Արոմատիկ ածխաջրածիններ թթվածին պարունակող ազոտ պարունակող. Քայքայիչ հիդրոգենացման գործընթացի սերտիֆիկացման աշխատանքային քիմիա. Թթուները և դրանց հատկությունները

Ամենատարածվածներից մեկը քիմիական տարրերներառված է ճնշող մեծամասնության մեջ քիմիական նյութերթթվածին է։ Օքսիդները, թթուները, հիմքերը, սպիրտները, ֆենոլները և թթվածին պարունակող այլ միացություններ ուսումնասիրվում են անօրգանական և. օրգանական քիմիա. Մեր հոդվածում մենք կուսումնասիրենք հատկությունները, ինչպես նաև կտանք դրանց կիրառման օրինակներ արդյունաբերության մեջ, գյուղատնտեսությունև բժշկություն։

օքսիդներ

Կառուցվածքով ամենապարզը մետաղների և ոչ մետաղների երկուական միացություններն են թթվածնով։ Օքսիդների դասակարգումը ներառում է հետևյալ խմբերը՝ թթվային, հիմնային, ամֆոտերային և անտարբեր։ Այս բոլոր նյութերի բաժանման հիմնական չափանիշն այն է, թե որ տարրը միանում է թթվածին: Եթե ​​դա մետաղ է, ապա դրանք հիմնական են։ Օրինակ՝ CuO, MgO, Na 2 O - պղնձի, մագնեզիումի, նատրիումի օքսիդներ։ Նրանց հիմնական քիմիական հատկությունը թթուների հետ ռեակցիան է։ Այսպիսով, պղնձի օքսիդը փոխազդում է աղաթթվի հետ.

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 կՋ:

Երկուական միացությունների մոլեկուլներում ոչ մետաղական տարրերի ատոմների առկայությունը ցույց է տալիս, որ դրանք պատկանում են թթվային ջրածին H 2 O, ածխաթթու գազ CO 2 , ֆոսֆորի պենտօքսիդ P 2 O 5 : Նման նյութերի ալկալիների հետ արձագանքելու ունակությունը նրանց հիմնականն է քիմիական բնութագրում.

Ռեակցիայի արդյունքում կարող են առաջանալ տեսակներ՝ թթվային կամ միջին։ Սա կախված կլինի նրանից, թե քանի մոլ ալկալի է արձագանքում.

  • CO2 + KOH => KHCO3;
  • CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O:

Թթվածին պարունակող միացությունների մեկ այլ խումբ, որը ներառում է այնպիսի քիմիական տարրեր, ինչպիսիք են ցինկը կամ ալյումինը, կոչվում է. ամֆոտերային օքսիդներ. Նրանց հատկությունների մեջ կա քիմիական փոխազդեցության միտում ինչպես թթուների, այնպես էլ ալկալիների հետ: Թթվային օքսիդների ջրի հետ փոխազդեցության արգասիքները թթուներ են։ Օրինակ՝ ծծմբի անհիդրիդի և ջրի ռեակցիայի ժամանակ առաջանում են թթուներ՝ սա թթվածին պարունակող միացությունների ամենակարևոր դասերից է։

Թթուները և դրանց հատկությունները

Թթվային մնացորդների բարդ իոնների հետ կապված ջրածնի ատոմներից բաղկացած միացությունները թթուներ են։ Պայմանականորեն դրանք կարելի է բաժանել անօրգանական, օրինակ՝ ածխաթթու, սուլֆատ, նիտրատ և օրգանական միացություններ։ Վերջիններս ներառում են քացախաթթու, մածուցիկ, օլեինաթթուներ: Նյութերի երկու խմբերն էլ ունեն նմանատիպ հատկություններ։ Այսպիսով, նրանք հիմքերով մտնում են չեզոքացման ռեակցիայի, արձագանքում աղերի և հիմնական օքսիդների հետ։ Մտնում են գրեթե բոլոր թթվածին պարունակող թթուները ջրային լուծույթներտարանջատվել իոնների՝ լինելով երկրորդ տեսակի հաղորդիչներ։ Հնարավոր է որոշել դրանց միջավայրի թթվային բնույթը՝ ջրածնի իոնների ավելորդ առկայության պատճառով՝ օգտագործելով ցուցիչներ։ Օրինակ, մանուշակագույն լակմուսը դառնում է կարմիր, երբ ավելացվում է թթվային լուծույթին: Տիպիկ ներկայացուցիչ օրգանական միացություններքացախաթթու է, որը պարունակում է կարբոքսիլ խումբ: Այն ներառում է ջրածնի ատոմ, որն առաջացնում է թթվային թթուներ։Այն անգույն հեղուկ է՝ հատուկ սուր հոտով, որը բյուրեղանում է 17°C-ից ցածր ջերմաստիճանում։ CH 3 COOH-ը, ինչպես թթվածին պարունակող այլ թթուները, հիանալի լուծվում է ջրի մեջ ցանկացած համամասնությամբ: Դրա 3-5% լուծույթը առօրյա կյանքում հայտնի է քացախի անվան տակ, որն օգտագործվում է խոհարարության մեջ որպես համեմունք։ Նյութը գտել է իր կիրառությունը նաև ացետատ մետաքսի, ներկանյութերի, պլաստմասսաների և որոշ դեղամիջոցների արտադրության մեջ։

Թթվածին պարունակող օրգանական միացություններ

Քիմիայի մեջ կարելի է առանձնացնել նյութերի մի մեծ խումբ, որը բացի ածխածնից և ջրածնից պարունակում է նաև թթվածնի մասնիկներ։ Սրանք կարբոքսիլաթթուներ, եթերներ, ալդեհիդներ, սպիրտներ և ֆենոլներ են: Բոլոր նրանց Քիմիական հատկություններորոշվում են հատուկ բարդույթների մոլեկուլներում առկայությամբ. ֆունկցիոնալ խմբեր. Օրինակ, ալկոհոլը, որը պարունակում է միայն ատոմների միջև սահմանափակ կապեր՝ ROH, որտեղ R-ն ածխաջրածնային ռադիկալ է: Այս միացությունները սովորաբար համարվում են որպես ալկանների ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի մեկ ատոմը փոխարինվում է հիդրոքսո խմբով։

Սպիրտների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները

Ագրեգացման վիճակըսպիրտները հեղուկներ կամ պինդ միացություններ են։ Ալկոհոլների մեջ չկան գազային նյութեր, ինչը կարելի է բացատրել ասոցիատների՝ թույլ ջրածնային կապերով միացած մի քանի մոլեկուլներից բաղկացած խմբերի ձևավորմամբ։ Այս փաստը նաև որոշում է ջրի մեջ ցածր սպիրտների լավ լուծելիությունը: Սակայն ջրային լուծույթներում թթվածին պարունակող օրգանական նյութերը՝ սպիրտները, չեն տարանջատվում իոնների, չեն փոխում ցուցիչների գույնը, այսինքն՝ ունեն չեզոք ռեակցիա։ Ֆունկցիոնալ խմբի ջրածնի ատոմը թույլ է կապված այլ տեսակների հետ, ուստի ներս քիմիական փոխազդեցություններունակ է հեռանալ մոլեկուլից։ Ազատ վալենտության նույն վայրում այն ​​փոխարինվում է այլ ատոմներով, օրինակ՝ հետ ռեակցիաներում ակտիվ մետաղներկամ ալկալիներով՝ մետաղի ատոմների մեջ։ Կատալիզատորների առկայության դեպքում, ինչպիսիք են պլատինե ցանցը կամ պղնձը, սպիրտները օքսիդացվում են ուժեղ օքսիդացնող նյութերի, կալիումի բիքրոմատի կամ կալիումի պերմանգանատի միջոցով, վերածվում ալդեհիդների:

էսթերֆիկացման ռեակցիա

Թթվածին պարունակող ամենակարևոր քիմիական հատկություններից մեկը օրգանական նյութերԱլկոհոլներ և թթուներ - սա ռեակցիա է, որը հանգեցնում է եթերների արտադրությանը: Այն ունի գործնական նշանակություն և օգտագործվում է արդյունաբերության մեջ՝ որպես լուծիչներ օգտագործվող եթերների արդյունահանման համար Սննդի արդյունաբերություն(որպես մրգային էսենցիաներ): Բժշկության մեջ եթերների մի մասն օգտագործվում է որպես հակասպազմոդիկ, օրինակ՝ էթիլ նիտրիտը լայնացնում է ծայրամասային արյան անոթները, իսկ իզոամիլ նիտրիտը պաշտպանում է կորոնար անոթների սպազմերը։ Էսթերֆիկացման ռեակցիայի հավասարումն ունի հետևյալ ձևը.

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

Դրանում CH 3 COOH-ը քացախաթթու է, իսկ C 2 H 5 OH-ը քիմիական բանաձեւալկոհոլ էթանոլ.

Ալդեհիդներ

Եթե ​​միացությունը պարունակում է -COH ֆունկցիոնալ խումբ, ապա այն դասակարգվում է որպես ալդեհիդ: Դրանք ներկայացված են որպես սպիրտների հետագա օքսիդացման արտադրանք, օրինակ՝ օքսիդացնող նյութերով, ինչպիսին է պղնձի օքսիդը։

Կարբոնիլային համալիրի առկայությունը ֆորմիկ կամ ացետալդեհիդի մոլեկուլներում որոշում է այլ քիմիական տարրերի ատոմները պոլիմերացնելու և կցելու նրանց կարողությունը: Որակական ռեակցիաները, որոնք կարող են օգտագործվել կարբոնիլ խմբի առկայությունը և նյութի պատկանելությունը ալդեհիդներին ապացուցելու համար, արծաթե հայելու ռեակցիան է և փոխազդեցությունը պղնձի հիդրօքսիդի հետ, երբ տաքացվում է.

