Բազմաջրային սպիրտներն են օրգանական միացություններ, որի մեկ մոլեկուլում կան մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր։ Քիմիական միացությունների այս խմբի ամենապարզ ներկայացուցիչը երկատոմիկ է կամ -1.2։

Ֆիզիկական հատկություններ

Այս հատկությունները մեծապես կախված են ալկոհոլի ածխաջրածնային ռադիկալի կառուցվածքից, հիդրօքսիլ խմբերի քանակից և նրանց դիրքից։ Այսպիսով, հոմոլոգ շարքի առաջին ներկայացուցիչները հեղուկներն են, իսկ ավելի բարձրները՝ պինդ մարմինները։

Եթե ​​մոնոհիդրիկ սպիրտները հեշտությամբ խառնվում են ջրի հետ, ապա պոլիատոմային սպիրտներում այդ պրոցեսն ավելի դանդաղ է տեղի ունենում և ավելանում է. մոլեկուլային քաշընյութերը աստիճանաբար անհետանում են. Նման նյութերում մոլեկուլների ավելի ուժեղ կապի և, հետևաբար, բավականին ուժեղ ջրածնային կապերի առաջացման պատճառով սպիրտների եռման ջերմաստիճանը բարձր է։ Իոնների տարանջատումը տեղի է ունենում այնքան փոքր չափով, որ սպիրտները չեզոք ռեակցիա են տալիս՝ գույնը կամ ֆենոլֆթալեինը չի փոխվում:

Քիմիական հատկություններ

Այս սպիրտների քիմիական հատկությունները նման են մոնատոմայինների, այսինքն՝ դրանք մտնում են նուկլեոֆիլ փոխարինման, ջրազրկման և օքսիդացման ռեակցիաների մեջ դեպի ալդեհիդներ կամ կետոններ։ Վերջինս բացառվում է եռահիդրիկ սպիրտների համար, որոնց օքսիդացումն ուղեկցվում է ածխաջրածնային կմախքի քայքայմամբ։

Պղնձի (II) հիդրօքսիդով իրականացվում է որակական ռեակցիա բազմահիդրիկ սպիրտների նկատմամբ։ Երբ ցուցիչը ավելացվում է ալկոհոլին, առաջանում է վառ կապույտ կելատային համալիր:

Բազմաջրային սպիրտներ ստանալու մեթոդներ

Այս նյութերի սինթեզը հնարավոր է դառնում մոնոսաքարիդների վերականգնմամբ, ինչպես նաև ալդեհիդների խտացումով ալկալային միջավայրում: Հաճախ ես ստանում եմ պոլիհիդրիկ սպիրտներ բնական հումքից՝ մրգերից։

Ամենատարածված պոլիհիդրային սպիրտը՝ գլիցերինը, ստացվում է քիմիական արդյունաբերության մեջ նոր տեխնոլոգիաների ներդրմամբ՝ սինթետիկ պրոպիլենից, որը ձևավորվում է նավթամթերքների ճեղքման ժամանակ։

Բազմաջրային սպիրտների օգտագործումը

Բազմաջրային սպիրտների կիրառման ոլորտները տարբեր են։ Էրիտրիտոլը օգտագործվում է պայթուցիկ նյութերի, արագ չորացող ներկերի պատրաստման համար։ Քսիլիտոլը լայնորեն օգտագործվում է սննդի արդյունաբերության մեջ դիաբետիկ արտադրանքի պատրաստման, ինչպես նաև խեժերի, չորացման յուղերի և մակերեսային ակտիվ նյութերի արտադրության մեջ։ ՊՎՔ-ի և սինթետիկ յուղերի պլաստիկացնողները ստացվում են պենտերիտրիտոլից: Մանիտը որոշ կոսմետիկ արտադրանքի մի մասն է։ Իսկ սորբիտոլը կիրառություն է գտել բժշկության մեջ՝ որպես սախարոզայի փոխարինող։

Բազմաջրային սպիրտները կարելի է համարել որպես ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի մի քանի ատոմները փոխարինվում են OH խմբերով։

Երկհիդրիկ սպիրտները կոչվում են դիոլներ կամ գլիկոլներ, եռահիդրիկ սպիրտները՝ տրիոլներ կամ գլիցերիններ։

Բազմաջրային սպիրտների անվանումները ձևավորվում են ըստ IUPAC անվանացանկի ընդհանուր կանոնների։ Բազմաջրային սպիրտների ներկայացուցիչներն են.

