मोनोहाइड्रिक अल्कोहल।

ऐल्कोहॉल को हाइड्रोकार्बन का व्युत्पन्न कहा जाता है, जो एक हाइड्रोकार्बन अणु में एक हाइड्रॉक्सिल समूह -OH द्वारा हाइड्रोजन परमाणु (परमाणु) के प्रतिस्थापन के उत्पाद होते हैं। कितने हाइड्रोजन परमाणुओं को प्रतिस्थापित किया जाता है, इसके आधार पर अल्कोहल मोनोहाइड्रिक और पॉलीहाइड्रिक होते हैं। वे। अल्कोहल अणु में -OH समूहों की संख्या बाद वाले की परमाणुता को दर्शाती है।

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल को सीमित करना सबसे बड़ा महत्व है। कई संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के सदस्यों की संरचना को सामान्य सूत्र - СnH2n + 1OH या R-OH द्वारा व्यक्त किया जा सकता है।

अल्कोहल की सजातीय श्रृंखला के पहले कुछ सदस्य और उनके नाम क्रमशः मूल-कार्यात्मक, प्रतिस्थापन और तर्कसंगत नामकरण के अनुसार नीचे दिए गए हैं:

कट्टरपंथी-कार्यात्मक नामकरण के अनुसार, अल्कोहल का नाम रेडिकल के नाम और "अल्कोहल" शब्द से बनता है, जो वर्ग के कार्यात्मक नाम को व्यक्त करता है।

रासायनिक गुण

• 1. ऐल्कोहॉल क्षार धातुओं (Na, K, आदि) के साथ अभिक्रिया करके ऐल्कोहॉल बनाता है:
• 2R--OH + 2Na ® 2R--ONa + H2
• 2. अल्कोहल के हाइड्रॉक्सिल समूह को हलोजन द्वारा प्रतिस्थापित करना

R--OH + H--X « R--X + H2O

3. अम्लों के साथ ऐल्कोहॉलों की अन्योन्य क्रिया को एस्टरीकरण अभिक्रिया कहते हैं। नतीजतन, एस्टर बनते हैं:

R--OH + HO--C--R1 « R--O--C--R1 + H2O

4. उच्च तापमान पर, वायु ऑक्सीजन अल्कोहल का ऑक्सीकरण करके CO2 या H2O (दहन प्रक्रिया) बनाती है। मेथनॉल और इथेनॉल लगभग गैर-चमकदार लौ के साथ जलते हैं, उच्चतर वाले एक तेज धुएँ के साथ। यह अणु में कार्बन में सापेक्ष वृद्धि में वृद्धि के कारण है।

KMnO4 और K2Cr2O7 (अम्ल) के विलयन ऐल्कोहॉल का ऑक्सीकरण करते हैं। KMnO4 विलयन रंगहीन हो जाता है, K2Cr2O7 विलयन हरा हो जाता है।

इस स्थिति में, प्राथमिक ऐल्कोहॉल ऐल्डिहाइड बनाते हैं, द्वितीयक ऐल्कोहॉल कीटोन बनाते हैं, आगे ऐल्डिहाइड और कीटोन्स के ऑक्सीकरण से निर्माण होता है। कार्बोक्जिलिक एसिड.

5. जब प्राथमिक और द्वितीयक ऐल्कोहॉलों के वाष्पों को गर्म सूक्ष्म विभाजित धातुओं (Cu, Fe) की सतह पर प्रवाहित किया जाता है, तो उनका निर्जलीकरण होता है:

CH3--CH--H CH3--C--H

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल।

डाइहाइड्रिक ऐल्कोहॉल को ग्लाइकोल कहते हैं, ट्राइहाइड्रिक ऐल्कोहॉल को ग्लिसरॉल कहते हैं। अंतर्राष्ट्रीय प्रतिस्थापन नामकरण के अनुसार, डाइहाइड्रिक अल्कोहल को एल्केनेडियोल कहा जाता है, ट्रायटोमिक अल्कोहल को अल्केनेट्रियल कहा जाता है। एक कार्बन परमाणु में दो हाइड्रॉक्सिल वाले अल्कोहल आमतौर पर मुक्त रूप में मौजूद नहीं होते हैं; जब उन्हें प्राप्त करने का प्रयास किया जाता है, तो वे विघटित हो जाते हैं, पानी छोड़ते हैं और एक कार्बोनिल समूह के साथ एक यौगिक में बदल जाते हैं - एल्डिहाइड या कीटोन्स

एक कार्बन परमाणु पर तीन हाइड्रॉक्सिल के साथ ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल समान डाइहाइड्रिक वाले की तुलना में अधिक अस्थिर होते हैं, और मुक्त रूप में ज्ञात नहीं होते हैं:

इसलिए, डायटोमिक अल्कोहल का पहला प्रतिनिधि संरचना C2H4 (OH) 2 का एक एथेन व्युत्पन्न है, जिसमें विभिन्न कार्बन परमाणुओं पर हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं - 1,2-एथेनेडियोल, या अन्यथा - एथिलीन ग्लाइकॉल (ग्लाइकॉल)। प्रोपेन पहले से ही दो डायहाइड्रिक अल्कोहल से मेल खाता है - 1,2-प्रोपाडियोल, या प्रोपिलीन ग्लाइकोल, और 1,3-प्रोपेनेडियोल, या ट्राइमेथिलिन ग्लाइकोल:

