -OH խմբեր, որոնք կոչվում են հիդրօքսիլ խումբ կամ հիդրօքսիլ:

Ալկոհոլները դասակարգվում են.

1. Ըստ մոլեկուլում պարունակվող հիդրօքսիլ խմբերի քանակի՝ սպիրտները բաժանվում են միատոմային (մեկ հիդրօքսիլով), երկատոմային (երկու հիդրօքսիլներով), եռատոմային (երեք հիդրօքսիլներով) և բազմահիդրային։

Հագեցած ածխաջրածինների պես, միահիդրային սպիրտները կազմում են հոմոլոգների կանոնավոր կառուցված շարք.

Ինչպես մյուս հոմոլոգ շարքերում, սպիրտային շարքի յուրաքանչյուր անդամ իր կազմով տարբերվում է նախորդ և հաջորդ անդամներից հոմոլոգիական տարբերությամբ (-CH 2 -):

2. Կախված ածխածնի ատոմից, որտեղ գտնվում է հիդրօքսիլը, առանձնացնում են առաջնային, երկրորդային և երրորդական սպիրտները։ Առաջնային սպիրտների մոլեկուլները պարունակում են -CH 2 OH խումբ, որը կապված է մեկ ռադիկալի կամ ջրածնի ատոմի հետ մեթանոլում (հիդրոքսիլը առաջնային ածխածնի ատոմում): Երկրորդային սպիրտները բնութագրվում են >CHOH խմբի կողմից, որը կապված է երկու ռադիկալների հետ (հիդրոքսիլ երկրորդային ածխածնի ատոմում): Երրորդական սպիրտների մոլեկուլներում կա >C-OH խումբ՝ կապված երեք ռադիկալների հետ (հիդրոքսիլ երրորդային ածխածնի ատոմում): Ռադիկալը նշելով R-ով, կարող ենք ընդհանուր ձևով գրել այս սպիրտների բանաձևերը.

Համաձայն IUPAC անվանակարգի, միահիդրիկ սպիրտի անվանումը կառուցելիս հիմնական ածխաջրածնի անվանմանը ավելացվում է -ol վերջածանցը։ Եթե ​​միացության մեջ կան ավելի բարձր ֆունկցիաներ, ապա հիդրօքսիլ խումբը նշվում է հիդրօքսի- նախածանցով (ռուսերենում հաճախ օգտագործվում է օքսի- նախածանցը)։ Որպես հիմնական շղթա՝ ընտրվում է ածխածնի ատոմների ամենաերկար չճյուղավորված շղթան, որը ներառում է ածխածնի ատոմ՝ կապված հիդրօքսիլ խմբի հետ. եթե միացությունը չհագեցած է, ապա այս շղթայում ներառված է նաև բազմակի կապը։ Հարկ է նշել, որ համարակալման սկիզբը որոշելիս հիդրօքսիլ ֆունկցիան սովորաբար գերակայում է հալոգենից, կրկնակի կապից և ալկիլից, հետևաբար համարակալումը սկսվում է շղթայի վերջից, որին ավելի մոտ է գտնվում հիդրօքսիլ խումբը.

Ամենապարզ սպիրտները կոչվում են ըստ այն ռադիկալների, որոնց միացված է հիդրօքսիլ խումբը՝ (CH 3) 2 CHOH - իզոպրոպիլ սպիրտ, (CH 3) 3 COH - տերտ-բութիլ սպիրտ։

Հաճախ օգտագործվում է սպիրտների ռացիոնալ նոմենկլատուրան։ Ըստ այս անվանացանկի, սպիրտները համարվում են մեթիլ սպիրտի՝ կարբինոլի ածանցյալներ.

Այս համակարգը հարմար է այն դեպքերում, երբ արմատականի անվանումը պարզ է և հեշտ կառուցվող։

2. Սպիրտների ֆիզիկական հատկությունները

Ալկոհոլներն ունեն ավելի բարձր եռման կետ և զգալիորեն ավելի քիչ ցնդող, ունեն ավելի բարձր հալման կետ և ավելի լուծելի են ջրում, քան համապատասխան ածխաջրածինները. սակայն, տարբերությունը նվազում է մոլեկուլային քաշի ավելացման հետ:

Ֆիզիկական հատկությունների տարբերությունը պայմանավորված է հիդրօքսիլ խմբի բարձր բևեռականությամբ, ինչը հանգեցնում է ջրածնային կապի միջոցով ալկոհոլի մոլեկուլների միացմանը.