էթանդիոլ-1,2 propanetriol-1,2,3

Էթիլեն գլիկոլ գլիցերին

Ալկոհոլների ֆիզիկական հատկությունները.

Բազմաջրային սպիրտները քաղցր համով մածուցիկ հեղուկներ են, որոնք հեշտությամբ լուծվում են ջրում և էթանոլում և վատ են լուծվում այլ օրգանական լուծիչներում։ Էթիլեն գլիկոլը ուժեղ թույն է:

Քիմիական սպիրտների հատկությունները.

Բազմաջրային սպիրտները բնութագրվում են միահիդրային սպիրտների ռեակցիաներով և կարող են առաջանալ մեկ կամ մի քանի –OH խմբերի մասնակցությամբ։

Փոխազդեցություն ակտիվ մետաղների հետ.

Փոխազդեցություն ալկալիների հետ.Լրացուցիչ OH խմբերի ներմուծումը, որոնք էլեկտրոնների ընդունիչներ են, մոլեկուլ ուժեղանում է թթվային հատկություններսպիրտներ, քանի որ տեղի է ունենում էլեկտրոնային խտության տեղակայում:

Փոխազդեցություն հիդրօքսիդների հետ ծանր մետաղներ(պղնձի հիդրօքսիդ) -որակական ռեակցիա պոլիհիդրիկ սպիրտներին.

Փոխազդեցություն ջրածնի հալոգենիդների հետ.

Թթուների հետ փոխազդեցությունը էսթերի ձևավորման համար.

ա) հանքային թթուներով

նիտրոգլիցերին

Նիտրոգլիցերինը անգույն յուղոտ հեղուկ է։ Սպիրտային նոսր լուծույթների (1%) տեսքով օգտագործվում է անգինա պեկտորիսի դեպքում, տկ. ունի վազոդիլացնող ազդեցություն.

Երբ գլիցերինը փոխազդում է ֆոսֆորաթթվի հետ, ձևավորվում է α- և β-գլիցերոֆոսֆատների խառնուրդ.

Գլիցերոֆոսֆատներ - ֆոսֆոլիպիդների կառուցվածքային տարրեր, օգտագործվում են որպես ընդհանուր տոնիկ

բ) օրգանական թթուներով. Երբ գլիցերինը փոխազդում է ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուներճարպեր են ձևավորվում

Ջրազրկման ռեակցիաներ

դիօքսան (ցիկլային դիեսթեր)

Երբ տաքացվում է, գլիցերինը քայքայվում է արցունքաբեր նյութի ձևավորմամբ՝ ակրոլեին.

Ակրոլեին

Օքսիդացում:

Երբ գլիցերինը օքսիդանում է, առաջանում են մի շարք ապրանքներ։ Մեղմ օքսիդացումով - գլիցերալդեհիդ (1) և դիհիդրօքսիացետոն (2):

Ծանր պայմաններում օքսիդանալիս առաջանում է 1,3-դիոքսացետոն (3).

Կենսաբանորեն կարևոր են հնգահիդրիկ և վեց հիդրիկ սպիրտները։

–OH խմբերի կուտակումը հանգեցնում է քաղցր համի տեսքի։ Քսիլիտոլը և սորբիտոլը շաքարի փոխարինիչներ են շաքարախտով հիվանդների համար

Ինոզիտոլներ -ցիկլոհեքսանային շարքի վեցահիդրային սպիրտներ. Ածխածնի ասիմետրիկ ատոմների առկայության պատճառով ինոզիտոլն ունի մի քանի ստերեոիզոմերներ. ամենակարևոր մեզոինոզիտը (միոյինոզիտ)