ग्लाइकोल जिसमें दो अल्कोहल हाइड्रॉक्सिल समूह एक श्रृंखला में अगल-बगल स्थित होते हैं - आसन्न कार्बन परमाणुओं पर, ए-ग्लाइकॉल (उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल, प्रोपलीन ग्लाइकॉल) कहलाते हैं। एक कार्बन परमाणु के माध्यम से स्थित अल्कोहल समूहों वाले ग्लाइकोल को बी-ग्लाइकॉल (ट्राइमेथिलीन ग्लाइकोल) कहा जाता है। और इसी तरह।

डायहाइड्रिक अल्कोहल में, एथिलीन ग्लाइकॉल सबसे बड़ी रुचि है। यह ऑटोमोबाइल, ट्रैक्टर और विमान इंजन के सिलेंडरों को ठंडा करने के लिए एंटीफ्ीज़ के रूप में प्रयोग किया जाता है; लवसन (टेरेफ्थेलिक एसिड के साथ अल्कोहल का पॉलिएस्टर) प्राप्त होने पर।

यह एक रंगहीन सिरप जैसा तरल, गंधहीन, स्वाद में मीठा, जहरीला होता है। पानी और शराब के साथ मिश्रणीय। टीबीपी.=197 डिग्री सेल्सियस, टीएम.= -13 डिग्री सेल्सियस, डी204=1.114 ग्राम/सेमी3। दहनशील तरल।

सभी प्रतिक्रियाओं को मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की विशेषता देता है, और एक या दोनों अल्कोहल समूह उनमें भाग ले सकते हैं। दो ओएच समूहों की उपस्थिति के कारण, ग्लाइकोल में मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में थोड़ा अधिक अम्लीय गुण होते हैं, हालांकि वे लिटमस को एसिड प्रतिक्रिया नहीं देते हैं, आचरण नहीं करते हैं विद्युत प्रवाह. लेकिन मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के विपरीत, वे हाइड्रॉक्साइड को घोलते हैं हैवी मेटल्स. उदाहरण के लिए, जब एथिलीन ग्लाइकॉल को Cu (OH) 2 के नीले जिलेटिनस अवक्षेप में मिलाया जाता है, तो कॉपर ग्लाइकोलेट का एक नीला घोल बनता है:

PCl5 की कार्रवाई के तहत, दोनों हाइड्रॉक्साइड समूहों को क्लोरीन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, और HCl की कार्रवाई के तहत, एक को बदल दिया जाता है, और तथाकथित ग्लाइकोल क्लोरोहाइड्रिन बनते हैं:

निर्जलीकरण के दौरान, एथिलीन ग्लाइकॉल के 2 अणुओं से डायथाइलीन ग्लाइकॉल बनता है:

उत्तरार्द्ध, पानी के एक अणु को इंट्रामोल्युलर रूप से मुक्त करके, दो ईथर समूहों के साथ एक चक्रीय यौगिक में बदल सकता है - डाइऑक्साइन:

दूसरी ओर, डायथिलीन ग्लाइकॉल एथिलीन ग्लाइकॉल के अगले अणु के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, दो ईथर समूहों के साथ एक यौगिक भी बना सकता है, लेकिन एक खुली श्रृंखला के साथ - ट्राइएथिलीन ग्लाइकॉल। कई ग्लाइकोल अणुओं की इस तरह की प्रतिक्रिया की अनुक्रमिक बातचीत से पॉलीग्लाइकॉल का निर्माण होता है - कई ईथर समूहों वाले उच्च आणविक भार यौगिक। पॉलीग्लाइकॉल गठन प्रतिक्रियाओं को पॉलीकोंडेशन प्रतिक्रियाओं के रूप में जाना जाता है।

पॉलीग्लाइकॉल का उपयोग सिंथेटिक डिटर्जेंट, गीला करने वाले एजेंटों, फोमिंग एजेंटों के उत्पादन में किया जाता है।

रासायनिक गुण

ईथर की मुख्य विशेषता उनकी रासायनिक जड़ता है। एस्टर के विपरीत, वे हाइड्रोलाइज्ड नहीं होते हैं और पानी से प्रारंभिक अल्कोहल में विघटित नहीं होते हैं। ऐल्कोहॉल के विपरीत निर्जल (निरपेक्ष) ईथर सोडियम धातु के साथ सामान्य ताप पर अभिक्रिया नहीं करते हैं, क्योंकि उनके अणुओं में कोई सक्रिय हाइड्रोजन नहीं है।

कुछ अम्लों की क्रिया के तहत ईथरों का विच्छेदन होता है। उदाहरण के लिए, केंद्रित (विशेषकर धूमिल) गंधक का तेजाबईथर वाष्प को अवशोषित करता है, और इस मामले में सल्फ्यूरिक एसिड (एथिलसल्फ्यूरिक एसिड) और अल्कोहल का एस्टर बनता है।

