Օդի հարաբերական մոլեկուլային զանգվածը հավասար է 29-ի (հաշվի առնելով օդում ազոտի, թթվածնի և այլ գազերի պարունակությունը)։ Հարկ է նշել, որ «օդի հարաբերական մոլեկուլային քաշ» հասկացությունը օգտագործվում է պայմանականորեն, քանի որ օդը գազերի խառնուրդ է։

Եկեք գտնենք մոլային զանգվածմեթանի քլորացման ժամանակ առաջացած գազ.

M գազ \u003d 29 × D օդ (գազ) \u003d 29 × 5,31 \u003d 154 գ / մոլ:

Սա ածխածնի տետրաքլորիդ է - CCl 4: Գրում ենք ռեակցիայի հավասարումը և դասավորում ստոյխիոմետրիկ գործակիցները.

CH 4 + 4Cl 2 \u003d CCl 4 + 4HCl:

Հաշվարկել ածխածնի քառաքլորիդային նյութի քանակը.

n (CCl 4) = m (CCl 4) / M (CCl 4);

n (CCl 4) \u003d 1,54 / 154 \u003d 0,01 մոլ:

n (CCl 4) ռեակցիայի հավասարման համաձայն՝ n (CH 4) = 1: 1, ապա

n (CH 4) \u003d n (CCl 4) \u003d 0,01 մոլ.

Այնուհետև քլորի նյութի քանակը պետք է հավասար լինի n(Cl 2) = 2 × 4 n (CH 4), այսինքն. n (Cl 2) \u003d 8 × 0,01 \u003d 0,08 մոլ:

Մենք գրում ենք քլորի արտադրության ռեակցիայի հավասարումը.

MnO 2 + 4HCl \u003d MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O:

Մանգանի երկօքսիդի մոլերի թիվը 0,08 մոլ է, քանի որ n (Cl 2) :n (MnO 2) = 1: 1. Գտեք մանգանի երկօքսիդի զանգվածը.

m (MnO 2) \u003d n (MnO 2) × M (MnO 2);

M (MnO 2) \u003d Ar (Mn) + 2 × Ar (O) \u003d 55 + 2 × 16 \u003d 87 գ / մոլ;

m (MnO 2) \u003d 0,08 × 87 \u003d 10,4 գ:

C n H 2 n -1 Cl 3:

Ըստ բանաձևի

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%

հաշվարկել տրիքլորալկանի մոլեկուլային քաշը.

Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35.5 / 72.20 × 100% = 147.5:

Գտնենք n-ի արժեքը.

12n + 2n - 1 + 35.5x3 = 147.5;

Հետևաբար, տրիքլորալկանի բանաձևը C 3 H 5 Cl 3 է:

Կազմենք իզոմերների կառուցվածքային բանաձևերը. (4) և 1,2,2-տրիքլորպրոպան (5):

CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1);

CHCl 2 -CHCl-CH 3 (2);

CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3);

CCl 3 -CH 2 -CH 3 (4);

Ալկանները հագեցած ածխաջրածիններ են և պարունակում են առավելագույնը հնարավոր համարըջրածնի ատոմներ. Դասի ամենապարզ ներկայացուցիչը մեթանն է (CH 4):

Համաձայն IUPAC անվանացանկի՝ ալկանոների անվանումները ձևավորվում են՝ օգտագործելով -an վերջածանցը՝ ավելացնելով ածխաջրածնի անունից համապատասխան արմատին։ Ամենաերկար չճյուղավորված ածխաջրածնային շղթան ընտրված է այնպես, որ ամենամեծ թիվըփոխարինողները շղթայում նվազագույն թիվն էր: Միացության անվանման մեջ թվով նշվում է ածխածնի ատոմի թիվը, որում գտնվում է փոխարինող խումբը կամ հետերոատոմը, այնուհետև խմբի կամ հետերոատոմի անվանումը և հիմնական շղթայի անվանումը։

Ալկաններին բնորոշ է հիբրիդացման տեսակը՝ sp 3։

Տարածական կառուցվածքը - մեթանը ունի քառանիստ մոլեկուլի ձև, ալկանները n> 4 ունեն զիգզագաձև:

Հագեցած ածխաջրածինների իզոմերիզմը պայմանավորված է կառուցվածքային իզոմերիզմի ամենապարզ տեսակով՝ ածխածնային կմախքի իզոմերիզմով։ Հոմոլոգ տարբերություն - -CH 2 -.