Այսպիսով, համապատասխան ածխաջրածինների եռման կետերի համեմատ սպիրտների ավելի բարձր եռման կետերը պայմանավորված են մոլեկուլների գազային փուլին անցնելու ժամանակ ջրածնային կապերը կոտրելու անհրաժեշտությամբ, ինչը պահանջում է հավելյալ էներգիա։ Մյուս կողմից, ասոցիացիայի այս տեսակը հանգեցնում է, ասես, մոլեկուլային քաշի ավելացմանը, ինչը բնականաբար հանգեցնում է անկայունության նվազմանը:

Ալկոհոլներ ցածր մոլեկուլային քաշըջրում շատ լուծելի է, դա հասկանալի է, հաշվի առնելով ջրի մոլեկուլների հետ ջրածնային կապերի ձևավորման հնարավորությունը (ջուրն ինքնին կապված է շատ մեծ չափով): Մեթիլ սպիրտում հիդրօքսիլ խումբը կազմում է մոլեկուլի զանգվածի գրեթե կեսը. Հետևաբար, զարմանալի չէ, որ մեթանոլը բոլոր առումներով խառնվում է ջրի հետ: Սպիրտում ածխաջրածնային շղթայի չափի մեծանալուն զուգընթաց նվազում է հիդրօքսիլ խմբի ազդեցությունը սպիրտների հատկությունների վրա, համապատասխանաբար նվազում է նյութերի լուծելիությունը ջրում և մեծանում է դրանց լուծելիությունը ածխաջրածիններում։ Բարձր մոլեկուլային քաշի միահիդրային սպիրտների ֆիզիկական հատկություններն արդեն շատ նման են համապատասխան ածխաջրածինների հատկություններին։

Սրանք ածխաջրածինների ածանցյալներ են, որոնցում ջրածնի մեկ ատոմը փոխարինվում է հիդրօքսի խմբով: Սպիրտների ընդհանուր բանաձևն է C&H 2 n +1 Օ՜.

Միահիդրիկ սպիրտների դասակարգում.

Կախված այն վայրից, որտեղ ՆԱ- խումբ, տարբերակել.

Առաջնային սպիրտներ.

Երկրորդային սպիրտներ.

Երրորդական սպիրտներ.

.

Միահիդրիկ սպիրտների իզոմերիզմ.

Համար միահիդրիկ սպիրտներածխածնի կմախքի բնորոշ իզոմերիզմ ​​և հիդրօքսի խմբի դիրքի իզոմերիզմ։

Միահիդրիկ սպիրտների ֆիզիկական հատկությունները.

Ռեակցիան ընթանում է Մարկովնիկովի կանոնով, հետևաբար առաջնային ալկեններից կարելի է ստանալ միայն առաջնային սպիրտ։

2. Ալկիլ հալոգենիդների հիդրոլիզը ազդեցության ժամանակ ջրային լուծույթներալկալիներ:

Եթե ​​տաքացումը թույլ է, ապա տեղի է ունենում ներմոլեկուլային ջրազրկում, որի արդյունքում առաջանում են եթերներ.

Բ) Ալկոհոլները կարող են արձագանքել ջրածնի հալոգենիդների հետ, երրորդական սպիրտները շատ արագ են արձագանքում, մինչդեռ առաջնային և երկրորդային սպիրտները դանդաղ են արձագանքում.

Միահիդրիկ սպիրտների օգտագործումը.

ԱլկոհոլներԴրանք հիմնականում օգտագործվում են արդյունաբերական օրգանական սինթեզի, սննդի արդյունաբերության, բժշկության և դեղագործության մեջ։

Հոդվածի բովանդակությունը

Ալկոհոլ(ալկոհոլներ) – դաս օրգանական միացություններպարունակում է մեկ կամ մի քանի C-OH խմբեր, մինչդեռ OH հիդրօքսիլ խումբը կապված է ալիֆատիկ ածխածնի ատոմի հետ (միացությունները, որոնցում C-OH խմբում ածխածնի ատոմը արոմատիկ միջուկի մաս է, կոչվում են ֆենոլներ)

Սպիրտների դասակարգումը բազմազան է և կախված է նրանից, թե կառուցվածքի որ հատկանիշն է հիմք ընդունվել։

1. Կախված մոլեկուլում հիդրօքսիլ խմբերի քանակից սպիրտները բաժանվում են.

ա) միատոմ (պարունակում է մեկ հիդրօքսիլ OH խումբ), օրինակ՝ մեթանոլ CH 3 OH, էթանոլ C 2 H 5 OH, պրոպանոլ C 3 H 7 OH.

բ) պոլիատոմիկ (երկու կամ ավելի հիդրօքսիլ խմբեր), օրինակ՝ էթիլեն գլիկոլ

HO-CH 2 -CH 2 -OH, գլիցերին HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, pentaerythritol C (CH 2 OH) 4.

