Izomerija i fizikalna svojstva alkana. Fizikalna i kemijska svojstva alkana. Odnos strukture alkana i njihove reaktivnosti

DEFINICIJA

alkani nazivaju se zasićeni ugljikovodici čije se molekule sastoje od atoma ugljika i vodika, međusobno povezanih samo σ-vezama.

U normalnim uvjetima (pri 25 o C i atmosferskom tlaku) prva četiri člana homolognog niza alkana (C 1 - C 4) su plinovi. Normalni alkani od pentana do heptadekana (C 5 - C 17) - tekućine, počevši od C 18 i više - čvrste tvari. Kako se relativna molekularna težina povećava, vrelište i talište alkana se povećavaju. Uz isti broj atoma ugljika u molekuli, razgranati alkani imaju niža vrelišta od normalnih alkana. Struktura molekule alkana na primjeru metana prikazana je na sl. jedan.

Riža. 1. Građa molekule metana.

Alkani su praktički netopljivi u vodi, jer su njihove molekule niske polarnosti i ne stupaju u interakciju s molekulama vode. Tekući alkani se međusobno lako miješaju. Dobro se otapaju u nepolarnim organskim otapalima kao što su benzen, ugljikov tetraklorid, dietil eter itd.

Dobivanje alkana

Glavni izvori različitih zasićenih ugljikovodika koji sadrže do 40 ugljikovih atoma su nafta i prirodni plin. Alkani s malim brojem ugljikovih atoma (1 - 10) mogu se izolirati frakcijskom destilacijom prirodnog plina ili benzinske frakcije nafte.

Postoje industrijske (I) i laboratorijske (II) metode za dobivanje alkana.

C + H2 → CH4 (kat = Ni, t 0);

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 200 - 300);

CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O (kat, t 0).

— hidrogeniranje nezasićenih ugljikovodika

CH3-CH \u003d CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, t 0);

— redukcija haloalkana

C2H5I + HI → C2H6 + I2 (t 0);

- alkalne reakcije taljenja soli jednobazičnih organskih kiselina

C2H5-COONa + NaOH → C2H6 + Na2CO3 (t 0);

- interakcija haloalkana s metalnim natrijem (Wurtzova reakcija)

2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr;

– elektroliza soli jednobazičnih organskih kiselina

2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;

K (-): 2H2O + 2e → H2 + 2OH-;

A (+): 2C 2 H 5 COO - -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.

Kemijska svojstva alkana

Alkani su među najmanje reaktivnim organskim spojevima, što se objašnjava njihovom strukturom.

Alkani obično ne reagiraju s koncentrirane kiseline, rastaljene i koncentrirane lužine, alkalijski metali, halogeni (osim fluora), kalijev permanganat i kalijev dikromat u kiseloj sredini.

Za alkane su najkarakterističnije reakcije koje se odvijaju prema radikalskom mehanizmu. Energetski povoljniji homolitički jaz C-H veze i C-C nego njihov heterolitički jaz.

Reakcije radikalne supstitucije odvijaju se najlakše na tercijarnom atomu ugljika, lakše na sekundarnom atomu ugljika i konačno na primarnom atomu ugljika.

Sve kemijske transformacije alkana odvijaju se cijepanjem:

1) C-H veze

- halogeniranje (SR)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).

- nitriranje (S R)

CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 + HONO 2 (razrijeđeno) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).

– sulfokloriranje (S R)

R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).

– dehidrogenacija

CH3 -CH3 → CH2 \u003d CH2 + H2 (kat = Ni, t 0).

— dehidrociklizacija

CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).

2) C-H i C-C veze

- izomerizacija (intramolekularna reorganizacija)

CH3-CH2-CH2-CH3 →CH3-C (CH3) H-CH3 (kat \u003d AlCl3, t 0).

- oksidacija

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O (t 0, p);

C n H 2n + 2 + (1,5n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O (t 0).