Ֆիզիկական հատկություններ

Հալման և եռման կետերը մեծանում են մոլեկուլային քաշըև հիմնական ածխածնային շղթայի երկարությունը: Նորմալ պայմաններում չճյուղավորված ալկանները CH 4-ից մինչև C 4 H 10 գազեր են. C 5 H 12-ից C 13 H 28 - հեղուկներ; C 14 H 30-ից հետո - պինդ մարմիններ. Հալման և եռման կետերը պակաս ճյուղավորվածից նվազում են ավելի ճյուղավորված: Գազային ալկանները այրվում են անգույն կամ գունատ կապույտ բոցով, ազատելով մեծ քանակությամբ ջերմություն։

Ալկանների քիմիական հատկությունները

1. Փոխարինման ռեակցիաներ.

Հալոգենացումը փոխարինման ռեակցիաներից է։ Ածխածնի ամենաքիչ հիդրոգենացված ատոմը սկզբում հալոգենացվում է (երրորդական, այնուհետև երկրորդական, առաջնային ատոմները հալոգենացվում են վերջինը): Ալկանների հալոգենացումը տեղի է ունենում փուլերով. մեկ փուլով փոխարինվում է ոչ ավելի, քան մեկ ջրածնի ատոմ.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (քլորմեթան)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (դիքլորմեթան)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (տրիքլորմեթան)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetrachloromethane):

Ալկանների նիտրացիա (Կոնովալովի ռեակցիա)

Ալկանների վրա ազդում է նոսր ազոտական ​​թթուն տաքացման և ճնշման ժամանակ։ Արդյունքում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է մնացորդով ազոտական ​​թթու– ՆԻՏՐՈԽՈՒՄԲ NO 2 .

R- H + HO -NO 2 → R-NO 2 + H 2 O

Այս ռեակցիան կոչվում է նիտրացիոն ռեակցիա, իսկ ռեակցիայի արգասիքները՝ նիտրոմիացություններ։

2. Այրում.

Հագեցած ածխաջրածինների հիմնական քիմիական հատկությունը, որը որոշում է դրանց օգտագործումը որպես վառելիք, այրման ռեակցիան է։ Օրինակ:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

Q արժեքը հասնում է 46000 - 50000 կՋ/կգ։

Փոխարենը թթվածնի պակասի դեպքում ածխաթթու գազարտադրվում է ածխածնի օքսիդ կամ ածուխ (կախված թթվածնի կոնցենտրացիայից):
AT ընդհանուր տեսարանԱլկանների այրման ռեակցիան կարելի է գրել հետևյալ կերպ.

C n H 2n+2 + (1.5n+0.5)O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O

3. Ալկանների ճեղքում.

Քայքայման ռեակցիաները տեղի են ունենում միայն բարձր ջերմաստիճանի ազդեցության տակ։ Ջերմաստիճանի բարձրացումը հանգեցնում է ածխածնային կապի խզմանը և ազատ ռադիկալների առաջացմանը։

CH 4 → C + 2H 2 (t> 1000 ° C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

Cracking-ը ածխաջրածինների ջերմային տարրալուծման գործընթացն է, որը հիմնված է խոշոր մոլեկուլների ածխածնային շղթայի պառակտման ռեակցիաների վրա՝ ավելի կարճ շղթայով միացությունների առաջացմամբ։