Միացությունները, որոնցում ածխածնի մեկ ատոմն ունի երկու հիդրօքսիլ խումբ, շատ դեպքերում անկայուն են և հեշտությամբ վերածվում են ալդեհիդների, մինչդեռ ջուրը բաժանվում է. RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O

2. Ըստ ածխածնի ատոմի տեսակի, որին կապված է OH խումբը, սպիրտները բաժանվում են.

ա) առաջնային, որում OH խումբը կապված է առաջնային ածխածնի ատոմի հետ: Ածխածնի առաջնային ատոմը կոչվում է (կարմիրով ընդգծված), կապված միայն մեկ ածխածնի ատոմի հետ։ Առաջնային սպիրտների օրինակներ - էթանոլ CH 3 - Գ H 2 -OH, պրոպանոլ CH 3 -CH 2 - Գ H 2 -OH.

բ) երկրորդական, որտեղ OH խումբը կապված է երկրորդական ածխածնի ատոմի հետ: Ածխածնի երկրորդական ատոմը (ընդգծված կապույտով) միաժամանակ կապված է երկու ածխածնի ատոմների հետ, օրինակ՝ երկրորդային պրոպանոլին, երկրորդային բութանոլին (նկ. 1):

Բրինձ. մեկ. ԵՐԿՐՈՐՆԱՅԻՆ ՍՊԻՏՆԵՐԻ ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔԸ

գ) երրորդական, որում OH խումբը կապված է երրորդական ածխածնի ատոմի հետ: Ածխածնի երրորդային ատոմ (մեկուսացված կանաչի մեջ) միաժամանակ կապված է երեք հարևան ածխածնի ատոմների հետ, օրինակ՝ երրորդական բութանոլի և պենտանոլի (նկ. 2):

Բրինձ. 2. ԵՐՐՈՐԴ ՍՊԻՏԱԿՆԵՐԻ ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔԸ

Դրան կցված սպիրտի խումբը, ըստ ածխածնի ատոմի տեսակի, կոչվում է նաև առաջնային, երկրորդային կամ երրորդական։

Երկու կամ ավելի OH խմբեր պարունակող բազմահիդրիկ սպիրտներում միաժամանակ կարող են լինել և՛ առաջնային, և՛ երկրորդական HO խմբերը, օրինակ՝ գլիցերինում կամ քսիլիտոլում (նկ. 3):

Բրինձ. 3. ԱՌԱՋՆԱԿԱՆ ԵՎ ԵՐԿՐՈՐԴԱԿԱՆ OH-ԽՄԲԵՐԻ ՀԱՄԱԿՑՈՒԹՅՈՒՆԸ ԲԱԶՄԱԱՏՈՄԱԿԱՆ ՍՊԻՏՐՆԵՐԻ ԿԱՌՈՒՑՎԱԾՔՈՒՄ..

3. Ըստ OH խմբի հետ կապված օրգանական խմբերի կառուցվածքի, սպիրտները բաժանվում են հագեցած (մեթանոլ, էթանոլ, պրոպանոլ), չհագեցած, օրինակ՝ ալիլ սպիրտ CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, անուշաբույր (օրինակ. , բենզիլ սպիրտ C 6 H 5 CH 2 OH), որը պարունակում է անուշաբույր խումբ R խմբում։

Չհագեցած սպիրտներ, որոնցում OH խումբը «հարակից» է կրկնակի կապին, այսինքն. կապված ածխածնի ատոմի հետ, որը միաժամանակ մասնակցում է կրկնակի կապի ձևավորմանը (օրինակ՝ վինիլային սպիրտ CH 2 \u003d CH–OH), չափազանց անկայուն են և անմիջապես իզոմերացվում են ( սմ.ISOMERIZATION) դեպի ալդեհիդներ կամ կետոններ.

CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O

Ալկոհոլների անվանակարգ.

Պարզ կառուցվածքով սովորական սպիրտների համար օգտագործվում է պարզեցված նոմենկլատուրա. օրգանական խմբի անվանումը վերածվում է ածականի (օգտագործելով վերջածանցը և վերջավորությունը « նոր») և ավելացնել «ալկոհոլ» բառը.

Այն դեպքում, երբ օրգանական խմբի կառուցվածքն ավելի բարդ է, ընդհանուր ամբողջի համար օրգանական քիմիականոնակարգերը։ Նման կանոններով կազմված անունները կոչվում են սիստեմատիկ։ Այս կանոնների համաձայն, ածխաջրածնային շղթան համարակալվում է այն ծայրից, որին մոտ է OH խումբը: Ավելին, այս համարակալումն օգտագործվում է հիմնական շղթայի երկայնքով տարբեր փոխարինողների դիրքը ցույց տալու համար, անվան վերջում ավելացվում է «ol» վերջածանցը և OH խմբի դիրքը ցույց տվող թիվ (նկ. 4).

