परिभाषा
हाइड्रोकार्बनसंतृप्त हाइड्रोकार्बन कहलाते हैं, जिनके अणु कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं से बने होते हैं, जो केवल -बंधों द्वारा एक दूसरे से जुड़े होते हैं।
सामान्य परिस्थितियों में (25 डिग्री सेल्सियस और वायुमंडलीय दबाव पर), एल्केन्स की समजातीय श्रृंखला के पहले चार सदस्य (सी 1 - सी 4) गैस होते हैं। पेंटेन से हेप्टाडेकेन (सी 5 - सी 17) तक सामान्य अल्केन्स - तरल पदार्थ, सी 18 और ऊपर से शुरू - ठोस. जैसे-जैसे आपेक्षिक आणविक भार बढ़ता है, एल्केन्स के क्वथनांक और गलनांक बढ़ते हैं। एक अणु में कार्बन परमाणुओं की समान संख्या के साथ, शाखित अल्केन्स का क्वथनांक सामान्य अल्केन्स की तुलना में कम होता है। उदाहरण के तौर पर मीथेन का उपयोग करते हुए अल्केन्स अणु की संरचना को अंजीर में दिखाया गया है। एक।
चावल। 1. मीथेन अणु की संरचना।
अल्केन्स पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील होते हैं, क्योंकि उनके अणु कम ध्रुवता के होते हैं और पानी के अणुओं के साथ बातचीत नहीं करते हैं। तरल ऐल्केन आसानी से आपस में मिल जाते हैं। वे गैर-ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स जैसे बेंजीन, कार्बन टेट्राक्लोराइड, डायथाइल ईथर, आदि में अच्छी तरह से घुल जाते हैं।
अल्केन्स प्राप्त करना
40 कार्बन परमाणुओं वाले विभिन्न संतृप्त हाइड्रोकार्बन के मुख्य स्रोत तेल और प्राकृतिक गैस हैं। कम संख्या में कार्बन परमाणुओं (1 - 10) वाले अल्केन्स को प्राकृतिक गैस या तेल के गैसोलीन अंश के आंशिक आसवन द्वारा अलग किया जा सकता है।
एल्केन्स प्राप्त करने के लिए औद्योगिक (I) और प्रयोगशाला (II) विधियाँ हैं।
सी + एच 2 → सीएच 4 (कैट = नी, टी 0);
सीओ + 3 एच 2 → सीएच 4 + एच 2 ओ (कैट \u003d नी, टी 0 \u003d 200 - 300);
सीओ 2 + 4 एच 2 → सीएच 4 + 2 एच 2 ओ (कैट, टी 0)।
— असंतृप्त हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरण
सीएच 3 -सीएच \u003d सीएच 2 + एच 2 →सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 3 (कैट \u003d नी, टी 0);
— हेलोऐल्केन्स की कमी
सी 2 एच 5 आई + एचआई → सी 2 एच 6 + आई 2 (टी0);
- मोनोबैसिक कार्बनिक अम्लों के लवणों की क्षारीय पिघलने वाली प्रतिक्रियाएं
सी 2 एच 5-कूना + नाओह → सी 2 एच 6 + ना 2 सीओ 3 (टी0);
- धात्विक सोडियम के साथ हेलोऐल्केन की परस्पर क्रिया (वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया)
2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;
- मोनोबैसिक कार्बनिक अम्लों के लवणों का इलेक्ट्रोलिसिस
2सी 2 एच 5 कूना + 2एच 2 ओ → एच 2 + 2नाओएच + सी 4 एच 10 + 2सीओ 2;
के (-): 2एच 2 ओ + 2ई → एच 2 + 2ओएच -;
ए (+): 2सी 2 एच 5 सीओओ - -2ई → 2सी 2 एच 5 सीओओ + → 2सी 2 एच 5 + + 2सीओ 2।
अल्केन्स के रासायनिक गुण
अल्केन्स सबसे कम प्रतिक्रियाशील कार्बनिक यौगिकों में से हैं, जिन्हें उनकी संरचना द्वारा समझाया गया है।
अल्केन्स सामान्य रूप से प्रतिक्रिया नहीं करते हैं केंद्रित एसिडएक अम्लीय वातावरण में पिघला हुआ और केंद्रित क्षार, क्षार धातु, हैलोजन (फ्लोरीन को छोड़कर), पोटेशियम परमैंगनेट और पोटेशियम डाइक्रोमेट।
अल्केन्स के लिए, कट्टरपंथी तंत्र के अनुसार होने वाली प्रतिक्रियाएं सबसे अधिक विशेषता हैं। ऊर्जावान रूप से अधिक अनुकूल होमोलिटिक गैप सी-एच बांडऔर सी-सी उनके हेटरोलाइटिक अंतर से।
रेडिकल प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं तृतीयक कार्बन परमाणु पर सबसे आसानी से आगे बढ़ती हैं, द्वितीयक कार्बन परमाणु पर अधिक आसानी से, और अंत में प्राथमिक कार्बन परमाणु पर।
अल्केन्स के सभी रासायनिक परिवर्तन विभाजन के साथ आगे बढ़ते हैं:
1) सी-एच बांड
- हलोजन (एस आर)
सीएच 4 + सीएल 2 → सीएच 3 सीएल + एचसीएल ( एचवी);
सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 3 + बीआर 2 → सीएच 3 -सीएचबीआर-सीएच 3 + एचबीआर ( एचवी).
- नाइट्रेशन (एस आर)
सीएच 3 -सी (सीएच 3) एच-सीएच 3 + होनो 2 (पतला) → सीएच 3 -सी (एनओ 2) एच-सीएच 3 + एच 2 ओ (टी 0)।
- सल्फोक्लोरिनेशन (एस आर)
आर-एच + एसओ 2 + सीएल 2 → आरएसओ 2 सीएल + एचसीएल ( एचवी).