Ջերմային ճեղքվածք. 450–700 o C ջերմաստիճանում C–C կապերի խզման պատճառով ալկանները քայքայվում են (այս ջերմաստիճանում պահպանվում են ավելի ամուր C–H կապեր) և առաջանում են ավելի փոքր թվով ածխածնի ատոմներով ալկաններ և ալկեններ։

Օրինակ:

C 6 H 14 → C 2 H 6 + C 4 H 8

Կատալիտիկ ճեղքումն իրականացվում է կատալիզատորների (սովորաբար ալյումինի և սիլիցիումի օքսիդների) առկայությամբ 450°C ջերմաստիճանի և մթնոլորտային ճնշման դեպքում։ Այս դեպքում մոլեկուլների խզման հետ մեկտեղ տեղի են ունենում իզոմերացման և ջրազրկման ռեակցիաներ.

2CH4 1500°C→ H–C≡C–H (ացետիլեն) + 3H 2

4. Իզոմերացում.

Կատալիզատորների ազդեցության տակ, երբ տաքացվում են, նորմալ կառուցվածքի ածխաջրածինները ենթարկվում են իզոմերացման՝ ածխածնի կմախքի վերադասավորում՝ ճյուղավորված ալկանների ձևավորմամբ։

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (պենտան) –t°, AlCl 3→ CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 I

CH 3 (2-մեթիլբութան)

5. Ալկանների ջրազրկում

Երբ ալկանները տաքացվում են կատալիզատորների առկայությամբ, դրանք կատալիտիկ ջրազրկումընդմիջման պատճառով C-H միացումներև ջրածնի ատոմների բաժանումը հարակից ածխածնի ատոմներից: Այս դեպքում ալկանը վերածվում է ալկենի՝ մոլեկուլում նույն թվով ածխածնի ատոմներով.

C n H 2n+2 → C n H 2n + H 2

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (էթան → էթեն)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + H 2 (բութան → բութեն-1)

Բութեն-1-ի հետ մեկտեղ այս ռեակցիայում ձևավորվում է նաև բութեն-2:

6. Ալկանների օքսիդացման ռեակցիաները

Ալկաններ - միացություններ հետ ցածր աստիճաններածխածնի օքսիդացում, և կախված ռեակցիայի պայմաններից՝ դրանք կարող են օքսիդացվել՝ առաջացնելով տարբեր միացություններ։

Ալկանների ստացում

Ալկանները մեկուսացված են բնական աղբյուրներից (բնական և հարակից գազեր, նավթ, ածուխ): Օգտագործվում են նաև սինթետիկ մեթոդներ։

1. Նավթի ճաքում (արդյունաբերական մեթոդ)

Ճեղքման ժամանակ ալկաններ են ստացվում չհագեցած միացությունների (ալկենների) հետ միասին։ Այս մեթոդը կարևոր է նրանով, որ երբ կոտրվում են բարձր ալկանների մոլեկուլները, ստացվում է օրգանական սինթեզի համար շատ արժեքավոր հումք՝ պրոպան, բութան, իզոբութան, իզոպենտան և այլն։

2. Չհագեցած ածխաջրածինների հիդրոգենացում.

C n H 2n + H2→C n H 2n+2 ← -H2 C n H 2n-2

ալկեններ → ալկաններ ← ալկիններ

3. Կոշտ վառելիքի գազաֆիկացում (բարձր ջերմաստիճանի և ճնշման դեպքում, Ni-ի կատալիզատոր).

C + 2H 2 → CH 4

4. Սինթեզի գազից (CO + H 2) ստացվում է ալկանների խառնուրդ.

nСО + (2n+1)Н 2 → C n H 2n+ 2 + nH 2 O

5. Ավելի բարդ ալկանների սինթեզ հալոգենի ածանցյալներից ավելի քիչ ածխածնի ատոմներով.