Primjena alkana

Alkani su našli primjenu u raznim industrijama. Razmotrimo detaljnije, koristeći primjer nekih predstavnika homologne serije, kao i mješavine alkana.

Metan je sirovinska osnova najvažnijih kemijskih industrijskih procesa za proizvodnju ugljika i vodika, acetilena, kisika organski spojevi- alkoholi, aldehidi, kiseline. Propan se koristi kao gorivo za automobile. Butan se koristi za proizvodnju butadiena, koji je sirovina za proizvodnju sintetičkog kaučuka.

Mješavina tekućih i čvrstih alkana do C 25, nazvana vazelin, koristi se u medicini kao osnova za masti. Mješavina krutih alkana C 18 - C 25 (parafin) koristi se za impregnaciju raznih materijala (papir, tkanine, drvo) kako bi im se dala hidrofobna svojstva, tj. vodonepropusnost. U medicini se koristi za fizioterapeutske postupke (liječenje parafinom).

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte Kloriranjem metana dobiveno je 1,54 g spoja čija je gustoća pare u zraku 5,31. Izračunajte masu mangan dioksida MnO 2 koja će biti potrebna za proizvodnju klora ako je omjer volumena metana i klora koji se uvode u reakciju 1:2.
Riješenje Omjer mase određenog plina i mase drugog plina uzetog u istom volumenu, pri istoj temperaturi i istom tlaku, naziva se relativna gustoća prvog plina u odnosu na drugi. Ova vrijednost pokazuje koliko je puta prvi plin teži ili lakši od drugog plina.

Relativna molekularna težina zraka uzima se jednakom 29 (uzimajući u obzir sadržaj dušika, kisika i drugih plinova u zraku). Treba napomenuti da se koncept "relativne molekularne težine zraka" koristi uvjetno, budući da je zrak mješavina plinova.

Nađimo molekulska masa plin koji nastaje tijekom kloriranja metana:

M plin \u003d 29 × D zrak (plin) = 29 × 5,31 = 154 g / mol.

Ovo je ugljikov tetraklorid - CCl 4 . Napišemo jednadžbu reakcije i rasporedimo stehiometrijske koeficijente:

CH4 + 4Cl2 \u003d CCl4 + 4HCl.

Izračunajte količinu tvari ugljikovog tetraklorida:

n(CC14) = m(CC14)/M(CC14);

n (CCl 4) \u003d 1,54 / 154 \u003d 0,01 mol.

Prema jednadžbi reakcije n (CCl 4) : n (CH 4) = 1 : 1, tada

n (CH4) \u003d n (CCl4) \u003d 0,01 mol.

Tada bi količina tvari klora trebala biti jednaka n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), tj. n(Cl 2) \u003d 8 × 0,01 \u003d 0,08 mol.

Zapisujemo jednadžbu reakcije za proizvodnju klora:

MnO 2 + 4HCl \u003d MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O.

Broj molova mangan dioksida je 0,08 mola, jer n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1 : 1. Odredite masu mangan dioksida:

m (MnO 2) \u003d n (MnO 2) × M (MnO 2);

M (MnO 2) \u003d Ar (Mn) + 2 × Ar (O) = 55 + 2 × 16 = 87 g / mol;

m (MnO 2) \u003d 0,08 × 87 \u003d 10,4 g.

Odgovor Masa mangan dioksida je 10,4 g.

PRIMJER 2

Vježbajte Odredite molekulsku formulu trikloroalkana čiji je maseni udio klora 72,20%. Napravite strukturne formule svih mogućih izomera i navedite nazive tvari prema supstitucijskoj IUPAC nomenklaturi.
Odgovor Zapišimo opća formula trikloroalken:

CnH2n-1Cl3.

Prema formuli

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%

izračunajte molekulsku masu trikloroalkana:

Mr(CnH2n-1Cl3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100 % = 147,5.

Nađimo vrijednost n:

12n + 2n - 1 + 35,5x3 = 147,5;

Stoga je formula trikloroalkana C3H5Cl3.

Sastavimo strukturne formule izomera: 1,2,3-trikloropropan (1), 1,1,2-trikloropropan (2), 1,1,3-trikloropropan (3), 1,1,1-trikloropropan (4) i 1,2,2-triklorpropan (5).

CH2Cl-CHCl-CH2Cl (1);

CHCl2-CHCl-CH3 (2);

CHCl2-CH2-CH2Cl (3);

CCl3-CH2-CH3 (4);

Alkani su zasićeni ugljikovodici i sadrže maksimum mogući broj atomi vodika. Najjednostavniji predstavnik klase je metan (CH 4).


Prema IUPAC-ovoj nomenklaturi, nazivi alkana tvore se pomoću sufiksa -an dodavanjem odgovarajućeg korijena iz imena ugljikovodika. Najduži nerazgranati lanac ugljikovodika bira se tako da najveći broj supstituenata je bio najmanji broj u lancu. U nazivu spoja brojkom se označava broj ugljikovog atoma na kojem se nalazi supstituentska skupina ili heteroatom, zatim naziv skupine ili heteroatoma i naziv glavnog lanca.


Alkane karakterizira vrsta hibridizacije - sp 3.


Prostorna struktura - metan ima tetraedarski oblik molekule, alkani n> 4 imaju cik-cak oblik.


Izomerija zasićenih ugljikovodika posljedica je najjednostavnijeg tipa strukturne izomerije - izomerije ugljikovog skeleta. Homologna razlika - -CH 2 -.

Fizička svojstva

Točke taljenja i vrelišta rastu s Molekularna težina i duljina glavnog lanca ugljika. Pod normalnim uvjetima, nerazgranati alkani od CH 4 do C 4 H 10 su plinovi; od C5H12 do C13H28 - tekućine; nakon C 14 H 30 - čvrsta tijela. Točke taljenja i vrelišta smanjuju se od manje razgranatog prema više razgranatom. Plinoviti alkani gore bezbojnim ili blijedoplavim plamenom, pri čemu se oslobađa velika količina topline.

Kemijska svojstva alkana

1. Supstitucijske reakcije.

Halogeniranje je jedna od supstitucijskih reakcija. Najmanje hidrogenirani atom ugljika se prvi halogenira (tercijarni atom, zatim sekundarni, primarni atomi se halogeniraju zadnji). Halogeniranje alkana odvija se u fazama - u jednoj fazi se ne zamijeni više od jednog atoma vodika:


CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklormetan)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklormetan).

Nitriranje alkana (Konovalovljeva reakcija)

Na alkane djeluje razrijeđena dušična kiselina tijekom zagrijavanja i tlaka. Kao rezultat, atom vodika je zamijenjen ostatkom dušična kiselina– nitroskupina NO 2 .


R- H + HO -NO 2 → R-NO 2 + H 2 O


Ta se reakcija naziva reakcija nitracije, a produkti reakcije nitro spojevi.

2. Izgaranje.

Glavno kemijsko svojstvo zasićenih ugljikovodika, koje određuje njihovu upotrebu kao goriva, je reakcija izgaranja. Primjer:


CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q


Q vrijednost doseže 46 000 - 50 000 kJ/kg.


U slučaju nedostatka kisika umjesto ugljični dioksid nastaje ugljikov monoksid ili ugljen (ovisno o koncentraciji kisika).
NA opći pogled Reakcija gorenja alkana može se napisati na sljedeći način:


C n H 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O

3. Krekiranje alkana.

Reakcije razgradnje odvijaju se samo pod utjecajem visokih temperatura. Povećanje temperature dovodi do pucanja ugljikove veze i stvaranja slobodnih radikala.



CH 4 → C + 2H 2 (t> 1000 ° C)


C 2 H 6 → 2C + 3H 2


Krekiranje je proces toplinske razgradnje ugljikovodika koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljikovog lanca velikih molekula uz nastanak spojeva s kraćim lancem.


Toplinsko pucanje. Na temperaturi od 450–700 o C alkani se raspadaju zbog kidanja C–C veza (na toj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni s manjim brojem ugljikovih atoma.


Na primjer:


C 6 H 14 → C 2 H 6 + C 4 H 8


Katalitički krekiranje provodi se u prisutnosti katalizatora (obično oksida aluminija i silicija) pri temperaturi od 450°C i atmosferskom tlaku. U ovom slučaju, uz kidanje molekula, dolazi do reakcija izomerizacije i dehidrogenacije:


2CH4 1500°C→ H–C≡C–H (acetilen) + 3H 2

4. Izomerizacija.

Pod utjecajem katalizatora, kada se zagrijavaju, ugljikovodici normalne strukture prolaze kroz izomerizaciju - preuređenje ugljikovog kostura s stvaranjem razgranatih alkana.


CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentan) –t°, AlCl 3→ CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 I


CH 3 (2-metilbutan)

5. Dehidrogenacija alkana

Kada se alkani zagrijavaju u prisutnosti katalizatora, oni katalitička dehidrogenacija zbog prekida C-H veze i odvajanje atoma vodika od susjednih atoma ugljika. U tom se slučaju alkan pretvara u alken s istim brojem ugljikovih atoma u molekuli:


C n H 2n+2 → C n H 2n + H 2


CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (etan → eten)


CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + H 2 (butan → buten-1)


Uz buten-1, u ovoj reakciji nastaje i buten-2.

6. Reakcije oksidacije alkana

Alkani – spojevi sa niske stupnjeve oksidacija ugljika, a ovisno o reakcijskim uvjetima mogu se oksidirati u različite spojeve.

Dobivanje alkana

Alkani se izoliraju iz prirodnih izvora (prirodni i prateći plinovi, nafta, ugljen). Koriste se i sintetske metode.


1. Krekiranje nafte (industrijska metoda)


Tijekom krekiranja alkani se dobivaju zajedno s nezasićenim spojevima (alkeni). Ova metoda je važna jer se razbijanjem molekula viših alkana dobivaju vrlo vrijedne sirovine za organsku sintezu: propan, butan, izobutan, izopentan itd.


2. Hidrogenacija nezasićenih ugljikovodika:


C n H 2n +H2→C n H 2n+2 ← -H2 C n H 2n-2


alkeni → alkani ← alkini

3. Rasplinjavanje krutog goriva (na povišenoj temperaturi i tlaku, Ni katalizator):


C + 2H 2 → CH 4


4. Iz sinteznog plina (CO + H 2) dobiva se smjesa alkana:


nSO + (2n+1)N 2 → C n H 2n+ 2 + nH 2 O


5. Sinteza složenijih alkana iz halogenih derivata s manje ugljikovih atoma:


2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl (Wurtzova reakcija)


6. Od soli karboksilne kiseline:


a) fuzija s alkalijama (Dumasova reakcija


CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3

natrijev acetat


b) elektroliza po Kolbeu


2RCOONa + 2H 2 O → R-R + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH

na anodi → na katodi


7. Razgradnja metalnih karbida (metanida) vodom:


Al 4 C 3 + 12HOH → 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Upotreba alkana.

Ograničeni ugljikovodici naširoko se koriste u raznim područjima ljudskog života i aktivnosti.


Kao dragocjeno gorivo koriste se plinoviti alkani (mješavina metana i propan-butana).


Tekući ugljikovodici čine značajan udio motornih i raketnih goriva i koriste se kao otapala.


Vazelinovo ulje (mješavina tekućih ugljikovodika s do 15 atoma ugljika) je bistra tekućina bez mirisa i okusa koja se koristi u medicini, parfumeriji i kozmetici.


Vazelin (mješavina tekućih i čvrstih zasićenih ugljikovodika s do 25 ugljikovih atoma) koristi se za pripremu masti koje se koriste u medicini.


Parafin (smjesa čvrstih alkana C 19 - C 35) - bijela čvrsta masa, bez mirisa i okusa (t pl \u003d 50-70 ° C) - koristi se za izradu svijeća, impregniranje šibica i papira za pakiranje, za toplinske postupke u medicini , itd.


Normalni zasićeni ugljikovodici srednje molekulske mase koriste se kao hranjivi supstrat u mikrobiološkoj sintezi proteina iz nafte.


Od velike važnosti su halogeni derivati ​​alkana koji se koriste kao otapala, rashladna sredstva i sirovine za daljnje sinteze.


U suvremenoj petrokemijskoj industriji zasićeni ugljikovodici osnova su za dobivanje raznih organskih spojeva, važna sirovina u procesima dobivanja međuproizvoda za proizvodnju plastike, gume, sintetičkih vlakana, deterdženata i mnogih drugih tvari.

Alkani su spojevi homolognog niza metana. To su zasićeni neciklički ugljikovodici. Kemijska svojstva alkana ovise o strukturi molekule i fizičko stanje tvari.

Struktura alkana

Molekula alkana sastoji se od atoma ugljika i vodika, koji tvore metilenske (-CH 2 -) i metilne (-CH 3) skupine. Ugljik može stvoriti četiri kovalentne nepolarne veze sa susjednim atomima. Upravo prisutnost jakih σ-veza -S-S- i -S-N određuje inertnost homolognog niza alkana.

Riža. 1. Građa molekule alkana.

Spojevi reagiraju na svjetlost ili toplinu. Reakcije se odvijaju lančanim (slobodno-radikalskim) mehanizmom. Dakle, veze mogu biti pocijepane samo slobodnim radikalima. Kao rezultat supstitucije vodika nastaju haloalkani, soli, cikloalkani.

Alkani su zasićeni ili zasićeni ugljici. To znači da molekule sadrže najveći broj atoma vodika. Zbog nepostojanja slobodnih veza, reakcije adicije nisu tipične za alkane.

Kemijska svojstva

Opća svojstva alkana navedena su u tablici.

Vrste kemijskih reakcija

Opis

Jednadžba

Halogeniranje

Reagirajte s F2, Cl2, Br2. Nema reakcije s jodom. Halogeni zamjenjuju atom vodika. Reakcija s fluorom popraćena je eksplozijom. Kloriranje i bromiranje se odvija na temperaturi od 300-400°C. Kao rezultat toga nastaju haloalkani

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

Nitracija (Konovalovljeva reakcija)

Interakcija s razrijeđenom dušičnom kiselinom pri 140°C. Atom vodika zamijenjen je nitro skupinom NO 2. Kao rezultat toga nastaju nitroalkani

CH 3 -CH 3 + HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O

Sulfokloriranje

Popraćeno oksidacijom u alkansulfonil kloride

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Sulfoksidacija

Stvaranje alkan sulfonskih kiselina u suvišku kisika. Atom vodika zamijenjen je skupinom SO 3 H

C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O

Javlja se u prisutnosti katalizatora na visokim temperaturama. Kao rezultat kidanja C-C veza nastaju alkani i alkeni

C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4

U višku kisika, potpuna oksidacija na ugljični dioksid. S nedostatkom kisika dolazi do nepotpune oksidacije s nastankom ugljični monoksid, čađa

CH4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O

katalitička oksidacija

Alkani se djelomično oksidiraju na niskim temperaturama i u prisutnosti katalizatora. Mogu nastati ketoni, aldehidi, alkoholi, karboksilne kiseline

C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O

Dehidrogenacija

Eliminacija vodika kao rezultat kidanja C-H veze u prisutnosti katalizatora (platina, aluminijev oksid, kromov oksid) na temperaturi od 400-600°C. Nastaju alkeni

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

Aromatizacija

Reakcija dehidrogenacije kojom nastaju cikloalkani

C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2

Izomerizacija

Stvaranje izomera pod djelovanjem temperature i katalizatora

C5H12 → CH3-CH (CH3) -CH2-CH3

Da biste razumjeli kako se reakcija odvija i koji su radikali supstituirani, preporuča se napisati strukturne formule.

Riža. 2. Strukturne formule.

Primjena

Alkani se široko koriste u industrijskoj kemiji, kozmetologiji i građevinarstvu. Spojevi se izrađuju od:

  • gorivo (benzin, kerozin);
  • asfalt;
  • ulja za podmazivanje;
  • petrolatum;
  • parafin;
  • sapun;
  • lakovi;
  • boje;
  • emajli;
  • alkoholi;
  • sintetičke tkanine;
  • guma;
  • aldehidi;
  • plastika;
  • deterdženti;
  • kiseline;
  • pogonska sredstva;
  • kozmetika.

Riža. 3. Proizvodi dobiveni od alkana.

Što smo naučili?

Učili o kemijskim svojstvima i upotrebi alkana. Zbog izdržljivog kovalentne veze između atoma ugljika, kao i između atoma ugljika i vodika, alkani pokazuju inertnost. Reakcije supstitucije i razgradnje moguće su u prisutnosti katalizatora na visokim temperaturama. Alkani su zasićeni ugljikovodici, pa su reakcije adicije nemoguće. Alkani se koriste za proizvodnju materijala, deterdženata, organskih spojeva.

Tematski kviz

Evaluacija izvješća

Prosječna ocjena: 4.1. Ukupno primljenih ocjena: 183.

DEFINICIJA

alkani- zasićeni (alifatski) ugljikovodici, čiji se sastav izražava formulom C n H 2 n +2.

Alkani tvore svaki homologni niz kemijski spoj koji se po sastavu razlikuje od sljedećeg i prethodnog po istom broju atoma ugljika i vodika – CH 2, a tvari uključene u homologni niz nazivaju se homolozi. Homologni niz alkana prikazan je u tablici 1.

Tablica 1. Homologni nizovi alkana.

U molekulama alkana razlikuju se primarni (tj. povezani jednom vezom), sekundarni (tj. povezani dvjema vezama), tercijarni (tj. povezani trima vezama) i kvaternarni (tj. povezani četirima vezama) atomi ugljika.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - primarni, 2 - sekundarni atomi ugljika)

CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (3-tercijarni atom ugljika)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-kvaterni atom ugljika)

Alkane karakterizira strukturna izomerija (izomerija ugljikovog skeleta). Dakle, pentan ima sljedeće izomere:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-metilbutan)

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - dimetilpropan)

Za alkane, počevši od heptana, karakteristična je optička izomerija.

Atomi ugljika u zasićenim ugljikovodicima su u sp 3 hibridizaciji. Kutovi između veza u molekulama alkana iznose 109,5.

Kemijska svojstva alkana

U normalnim uvjetima alkani su kemijski inertni - ne reagiraju ni s kiselinama ni s alkalijama. To je zbog velike čvrstoće C-C i C-H veza. Nepolarne C-C i C-H veze mogu se samo homolitički odcijepiti aktivnim slobodnim radikalima. Stoga alkani stupaju u reakcije koje se odvijaju prema mehanizmu supstitucije radikala. U radikalskoj reakciji najprije dolazi do zamjene atoma vodika na tercijarnim, zatim na sekundarnim i primarnim atomima ugljika.

Reakcije radikalne supstitucije imaju lančani karakter. Glavne faze: nukleacija (pokretanje) lanca (1) - nastaje pod djelovanjem UV zračenja i dovodi do stvaranja slobodnih radikala, rast lanca (2) - nastaje zbog odvajanja atoma vodika iz molekule alkana; prekid lanca (3) nastaje kada se sudare dva identična ili različita radikala.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX+R . (2)

R . + X:X → R:X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . + X . → R:X (3)

x . + X . → X:X (3)

Halogeniranje. Kada alkani međudjeluju s klorom i bromom pod djelovanjem UV zračenja ili visoke temperature, nastaje smjesa produkata mono- do polihalo-supstituiranih alkana:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (diklormetan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraklormetan)

Nitracija (Konovalovljeva reakcija). Pod djelovanjem razrijeđene dušične kiseline na alkane pri 140C i niskom tlaku dolazi do radikalne reakcije:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetan) + H 2 O

Sulfokloriranje i sulfoksidacija. Izravno sulfoniranje alkana je teško i najčešće je praćeno oksidacijom, što rezultira stvaranjem alkansulfonil klorida:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Reakcija sulfoksidacije odvija se slično, samo u ovom slučaju nastaju alkan sulfonske kiseline:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Pucanje- radikalno kidanje C-C veza. Nastaje pri zagrijavanju iu prisutnosti katalizatora. Kada se krekiraju viši alkani, nastaju alkeni; kada se krekiraju metan i etan, nastaje acetilen:

C 8 H 18 \u003d C 4 H 10 (butan) + C 3 H 8 (propan)

2CH4 \u003d C2H2 (acetilen) + 3H2

Oksidacija. Blaga oksidacija metana s atmosferskim kisikom može proizvesti metanol, mravlja aldehid ili mravlja kiselina. U zraku alkani izgaraju u ugljikov dioksid i vodu:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Fizikalna svojstva alkana

U normalnim uvjetima, C 1 -C 4 - plinovi, C 5 -C 17 - tekućine, počevši od C 18 - čvrste tvari. Alkani su praktički netopljivi u vodi, ali su vrlo topljivi u nepolarnim otapalima, poput benzena. Dakle, metan CH 4 (močvarni, rudnički plin) je plin bez boje i mirisa, visoko topiv u etanolu, eteru, ugljikovodicima, ali slabo topiv u vodi. Metan se koristi kao visokokalorično gorivo u sastavu prirodnog plina, kao sirovina za proizvodnju vodika, acetilena, kloroforma i dr. organska tvar u industrijskim razmjerima.

Propan C 3 H 8 i butan C 4 H 10 su plinovi koji se koriste u svakodnevnom životu kao balonski plinovi zbog lakog ukapljivanja. Propan se koristi kao gorivo za automobile jer je ekološki prihvatljiviji od benzina. Butan je sirovina za proizvodnju 1,3-butadiena koji se koristi u proizvodnji sintetičkog kaučuka.

Dobivanje alkana

Alkani se dobivaju iz prirodnih izvora - prirodnog plina (80-90% - metan, 2-3% - etan i drugi zasićeni ugljikovodici), ugljena, treseta, drva, nafte i planinskog voska.

Dodijeliti laboratorij i industrijski načini dobivanje alkana. U industriji se alkani dobivaju iz bitumenskog ugljena (1) ili Fischer-Tropschovom reakcijom (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Laboratorijske metode za dobivanje alkana uključuju: hidrogenaciju nezasićenih ugljikovodika pri zagrijavanju i u prisutnosti katalizatora (Ni, Pt, Pd) (1), interakciju vode s organometalnim spojevima (2), elektrolizu karboksilnih kiselina (3), dekarboksilaciju. reakcije (4) i Wurtz (5) i na druge načine.

R 1 -C≡C-R 2 (alkin) → R 1 -CH \u003d CH-R 2 (alken) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (alkan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkan) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte Odredi masu klora potrebnog za kloriranje u prvom stupnju 11,2 litara metana.
Riješenje Napišimo reakcijsku jednadžbu za prvi stupanj kloriranja metana (tj. u reakciji halogeniranja zamjenjuje se samo jedan atom vodika, što rezultira stvaranjem derivata monoklora):

CH 4 + Cl 2 \u003d CH 3 Cl + HCl (klorometan)

Odredite količinu tvari metana:

v (CH 4) \u003d V (CH 4) / V m

v (CH 4) \u003d 11,2 / 22,4 \u003d 0,5 mol

Prema jednadžbi reakcije, broj molova klora i broj molova metana jednaki su 1 molu, stoga će praktični broj molova klora i metana također biti isti i bit će jednak:

v (Cl 2) \u003d v (CH 4) \u003d 0,5 mol

Znajući količinu tvari klora, možete pronaći njegovu masu (koja je postavljena u pitanju problema). Masa klora izračunava se kao umnožak količine tvari klora i njegove molarne mase (molekulska masa 1 mola klora; molekularna masa se izračunava pomoću tablice kemijski elementi DI. Mendeljejev). Masa klora bit će jednaka:

m (Cl 2) \u003d v (Cl 2) × M (Cl 2)

m(Cl 2) \u003d 0,5 × 71 \u003d 35,5 g

Odgovor Masa klora je 35,5 g

Razmislite o nabavi i Kemijska svojstva alkani. U industriji, glavne sirovine za proizvodnju alkana su prirodni izvori kao što su nafta i prirodni plin. Ulje je složeno prirodni objekt, od kojih glavninu čine ugljikovodici (HC) triju homolognih nizova - alkani, cikloalkani i areni, no najviše su zastupljeni ugljikovodici mješovite hibridne strukture. Sastav različitih frakcija nafte sadrži alkane s brojem ugljikovih atoma od 5 do 30. Prirodni plin sastoji se od 95% metana, preostalih 5% je primjesa etana i propana.

Alkani se izoliraju iz sirovine frakcijskom destilacijom na temelju razlike u vrelištu. Međutim, izdvajanje čistih pojedinačnih alkana je složen proces, pa se najčešće dobivaju njihove smjese. Drugi način da ih dobijete je krekiranje - termalno raspadanje ugljikovodici, uslijed čega u ugljikovodikovom lancu spojeva veće molekulske mase dolazi do kidanja veze ugljik-ugljik i nastajanja spojeva manje molekulske mase.

razlikovati toplinsko pucanje i katalitičko krekiranje.

Toplinsko pucanje otkrio je ruski inženjer V.G. Shukhov 1891. Toplinsko pucanje potrošiti n na temperaturi od 450–700 o C. U tom slučaju C–C veze alkana visokog vrelišta pucaju uz nastanak alkana i alkena nižeg vrelišta:

C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12

Na temperaturama iznad 1000°C pucaju i C–C i jače C–H veze.

katalitičko krekiranje provodi se na temperaturi od 500°C, atmosferskom tlaku uz prisutnost katalizatora (najčešće oksida aluminija i silicija). U ovom slučaju, kidanje molekulskih veza popraćeno je reakcijama izomerizacije i dehidrogenacije.

Sintetske metode dobivanja alkana

1. Hidrogenacija nezasićenih ugljikovodika.

Reakcija se provodi u prisutnosti katalizatora (Ni, Pd) kada se zagrijava:

CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

butan buten-2

CH s -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH

butin-2 butan

2. Dehalogeniranje monohalogeniranih alkana.

U prisutnosti metalnog natrija, zagrijavanje monohalo-supstituiranih alkana dovodi do stvaranja alkana s dvostruko većim brojem ugljikovih atoma (Wurtzova reakcija):

CH 3 -CH-CH-CH 2 -Cl + 2Na + Cl-CH 2 -CH-CH-CH 3 → CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 3 + 2NaCl.

3. Taljenje bezvodnih soli karboksilnih kiselina s alkalijama. Kada se dobiju alkani koji sadrže jedan ugljikov atom manje u usporedbi s ugljikovim lancem izvornih karboksilnih kiselina (Dumasova reakcija):

CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH → CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

4. Dobivanje smjese alkana iz sinteznog plina (CO + H2):

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O

5. Elektroliza otopine soli karboksilnih kiselina (Kolbeova sinteza).

© 2022. srceltufevo.ru. Vlastiti razvoj. Zdravlje. Uspješne priče. Odnosi. Naša djeca.