- डिहाइड्रोजनीकरण
सीएच 3 -सीएच 3 → सीएच 2 \u003d सीएच 2 + एच 2 (कैट \u003d नी, टी 0)।
— निर्जलीकरण
सीएच 3 (सीएच 2) 4 सीएच 3 → सी 6 एच 6 + 4 एच 2 (कैट = सीआर 2 ओ 3, टी 0)।
2) सी-एच और सी-सी बांड
- आइसोमेरिज़ेशन (इंट्रामोलेक्युलर पुनर्व्यवस्था)
सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 →सीएच 3 -सी (सीएच 3) एच-सीएच 3 (कैट \u003d AlCl 3, टी 0)।
- ऑक्सीकरण
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);
सी एन एच 2एन + 2 + (1.5एन + 0.5) ओ 2 → एनसीओ 2 + (एन + 1) एच 2 ओ (टी 0)।
अल्केन्स का अनुप्रयोग
अल्केन्स ने विभिन्न उद्योगों में आवेदन पाया है। आइए समजातीय श्रृंखला के कुछ प्रतिनिधियों के उदाहरण के साथ-साथ अल्केन्स के मिश्रण का उपयोग करते हुए अधिक विस्तार से विचार करें।
मीथेन कार्बन और हाइड्रोजन, एसिटिलीन, ऑक्सीजन युक्त उत्पादन के लिए सबसे महत्वपूर्ण रासायनिक औद्योगिक प्रक्रियाओं का कच्चा माल है। कार्बनिक यौगिक- ऐल्कोहॉल, ऐल्डिहाइड, अम्ल। प्रोपेन का उपयोग मोटर वाहन ईंधन के रूप में किया जाता है। ब्यूटेन का उपयोग ब्यूटाडीन के उत्पादन के लिए किया जाता है, जो सिंथेटिक रबर के उत्पादन के लिए एक कच्चा माल है।
सी 25 तक तरल और ठोस अल्केन्स का मिश्रण, जिसे वैसलीन कहा जाता है, का उपयोग दवा में मलहम के आधार के रूप में किया जाता है। ठोस अल्केन्स C 18 - C 25 (पैराफिन) के मिश्रण का उपयोग विभिन्न सामग्रियों (कागज, कपड़े, लकड़ी) को हाइड्रोफोबिक गुण देने के लिए किया जाता है, अर्थात। पानी की अभेद्यता। चिकित्सा में, इसका उपयोग फिजियोथेरेप्यूटिक प्रक्रियाओं (पैराफिन उपचार) के लिए किया जाता है।
समस्या समाधान के उदाहरण
उदाहरण 1
व्यायाम | मीथेन को क्लोरीनेट करते समय, यौगिक का 1.54 ग्राम प्राप्त किया गया था, जिसकी हवा में वाष्प घनत्व 5.31 है। मैंगनीज डाइऑक्साइड MnO2 के द्रव्यमान की गणना करें जो क्लोरीन का उत्पादन करने के लिए आवश्यक होगा यदि प्रतिक्रिया में पेश किए गए मीथेन और क्लोरीन की मात्रा का अनुपात 1: 2 है। |
समाधान | किसी दी गई गैस के द्रव्यमान का समान आयतन, समान तापमान और समान दाब पर ली गई दूसरी गैस के द्रव्यमान के अनुपात को दूसरी गैस पर पहली गैस का आपेक्षिक घनत्व कहा जाता है। यह मान दर्शाता है कि पहली गैस दूसरी गैस से कितनी बार भारी या हल्की है। हवा का सापेक्ष आणविक भार 29 के बराबर लिया जाता है (हवा में नाइट्रोजन, ऑक्सीजन और अन्य गैसों की सामग्री को ध्यान में रखते हुए)। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि "वायु के सापेक्ष आणविक भार" की अवधारणा का उपयोग सशर्त रूप से किया जाता है, क्योंकि हवा गैसों का मिश्रण है। हमे पता करने दें दाढ़ जनमीथेन के क्लोरीनीकरण के दौरान बनने वाली गैस: एम गैस \u003d 29 × डी वायु (गैस) \u003d 29 × 5.31 \u003d 154 ग्राम / मोल। यह कार्बन टेट्राक्लोराइड - CCl 4 है। हम प्रतिक्रिया समीकरण लिखते हैं और स्टोइकोमेट्रिक गुणांक की व्यवस्था करते हैं: सीएच 4 + 4 सीएल 2 \u003d सीसीएल 4 + 4 एचसीएल। कार्बन टेट्राक्लोराइड पदार्थ की मात्रा की गणना करें: एन (सीसीएल 4) = एम (सीसीएल 4) / एम (सीसीएल 4); एन (सीसीएल 4) \u003d 1.54 / 154 \u003d 0.01 मोल। प्रतिक्रिया समीकरण n (CCl 4) के अनुसार: n (CH 4) = 1: 1, तो एन (सीएच 4) \u003d एन (सीसीएल 4) \u003d 0.01 मोल। फिर, क्लोरीन पदार्थ की मात्रा n(Cl 2) = 2 × 4 n (CH 4) के बराबर होनी चाहिए, अर्थात। n(Cl 2) \u003d 8 × 0.01 \u003d 0.08 mol। हम क्लोरीन के उत्पादन के लिए प्रतिक्रिया समीकरण लिखते हैं: MnO 2 + 4HCl \u003d MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O। मैंगनीज डाइऑक्साइड के मोलों की संख्या 0.08 मोल है, क्योंकि n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1: 1. मैंगनीज डाइऑक्साइड का द्रव्यमान ज्ञात कीजिए: एम (एमएनओ 2) \u003d एन (एमएनओ 2) × एम (एमएनओ 2); एम (एमएनओ 2) \u003d अर (एमएन) + 2 × अर (ओ) \u003d 55 + 2 × 16 \u003d 87 ग्राम / मोल; मी (एमएनओ 2) \u003d 0.08 × 87 \u003d 10.4 ग्राम। |