Բրինձ. չորս. ԱԼԿՈՀՈԼՆԵՐԻ ՀԱՄԱԿԱՐԳԱԿԱՆ ԱՆՎԱՆՈՒՄՆԵՐԸ. Ֆունկցիոնալ (OH) և փոխարինող (CH 3) խմբերը, ինչպես նաև դրանց համապատասխան թվային ինդեքսները ընդգծված են տարբեր գույներով։

Ամենապարզ սպիրտների սիստեմատիկ անվանումները պատրաստվում են նույն կանոններով՝ մեթանոլ, էթանոլ, բութանոլ։ Որոշ սպիրտների համար պահպանվել են պատմականորեն զարգացած չնչին (պարզեցված) անվանումներ՝ պրոպարգիլային սպիրտ HCє C–CH 2 –OH, գլիցերին HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, պենտաերիտրիտոլ C (CH 2 OH) 4, ֆենէթիլային սպիրտ C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH:

Ալկոհոլների ֆիզիկական հատկությունները.

Սպիրտները լուծելի են օրգանական լուծիչների մեծ մասում, առաջին երեք ամենապարզ ներկայացուցիչները՝ մեթանոլը, էթանոլը և պրոպանոլը, ինչպես նաև երրորդական բութանոլը (H 3 C) 3 COH, խառնվում են ջրի հետ ցանկացած հարաբերակցությամբ: Օրգանական խմբում C ատոմների քանակի ավելացմամբ սկսում է ազդել հիդրոֆոբ (ջրակայուն) ազդեցությունը, ջրի լուծելիությունը դառնում է սահմանափակ, իսկ R-ում, որը պարունակում է ավելի քան 9 ածխածնի ատոմ, գործնականում անհետանում է։

OH խմբերի առկայության պատճառով ալկոհոլի մոլեկուլների միջև առաջանում են ջրածնային կապեր։

Բրինձ. 5. ՋՐԱԾՆԱՅԻՆ ԿԱՊԵՐԸ ՈԼԿՈԼՆԵՐՈՒՄ(ցուցադրված է կետագծով)

Արդյունքում բոլոր սպիրտներն ունեն ավելի բարձր եռման կետ, քան համապատասխան ածխաջրածինները, օրինակ՝ T. kip. էթանոլ + 78 ° C, իսկ T. kip. էթան –88,63°C; T. kip. բութանոլ և բութան՝ համապատասխանաբար +117,4°C և –0,5°C։

Ալկոհոլների քիմիական հատկությունները.

Ալկոհոլները տարբերվում են տարբեր փոխակերպումներով. Ալկոհոլների ռեակցիաները ունեն որոշ ընդհանուր օրինաչափություններ. ռեակտիվությունառաջնային մոնոհիդային սպիրտներն ավելի բարձր են, քան երկրորդականները, իրենց հերթին երկրորդական սպիրտները քիմիապես ավելի ակտիվ են, քան երրորդականները: Երկհիդրիկ սպիրտների դեպքում, երբ OH խմբերը գտնվում են հարևան ածխածնի ատոմների մոտ, ավելացել է (համեմատ միահիդրիկ սպիրտներ) ռեակտիվությունը պայմանավորված է փոխադարձ ազդեցությունայս խմբերը։ Սպիրտների դեպքում հնարավոր են ռեակցիաներ, որոնք տեղի են ունենում ինչպես C–O, այնպես էլ O–H կապերի ճեղքումով։

1. Օ–Н կապով ընթացող ռեակցիաներ։

հետ շփվելիս ակտիվ մետաղներ(Na, K, Mg, Al) սպիրտները ցուցադրում են թույլ թթուների հատկություններ և ձևավորում են աղեր, որոնք կոչվում են ալկոհոլատներ կամ ալկօքսիդներ.

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

Սպիրտները քիմիապես անկայուն են և ջրի ազդեցության տակ հիդրոլիզվում են՝ առաջացնելով սպիրտ և մետաղի հիդրօքսիդ.

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Այս ռեակցիան ցույց է տալիս, որ սպիրտները, ջրի համեմատ, ավելի շատ են թույլ թթուներ (ուժեղ թթուտեղահանում է թույլին), բացի այդ, ալկալային լուծույթների հետ շփվելիս սպիրտները սպիրտներ չեն առաջացնում։ Այնուամենայնիվ, մեջ պոլիհիդրիկ սպիրտներ(այն դեպքում, երբ OH խմբերը կցվում են հարևան C ատոմներին), ալկոհոլային խմբերի թթվայնությունը շատ ավելի բարձր է, և նրանք կարող են ալկոհոլատներ առաջացնել ոչ միայն մետաղների, այլև ալկալիների հետ փոխազդելու ժամանակ.

