Kako dobiti etilni alkohol iz etana. Kako dobiti etanol iz kloroetana

Etan - C2H6 - plin bez mirisa i boje, iz klase alkana. U prirodi se nalazi u sastavu nafte, prirodnog plina i drugih ugljikovodika, te se stoga odnosi na organski spojevi. Iz etan dozvoljeno da se dobije etil alkohol. Istina, ovaj proces je prilično naporan, posljedično alkohol obično se dobiva na drugačiji način.

Uputa

1. Etil alkohol po mogućnosti dobiven kao rezultat fermentacije proizvoda koji sadrže šećer, žitarica, voća, bobičastog voća, povrća. Da biste to učinili, koriste se destilacijske jedinice, grijanje, destilacija.

2. Uzmite etil alkohol iz etan svjetlosna reakcija dopuštena je u procesu katalitičke oksidacije kada se zagrije na 2000 stupnjeva u prisutnosti katalizatora.

3. Druga metoda stjecanja etila alkohol i od etan sastoji se u izvođenju sljedećih reakcija: 1. halogeniranje na temperaturi od 1000°C i uz prisustvo ultraljubičastog svjetla: C2H6 + Cl2 = C2H5Cl2. zatim provesti reakciju s alkalijom: S2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl

4. Etil alkohol iz etan može se dobiti na drugi način. Provesti dehidrogenaciju etan na 400–5000°S u prisutnosti katalizatora platine Pt, nikla Ni, Al2O3:S2N6 = S2N4 + N2

6. Etan je zapaljiv, približno netopljiv u vodi, eksplozivan u mješavini sa zrakom, nije otrovan. Kad se zagrije etan do temperature od 575-10000 ° C, raspada se na acetilen i vodik, naknadno zagrijavanje dovodi do pougljenja i stvaranja aromatskih ugljikovodika.

7. U industriji se etan koristi za proizvodnju etilena, bezbojnog plina koji ima istu kemijsku formulu kao i etan. U prošlom stoljeću, u kombinaciji s kisikom, etilen se koristio za anesteziju. Danas je etilen sirovina za otkup polietilena, vinil acetata, etilen oksida, octena kiselina i mnogo više. Etilen je također fitohormon koji utječe na zdravlje i rast mnogih živih organizama.

Etil alkohol, ili etanol je tekućina koja ima kemijsku formulu C2H5OH. U interakciji sa zrakom etanol stvara eksplozivnu smjesu. Široko korišten u inženjerstvu kao azeotropna smjesa, izvrsno je ali zapaljivo otapalo. Također se koristi u prehrambenoj i medicinskoj industriji. Stjecanje etil alkohol a je prilično kompliciran proces koji zahtijeva veliko znanje u području sinteze sličnih tvari.

Uputa

1. Jedan od načina dobivanja etil alkohol a - fermentacija krumpirovog škroba enzimima kvasca. Ova metoda još uvijek se koristi, ali zbog rasta potrošnje više ne može zadovoljiti potrebe industrije, osim toga, nedostatak ove metode je potreba za velikim utrošcima prehrambenih sirovina.

2. Drugi način dobivanja etanola je hidroliza drva. Ova metoda također je povezana s upotrebom biljnog ulja. Drvo sadrži oko 50% celuloze, a iz njega se uz pomoć vode i sumporne kiseline dobiva glukoza koja potom fermentira. Jedna od metoda proizvodnje u ovom slučaju je hidratacija etilena sumpornom kiselinom. Također se koristi izravna hidratacija etilena vodom i fosfornom kiselinom.

Slični Videi

Bilješka!
Priprema čistog etilnog alkohola kod kuće praktički je nerealna, on će uvijek sadržavati nečistoće otrovnog metilnog alkohola.

kloroetan(druga imena - etil klorid, etil klorid) je bezbojni plin, ima kemijsku formulu C2H5Cl. Može se miješati s etil alkoholom i dietil eterom, približno se ne miješa s vodom. Kako je moguće nabaviti ovu tvar?

Uputa

1. Postoje dvije glavne industrijske metode za sintezu klora etan:1) Hidrokloriranjem etilena (etena).2) Kloriranjem etana.

2. Trenutačno je druga metoda prepoznata kao perspektivnija i ekonomski opravdanija. Reakcija se odvija na sljedeći način: S2N6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl

3. Kao i svaka standardna reakcija halogeniranja alkana, odvija se prema tzv. "radikalni mehanizam". Za početak njenog predgovora, smjesa: alkan (u ovaj slučaj, etan) - halogen (u ovom slučaju klor) mora se podvrgnuti zasićenom ultraljubičastom zračenju.