उत्तर | मैंगनीज डाइऑक्साइड का द्रव्यमान 10.4 ग्राम है। |
उदाहरण 2
व्यायाम | ट्राइक्लोरोऐल्केन का आणविक सूत्र सेट करें, क्लोरीन का द्रव्यमान अंश जिसमें 72.20% है। सभी सम्भावित समावयवों के संरचनात्मक सूत्र बनाइए तथा प्रतिस्थापनात्मक IUPAC नामकरण के अनुसार पदार्थों के नाम दीजिए। | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
उत्तर | आइए लिखते हैं सामान्य सूत्रट्राइक्लोरोऐल्कीन: सी एन एच 2 एन -1 सीएल 3। सूत्र के अनुसार ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100% ट्राइक्लोरोऐल्केन के आणविक भार की गणना करें: श्री (सी एन एच 2 एन -1 सीएल 3) = 3 × 35.5 / 72.20 × 100% = 147.5। आइए n का मान ज्ञात करें: 12n + 2n - 1 + 35.5x3 = 147.5; अतः ट्राइक्लोरोऐल्केन का सूत्र C3H5Cl3 है। आइए हम आइसोमर्स के संरचनात्मक सूत्रों की रचना करें: 1,2,3-ट्राइक्लोरोप्रोपेन (1), 1,1,2-ट्राइक्लोरोप्रोपेन (2), 1,1,3-ट्राइक्लोरोप्रोपेन (3), 1,1,1-ट्राइक्लोरोप्रोपेन (4) और 1,2,2-ट्राइक्लोरोप्रोपेन (5)। सीएच 2 सीएल-सीएचसीएल-सीएच 2 सीएल (1); सीएचसीएल 2 -सीएचसीएल-सीएच 3 (2); सीएचसीएल 2 -सीएच 2 -सीएच 2 सीएल (3); सीसीएल 3 -सीएच 2 -सीएच 3 (4); अल्केन्स संतृप्त हाइड्रोकार्बन होते हैं और इनमें अधिकतम होते हैं संभावित संख्याहाइड्रोजन परमाणु। वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि मीथेन (CH4) है। IUPAC नामकरण के अनुसार, हाइड्रोकार्बन के नाम से संबंधित जड़ को जोड़कर प्रत्यय -an का उपयोग करके अल्कानो के नाम बनाए जाते हैं। सबसे लंबी अशाखित हाइड्रोकार्बन श्रृंखला को चुना जाता है ताकि सबसे बड़ी संख्याप्रतिस्थापन श्रृंखला में न्यूनतम संख्या थी। यौगिक के नाम पर, कार्बन परमाणु की संख्या जिस पर प्रतिस्थापक समूह या हेटेरोएटम स्थित है, एक संख्या द्वारा इंगित किया जाता है, फिर समूह या हेटेरोएटम का नाम और मुख्य श्रृंखला का नाम। अल्केन्स को संकरण के प्रकार की विशेषता है - एसपी 3। स्थानिक संरचना - मीथेन में टेट्राहेड्रल अणु आकार होता है, अल्केन्स n> 4 में एक ज़िगज़ैग आकार होता है। संतृप्त हाइड्रोकार्बन का समरूपता सबसे सरल प्रकार के संरचनात्मक समरूपता के कारण होता है - कार्बन कंकाल का समरूपता। सजातीय अंतर - -सीएच 2 -। भौतिक गुणगलनांक और क्वथनांक बढ़ जाते हैं आणविक वजनऔर मुख्य कार्बन श्रृंखला की लंबाई। सामान्य परिस्थितियों में, सीएच 4 से सी 4 एच 10 तक बिना शाखा वाले अल्केन गैस होते हैं; सी 5 एच 12 से सी 13 एच 28 - तरल पदार्थ; सी 14 एच 30 के बाद - ठोस पिंड. गलनांक और क्वथनांक कम शाखित से अधिक शाखित तक घटते जाते हैं। गैसीय अल्केन्स एक रंगहीन या हल्के नीले रंग की लौ से जलते हैं, जिससे बड़ी मात्रा में गर्मी निकलती है। अल्केन्स के रासायनिक गुण1. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं।हलोजनीकरण प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में से एक है। सबसे कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु पहले हैलोजेनेटेड होता है (तृतीयक परमाणु, फिर द्वितीयक, प्राथमिक परमाणु अंत में हलोजन होते हैं)। अल्केन्स का हलोजन चरणों में होता है - एक चरण में एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित नहीं किया जाता है: सीएच 4 + सीएल 2 → सीएच 3 सीएल + एचसीएल (क्लोरोमेथेन) अल्केन्स का नाइट्रेशन (कोनोवालोव प्रतिक्रिया)गर्म करने और दाब के दौरान ऐल्केन तनु नाइट्रिक अम्ल से प्रभावित होते हैं। नतीजतन, हाइड्रोजन परमाणु को अवशेषों से बदल दिया जाता है नाइट्रिक एसिड- नाइट्रो ग्रुप नं 2। आर-एच + एचओ-एनओ 2 → आर-एनओ 2 + एच 2 ओ इस प्रतिक्रिया को नाइट्रेशन प्रतिक्रिया कहा जाता है, और प्रतिक्रिया उत्पादों को नाइट्रो यौगिक कहा जाता है। 2. दहन।संतृप्त हाइड्रोकार्बन का मुख्य रासायनिक गुण, जो ईंधन के रूप में उनके उपयोग को निर्धारित करता है, दहन प्रतिक्रिया है। उदाहरण: सीएच 4 + 2 ओ 2 → सीओ 2 + 2 एच 2 ओ + क्यू Q का मान 46,000 - 50,000 kJ/kg तक पहुंच जाता है। के बजाय ऑक्सीजन की कमी के मामले में कार्बन डाइआक्साइडकार्बन मोनोऑक्साइड या कोयले का उत्पादन होता है (ऑक्सीजन सांद्रता के आधार पर)। सी एन एच 2एन+2 + (1.5एन+0.5)ओ 2 → एनसीओ 2 + (एन+1)एच 2 ओ 3. अल्केन्स का टूटना।उच्च तापमान के प्रभाव में ही अपघटन प्रतिक्रियाएं होती हैं। तापमान में वृद्धि से कार्बन बंधन टूट जाता है और मुक्त कणों का निर्माण होता है। सीएच 4 → सी + 2 एच 2 (टी> 1000 डिग्री सेल्सियस) सी 2 एच 6 → 2सी + 3एच 2 क्रैकिंग हाइड्रोकार्बन के थर्मल अपघटन की एक प्रक्रिया है, जो एक छोटी श्रृंखला के साथ यौगिकों के गठन के साथ बड़े अणुओं की कार्बन श्रृंखला को विभाजित करने की प्रतिक्रियाओं पर आधारित है। थर्मल क्रैकिंग। 450-700 o C के तापमान पर, C-C बॉन्ड के टूटने के कारण अल्केन्स विघटित हो जाते हैं (इस तापमान पर मजबूत C-H बॉन्ड बरकरार रहते हैं) और कम संख्या में कार्बन परमाणुओं के साथ अल्केन्स और अल्केन्स बनते हैं। उदाहरण के लिए: सी 6 एच 14 → सी 2 एच 6 + सी 4 एच 8 उत्प्रेरक क्रैकिंग 450 डिग्री सेल्सियस और वायुमंडलीय दबाव के तापमान पर उत्प्रेरक (आमतौर पर एल्यूमीनियम और सिलिकॉन के ऑक्साइड) की उपस्थिति में किया जाता है। इस मामले में, अणुओं के टूटने के साथ, आइसोमेराइजेशन और डिहाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाएं होती हैं: 2CH4 1500°C→ एच-सी≡सी-एच (एसिटिलीन) + 3एच 2 4. आइसोमेराइजेशन।उत्प्रेरक के प्रभाव में, जब गर्म किया जाता है, तो सामान्य संरचना के हाइड्रोकार्बन आइसोमेराइजेशन से गुजरते हैं - शाखित अल्केन्स के गठन के साथ कार्बन कंकाल की पुनर्व्यवस्था। सीएच 3-सीएच 2-सीएच 2-सीएच 2-सीएच 3 (पेंटेन) -t°, AlCl 3→ सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 आई सीएच 3 (2-मिथाइलब्यूटेन) 5. अल्केन्स का डिहाइड्रोजनीकरणजब उत्प्रेरक की उपस्थिति में अल्केन्स को गर्म किया जाता है, तो वे उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनीकरणब्रेक के कारण सी-एच कनेक्शनऔर आसन्न कार्बन परमाणुओं से हाइड्रोजन परमाणुओं को अलग करना। इस मामले में, अल्केन अणु में समान कार्बन परमाणुओं के साथ एक एल्केन में बदल जाता है: सी एन एच 2एन+2 → सी एन एच 2एन + एच 2 सीएच 3 -सीएच 3 → सीएच 2 \u003d सीएच 2 + एच 2 (ईथेन → एथीन) सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 → सीएच 2 = सीएच-सीएच 2 -सीएच 3 + एच 2 (ब्यूटेन → ब्यूटेन-1) इस अभिक्रिया में ब्यूटेन-1 के साथ-साथ ब्यूटेन-2 भी बनता है। 6. ऐल्केनों के ऑक्सीकरण की अभिक्रियाएँअल्केन्स - यौगिकों के साथ कम डिग्रीकार्बन ऑक्सीकरण, और प्रतिक्रिया की स्थिति के आधार पर, उन्हें विभिन्न यौगिकों को बनाने के लिए ऑक्सीकरण किया जा सकता है। अल्केन्स प्राप्त करनाअल्केन्स को प्राकृतिक स्रोतों (प्राकृतिक और संबंधित गैसों, तेल, कोयला) से अलग किया जाता है। सिंथेटिक विधियों का भी उपयोग किया जाता है। 1. तेल खुर (औद्योगिक विधि) क्रैकिंग के दौरान, असंतृप्त यौगिकों (एल्किन्स) के साथ अल्केन्स प्राप्त होते हैं। यह विधि महत्वपूर्ण है क्योंकि जब उच्च एल्केन्स के अणु टूट जाते हैं, तो कार्बनिक संश्लेषण के लिए एक बहुत ही मूल्यवान कच्चा माल प्राप्त होता है: प्रोपेन, ब्यूटेन, आइसोब्यूटेन, आइसोपेंटेन, आदि। 2. असंतृप्त हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरण: सी एन एच 2एन + एच2→सी एन एच 2एन+2 ← -एच2 सी एन एच 2एन-2 एल्केनीज़ → अल्केन्स एल्काइनेस 3. ठोस ईंधन गैसीकरण (ऊंचे तापमान और दबाव पर, नी उत्प्रेरक): सी + 2 एच 2 → सीएच 4 4. एल्केन्स का मिश्रण संश्लेषण गैस (CO + H 2) से प्राप्त होता है: एनСО + (2एन+1)Н 2 → सी एन एच 2एन+ 2 + एनएच 2 ओ 5. कम कार्बन परमाणुओं के साथ हलोजन डेरिवेटिव से अधिक जटिल अल्केन्स का संश्लेषण: 2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl (वार्ट्ज प्रतिक्रिया) 6. लवण से कार्बोक्जिलिक एसिड: a) क्षार के साथ संलयन (डुमास प्रतिक्रिया सीएच 3 कूना + नाओएच → सीएच 4 + ना 2 सीओ 3 नाजिया बी) कोल्बे के अनुसार इलेक्ट्रोलिसिस 2RCOONA + 2H 2 O → R-R + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH एनोड पर → कैथोड पर 7. धातु कार्बाइड (मिथेनाइड्स) का पानी के साथ अपघटन: अल 4 सी 3 + 12HOH → 4Al(OH) 3 + 3CH 4 अल्केन्स का उपयोग।मानव जीवन और गतिविधि के विभिन्न क्षेत्रों में सीमा हाइड्रोकार्बन का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। गैसीय अल्केन्स (मीथेन और प्रोपेन-ब्यूटेन मिश्रण) का उपयोग मूल्यवान ईंधन के रूप में किया जाता है। तरल हाइड्रोकार्बन मोटर और रॉकेट ईंधन का एक महत्वपूर्ण अनुपात बनाते हैं और सॉल्वैंट्स के रूप में उपयोग किए जाते हैं। वैसलीन तेल (15 कार्बन परमाणुओं तक तरल हाइड्रोकार्बन का मिश्रण) एक स्पष्ट, गंधहीन और बेस्वाद तरल है जिसका उपयोग दवा, इत्र और सौंदर्य प्रसाधनों में किया जाता है। वैसलीन (25 कार्बन परमाणुओं तक तरल और ठोस संतृप्त हाइड्रोकार्बन का मिश्रण) का उपयोग दवा में इस्तेमाल होने वाले मलहम तैयार करने के लिए किया जाता है। पैराफिन (ठोस अल्केन्स C 19 - C 35 का मिश्रण) - एक सफेद ठोस द्रव्यमान, गंधहीन और बेस्वाद (t pl \u003d 50-70 ° C) - चिकित्सा में थर्मल प्रक्रियाओं के लिए मोमबत्तियां बनाने, माचिस और पैकेजिंग पेपर बनाने के लिए उपयोग किया जाता है , आदि। मध्यम आणविक भार के सामान्य संतृप्त हाइड्रोकार्बन तेल से प्रोटीन के सूक्ष्मजीवविज्ञानी संश्लेषण में पोषक तत्व सब्सट्रेट के रूप में उपयोग किए जाते हैं। अल्केन्स के हलोजन डेरिवेटिव बहुत महत्वपूर्ण हैं, जिनका उपयोग सॉल्वैंट्स, रेफ्रिजरेंट और आगे के संश्लेषण के लिए कच्चे माल के रूप में किया जाता है। आधुनिक पेट्रोकेमिकल उद्योग में, संतृप्त हाइड्रोकार्बन विभिन्न कार्बनिक यौगिकों को प्राप्त करने का आधार हैं, प्लास्टिक, घिसने वाले, सिंथेटिक फाइबर, डिटर्जेंट और कई अन्य पदार्थों के उत्पादन के लिए मध्यवर्ती उत्पादों को प्राप्त करने की प्रक्रियाओं में एक महत्वपूर्ण कच्चा माल। अल्केन्स मीथेन की समजातीय श्रृंखला के यौगिक हैं। ये संतृप्त गैर-चक्रीय हाइड्रोकार्बन हैं। एल्केन्स के रासायनिक गुण अणु की संरचना पर निर्भर करते हैं और शारीरिक हालतपदार्थ। अल्केन्स की संरचनाएल्केन अणु में कार्बन और हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, जो मेथिलीन (-CH 2 -) और मिथाइल (-CH 3) समूह बनाते हैं। कार्बन पड़ोसी परमाणुओं के साथ चार सहसंयोजक गैर-ध्रुवीय बंधन बना सकता है। यह मजबूत -बॉन्ड -С-С- और -С-Н की उपस्थिति है जो अल्केन्स की समरूप श्रृंखला की जड़ता को निर्धारित करता है। चावल। 1. एल्केन अणु की संरचना। यौगिक प्रकाश या ऊष्मा पर प्रतिक्रिया करते हैं। प्रतिक्रियाएं एक श्रृंखला (मुक्त-कट्टरपंथी) तंत्र द्वारा आगे बढ़ती हैं। इस प्रकार, बंधन केवल मुक्त कणों द्वारा ही साफ किए जा सकते हैं। हाइड्रोजन प्रतिस्थापन के परिणामस्वरूप हैलोऐल्केन, लवण, साइक्लोऐल्केन बनते हैं। अल्केन्स संतृप्त या संतृप्त कार्बन हैं। इसका मतलब है कि अणुओं में हाइड्रोजन परमाणुओं की अधिकतम संख्या होती है। मुक्त बंधों की अनुपस्थिति के कारण, एल्केन्स के लिए अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं विशिष्ट नहीं हैं। रासायनिक गुणएल्केन्स के सामान्य गुण तालिका में दिए गए हैं।
यह समझने के लिए कि प्रतिक्रिया कैसे आगे बढ़ती है और किन रेडिकल्स को प्रतिस्थापित किया जाता है, संरचनात्मक सूत्र लिखने की सिफारिश की जाती है। चावल। 2. संरचनात्मक सूत्र। आवेदन पत्रअल्केन्स का व्यापक रूप से औद्योगिक रसायन विज्ञान, कॉस्मेटोलॉजी और निर्माण में उपयोग किया जाता है। यौगिक बनते हैं:
चावल। 3. अल्केन्स से प्राप्त उत्पाद। हमने क्या सीखा?एल्केन्स के रासायनिक गुणों और उपयोगों के बारे में सीखा। टिकाऊ होने के कारण सहसंयोजी आबंधकार्बन परमाणुओं के साथ-साथ कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं के बीच, अल्केन्स जड़ता दिखाते हैं। उच्च तापमान पर उत्प्रेरक की उपस्थिति में प्रतिस्थापन और अपघटन प्रतिक्रियाएं संभव हैं। अल्केन्स संतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं, इसलिए अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं असंभव हैं। अल्केन्स का उपयोग सामग्री, डिटर्जेंट, कार्बनिक यौगिकों के उत्पादन के लिए किया जाता है। विषय प्रश्नोत्तरीरिपोर्ट मूल्यांकनऔसत रेटिंग: 4.1. प्राप्त कुल रेटिंग: 183। परिभाषा हाइड्रोकार्बन- संतृप्त (स्निग्ध) हाइड्रोकार्बन, जिसकी संरचना सूत्र C n H 2 n +2 द्वारा व्यक्त की जाती है। अल्केन्स एक समजातीय श्रृंखला बनाते हैं, प्रत्येक रासायनिक यौगिकजो कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं की समान संख्या द्वारा अगले और पिछले वाले से संरचना में भिन्न होता है - CH 2, और सजातीय श्रृंखला में शामिल पदार्थों को समरूप कहा जाता है। एल्केन्स की समजातीय श्रृंखला तालिका 1 में प्रस्तुत की गई है। तालिका 1. अल्केन्स की समजातीय श्रृंखला। अल्केन अणुओं में, प्राथमिक (यानी, एक बंधन से जुड़ा हुआ), माध्यमिक (यानी, दो बंधनों से बंधे), तृतीयक (यानी, तीन बंधनों से बंधे) और चतुर्धातुक (यानी, चार बंधनों से बंधे) कार्बन परमाणु प्रतिष्ठित हैं। सी 1 एच3 - सी 2 एच 2 - सी 1 एच 3 (1 - प्राथमिक, 2 - द्वितीयक कार्बन परमाणु) सीएच 3 -सी 3 एच (सीएच 3) - सीएच 3 (3-तृतीयक कार्बन परमाणु) सीएच 3 - सी 4 (सीएच 3) 3 - सीएच 3 (4-चतुर्भुज कार्बन परमाणु) अल्केन्स को संरचनात्मक समरूपता (कार्बन कंकाल के समरूपता) की विशेषता है। तो, पेंटेन में निम्नलिखित आइसोमर्स हैं: सीएच 3-सीएच 2-सीएच 2-सीएच 2-सीएच 3 (पेंटेन) सीएच 3-सीएच (सीएच 3) -सीएच 2-सीएच 3 (2-मिथाइलब्यूटेन) सीएच 3 -सी (सीएच 3) 2 -सीएच 3 (2,2 - डाइमिथाइलप्रोपेन) अल्केन्स के लिए, हेप्टेन से शुरू होकर, ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म विशेषता है। संतृप्त हाइड्रोकार्बन में कार्बन परमाणु sp3 संकरण में होते हैं। ऐल्केन अणुओं में बंधों के बीच का कोण 109.5 होता है। अल्केन्स के रासायनिक गुणसामान्य परिस्थितियों में, अल्केन्स रासायनिक रूप से निष्क्रिय होते हैं - वे एसिड या क्षार के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं। यह C-C और C-H बंधों की उच्च शक्ति के कारण है। गैर-ध्रुवीय सी-सी और सी-एच बांड को केवल सक्रिय मुक्त कणों द्वारा समरूप रूप से साफ किया जा सकता है। इसलिए, अल्केन्स कट्टरपंथी प्रतिस्थापन के तंत्र के अनुसार आगे बढ़ने वाली प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। एक कट्टरपंथी प्रतिक्रिया में, सबसे पहले, हाइड्रोजन परमाणुओं को तृतीयक, फिर माध्यमिक और प्राथमिक कार्बन परमाणुओं में बदल दिया जाता है। कट्टरपंथी प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में एक श्रृंखला चरित्र होता है। मुख्य चरण: श्रृंखला का न्यूक्लियेशन (दीक्षा) (1) - यूवी विकिरण की क्रिया के तहत होता है और मुक्त कणों के निर्माण की ओर जाता है, श्रृंखला की वृद्धि (2) - हाइड्रोजन परमाणु की टुकड़ी के कारण होती है एल्केन अणु से; श्रृंखला समाप्ति (3) तब होती है जब दो समान या भिन्न मूलक आपस में टकराते हैं। एक्स: एक्स → 2 एक्स . (1) आर: एच + एक्स . → एचएक्स + आर . (2) आर . + एक्स: एक्स → आर: एक्स + एक्स . (2) आर . + आर . → आर: आर (3) आर . + एक्स . → आर: एक्स (3) एक्स . + एक्स . → एक्स: एक्स (3) हैलोजनीकरण।जब अल्केन्स यूवी विकिरण या उच्च तापमान की क्रिया के तहत क्लोरीन और ब्रोमीन के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, तो मोनो से पॉलीहेलो-प्रतिस्थापित अल्केन्स के उत्पादों का मिश्रण बनता है: सीएच 3 सीएल + सीएल 2 = सीएच 2 सीएल 2 + एचसीएल (डाइक्लोरोमेथेन) सीएच 2 सीएल 2 + सीएल 2 = सीएचसीएल 3 + एचसीएल (ट्राइक्लोरोमेथेन) सीएचसीएल 3 + सीएल 2 = सीसीएल 4 + एचसीएल (टेट्राक्लोरोमीथेन) नाइट्रेशन (कोनोवलोव प्रतिक्रिया). 140C और निम्न दाब पर ऐल्केनों पर तनु नाइट्रिक अम्ल की क्रिया के तहत, एक मूलक प्रतिक्रिया होती है: सीएच 3 -सीएच 3 + एचएनओ 3 \u003d सीएच 3 -सीएच 2 -एनओ 2 (नाइट्रोइथेन) + एच 2 ओ सल्फोक्लोरिनेशन और सल्फोक्सीडेशन।अल्केन्स का प्रत्यक्ष सल्फोनेशन मुश्किल है और अक्सर ऑक्सीकरण के साथ होता है, जिसके परिणामस्वरूप अल्केनसल्फोनील क्लोराइड बनता है: आर-एच + एसओ 2 + सीएल 2 → आर-एसओ 3 सीएल + एचसीएल सल्फोक्सीडेशन प्रतिक्रिया इसी तरह आगे बढ़ती है, केवल इस मामले में अल्केन सल्फोनिक एसिड बनते हैं: आर-एच + एसओ 2 + ½ ओ 2 → आर-एसओ 3 एच खुर- सीसी बांडों का एक आमूल-चूल टूटना। गर्म होने पर और उत्प्रेरक की उपस्थिति में होता है। जब उच्च एल्केन्स को क्रैक किया जाता है, तो एल्केन्स बनते हैं; जब मीथेन और ईथेन को क्रैक किया जाता है, तो एसिटिलीन बनता है: सी 8 एच 18 \u003d सी 4 एच 10 (ब्यूटेन) + सी 3 एच 8 (प्रोपेन) 2CH 4 \u003d C 2 H 2 (एसिटिलीन) + 3H 2 ऑक्सीकरण. वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ मीथेन का हल्का ऑक्सीकरण मेथनॉल, फॉर्मिक एल्डिहाइड या फॉर्मिक एसिड का उत्पादन कर सकता है। हवा में, अल्केन्स कार्बन डाइऑक्साइड और पानी में जलते हैं: सी एन एच 2 एन + 2 + (3 एन + 1) / 2 ओ 2 \u003d एनसीओ 2 + (एन + 1) एच 2 ओ अल्केन्स के भौतिक गुणसामान्य परिस्थितियों में, सी 1-सी 4 - गैसें, सी 5-सी 17 - तरल पदार्थ, सी 18 से शुरू - ठोस। अल्केन्स पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील होते हैं, लेकिन बेंजीन जैसे गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। तो, मीथेन सीएच 4 (मार्श, माइन गैस) एक रंगहीन और गंधहीन गैस है, जो इथेनॉल, ईथर, हाइड्रोकार्बन में अत्यधिक घुलनशील है, लेकिन पानी में खराब घुलनशील है। मीथेन का उपयोग प्राकृतिक गैस की संरचना में उच्च कैलोरी ईंधन के रूप में, हाइड्रोजन, एसिटिलीन, क्लोरोफॉर्म और अन्य के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में किया जाता है। कार्बनिक पदार्थऔद्योगिक पैमाने पर। प्रोपेन सी 3 एच 8 और ब्यूटेन सी 4 एच 10 रोजमर्रा की जिंदगी में उनके आसान द्रवीकरण के कारण गुब्बारे गैसों के रूप में उपयोग की जाने वाली गैसें हैं। प्रोपेन का उपयोग ऑटोमोटिव ईंधन के रूप में किया जाता है क्योंकि यह गैसोलीन की तुलना में अधिक पर्यावरण के अनुकूल है। ब्यूटेन 1,3-ब्यूटाडीन के उत्पादन के लिए एक कच्चा माल है, जिसका उपयोग सिंथेटिक रबर के उत्पादन में किया जाता है। अल्केन्स प्राप्त करनाअल्केन्स प्राकृतिक स्रोतों से प्राप्त होते हैं - प्राकृतिक गैस (80-90% - मीथेन, 2-3% - ईथेन और अन्य संतृप्त हाइड्रोकार्बन), कोयला, पीट, लकड़ी, तेल और पर्वत मोम। प्रयोगशाला आवंटित करें और औद्योगिक तरीकेअल्केन्स प्राप्त करना। उद्योग में, अल्केन्स बिटुमिनस कोयले (1) या फिशर-ट्रॉप्स रिएक्शन (2) से प्राप्त होते हैं: एनसी + (एन + 1) एच 2 = सी एन एच 2 एन +2 (1) एनसीओ + (2एन+1)एच 2 = सी एन एच 2 एन +2 + एच 2 ओ (2) अल्केन्स प्राप्त करने के लिए प्रयोगशाला विधियों में शामिल हैं: असंतृप्त हाइड्रोकार्बन को गर्म करके और उत्प्रेरक (Ni, Pt, Pd) की उपस्थिति में हाइड्रोजनीकरण (1), ऑर्गोमेटेलिक यौगिकों के साथ पानी की बातचीत (2), कार्बोक्जिलिक एसिड का इलेक्ट्रोलिसिस (3), डीकार्बोक्सिलेशन प्रतिक्रियाएं (4) और वर्ट्ज़ (5) और अन्य तरीकों से। आर 1-सी≡सी-आर 2 (अल्काइन) → आर 1-सीएच \u003d सीएच-आर 2 (एल्केन) → आर 1-सीएच 2 - सीएच 2-आर 2 (अल्केन) (1) आर-सीएल + एमजी → आर-एमजी-सीएल + एच 2 ओ → आर-एच (अल्केन) + एमजी (ओएच) सीएल (2) सीएच 3 कूना सीएच 3 सीओओ - + ना + 2CH 3 सीओओ - → 2CO 2 + C 2 H 6 (ईथेन) (3) सीएच 3 कूना + नाओएच → सीएच 4 + ना 2 सीओ 3 (4) आर 1 -सीएल + 2ना + सीएल-आर 2 → 2एनएसीएल + आर 1 -आर 2 (5) समस्या समाधान के उदाहरणउदाहरण 1
प्राप्त करने पर विचार करें और रासायनिक गुणअल्केन्स उद्योग में, अल्केन्स के उत्पादन के लिए मुख्य कच्चा माल तेल और प्राकृतिक गैस जैसे प्राकृतिक स्रोत हैं। तेल जटिल है प्राकृतिक वस्तु, जिनमें से अधिकांश तीन समरूप श्रृंखलाओं के हाइड्रोकार्बन (HC) हैं - अल्केन्स, साइक्लोअल्केन्स और एरेन्स, हालांकि, मिश्रित संकर संरचना के हाइड्रोकार्बन का सबसे व्यापक रूप से प्रतिनिधित्व किया जाता है। विभिन्न तेल अंशों की संरचना में कार्बन परमाणुओं की संख्या 5 से 30 तक होती है। प्राकृतिक गैस में 95% मीथेन होता है, शेष 5% ईथेन और प्रोपेन का मिश्रण होता है। अल्केन्स को क्वथनांक के अंतर के आधार पर भिन्नात्मक आसवन द्वारा फीडस्टॉक से अलग किया जाता है। हालांकि, शुद्ध व्यक्तिगत अल्केन्स का अलगाव एक जटिल प्रक्रिया है, इसलिए उनके मिश्रण सबसे अधिक बार प्राप्त होते हैं। उन्हें प्राप्त करने का दूसरा तरीका है क्रैकिंग - थर्मल अपघटनहाइड्रोकार्बन, जिसके परिणामस्वरूप, उच्च आणविक भार वाले यौगिकों की हाइड्रोकार्बन श्रृंखला में, कार्बन-कार्बन बंधन कम आणविक भार वाले यौगिकों को बनाने के लिए टूट जाता है। अंतर करना थर्मल क्रैकिंगतथा उत्प्रेरक क्रैकिंग। थर्मल क्रैकिंगरूसी इंजीनियर वी.जी. 1891 में शुखोव थर्मल क्रैकिंग खर्च नहीं 450-700 o C के तापमान पर। इस मामले में, उच्च-उबलते अल्केन्स के C-C बॉन्ड निचले-उबलते अल्केन्स और अल्केन्स के निर्माण के साथ टूट जाते हैं: सी 12 एच 26 → सी 6 एच 14 + सी 6 एच 12 1000 डिग्री सेल्सियस से ऊपर के तापमान पर, सी-सी और मजबूत सी-एच बांड दोनों टूट जाते हैं। उत्प्रेरक क्रैकिंग 500 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर किया जाता है, उत्प्रेरक की उपस्थिति में वायुमंडलीय दबाव (अक्सर एल्यूमीनियम और सिलिकॉन के ऑक्साइड)। इस मामले में, आणविक बंधों का टूटना आइसोमेराइजेशन और डिहाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं के साथ होता है। अल्केन्स प्राप्त करने के लिए सिंथेटिक तरीके1. असंतृप्त हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरण. गर्म होने पर उत्प्रेरक (Ni, Pd) की उपस्थिति में प्रतिक्रिया की जाती है: सीएच 3 -सीएच \u003d सीएच-सीएच 3 + एच 2 → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 ब्यूटेन ब्यूटेन-2 सीएच एस -सी≡सी-सीएच 3 + 2एच 2 → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच ब्यूटिन-2 ब्यूटेन 2. monohalogenated alkanes का Dehalogenation। धात्विक सोडियम की उपस्थिति में, मोनोहैलोजेनेटेड अल्केन्स को गर्म करने से कार्बन परमाणुओं की संख्या से दोगुनी संख्या में अल्केन्स बनते हैं (वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया): सीएच 3 -सीएच-सीएच-सीएच 2 -सीएल + 2ना + सीएल-सीएच 2 -सीएच-सीएच-सीएच 3 → सीएच 3 -सीएच-सीएच-सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच-सीएच-सीएच 3 + 2NaCl। 3. कार्बोक्सिलिक अम्लों के निर्जल लवणों का क्षार के साथ संलयन।जब मूल कार्बोक्जिलिक एसिड (डुमास प्रतिक्रिया) की कार्बन श्रृंखला की तुलना में एक कम कार्बन परमाणु युक्त अल्केन प्राप्त होते हैं: सीएच 3 -सीएच 2 -कूना + नाओएच → सीएच 3 -सीएच 3 + ना 2 सीओ 3 4. संश्लेषण गैस (CO + H2) से ऐल्केनों का मिश्रण प्राप्त करना: एनसीओ + (2एन+1)एच 2 = सी एन एच 2एन+2 + एनएच 2 ओ 5. कार्बोक्जिलिक एसिड (कोल्बे संश्लेषण) के लवण के घोल का इलेक्ट्रोलिसिस। |