2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl (Վուրցի ռեակցիա)

6. Աղերից կարբոքսիլաթթուներ:

ա) միաձուլում ալկալիների հետ (Դյումասի ռեակցիա

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3

նատրիումի ացետատ

բ) էլեկտրոլիզը ըստ Կոլբեի

2RCOONa + 2H 2 O → R-R + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH

անոդում → կաթոդում

7. Մետաղական կարբիդների (մեթանիդների) տարրալուծումը ջրով.

Al 4 C 3 + 12HOH → 4Al (OH) 3 + 3CH 4

Ալկանների օգտագործումը.

Սահմանափակ ածխաջրածինները լայնորեն օգտագործվում են մարդու կյանքի և գործունեության տարբեր ոլորտներում:

Որպես արժեքավոր վառելիք օգտագործվում են գազային ալկանները (մեթան և պրոպան–բութան խառնուրդ)։

Հեղուկ ածխաջրածինները կազմում են շարժիչային և հրթիռային վառելիքի զգալի մասը և օգտագործվում են որպես լուծիչներ:

Վազելինի յուղը (հեղուկ ածխաջրածինների խառնուրդ՝ մինչև 15 ածխածնի ատոմներով) թափանցիկ, անհոտ և անհամ հեղուկ է, որն օգտագործվում է բժշկության, օծանելիքի և կոսմետիկայի մեջ։

Բժշկության մեջ օգտագործվող քսուքներ պատրաստելու համար օգտագործվում է վազելին (հեղուկ և պինդ հագեցած ածխաջրածինների խառնուրդ՝ մինչև 25 ածխածնի ատոմներով)։

Պարաֆին (պինդ ալկանների խառնուրդ C 19 - C 35) - սպիտակ պինդ զանգված, անհոտ և անհամ (t pl \u003d 50-70 ° C) - օգտագործվում է մոմեր պատրաստելու, լուցկիների ներծծման և փաթեթավորման թղթի, բժշկության մեջ ջերմային պրոցեդուրաների համար: և այլն։

Միջին մոլեկուլային քաշի նորմալ հագեցված ածխաջրածինները օգտագործվում են որպես սննդարար ենթաշերտ նավթից սպիտակուցի մանրէաբանական սինթեզում:

Մեծ նշանակություն ունեն ալկանների հալոգեն ածանցյալները, որոնք օգտագործվում են որպես լուծիչներ, սառնագենտներ և հումք հետագա սինթեզների համար։

Ժամանակակից նավթաքիմիական արդյունաբերության մեջ հագեցած ածխաջրածինները հիմք են հանդիսանում տարբեր օրգանական միացությունների ստացման համար, կարևոր հումք պլաստմասսաների, ռետինների, սինթետիկ մանրաթելերի, լվացող միջոցների և շատ այլ նյութերի արտադրության համար միջանկյալ արտադրանքի ստացման գործընթացներում:

Ալկանները մեթանի հոմոլոգ շարքի միացություններ են։ Սրանք հագեցած ոչ ցիկլային ածխաջրածիններ են։ Ալկանների քիմիական հատկությունները կախված են մոլեկուլի կառուցվածքից և ֆիզիկական վիճակնյութեր.

Ալկանների կառուցվածքը

Ալկանի մոլեկուլը բաղկացած է ածխածնի և ջրածնի ատոմներից, որոնք կազմում են մեթիլեն (-CH 2 -) և մեթիլ (-CH 3) խմբեր։ Ածխածինը կարող է ստեղծել չորս կովալենտ ոչ բևեռային կապեր հարևան ատոմների հետ։ Հենց -С-С- և -С-Н ուժեղ σ-կապերի առկայությունն է որոշում ալկանների հոմոլոգ շարքի իներտությունը։

Բրինձ. 1. Ալկանի մոլեկուլի կառուցվածքը.

