परिभाषा

कार्बनिक पदार्थ, जिनके अणुओं में हाइड्रोकार्बन मूलक से जुड़े एक या अधिक कार्बोक्सिल समूह होते हैं, कहलाते हैं कार्बोक्जिलिक एसिड.

सजातीय श्रृंखला के पहले तीन सदस्य कार्बोक्जिलिक एसिडप्रोपियोनिक एसिड सहित, ऐसे तरल पदार्थ होते हैं जिनमें तीखी गंध होती है और ये पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। ब्यूटिरिक एसिड से शुरू होने वाले निम्नलिखित होमोलॉग भी ऐसे तरल पदार्थ हैं जिनमें तेज अप्रिय गंध होती है, लेकिन पानी में खराब घुलनशील होते हैं। 10 या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले उच्च अम्ल हैं ठोस, गंधहीन, पानी में अघुलनशील। सामान्य तौर पर, बढ़ने के साथ समरूपों की श्रृंखला में आणविक वजनपानी में घुलनशीलता कम हो जाती है, घनत्व कम हो जाता है और क्वथनांक बढ़ जाता है (तालिका 1)।

तालिका 1. कार्बोक्जिलिक एसिड की सजातीय श्रृंखला।

कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करना

कार्बोक्जिलिक एसिड संतृप्त हाइड्रोकार्बन, अल्कोहल, एल्डिहाइड के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है। उदाहरण के लिए, एसिटिक एसिड - पोटेशियम परमैंगनेट के समाधान के साथ इथेनॉल के ऑक्सीकरण द्वारा अम्लीय वातावरणगर्म होने पर:

कार्बोक्जिलिक एसिड के रासायनिक गुण

रासायनिक गुणकार्बोक्जिलिक एसिड मुख्य रूप से उनकी संरचना की ख़ासियत के कारण होते हैं। तो, पानी में घुलनशील अम्ल आयनों में वियोजित करने में सक्षम हैं:

R-COOH↔R-COO - + H + .

पानी में एच + आयन की उपस्थिति के कारण, उनका स्वाद खट्टा होता है, संकेतक और आचरण का रंग बदलने में सक्षम होते हैं बिजली. जलीय घोल में, ये एसिड कमजोर इलेक्ट्रोलाइट्स होते हैं।

कार्बोक्जिलिक एसिड में रासायनिक गुण होते हैं जो समाधानों की विशेषता नहीं होती हैं कार्बनिक अम्ल, अर्थात। धातुओं (1), उनके ऑक्साइड (2), हाइड्रॉक्साइड्स (3) और कमजोर लवण (4) के साथ परस्पर क्रिया:

2CH 3 -COOH + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1);

2CH 3 -COOH + CuO→ (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O (2);

आर-कूह + कोह → आर-कुक + एच 2 ओ (3);

2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4)।

सीमित करने की एक विशिष्ट संपत्ति, साथ ही साथ असंतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड, के कारण प्रकट होता है कार्यात्मक समूह, - शराब के साथ बातचीत।

कार्बोक्जिलिक एसिड गर्म होने पर और केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करता है। उदाहरण के लिए, यदि आप एसिटिक एसिड में मिलाते हैं इथेनॉलऔर थोड़ा सा सल्फ्यूरिक एसिड, फिर गर्म होने पर एथिल ईथर की गंध आती है सिरका अम्ल(एथिल एसीटेट):

सीएच 3 -कूह + सी 2 एच 5 ओएच सीएच 3 -सी (ओ) -ओ-सी 2 एच 5 + एच 2 ओ।

रेडिकल के कारण प्रकट होने वाले संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड की एक विशिष्ट संपत्ति हैलोजन (क्लोरीनीकरण) प्रतिक्रिया है।

कार्बोक्जिलिक एसिड का अनुप्रयोग

कार्बोक्जिलिक एसिड कीटोन्स, एसिड हैलाइड्स, विनाइल एस्टर और कार्बनिक यौगिकों के अन्य महत्वपूर्ण वर्गों के उत्पादन के लिए फीडस्टॉक के रूप में काम करता है।

फार्मिक एसिड व्यापक रूप से इत्र, चमड़ा (कमाना), कपड़ा उद्योग (रंगाई में एक मोर्डेंट के रूप में), विलायक और परिरक्षक के रूप में उपयोग किए जाने वाले एस्टर प्राप्त करने के लिए उपयोग किया जाता है।

एसिटिक एसिड के एक जलीय घोल (70-80%) को सिरका एसेंस कहा जाता है, और 3-9% जलीय घोल को टेबल सिरका कहा जाता है। एसेंस का उपयोग अक्सर घर पर पतला करके सिरका बनाने के लिए किया जाता है।

समस्या समाधान के उदाहरण

उदाहरण 1

व्यायाम

किस मदद से रसायनिक प्रतिक्रियानिम्नलिखित परिवर्तन किए जा सकते हैं: क) सीएच 4 → सीएच 3 सीएल → सीएच 3 ओएच → एचसीएचओ → एचसीओओएच → एचकूक। अभिक्रिया समीकरण लिखिए, उनके घटित होने की स्थितियाँ बताइए।

उत्तर

क) प्रकाश की उपस्थिति में मीथेन के क्लोरीनीकरण से क्लोरोमिथेन का उत्पादन होता है: सीएच 4 + सीएल 2 → सीएच 3 सीएल + एचसीएल। एल्केन्स के हलोजन डेरिवेटिव अल्कोहल के निर्माण के साथ जलीय या क्षारीय माध्यम में हाइड्रोलिसिस से गुजरते हैं: सीएच 3 सीएल + NaOH → सीएच 3 ओएच + NaCl। ऑक्सीकरण के परिणामस्वरूप प्राथमिक अल्कोहलउदाहरण के लिए, एक उत्प्रेरक (Cu, CuO, Pt, Ag) की उपस्थिति में एक अम्लीय माध्यम में पोटेशियम डाइक्रोमेट के साथ, एल्डिहाइड बनते हैं: सीएच 3 ओएच+ [ओ] →एचसीएचओ। एल्डिहाइड आसानी से संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं, उदाहरण के लिए, पोटेशियम परमैंगनेट के साथ: एचसीएचओ + [ओ] → एचसीओओएच। कार्बोक्जिलिक एसिड कमजोर खनिज एसिड में निहित सभी गुणों को प्रदर्शित करता है, अर्थात। के साथ बातचीत करने में सक्षम सक्रिय धातुलवण के निर्माण के साथ: 2HCOOH+ 2K→2HCOOK + H2।

उदाहरण 2

व्यायाम

निम्नलिखित पदार्थों के बीच अभिक्रिया समीकरण लिखिए: क) 2-मिथाइलप्रोपानोइक अम्ल और क्लोरीन; बी) एसिटिक एसिड और प्रोपेनॉल -2; ग) ऐक्रेलिक एसिड और ब्रोमीन पानी; d) 2-मिथाइलबुटानोइक एसिड और फास्फोरस (V) क्लोराइड। प्रतिक्रिया की स्थिति निर्दिष्ट करें।

उत्तर

a) 2-मिथाइलप्रोपानोइक एसिड और क्लोरीन के बीच प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, हाइड्रोजन परमाणु को a-स्थिति में स्थित हाइड्रोकार्बन रेडिकल में बदल दिया जाता है; 2-मिथाइल-2-क्लोरोप्रोपेनोइक एसिड बनता है एच 3 सीसी (सीएच 3) एच-सीओओएच + सीएल 2 → एच 3 सीसी (सीएच 3) सीएल-सीओओएच + एचसीएल (कैट \u003d पी)। बी) एसिटिक एसिड और प्रोपेनॉल -2 के बीच बातचीत प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, एक एस्टर बनता है - एसिटिक एसिड का आइसोप्रोपिल एस्टर। सीएच 3 -कूह + सीएच 3 -सी (ओएच) एच-सीएच 3 → सीएच 3 -सी (ओ) -ओ-सी (सीएच 3) -सीएच 3। ग) ऐक्रेलिक एसिड और ब्रोमीन पानी के बीच परस्पर क्रिया प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार डबल बॉन्ड साइट पर हैलोजन का जोड़; 2,3-डाइब्रोमोप्रोपेनोइक एसिड बनता है सीएच 2 \u003d सीएच-सीओओएच + बीआर 2 → सीएच 2 बीआर-सीएचबीआर-सीओओएच डी) 2-मिथाइलबुटानोइक एसिड और फॉस्फोरस (वी) क्लोराइड के बीच बातचीत प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, संबंधित एसिड क्लोराइड बनता है सीएच 3 -सीएच 2 -सी (सीएच 3) एच-सीओओएच + पीसीएल 5 →सीएच 3 -सीएच 2 -सी (सीएच 3) एच-सीओओसीएल + पीओसीएल 3 + एचसीएल।

13.1.1. हाइड्रोकार्बन ऑक्सीकरण. दो तरीके हैं: मुख्य रूप से एसिटिक एसिड के लिए निचले अल्केन्स सी 4-सी 8 का ऑक्सीकरण और कार्बन परमाणुओं सी 10-सी 20 की एक सीधी श्रृंखला के साथ सिंथेटिक फैटी एसिड (एफएफए) के गठन के साथ ठोस पैराफिन का ऑक्सीकरण, जो हैं सर्फेक्टेंट (सर्फैक्टेंट्स) के संश्लेषण के लिए कच्चा माल।

प्रक्रिया तरल चरण में गर्म होने पर या उत्प्रेरक की उपस्थिति में आगे बढ़ती है। अल्केन्स के ऑक्सीकरण के दौरान, माध्यमिक कार्बन परमाणुओं के बीच के बंधनों के साथ विनाश होता है; इसलिए, मुख्य रूप से एसिटिक एसिड एन-ब्यूटेन से बनता है, और मिथाइल एथिल कीटोन और एथिल एसीटेट उप-उत्पादों के रूप में बनते हैं।

13.1.2 कार्बन मोनोऑक्साइड (II) पर आधारित संश्लेषण।कार्बोनिलीकरण प्रतिक्रिया द्वारा कार्बन मोनोऑक्साइड के आधार पर कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त होते हैं:

एसिड कटैलिसीस में दोहरा बंधन जोड़ हमेशा मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार आगे बढ़ता है, जिसके परिणामस्वरूप एक सीधी-श्रृंखला एसिड केवल एथिलीन से प्राप्त होता है, और α-मिथाइल-प्रतिस्थापित एसिड इसके समरूपों से प्राप्त होता है। शाखित ओलेफिन से तृतीयक मूलक (गैर-एसिड) के साथ एसिड के संश्लेषण के लिए यह विधि विशेष रुचि रखती है। (कोच प्रतिक्रिया):

प्रतिक्रिया तंत्र में कार्बोनियम आयन बनाने के लिए एसिड के साथ एल्केन का प्रारंभिक प्रोटॉन होता है, सीओ के साथ इसकी बातचीत प्राप्त करने के लिए एसाइलियम - धनायनऔर कार्बोक्जिलिक एसिड बनाने के लिए पानी के साथ उत्तरार्द्ध की प्रतिक्रियाएं:

नियो-एसिड और उनके लवण में बहुत अधिक घुलनशीलता और चिपचिपाहट होती है, और उनके एस्टर में हाइड्रोलिसिस स्थिरता होती है, जो उन्हें कई उद्योगों में व्यापक अनुप्रयोग प्रदान करती है।

अल्कोहल का कार्बोनिलेशन धातु परिसरों (Ni, Co, Fe, Pd) द्वारा उत्प्रेरित होता है। इस प्रक्रिया को मेथनॉल से एसिटिक एसिड के संश्लेषण के लिए उद्योग में लागू किया गया है और यह उच्च आर्थिक प्रदर्शन की विशेषता है।

एसिड एल्डिहाइड (ऑक्सीोसिंथेसिस का एक उत्पाद) के ऑक्सीकरण से भी प्राप्त होते हैं।

कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करने के लिए प्रयोगशाला के तरीके

अल्केन्स का ऑक्सीकरण।

एल्केन ऑक्सीकरण।

13.2.3. प्राथमिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण.

13.2.4. एल्डिहाइड और कीटोन्स का ऑक्सीकरण. कीटोन्स की तुलना में ऐल्डिहाइड अधिक आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। इसके अलावा, एल्डिहाइड के ऑक्सीकरण से कार्बन परमाणुओं की समान संख्या के साथ एसिड का निर्माण होता है, जबकि कीटोन्स का ऑक्सीकरण कार्बन-कार्बन बॉन्ड के टूटने से होता है (दो एसिड या एक एसिड और एक कीटोन बनते हैं):

पोटेशियम परमैंगनेट या डाइक्रोमेट ऑक्सीकरण एजेंट हैं। कीटोन्स के ऑक्सीकरण के लिए एल्डिहाइड की तुलना में अधिक कठोर परिस्थितियों की आवश्यकता होती है।

13.2.5. नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस।पोटेशियम साइनाइड के साथ हैलोअल्केन्स की बातचीत से नाइट्राइल प्राप्त होते हैं, एसिड या क्षार के जलीय घोल के साथ हाइड्रोलिसिस किया जाता है। अम्लीय वातावरण में, नाइट्रोजन अमोनियम लवण के रूप में निकलती है:

क्षारीय में - अमोनियम हाइड्रॉक्साइड के रूप में, जो अमोनिया की रिहाई के साथ विघटित हो जाता है, एसिड नमक के रूप में प्राप्त होता है:

13.2.6. ग्रिग्नार्ड संश्लेषण।जब ऑर्गोमैग्नेशियम यौगिक कार्बन डाइऑक्साइड के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, तो कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण बनते हैं:

प्रभाव में मजबूत अम्ल(आमतौर पर एचसीएल) नमक अम्ल में परिवर्तित हो जाता है:

वसा का हाइड्रोलिसिस

वसा कार्बोक्जिलिक एसिड और ग्लिसरॉल (ट्राइग्लिसराइड्स) के एस्टर हैं। वसा बनाने वाले कार्बोक्जिलिक एसिड में 3 से 18 कार्बन परमाणुओं की कार्बन श्रृंखला होती है।

क्षार (NaOH, KOH) के जलीय घोल के साथ वसा या तेल को उबालने से कार्बोक्जिलिक एसिड और ग्लिसरॉल के लवण बनते हैं।

इस क्रिया को साबुनीकरण कहते हैं, क्योंकि साबुन बनाने में कार्बोक्सिलिक अम्लों के लवणों का प्रयोग किया जाता है।

कार्बोक्जिलिक एसिड के डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिस।

भौतिक गुण

3 कार्बन परमाणुओं तक के निचले एसिड अस्थिर, रंगहीन तरल पदार्थ होते हैं जिनमें एक विशिष्ट तीखी गंध होती है, जो किसी भी अनुपात में पानी के साथ गलत होती है। अधिकांश एसिड सी 4 - सी 9 एक अप्रिय गंध के साथ तैलीय तरल होते हैं। पानी में घुलनशीलता बढ़ने के साथ बहुत कम हो जाती है दाढ़ जन. सी 10 और उससे ऊपर के एसिड ठोस होते हैं जो पानी में अघुलनशील होते हैं। फॉर्मिक और एसिटिक एसिड का घनत्व एक से अधिक होता है, बाकी एक से कम होता है। बढ़ते दाढ़ द्रव्यमान के साथ क्वथनांक बढ़ता है, कार्बन परमाणुओं की समान संख्या के साथ, एक सामान्य संरचना के एसिड एक शाखित कार्बन कंकाल वाले एसिड की तुलना में अधिक उबालते हैं। समान कार्बन परमाणुओं के साथ एसिड और अल्कोहल के क्वथनांक की तुलना से पता चला है कि एसिड अल्कोहल की तुलना में बहुत अधिक तापमान पर उबलता है। यह हाइड्रोजन बांड के निर्माण के कारण अल्कोहल की तुलना में एसिड अणुओं के उच्च जुड़ाव को इंगित करता है।

अल्कोहल की तरह कार्बोक्जिलिक एसिड हाइड्रोजन बांड बनाने में सक्षम हैं। यदि स्वीकर्ता पर्याप्त रूप से मजबूत आधार है, तो हाइड्रोजन बंधन का निर्माण एक प्रोटॉन के आधार पर पूर्ण स्थानांतरण से पहले होता है। ब्रोंस्टेड के अनुसार, एक यौगिक जो हाइड्रोजन दाता है उसे "एसिड" माना जाता है। दिया गया यौगिक "हाइड्रोजन डोनर" ("एसिड") होगा या नहीं, यह "हाइड्रोजन स्वीकर्ता" ("बेस") की प्रकृति पर निर्भर करता है। आधार जितना मजबूत होगा, यौगिक के प्रति अम्ल की तरह व्यवहार करने की संभावना उतनी ही अधिक होगी:

कार्बोक्जिलिक एसिड के अणुओं के बीच उत्पन्न होने वाले इंटरमॉलिक्युलर हाइड्रोजन बॉन्ड इतने मजबूत होते हैं कि गैसीय अवस्था में भी, अणुओं का एक महत्वपूर्ण हिस्सा डिमर के रूप में मौजूद होता है:

जैसे-जैसे हाइड्रोकार्बन श्रृंखला बढ़ती है, एसिड की हाइड्रोजन बांड बनाने की क्षमता कम हो जाती है।

जैसा कि पहले ही अध्याय में उल्लेख किया गया है। 8, पोटेशियम परमैंगनेट जैसे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट प्राथमिक अल्कोहल को कार्बोक्जिलिक एसिड में परिवर्तित करते हैं। एल्डिहाइड अल्कोहल से भी अधिक आसानी से ऑक्सीकरण करते हैं:

उदाहरण के लिए:

सुगंधित यौगिकों की साइड चेन ऑक्सीकरण

सुगंधित यौगिक जिनकी साइड चेन में बेंजीन रिंग की स्थिति में हाइड्रोजन परमाणु होता है, कठोर परिस्थितियों में कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाते हैं। इस मामले में, साइड चेन, कार्बन परमाणुओं की संख्या की परवाह किए बिना, एक कार्बोक्सिल समूह COOH में बदल जाती है (इस पर अधिक चर्चा अध्याय 9 में की गई थी):

उदाहरण के लिए:

मेलन ईथर से जुड़े संश्लेषण

मेलोनिक एस्टर से जुड़ी प्रतिक्रियाओं का व्यापक रूप से कार्बोक्जिलिक एसिड के संश्लेषण और एक नए कार्बन कंकाल के निर्माण में उपयोग किया जाता है। प्रतिक्रिया अनुक्रम में मैलोनिक एसिड डायथाइल एस्टर (अक्सर केवल मैलोनिक के रूप में संदर्भित) का एल्केलाइज़ेशन होता है, जिसके बाद डीकार्बाक्सिलेशन होता है। संश्लेषण में पहला कदम है:

डायथाइल मैलोनेट की स्थिति से एक प्रोटॉन को निकालने के लिए आधार का उपयोग किया जाता है। यह एक न्यूक्लियोफाइल पैदा करता है जो एक हेलोकेन के साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम होता है। प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, रेडिकल R एक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, जिस पर ऋणात्मक आवेश होता है। यदि आवश्यक हो, तो इस प्रक्रिया को मैलोनिक ईथर में एक दूसरे स्थानापन्न को पेश करके दोहराया जा सकता है

मैलोनिक एस्टर में एक या दो प्रतिस्थापनों की शुरूआत के बाद, परिणामी पदार्थ को विभिन्न परिवर्तनों के अधीन किया जा सकता है। हमारे लिए ब्याज के मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड प्राप्त करने का मार्ग नीचे दिखाया गया है:

अल्काइलेटेड मैलोनिक एस्टर को संबंधित डाइकारबॉक्सिलिक एसिड में हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है। (नीचे एस्टर के हाइड्रोलिसिस पर अधिक।) गर्म होने पर, एक डाइकारबॉक्सिलिक एसिड आसानी से कार्बन डाइऑक्साइड अणु खो देता है और एक मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड में बदल जाता है। कार्बोक्सिल समूह को हटाने की प्रक्रिया को डीकार्बोक्सिलेशन कहा जाता है।

कार्बोक्जिलिक एसिड के इस तरह के संश्लेषण का एक उदाहरण वैल्प्रोइक एसिड का संश्लेषण है, जो एक प्रभावी एंटीकॉन्वेलसेंट दवा है:

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों का कार्बोक्सिलेशन

ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों और कार्बन डाइऑक्साइड से कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त किया जा सकता है (अध्याय 3 देखें):

इस अभिक्रिया में एक अम्ल बनता है, जिसके अणु में मूल हैलोकेन और ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक की तुलना में एक कार्बन परमाणु अधिक होता है।

कार्बोक्जिलिक एसिड प्राथमिक अल्कोहल या एल्डिहाइड के ऑक्सीकरण द्वारा, अल्काइलबेंजीन के जोरदार ऑक्सीकरण द्वारा, या ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों के कार्बोक्सिलेशन द्वारा प्राप्त किए जाते हैं। मैलोनिक एस्टर सिंथेसिस का उपयोग किसी भी मूल यौगिक की तुलना में लंबे कार्बन कंकाल के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड का उत्पादन करने के लिए किया जाता है।

1. सामान्य तरीकेरसीद:

विभिन्न ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के तहत प्राथमिक अल्कोहल और एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण:

वायु एल्केन ऑक्सीजन के साथ ऑक्सीकरण (एमएन 2+ की उपस्थिति में या दबाव में गर्म होने पर)। सामान्यतः अम्लों का मिश्रण बनता है। जब ब्यूटेन का ऑक्सीकरण होता है, तो एसिटिक एसिड एकमात्र उत्पाद होता है:

एस्टर का साबुनीकरण (अर्थात उनका क्षारीय हाइड्रोलिसिस):

एसिड हैलाइड का हाइड्रोलिसिस:

एस्टर

एस्टर- ये कार्बोक्जिलिक एसिड के डेरिवेटिव हैं जिसमें कार्बोक्सिल समूह के हाइड्रोजन परमाणु को एक अल्काइल रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है; या ये अल्कोहल में हाइड्रॉक्सिल हाइड्रोजन परमाणु के एसिड रेडिकल (एसाइल) के प्रतिस्थापन के उत्पाद हैं।

नामपद्धति।एस्टर के नाम संबंधित एसिड या एसिड अवशेषों के नाम और एल्काइल रेडिकल्स के नाम से बनते हैं जो अल्कोहल बनाते हैं:

फॉर्मिक एसिड मिथाइल एस्टर एसिटिक एसिड एमिल एस्टर

(फॉर्मिक मिथाइल ईथर, (एसिटिक एमिल ईथर, एमाइल एसीटेट)

मिथाइल फॉर्मेट)

समरूपता: 1) कार्बन कंकाल; 2) इंटरक्लास (आइसोमेरिक से कार्बोक्जिलिक एसिड); 3) ऑप्टिकल।

भौतिक गुण।सबसे सरल कार्बोक्जिलिक एसिड एस्टर एक फल गंध के साथ रंगहीन, कम उबलते तरल पदार्थ होते हैं; उच्च एस्टर मोमी पदार्थ (मोम) होते हैं, सभी एस्टर पानी में खराब घुलनशील होते हैं।

रासायनिक गुण.

हाइड्रोलिसिस एस्टर का सबसे महत्वपूर्ण रासायनिक गुण है:

एथिल प्रोपियोनेट

प्रतिक्रिया को ईथर के गठन की दिशा में स्थानांतरित करने के लिए, आप परिणामी पानी को डीवाटरिंग एजेंटों के साथ "बांध" सकते हैं (उदाहरण के लिए, सांद्र एच 2 एसओ 4)। मामले में जब एस्टर के हाइड्रोलिसिस को अंजाम देना आवश्यक होता है, तो प्रतिक्रिया कभी-कभी क्षार की उपस्थिति में की जाती है, जो आपको परिणामी एसिड को "बांधने" की अनुमति देती है।

वसाट्राइहाइड्रिक अल्कोहल ग्लिसरॉल और उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड (एचसीए) के एस्टर का मिश्रण है।

वसा के लिए सामान्य सूत्र:

जहाँ R, R 2, R 3 3 से 25 कार्बन परमाणुओं वाले हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स (समान या भिन्न हो सकते हैं) हैं।

पहली बार, 1854 में फ्रांसीसी रसायनज्ञ एम. बर्थेलॉट द्वारा वसा का संश्लेषण किया गया था (बर्थेलॉट की प्रतिक्रिया)।

नामपद्धति।व्यवस्थित नामकरण के अनुसार वसाओं को अंत जोड़कर कहा जाता है - एसिड के नाम पर स्याही और एक उपसर्ग जिसमें ग्लिसरॉल अणु में कितने हाइड्रॉक्सिल समूह एस्ट्रिफ़ाइड होते हैं।

भौतिक गुण।कमरे के तापमान पर, वसा (ट्राइग्लिसराइड्स) चिपचिपा तरल पदार्थ या ठोस होते हैं, जो पानी से हल्के होते हैं; वे पानी में नहीं घुलते हैं, लेकिन कार्बनिक सॉल्वैंट्स (गैसोलीन, बेंजीन, आदि) में घुल जाते हैं।

रासायनिक गुण।

I. हाइड्रोलिसिस. स्थितियों के आधार पर, हाइड्रोलिसिस होता है:

1. पानी (उत्प्रेरक के बिना, उच्च टी 0 और पी पर);

तालिका 5 - वसा का वर्गीकरण

2. अम्लीय (उत्प्रेरक के रूप में अम्ल की उपस्थिति में);

3. एंजाइमेटिक (जीवित जीवों में होता है);

4. क्षारीय (क्षार की क्रिया के तहत)।

द्वितीय. जोड़ प्रतिक्रिया (तरल असंतृप्त वसा के लिए)।

1. हाइड्रोजन का योग (हाइड्रोजनीकरण, हाइड्रोजनीकरण):

ट्रायोलिन (तरल वसा) ट्रिस्टीरिन (ठोस वसा)

2. हलोजन का जोड़। वनस्पति तेल मलिनकिरण ब्रोमीन पानी:

9,10-हेक्साब्रोमोट्रिस्टियरिन

ऑक्सीकरण और पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाएं(तरल असंतृप्त वसा के लिए)। असंतृप्त अम्ल (सुखाने वाले तेल) के अवशेष युक्त वसा वायुमंडलीय ऑक्सीजन की क्रिया के तहत ऑक्सीकृत और पोलीमराइज़्ड होते हैं।

मोटा हो रहा है।

वसा के संश्लेषण के लिए मुख्य विधि उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ ग्लिसरॉल का एस्टरीफिकेशन है।

अमीन्स।

अमीन्स– कार्बनिक यौगिक, जिसे अमोनिया (NH 3) का व्युत्पन्न माना जा सकता है, जिसके अणु में एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

अमाइन को सीमित करने की सजातीय श्रृंखला:सीएच 3 एनएच 2 - मिथाइलमाइन (प्राथमिक अमाइन), (सीएच 3) 2 एनएच - डाइमिथाइलमाइन (द्वितीयक अमाइन), (सीएच 3) 3 एन - ट्राइमेथाइलमाइन (तृतीयक अमीन), आदि।

समरूपता: 1) कार्बन कंकाल; 2) अमीनो समूह (NH 2) की स्थिति; 3) ऑप्टिकल।

भौतिक गुण।सामान्य परिस्थितियों में सबसे सरल स्निग्ध एमाइन कम क्वथनांक वाली गैसें या तरल पदार्थ होते हैं, जिनमें अमोनिया की तीखी गंध होती है। वे पानी में अच्छी तरह घुल जाते हैं। अमाइन ध्रुवीय यौगिक हैं, उन्हें हाइड्रोजन बांड के गठन की विशेषता है, इसलिए अमीन संबंधित अल्केन्स की तुलना में उच्च तापमान पर उबालते हैं।

रासायनिक गुण.

अमोनिया के व्युत्पन्न होने के कारण, अमीन अमोनिया के रासायनिक गुणों की विशेषता है।

1. पानी के साथ बातचीत - प्रतिस्थापित अमोनियम हाइड्रॉक्साइड्स का निर्माण:

2. अम्लों के साथ परस्पर क्रिया - लवणों का निर्माण

सीएच 3 एनएच 2 + एचसी1 \u003d सी1 + + l -

मिथाइलमोनियम क्लोराइड

3. अमाइन का दहन।

4. प्राथमिक तथा द्वितीयक ऐमीन किसके साथ अभिक्रिया करते हैं? नाइट्रस तेजाब(प्राथमिक अमाइन अल्कोहल में परिवर्तित हो जाते हैं, द्वितीयक - एन-नाइट्रोसामाइन में):

आरएनएच 2 + एचएनओ 2 → आरओएच + एन 2 + एच 2 ओ,

आर 2 एनएच + एचएनओ 2 → आर 2 एन-एनओ + एच 2 ओ।

अमीन प्राप्त करना।

1. उत्प्रेरक के रूप में अल 2 ओ 3 की उपस्थिति में गर्म होने पर अमोनिया के साथ अल्कोहल की बातचीत:

आर-ओएच + एनएच 3 → आर - एनएच 2 + एच 2 ओ।

2. अमोनिया के साथ एल्काइल हैलाइड्स (हैलोऐल्केन्स) की परस्पर क्रिया, उदाहरण के लिए:

सीएच 3 बीआर + 2एनएच 3 → सीएच 3 एनएच 2 + एनएच 4 ब्र

एल्काइल हैलाइड और अमोनिया की अधिकता के साथ:

सीएच 3 एनएच 2 + सीएच 3 बीआर + एनएच 3 → (सीएच 3) 2 एनएच + एनएच 4 बीआर

डाइमिथाइलमाइन

अमीनो अम्ल

अमीनो अम्लअमीनो समूहों (-NH 2) और कार्बोक्सिल समूहों (-COOH) वाले हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न के रूप में माना जा सकता है।

सामान्य सूत्र: (एनएच 2) एम आर (सीओओएच) एन,

नामपद्धति।

2-एमिनोबुटानोइक एसिड

(α-aminobutanoic)

लगभग 20 अलग-अलग α-एमिनो एसिड के अवशेष प्रोटीन का हिस्सा होते हैं।

रासायनिक गुण।अमीनो एसिड बहुक्रियाशील यौगिक हैं। वे अमाइन और कार्बोक्जिलिक एसिड की प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं (कार्बोक्जिलिक एसिड और एमाइन के रासायनिक गुण देखें)।

मैं . उभयचर गुण।

1. एसिड गुण (कार्बोक्सिल समूह शामिल है):

ग्लाइसिन सोडियम ग्लाइसीनेट (नमक)

2. मुख्य गुण (अमीनो समूह शामिल है):

ग्लाइसिन हाइड्रोक्लोराइड (नमक)

द्वितीय. आंतरिक लवणों का निर्माण।

मोनोअमिनो मोनोकारबॉक्सिलिक एसिड (तटस्थ एसिड):

आंतरिक नमक

(द्विध्रुवीय आयन, या zwitterion)

मोनोअमीनोमोनोकार्बोक्सिलिक अम्लों के जलीय विलयन उदासीन होते हैं (pH = 7)। मोनोएमिनोडिकारबॉक्सिलिक एसिड के जलीय घोल में पीएच होता है< 7, так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + . Водные растворы диаминомонокарбоновых кислот имеют рН >7 (क्षारीय माध्यम), चूंकि इन अम्लों के आंतरिक लवणों के निर्माण के परिणामस्वरूप, हाइड्रॉक्साइड आयनों की अधिकता OH - घोल में दिखाई देती है।

III. एक दूसरे के साथ अमीनो एसिड की बातचीत पेप्टाइड्स का निर्माण है।

दो अमीनो एसिड एक डाइपेप्टाइड बनाते हैं, तीन - एक ट्रिपेप्टाइड, n - एक पॉलीपेप्टाइड:

पेप्टाइड बॉन्ड (एमाइड बॉन्ड)

ग्लाइसीन ऐलेनिन

डाइपेप्टाइड का नामकरण करते समय, पहले उस अमीनो अम्ल का नाम बताइए जिसमें -COOH समूह डाइपेप्टाइड के निर्माण में भाग लेता है। इस अम्ल के तुच्छ नाम में, अंतिम अक्षर "n" को "l" अक्षर से बदल दिया जाता है। फिर अमीनो एसिड का तुच्छ नाम अपरिवर्तित जोड़ा जाता है, जिसमें -NH2 समूह डाइपेप्टाइड के निर्माण में भाग लेता है।

पेप्टाइड्स का सामान्य सूत्र:

अमीनो एसिड का उपयोग करने के तरीके:

1) अमीनो एसिड प्रकृति में व्यापक रूप से वितरित किए जाते हैं;

2) अमीनो एसिड अणु निर्माण खंड हैं जिनमें से सभी पौधे और पशु प्रोटीन निर्मित होते हैं; शरीर प्रोटीन के निर्माण के लिए आवश्यक अमीनो एसिड, मनुष्य और जानवर भोजन प्रोटीन के हिस्से के रूप में प्राप्त करते हैं;

3) भारी ऑपरेशन के बाद, गंभीर थकावट के लिए अमीनो एसिड निर्धारित हैं;

4) उनका उपयोग जठरांत्र संबंधी मार्ग को दरकिनार करते हुए, रोगियों को खिलाने के लिए किया जाता है;

5) अमीनो एसिड कुछ रोगों के लिए एक उपाय के रूप में आवश्यक हैं (उदाहरण के लिए, ग्लूटामिक एसिड का उपयोग तंत्रिका रोगों के लिए किया जाता है, पेट के अल्सर के लिए हिस्टिडीन);

6) कुछ अमीनो एसिड का उपयोग किया जाता है कृषिजानवरों को खिलाने के लिए, जो उनके विकास को सकारात्मक रूप से प्रभावित करता है;

7) तकनीकी महत्व के हैं: अमीनोकैप्रोइक और अमीनोएन्थिक एसिड सिंथेटिक फाइबर बनाते हैं - नायलॉन और एनंथ।

22. विषमचक्रीय यौगिक। नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिक ....

विषमचक्रीय यौगिक कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनके अणुओं में वलय (चक्र) होते हैं, जिसके निर्माण में कार्बन परमाणु के अलावा अन्य तत्वों के परमाणु भी भाग लेते हैं। अन्य तत्वों के परमाणु जो विषमचक्र बनाते हैं, कहलाते हैं विषमपरमाणु।सबसे आम हेट्रोसायकल नाइट्रोजन, ऑक्सीजन और सल्फर हेटेरोएटम हैं, हालांकि विभिन्न प्रकार के तत्वों के साथ हेट्रोसायक्लिक यौगिक हो सकते हैं जिनमें कम से कम दो की वैलेंस होती है। हेटरोसायक्लिक यौगिकों में 3, 4, 5, 6 या अधिक परमाणु हो सकते हैं। चक्र। हालांकि उच्चतम मूल्यपांच- और छह-सदस्यीय हेटरोसायकल हैं। कार्बोसाइक्लिक यौगिकों की श्रृंखला के रूप में ये चक्र सबसे आसानी से बनते हैं और सबसे बड़ी ताकत से प्रतिष्ठित होते हैं। एक हेटरोसायकल में एक, दो या अधिक हेटरोएटम हो सकते हैं।

कई विषमचक्रीय यौगिकों में इलेक्ट्रॉनिक संरचनावलय में बंधन सुगंधित यौगिकों के समान होते हैं। इसलिए, विशिष्ट हेटरोसायक्लिक यौगिकों को पारंपरिक रूप से न केवल दोहरे और एकल बांडों वाले सूत्रों द्वारा दर्शाया जाता है, बल्कि उन सूत्रों द्वारा भी दर्शाया जाता है जिनमें पी-इलेक्ट्रॉनों के संयुग्मन को सूत्र में अंकित एक चक्र द्वारा दर्शाया जाता है।

नाइट्रोजन युक्त हेट्रोसायक्लिक यौगिकों की विशेषताएं:

1) नाइट्रोजन युक्त यौगिकों में विशेष रूप से चक्रीय संरचना के कई पदार्थ होते हैं;

2) सबसे बड़ी रुचि वे हैं जहां नाइट्रोजन परमाणु कार्बन परमाणुओं के साथ चक्र का हिस्सा हैं, क्योंकि ऑक्सीजन परमाणु ग्लूकोज, राइबोज, डीऑक्सीराइबोज के चक्रीय अणुओं में हैं;

3) चक्र युक्त यौगिक, जिसमें कार्बन परमाणुओं के साथ, अन्य तत्वों के परमाणु शामिल होते हैं, हेट्रोसायक्लिक (ग्रीक "हेटेरोस" - अन्य) कहलाते हैं;

4) विभिन्न विषम चक्रों के अस्तित्व की संभावना कार्बनिक पदार्थों की अटूट विविधता का एक और कारण है।

पाइरीडीन एक प्रकार के नाइट्रोजन युक्त हेट्रोसायक्लिक यौगिक के रूप में। इसकी विशेषताएं:

1) यह चक्र में एक नाइट्रोजन हेटेरोएटम के साथ छह-सदस्यीय हेट्रोसायक्लिक यौगिक है:

2) यह एक अप्रिय गंध वाला रंगहीन तरल है, जो पानी में अत्यधिक घुलनशील है;

3) पाइरीडीन और इसके समरूप कोयला टार में निहित हैं, जो उनके उत्पादन का स्रोत है;

4) संरचनात्मक सूत्र के आधार पर, कोई व्यक्ति पाइरीडीन के गुणों के बारे में दोहरा निर्णय ले सकता है;

5) अणु में दोहरे बंधनों की उपस्थिति इसकी उच्च प्रतिक्रियाशीलता को इंगित करती है, और बेंजीन के साथ संरचना में समानता से पता चलता है कि पदार्थ में उच्च रासायनिक क्षमता है;

6) पाइरीडीन की संरचना और गुणों में बेंजीन के साथ बहुत कुछ समान है।

बेंजीन अणु में, प्रत्येक कार्बन परमाणु, एसपी 2-संकरण की स्थिति में होने के कारण, -बॉन्ड के निर्माण पर तीन इलेक्ट्रॉनों और अणु के लिए सामान्य π-क्लाउड के गठन पर एक इलेक्ट्रॉन खर्च करता है (बादलों के पार्श्व ओवरलैप के साथ) छह पी-इलेक्ट्रॉनों की)। पाइरीडीन अणु में, एक सीएच समूह को नाइट्रोजन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, और यह दो पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के साथ -बॉन्ड स्थापित करने के लिए दो इलेक्ट्रॉनों की "आपूर्ति" करता है और -क्लाउड सिस्टम में एक इलेक्ट्रॉन होता है, जबकि बेंजीन अणु के रूप में, इलेक्ट्रॉनों का एक स्थिर सेक्सेट बनता है। नाइट्रोजन परमाणु में अभी भी कुछ मुक्त इलेक्ट्रॉन शेष हैं;

7) पाइरीडीन, बेंजीन की तरह, ऑक्सीकरण एजेंटों के लिए प्रतिरोधी है: यह गर्म होने पर भी पोटेशियम परमैंगनेट के घोल को खराब नहीं करता है;

8) पाइरीडीन नाइट्रेटेड होता है, प्रतिक्रिया बेंजीन की तुलना में अधिक गंभीर परिस्थितियों में होती है, नाइट्रोपाइरीडीन बनता है।

हेटरोसायक्लिक यौगिक पाइरीडीन एक सुगंधित नाइट्रोजनयुक्त आधार है।

पाइरीडीन का उपयोग करने के तरीके: 1) विभिन्न प्रकार की दवाओं, रंजक, शाकनाशी के संश्लेषण में पाइरीडीन के सुगंधित और मूल गुणों का उपयोग किया जाता है; 2) पाइरीडीन का उपयोग एथेनॉल के विकृतीकरण के लिए विलायक के रूप में भी किया जाता है।

पाठ आपको "मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड को सीमित करने के रासायनिक गुण" विषय के बारे में एक विचार प्राप्त करने में मदद करेगा ( स्कूल कार्यक्रमरसायन विज्ञान ग्रेड 10 में)। पाठ के दौरान, आप संतृप्त कार्बोक्जिलिक एसिड के रासायनिक गुणों के बारे में जानेंगे, जो उनके अणु में एक कार्बोक्सिल समूह की उपस्थिति के कारण होते हैं।

विषय:कार्बोनिल यौगिक। कार्बोक्जिलिक एसिड

पाठ:संतृप्त मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड के रासायनिक गुण

इन यौगिकों के नाम से, यह माना जा सकता है कि इनकी विशेषता है अम्ल गुण.

एसिड गुण

एसिड गुण- हाइड्रोजन आयन को विभाजित करने की क्षमता।

⇆+एच+

एसिड गुण क्या हैंकार्बोक्जिलिक एसिड?

1. अम्ल विलयनों में मुक्त हाइड्रोजन आयन की उपस्थिति उनके खट्टे स्वाद और संकेतकों के साथ परस्पर क्रिया का कारण बनती है।

2. अम्ल सक्रिय धातुओं के साथ क्रिया करते हैं, हाइड्रोजन छोड़ते हैं:

2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2।

मैग्नीशियम इथेनेट

(मैग्नीशियम एसीटेट)

3. आधारों के साथ प्रतिक्रियाएं:

सीएच 3 सीओओएच + नाओएच → सीएच 3 कूना + एच 2 ओ।

4. मूल ऑक्साइड के साथ प्रतिक्रियाएं:

2CH 3 COOH + ZnO → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 O।

5. अधिक लवण वाली अभिक्रियाएँ कमजोर अम्ल:

इलेक्ट्रोलाइट- एक पदार्थ जो विलयन में आयनों में वियोजित हो जाता है या पिघल जाता है।

मजबूत इलेक्ट्रोलाइट- एक इलेक्ट्रोलाइट जो पूरी तरह से आयनों में अलग हो जाता है।

कमजोर इलेक्ट्रोलाइट- एक इलेक्ट्रोलाइट जो आंशिक रूप से आयनों में अलग हो जाता है।

कार्बोक्जिलिक एसिड → कमजोर इलेक्ट्रोलाइट्स:

सीएच 3 सीओओएच सीएच 3 सीओओ - + एच +

कार्बोक्जिलिक एसिड की ताकत क्या निर्धारित करती है?

1. इमारत से

एसिड अणु में हाइड्रोजन परमाणु पर जितना अधिक धनात्मक आवेश होगा, इलेक्ट्रोलाइट उतना ही मजबूत होगा। कार्बोक्सिल समूह के पास इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स की उपस्थिति एसिड के अलग होने की क्षमता को कम कर देती है।

2. अणु में अन्य समूहों की उपस्थिति से

इलेक्ट्रॉन-निकासी वाले पदार्थों की शुरूआत से हाइड्रोजन परमाणु पर सकारात्मक चार्ज और एसिड की ताकत बढ़ जाती है।

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन (एस्टरीफिकेशन रिएक्शन)

कार्बोक्जिलिक एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करता है - सल्फ्यूरिक एसिड, बनाता है एस्टर.

डिकार्बोजाइलेशन- कार्बोक्सिल समूह को हटाना।

1. ठोस क्षार के साथ गर्म करने पर, कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण कार्बन परमाणुओं की संख्या के साथ एक अल्केन देते हैं, और कार्बोक्सिल समूह कार्बोनेट के रूप में हटा दिया जाता है:

आरसीओओएनए टीवी + नाओएच टीवी आरएच + ना 2 सीओ 3।

2. कार्बोक्जिलिक एसिड के ठोस लवण के साथ क्षारीय पृथ्वी धातुगर्म होने पर, वे एक कीटोन और एक कार्बोनेट देते हैं:

(सीएच 3 सीओओ) 2 सीए सीएच 3 -सीओ-सीएच 3 + सीएसीओ 3।

3. जब कैलक्लाइंड किया जाता है, तो बेंजोइक एसिड बेंजीन और कार्बन डाइऑक्साइड में विघटित हो जाता है:

पीएच-कूह पीएचएच + सीओ 2।

4. कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण के जलीय घोल के इलेक्ट्रोलिसिस के दौरान, कार्बन डाइऑक्साइड एनोड पर छोड़ा जाता है, और हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स को अल्केन (कोल्बे प्रतिक्रिया) में जोड़ा जाता है:

2RCOONa + H 2 O → R-R + 2CO 2 + 2NaOH।

डायफ्राम के बिना इलेक्ट्रोलिसिस में (एक अविभाजित कैथोड और एनोड स्पेस के साथ), सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ बातचीत करता है कार्बन डाइआक्साइड, और उत्पादों में से एक बाइकार्बोनेट है:

2RCOONA + H 2 O →R-R + 2NaHCO 3.

पाठ को सारांशित करना

इस पाठ की सहायता से, आप "मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड को सीमित करने के रासायनिक गुण" (रसायन विज्ञान कक्षा 10 में स्कूल कार्यक्रम) विषय का स्वतंत्र रूप से अध्ययन करने में सक्षम थे। पाठ के दौरान, आपने संतृप्त कार्बोक्जिलिक (कार्बनिक) अम्लों के रासायनिक गुणों के बारे में सीखा, जो उनके अणु में एक कार्बोक्सिल समूह की उपस्थिति के कारण होते हैं।

ग्रन्थसूची

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2. किन दो अम्लों का एक सामान्य आणविक सूत्र C4H8O2 है। उनके नाम बताइए।

3. कौन सा अम्ल, मोनोक्लोरोएसेटिक या एसिटिक, अधिक मजबूत होना चाहिए? क्यों?