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Երբ բազմահիդրիկ սպիրտներում HO խմբերը կցվում են ոչ հարևան C ատոմներին, սպիրտների հատկությունները մոտ են միահիդրային, քանի որ HO խմբերի փոխադարձ ազդեցությունը չի երևում։

Հանքանյութի կամ օրգանական թթուներսպիրտները կազմում են եթերներ՝ R-O-A բեկոր պարունակող միացություններ (A-ն թթվային մնացորդն է)։ Եթերների առաջացումը տեղի է ունենում նաև սպիրտների անհիդրիդների և կարբոքսիլաթթուների թթվային քլորիդների փոխազդեցության ժամանակ (նկ. 6)։

Օքսիդացնող նյութերի (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) ազդեցության տակ առաջնային սպիրտները առաջացնում են ալդեհիդներ, իսկ երկրորդային սպիրտները՝ կետոններ (նկ. 7):

Բրինձ. 7. ԱԼԴԵՀԻԴՆԵՐԻ ԵՎ ԿԵՏՈՆՆԵՐԻ ՁԵՎԱՎՈՐՈՒՄԸ ԱԼԿՈՀՈԼՆԵՐԻ ՕՔՍԻԴԱՑՄԱՆ ԺԱՄԱՆԱԿ.

Սպիրտների կրճատումը հանգեցնում է ածխաջրածինների առաջացմանը, որոնք պարունակում են նույն թվով C ատոմներ, որքան սկզբնական ալկոհոլի մոլեկուլը (նկ. 8):

Բրինձ. ութ. ԲՈՒՏԱՆՈԼԻ ՎԵՐԱԿԱՆԳՆՈՒՄ

2. C–O պարտատոմսում տեղի ունեցող ռեակցիաները:

Կատալիզատորների կամ ուժեղ հանքային թթուների առկայության դեպքում սպիրտները ջրազրկվում են (ջուրը բաժանվում է), մինչդեռ ռեակցիան կարող է ընթանալ երկու ուղղությամբ.

ա) միջմոլեկուլային ջրազրկում՝ ալկոհոլի երկու մոլեկուլների մասնակցությամբ, մինչդեռ մոլեկուլներից մեկում C–O կապերը խզվում են, ինչի հետևանքով առաջանում են եթերներ՝ R–O–R հատվածը պարունակող միացություններ (նկ. 9Ա):

բ) ներմոլեկուլային ջրազրկման ժամանակ առաջանում են ալկեններ՝ կրկնակի կապով ածխաջրածիններ։ Հաճախ երկու գործընթացները՝ եթերի և ալկենի առաջացումը, տեղի են ունենում զուգահեռ (նկ. 9Բ):

Երկրորդային սպիրտների դեպքում ալկենի առաջացման ժամանակ հնարավոր է ռեակցիայի երկու ուղղություն (նկ. 9C), գերակշռող ուղղությունն այն է, երբ ջրածինը խտացման ժամանակ բաժանվում է ամենաքիչ հիդրոգենացված ածխածնի ատոմից (նշված է. թիվ 3), այսինքն. շրջապատված է ավելի քիչ ջրածնի ատոմներով (համեմատած ատոմ 1-ի հետ): Ցուցադրված է նկ. Ալկենների և եթերների արտադրության համար օգտագործվում են 10 ռեակցիաներ։

Սպիրտներում C–O կապի խզումը տեղի է ունենում նաև, երբ OH խումբը փոխարինվում է հալոգենով կամ ամինոխմբով (նկ. 10):

Բրինձ. տասը. OH-GROUP-ի ՓՈԽԱՐԻՆՈՒՄԸ ՍՊԻՏՆԵՐՈՒՄ ՀԱԼՈԳԵՆՈՎ ԿԱՄ ԱՄԻՆՈՎ.

Ռեակցիաները ցույց են տրված նկ. 10-ն օգտագործվում է հալոածխածինների և ամինների արտադրության համար։

Ալկոհոլներ ստանալը.

Վերևում ցուցադրված ռեակցիաներից մի քանիսը (նկ. 6,9,10) շրջելի են և փոփոխվող պայմաններում կարող են ընթանալ հակառակ ուղղությամբ՝ հանգեցնելով սպիրտների արտադրությանը, օրինակ՝ եթերների և հալոածխածինների հիդրոլիզի ժամանակ (նկ. 11A և B, համապատասխանաբար), ինչպես նաև հիդրացիոն ալկեններ՝ ջրի ավելացմամբ (նկ. 11B):

Բրինձ. տասնմեկ. ՍՊԻՏՆԵՐԻ ԱՐՏԱԴՐՈՒԹՅՈՒՆ ՀԻԴՐՈԼԻԶՈՎ ԵՎ ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԻ ՀԻԴՐԱՑՄԱՆ.