Միացությունները արձագանքում են լույսին կամ ջերմությանը: Ռեակցիաներն ընթանում են շղթայական (ազատ ռադիկալ) մեխանիզմով։ Այսպիսով, կապերը կարող են ճեղքվել միայն ազատ ռադիկալների միջոցով: Ջրածնի փոխարինման արդյունքում առաջանում են հալոալկաններ, աղեր, ցիկլոալկաններ։

Ալկանները հագեցած կամ հագեցած ածխածիններ են: Սա նշանակում է, որ մոլեկուլները պարունակում են ջրածնի ատոմների առավելագույն քանակ։ Ազատ կապերի բացակայության պատճառով ավելացման ռեակցիաները բնորոշ չեն ալկաններին։

Քիմիական հատկություններ

Ալկանների ընդհանուր հատկությունները բերված են աղյուսակում։

Հասկանալու համար, թե ինչպես է ընթանում ռեակցիան և որ ռադիկալներն են փոխարինվում, խորհուրդ է տրվում գրել կառուցվածքային բանաձևեր։

Բրինձ. 2. Կառուցվածքային բանաձեւեր.

Դիմում

Ալկանները լայնորեն կիրառվում են արդյունաբերական քիմիայում, կոսմետոլոգիայում և շինարարության մեջ։ Միացությունները պատրաստվում են.

• վառելիք (բենզին, կերոսին);
• ասֆալտ;
• քսայուղեր;
• բենզին;
• պարաֆին;
• օճառ;
• լաքեր;
• ներկեր;
• էմալներ;
• սպիրտներ;
• սինթետիկ գործվածքներ;
• ռետինե;
• ալդեհիդներ;
• պլաստմասսա;
• լվացող միջոցներ;
• թթուներ;
• շարժիչներ;
• կոսմետիկա.

Բրինձ. 3. Ալկաններից ստացված ապրանքներ.

Ի՞նչ ենք մենք սովորել:

Իմացա ալկանների քիմիական հատկությունների և օգտագործման մասին: Երկարակյացության շնորհիվ կովալենտային կապերածխածնի ատոմների, ինչպես նաև ածխածնի և ջրածնի ատոմների միջև ալկանները ցույց են տալիս իներտություն։ Բարձր ջերմաստիճաններում կատալիզատորի առկայության դեպքում հնարավոր են փոխարինման և տարրալուծման ռեակցիաներ։ Ալկանները հագեցած ածխաջրածիններ են, ուստի ավելացման ռեակցիաները անհնար են: Ալկաններն օգտագործվում են նյութեր, լվացող միջոցներ, օրգանական միացություններ արտադրելու համար։

Թեմայի վիկտորինան

Հաշվետվության գնահատում

Միջին գնահատականը: 4.1. Ստացված ընդհանուր գնահատականները՝ 183։

ՍԱՀՄԱՆՈՒՄ

Ալկաններ- հագեցած (ալիֆատիկ) ածխաջրածիններ, որոնց բաղադրությունը արտահայտված է C n H 2 n +2 բանաձևով.

Ալկանները կազմում են հոմոլոգ շարք, յուրաքանչյուրը քիմիական միացությունորը բաղադրությամբ տարբերվում է հաջորդից և նախորդից ածխածնի և ջրածնի նույն թվով ատոմներով՝ CH 2, իսկ հոմոլոգ շարքում ընդգրկված նյութերը կոչվում են հոմոլոգներ։ Ալկանների հոմոլոգ շարքը ներկայացված է աղյուսակ 1-ում:

Աղյուսակ 1. Ալկանների հոմոլոգ շարք:

Ալկանների մոլեկուլներում առանձնանում են առաջնային (այսինքն՝ կապված մեկ կապով), երկրորդական (այսինքն՝ կապված երկու կապերով), երրորդական (այսինքն՝ կապված երեք կապերով) և չորրորդական (այսինքն՝ կապված չորս կապերով) ածխածնի ատոմները։

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - առաջնային, 2 - երկրորդային ածխածնի ատոմներ)

CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (3-երրորդական ածխածնի ատոմ)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-չորրորդական ածխածնի ատոմ)