ինոզիտոլ մեզոինոզիտ

Մեզոինոզիտոլը վերաբերում է վիտամինանման միացություններին (B վիտամիններ) և հանդիսանում է բարդ լիպիդների կառուցվածքային բաղադրիչ: Ֆիտիկ թթուն, որը մեզոինոզիտոլ հեքսաֆոսֆատ է, լայնորեն տարածված է բույսերում։ Դրա կալցիումի աղը, որը կոչվում է ֆիտին, խթանում է արյունաստեղծությունը, բարելավում է նյարդային ակտիվությունը մարմնում ֆոսֆորի պակասի հետ կապված հիվանդությունների դեպքում:

Ֆենոլներ

Ֆենոլներ անուշաբույր ածխաջրածինների ածանցյալներ են, որոնցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են հիդրօքսիլ խմբերով։

Բազմաջրային սպիրտները (պոլիալկոհոլներ, պոլիոլներ) սպիրտների դասի օրգանական միացություններ են, որոնք իրենց բաղադրության մեջ պարունակում են մեկից ավելի հիդրօքսիլ խումբ -OH։

Գլյուկոզա C 6 H 12 O 6 մոնոսաքարիդ է (մոնոզ) - բազմաֆունկցիոնալ միացություն, որը պարունակում է ալդեհիդ կամ կետո խումբ և մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր, այսինքն ՝ պոլիհիդրօքսի ալդեհիդներ և պոլիհիդրօքսի կետոններ:

Բազմաջրային սպիրտների փոխազդեցությունը պղնձի (II) հիդրօքսիդի հետ

Պղնձի (II) հիդրօքսիդով որակական ռեակցիաները բազմահիդրիկ սպիրտների համար ուղղված են դրանց թույլ թթվային հատկությունների որոշմանը։

Երբ թարմ նստեցված պղնձի (II) հիդրօքսիդը ավելացվում է խիստ ալկալային միջավայրում ջրային լուծույթգլիցերին (HOCH 2-CH(OH)-CH 2 OH), այնուհետև էթիլենգլիկոլի (էթանեդիոլ) լուծույթում (HO CH 2-CH 2 OH), պղնձի հիդրօքսիդի նստվածքը երկու դեպքում էլ լուծվում է և ստանում վառ կապույտ գույն։ լուծումը հայտնվում է (հագեցած գույնի ինդիգո): Սա ցույց է տալիս գլիցերինի և էթիլեն գլիկոլի թթվային հատկությունները:

СuSO 4 + 2NaOH \u003d Cu (OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4

Cu(OH) 2-ի հետ ռեակցիան որակական ռեակցիա է հարևան OH-խմբերով բազմահիդրիկ սպիրտներին, որն առաջացնում է դրանց թույլ թթվային հատկությունները: Ֆորմալինը և պղնձի հիդրօքսիդը տալիս են նույն որակական ռեակցիան՝ ալդեհիդային խումբը արձագանքում է ըստ թթվի տեսակի։

Գլյուկոզայի որակական ռեակցիա պղնձի (II) հիդրօքսիդի հետ

Ցուցադրվում է գլյուկոզայի ռեակցիան պղնձի (II) հիդրօքսիդի հետ տաքացման ժամանակ վերականգնող հատկություններգլյուկոզա։ Երբ տաքացվում է, գլյուկոզայի ռեակցիան պղնձի (II) հիդրօքսիդի հետ ընթանում է երկվալենտ պղնձի Cu (II) վերածելով միավալենտ պղնձի Cu (I): Սկզբում պղնձի օքսիդի նստվածք CuO դեղին գույն. Հետագա տաքացման գործընթացում CuO-ն վերածվում է պղնձի (I) օքսիդի՝ Cu 2 O, որը նստում է կարմիր նստվածքի տեսքով։ Այս ռեակցիայի ընթացքում գլյուկոզան օքսիդացվում է գլյուկոնաթթվի։

2 HOCH 2 - (CHOH) 4) - CH \u003d O + Cu (OH) 2 \u003d 2HOCH 2 - (CHOH) 4) - COOH + Cu 2 O ↓ + 2 H 2 O

Սա գլյուկոզայի որակական ռեակցիան է պղնձի հիդրօքսիդի հետ ալդեհիդային խմբի համար:

Ալկոհոլները օրգանական նյութերի մեծ խումբ են քիմիական նյութեր. Այն ներառում է միահիդրիկ և բազմահիդրիկ սպիրտների ենթադասեր, ինչպես նաև համակցված կառուցվածքի բոլոր նյութերը՝ ալդեհիդային սպիրտներ, ֆենոլային ածանցյալներ, կենսաբանական մոլեկուլներ։ Այս նյութերը մտնում են բազմաթիվ տեսակի ռեակցիաների մեջ ինչպես հիդրօքսիլ խմբում, այնպես էլ այն կրող ածխածնի ատոմում: Սրանք Քիմիական հատկություններսպիրտները պետք է մանրամասն ուսումնասիրվեն։

Ալկոհոլների տեսակները

Սպիրտները պարունակում են հիդրօքսիլ խումբ, որը կցված է կրող ածխածնի ատոմին: Կախված ածխածնի ատոմների քանակից, որոնց միացված է C կրիչը, սպիրտները բաժանվում են.

• առաջնային (կապված է տերմինալի ածխածնի հետ);
• երկրորդական (կապված է մեկ հիդրօքսիլ խմբի, մեկ ջրածնի և երկու ածխածնի ատոմների հետ);
• երրորդական (կապված երեք ածխածնի ատոմների և մեկ հիդրօքսիլ խմբի հետ);
• խառը (պոլիհիդրային սպիրտներ, որոնցում կան հիդրօքսիլ խմբեր երկրորդական, առաջնային կամ երրորդային ածխածնի ատոմներում):

Սպիրտները նույնպես բաժանվում են՝ կախված հիդրօքսիլ ռադիկալների քանակից, միահիդրային և բազմահիդրային։ Առաջինները պարունակում են միայն մեկ հիդրօքսիլ խումբ կրող ածխածնի ատոմում, օրինակ՝ էթանոլ: Polyhydric սպիրտները պարունակում են երկու կամ ավելի հիդրօքսիլ խմբեր տարբեր կրող ածխածնի ատոմների վրա:

Սպիրտների քիմիական հատկությունները՝ աղյուսակ

Առավել հարմար է մեզ հետաքրքրող նյութը ներկայացնել սպիրտների ռեակտիվության ընդհանուր սկզբունքները արտացոլող աղյուսակի միջոցով։

Ռեակտիվ կապ, ռեակցիայի տեսակ	Ռեակտիվ	Արտադրանք
O-H կապ, փոխարինում	Ակտիվ մետաղ, ակտիվ մետաղի հիդրիդ, ալկալի կամ ամիդներ ակտիվ մետաղներ	սպիրտներ
C-O և O-H կապ, միջմոլեկուլային ջրազրկում	Ալկոհոլը, երբ տաքացվում է թթվային միջավայրում	Եթեր
C-O և O-H կապ, ներմոլեկուլային ջրազրկում	Սպիրտ, երբ տաքացվում է խտացված ծծմբաթթվի վրա	Չհագեցած ածխաջրածին
C-O կապ, փոխարինում	Ջրածնի հալոգենիդ, թիոնիլքլորիդ, քվազիֆոսֆոնիումի աղ, ֆոսֆորի հալոգենիդներ	հալոալկաններ
C-O կապ - օքսիդացում	Թթվածնի դոնորներ (կալիումի պերմանգանատ) առաջնային ալկոհոլով	Ալդեհիդ
C-O կապ - օքսիդացում	Թթվածնի դոնորներ (կալիումի պերմանգանատ) երկրորդական ալկոհոլով
ալկոհոլի մոլեկուլ	Թթվածին (այրում)	ածխաթթու գազ և ջուր:

Ալկոհոլների ռեակտիվություն

Ածխաջրածնային ռադիկալի միահիդրային ալկոհոլի մոլեկուլում՝ C-O ​​կապերի և O-N միացումներ- միացությունների այս դասը մտնում է բազմաթիվ քիմիական ռեակցիաների մեջ: Նրանք որոշում են սպիրտների քիմիական հատկությունները և կախված են նյութի ռեակտիվությունից։ Վերջինս իր հերթին կախված է կրող ածխածնի ատոմին կցված ածխաջրածնային ռադիկալի երկարությունից։ Որքան մեծ է այն, այնքան ցածր է O-H կապի բևեռականությունը, ինչի պատճառով սպիրտից ջրածնի հեռացմամբ ընթացող ռեակցիաները ավելի դանդաղ են ընթանալու։ Սա նաև նվազեցնում է նշված նյութի դիսոցման հաստատունը։

Սպիրտների քիմիական հատկությունները կախված են նաև հիդրօքսիլ խմբերի քանակից։ Մեկը սիգմա կապերի երկայնքով տեղափոխում է էլեկտրոնի խտությունը դեպի իրեն, ինչը մեծացնում է ռեակտիվությունը երկայնքով O-N խմբերե. Որովհետև այն բևեռանում է C-O կապ, ապա դրա պատռվածքով ռեակցիաները ավելի ակտիվ են սպիրտներում, որոնք ունեն երկու կամ ավելի O-H խմբեր։ Հետևաբար, պոլիհիդրիկ սպիրտները, որոնց քիմիական հատկությունները ավելի շատ են, ավելի հավանական է, որ արձագանքեն: Նրանք նաև պարունակում են մի քանի ալկոհոլային խմբեր, այդ իսկ պատճառով նրանք կարող են ազատորեն արձագանքել դրանցից յուրաքանչյուրի հետ։

Միահիդրիկ և բազմահիդրիկ սպիրտների տիպիկ ռեակցիաներ

Սպիրտների բնորոշ քիմիական հատկությունները հայտնվում են միայն ակտիվ մետաղների, դրանց հիմքերի և հիդրիդների, Լյուիս թթուների հետ ռեակցիայի ժամանակ։ Նաև բնորոշ են փոխազդեցությունները ջրածնի հալոգենիդների, ֆոսֆորի հալոգենիդների և այլ բաղադրիչների հետ՝ հալոալկաններ առաջացնելու համար։ Ալկոհոլները նույնպես թույլ հիմքեր, հետևաբար, նրանք փոխազդում են թթուների հետ՝ առաջացնելով ջրածնի հալոգենիդներ և անօրգանական թթուների եթերներ։

Եթերներն առաջանում են սպիրտներից միջմոլեկուլային ջրազրկմամբ։ Նույն նյութերը մտնում են ջրազրկման ռեակցիաներ՝ առաջնային սպիրտից ալդեհիդների և երկրորդայինից՝ կետոնների ձևավորմամբ։ Երրորդական սպիրտները նման ռեակցիաների մեջ չեն մտնում։ Նաև էթիլային սպիրտի (և այլ սպիրտների) քիմիական հատկությունները թողնում են թթվածնով դրանց ամբողջական օքսիդացման հնարավորությունը։ այն պարզ ռեակցիաայրումը, որն ուղեկցվում է ածխածնի երկօքսիդով և որոշակի ջերմությամբ ջրի արտանետմամբ:

Օ-Н կապի ջրածնի ատոմի ռեակցիաները

Միահիդրիկ սպիրտների քիմիական հատկությունները թույլ են տալիս կոտրել O-H կապը և վերացնել ջրածինը։ Այս ռեակցիաները տեղի են ունենում ակտիվ մետաղների և դրանց հիմքերի (ալկալիների), ակտիվ մետաղների հիդրիդների, ինչպես նաև Լյուիս թթուների հետ փոխազդելու ժամանակ։

Ալկոհոլները նույնպես ակտիվորեն արձագանքում են ստանդարտ օրգանական և անօրգանական թթուներ. Այս դեպքում ռեակցիայի արտադրանքը էսթեր կամ հալոածխածին է:

Հալոալկանների սինթեզի ռեակցիաներ (C-O կապի միջոցով)