Հիմքում ընկած է ալկենների հիդրոլիզի ռեակցիան (նկ. 11, սխեմա Բ)։ արդյունաբերական արտադրությունստորին սպիրտներ, որոնք պարունակում են մինչև 4 ածխածնի ատոմ:

Էթանոլը ձևավորվում է նաև շաքարների այսպես կոչված ալկոհոլային խմորման ժամանակ, օրինակ՝ գլյուկոզա C 6 H 12 O 6։ Գործընթացն ընթանում է խմորիչ սնկերի առկայությամբ և հանգեցնում էթանոլի և CO 2-ի ձևավորմանը.

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Ոչ ավելի, քան 15% ալկոհոլի ջրային լուծույթ կարելի է ստանալ խմորումով, քանի որ խմորիչները մահանում են ալկոհոլի ավելի բարձր կոնցենտրացիայի դեպքում: Ավելի բարձր կոնցենտրացիայի ալկոհոլային լուծույթներ ստացվում են թորման միջոցով։

Մեթանոլը արտադրվում է արդյունաբերական ճանապարհով ածխածնի մոնօքսիդի 400°C ջերմաստիճանում 20–30 ՄՊա ճնշման տակ նվազեցնելով պղնձի, քրոմի և ալյումինի օքսիդներից բաղկացած կատալիզատորի առկայությամբ.

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

Եթե ​​ալկենների հիդրոլիզի փոխարեն (նկ. 11) կատարվում է օքսիդացում, ապա առաջանում են երկհիդրային սպիրտներ (նկ. 12):

Բրինձ. 12. ԴԻԱՏՈՄԻԱԿԱՆ ՍՊԻՏՐՆԵՐԻ ՍՏԱՆՈՒՄ

Ալկոհոլների օգտագործումը.

Ալկոհոլների կարողությունը մասնակցել տարբեր քիմիական ռեակցիաներթույլ է տալիս դրանք օգտագործել բոլոր տեսակի օրգանական միացությունների ստացման համար՝ ալդեհիդներ, կետոններ, կարբոքսիլաթթուներեթերներ և եթերներ, որոնք օգտագործվում են որպես օրգանական լուծիչներ պոլիմերների, ներկերի և դեղերի արտադրության մեջ:

Մեթանոլ CH 3 OH օգտագործվում է որպես լուծիչ, ինչպես նաև ֆորմալդեհիդի արտադրության մեջ, որն օգտագործվում է ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժեր ստանալու համար. վերջին ժամանակներըՄեթանոլը համարվում է հեռանկարային շարժիչային վառելիք: Բնական գազի արտադրության և փոխադրման համար օգտագործվում է մեթանոլի մեծ ծավալներ։ Մեթանոլը բոլոր սպիրտների մեջ ամենաթունավոր միացությունն է, բանավոր ընդունման դեպքում մահացու չափաբաժինը 100 մլ է։

Էթանոլ C 2 H 5 OH-ը մեկնարկային միացություն է ացետալդեհիդի արտադրության համար, քացախաթթու, ինչպես նաև որպես լուծիչներ օգտագործվող կարբոքսիլաթթուների եթերների արտադրության համար։ Բացի այդ, էթանոլը բոլոր ալկոհոլային խմիչքների հիմնական բաղադրիչն է, այն լայնորեն կիրառվում է նաև բժշկության մեջ՝ որպես ախտահանող միջոց։

Բուտանոլն օգտագործվում է որպես ճարպերի և խեժերի լուծիչ, բացի այդ, այն ծառայում է որպես հումք՝ բուրավետ նյութերի (բութիլացետատ, բուտիլսալիցիլատ և այլն) արտադրության համար։ Շամպունների մեջ այն օգտագործվում է որպես լուծույթների թափանցիկությունը բարձրացնող բաղադրիչ։

Բենզիլային սպիրտ C 6 H 5 -CH 2 -OH ազատ վիճակում (և էսթերների տեսքով) հանդիպում է հասմիկի և հակինթի եթերայուղերում։ Այն ունի հակասեպտիկ (ախտահանող) հատկություն, կոսմետիկայի մեջ օգտագործվում է որպես քսուքների, լոսյոնների, ատամնաբուժական էլիքսիրների կոնսերվանտ, իսկ օծանելիքում՝ որպես բուրավետ նյութ։

Ֆենէթիլային սպիրտ C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH ունի վարդի հոտ, հանդիպում է վարդի յուղի մեջ և օգտագործվում է օծանելիքի արտադրության մեջ։