Ալկաններին բնորոշ է կառուցվածքային իզոմերիզմը (ածխածնային կմախքի իզոմերիա)։ Այսպիսով, պենտանն ունի հետևյալ իզոմերները.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (պենտան)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-methylbutane)

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - դիմեթիլպրոպան)

Հեպտանից սկսած ալկանների համար բնորոշ է օպտիկական իզոմերիզմը։

Հագեցած ածխաջրածիններում ածխածնի ատոմները գտնվում են sp 3 հիբրիդացման մեջ։ Ալկանի մոլեկուլներում կապերի միջև անկյունները 109,5 են։

Ալկանների քիմիական հատկությունները

Նորմալ պայմաններում ալկանները քիմիապես իներտ են. նրանք չեն արձագանքում ոչ թթուների, ոչ ալկալիների հետ: Դա պայմանավորված է C-C և C-H կապերի բարձր ամրությամբ: Ոչ բևեռ C-C և C-H կապերը կարող են միայն հոմոլիտիկ կերպով ճեղքվել ակտիվ ազատ ռադիկալների միջոցով: Ուստի ալկանները մտնում են ռադիկալների փոխարինման մեխանիզմի համաձայն ընթացող ռեակցիաների մեջ։ Արմատական ​​ռեակցիայի ժամանակ առաջին հերթին ջրածնի ատոմները փոխարինվում են երրորդական, ապա երկրորդական և առաջնային ածխածնի ատոմներում։

Արմատական ​​փոխարինման ռեակցիաները շղթայական բնույթ ունեն։ Հիմնական փուլերը. շղթայի (1) միջուկացում (առաջարկում) - տեղի է ունենում ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման ազդեցության տակ և հանգեցնում է ազատ ռադիկալների ձևավորման, շղթայի աճը (2) - տեղի է ունենում ջրածնի ատոմի անջատման պատճառով: ալկանի մոլեկուլից; շղթայի ավարտը (3) տեղի է ունենում, երբ բախվում են երկու նույնական կամ տարբեր ռադիկալներ:

X:X → 2X . (1)

R: H + X . → HX+R . (2)

Ռ . + X:X → R:X + X . (2)

Ռ . + Ռ . → R:R (3)

Ռ . + X . → R:X (3)

X . + X . → X:X (3)

Հալոգենացում.Երբ ալկանները փոխազդում են քլորի և բրոմի հետ ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման կամ բարձր ջերմաստիճանի ազդեցության տակ, ձևավորվում է մոնո-ից պոլիհալո-փոխարինված ալկաններից արտադրանքի խառնուրդ.

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (դիքլորմեթան)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (տրիքլորմեթան)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (տետրաքլորմեթան)

Նիտրացիա (Կոնովալովի արձագանքը). 140C ջերմաստիճանում և ցածր ճնշման տակ ալկանների վրա նոսր ազոտաթթվի ազդեցության տակ տեղի է ունենում արմատական ​​ռեակցիա.

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (նիտրոէթան) + H 2 O

Սուլֆոքլորացում և սուլֆօքսիդացում:Ալկանների ուղղակի սուլֆոնացումը դժվար է և առավել հաճախ ուղեկցվում է օքսիդացումով, որի արդյունքում առաջանում են ալկանասուլֆոնիլ քլորիդներ.

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Սուլֆօքսիդացման ռեակցիան ընթանում է նույն կերպ, միայն այս դեպքում առաջանում են ալկան սուլֆոնաթթուներ.

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Cracking- C-C կապերի արմատական ​​խզում: Առաջանում է տաքացման ժամանակ և կատալիզատորների առկայության դեպքում։ Երբ ավելի բարձր ալկանները ճեղքվում են, առաջանում են ալկեններ, երբ մեթանը և էթանը ճեղքվում են, առաջանում է ացետիլեն.