4. Pod djelovanjem svjetlosti molekula klora se raspada na radikale. Ovi radikali odmah stupaju u interakciju s molekulama etana, uzimajući od njih atom vodika, kao rezultat toga nastaju C2H5 etil radikali, koji zauzvrat uništavaju molekule klora, tvoreći nove radikale. To jest, da tako kažemo, događa se "lančana reakcija".

5. Povećanje temperature povećava brzinu kloriranja etana. No, s obzirom na to da raste "prinos" i drugih derivata etana koji sadrže klor, što je nepoželjno, ova se reakcija provodi na niskim temperaturama, radi maksimalnog mogućeg dobivanja ciljnog produkta.

Koristan savjet
Nedavno je iz ove tvari proizvedeno tetraetilolovo Pb (C2H5) 4 - poznata termoelektrana, aditiv motornom gorivu koji povećava njegov oktanski broj i smanjuje vjerojatnost detonacije. S obzirom na iznimnu štetnost ovog aditiva, zbog toksičnosti olova i svih njegovih spojeva, uporaba olovnog benzina danas je strogo ograničena, au nizu zemalja potpuno zabranjena. Dopušteno je samo dodavanje CHP-a zrakoplovnom gorivu. Kloroetan se također koristi u proizvodnji celuloznog acetata, u sintezi organosilicija, kao otapalo za niz smola, masti itd. Također nalazi primjenu u medicini, kao brzodjelujući anestetik za lokalnu anesteziju, "zamrzivač".

Etanol - bezbojan organska tvar, koji ima oštar specifičan miris. Koristi se u industriji, u laboratorijima - kao najbolje organsko otapalo, u medicini - kao prekrasan antiseptik. Etil alkohol koristi se i u proizvodnji alkoholnih pića. Nabavite ga na različite načine.

Uputa

1. Na prvom mjestu je stjecanje etanola u procesu fermentacije. Glukoza ili grožđani šećer fermentira, što rezultira stvaranjem alkohol i ugljični dioksid. Oslobađanje mjehurića plina ukazuje na nedovršenost procesa. Tek kada se ugljični dioksid prestane emitirati, može se reći da je proces završen, više alkohol neće formirati. Stjecanje sheme alkohol a iz glukoze moguće je u obliku reakcije predstaviti: C?H??O? = fermentacija = C?H?OH +CO?.

2. Za kupnju vina od grožđa sa sadržajem etil alkohol i 16%, dopušteno je koristiti sok od grožđa, jer. Sadrži slobodnu glukozu. Jednako poznata metoda je fermentacija. Za provedbu ove metode koristi se krumpir. Kuha se, hladi i dodaje slad; sadrži mješavinu enzima, pod čijim utjecajem, kada se doda kvasac, alkohol .

3. Postoji niz drugih kemijske metode, u kojem je moguće metamorfozom dobiti etanol iz primitivnijih tvari, poput etana i etilena. 1. metoda - hidratacija etilena. Obraditi etilen sumpornom kiselinom. Kao rezultat, trebali biste dobiti etil sumpornu kiselinu: CH? \u003d CH? +H?SO? \u003d CH?-CH?-OSO?OH. Zatim se hidrolizira etil sumporna kiselina: CH?-CH?-OSO?OH + H?O \u003d C?H?OH + H?SO?. Međuproizvod će biti dietil eter, posljedično dobivena smjesa treba dalje čišćenje. Pročišćavanje produkata reakcije temelji se na razlici u vrelištima etanola i dietiletera.

4. 2. metoda - hidratacija etilena. Hidratacija se provodi pod pritiskom, pri temperaturi od 300°C: CH?=CH? + H?O = C?H?OH.

5. 3. metoda - dobivanje etanola iz etana u alkalnoj sredini uz daljnje pročišćavanje. U prvoj fazi nastaje bromoetan, u drugoj - etil alkohol:CH?-CH? + HBr = CH2-CH2Br + HBr; CH2-CH2Br + H2O =NaOH= C2H2OH +HBr.

Slični Videi

Acetilen se odnosi na nezasićene ugljikovodike. Njegovo Kemijska svojstva definiran trostrukom vezom. Spreman je za ulazak u reakcije oksidacije, supstitucije, adicije i polimerizacije. Etan- zasićeni ugljikovodik, za koji je priroda reakcija supstitucije radikalnog tipa, dehidrogenacije i oksidacije. Na oko 600 stupnjeva Celzijevih raspada se na vodik i eten.

Trebat će vam

  • – kemijska oprema;
  • – katalizatori;
  • - bromna voda.