Ացետալդեհիդ, որն օգտագործվում է արդյունաբերության մեջ՝ արտադրության համար քացախաթթու- օրգանական սինթեզի մեծ քանակությամբ տոննաժային արտադրանք.

Թթվածին պարունակող օրգանական միացությունների՝ կարբոքսիլաթթուների հատկությունները

Կարբոքսիլային խմբի առկայությունը՝ մեկ կամ մի քանիսը տարբերակիչ հատկանիշկարբոքսիլաթթուներ. Ֆունկցիոնալ խմբի կառուցվածքի շնորհիվ դիմերները կարող են առաջանալ թթվային լուծույթներում։ Նրանք միմյանց կապված են ջրածնային կապերով։ Միացությունները տարանջատվում են ջրածնի կատիոնների և թթվային մնացորդային անիոնների և թույլ էլեկտրոլիտներ են։ Բացառություն է կազմում մի շարք սահմանափակող միաբազային թթուների առաջին ներկայացուցիչը՝ ֆորմիկ կամ մեթան, որը միջին ուժի երկրորդ տեսակի հաղորդիչ է։ Մոլեկուլներում միայն պարզ սիգմա կապերի առկայությունը ցույց է տալիս սահմանը, բայց եթե նյութերն իրենց բաղադրության մեջ ունեն կրկնակի pi կապեր, սա չհագեցած նյութեր. Առաջին խումբը ներառում է այնպիսի թթուներ, ինչպիսիք են մեթանը, քացախը, կարագը: Երկրորդը ներկայացված է հեղուկ ճարպերի մաս կազմող միացություններով՝ յուղեր, օրինակ՝ օլեինաթթու։ Թթվածին պարունակող միացությունների քիմիական հատկությունները՝ օրգանական և ոչ օրգանական թթուներհիմնականում նման են. Այսպիսով, նրանք կարող են փոխազդել ակտիվ մետաղների, դրանց օքսիդների, ալկալիների, ինչպես նաև սպիրտների հետ։ Օրինակ՝ քացախաթթուն փոխազդում է նատրիումի, օքսիդի հետ և աղ առաջացնելով՝ նատրիումի ացետատ.

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Հատուկ տեղ են զբաղեցնում ավելի բարձր կարբոքսիլային թթվածին պարունակող թթուների միացությունները՝ ստեարիկ և պալմիտիկ, եռահիդրիկ հագեցած սպիրտով՝ գլիցերինով։ Նրանք պատկանում են եթերներին և կոչվում են ճարպեր։ Նույն թթուները նատրիումի և կալիումի աղերի մի մասն են՝ որպես թթվային մնացորդ՝ առաջացնելով օճառներ։

Կարևոր օրգանական միացությունները, որոնք լայնորեն տարածված են վայրի բնության մեջ և առաջատար դեր են խաղում որպես ամենաէներգետիկ նյութ, ճարպերն են: Դրանք առանձին միացություն չեն, այլ տարասեռ գլիցերիդների խառնուրդ։ Սրանք սահմանափակող պոլիհիդրիկ սպիրտի՝ գլիցերինի միացություններ են, որոնք, ինչպես մեթանոլը և ֆենոլը, պարունակում են հիդրօքսիլային ֆունկցիոնալ խմբեր։ Ճարպերը կարող են ենթարկվել հիդրոլիզի՝ տաքացնելով ջրով կատալիզատորների առկայությամբ՝ ալկալիներ, թթուներ, ցինկի օքսիդներ, մագնեզիում։ Ռեակցիայի արգասիքները կլինեն գլիցերին և տարբեր կարբոքսիլաթթուներ, որոնք հետագայում օգտագործվում են օճառի արտադրության համար: Որպեսզի այս գործընթացում չօգտագործվեն թանկարժեք բնական եթերային կարբոքսիլաթթուներ, դրանք ստացվում են պարաֆինի օքսիդացման միջոցով:

Ֆենոլներ

Ավարտելով թթվածին պարունակող միացությունների դասերի դիտարկումը՝ անդրադառնանք ֆենոլներին։ Դրանք ներկայացված են ֆենիլ ռադիկալով -C 6 H 5, որը կապված է մեկ կամ մի քանի ֆունկցիոնալ հիդրօքսիլ խմբերի հետ: Այս դասի ամենապարզ ներկայացուցիչը կարբոլաթթուն կամ ֆենոլն է։ Ինչքան շատ թույլ թթու, այն կարող է փոխազդել ալկալիների և ակտիվ մետաղների՝ նատրիումի, կալիումի հետ։ Բժշկության մեջ օգտագործվում է ընդգծված մանրէասպան հատկություն ունեցող նյութ՝ ֆենոլը, ինչպես նաև ներկանյութերի և ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի արտադրության մեջ։

Մեր հոդվածում մենք ուսումնասիրեցինք թթվածին պարունակող միացությունների հիմնական դասերը, ինչպես նաև հաշվի առանք դրանց քիմիական հատկությունները:

    Օրգանական նյութերը ածխածին պարունակող միացությունների դաս են (բացառությամբ կարբիդների, կարբոնատների, ածխածնի օքսիդների և ցիանիդների): «Օրգանական միացություններ» անվանումը հայտնվել է քիմիայի զարգացման վաղ փուլում, և գիտնականները խոսում են իրենց մասին ... Վիքիպեդիա

    Օրգանական միացությունների կարևորագույն տեսակներից մեկը։ Դրանք պարունակում են ազոտ։ Մոլեկուլում պարունակում են ածխածին-ջրածին և ազոտ-ածխածին կապեր։ Յուղը պարունակում է ազոտ պարունակող պիրիդին հետերոցիկլ: Ազոտը սպիտակուցների, նուկլեինաթթուների և ... ... Վիքիպեդիայի մի մասն է

    Օրգանոգերմանիումի միացությունները օրգանոմետաղական միացություններ են, որոնք պարունակում են գերմանիումի ածխածնային կապ։ Երբեմն դրանք կոչվում են գերմանիում պարունակող ցանկացած օրգանական միացություն: Առաջին օրգանոգերմանական միացությունը տետրաէթիլգերմանն էր ... ... Վիքիպեդիան

    Սիլիցիումի օրգանական միացությունները միացություններ են, որոնց մոլեկուլներում կա ուղղակի սիլիցիում-ածխածին կապ։ Սիլիկոնային միացությունները երբեմն կոչվում են սիլիկոններ՝ սիլիցիումի լատինական անվանումից՝ սիլիցիում։ Սիլիկոնային միացություններ ... ... Վիքիպեդիա

    Օրգանական միացություններ, օրգանական նյութերի դաս քիմիական միացություններ, որոնք ներառում են ածխածին (բացառությամբ կարբիդների, ածխաթթու, կարբոնատներ, ածխածնի օքսիդներ և ցիանիդներ): Բովանդակություն 1 Պատմություն 2 Դաս ... Վիքիպեդիա

    Օրգանամետաղական միացություններ (ՄՕԿ) Օրգանական միացություններ, որոնց մոլեկուլներում կապ կա մետաղի ատոմի և ածխածնի ատոմի/ատոմների միջև։ Բովանդակություն 1 Օրգանմետաղական միացությունների տեսակները 2 ... Վիքիպեդիա

    Օրգանահալոգենային միացությունները օրգանական միացություններ են, որոնք պարունակում են առնվազն մեկ կապ C Hal ածխածնի հալոգեն: Օրգանոհալոգեն միացությունները, կախված հալոգենի բնույթից, բաժանվում են.

    Օրգանմետաղական միացությունները (ՕԿԿ) օրգանական միացություններ են, որոնց մոլեկուլներում կապ կա մետաղի ատոմի և ածխածնի ատոմի/ատոմների միջև։ Բովանդակություն 1 Օրգանմետաղական միացությունների տեսակները 2 Ստանալու եղանակներ ... Վիքիպեդիա

    Օրգանական միացությունները, որոնցում առկա է անագ-ածխածնային կապ, կարող են պարունակել ինչպես երկվալենտ, այնպես էլ քառավալենտ անագ: Բովանդակություն 1 Սինթեզի մեթոդներ 2 Տեսակներ 3 ... Վիքիպեդիա

    - (հետերոցիկլներ) ցիկլեր պարունակող օրգանական միացություններ, որոնք ածխածնի հետ ներառում են նաև այլ տարրերի ատոմներ. Դրանք կարելի է համարել որպես կարբոցիկլային միացություններ՝ օղակում հետերոսփոխարինողներով (հետերոատոմներ)։ Առավել ... ... Վիքիպեդիա

Թեստ «Թթվածին պարունակող և ազոտ պարունակող օրգանական նյութեր» թեմայով (10-րդ դասարան)

Հարգելի ուսանողներ, սա Ստուգման աշխատանքթեմայի ուսումնասիրության արդյունքն է» Թթվածին պարունակող և ազոտ պարունակող օրգանական նյութեր«և ազդում է եռամսյակի նշանի սահմանման վրա: Դուք ունեք 40 րոպե այն ավարտելու համար: Կատարելիս արգելվում է օգտագործել դասագիրքը, տեղեկատու նյութերը և Inttrnet-ը։

Ձեզ հաջողություն եմ ցանկանում!

1. Ջրածնի ատոմը մոլեկուլում ունի ամենաբարձր ակտիվությունը

2. Շփվել միմյանց հետ

3. Մի շփվեքիրենց միջև

4. Քացախաթթուն կարող է փոխազդել երկու նյութերից որևէ մեկի հետ

5. Ճի՞շտ են դրանք հետևյալ դատողություններըքացախաթթվի հատկությունների մասին.

1. Քացախաթթուն չի փոխազդում նատրիումի կարբոնատի հետ։

2. Քացախաթթվի լուծույթը անցկացնում է էլեկտրաէներգիա.