C 8 H 18 \u003d C 4 H 10 (բութան) + C 3 H 8 (պրոպան)

2CH 4 \u003d C 2 H 2 (ացետիլեն) + 3H 2

Օքսիդացում. Մթնոլորտային թթվածնով մեթանի մեղմ օքսիդացումը կարող է առաջացնել մեթանոլ, ֆորմալդեհիդ կամ մածուցիկ թթու: Օդում ալկանները այրվում են ածխաթթու գազի և ջրի մեջ.

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Ալկանների ֆիզիկական հատկությունները

Նորմալ պայմաններում C 1 -C 4 - գազեր, C 5 -C 17 - հեղուկներ, սկսած C 18 - պինդ նյութեր: Ալկանները գործնականում չեն լուծվում ջրում, բայց շատ լուծելի են ոչ բևեռային լուծիչների մեջ, ինչպիսին է բենզոլը։ Այսպիսով, մեթանը CH 4 (ճահճային, հանքավայրի գազ) անգույն և անհոտ գազ է, որը շատ լուծելի է էթանոլում, եթերում, ածխաջրածիններում, բայց վատ է լուծվում ջրում: Մեթանը որպես բարձր կալորիականությամբ վառելիք օգտագործվում է բնական գազի բաղադրության մեջ, որպես հումք՝ ջրածնի, ացետիլենի, քլորոֆորմի և այլնի արտադրության համար։ օրգանական նյութերարդյունաբերական մասշտաբով։

Պրոպան C 3 H 8 և բութանը C 4 H 10 գազեր են, որոնք օգտագործվում են առօրյա կյանքում որպես փուչիկ գազեր՝ իրենց հեշտ հեղուկացման շնորհիվ: Պրոպանը օգտագործվում է որպես ավտոմոբիլային վառելիք, քանի որ այն ավելի էկոլոգիապես մաքուր է, քան բենզինը: Բութանը հումք է 1,3-բուտադիենի արտադրության համար, որն օգտագործվում է սինթետիկ կաուչուկի արտադրության մեջ։

Ալկանների ստացում

Ալկանները ստացվում են բնական աղբյուրներից՝ բնական գազից (80-90%՝ մեթան, 2-3%՝ էթան և այլ հագեցած ածխաջրածիններ), քարածխից, տորֆից, փայտից, նավթից և լեռնային մոմից։

Հատկացնել լաբորատորիա և արդյունաբերական մեթոդներալկաններ ստանալը. Արդյունաբերության մեջ ալկանները ստացվում են բիտումային ածխից (1) կամ Ֆիշեր-Տրոպշի ռեակցիայի միջոցով (2).

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Ալկանների ստացման լաբորատոր մեթոդներն են՝ չհագեցած ածխաջրածինների հիդրոգենացումը տաքացնելիս և կատալիզատորների առկայության դեպքում (Ni, Pt, Pd) (1), ջրի փոխազդեցությունը մետաղական օրգանական միացությունների հետ (2), կարբոքսիլաթթուների էլեկտրոլիզը (3), դեկարբոքսիլացում։ ռեակցիաներ (4) և Wurtz (5) և այլ ձևերով:

R 1 -C≡C-R 2 (ալկին) → R 1 -CH \u003d CH-R 2 (ալկեն) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (ալկան) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (ալկան) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (էթան) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Խնդիրների լուծման օրինակներ

ՕՐԻՆԱԿ 1

Մտածեք ստանալ և Քիմիական հատկություններալկաններ. Արդյունաբերության մեջ բնական աղբյուրները, ինչպիսիք են նավթը և բնական գազը, ծառայում են որպես ալկանների արտադրության հիմնական հումք: Նավթը բարդ է բնական օբյեկտ, որոնց հիմնական մասը երեք հոմոլոգ շարքի ածխաջրածիններն են (HC)՝ ալկաններ, ցիկլոալկաններ և արեններ, սակայն առավել լայնորեն ներկայացված են խառը հիբրիդային կառուցվածքի ածխաջրածինները։ Տարբեր նավթային ֆրակցիաների կազմը պարունակում է ալկաններ՝ ածխածնի ատոմների թվով 5-ից մինչև 30: Բնական գազը բաղկացած է 95% մեթանից, մնացած 5%-ը էթանի և պրոպանի խառնուրդ է:

Ալկանները մեկուսացվում են հումքից կոտորակային թորման միջոցով՝ հիմնված եռման կետերի տարբերության վրա: Այնուամենայնիվ, մաքուր առանձին ալկանների մեկուսացումը բարդ գործընթաց է, ուստի դրանց խառնուրդներն առավել հաճախ են ստացվում։ Դրանց ձեռքբերման մեկ այլ միջոց է կոտրելը. ջերմային տարրալուծումածխաջրածիններ, որոնց արդյունքում ավելի բարձր մոլեկուլային քաշ ունեցող միացությունների ածխաջրածնային շղթայում ածխածին-ածխածին կապը քայքայվում է՝ առաջացնելով ավելի ցածր մոլեկուլային քաշ ունեցող միացություններ։

Տարբերել ջերմային ճեղքվածքև կատալիտիկ ճեղքվածք.

Ջերմային ճեղքվածքհայտնաբերվել է ռուս ինժեներ Վ.Գ. Շուխովը 1891 թվականին Ջերմային ճեղքում ծախսել n 450–700 o C ջերմաստիճանում: Այս դեպքում բարձր եռացող ալկանների C–C կապերը կոտրվում են ցածր եռման ալկանների և ալկենների առաջացմամբ.

C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12

1000°C-ից բարձր ջերմաստիճանի դեպքում և՛ C–C, և՛ ավելի ամուր C–H կապերը կոտրվում են։

կատալիտիկ ճեղքվածքիրականացվում է 500 ° C ջերմաստիճանում, մթնոլորտային ճնշում կատալիզատորների առկայությամբ (առավել հաճախ ալյումինի և սիլիցիումի օքսիդներ): Այս դեպքում մոլեկուլային կապերի խզումն ուղեկցվում է իզոմերացման և ջրազրկման ռեակցիաներով։

Ալկանների ստացման սինթետիկ մեթոդներ

1. Չհագեցած ածխաջրածինների հիդրոգենացում.

Ռեակցիան իրականացվում է կատալիզատորների առկայությամբ (Ni, Pd), երբ տաքացվում է.

CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

բութան բութեն-2

CH s -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH

բուտին-2 բութան

2. Մոնոհալոգենացված ալկանների դեհալոգենացում:

Մետաղական նատրիումի առկայության դեպքում մոնոհալո-փոխարինված ալկանների տաքացումը հանգեցնում է ածխածնի ատոմների կրկնակի քանակով ալկանների առաջացման (Վուրցի ռեակցիա).

CH 3 -CH-CH-CH 2 -Cl + 2Na + Cl-CH 2 -CH-CH-CH 3 → CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 3 + 2NaCl:

3. Կարբոքսիլաթթուների անջուր աղերի միաձուլումը ալկալիների հետ։Երբ ստացվում են ալկաններ, որոնք պարունակում են մեկ պակաս ածխածնի ատոմ՝ համեմատած սկզբնական կարբոքսիլաթթուների ածխածնային շղթայի հետ (Դումասի ռեակցիա).

CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH → CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

4. Սինթեզի գազից ալկանների խառնուրդ ստանալը (CO + H2).:

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O

5. Կարբոքսիլաթթուների աղերի լուծույթի էլեկտրոլիզ (Kolbe սինթեզ).

Կարդացեք նաև

Դմիտրի Պոլյակով. ինչպես պատերազմի հերոսը դարձավ ԿՀՎ-ի ամենաթանկ գործակալը, ում և ում է նա հանձնել.

Դմիտրի Պոլյակով - ամերիկյան հետախուզության ադամանդը

Երիտասարդ տեխնիկի գրական և պատմական նշումներ Ինչ է գրել Մաքսիմիլիան Վոլոշինը ազատության մասին

Պատմական հուշարձանների պահպանման խնդիրը