Uputa

1. Acetilen, etilen i etan obično su bezbojni zapaljivi plinovi. Stoga se najprije upoznajte sa sigurnosnim mjerama pri radu s hlapljivim tvarima. Ne zaboravite ponoviti molekularnu strukturu i kemijska svojstva alkina ( nezasićeni ugljikovodici), alkeni i alkani. Pogledajte po čemu su slični, a po čemu se razlikuju. Za kupnju etana potrebni su vam acetilen i vodik.

2. Za proizvodnju acetilena u laboratoriju razgradite kalcijev karbid CaC2. Možete ga uzeti gotovog ili ga dobiti sinteriranjem živog vapna s koksom: CaO + 3C \u003d CaC2 + CO - proces se odvija na temperaturi od 2500 ° C, CaC2 + 2H2O \u003d C2H2 + Ca (OH) 2. Provedite dobru reakciju na acetilen - dekolorizaciju bromne vode ili otopine kalijevog permanganata.

3. Vodik možete dobiti na nekoliko načina: - interakcijom metala s kiselinom: Zn + 2 HCl \u003d ZnCl2 + H2? - tijekom reakcije lužina s metalima, čiji hidroksidi posjeduju amfoterna svojstva: Zn + 2 NaOH + 2 H2O \u003d Na2 + H2? - elektrolizom vode, za povećanje električne vodljivosti kojoj se dodaje alkalija. U tom slučaju na katodi nastaje vodik, a na anodi kisik: 2 H2O = 2 H2 + O2.

4. Za kupnju od acetilen etana, potrebno je provesti reakciju adicije vodika (hidrogeniranje), pri čemu je potrebno voditi računa o svojstvima kemijske veze: prvi od acetilen dobiva se etilen, a nakon toga, naknadnom hidrogenacijom, etan. Za vizualni izraz procesa sastavite i zapišite jednadžbe reakcije: C2H2 + H2 \u003d C2H4C2H4 + H2 \u003d C2H6 Reakcija hidrogenacije odvija se na sobnoj temperaturi u prisutnosti katalizatora - fino zdrobljenog paladija, platine ili nikla.

Slični Videi

Bilješka!
Pridržavajte se sigurnosnih mjera tijekom rada. Imajte na umu da ovi plinovi savršeno gore i eksplozivni su kada se pomiješaju sa zrakom ili kisikom.

Koristan savjet
Imajte na umu da je vodik lakši od zraka, pa se mora sakupiti u epruvetu okrenutu naopako. Moći ćete odrediti stjecanje etana utječući na njega bromna voda(njegova boja će ostati konstantna).

Ethan i propan- plinovi, najjednostavniji predstavnici niza zasićenih ugljikovodika - alkana. Ih kemijske formule C2H6 odnosno C3H8. Etan služi kao sirovina za proizvodnju etilena. Propan se koristi kao gorivo, kako u čistom obliku, tako i u smjesama s drugim ugljikovodicima.

Uputa

1. Kako bi primili propan, potrebna su vam dva jednostavna ugljikovodika: metan i etan. Podvrgnite ih odvojeno jedan od drugog halogeniranju (točnije, kloriranju) pod utjecajem ultraljubičastog zračenja. To je neophodno kako bi se formirali pokretači reakcije - slobodni radikali. Kao rezultat toga dolazi do sljedećih reakcija: – CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl, odnosno nastaju metan klorid i klorovodik; - S2N6 + Sl2 = C2H5Cl + HCl, odnosno nastaju etan klorid i klorovodik.

2. Kasnije se metan klorid i etan klorid izlažu prisutnosti metalnog natrija. Kao rezultat tekuće reakcije, propan i natrijev klorid. Reakcija se odvija prema sljedećoj shemi: - C2H5Cl + CH3Cl + 2Na = C3H8 + 2NaCl Takve se reakcije nazivaju "Wurtz reakcija", nazvana po poznatom njemačkom kemičaru, onom koji je prvi sintetizirao simetrični ugljikovodik reakcijom natrija s halogenom. derivati ​​alkana .

3. U reakcijama halogeniranja možete koristiti brom umjesto klora. Primitivno, ako se koristi snažniji klor, reakcija se odvija brže i lakše.

4. U industriji propan iz etan ne primajte: ovaj proces je apsolutno neprofitabilan. Takve reakcije su od čistog obrazovnog interesa; koriste se za razvoj i učvršćivanje laboratorijskih vještina.