6. Ջրազրկման ռեակցիան հնարավոր է

7. Նատրիումի հիդրօքսիդը արձագանքելու է

9. Պրոպանոլի օքսիդացման արտադրանքը չի կարող լինել

10. Երբ 57,5 ​​գ էթանոլը տաքացրին խտացված ծծմբական թթվով, առաջացան երկու օրգանական միացություններ A և B, A նյութը գազ է, որը կարող է գունաթափել 100 գ բրոմի 40% լուծույթը ածխածնի քառաքլորիդում: B նյութը ցածր եռացող հեղուկ է։ Որոշե՛ք ստացված A և B միացությունները, հաշվե՛ք նաև A-ի ծավալը (N.O.-ում) և B-ի զանգվածը՝ ենթադրելով, որ էթանոլն ամբողջությամբ արձագանքել է։

Ստուգված բովանդակություն

Ստուգված հմտություններ

Նյութերի հատկությունները

Ֆենոլի հատկությունները

Չորս տարբերակներից մեկ պատասխան ընտրելու ունակություն

Սպիրտների հատկությունները

Չորս տարբերակներից մեկ պատասխան ընտրելու ունակություն

Օրգանական թթվի հատկությունները

Չորս տարբերակներից մեկ պատասխան ընտրելու ունակություն

Օրգանական թթվի հատկությունները

Չորս տարբերակներից մեկ պատասխան ընտրելու ունակություն

Օրգանական նյութերի ջրազրկման ռեակցիաներ

Օրգանական թթուների և ֆենոլի հատկությունները

Բազմաթիվ ընտրություն կատարելու ունակություն

Ռեակցիաների շղթայի իրականացում

Բազմաթիվ ընտրություն կատարելու ունակություն

Սպիրտների հատկությունները

Բազմաթիվ ընտրություն կատարելու ունակություն

Սպիրտների հատկությունները

Գրելու և խնդիրներ լուծելու ունակություն

Թեստի բանալիներ

10. 5,6 լ էթեն և 37 գ դիէթիլ եթեր

Հայտնի է, որ օրգանական նյութերի հատկությունները որոշվում են դրանց բաղադրությամբ և քիմիական կառուցվածքով։ Հետևաբար, զարմանալի չէ, որ օրգանական միացությունների դասակարգումը հիմնված է կառուցվածքի տեսության վրա՝ Լ.Մ.Բուտլերովի տեսության վրա։ Օրգանական նյութերը դասակարգել ըստ իրենց մոլեկուլներում ատոմների միացման առկայության և կարգի: Օրգանական նյութի մոլեկուլի ամենադիմացկուն և ամենաքիչ փոփոխական մասը նրա կմախքն է՝ ածխածնի ատոմների շղթան: Կախված այս շղթայում ածխածնի ատոմների միացման կարգից՝ նյութերը բաժանվում են ացիկլիկների, որոնք մոլեկուլներում չեն պարունակում ածխածնի ատոմների փակ շղթաներ, և կարբոցիկլային, որոնք պարունակում են մոլեկուլներում այդպիսի շղթաներ (ցիկլեր)։
Բացի ածխածնի և ջրածնի ատոմներից, օրգանական նյութերի մոլեկուլները կարող են պարունակել այլ քիմիական տարրերի ատոմներ։ Այն նյութերը, որոնց մոլեկուլներում այս այսպես կոչված հետերոատոմները ներառված են փակ շղթայում, դասակարգվում են որպես հետերոցիկլիկ միացություններ։
Հետերոատոմները (թթվածին, ազոտ և այլն) կարող են լինել մոլեկուլների և ացիկլիկ միացությունների մաս՝ դրանցում ձևավորելով ֆունկցիոնալ խմբեր, օրինակ՝ հիդրոքսիլ՝ OH, կարբոնիլ, կարբոքսիլ, ամինո խումբ՝ NH2։
Ֆունկցիոնալ խումբ- ատոմների խումբ, որը որոշում է նյութի առավել բնորոշ քիմիական հատկությունները և նրա պատկանելությունը միացությունների որոշակի դասի:

ածխաջրածիններմիացություններ են, որոնք բաղկացած են միայն ջրածնի և ածխածնի ատոմներից։

Կախված ածխածնային շղթայի կառուցվածքից՝ օրգանական միացությունները բաժանվում են բաց շղթայով միացությունների. ացիկլիկ (ալիֆատիկ) և ցիկլային- ատոմների փակ շղթայով.

Ցիկլերը բաժանվում են երկու խմբի. կարբոցիկլային միացություններ(ցիկլերը ձևավորվում են միայն ածխածնի ատոմներով) և հետերոցիկլիկ(ցիկլերը ներառում են նաև այլ ատոմներ, ինչպիսիք են թթվածինը, ազոտը, ծծումբը):

Կարբոցիկլային միացություններն իրենց հերթին ներառում են միացությունների երկու շարք. ալիցիկլիկ և անուշաբույր:

Մոլեկուլների կառուցվածքի հիմքում ընկած անուշաբույր միացությունները ունեն հարթ ածխածին պարունակող ցիկլեր՝ p-էլեկտրոնների հատուկ փակ համակարգով, որոնք կազմում են ընդհանուր π-համակարգ (մեկ π-էլեկտրոնային ամպ): Բուրավետությունը բնորոշ է նաև բազմաթիվ հետերոցիկլիկ միացություններին։

Մնացած բոլոր կարբոցիկլային միացությունները պատկանում են ալիցիկլիկ շարքին։

Ե՛վ ացիկլիկ (ալիֆատիկ), և՛ ցիկլային ածխաջրածինները կարող են պարունակել բազմաթիվ (կրկնակի կամ եռակի) կապեր։ Այդպիսի ածխաջրածինները կոչվում են չհագեցած (չհագեցած)՝ ի տարբերություն սահմանափակող (հագեցած), որը պարունակում է միայն առանձին կապեր։

Սահմանափակել ալիֆատիկ ածխաջրածիններըկանչեց ալկաններ, նրանք ունեն C n H 2 n +2 ընդհանուր բանաձեւը, որտեղ n-ը ածխածնի ատոմների թիվն է։ Նրանց հին անվանումը հաճախ օգտագործվում է, իսկ այժմ՝ պարաֆիններ։

Պարունակող մեկ կրկնակի կապ, ստացել է անունը ալկեններ. Նրանք ունեն C n H 2 n ընդհանուր բանաձև:

Չհագեցած ալիֆատիկ ածխաջրածիններերկու կրկնակի կապերովկանչեց ալկադիեններ

Չհագեցած ալիֆատիկ ածխաջրածիններմեկ եռակի կապովկանչեց ալկիններ. Նրանց ընդհանուր բանաձևը C n H 2 n - 2 է:

Սահմանափակել ալիցիկլիկ ածխաջրածինները - ցիկլոալկաններ, նրանց ընդհանուր բանաձեւը C n H 2 n .

Ածխաջրածինների հատուկ խումբ, անուշաբույր, կամ arenes(փակ ընդհանուր π-էլեկտրոնային համակարգով), որը հայտնի է ածխաջրածինների օրինակով ընդհանուր բանաձեւ C n H 2 n -6.

Այսպիսով, եթե նրանց մոլեկուլներում մեկ կամ ավելինջրածնի ատոմները փոխարինվում են այլ ատոմներով կամ ատոմների խմբերով (հալոգեններ, հիդրօքսիլ խմբեր, ամինո խմբեր և այլն), ձևավորվում են. ածխաջրածինների ածանցյալներհալոգենի ածանցյալներ, թթվածին պարունակող, ազոտ պարունակող և այլ օրգանական միացություններ:

Հալոգենի ածանցյալներածխաջրածինները կարելի է համարել որպես հալոգենի ատոմներով ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմների ածխաջրածիններում փոխարինման արտադրանք: Դրան համապատասխան կարող են լինել սահմանափակող և չհագեցած մոնո-, երկ-, եռի- (ընդհանուր առմամբ պոլի-) հալոգեն ածանցյալներ:

Հագեցած ածխաջրածինների միահալոգեն ածանցյալների ընդհանուր բանաձևը.

իսկ բաղադրությունն արտահայտվում է բանաձևով

C n H 2 n +1 Г,

որտեղ R-ը հագեցած ածխաջրածնի (ալկան) մնացորդն է, ածխաջրածնային ռադիկալը (այս նշանակումը հետագայում օգտագործվում է օրգանական նյութերի այլ դասեր դիտարկելիս), G-ը հալոգենի ատոմ է (F, Cl, Br, I):

Ալկոհոլներ- ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են հիդրօքսիլ խմբերով.

Ալկոհոլները կոչվում են միատոմային, եթե նրանք ունեն մեկ հիդրօքսիլ խումբ, և սահմանափակում, եթե դրանք ալկանների ածանցյալներ են։

Հագեցած միահիդրիկ սպիրտների ընդհանուր բանաձևը.

և դրանց բաղադրությունն արտահայտվում է ընդհանուր բանաձևով.
C n H 2 n +1 OH կամ C n H 2 n +2 O

Հայտնի օրինակներ պոլիհիդրիկ սպիրտներ, այսինքն՝ ունենալով մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր։

Ֆենոլներ- արոմատիկ ածխաջրածինների ածանցյալներ (բենզոլային շարք), որոնցում բենզոլի օղակում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմ փոխարինվում են հիդրօքսիլ խմբերով.

C 6 H 5 OH բանաձևով ամենապարզ ներկայացուցիչը կոչվում է ֆենոլ:

Ալդեհիդներ և կետոններ- ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնք պարունակում են ատոմների կարբոնիլ խումբ (կարբոնիլ):

Ալդեհիդի մոլեկուլներում կարբոնիլային կապը միանում է ջրածնի ատոմի հետ, մյուսը՝ ածխաջրածնային ռադիկալի հետ։

Կետոնների դեպքում կարբոնիլ խումբը կապված է երկու (ընդհանուր առմամբ տարբեր) ռադիկալների հետ։

Սահմանափակող ալդեհիդների և կետոնների բաղադրությունն արտահայտվում է C n H 2l O բանաձևով։

կարբոքսիլաթթուներ- կարբոքսիլային խմբեր (-COOH) պարունակող ածխաջրածինների ածանցյալներ.