Էթիլեն գլիկոլ HOCH 2 -CH 2 OH օգտագործվում է պլաստմասսաների արտադրության մեջ և որպես հակասառեցման միջոց (հավելում, որը նվազեցնում է ջրային լուծույթների սառեցման կետը), բացի այդ, տեքստիլ և տպագրական թանաքների արտադրության մեջ։

Դիէթիլեն գլիկոլ HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH օգտագործվում է հիդրավլիկ արգելակային սարքերը լցնելու համար, ինչպես նաև տեքստիլ արդյունաբերության մեջ գործվածքների հարդարման և ներկման ժամանակ:

Գլիցերին HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH օգտագործվում է պոլիեսթեր գլիպտալ խեժերի արտադրության համար, բացի այդ, այն շատ կոսմետիկ պատրաստուկների բաղադրիչ է: Նիտրոգլիցերինը (նկ. 6) դինամիտի հիմնական բաղադրիչն է, որն օգտագործվում է հանքարդյունաբերության և երկաթուղու շինարարության մեջ որպես պայթուցիկ:

Pentaerythritol (HOCH 2) 4 C-ն օգտագործվում է պոլիեսթերների (պենտաֆտալային խեժեր) արտադրության համար, որպես սինթետիկ խեժերի կարծրացուցիչ, որպես պոլիվինիլքլորիդի պլաստիկացնող, ինչպես նաև տետրանիտրոպենտաերիտրիտոլ պայթուցիկի արտադրության մեջ:

Բազմաջրային սպիրտները՝ xylitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH և սորբիտոլ HOCH2– (CHOH)4–CH2OH ունեն քաղցր համ և օգտագործվում են շաքարի փոխարեն շաքարախտով հիվանդների և գեր մարդկանց համար հրուշակեղենի արտադրության մեջ։ Սորբիտոլը հայտնաբերված է բալի և բալի հատապտուղների մեջ:

Միխայիլ Լևիցկի

Ալկոհոլներ.

Սպիրտները ածխաջրածինների ածանցյալներ են, որոնցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են հիդրօքսիլ խմբերով (OH):


Այսպիսով, մեթիլ սպիրտ CH 3 -OHհիդրօքսիլ ածանցյալ է մեթան CH4, էթանոլ C 2 H 5 -OH- ածանցյալ էթան.

Սպիրտների անվանումը ձևավորվում է վերջավորությունը ավելացնելով «- ոլ» համապատասխան ածխաջրածնի անվանմանը (մեթանոլ, էթանոլ և այլն)



Խմբով արոմատիկ ածխաջրածինների ածանցյալներ ՆԱբենզոլի միջուկում կոչվում են ֆենոլներ.


Սպիրտների հատկությունները.

Ինչպես ջրի մոլեկուլները, այնպես էլ ավելի ցածր ալկոհոլի մոլեկուլները կապված են ջրածնային կապերով։ Այդ իսկ պատճառով սպիրտների եռման ջերմաստիճանն ավելի բարձր է, քան համապատասխան ածխաջրածինները։


ընդհանուր սեփականությունսպիրտները և ֆենոլները ջրածնի հիդրօքսիլ խմբի շարժունակությունն է: Երբ ալկալիական մետաղը գործում է սպիրտի վրա, այդ ջրածինը տեղահանվում է մետաղով և ստացվում են ալկոհոլի մեջ լուծվող պինդ միացություններ, որոնք կոչվում են. սպիրտներ.


Ալկոհոլները փոխազդում են թթուների հետ և ձևավորվում են եթերներ.


Սպիրտները շատ ավելի հեշտ են օքսիդանում, քան համապատասխան ածխաջրածինները։ Միևնույն ժամանակ ձևավորվում են ալդեհիդներև կետոններ.


Ալկոհոլները գործնականում էլեկտրոլիտներ չեն, այսինքն. էլեկտրաէներգիա մի անցկացրեք.

Մեթիլ սպիրտ.

Մեթիլ սպիրտ(մեթանոլ) CH 3 OH- անգույն հեղուկ. Այն խիստ թունավոր է. առավոտյան դրա փոքր չափաբաժիններով ընդունելը կուրություն է առաջացնում, իսկ մեծ չափաբաժինները՝ մահ։


Մեթիլ սպիրտը մեծ քանակությամբ ստացվում է ածխածնի մոնօքսիդից և ջրածնից բարձր ճնշման սինթեզով ( 200-300 ատմ.) և բարձր ջերմաստիճան ( 400 աստիճան C) կատալիզատորի առկայության դեպքում.



Մեթիլ սպիրտ առաջանում է փայտի չոր թորման ժամանակ. ուստի այն կոչվում է նաև փայտի սպիրտ։


Օգտագործվում է որպես լուծիչ, ինչպես նաև այլ օրգանական նյութեր ստանալու համար։

Էթանոլ.

Էթանոլ(էթանոլ) C 2 H 5 OH- օրգանական սինթեզի ժամանակակից արդյունաբերության ամենակարեւոր մեկնարկային նյութերից մեկը:


Այն ստանալու համար վաղուց օգտագործվում են տարբեր շաքարային նյութեր, որոնք խմորման արդյունքում վերածվում են էթիլային սպիրտի։ Խմորումը պայմանավորված է խմորիչ սնկերի կողմից արտադրվող ֆերմենտների (ֆերմենտների) գործողությամբ:


Խաղողի շաքարավազը կամ գլյուկոզան օգտագործվում է որպես շաքարային նյութեր.



Ազատ գլյուկոզա հայտնաբերվում է, օրինակ, մեջ խաղողի հյութ, որի խմորումից առաջանում է խաղողի գինի 8-ից 16% ալկոհոլի պարունակությամբ:


Պոլիսաքարիդը կարող է ծառայել որպես ալկոհոլի արտադրության մեկնարկային արտադրանք: օսլապարունակվում է, օրինակ, մեջ կարտոֆիլի պալարներ, տարեկանի հատիկներ, ցորեն, եգիպտացորեն. Քաղցր նյութերի (գլյուկոզա) վերածելու համար օսլան սկզբում ենթարկվում է հիդրոլիզի։


Ներկայումս մեկ այլ պոլիսախարիդ նույնպես ենթարկվում է սախարիզացման. ցելյուլոզա(մանրաթել), որը կազմում է հիմնական զանգվածը փայտ. Ցելյուլոզ (օրինակ. թեփ) նախապես ենթարկվում է նաև հիդրոլիզի թթուների առկայության դեպքում։ Այսպիսով ստացված արտադրանքը պարունակում է նաև գլյուկոզա և խմորիչով խմորվում է ալկոհոլի։


Ի վերջո, էթիլային սպիրտ կարելի է ձեռք բերել սինթետիկ եղանակով էթիլեն. Ընդհանուր ռեակցիան էթիլենին ջրի ավելացումն է:



Ռեակցիան ընթանում է կատալիզատորների առկայության դեպքում։

պոլիհիդրիկ սպիրտներ.

Մինչ այժմ մենք դիտարկել ենք մեկ հիդրօքսիլ խումբ ունեցող սպիրտներ ( ՆԱ) Նման սպիրտները կոչվում են սպիրտներ։


Բայց հայտնի են նաեւ սպիրտներ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր։ Նման սպիրտները կոչվում են պոլիհիդրիկ։


Նման սպիրտների օրինակներ են երկհիդրիկ սպիրտ էթիլեն գլիկոլը և եռահիդրիկ սպիրտ գլիցերինը.



Էթիլեն գլիկոլը և գլիցերինը քաղցր համով հեղուկներ են, որոնք ցանկացած հարաբերակցությամբ խառնվում են ջրի հետ:

Բազմաջրային սպիրտների օգտագործումը.

էթիլեն գլիկոլօգտագործվում է որպես անբաժանելի մաս, այսպես կոչված անտիֆրիզ, այսինքն. ցածր սառեցման կետով նյութեր, որոնք ձմռանը փոխարինում են ջուրը ավտոմեքենաների և օդանավերի շարժիչների ռադիատորներում:


Նաև էթիլեն գլիկոլն օգտագործվում է ցելոֆանի, պոլիուրեթանների և մի շարք այլ պոլիմերների արտադրության մեջ՝ որպես ներկանյութերի լուծիչ, օրգանական սինթեզում։


Կիրառման տարածք գլիցերինբազմազան՝ սննդի արդյունաբերություն, ծխախոտի արդյունաբերություն, բժշկական արդյունաբերություն, լվացող միջոցների և կոսմետիկայի արտադրություն, Գյուղատնտեսություն, տեքստիլ, թղթի և կաշվի արդյունաբերություն, պլաստմասսա արտադրություն, ներկերի և լաքի արդյունաբերություն, էլեկտրատեխնիկա և ռադիոտեխնիկա։


Գլիցերինը պատկանում է խմբին կայունացուցիչներ. Միևնույն ժամանակ, այն ունի տարբեր ապրանքների մածուցիկության աստիճանը պահպանելու և բարձրացնելու և այդպիսով դրանց հետևողականությունը փոխելու հատկություն: Գրանցված է որպես սննդային հավելում E422, և օգտագործվում է որպես էմուլգատոր, որոնց հետ խառնվում են տարբեր չխառնվող խառնուրդներ։