Koristan savjet
Etan se nalazi u nafti i plinovima, a nastaje i tijekom krekiranja nafte i suhe destilacije ugljena. Propan se nalazi u prirodnim plinovima. Također, ovi provjereni alkani koriste se kao komponenta niskotemperaturnih otapala, pri kupnji monomera koji se koriste u proizvodnji polipropilena, kao sirovina za petrokemijsku sintezu itd.

Kemijska formula etilnog alkohola (etanola) je C2H5OH. A tvar kloroetan, koja se koristi kao rashladno sredstvo i za anesteziju u medicinske svrhe, ima formulu C2H5Cl. Ove su tvari slične po sastavu, samo je u prvom slučaju na etil radikal C2H5 vezana hidroksilna skupina, au drugom slučaju ion klora. Kemijski je moguće dobiti i etanol iz kloroetana i kloroetan iz etanola.

Uputa

Postoji nekoliko načina za kemijsku pretvorbu kloroetana iz etilnog alkohola. Na primjer, možete izložiti posudu s etanolom visokoj toplini u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline. Zatim se dobiveni plin etilen kombinira s plinovitim klorovodikom. Evo sheme prvog stupnja reakcije: S2N5ON=S2N4+N2O.

Dobivenu vodu apsorbira koncentrirana sumporna kiselina, koja je vrlo higroskopna. Plinoviti etilen skuplja se u drugom spremniku spojenom na reakcijsku tikvicu staklenim adapterom.

Kada nastali etilen reagira s plinovitim klorovodikom, nastaje kloroetan. Evo sheme drugog stupnja reakcije: S2N4+NCl=S2N5Sl.

Ova reakcija odvija se u prisutnosti katalizatora, željeznog triklorida. Usput, u industriji se kloroetan dobiva na ovaj način (naravno, bez upotrebe etilnog alkohola kao sirovine).

Kloroetan možete dobiti reakcijom interakcije etilnog alkohola s fosfornim pentakloridom. Nakon miješanja ovih tvari, reakcijska smjesa se izlije u vodu, te se pomoću lijevka za odjeljivanje odvoji organski dio (kloroetan) od anorganskog zbog činjenice da se kloretan vrlo slabo miješa s vodom. Reakcija se odvija na sljedeći način: C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3.

Postoji još jedna popularna laboratorijska metoda za dobivanje kloroetana iz etilnog alkohola. Kada etanol reagira s tionil kloridom, nastaje kloroetan, klorovodična kiselina i plinoviti sumporni dioksid. Možete odvojiti organsku fazu od anorganske faze, kao u prethodnom primjeru, pomoću lijevka za odjeljivanje. Reakcija se odvija prema sljedećoj shemi: C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2.

U drugom slučaju reakcija je u ekonomskom smislu potpuno neisplativa i ima samo praktični interes.

Kloroetan je zapaljiva hlapljiva tekućina koja ima neobičan miris i bezbojnu boju. Kloroetan se vrlo često koristi u medicinskoj praksi za anesteziju ili inhalacionu anesteziju. Dovoljno je moćan droga, zbog čega se anestezija javlja vrlo brzo, doslovno u roku od nekoliko minuta. Glavni nedostatak ovoga kemijski, je kratkotrajnost djelovanja, odnosno nakon anestezije buđenje nastupa nakon 20 minuta, pa se može koristiti samo za kratkotrajne kirurške intervencije. Može se koristiti i kao lokalni analgetik kod dermatitisa, sportskih ozljeda, modrica, uboda insekata, upala itd.

NA organska kemija postojati različiti tipovi kemijske reakcije:

1. Cijepanje (eliminacija)

To su kemijske reakcije, uslijed kojih iz molekule izvornog spoja nastaju molekule nekoliko novih tvari. Veliku važnost među reakcijama eliminacije ima reakcija toplinskog cijepanja ugljika.

2. Pristupanje

Kao rezultat ovih reakcija, nekoliko molekula reagirajućih tvari spaja se u jednu. to glavna značajka reakcije adicije.

3. Zamjena

Tijekom tih reakcija jedan atom ili cijela skupina atoma biva zamijenjena drugim atomom ili drugom skupinom atoma.

4. Preuređivanje (izomerizacija)

Kao rezultat tih reakcija, molekule jedne tvari stvaraju molekule drugih tvari.

Kako dobiti kloroetan iz etilena

U ovom slučaju koristit ćemo se adicijskom reakcijom - hidrohalogeniranjem (adicijom halogenovodika). Dakle, kloroetan iz etilena može se dobiti sljedećom reakcijom:

C2H4 + HCl = C2H5Cl

Kako dobiti etanol iz kloroetana

Sada moramo koristiti kemijska reakcija- zamjena s alkalijama, uslijed čega dobivamo alkohol i sol:

C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl

Kako dobiti kloroetan iz etana

Da bismo dobili kloroetan iz etana, koristimo se uobičajenim halogeniranjem alkana. Samo, morate zapamtiti jedan važan uvjet, reakcije se moraju provoditi uz prisutnost svjetla. Ovdje kemijska jednadžba, dano reakcijom.