Եթե ​​թթվի մոլեկուլում կա մեկ կարբոքսիլ խումբ, ապա կարբոքսիլաթթուն միաբազային է։ Հագեցած միաբազային թթուների ընդհանուր բանաձևը (R-COOH). Նրանց բաղադրությունը արտահայտվում է C n H 2 n O 2 բանաձեւով։

Եթերներօրգանական նյութեր են, որոնք պարունակում են երկու ածխաջրածնային ռադիկալներ, որոնք կապված են թթվածնի ատոմի հետ՝ R-O-R կամ R 1 -O-R 2:

Ռադիկալները կարող են լինել նույնը կամ տարբեր: Եթերների բաղադրությունն արտահայտվում է C n H 2 n +2 O բանաձեւով

Էսթերներ- միացություններ, որոնք առաջանում են կարբոքսիլային խմբի ջրածնի ատոմի փոխարինմամբ կարբոքսիլաթթուներածխաջրածնային ռադիկալին:

Նիտրո միացություններ- ածխաջրածինների ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինված են նիտրո խմբով -NO 2:

Մոնոնիտրային միացությունների սահմանափակման ընդհանուր բանաձևը.

իսկ կազմն արտահայտվում է ընդհանուր բանաձեւով

C n H 2 n +1 NO 2.

Ամիններ- միացություններ, որոնք համարվում են ամոնիակի ածանցյալներ (NH 3), որոնցում ջրածնի ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալներով:

Կախված ռադիկալի բնույթից, ամինները կարող են լինել ալիֆատիկև անուշաբույր.

Կախված ռադիկալներով փոխարինված ջրածնի ատոմների քանակից՝ առանձնանում են.

Առաջնային ամիններ ընդհանուր բանաձևով. R-NH 2

Երկրորդական - ընդհանուր բանաձևով. R 1 -NH-R 2

Երրորդական - ընդհանուր բանաձևով.

Կոնկրետ դեպքում երկրորդական, ինչպես նաև երրորդային ամինները կարող են ունենալ նույն ռադիկալները:

Առաջնային ամինները կարող են համարվել նաև որպես ածխաջրածինների (ալկանների) ածանցյալներ, որոնցում ջրածնի մեկ ատոմը փոխարինվում է ամինային խմբով՝ NH 2: Սահմանափակող առաջնային ամինների բաղադրությունն արտահայտվում է C n H 2 n +3 N բանաձևով։

Ամինաթթուներպարունակում է երկու ֆունկցիոնալ խումբ՝ կապված ածխաջրածնային ռադիկալի հետ՝ ամինո խումբ -NH 2 և կարբոքսիլ -COOH:

Մեկ ամինո խումբ և մեկ կարբոքսիլ պարունակող սահմանափակող ամինաթթուների բաղադրությունն արտահայտվում է C n H 2 n +1 NO 2 բանաձևով:

Հայտնի են այլ կարևոր օրգանական միացություններ, որոնք ունեն մի քանի տարբեր կամ միանման ֆունկցիոնալ խմբեր, երկար գծային շղթաներ՝ կապված բենզոլային օղակների հետ։ Նման դեպքերում անհնար է հստակ սահմանել, թե արդյոք նյութը պատկանում է որոշակի դասին: Այս միացությունները հաճախ մեկուսացված են նյութերի հատուկ խմբերի մեջ՝ ածխաջրեր, սպիտակուցներ, նուկլեինաթթուներ, հակաբիոտիկներ, ալկալոիդներ և այլն։

Օրգանական միացությունների անվանման համար օգտագործվում է 2 նոմենկլատուրա՝ ռացիոնալ և համակարգված (IUPAC) և տրիվիալ անվանումներ։

Անվանումների կազմում՝ ըստ IUPAC նոմենկլատուրայի

1) Միացության անվան հիմքում ընկած է բառի արմատը, որը նշանակում է հագեցված ածխաջրածին` նույնքան ատոմներով, որքան հիմնական շղթան:

2) Արմատին ավելացվում է ածանց, որը բնութագրում է հագեցվածության աստիճանը.

An (սահմանափակող, ոչ մի քանի պարտատոմսեր);
-en (կրկնակի կապի առկայության դեպքում);
-in (եռակի կապի առկայության դեպքում):

Եթե ​​կան մի քանի բազմակի կապեր, ապա վերջածանցում նշվում է այդպիսի կապերի քանակը (-դիեն, -տրիեն և այլն), իսկ վերջածանցից հետո պետք է թվերով նշել բազմակի կապի դիրքը, օրինակ.
CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH -CH 3
բութեն-1 բութեն-2

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2
բութադիեն-1,3

Խմբերը, ինչպիսիք են նիտրո-, հալոգենները, ածխաջրածնային ռադիկալները, որոնք ներառված չեն հիմնական շղթայում, դուրս են բերվում նախածանցին: Դրանք թվարկված են այբբենական կարգով: Փոխարինողի դիրքը նշվում է նախածանցից առաջ թվով:

Վերնագրի կարգը հետևյալն է.

1. Գտե՛ք C ատոմների ամենաերկար շղթան:

2.Հերթականորեն համարակալեք հիմնական շղթայի ածխածնի ատոմները՝ սկսած ճյուղին ամենամոտ ծայրից։

3. Ալկանի անվանումը բաղկացած է կողմնակի ռադիկալների անուններից՝ թվարկված այբբենական կարգով՝ նշելով հիմնական շղթայի դիրքը և հիմնական շղթայի անվանումը։

Որոշ օրգանական նյութերի նոմենկլատուրա (չնչին և միջազգային)

Տարբեր կառուցվածքի և մոլեկուլային քաշի հետերօրգանական միացություններ (ծծումբ, թթվածին և ազոտ պարունակող) տարբեր հարաբերակցությամբ առկա են թորած և մնացորդային յուղի ֆրակցիաներում: Հատկապես դժվար է ուսումնասիրել բարձր մոլեկուլային հետերօրգանական միացությունների բնույթն ու բաղադրությունը, որոնց հիմնական մասը կազմում են խեժասֆալտինային նյութերը։ Էլեկտրոնների միայնակ զույգերի շնորհիվ ծծմբի, թթվածնի և ազոտի հետերոատոմները կարող են հանդես գալ որպես համակարգող կենտրոն նավթային համակարգերում ասոցիատների ձևավորման գործում:

Ծծմբի միացություններպատկանում են գազային կոնդենսատային և նավթային համակարգերի հետերոատոմային բաղադրիչների առավել ներկայացուցչական խմբին։ Նավթի և գազի համակարգերում ծծմբի ընդհանուր պարունակությունը շատ տարբեր է. տոկոսի հարյուրերորդականից մինչև 6-8% (ք.) և ավելի: Ընդհանուր ծծմբի բարձր պարունակությունը բնորոշ է Աստրախանի, Կարաչագանակի և այլ հանքավայրերի գազային կոնդենսատներին (0,9%)։ Որոշ յուղերում ծծումբ պարունակող միացությունների պարունակությունը հասնում է 40% (քաշ) և ավելի բարձր, որոշ դեպքերում յուղը գրեթե ամբողջությամբ բաղկացած է դրանցից։ Ի տարբերություն այլ հետերոատոմների, որոնք հիմնականում կենտրոնացված են CAB-ում, ծծմբի զգալի մասը պարունակվում է թորած ֆրակցիաներում: Որպես կանոն, ծծմբի պարունակությունը ուղիղ վազքի ֆրակցիաներում մեծանում է, քանի որ դրանց եռման կետը և սկզբնական յուղի ընդհանուր ծծմբի պարունակությունը մեծանում են:

Անօրգանական ծծումբ պարունակող միացություններ (տարրական ծծումբ և ջրածնի սուլֆիդ) առկա են նավթի և գազի համակարգերում, դրանք կարող են ձևավորվել նաև որպես ծծումբ պարունակող այլ միացությունների երկրորդական տարրալուծման արտադրանք թորման, կործանարար վերամշակման գործընթացներում բարձր ջերմաստիճաններում: Նավթի մեջ հայտնաբերված ծծումբ պարունակող միացությունների շարքում հայտնաբերվել են հետևյալները (ըստ Նավթի քիմիայի ինստիտուտի, TF SB RAS).

1. Ալիֆատիկ, ալիցիկլիկ և արոմատիկ թիոլներ (մերկապտաններ) R-SH:

C 6 H 5 C n H 2 n +1 SH C n H 2 n +1 C 6 H 5 SH C 10 H 7 SH

arenoalkanothiols թիոնաֆթոլներ

2. Հետևյալ հիմնական տեսակների թիոեթերներ (սուլֆիդներ).

R-S-R" C 6 H 5 -S-C 6 H 5

թիաալկաններ, թիալկեններ, թիաալկին դիարիլսուլֆիդներ

թիացիկլոալկաններ ալկիլարիլսուլֆիդ արիլթիալկաններ

(R, R» - հագեցած և չհագեցած ալիֆատիկ ածխաջրածնային փոխարինիչներ):

3. R-S-S-R դիալկիդային դիսուլֆիդներ», որտեղ R, R»-ն ալկիլ, ցիկլոալկիլ կամ արիլ փոխարինիչներ են։

4. Թիոֆենները և դրանց ածանցյալները, որոնցից կարևորագույններն են հետևյալ արենոտիոֆենները.

ալկիլբենզոթիոֆեններ ալկիլբենզոթիոֆեններ ալկիլդիբենզոթիոֆեններ

Ծծումբ պարունակող միացությունների տարբեր խմբերի բաշխումը յուղերում և նավթային ֆրակցիաներում ենթակա է հետևյալ օրինաչափություններին.