Հալոգենալկանները բնորոշ միացություններ են, որոնք կարող են ստացվել սպիրտներից մի քանի տեսակի ռեակցիաներով։ քիմիական ռեակցիաներ. Մասնավորապես, միահիդրային սպիրտների քիմիական հատկությունները հնարավորություն են տալիս փոխազդել ջրածնի հալոգենիդների, եռավալենտ ֆոսֆորի հալոգենիդների, քվազիֆոսֆոնիումի աղերի և թիոնիլքլորիդի հետ։ Նաև սպիրտներից հալոալկանները կարող են ստացվել միջանկյալ եղանակով, այսինքն՝ ալկիլսուլֆոնատի սինթեզով, որը հետագայում կմտնի փոխարինման ռեակցիայի մեջ։

Ջրածնի հալոգենով առաջին ռեակցիայի օրինակը նշված է վերը նշված գրաֆիկական հավելվածում: Այստեղ բուտիլային սպիրտը փոխազդում է քլորաջրածնի հետ՝ առաջացնելով քլորոբութան։ Ընդհանուր առմամբ, քլոր և ածխաջրածինով հագեցած ռադիկալ պարունակող միացությունների դասը կոչվում է ալկիլքլորիդ։ կողմնակի արտադրանք քիմիական փոխազդեցությունջուր է։

Ալկիլ քլորիդի (յոդիդի, բրոմիդի կամ ֆտորիդի) առաջացման հետ կապված ռեակցիաները բավականին շատ են։ Տիպիկ օրինակ է փոխազդեցությունը ֆոսֆորի տրիբրոմիդի, ֆոսֆորի պենտաքլորիդի և այս տարրի այլ միացությունների և դրա հալոգենիդների, պերքլորիդների և պերֆտորիդների հետ։ Դրանք ընթանում են նուկլեոֆիլային փոխարինման մեխանիզմով։ Սպիրտները նաև փոխազդում են թիոնիլքլորիդի հետ՝ առաջացնելով քլորալկան և արտազատել SO2:

Տեսողականորեն մոնատոմի քիմիական հատկությունները հագեցած սպիրտներհագեցած ածխաջրածնային ռադիկալ պարունակող ռեակցիաներ ներկայացված են ստորև նկարում:

Ալկոհոլները հեշտությամբ փոխազդում են քվազիֆոսֆոնիումի աղի հետ: Այնուամենայնիվ, այս ռեակցիան առավել ձեռնտու է մոնոհիդային երկրորդային և երրորդական սպիրտների հետ վարվելիս: Դրանք ռեգիոսելեկտիվ են և թույլ են տալիս հալոգեն խմբի «տեղադրումը» խիստ սահմանված վայրում։ Նման ռեակցիաների արգասիքները ստացվում են եկամտաբերության բարձր զանգվածային մասով։ Իսկ բազմահիդրիկ սպիրտները, որոնց քիմիական հատկությունները որոշ չափով տարբերվում են միահիդրայիններից, կարող են իզոմերացվել ռեակցիայի ընթացքում։ Հետևաբար, նպատակային արտադրանքի ձեռքբերումը դժվար է: Նկարում ռեակցիայի օրինակ.

Սպիրտների ներմոլեկուլային և միջմոլեկուլային ջրազրկում

Ածխածնի օժանդակ ատոմում տեղակայված հիդրօքսիլ խումբը կարող է անջատվել՝ օգտագործելով ուժեղ ընդունիչներ: Այսպես են ընթանում միջմոլեկուլային ջրազրկման ռեակցիաները։ Երբ ալկոհոլի մի մոլեկուլը փոխազդում է մյուսի հետ խտացված ծծմբաթթվի լուծույթում, ջրի մոլեկուլը բաժանվում է երկու հիդրօքսիլ խմբերից, որոնց ռադիկալները միավորվում են՝ ձևավորելով եթերի մոլեկուլ: Էթանոլի միջմոլեկուլային ջրազրկմամբ կարելի է ձեռք բերել դիօքսան՝ չորս հիդրօքսիլ խմբերի ջրազրկման արտադրանք։

Ներմոլեկուլային ջրազրկման դեպքում արտադրանքը ալկեն է: