ऑक्सो यौगिकों के वर्ग में शामिल हैं कार्बनिक पदार्थसमूह युक्त > सी = ओ,कार्बोनिल समूह या कार्बोनिल कहा जाता है।

यदि कार्बोनिल के कार्बन परमाणु के दो संयोजकों पर ऐल्किल रेडिकल्स रहते हैं, तो ऑक्सो यौगिकों को कीटोन्स कहा जाता है:

यदि एक कार्बोनिल के कार्बन परमाणु के दो संयोजकों पर एक ऐल्किल मूलक और एक हाइड्रोजन परमाणु भरा रहता है, तो ऑक्सो यौगिकों को ऐल्डिहाइड कहते हैं।

कीटोन और एल्डिहाइड को कार्बोनिल यौगिक भी कहा जाता है।

एल्डिहाइड और कीटोन्स की प्रतिक्रियाएं बहुत समान हैं, जो हमें ऑक्सो यौगिकों के सामान्य वर्ग में उन पर विचार करने की अनुमति देती हैं। सबसे आम सीमित स्निग्ध एल्डिहाइड और कीटोन्स की सजातीय श्रृंखला के लिए सामान्य सूत्र समान है: सी एन एच 2 पी ओ।

1. नामकरण

ए) एल्डिहाइड के तुच्छ नाम बहुत आम हैं, वे एक ही कार्बन कंकाल वाले एसिड के तुच्छ नामों से जुड़े होते हैं, जिसमें एल्डिहाइड आसानी से ऑक्सीकरण के दौरान गुजरते हैं: फॉर्मिक एल्डिहाइड (फॉर्मेल्डिहाइड), एसिटालडिहाइड (एसिटाल्डिहाइड), प्रोपियोनिक, ब्यूटिरिक, वैलेरिक , आदि।

IUPAC नामकरण के अनुसार, एक एल्डिहाइड समूह की उपस्थिति प्रत्यय द्वारा इंगित की जाती है -अल (-अल):

यदि पुराने समूहों की उपस्थिति के कारण एल्डिहाइड समूह मुख्य श्रृंखला में शामिल नहीं है, तो यह उपसर्ग द्वारा इंगित किया जाता है फॉर्माइल:

बी) साधारण कीटोन्स के नाम आमतौर पर कार्बोनिल समूह से जुड़े रेडिकल्स के नाम और शब्दों से बने होते हैं कीटोन:

अधिक जटिल कीटोन्स के नामों के लिए प्रत्यय का प्रयोग करें -वह(आईयूपीएसी):

अगर और भी हैं वरिष्ठ समूहकीटोन समूह उपसर्ग द्वारा दर्शाया गया है ऑक्सो-:

2. भौतिक गुण

किसी भी एल्डिहाइड या कीटोन के अणु में, कार्बन परमाणु की तुलना में ऑक्सीजन परमाणु की अधिक विद्युत ऋणात्मकता के कारण, >C=0 समूह में -बॉन्ड के मोबाइल इलेक्ट्रॉनों को ऑक्सीजन परमाणु की ओर स्थानांतरित कर दिया जाता है। यह बदलाव ऑक्सीजन परमाणु (δ-) पर एक अतिरिक्त इलेक्ट्रॉन घनत्व की उपस्थिति और कार्बोनिल कार्बन परमाणु (δ+) पर इलेक्ट्रॉन घनत्व में कमी का कारण बनता है, जो बदले में पड़ोसी कार्बन के σ-इलेक्ट्रॉनों में बदलाव का कारण बनता है। -कार्बन बांड:

इस प्रकार, एल्डिहाइड और कीटोन ध्रुवीय पदार्थ हैं जिनमें ऑक्सीजन परमाणु पर अधिक इलेक्ट्रॉन घनत्व होता है। ऑक्सो यौगिकों की लगभग सभी रासायनिक प्रतिक्रियाएं अणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व के इस तरह के वितरण के कारण होती हैं।

सी = 0 डबल बॉन्ड सी = सी बॉन्ड की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील और मजबूत दोनों है। इस प्रकार, C=O बंधन ऊर्जा 750 kJ/mol है, जो कि ऊर्जा के दोगुने से अधिक है सी-ओ कनेक्शन, 360 2 = 720 kJ / mol के बराबर। बंधों की श्रृंखला में С=С तथा सी-सी रिवर्सअनुपात। C=C बंध ऊर्जा (612 kJ/mol) CC बंध ऊर्जा (339 2 = 678 kJ/mol) के दोगुने से काफी कम है। सी = सी की तुलना में सी = ओ बांड की बढ़ी हुई प्रतिक्रियाशीलता ओ और सी परमाणुओं की इलेक्ट्रोनगेटिविटी में अंतर से निर्धारित होती है। उच्च डिग्रीसी = ओ बंधन का ध्रुवीकरण और इसमें ध्रुवीय यौगिकों या आयनों को आसानी से जोड़ा जाता है।

चूंकि एल्डिहाइड और कीटोन के अणुओं में, अल्कोहल के विपरीत, मोबाइल हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं, उनके अणु संबद्ध नहीं होते हैं और उनके क्वथनांक संबंधित अल्कोहल की तुलना में बहुत कम होते हैं। सामान्य तौर पर, कीटोन्स का क्वथनांक उनके आइसोमेरिक एल्डिहाइड की तुलना में थोड़ा अधिक होता है। चेन ब्रांचिंग के कारण क्वथनांक में नियमित कमी आती है। श्रृंखला के निचले सदस्य - एसीटोन, फॉर्मलाडेहाइड, एसीटैल्डिहाइड - पानी में घुलनशील होते हैं, उच्च एल्डिहाइड और कीटोन सबसे आम कार्बनिक सॉल्वैंट्स (अल्कोहल, ईथर, आदि) में आसानी से घुलनशील होते हैं। निचले एल्डिहाइड में तीखी गंध होती है, सी 3-सी 6 वाले एल्डिहाइड में बहुत अप्रिय गंध होती है, उच्च एल्डिहाइड में फूलों की गंध होती है और यहां तक ​​कि इत्र में भी उपयोग किया जाता है।

एल्डीहाइड- कार्बनिक पदार्थ जिनके अणुओं में एक कार्बोनिल समूह होता है सी = ओ, एक हाइड्रोजन परमाणु और एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़ा है।
एल्डिहाइड का सामान्य सूत्र है:

सबसे सरल एल्डिहाइड, फॉर्मलाडेहाइड में, एक अन्य हाइड्रोजन परमाणु द्वारा हाइड्रोकार्बन रेडिकल की भूमिका निभाई जाती है:

हाइड्रोजन परमाणु से जुड़े कार्बोनिल समूह को अक्सर कहा जाता है एल्डिहाइड:

केटोन्स- अणुओं में कार्बनिक पदार्थ जिनके कार्बोनिल समूह दो हाइड्रोकार्बन रेडिकल से बंधे होते हैं। जाहिर है, कीटोन्स का सामान्य सूत्र है:

कीटोन्स के कार्बोनिल समूह को कहा जाता है कीटो समूह.
सरलतम कीटोन, एसीटोन में, कार्बोनिल समूह दो मिथाइल रेडिकल से बंधा होता है:

एल्डिहाइड और कीटोन्स का नामकरण और समावयवता

एल्डिहाइड समूह से जुड़े हाइड्रोकार्बन रेडिकल की संरचना के आधार पर, सीमित, असंतृप्त, सुगंधित, हेट्रोसायक्लिक और अन्य एल्डिहाइड प्रतिष्ठित हैं:

IUPAC नामकरण के अनुसार, संतृप्त एल्डिहाइड के नाम एक एल्केन के नाम से बनते हैं, जिसमें प्रत्यय का उपयोग करके अणु में कार्बन परमाणुओं की समान संख्या होती है। -अल.उदाहरण के लिए:

मुख्य श्रृंखला के कार्बन परमाणुओं की संख्या एल्डिहाइड समूह के कार्बन परमाणु से शुरू होती है। इसलिए, एल्डिहाइड समूह हमेशा पहले कार्बन परमाणु पर स्थित होता है, और इसकी स्थिति को इंगित करना आवश्यक नहीं है।

व्यवस्थित नामकरण के साथ, व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले एल्डिहाइड के तुच्छ नामों का भी उपयोग किया जाता है। ये नाम आमतौर पर एल्डिहाइड से संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड के नामों से प्राप्त होते हैं।

व्यवस्थित नामकरण के अनुसार कीटोन्स के नाम के लिए, कीटो समूह को प्रत्यय द्वारा दर्शाया जाता है -वहऔर एक संख्या जो कार्बोनिल समूह के कार्बन परमाणु की संख्या को इंगित करती है (संख्या कीटो समूह के निकटतम श्रृंखला के अंत से शुरू होनी चाहिए)। उदाहरण के लिए:

एल्डिहाइड के लिए, केवल एक प्रकार की संरचनात्मक समरूपता विशेषता है - कार्बन कंकाल का समरूपता, जो ब्यूटेनल से संभव है, और केटोन्स के लिए भी कार्बोनिल समूह की स्थिति का समरूपता। इसके अलावा, उन्हें इंटरक्लास आइसोमेरिज्म (प्रोपेनल और प्रोपेनोन) की भी विशेषता है।

एल्डिहाइड के भौतिक गुण

एल्डिहाइड या कीटोन अणु में, कार्बन परमाणु की तुलना में ऑक्सीजन परमाणु की अधिक विद्युत ऋणात्मकता के कारण, बंधन सी = ओइलेक्ट्रॉन घनत्व शिफ्ट के कारण दृढ़ता से ध्रुवीकृत π ऑक्सीजन के लिए बंधन:

एल्डिहाइड और कीटोन ध्रुवीय पदार्थ हैं जिनमें ऑक्सीजन परमाणु पर अधिक इलेक्ट्रॉन घनत्व होता है। एल्डिहाइड और कीटोन्स (फॉर्मेल्डिहाइड, एसीटैल्डिहाइड, एसीटोन) की श्रृंखला के निचले सदस्य पानी में असीम रूप से घुलनशील होते हैं। इनका क्वथनांक संगत ऐल्कोहॉलों के क्वथनांक से कम होता है। यह इस तथ्य के कारण है कि एल्डिहाइड और कीटोन के अणुओं में, अल्कोहल के विपरीत, कोई मोबाइल हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते हैं और वे हाइड्रोजन बांड के कारण सहयोगी नहीं बनते हैं। निचले एल्डिहाइड में तीखी गंध होती है; श्रृंखला में चार से छह कार्बन परमाणुओं वाले एल्डिहाइड में एक अप्रिय गंध होता है; उच्च एल्डिहाइड और कीटोन में फूलों की गंध होती है और इनका उपयोग इत्र में किया जाता है .

एल्डिहाइड और कीटोन्स के रासायनिक गुण

एक अणु में एक एल्डिहाइड समूह की उपस्थिति एल्डिहाइड के विशिष्ट गुणों को निर्धारित करती है।

1. रिकवरी प्रतिक्रियाएं.

एल्डिहाइड अणुओं में हाइड्रोजन का योग कार्बोनिल समूह में दोहरे बंधन के माध्यम से होता है। एल्डिहाइड के हाइड्रोजनीकरण उत्पाद हैं प्राथमिक अल्कोहल, कीटोन्स - द्वितीयक अल्कोहल। इसलिए, जब एसिटालडिहाइड को निकल उत्प्रेरक पर हाइड्रोजनीकृत किया जाता है, तो एथिल अल्कोहल बनता है, और जब एसीटोन हाइड्रोजनीकृत होता है, तो प्रोपेनॉल -2 बनता है।

एल्डिहाइड का हाइड्रोजनीकरण- कमी प्रतिक्रिया, जिसमें कार्बोनिल समूह में शामिल कार्बन परमाणु के ऑक्सीकरण की डिग्री घट जाती है।

2. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं. एल्डिहाइड न केवल ठीक होने में सक्षम हैं, बल्कि ऑक्सीकरण. ऑक्सीकृत होने पर ऐल्डिहाइड बनते हैं कार्बोक्जिलिक एसिड.

वायु ऑक्सीजन ऑक्सीकरण. उदाहरण के लिए, प्रोपियोनिक एसिड प्रोपियोनाल्डिहाइड (प्रोपेनल) से बनता है:

कमजोर ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ ऑक्सीकरण(सिल्वर ऑक्साइड का अमोनिया विलयन)।

यदि पोत की सतह जिसमें प्रतिक्रिया की जाती है, पहले घटी हुई थी, तो प्रतिक्रिया के दौरान बनने वाली चांदी इसे एक पतली, यहां तक ​​​​कि फिल्म के साथ कवर करती है। यह एक अद्भुत चांदी का दर्पण निकला। इसलिए, इस प्रतिक्रिया को "सिल्वर मिरर" प्रतिक्रिया कहा जाता है। यह व्यापक रूप से दर्पण बनाने, चांदी की सजावट और क्रिसमस की सजावट के लिए उपयोग किया जाता है।

3. पॉलिमराइजेशन प्रतिक्रिया:

एन सीएच 2 \u003d ओ → (-सीएच 2 -ओ-) एन पैराफॉर्म एन \u003d 8-12

एल्डिहाइड और कीटोन प्राप्त करना

एल्डिहाइड और कीटोन्स का उपयोग

formaldehyde(मेथेनल, फॉर्मिक एल्डिहाइड) एच 2 सी = ओ:
क) फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन प्राप्त करने के लिए;
बी) यूरिया-फॉर्मेल्डिहाइड (यूरिया) रेजिन प्राप्त करना;
ग) पॉलीऑक्सीमेथिलीन पॉलिमर;
डी) दवाओं का संश्लेषण (यूरोट्रोपिन);
ई) कीटाणुनाशक;
च) जैविक तैयारी के संरक्षक (प्रोटीन को मोड़ने की क्षमता के कारण)।

एसिटिक एल्डिहाइड(एथेनल, एसीटैल्डिहाइड) सीएच 3 सीएच \u003d ओ:
ए) उत्पादन सिरका अम्ल;
बी) कार्बनिक संश्लेषण।

एसीटोनसीएच 3-सीओ-सीएच 3:
ए) वार्निश, पेंट, सेलूलोज़ एसीटेट के लिए विलायक;
बी) विभिन्न कार्बनिक पदार्थों के संश्लेषण के लिए कच्चा माल।

गुणों का पहला समूह जोड़ प्रतिक्रियाएं हैं। कार्बोनिल समूह में, कार्बन और ऑक्सीजन के बीच, एक दोहरा बंधन होता है, जैसा कि आपको याद है, एक सिग्मा बंधन और एक पाई बंधन होता है। इसके अलावा प्रतिक्रियाओं, पीआई बंधन टूट जाता है और दो सिग्मा बंधन बनते हैं - एक कार्बन के साथ, दूसरा ऑक्सीजन के साथ। कार्बन का आंशिक धनात्मक आवेश होता है, और ऑक्सीजन का आंशिक ऋणात्मक आवेश होता है। इसलिए, अभिकर्मक का एक ऋणात्मक आवेशित कण, एक आयन, कार्बन से जुड़ा होता है, और अणु का एक धनात्मक आवेशित भाग ऑक्सीजन से जुड़ा होता है।

प्रथमगुण - हाइड्रोजनीकरण, हाइड्रोजन का योग।

प्रतिक्रिया गर्म होने पर होती है। आपको पहले से ज्ञात हाइड्रोजनीकरण उत्प्रेरक, निकेल का उपयोग किया जाता है। प्राथमिक ऐल्कोहॉल ऐल्डिहाइड से प्राप्त होते हैं, द्वितीयक ऐल्कोहॉल कीटोन्स से।

द्वितीयक ऐल्कोहॉलों में हाइड्रॉक्सो समूह द्वितीयक कार्बन परमाणु से बंधा रहता है।

दूसरासंपत्ति - जलयोजन, पानी के अलावा। यह प्रतिक्रिया केवल फॉर्मलाडेहाइड और एसीटैल्डिहाइड के लिए ही संभव है। कीटोन्स पानी के साथ बिल्कुल भी प्रतिक्रिया नहीं करते हैं।

सभी जोड़ प्रतिक्रियाएं इस तरह से आगे बढ़ती हैं कि प्लस माइनस और माइनस से प्लस हो जाता है।

जैसा कि आप अल्कोहल के बारे में वीडियो से याद करते हैं, एक परमाणु पर दो हाइड्रोक्सो समूहों की उपस्थिति लगभग असंभव स्थिति है, ऐसे पदार्थ बेहद अस्थिर हैं। तो, विशेष रूप से, ये दो मामले - फॉर्मलाडेहाइड और एसीटैल्डिहाइड हाइड्रेट - संभव हैं, हालांकि वे केवल समाधान में मौजूद हैं।

प्रतिक्रियाओं को स्वयं जानना आवश्यक नहीं है। सबसे अधिक संभावना है, परीक्षा में प्रश्न तथ्य के बयान की तरह लग सकता है, उदाहरण के लिए, वे पानी के साथ प्रतिक्रिया करते हैं और पदार्थ सूचीबद्ध होते हैं। उनकी सूची में मेथनल या एथनाल हो सकता है।

तीसरासंपत्ति - हाइड्रोसायनिक एसिड का जोड़।

फिर से, प्लस माइनस में चला जाता है, और माइनस से प्लस। हाइड्रॉक्सीनाइट्राइल नामक पदार्थ प्राप्त होते हैं। फिर, प्रतिक्रिया स्वयं सामान्य नहीं है, लेकिन आपको इस संपत्ति के बारे में जानने की जरूरत है।

चौथीसंपत्ति - शराब के अलावा।

यहां फिर से, आपको प्रतिक्रिया समीकरण को दिल से जानने की जरूरत नहीं है, आपको बस यह समझने की जरूरत है कि ऐसी बातचीत संभव है।

हमेशा की तरह कार्बोनिल समूह के अलावा की प्रतिक्रियाओं में - प्लस टू माइनस, और माइनस टू प्लस।

पांचवांसंपत्ति - सोडियम हाइड्रोसल्फाइट के साथ प्रतिक्रिया।

और फिर, प्रतिक्रिया काफी जटिल है, इसे सीखने की संभावना नहीं है, लेकिन यह एल्डिहाइड के लिए गुणात्मक प्रतिक्रियाओं में से एक है, क्योंकि परिणामस्वरूप सोडियम नमक अवक्षेपित होता है। यही है, वास्तव में, आपको पता होना चाहिए कि एल्डिहाइड सोडियम हाइड्रोसल्फाइट के साथ प्रतिक्रिया करता है, यह पर्याप्त होगा।

यह प्रतिक्रियाओं के पहले समूह को समाप्त करता है। दूसरा समूह पोलीमराइजेशन और पॉलीकोंडेशन प्रतिक्रियाएं हैं।

2. एल्डिहाइड का पोलीमराइजेशन और पॉलीकंडेंसेशन

आप पोलीमराइजेशन से परिचित हैं: पॉलीइथाइलीन, ब्यूटाडीन और आइसोप्रीन रबर्स, पॉलीविनाइल क्लोराइड कई अणुओं (मोनोमर्स) को एक बड़े, एकल पॉलीमर श्रृंखला में संयोजित करने के उत्पाद हैं। यानी एक उत्पाद प्राप्त होता है। पॉलीकंडेंसेशन के दौरान, वही होता है, लेकिन बहुलक के अलावा, कम आणविक भार वाले उत्पाद, जैसे पानी, भी प्राप्त होते हैं। यानी दो उत्पाद हैं।

इसलिए, छठासंपत्ति - पोलीमराइजेशन। इन प्रतिक्रियाओं में केटोन्स प्रवेश नहीं करते हैं; केवल फॉर्मलाडेहाइड का पोलीमराइजेशन औद्योगिक महत्व का है।

पाई बंधन टूट जाता है और दो सिग्मा बांड पड़ोसी मोनोमर्स के साथ बनते हैं। यह पॉलीफॉर्मलडिहाइड निकलता है, जिसे पैराफॉर्म भी कहा जाता है। सबसे अधिक संभावना है, परीक्षा में प्रश्न इस तरह लग सकता है: पदार्थ पोलीमराइजेशन प्रतिक्रिया में प्रवेश करते हैं। और पदार्थों की एक सूची दी गई है, जिनमें से फॉर्मलाडेहाइड हो सकता है।

सातवां गुण पॉलीकंडेंसेशन है। एक बार फिर: पॉलीकोंडेशन के दौरान, बहुलक के अलावा, एक कम-आणविक यौगिक भी प्राप्त होता है, उदाहरण के लिए, पानी। फॉर्मलडिहाइड फिनोल के साथ ऐसी प्रतिक्रिया में प्रवेश करता है। स्पष्टता के लिए, हम पहले दो फिनोल अणुओं के साथ समीकरण लिखते हैं।

नतीजतन, ऐसा डिमर प्राप्त होता है और पानी का एक अणु अलग हो जाता है। अब हम अभिक्रिया समीकरण को सामान्य रूप में लिखते हैं।

पॉलीकोंडेशन उत्पाद फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड राल है। इसमें चिपकने वाले और वार्निश से लेकर प्लास्टिक और पार्टिकल बोर्ड घटकों तक के अनुप्रयोगों की एक विस्तृत श्रृंखला है।

अब गुणों का तीसरा समूह ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया है।

3. एल्डिहाइड और कीटोन्स का ऑक्सीकरण

आठवाँसामान्य सूची में प्रतिक्रिया एल्डिहाइड समूह के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है - सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया समाधान के साथ ऑक्सीकरण। सिल्वर मिरर रिएक्शन। मैं तुरंत कहूंगा कि कीटोन्स इस प्रतिक्रिया में प्रवेश नहीं करते हैं, केवल एल्डिहाइड।

एल्डिहाइड समूह को कार्बोक्सिल, अम्लीय समूह में ऑक्सीकृत किया जाता है, लेकिन अमोनिया की उपस्थिति में, जो एक आधार है, एक तटस्थ प्रतिक्रिया तुरंत होती है और एक नमक प्राप्त होता है - अमोनियम एसीटेट। चांदी अवक्षेपित होती है, ट्यूब के अंदर कोटिंग करती है और दर्पण जैसी सतह बनाती है। यह प्रतिक्रिया परीक्षा पर हर समय होती है।

वैसे, वही प्रतिक्रिया अन्य पदार्थों के लिए गुणात्मक होती है जिनमें एल्डिहाइड समूह होता है, उदाहरण के लिए, फॉर्मिक एसिड और इसके लवण, साथ ही साथ ग्लूकोज।

नौवांएल्डिहाइड समूह के लिए प्रतिक्रिया भी गुणात्मक है - ताजा अवक्षेपित कॉपर हाइड्रॉक्साइड दो के साथ ऑक्सीकरण। यहाँ भी, मैं ध्यान देता हूँ कि कीटोन्स इस प्रतिक्रिया में प्रवेश नहीं करते हैं।

नेत्रहीन, पहले एक पीले अवक्षेप का निर्माण देखा जाएगा, जो फिर लाल हो जाता है। कुछ पाठ्यपुस्तकों में यह जानकारी है कि कॉपर हाइड्रॉक्साइड पहले अकेले बनता है, जिसमें पीला, जो तब अकेले लाल कॉपर ऑक्साइड और पानी में विघटित हो जाता है। तो यह सच नहीं है - नवीनतम आंकड़ों के अनुसार, वर्षा की प्रक्रिया में, कॉपर ऑक्साइड कणों का आकार बदल जाता है, जो अंततः उन आकारों तक पहुंच जाते हैं जो बिल्कुल लाल रंग में रंगे होते हैं। एल्डिहाइड को संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है। परीक्षा पर प्रतिक्रिया बहुत बार होती है।

दसवीं प्रतिक्रिया गर्म होने पर पोटेशियम परमैंगनेट के अम्लीकृत घोल के साथ एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण है।

विलयन का मलिनकिरण होता है। एल्डिहाइड समूह को कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकृत किया जाता है, अर्थात एल्डिहाइड को संबंधित एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है। कीटोन्स के लिए, इस प्रतिक्रिया का कोई व्यावहारिक अर्थ नहीं है, क्योंकि अणु का विनाश होता है और परिणाम उत्पादों का मिश्रण होता है।

यह ध्यान रखना महत्वपूर्ण है कि फॉर्मिक एल्डिहाइड, फॉर्मलाडेहाइड, को ऑक्सीकृत किया जाता है कार्बन डाइआक्साइड, क्योंकि संबंधित फॉर्मिक एसिड स्वयं मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के लिए प्रतिरोधी नहीं है।

नतीजतन, कार्बन ऑक्सीकरण अवस्था 0 से ऑक्सीकरण अवस्था +4 में चला जाता है। आपको याद दिला दूं कि मेथनॉल, एक नियम के रूप में, ऐसी परिस्थितियों में एल्डिहाइड और एसिड दोनों के चरण को छोड़कर, अधिकतम सीओ 2 तक ऑक्सीकरण किया जाता है। इस विशेषता को याद रखना चाहिए।

ग्यारहवेंप्रतिक्रिया - जलन, पूर्ण ऑक्सीकरण. एल्डिहाइड और कीटोन दोनों कार्बन डाइऑक्साइड और पानी को जलाते हैं।

आइए प्रतिक्रिया समीकरण को सामान्य रूप में लिखें।

द्रव्यमान के संरक्षण के नियम के अनुसार, बाईं ओर उतने ही परमाणु होने चाहिए जितने दाईं ओर परमाणु हैं। क्योंकि वास्तव में रसायनिक प्रतिक्रियापरमाणु कहीं नहीं जाते, लेकिन उनके बीच बंधनों का क्रम बस बदल जाता है। तो एक कार्बोनिल यौगिक के एक अणु में जितने कार्बन परमाणु होते हैं उतने ही कार्बन डाइऑक्साइड अणु होंगे, क्योंकि अणु में एक कार्बन परमाणु होता है। वह एन सीओ 2 अणु है। हाइड्रोजन परमाणुओं की तुलना में आधे पानी के अणु होंगे, यानी 2n/2, जिसका अर्थ है सिर्फ n।

बाईं ओर और दाईं ओर समान संख्या में ऑक्सीजन परमाणु होते हैं। दाईं ओर, उनमें से 2n कार्बन डाइऑक्साइड से हैं, क्योंकि प्रत्येक अणु में दो ऑक्सीजन परमाणु होते हैं, साथ ही n पानी, कुल 3n के लिए। बाईं ओर ऑक्सीजन परमाणुओं की संख्या समान है - 3n, लेकिन परमाणुओं में से एक एल्डिहाइड अणु में है, जिसका अर्थ है कि इसे घटाया जाना चाहिए कुलप्रति आणविक ऑक्सीजन परमाणुओं की संख्या प्राप्त करने के लिए। यह पता चला है कि 3n-1 परमाणुओं में आणविक ऑक्सीजन होता है, जिसका अर्थ है कि 2 गुना कम अणु होते हैं, क्योंकि एक अणु में 2 परमाणु होते हैं। यानी (3n-1)/2 ऑक्सीजन अणु।

इस प्रकार, हमने सामान्य रूप में कार्बोनिल यौगिकों के दहन के लिए समीकरण संकलित किया है।

और अंत में बारहवेंप्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से संबंधित एक संपत्ति अल्फा कार्बन परमाणु पर हलोजन है। आइए हम एक बार फिर एल्डिहाइड अणु की संरचना की ओर मुड़ें। ऑक्सीजन इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर खींचती है, जिससे कार्बन पर आंशिक धनात्मक आवेश उत्पन्न होता है। मिथाइल समूह सिग्मा बांड की एक श्रृंखला के साथ हाइड्रोजन से इलेक्ट्रॉनों को स्थानांतरित करके इस सकारात्मक चार्ज की भरपाई करने की कोशिश करता है। कार्बन-हाइड्रोजन बंधन अधिक ध्रुवीय हो जाता है और अभिकर्मक के साथ हमला करने पर हाइड्रोजन अधिक आसानी से टूट जाता है। यह प्रभाव केवल अल्फा कार्बन परमाणु के लिए देखा जाता है, अर्थात्, एल्डिहाइड समूह का अनुसरण करने वाला परमाणु, हाइड्रोकार्बन रेडिकल की लंबाई की परवाह किए बिना।

इस प्रकार, उदाहरण के लिए, 2-क्लोरोएसेटलडिहाइड प्राप्त करना संभव है। आगे हाइड्रोजन परमाणुओं का ट्राइक्लोरोइथेन में प्रतिस्थापन संभव है।

व्याख्यान संख्या 11

एल्डीहाइड और कीटोन्स

योजना

1. प्राप्त करने के तरीके।

2. रासायनिक गुण।

2.1. न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाएं
परिग्रहण।

2.2. ए के लिए प्रतिक्रियाएं -कार्बन परमाणु।

2.3.

व्याख्यान संख्या 11

एल्डीहाइड और कीटोन्स

योजना

1. प्राप्त करने के तरीके।

2. रासायनिक गुण।

2.1. न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाएं
परिग्रहण।

2.2. ए के लिए प्रतिक्रियाएं -कार्बन परमाणु।

2.3. ऑक्सीकरण और कमी प्रतिक्रियाएं।

एल्डिहाइड और कीटोन में एक कार्बोनिल समूह होता है
सी = ओ। सामान्य सूत्र:

1. प्राप्त करने के तरीके।

2. रासायनिक
गुण।

एल्डिहाइड और कीटोन सबसे प्रतिक्रियाशील वर्गों में से एक हैं
कार्बनिक यौगिक. उनके रासायनिक गुण उपस्थिति से निर्धारित होते हैं
कार्बोनिल समूह। इलेक्ट्रोनगेटिविटी में बड़े अंतर के कारण
कार्बन और ऑक्सीजन और उच्च ध्रुवीकरण p -बॉन्ड C=O बॉन्ड में महत्वपूर्ण ध्रुवता होती है
(एम सी = ओ = 2.5-2.8 डी)। कार्बोनिल कार्बन परमाणु
समूह एक प्रभावी सकारात्मक चार्ज वहन करता है और हमले का उद्देश्य है
नाभिकस्नेही। एल्डिहाइड और कीटोन्स की मुख्य प्रकार की प्रतिक्रियाएं हैं प्रतिक्रियाओं
न्यूक्लियोफिलिक जोड़ Adएन। इसके अलावा, कार्बोनिल समूह का प्रभाव . पर पड़ता है
जेटसी-एच कनेक्शनएक स्थिति, इसकी अम्लता में वृद्धि।

इस प्रकार, एल्डिहाइड और कीटोन के अणु
दो मुख्य प्रतिक्रिया केंद्र होते हैं - C=O बंधन और एस-एन कनेक्शनमेंएक पद:

2.1. न्यूक्लियोफिलिक प्रतिक्रियाएं
परिग्रहण।

एल्डिहाइड और कीटोन आसानी से सी = ओ बांड में न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों को जोड़ते हैं।
प्रक्रिया कार्बोनिल कार्बन परमाणु पर न्यूक्लियोफाइल के हमले से शुरू होती है। फिर
पहले चरण में गठित चतुष्फलकीय मध्यवर्ती एक प्रोटॉन जोड़ता है और
जोड़ का उत्पाद देता है:

कार्बोनिल यौगिकों की गतिविधि
विज्ञापनएन -प्रतिक्रिया परिमाण पर निर्भर करती है
कार्बोनिल कार्बन परमाणु और आयतन पर प्रभावी सकारात्मक चार्ज
कार्बोनिल समूह पर पदार्थ। इलेक्ट्रॉन दान और भारी प्रतिस्थापन
प्रतिक्रिया में बाधा, इलेक्ट्रॉन निकालने वाले पदार्थ प्रतिक्रिया को बढ़ाते हैं
एक कार्बोनिल यौगिक की क्षमता। इसलिए, एल्डिहाइड
विज्ञापनएन -प्रतिक्रियाएँ से अधिक सक्रिय होती हैं
कीटोन्स

कार्बोनिल यौगिकों की गतिविधि बढ़ जाती है
एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति, जो सकारात्मक चार्ज को बढ़ा देती है
कार्बोनिल कार्बन परमाणु:

एल्डिहाइड और कीटोन्स पानी, अल्कोहल मिलाते हैं,
थिओल्स, हाइड्रोसायनिक एसिड, सोडियम हाइड्रोसल्फाइट, प्रकार के यौगिक
राष्ट्रीय राजमार्ग 2 X. सभी जोड़ प्रतिक्रियाएं
हल्के परिस्थितियों में जल्दी से जाओ, हालांकि, परिणामी उत्पाद, एक नियम के रूप में,
थर्मोडायनामिक रूप से अस्थिर। इसलिए, प्रतिक्रियाएं विपरीत रूप से आगे बढ़ती हैं, और सामग्री
संतुलन मिश्रण में अतिरिक्त उत्पाद कम हो सकते हैं।

पानी का कनेक्शन।

एल्डिहाइड और कीटोन इसमें पानी मिलाते हैं
हाइड्रेट्स का गठन। प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती है। गठित हाइड्रेट्स
थर्मोडायनामिक रूप से अस्थिर। संतुलन उत्पादों की ओर झुका हुआ है
केवल सक्रिय कार्बोनिल यौगिकों के मामले में जोड़।

ट्राइक्लोरोएसेटिक एल्डिहाइड का हाइड्रेशन उत्पाद
क्लोरल हाइड्रेट एक स्थिर क्रिस्टलीय यौगिक है जिसका उपयोग किया जाता है
एक शामक और कृत्रिम निद्रावस्था के रूप में दवा।

अल्कोहल और के अलावा
थिओल्स

एल्डिहाइड बनाने के लिए अल्कोहल मिलाते हैं हेमीएसेटल. अल्कोहल की अधिकता और एसिड उत्प्रेरक की उपस्थिति में
प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है - गठन के लिए एसिटल्स

हेमिसिएटल गठन प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है
न्यूक्लियोफिलिक जोड़ और एसिड की उपस्थिति में त्वरित होता है या
मैदान।

एसिटल बनने की प्रक्रिया आगे बढ़ती है
हेमिसिएटल में ओएच समूह का न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन और केवल शर्तों के तहत संभव है
एसिड कटैलिसीस, जब ओएच समूह एक अच्छे छोड़ने वाले समूह में परिवर्तित हो जाता है
(एच 2 ओ)।

एसिटल्स का निर्माण - प्रतिवर्ती प्रक्रिया. पर
एक अम्लीय वातावरण में, हेमीएसेटल और एसिटल आसानी से हाइड्रोलाइज्ड हो जाते हैं। क्षारीय वातावरण में
हाइड्रोलिसिस नहीं होता है। एसिटल्स के गठन और हाइड्रोलिसिस की प्रतिक्रियाएं महत्वपूर्ण भूमिका निभाती हैं
कार्बोहाइड्रेट का रसायन।

समान परिस्थितियों में कीटोन्स नहीं होते हैं
देना।

अल्कोहल की तुलना में थियोल अधिक मजबूत न्यूक्लियोफाइल होते हैं।
एल्डिहाइड और कीटोन दोनों के साथ अतिरिक्त उत्पाद बनाते हैं।

हाइड्रोसायनिक का परिग्रहण
अम्ल

हाइड्रोसायनिक एसिड को कार्बोनिल यौगिक में शर्तों के तहत जोड़ा जाता है
सायनोहाइड्रिन बनाने के लिए मूल उत्प्रेरण।

प्रतिक्रिया का प्रारंभिक मूल्य है और
संश्लेषण में उपयोग किया जाता हैए-हाइड्रॉक्सी- और ए -एमिनो एसिड (लेक देखें। नंबर 14)। कुछ पौधों के फल
(जैसे कड़वे बादाम) में सायनोहाइड्रिन होता है। बाहर खड़े जब वे
दरार हाइड्रोसायनिक एसिड का विषाक्त प्रभाव होता है.

बाइसल्फाइट का जोड़
सोडियम।

एल्डिहाइड और मिथाइल केटोन्स सोडियम बाइसल्फाइट NaHSO जोड़ते हैं बाइसल्फाइट डेरिवेटिव के गठन के साथ।

कार्बोनिल यौगिकों के बाइसल्फाइट डेरिवेटिव
- क्रिस्टलीय पदार्थ जो सोडियम बाइसल्फाइट घोल की अधिकता में अघुलनशील होते हैं।
प्रतिक्रिया का उपयोग कार्बोनिल यौगिकों को मिश्रण से अलग करने के लिए किया जाता है। कार्बोनिल
बिसल्फाइट व्युत्पन्न के उपचार से यौगिक को आसानी से पुनर्जीवित किया जा सकता है
अम्लया लाइ।

आम कनेक्शन के साथ बातचीत
एनएच सूत्र 2x।

प्रतिक्रियाएं के अनुसार आगे बढ़ती हैं सामान्य योजनाएक प्रक्रिया के रूप में
लगाव - अलगाव। पहले चरण में बनने वाला अतिरिक्त उत्पाद नहीं होता है
स्थिर और आसानी से पानी से अलग हो जाता है।

कार्बोनिल के साथ उपरोक्त योजना के अनुसार
यौगिक अमोनिया, प्राथमिक अमाइन, हाइड्राज़ीन, प्रतिस्थापित हाइड्राज़िन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं,
हाइड्रॉक्सिलमाइन।

परिणामी व्युत्पन्न हैं
क्रिस्टलीय पदार्थ जो अलगाव और पहचान के लिए उपयोग किए जाते हैं
कार्बोनिल यौगिक।

इमाइन्स (शिफ बेस) मध्यवर्ती हैं
कई एंजाइमेटिक प्रक्रियाओं में उत्पाद (की कार्रवाई के तहत संक्रमण)
कोएंजाइम पाइरिडोक्सल फॉस्फेट; कीटो अम्लों का अपचायक ऐमीनेशन
कोएंजाइम NAD . की भागीदारीएन)। इमीन्स के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण के दौरान,
अमाइन इस प्रक्रिया का उपयोग एल्डिहाइड और कीटोन से अमाइन को संश्लेषित करने के लिए किया जाता है और
रिडक्टिव एमिनेशन कहा जाता है।

विवो में रिडक्टिव एमिनेशन होता है
अमीनो एसिड के संश्लेषण के दौरान (लेक देखें। नंबर 16)

2.2. द्वारा प्रतिक्रियाएंएक -कार्बन परमाणु।

कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म।

में हाइड्रोजन कार्बोनिल समूह की स्थिति में अम्लीय है
गुण, चूंकि इसके उन्मूलन के दौरान बनने वाला आयन स्थिर होता है
अनुनाद खाता।

हाइड्रोजन परमाणु की प्रोटॉन गतिशीलता का परिणाम
मेंएक -स्थान
कार्बोनिल यौगिकों के कारण एनोल रूप बनाने की क्षमता है
से प्रोटॉन प्रवासनएक - कार्बोनिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु की स्थिति।

केटोन और एनोल हैं टॉटोमर्स.
टॉटोमर्स आइसोमर्स होते हैं जो तेजी से और विपरीत रूप से एक दूसरे में परिवर्तित होने में सक्षम होते हैं।
किसी समूह (इस मामले में, एक प्रोटॉन) के प्रवास के कारण। के बीच संतुलन
कीटोन और एनोलो कहा जाता है कीटो-एनोल टॉटोमेरिज्म।

एनोलिज़ेशन प्रक्रिया एसिड द्वारा उत्प्रेरित होती है और
मैदान। आधार की कार्रवाई के तहत एनोलिज़ेशन का प्रतिनिधित्व किया जा सकता है
निम्नलिखित योजना के साथ:

अधिकांश कार्बोनिल यौगिक मौजूद हैं
मुख्य रूप से कीटोन रूप में। एनोल फॉर्म की सामग्री बढ़ जाती है
कार्बोनिल यौगिक की अम्लता में वृद्धि, साथ ही के मामले में
हाइड्रोजन बॉन्डिंग के कारण या के कारण एनोल फॉर्म का अतिरिक्त स्थिरीकरण
संयुग्मन

तालिका 8. एनोल फॉर्म की सामग्री और
कार्बोनिल यौगिकों की अम्लता

उदाहरण के लिए, 1,3-डाइकारबोनील यौगिकों में
मेथिलीन समूह के प्रोटॉन की गतिशीलता किसके कारण तेजी से बढ़ती है
दो कार्बोनिल समूहों का इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रभाव। इसके अलावा, इनोलो
संयुग्म प्रणाली की उपस्थिति के कारण रूप स्थिर होता हैपी -बॉन्ड और इंट्रामोल्युलर
हाइड्रोजन बंध।

यदि एनोल रूप में यौगिक है
एक उच्च स्थिरीकरण ऊर्जा के साथ एक संयुग्मित प्रणाली, फिर एनोल फॉर्म
प्रबल होता है। उदाहरण के लिए, फिनोल केवल एनोल रूप में मौजूद है।

एनोलिज़ेशन और एनोलेट आयनों का गठन हैं
के माध्यम से आगे बढ़ने वाले कार्बोनिल यौगिकों की प्रतिक्रियाओं का पहला चरणएक -कार्बन परमाणु। सबसे महत्वपूर्ण
जिनमें से हैं हैलोजनीकरणतथा एल्डोल-क्रोटोनिक
वाष्पीकरण .

हैलोजनीकरण।

एल्डिहाइड और कीटोन्स हैलोजन के साथ आसानी से प्रतिक्रिया करते हैं (Cl 2,
बीआर2, आई2 ) शिक्षा के साथ
केवलएक -हलोजन डेरिवेटिव।

प्रतिक्रिया एसिड द्वारा उत्प्रेरित होती है या
मैदान। प्रतिक्रिया दर हलोजन की एकाग्रता और प्रकृति पर निर्भर नहीं करती है।
प्रक्रिया एनोल फॉर्म (धीमी अवस्था) के गठन के माध्यम से आगे बढ़ती है, जो
फिर हलोजन (तेज कदम) के साथ प्रतिक्रिया करता है। तो हलोजन
गति में शामिल—परिभाषित चरण
प्रक्रिया।

यदि कार्बोनिल यौगिक में कई होते हैंएक -हाइड्रोजन
परमाणु, फिर प्रत्येक बाद वाले का प्रतिस्थापन पिछले वाले की तुलना में तेजी से होता है,
इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रभाव की क्रिया के तहत उनकी अम्लता में वृद्धि के कारण
हलोजन क्षारीय वातावरण में, एसीटैल्डिहाइड और मिथाइल कीटोन देते हैं
ट्राइहैलोजन डेरिवेटिव, जो तब क्षार की अधिकता की क्रिया के तहत के साथ साफ हो जाते हैं
त्रिहलोमीथेन का निर्माण ( हेलोफॉर्म प्रतिक्रिया) .

ट्राईआयोडोएसीटोन की दरार एक प्रतिक्रिया के रूप में आगे बढ़ती है
न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन। सीआई समूह 3 — हाइड्रॉक्साइड आयन, जैसे Sएन -कार्बोक्सिल समूह में प्रतिक्रियाएं (Lec. संख्या 12 देखें)।

आयोडोफॉर्म के रूप में प्रतिक्रिया मिश्रण से अवक्षेपित होता है
एक विशिष्ट गंध के साथ पीला पीला क्रिस्टलीय अवक्षेप। आयडोफार्म
प्रतिक्रिया का उपयोग विश्लेषणात्मक उद्देश्यों के लिए प्रकार के यौगिकों का पता लगाने के लिए किया जाता है
चौधरी 3 -CO-R, in . सहित
मधुमेह मेलिटस के निदान के लिए नैदानिक ​​प्रयोगशालाएं।

संघनन प्रतिक्रियाएं।

एसिड की उत्प्रेरक मात्रा की उपस्थिति में
या क्षार कार्बोनिल यौगिक युक्तएक - हाइड्रोजन परमाणु,
बनाने के लिए संघनन से गुजरनाबी -हाइड्रॉक्सीकार्बोनिल यौगिक।

कार्बोनिल सीसी बांड के निर्माण में शामिल है
एक अणु का कार्बन परमाणु ( कार्बोनिल घटक) तथाएक - एक और कार्बन परमाणु
अणु ( मेथिलीन घटक) इस प्रतिक्रिया को कहा जाता है एल्डोल संघनन(ऐसीटैल्डिहाइड के संघनन उत्पाद के नाम से -
एल्डोल)।

जब प्रतिक्रिया मिश्रण गरम किया जाता है, तो उत्पाद आसानी से होता है
बनाने के लिए निर्जलितए, बी - असंतृप्त कार्बोनिल
सम्बन्ध।

इस प्रकार के संघनन को कहते हैं क्रोटोनिक(एसिटाल्डिहाइड के संघनन उत्पाद के नाम से - क्रोटोनिक
एल्डिहाइड)।

में एल्डोल संघनन की क्रियाविधि पर विचार करें
क्षारीय वातावरण। पहले चरण में, हाइड्रॉक्साइड आयन एक प्रोटॉन को अमूर्त करता हैएक - कार्बोनिल स्थिति
एनोलेट आयन बनाने के लिए यौगिक। फिर एनोलेट आयन एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में
एक अन्य कार्बोनिल यौगिक अणु के कार्बोनिल कार्बन परमाणु पर हमला करता है।
परिणामी टेट्राहेड्रल इंटरमीडिएट (एल्कोऑक्साइड आयन) एक मजबूत है
आधार और आगे एक पानी के अणु से एक प्रोटॉन को अलग करता है।

दो भिन्नों के ऐल्डोल संघनन में
कार्बोनिल यौगिक (क्रॉस-एल्डोल संघनन) संभव
4 विभिन्न उत्पादों का निर्माण। हालांकि, इससे बचा जा सकता है यदि इनमें से कोई एक
कार्बोनिल यौगिक नहीं होते हैंएक -हाइड्रोजन परमाणु (उदाहरण के लिए, सुगंधित एल्डिहाइड)
या फॉर्मलाडेहाइड) और मेथिलीन घटक के रूप में कार्य नहीं कर सकता है।

प्रतिक्रियाओं में मेथिलीन घटक के रूप में
संक्षेपण न केवल कार्बोनिल यौगिक हो सकता है, बल्कि अन्य भी हो सकता है
सीएच-एसिड। संघनन प्रतिक्रियाएं प्रारंभिक मूल्य की होती हैं, जैसा कि वे अनुमति देते हैं
कार्बन परमाणुओं की एक श्रृंखला बनाएँ। एल्डोल संघनन के प्रकार के अनुसार और
रेट्रोल्डोल क्षय (रिवर्स प्रक्रिया), कई जैव रासायनिक प्रक्रियाएं होती हैं
प्रक्रियाएं: ग्लाइकोलाइसिस, क्रेब्स चक्र में साइट्रिक एसिड का संश्लेषण, न्यूरोमिनिक का संश्लेषण
अम्ल

2.3. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं और
स्वास्थ्य लाभ

वसूली

कार्बोनिल यौगिकों को घटाया जाता है
उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण के परिणामस्वरूप या की कार्रवाई के तहत अल्कोहल
कम करने वाले एजेंट जो हाइड्राइड आयन दाता हैं।

[एच]: एच2 / बिल्ली बिल्ली। - नी, पं,
पीडी;

लीएएलएच 4; एनएबीएच4.

कार्बोनिल यौगिकों की वसूली
जटिल धातु हाइड्राइड में कार्बोनिल समूह के न्यूक्लियोफिलिक हमले शामिल हैं
हाइड्राइड आयन। बाद में हाइड्रोलिसिस से अल्कोहल निकलता है।

वसूली समान है
कोएंजाइम NAD . की क्रिया के तहत विवो में कार्बोनिल समूहएच, जो है
हाइड्राइड आयन डोनर (Lec. No. 19 देखें)।

ऑक्सीकरण

ऐल्डिहाइड बहुत आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं
कोई भी ऑक्सीकरण एजेंट, यहां तक ​​कि वायुमंडलीय ऑक्सीजन और यौगिकों जैसे कमजोर भी
चांदी (आई) और तांबा(द्वितीय)।

अंतिम दो प्रतिक्रियाओं का उपयोग इस प्रकार किया जाता है
एल्डिहाइड समूह के लिए गुणात्मक।

क्षार की उपस्थिति में, ऐल्डिहाइड जिनमें नहीं होता हैएक -हाइड्रोजन परमाणु
अल्कोहल और एसिड बनाने के लिए अनुपातहीन (कैननिकरो प्रतिक्रिया)।

2HCHO + NaOH® HCOONA + CH3 OH

यही कारण है कि जलीय घोल
लंबे समय तक भंडारण के दौरान फॉर्मलाडेहाइड (फॉर्मेलिन) अम्लीय हो जाता है
प्रतिक्रिया।

केटोन्स ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के लिए प्रतिरोधी हैं
तटस्थ वातावरण. अम्लीय और क्षारीय वातावरण में मजबूत की कार्रवाई के तहत
आक्सीकारक(केएमएनओ 4 ) वे
सीसी बांड के दरार के साथ ऑक्सीकरण। कार्बन कंकाल का विभाजन किसके साथ होता है
कार्बोनिल यौगिक के एनोल रूप का कार्बन-कार्बन दोहरा बंधन, के समान
एल्केन्स में दोहरे बंधनों का ऑक्सीकरण। इसके परिणामस्वरूप उत्पादों का मिश्रण होता है
कार्बोक्जिलिक एसिड या कार्बोक्जिलिक एसिड और कीटोन युक्त।

एल्डिहाइड और कीटोन हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न होते हैं जिनके अणुओं में कार्बोनिल समूह होता है। एल्डिहाइड कार्बोनिल समूह की स्थिति में कीटोन से संरचना में भिन्न होते हैं। हे भौतिक गुणएल्डिहाइड और कीटोन, साथ ही उनका वर्गीकरण और नामकरण, हम इस लेख में बात कर रहे हैं।

भौतिक गुण

अल्कोहल और फिनोल के विपरीत, एल्डिहाइड और कीटोन्स में हाइड्रोजन बांड के गठन की विशेषता नहीं होती है, यही वजह है कि उनके क्वथनांक और गलनांक बहुत कम होते हैं। तो, फॉर्मलाडेहाइड एक गैस है, एसिटालडिहाइड 20.8 डिग्री के तापमान पर उबलता है, जबकि मेथनॉल 64.7 डिग्री के तापमान पर उबलता है। इसी तरह, फिनोल एक क्रिस्टलीय पदार्थ है, और बेंजाल्डिहाइड एक तरल है।

फॉर्मलडिहाइड एक रंगहीन गैस है जिसमें तीखी गंध होती है। एल्डिहाइड श्रृंखला के शेष सदस्य तरल होते हैं, जबकि उच्च एल्डिहाइड होते हैं ठोस. श्रृंखला के निचले सदस्य (फॉर्मेल्डिहाइड, एसीटैल्डिहाइड) पानी में घुलनशील होते हैं और इनमें तीखी गंध होती है। अधिकांश कार्बनिक सॉल्वैंट्स (अल्कोहल, ईथर) में उच्च एल्डिहाइड अत्यधिक घुलनशील होते हैं, सी 3-सी 8 एल्डिहाइड में बहुत अप्रिय गंध होती है, और फूलों की गंध के कारण उच्च एल्डिहाइड का उपयोग इत्र में किया जाता है।

चावल। 1. एल्डिहाइड और कीटोन का तालिका वर्गीकरण।

एल्डिहाइड और कीटोन का सामान्य सूत्र इस प्रकार है:

• एल्डिहाइड का सूत्र R-COH होता है
• कीटोन्स का सूत्र है R-CO-R

वर्गीकरण और नामकरण

एल्डिहाइड और कीटोन कार्बन श्रृंखला के प्रकार में भिन्न होते हैं जिसमें कार्बोनिल समूह स्थित होता है। वसायुक्त और सुगंधित यौगिकों पर विचार करें:

• चक्रीय, सीमित. एल्डिहाइड की सजातीय श्रृंखला का पहला सदस्य फॉर्मिक एल्डिहाइड (फॉर्मेल्डिहाइड, मेथनल) - सीएच 2 \u003d ओ है।

फॉर्मिक एल्डिहाइड एक एंटीसेप्टिक के रूप में प्रयोग किया जाता है। इसकी मदद से परिसर की कीटाणुशोधन, बीजों की ड्रेसिंग की जाती है।

एल्डिहाइड श्रृंखला का दूसरा सदस्य एसीटैल्डिहाइड (एसिटाल्डिहाइड, एथेनल) है। यह एसिटिक एसिड के संश्लेषण में एक मध्यवर्ती के रूप में प्रयोग किया जाता है और एथिल अल्कोहोलएसिटिलीन से।

चावल। 2. फॉर्मूला एसीटैल्डिहाइड।

• असीमित. इस तरह के एक असंतृप्त एल्डिहाइड को एक्रोलिन (प्रोपेनल) के रूप में उल्लेख करना आवश्यक है। यह एल्डिहाइड तब बनता है जब थर्मल अपघटनग्लिसरीन और वसा अभिन्न अंगजिनमें से ग्लिसरीन है।
• खुशबूदार. सुगंधित एल्डिहाइड की समजातीय श्रृंखला का पहला सदस्य बेंजाल्डिहाइड (बेंजाल्डिहाइड) है। इसके अलावा उल्लेखनीय पौधे की उत्पत्ति का एक एल्डिहाइड है, जैसे कि वैनिलिन (3-मेथॉक्सी-4-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड)।

चावल। 3. वैनिलिन सूत्र।

केटोन्स विशुद्ध रूप से सुगंधित और वसा-सुगंधित हो सकते हैं। विशुद्ध रूप से सुगंधित है, उदाहरण के लिए, डिपेनिलकेटोन (बेंजोफेनोन)। वसा-सुगंधित है, उदाहरण के लिए, मिथाइल-फेनिलकेटोन (एसीटोफेनोन)

हमने क्या सीखा?

10 वीं कक्षा के रसायन विज्ञान के पाठों में, सबसे महत्वपूर्ण कार्य एल्डिहाइड और कीटोन्स का अध्ययन करना है। एल्डिहाइड में, कार्बोनिल कार्बन परमाणु प्राथमिक होता है, जबकि कीटोन्स में यह द्वितीयक होता है। इसलिए, एल्डिहाइड में, कार्बोनिल समूह हमेशा हाइड्रोजन परमाणु से जुड़ा होता है। एल्डिहाइड समूह कीटोन समूह की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील होता है, विशेष रूप से ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं में।

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