Թիոլները պարունակվում են գրեթե բոլոր հում յուղերում, սովորաբար փոքր կոնցենտրացիաներում և կազմում են ծծմբ պարունակող միացությունների ընդհանուր պարունակության 2-10%-ը (քաշ): Գազային կոնդենսատներում հիմնականում հանդիպում են ալիֆատիկ մերկապտաններ C 1 -C z։ Որոշ յուղեր և գազային կոնդենսատներ և դրանց ֆրակցիաները մերկապտանների բնական խտանյութեր են, որոնց օրինակներն են գերհսկա Կասպից հանքավայրի բենզինային ֆրակցիաները. Օրենբուրգի հանքավայրի գազային կոնդենսատի մասնաբաժինը 40-200°C, որը պարունակում է 1,24% (քաշ) ընդհանուր ծծումբ, ներառյալ 0,97% մերկապտան; Թեթև կերոսինային ֆրակցիա Թենգիզի հանքավայրի նավթի 120-280°C, որը պարունակում է ծծումբ պարունակող միացությունների ընդհանուր պարունակության 45-70% մերկապտանի ծծումբ։ Միևնույն ժամանակ, բնական թիոլների պաշարները Կասպից ծովի ածխաջրածնային հումքում համապատասխանում են դրանց համաշխարհային սինթետիկ արտադրության մակարդակին։ Բնական թիոլները խոստումնալից հումք են թունաքիմիկատների սինթեզի (համաչափ տրիազինների հիման վրա) և հեղուկ գազերի հոտավետության համար։ Ռուսաստանում թիոլների հոտառության համար հեռանկարային պահանջարկը ներկայումս կազմում է 6000 տոննա/տարի:

Թիոեթերները կազմում են հում յուղերում ծծումբ պարունակող ընդհանուր միացությունների մինչև 27%-ը և միջին ֆրակցիաներում՝ մինչև 50%-ը, ծանր վակուումային գազային յուղերում սուլֆիդների պարունակությունն ավելի ցածր է: Նավթի սուլֆիդների տարանջատման մեթոդները հիմնված են դոնոր-ընդունիչ տիպի բարդ միացություններ ձևավորելու նրանց ունակության վրա՝ ծծմբի ատոմից էլեկտրոնների միայնակ զույգը տեղափոխելով ազատ ընդունող ուղեծիր: Մետաղների հալոգենիդները, հալոալկիլները և հալոգենները կարող են հանդես գալ որպես էլեկտրոն ընդունիչներ։ Նավթի սուլֆիդներով բարդացման ռեակցիաները, ցավոք, ընտրովի չեն. Կոմպլեքսների առաջացմանը կարող են մասնակցել նաև նավթի այլ հետերոատոմային բաղադրիչներ։

Դիալկիլ դիսուլֆիդները հում յուղերում չեն հայտնաբերվել, դրանք սովորաբար ձևավորվում են մեղմ պայմաններում մերկապտանների օքսիդացման ժամանակ և, հետևաբար, առկա են բենզիններում (մինչև 15%)։ Յուղերում ծծմբ պարունակող միացությունների հիմնական բաժինը բաժին է ընկնում այսպես կոչված «մնացորդային» ծծմբին, որը չի որոշվում ստանդարտ մեթոդներով։ Նրա բաղադրության մեջ գերակշռում են թիոֆենները և դրանց ածանցյալները, հետևաբար, ավելի վաղ «մնացորդային» ծծումբը կոչվում էր «թիոֆեն», սակայն, օգտագործելով բացասական իոնային զանգվածային սպեկտրոմետրիա, դրանում հայտնաբերվել են նախկինում չհայտնաբերված սուլֆօքսիդներ, սուլֆոններ և դիսուլֆան: Բենզինի ֆրակցիաներում թիոֆենի ածանցյալների պարունակությունը ցածր է, միջին և հատկապես բարձր եռման ֆրակցիաներում այն ​​հասնում է ընդհանուր ծծմբ պարունակող միացությունների 50-80%-ին։ Թիոֆենի ածանցյալների հարաբերական պարունակությունը, որպես կանոն, համընկնում է նավթային համակարգի բուրավետության աստիճանի հետ։ Ծծումբ պարունակող միացությունների (հատկապես բարձր եռացող ֆրակցիաներից) մեկուսացման ժամանակ առաջացող դժվարությունները պայմանավորված են արենների և թիոֆենների քիմիական հատկությունների մերձեցմամբ։ Նրանց քիմիական վարքագծի նմանությունը պայմանավորված է թիոֆենների անուշաբույրությամբ, որն առաջանում է π-էլեկտրոնային համակարգում ծծմբի հետերոատոմի ընդգրկման արդյունքում մինչև արոմատիկ սեքստետ։ Դրա հետևանքը նավթային թիոֆենների ինտենսիվ միջմոլեկուլային փոխազդեցությունների աճող միտումն է:

Թթվածնային միացություններպարունակվում է նավթային համակարգերում 0,1-1,0-ից մինչև 3,6% (քաշ): Թորման ֆրակցիաների եռման կետի բարձրացմամբ դրանց պարունակությունը մեծանում է, և թթվածնի հիմնական մասը կենտրոնանում է խեժասֆալտինային նյութերում։ Յուղերի և թորվածքների բաղադրությունը պարունակում է մինչև 20% և ավելի թթվածին պարունակող միացություններ:

Դրանցից ավանդաբար առանձնանում են թթվային և չեզոք բնույթի նյութեր։ Թթվային բաղադրիչները ներառում են կարբոքսիլաթթուներ և ֆենոլներ: Չեզոք թթվածին պարունակող միացությունները ներկայացված են կետոններով, անհիդրիդներով և թթվային ամիդներով, էսթերներով, ֆուրանի ածանցյալներով, սպիրտներով և լակտոններով։

Յուղերում թթուների առկայությունը հայտնաբերվել է շատ վաղուց՝ ածխաջրածինների համեմատ բարձր քիմիական ակտիվության պատճառով։ Նավթի մեջ դրանց հայտնաբերման պատմությունը հետևյալն է. Կերոզին ստանալուց հետո Բարձրորակլուսավորության նպատակով այն մշակվել է ալկալիով (թթու-բազային մաքրում) և նկատվել է էմուլգացնող բարձր ունակությամբ նյութերի առաջացում։ Հետագայում պարզվեց, որ էմուլգատորները թորած ֆրակցիաներում պարունակվող թթուների նատրիումի աղերն են։ Ալկալիների ջրային և ալկոհոլային լուծույթներով արդյունահանումը դեռևս դասական մեթոդ է յուղերից թթվային բաղադրիչներ հանելու համար: Ներկայումս թթուների և ֆենոլների մեկուսացման մեթոդները հիմնված են նաև դրանց ֆունկցիոնալ խմբերի (կարբոքսիլ և հիդրօքսիլ) փոխազդեցության վրա ցանկացած ռեագենտի հետ։

Կարբոքսիլաթթուները թթվածին պարունակող նավթային միացությունների ամենաուսումնասիրված դասն են։ Նավթաթթուների պարունակությունն ըստ ֆրակցիաների տատանվում է ըստ ծայրահեղ կախվածության, որի առավելագույնը, որպես կանոն, ընկնում է թեթև և միջին նավթային ֆրակցիաների վրա։ Բացահայտվել է քրոմատ-զանգվածային սպեկտրոմետրիայի միջոցով տարբեր տեսակներնավթային թթուներ. Դրանց մեծ մասը միաբազային է (RCOOH), որտեղ ածխաջրածինների և նավթի հետերոօրգանական միացությունների գրեթե ցանկացած բեկոր կարող է օգտագործվել որպես Ռ. Վաղուց նշվել է, որ թթուների և յուղերի խմբային բաղադրությունները համապատասխանում են միմյանց. Հայտնաբերվել են C 1-ից մինչև C 25 ալիֆատիկ թթուներ՝ գծային կառուցվածքով, իսկ որոշները՝ ճյուղավորված կառուցվածքով։ Միաժամանակ նավթաթթուներում n-ալկանային և ճյուղավորված թթուների հարաբերակցությունը համընկնում է յուղերում համապատասխան ածխաջրածինների հարաբերակցության հետ։

Ալիֆատիկ թթուները հիմնականում ներկայացված են n-ալկանային թթուներով: Ճյուղավորված թթուներից առավել տարածված են հիմնական շղթայում մեթիլ փոխարինող պարունակող թթուները։ Այս տեսակի բոլոր ստորին իզոմերները հայտնաբերված են յուղերում՝ մինչև C 7: Ալիֆատիկ թթուների մեկ այլ կարևոր խումբ իզոպրեոիդ թթուներն են, որոնց թվում գերակշռում են պրեստանային (C 19) և ֆիտանյան (C 20) թթուները։

Նավթի ալիցիկլիկ (նաֆթենիկ) թթուները մոնոցիկլոկարբոքսիլաթթուներ են՝ ցիկլոպենտանի և ցիկլոհեքսանի ածանցյալներ; պոլիցիկլիկը կարող է պարունակել մինչև 5 օղակ (տվյալներ Կալիֆորնիայի յուղի համար): COOH խմբերը միացիկլիկ թթուների մոլեկուլներում ուղղակիորեն կապված են ցիկլի հետ կամ գտնվում են ալիֆատիկ փոխարինիչների վերջում։ Ցիկլի մեջ կարող են լինել մինչև երեք (առավել հաճախ մեթիլ) փոխարինիչներ, որոնցից ամենատարածված դիրքերն են 1, 2; 13; 1, 2, 4; 1, 1, 3 և 1, 1, 2, 3:

Յուղերից մեկուսացված եռա-, տետրա- և հնգասիկլիկ թթուների մոլեկուլները կառուցված են հիմնականում խտացված ցիկլոհեքսանային օղակներից։

Հաստատվել է յուղերում ցիկլոհեքսանային օղակներով հեքսացիկլիկ նաֆթենիկ թթուների առկայությունը։ Յուղերում արոմատիկ թթուները ներկայացված են բենզոաթթվով և նրա ածանցյալներով: Բազմիցիկլիկ նաֆթենոարոմատիկ թթուների բազմաթիվ հոմոլոգ շարքեր հայտնաբերվել են նաև յուղերում, իսկ մոնոարոմատիկ ստերոիդ թթուներ՝ Սամոտլորի յուղում։

Թթվածին պարունակող միացություններից՝ նավթ թթուները բնութագրվում են ամենաբարձր մակերեսային ակտիվությամբ. Հաստատվել է, որ ինչպես ցածր խեժի, այնպես էլ բարձր խեժի յուղերի մակերեսային ակտիվությունը զգալիորեն նվազում է դրանցից թթվային բաղադրիչների (թթուներ և ֆենոլներ) հեռացնելուց հետո։ Ուժեղ թթուները մասնակցում են յուղերի ասոցիացիաների ձևավորմանը, ինչը ցույց է տալիս դրանց ռեոլոգիական հատկությունների ուսումնասիրությունը։

Ֆենոլները շատ ավելի վատ են ուսումնասիրվել, քան թթուները։ Արևմտյան Սիբիրյան հանքավայրերի յուղերում դրանց պարունակությունը տատանվում է 40-ից 900 մգ/լ: Արևմտյան Սիբիրյան յուղերում ֆենոլների կոնցենտրացիաները աճում են C 6 կարգով<С 7 << С 8 <С 9 . В нефтях обнаружены фенол, все крезолы, ксиленолы и отдельные изомеры С 9 . Установлено, что соотношение между фенолами и алкилфенолами колеблется в пределах от 1: (0,3-0,4) до 1: (350-560) и зависит от глубины залегания и возраста нефти. В некоторых нефтях идентифицирован β-нафтол. Высказано предположение о наличии соединений типа о-фенилфенолов, находящихся в нефтях в связанном состоянии из-за склонности к образованию внутримолекулярных водородных связей. При исследовании антиокислительной способности компонентов гетероор-ганических соединений нефти установлено, что концентраты фенольных соединений являются наиболее активными природ­ными ингибиторами.

Բոլոր ամենապարզ ալկիլ կետոնները C3-C6, ացետոֆենոնը և նրա նաֆթենո- և արենո-ածանցյալները, ֆտորենոնը և նրա ամենամոտ հոմոլոգները հայտնաբերվել են կալիֆորնիայի յուղերի չեզոք թթվածին պարունակող միացություններում: Սամոտլորի յուղից կետոնային խտանյութի ելքը, որը հիմնականում բաղկացած է դիալկիլ կետոններից, կազմում է 0,36%, մինչդեռ կետոնների արդյունահանման աստիճանը կազմում է ընդամենը 20%, ինչը ցույց է տալիս մեծ մոլեկուլային քաշի կետոնների առկայությունը, որոնք հնարավոր չէ վերականգնել այս մեթոդով: Արևմտյան Սիբիրի յուղերում կետոնների ուսումնասիրության ընթացքում պարզվել է, որ դրանք պարունակում են C 19 -C3 2 կետոններ, իսկ մեթանային յուղերում գերակշռում են ալիֆատիկ կետոնները, իսկ նաֆթենիկ յուղերում գերակշռում են ցիկլանը և արոմատիկ փոխարինողները։

Կարելի է ենթադրել, որ յուղերը պարունակում են սպիրտներ ազատ վիճակում, կապակցված վիճակում դրանք եթերների մաս են կազմում։ Նավթի հետերոօրգանական միացություններից առավել ուսումնասիրված է թթվածին պարունակող միացությունների հակվածությունը ինտենսիվ միջմոլեկուլային փոխազդեցությունների նկատմամբ։

Ազոտ պարունակող միացությունների ուսումնասիրությունը հնարավոր է երկու եղանակով՝ անմիջապես հում նավթի մեջ և դրանց մեկուսացումից ու տարանջատումից հետո։ Առաջին ճանապարհը հնարավորություն է տալիս ուսումնասիրել ազոտ պարունակող միացությունները բնականին մոտ վիճակում, սակայն չի բացառվում նկատելի սխալների առաջացումը այդ միացությունների ցածր կոնցենտրացիայի պատճառով։ Երկրորդ ճանապարհը թույլ է տալիս նվազեցնել նման սխալները, սակայն տարանջատման և մեկուսացման ժամանակ նավթի վրա քիմիական ազդեցության գործընթացում հնարավոր է դրանց կառուցվածքի փոփոխություն։ Հաստատվել է, որ նավթի ազոտ պարունակող միացությունները հիմնականում ներկայացված են ցիկլային միացություններով։ Ալիֆատիկ ազոտ պարունակող միացությունները հանդիպում են միայն կործանարար նավթի վերամշակման արտադրանքներում, որոնցում դրանք առաջանում են ազոտային հետերոցիկլների ոչնչացման արդյունքում։

Ազոտ պարունակող բոլոր նավթային միացությունները, որպես կանոն, արենների ֆունկցիոնալ ածանցյալներ են և, հետևաբար, ունեն դրանց նման մոլեկուլային քաշի բաշխում: Այնուամենայնիվ, ի տարբերություն արենների, ազոտ պարունակող միացությունները կենտրոնացած են բարձր եռացող նավթային ֆրակցիաներում և հանդիսանում են CAB-ի բաղադրիչ: Նավթի մեջ առկա ազոտի ատոմների մինչև 95%-ը կենտրոնացած է խեժերում և ասֆալտիններում: Ենթադրվում է, որ խեժերի և ասֆալտինների մեկուսացման ժամանակ դրանց հետ միասին նստեցվում են նույնիսկ համեմատաբար ցածր մոլեկուլային քաշով ազոտ պարունակող միացությունները՝ դոնոր-ընդունիչ կոմպլեքսների տեսքով:

Համաձայն ընդհանուր ընդունված դասակարգման՝ ըստ թթու-բազային հատկանիշի ազոտ պարունակող միացությունները բաժանվում ենազոտային հիմքերի և չեզոք միացությունների մեջ:

Ազոտ պարունակող հիմքերըստ երևույթին, նավթային համակարգերի բաղադրիչների մեջ հիմնական հատկությունների միակ կրողներն են: Ազոտ պարունակող հիմքերի տեսակարար կշիռը պերքլորաթթվով տիտրված յուղում քացախաթթվային միջավայրում տատանվում է 10-ից 50%: Ներկայումս յուղերում և նավթամթերքներում հայտնաբերվել են պիրիդինի, քինոլինի և այլ հիմքերի ավելի քան 100 ալկիլ և արենոխտացված անալոգներ։

Խիստ հիմնական ազոտ պարունակող միացությունները ներկայացված են պիրիդիններով և դրանց ածանցյալներով.

Թույլ հիմնական ազոտ պարունակող միացությունները ներառում են անիլիններ, ամիդներ, իմիդներ և N-ցիկլոալկիլ ածանցյալներ, որոնք ունեն ալկիլ, ցիկլոալկիլ և ֆենիլ խմբեր՝ որպես պիրոլի օղակում փոխարինող.

Հում յուղերի և ուղիղ թորումների բաղադրության մեջ առավել հաճախ հանդիպում են պիրիդինի ածանցյալներ։ Ֆրակցիաների եռման կետի բարձրացմամբ սովորաբար մեծանում է ազոտ պարունակող միացությունների պարունակությունը, մինչդեռ դրանց կառուցվածքը փոխվում է. եթե պիրիդինները գերակշռում են թեթև և միջին ֆրակցիաներում, ապա դրանց պոլիարոմատիկ ածանցյալները գերակշռում են ավելի ծանր ֆրակցիաներում, իսկ անիլինները՝ ավելի մեծ։ բարձր ջերմաստիճաններում ջերմային մշակման արտադրանքի չափը: Թեթև ֆրակցիաներում գերակշռում են ազոտային հիմքերը, իսկ ծանր ֆրակցիաներում, որպես կանոն, գերակշռում են չեզոք ազոտ պարունակող միացությունները։

Ազոտ պարունակող չեզոք միացությունները, որոնք մոլեկուլներում չեն պարունակում այլ հետերոատոմներ, բացառությամբ ազոտի ատոմի, և մեկուսացված են նավթից, ներառում են ինդոլները, կարբազոլները և դրանց նաֆթենիկ և ծծումբ պարունակող ածանցյալները.

Մեկուսանալիս չեզոք ազոտ պարունակող միացությունները թթվածին պարունակող միացությունների հետ կապեր են կազմում և ազոտ պարունակող հիմքերի հետ միասին արդյունահանվում:

Անվանված միաֆունկցիոնալ միացությունների հետ մեկտեղ յուղերում հայտնաբերվել են հետևյալ ազոտ պարունակող միացությունները.

1. Պոլյարոմատիկ երկու ազոտի ատոմներով մոլեկուլում.

2. Մի ցիկլի երկու հետերոատոմներով (ազոտ և ծծումբ) միացություններ՝ թիազոլներ և բենզտիազոլներ և դրանց ալկիլային և նաֆթենային հոմոլոգները.

3. Տարբեր ցիկլերում ազոտի և ծծմբի երկու հետերոատոմներով միացություններ՝ թիոֆեն պարունակող ալկիլ-, ցիկլոալկիլինդոլներ և կարբազոլներ:

4. Ազոտ պարունակող հետերոցիկլում կարբոնիլային խումբ ունեցող միացություններ, ինչպիսիք են պիպերիդոնները և քինոլոնները.

5. Պորֆիրիններ. Պորֆիրինների կառուցվածքը, որոնք բարդ միացություններ են վանադիլ VO-ի, նիկելի և երկաթի հետ, կքննարկվեն ստորև:

Նավթի ազոտ պարունակող միացությունների կարևորությունը որպես բնական մակերևութաակտիվ նյութեր շատ մեծ է, նրանք, CAB-ի հետ միասին, մեծապես որոշում են մակերևութային ակտիվությունը հեղուկ փուլի սահմաններում և նավթի թրջման ունակությունը քար-յուղ, մետաղ-յուղ միջերեսներում: Ազոտ պարունակող միացությունները և դրանց ածանցյալները՝ պիրիդիններ, հիդրօքսիպիրիդիններ, քինոլիններ, հիդրօքսիկինոլիններ, իմիդազոլիններ, օքսազոլիններ և այլն, բնական նավթում լուծվող մակերևութային ակտիվ նյութեր են, որոնք արգելակող հատկություն ունեն մետաղների կոռոզիայից նավթի արտադրության, տեղափոխման և զտման ժամանակ: Ավելի թույլ մակերեսային ակտիվ հատկությունները բնորոշ են ազոտ պարունակող նավթային միացություններին, ինչպիսիք են պիրոլի, ինդոլի, կարբազոլի, թիազոլների և ամիդների հոմոլոգները:

խեժասֆալտինային նյութեր (ՏԱՔՍԻ). Հետերոօրգանական մակրոմոլեկուլային յուղային միացությունների առավել ներկայացուցչական խմբերից են CAB: CAB-ի բնորոշ առանձնահատկությունները՝ նշանակալի մոլեկուլային կշիռները, դրանց բաղադրության մեջ տարբեր հետերոէլեմենտների առկայությունը, բևեռականությունը, պարամագնիսականությունը, MMW-ի և ասոցիացիայի բարձր հակումը, պոլիդիսպերսությունը և արտահայտված կոլոիդային ցրված հատկությունների դրսևորումը, նպաստեցին նրան, որ սովորաբար օգտագործվող մեթոդները։ վերլուծության մեջ պարզվել է, որ դրանք ոչ պիտանի են իրենց ուսումնասիրության համար ցածր եռացող բաղադրիչներ. Հաշվի առնելով ուսումնասիրվող օբյեկտի առանձնահատկությունները, Սերգիենկո Ս.Ռ. Ավելի քան 30 տարի առաջ նա առանձնացրեց մակրոմոլեկուլային նավթային միացությունների քիմիան՝ որպես նավթաքիմիայի անկախ ճյուղ և իր հիմնարար աշխատություններով մեծ ներդրում ունեցավ դրա ձևավորման գործում։

Մինչև 1960-ական և 1970-ական թվականները հետազոտողները որոշեցին CAB-ի ֆիզիկաքիմիական բնութագրերը (դրանցից մի քանիսը տրված են Աղյուսակ 2.4-ում) և փորձեցին ներկայացնել ասֆալտինների և խեժերի միջին մոլեկուլի կառուցվածքային բանաձևը՝ հիմնված գործիքային կառուցվածքային վերլուծության տվյալների վրա:

Նմանատիպ փորձեր արվում են այս պահին։ Տարրական կազմի արժեքները, միջին մոլեկուլային կշիռները, խտությունը, լուծելիությունը և այլն, որոնք տատանվում են զգալի միջակայքում տարբեր ներքին և արտասահմանյան յուղերի CAB նմուշների համար, արտացոլում են բնական յուղերի բազմազանությունը: Նավթի և գրեթե բոլոր մետաղների մեջ առկա հետերոէլեմենտների մեծ մասը խտացված է խեժերում և ասֆալտիններում:

Ազոտը CAB-ում հիմնականում մտնում է պիրիդինի (հիմնական), պիրոլի (չեզոք) և պորֆիրինի (մետաղական համալիր) տեսակների հետերոարոմատիկ բեկորների մեջ։ Ծծումբը հետերոցիկլների (թիոֆեն, թիացիկլան, թիազոլ), թիոլ խմբերի և սուլֆիդային կամուրջների մի մասն է, որոնք խաչաձեւ կապում են մոլեկուլները։ Խեժերում և ասֆալտիններում թթվածինը ներկայացված է հիդրօքսիլային (ֆենոլային, սպիրտ), կարբոքսիլային, եթերային (պարզ, բարդ լակտոն), կարբոնիլային (կետոն, քինոն) խմբերի և ֆուրանային ցիկլերի տեսքով։ Որոշակի համապատասխանություն կա ասֆալտինների մոլեկուլային քաշի և հետերոէլեմենտների պարունակության միջև (նկ. 2.2):

Եկեք բնութագրենք CAB-ի մասին պատկերացումների ժամանակակից մակարդակը: Յենը նշում է ասֆալտինների համընդհանուր բնույթը՝ որպես բնական ածխածնի աղբյուրների բաղադրիչ՝ ոչ միայն կաուստոբիոլիտների (յուղեր և պինդ վառելիքներ), այլև նստվածքային ապարների և երկնաքարերի։

Ըստ Աբրահամի առաջարկած ածխաջրածնի վրա հիմնված բնական ռեսուրսների դասակարգման՝ յուղերը ներառում են մինչև 35-40% (քաշ) CAB, իսկ բնական ասֆալտները և բիտումները պարունակում են մինչև 60-75% (ք.) CAB, համաձայն. այլ աղբյուրների նկատմամբ՝ մինչև 42-81%: Ի տարբերություն նավթի ավելի թեթև բաղադրիչների, որոնք իրենց խմբերին վերագրվում էին իրենց քիմիական կառուցվածքի նմանությամբ, միացությունները CAB կոչվող դասի մեջ միավորելու չափանիշը որոշակի լուծիչում լուծելիության մեջ նրանց մոտիկությունն է: Երբ նավթի և նավթի մնացորդները ենթարկվում են մեծ քանակությամբ նավթային եթերի, ցածր եռացող ալկանների, նյութերի տեղումներ, որոնք կոչվում են. ասֆալտիններ, որոնք լուծվում են ստորին ասպարեզներում, իսկ այլ բաղադրիչների՝ մալտենների լուծույթը՝ բաղկացած ածխաջրածնային մասից և խեժերից։

Բրինձ. 2.2. Ասֆալտինների (М) մոլեկուլային զանգվածի կախվածությունը հետերոէլեմենտների միջին ընդհանուր պարունակությունից (O+N+S) նավթում Safagna (1), Cerro Negro (2), Boscan (4), Batiraman (5) և լույսից։ Արաբական նավթի հանքեր (3)

Նավթի ծանր մասի առանձնացման ժամանակակից սխեմաները հիմնված են դասական մեթոդների վրա, որոնք առաջին անգամ առաջարկել է Մարկուսսոնը: Ածխածնի դիսուլֆիդում և այլ լուծիչներում չլուծվող նյութերը դասակարգվում են որպես կարբոիդներ.Այն նյութերը, որոնք լուծվում են միայն ածխածնի դիսուլֆիդում և նստում են ածխածնի քառաքլորիդով, կոչվում են. կարբեններ. Կարբոիդներ և կարբեններ, որպես կանոն, հայտնաբերվում են կործանարար նավթի վերամշակման ծանր արտադրանքի բաղադրության մեջ մի քանի տոկոս քանակությամբ և ստորև կքննարկվեն առանձին: Դրանք գործնականում բացակայում են հում նավթի բաղադրության մեջ և նավթի առաջնային վերամշակման մնացորդներում։

Մեկուսացված ասֆալտինների հատկությունները նույնպես կախված են լուծիչից։ Լուծիչների բնույթի և հատկությունների տարբերությունների հետևանքն այն է, որ արաբական յուղերից ասֆալտինների մոլեկուլային քաշը բենզոլում լուծարվելիս միջինում 2 անգամ ավելի է, քան տետրահիդրոֆուրանում: (Աղյուսակ 2. 5):

Աղյուսակ 2.5

Լուծիչ լուծույթի պարամետր Դիէլեկտրիկ դիպոլային մոմենտ, Դթափանցելիություն թափանցելիություն

Tetrahydrofuran 9.1 7.58 1,75 Բենզոլ 9,2 2,27 0

Նավթային CAB-ների կառուցվածքի և բնույթի մասին գաղափարների մշակման գործընթացում կարելի է առանձնացնել երկու հիմնական փուլ, որոնք կապված են կոլոիդային ցրված կառուցվածքի ընդհանուր գաղափարի հետ, բայց տարբերվում են մեկ տարրի կառուցվածքի գնահատման մեթոդաբանական մոտեցմամբ: կոլոիդ կառուցվածքով։ Առաջին փուլում՝ CAB-ի մոլեկուլների կառուցվածքի վերաբերյալ քիմիական պատկերացումների փուլում, օգտագործվել է ստանդարտ քիմիական մոտեցում՝ անհայտ միացության կառուցվածքը բացահայտելու համար: Խեժերի և ասֆալտենների մոլեկուլային քաշը, տարրական բաղադրությունը և մոլեկուլային բանաձևերը հաստատելուց հետո C n H 2 n-z N p S g O r: Այնուհետև հաշվարկվել է z արժեքը: Խեժերի համար եղել է 40-50, ասֆալտինների համար՝ 130-140։ Նման ուսումնասիրությունների արդյունքների տիպիկ օրինակը տարբեր ներքին և արտասահմանյան յուղերի CAB նմուշների համար ներկայացված է Աղյուսակում: 2.4. (տես Աղյուսակ 1.4): Ինչպես երևում է, ասֆալտինները տարբերվում են նույն աղբյուրից ստացված խեժերից ածխածնի և մետաղների ավելացված պարունակությամբ և ջրածնի կրճատված համամասնությամբ, պոլիարոմատիկ միջուկների ավելի մեծ չափերով, խոշոր ալիֆատիկ փոխարինիչների միջին երկարությամբ և ացիկլիկ նյութերի փոքր քանակով: բեկորներ ուղղակիորեն միաձուլված անուշաբույր միջուկների հետ:

Երկրորդ փուլը կարելի է բնութագրել որպես ասֆալտինների կառուցվածքի մասին ֆիզիկական պատկերացումների զարգացման և ասֆալտինների ասոցացման հակման պատճառների վերլուծության փուլ։ Իրոք, որոշման պայմաններից մոլեկուլային քաշի կախվածության բացատրությունը (տես Աղյուսակ 2.5), ինչպես նաև ասֆալտինի մասնիկների չափից դրա գծային կախվածությունը (նկ. 1.5) հնարավոր դարձավ որակապես նոր պատկերացումների շրջանակում: ասֆալտինների կառուցվածքը.

1961 թ Տ. Յենն առաջարկել է ասֆալտինների կառուցվածքի, այսպես կոչված, «ափսեից ափսե» մոդելը: Մոդելը հիմնված էր ոչ թե ասֆալտինների բաղադրության հաշվարկված կառուցվածքային պարամետրերին դրա համապատասխանության անհրաժեշտության վրա, այլ տարբեր մոլեկուլների պոլիարոմատիկ բեկորների հարթ զուգահեռ կողմնորոշման հիմնարար հնարավորության վրա: Նրանց ասոցիացիան միջմոլեկուլային (π - π, դոնոր-ընդունող և այլն) փոխազդեցությունների արդյունքում տեղի է ունենում շերտավոր շարվող կառուցվածքների ձևավորման հետ («դասավորություն» տերմինը օգտագործվում է մոլեկուլային կենսաբանության մեջ՝ վերևում գտնվող մոլեկուլների կույտային դասավորությունը նշելու համար։ մյուսը).

Բրինձ. 2.5. Ասֆալտինների (D) մասնիկների չափի և դրանց մոլեկուլային քաշի (M) միջև հարաբերակցությունը

Ռենտգենյան դիֆրակցիայի տվյալների վրա հիմնված իենի մոդելի համաձայն, ասֆալտիններն ունեն բյուրեղային կառուցվածք և 0,9-1,7 նմ տրամագծով կառուցվածքներ են իրարից 0,36 նմ հեռավորության վրա գտնվող 4-5 շերտերից կուտակված: Անուշաբույր թիթեղների նորմալ հարթության երկայնքով շարվող կառույցների չափը 1,6–2,0 նմ է (նկ. 2.6): Ուղղագիծ հատվածները ցույց են տալիս հարթ պոլիարոմատիկ բեկորներ, իսկ կոտրված հատվածները՝ մոլեկուլների հագեցած բեկորներ։ Պոլյարոմատիկ բեկորները ներկայացված են համեմատաբար փոքր, առավել հաճախ ոչ ավելի, քան տետրացիկլային միջուկներով: Ալիֆատիկ բեկորներից առավել տարածված են կարճ ալկիլային խմբերը C 1 - C 5, հիմնականում մեթիլը, բայց կան նաև գծային ճյուղավորված ալկաններ, որոնք պարունակում են 10 կամ ավելի ածխածնի ատոմ: CAB մոլեկուլներում կան նաև պոլիցիկլիկ հագեցած կառուցվածքներ՝ 1-5 խտացված օղակներով, հիմնականում՝ բիցիկլաններ։

Յենայի մոդելի շրջանակներում ասֆալտինների մոլեկուլային քաշի կախվածությունը մեկուսացման պայմաններից և վերը նշված լուծիչի բնույթից կարելի է հեշտությամբ բացատրել ասֆալտինների կառուցվածքային կազմակերպման մի քանի մակարդակներով. մոլեկուլային ցրված վիճակ ( I), որի մեջ ասֆալտինները առանձին շերտերի տեսքով են. կոլոիդային վիճակ (II), որը բնորոշ չափսերով շարվող կառույցների ձևավորման արդյունք է. ցրված կինետիկորեն կայուն վիճակ (III), որը առաջանում է կուտակման կառուցվածքների ագրեգացիայի արդյունքում, և ցրված կինետիկորեն անկայուն վիճակ (IV) ուղեկցվող տեղումներով:

Բրինձ. 2.6. Ասֆալտինե կառուցվածքի մոդելը ըստ Ջենի

Ասֆալտինների կառուցվածքի փաթեթային կառուցվածքի մոդելներին հետևում են բազմաթիվ ժամանակակից հետազոտողներ: Ունգեր Ֆ.Գ. յուրօրինակ տեսակետ է հայտնել նավթում CAB-ի առաջացման և գոյության գործընթացի վերաբերյալ։ CAB պարունակող յուղերը և նավթային համակարգերը, նրա կարծիքով, թերմոդինամիկորեն անկայուն պարամագնիսական հարակից լուծումներ են: Նման լուծույթների ասոցիացիաների միջուկները ձևավորվում են ասֆալտեններով, որոնցում տեղայնացված են կայուն ազատ ռադիկալները, իսկ միջուկները շրջապատող սոլվատային շերտերը կազմված են դիամագնիսական խեժի մոլեկուլներից։ Դիամագնիսական խեժի մոլեկուլներից ոմանք ունակ են անցնելու գրգռված եռակի վիճակի և ենթարկվել հեմոլիզացման: Հետևաբար, խեժերը ասֆալտինների պոտենցիալ աղբյուր են, ինչը բացատրում է Լ.Գ. խեժերը ասֆալտինի վերածելու հեշտությունը.

Այսպիսով, ներկայացված գաղափարների նորությունը կապված է CAB-ի բնույթը բացատրելու համար փոխանակային փոխազդեցությունների հատուկ դերի պնդման հետ։ Ի տարբերություն փաթեթավորման մոդելի, մշակվում է CAB մասնիկի կենտրոնական սիմետրիկ կառուցվածքի գաղափարը: Այն առաջին անգամ դրվել է Դ. Պֆայֆերի և Ռ. Սաալի կողմից, ովքեր առաջարկել են ասֆալտինների կառուցվածքային միավորի կառուցվածքի ստատիկ մոդելը: Ըստ դրա՝ կառուցվածքային միավորի միջուկը ձևավորվում է բարձր մոլեկուլային պոլիցիկլիկ ածխաջրածիններով և շրջապատված է բուրավետության աստիճանաբար նվազող աստիճանով բաղադրիչներով։ Նոյման Գ.-ն ընդգծեց, որ էներգետիկ առումով ձեռնտու է բևեռային խմբերը կառուցվածքային միավորի ներսում, իսկ ածխաջրածնային ռադիկալները՝ դեպի դուրս շրջելը, ինչը համաձայն է բևեռականության հավասարեցման կանոնին՝ ըստ Ռեհբինդերի։

Պորֆիրիններբնական նավթային համալիր միացությունների բնորոշ օրինակներ են։ Պորֆիրիններ վանադիումով որպես կիզակետ (վանադիլի տեսքով) կամ նիկելի (տես 11): Նավթի վանադիլպորֆիրինները հիմնականում երկու շարքի հոմոլոգներ են՝ ալկիլով փոխարինված պորֆիրիններ՝ ածխածնի ատոմների տարբեր քանակով պորֆինի օղակի կողային փոխարինիչներով և պորֆիրիններ՝ լրացուցիչ ցիկլոպենտենային օղակով։ Մետաղական պորֆիրինային կոմպլեքսները առկա են բնական բիտումում՝ մինչև 1 մգ/100 գ, իսկ բարձր մածուցիկությամբ յուղերում՝ մինչև 20 մգ/100 գ յուղ։ Մետաղական պորֆիրինային կոմպլեքսների բաշխման բնույթը SDS-ի բաղկացուցիչ մասերի միջև արդյունահանման և գելային քրոմատոգրաֆիայի միջոցով պարզվել է, որ վանադիլպորֆիրինների 40%-ը կենտրոնացված է ցրված մասնիկների մեջ (մոտավորապես հավասարապես բաղադրության մեջ. միջուկը և սոլվատի շերտը), իսկ մնացածը և նիկելային պորֆիրինները պարունակվում են դիսպերսիոն միջավայրում։

Ասֆալտինների բաղադրության մեջ պարունակվող վանադիլպորֆիրինները զգալի ներդրում ունեն յուղերի մակերևութային ակտիվության մեջ, մինչդեռ ասֆալտինների ներքին մակերևութային ակտիվությունը ցածր է: Այսպիսով, Բաշկիրիայի յուղերի ուսումնասիրությունը ցույց է տվել, որ յուղերի մակերևութային լարվածությունը ջրի հետ սահմանին խիստ փոխկապակցված է դրանցում վանադիլպորֆիրինների պարունակության հետ, մինչդեռ դրանցում ասֆալտինների պարունակության հետ հարաբերակցության գործակիցը համեմատաբար ցածր է (նկ. 2.7):

Ավելի քիչ չափով ուսումնասիրվել է մետաղական պորֆիրինների ազդեցությունը նավթի դիսպերս կառուցվածքի և նավթային համակարգերում փուլային անցումների առաջացման պայմանների վրա։ Կան ապացույցներ դրանց բացասական ազդեցության մասին, այլ հետերոատոմային բաղադրիչների հետ միասին, նավթի վերամշակման կատալիտիկ գործընթացների վրա: Բացի այդ, նրանք պետք է ուժեղ ազդեն ՍՍՍ-ում փուլային անցումների կինետիկայի և մեխանիզմի վրա:

Բրինձ. 2.7. Միջերեսային լարվածության իզոթերմներ a ջրի հետ սահմանին.

ա - ասֆալտինների բենզոլային լուծույթներ. 1 - ասֆալտիններ պորֆիրիններով; 2-5 - ասֆալթինները որպես պորֆիրիններ հեռացվում են համապատասխանաբար մեկ, հինգ, յոթ, տասներեք արդյունահանումից հետո. բ - Բաշկիրիայի յուղ