Halogeni derivati ​​ugljikovodika su proizvodi supstitucije vodikovih atoma u ugljikovodicima za jedan ili više atoma halogena.

Većina halogeniranih ugljikovodika (haloalkila) vrlo su reaktivni spojevi. Reakcije supstitucije i eliminacije od najveće su važnosti za spojeve ove klase. Kemijska svojstva haloalkila određena su prvenstveno C-X vezom (X = F, Cl, Br, I). C-X veza u haloalkilima karakterizira povećana polarnost. To se objašnjava većom elektronegativnošću atoma halogena u usporedbi s ugljikom s kojim je vezan.

Do pomaka gustoće elektrona dolazi prema atomu halogena (-I- efekt). Takva preraspodjela gustoće elektrona dovodi do toga da se na atomu halogena pojavljuje djelomični negativni naboj (-), a na atomu ugljika djelomični pozitivni naboj (+):

Kao rezultat, C-X  veza postaje polarizirana. Smanjena gustoća elektrona na ugljikovom atomu određuje visoku, za razliku od zasićenih ugljikovodika, reaktivnost halogenih derivata, koji lako ulaze u reakcije nukleofilne supstitucije (SN) i eliminacije (eliminacije) (E).

Laboratorijski rad

Cilj: proučavanje metoda dobivanja i kemijskih svojstava halogenih derivata ugljikovodika.

Reagensi i oprema: 2N NaOH, H2S04 konc.; 0,2n AgNO 3 ;I 2 u otopini KI; klorbenzen; etanol NaCl (krutina); kloral hidrat (kristal).

stalak s epruvetama; držač za epruvete; stakleni predmeti; duhovna lampa, mikroskop.

Iskustvo 3.1 Dobivanje kloroetana iz etanola

Mali kristali natrijevog klorida se sipaju u epruvetu do visine od oko 3 mm i dodaju se 3-4 kapi etilnog alkohola tako da se sva sol navlaži alkoholom. Zatim se dodaju 3-4 kapi sumporne kiseline i zagrijavaju na plamenu alkoholne lampe, izbjegavajući prebrzo oslobađanje klorovodika. Za kontrolu napredovanja stvaranja kloroetana prinesite otvor epruvete plamenu alkoholne lampe i zapalite je (kloroetan gori uz stvaranje karakterističnog zelenog prstena). Nakon početnog zagrijavanja, čim se primijeti čak i blagi zeleni prsten kloroetana, zagrijavanje se zaustavlja. Potrebno je napisati jednadžbe reakcije.

Bilješka. Epruveta se ne smije nepotrebno zagrijavati jer se tijekom reakcije oslobađa značajna količina klorovodika. Iz tog razloga ne treba pokušavati odrediti miris kloroetana.

Iskustvo 3.2 Dobivanje kloroforma iz kloralhidrata

Stavite 3-4 kristala kloralhidrata u epruvetu, dodajte 6-8 kapi 2n. NaOH i lagano zagrijte tekućinu koja je već na sobnoj temperaturi postala mutna. Što se događa? Treba obratiti pozornost na miris dobivene tekućine, uspoređujući ga s mirisom kloroforma iz boce. Potrebno je napisati jednadžbe reakcije.

Iskustvo 3.3 Dobivanje jodoforma iz etanola

U epruvetu stavite 2 kapi etanola, 3 kapi otopine joda u kalijevom jodidu i 3 kapi 2N natrijevog hidroksida. NaOH. Laganim zagrijavanjem (ponekad i od topline ruku) pojavljuje se bijelo zamućenje s karakterističnim vrlo postojanim mirisom jodoforma. Kada se zamućenje otopi, u toplu otopinu treba dodati još 3-5 kapi otopine joda. Pričekajte 2-3 minute da se stvore kristali. Zatim se pomoću pipete s dna epruvete uzmu 2 kapi tekućine s kristalima jodoforma, prenesu na predmetno staklo pod mikroskopom i u dnevniku se ucrta oblik dobivenih kristala. Napiši jednadžbe reakcija.

Bilješka. Zagrijte smjesu joda s alkoholom i lužinom do vrenja, ali nemojte kuhati jer će se nastali jodoform razgraditi.

Iskustvo 3.4Usporedna pokretljivost halogena u benzenskom prstenu