हाइड्रोआयोडिक एसिड भी ईथर को विघटित करता है, जिसके परिणामस्वरूप हेलोकाइल और अल्कोहल होता है।

गर्म होने पर, धात्विक सोडियम ईथर को तोड़कर एक एल्कोहल और एक ऑर्गोसोडियम यौगिक बनाता है।

जिनकी संरचना में एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं। ओएच समूहों की संख्या के आधार पर, इन्हें मोनोहाइड्रिक अल्कोहल, ट्राइहाइड्रिक आदि में विभाजित किया जाता है। अक्सर ये जटिल पदार्थहाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न के रूप में माना जाता है, जिसके अणुओं में परिवर्तन हुआ है, tk। एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को एक हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है।

इस वर्ग के सबसे सरल प्रतिनिधि मोनोहाइड्रिक अल्कोहल हैं, सामान्य सूत्रजो इस तरह दिखता है: R-OH or

सीएन + एच 2एन + 1 ओएच।

1. एल्कोहल जिसमें 15 कार्बन परमाणु होते हैं - तरल पदार्थ, 15 या अधिक - ठोस.
2. जल में विलेयता निर्भर करती है आणविक वजनयह जितना अधिक होता है, शराब पानी में उतनी ही खराब होती है। इस प्रकार, कम अल्कोहल (प्रोपेनॉल तक) किसी भी अनुपात में पानी के साथ गलत हैं, जबकि उच्चतर इसमें व्यावहारिक रूप से अघुलनशील हैं।
3. क्वथनांक भी बढ़ने के साथ बढ़ता है परमाणु भार, उदाहरण के लिए, टी किप। CH3OH \u003d 65 ° , और टी बीपी। 2Н5ОН = 78 ° ।
4. क्वथनांक जितना अधिक होगा, अस्थिरता उतनी ही कम होगी, अर्थात। पदार्थ अच्छी तरह से वाष्पित नहीं होता है।

एक हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ संतृप्त अल्कोहल के इन भौतिक गुणों को यौगिक के व्यक्तिगत अणुओं या अल्कोहल और पानी के बीच एक अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन की घटना से समझाया जा सकता है।

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल ऐसी रासायनिक प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने में सक्षम हैं:

अल्कोहल के रासायनिक गुणों पर विचार करने के बाद, हम यह निष्कर्ष निकाल सकते हैं कि मोनोहाइड्रिक अल्कोहल एम्फ़ोटेरिक यौगिक हैं, क्योंकि। वे क्षार धातुओं के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं, कमजोर गुण दिखा सकते हैं, और हाइड्रोजन हलाइड्स के साथ बुनियादी गुण दिखा सकते हैं। सभी रासायनिक प्रतिक्रियाएं अंतराल के साथ जाती हैं ओ-एन कनेक्शनया ऐसा।

इस प्रकार, संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल एक ओएच समूह के साथ जटिल यौगिक होते हैं जिनमें गठन के बाद मुक्त संयोजकता नहीं होती है सी-सी कनेक्शनऔर अम्ल और क्षार दोनों के कमजोर गुणों को प्रदर्शित करता है। उनके भौतिक और रासायनिक गुणों के कारण, वे कार्बनिक संश्लेषण में, सॉल्वैंट्स, ईंधन योजक, साथ ही साथ खाद्य उद्योग, दवा और कॉस्मेटोलॉजी (इथेनॉल) के उत्पादन में व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं।

अल्कोहल कार्बनिक रसायनों का एक बड़ा समूह है। इसमें मोनोहाइड्रिक और पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के उपवर्ग, साथ ही एक संयुक्त संरचना के सभी पदार्थ शामिल हैं: एल्डिहाइड अल्कोहल, फिनोल डेरिवेटिव, जैविक अणु। ये पदार्थ हाइड्रॉक्सिल समूह और इसे वहन करने वाले कार्बन परमाणु दोनों में कई प्रकार की प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। अल्कोहल के इन रासायनिक गुणों का विस्तार से अध्ययन किया जाना चाहिए।

अल्कोहल के प्रकार

अल्कोहल में एक वाहक कार्बन परमाणु से जुड़ा एक हाइड्रॉक्सिल समूह होता है। कार्बन परमाणुओं की संख्या के आधार पर जिससे वाहक C जुड़ा हुआ है, अल्कोहल में विभाजित हैं:

• प्राथमिक (टर्मिनल कार्बन से जुड़ा);
• माध्यमिक (एक हाइड्रॉक्सिल समूह, एक हाइड्रोजन और दो कार्बन परमाणुओं से जुड़ा);
• तृतीयक (तीन कार्बन परमाणुओं और एक हाइड्रॉक्सिल समूह से जुड़ा);
• मिश्रित (पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल जिसमें द्वितीयक, प्राथमिक या तृतीयक कार्बन परमाणुओं में हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं)।

अल्कोहल को हाइड्रॉक्सिल रेडिकल्स की संख्या के आधार पर मोनोहाइड्रिक और पॉलीहाइड्रिक में भी विभाजित किया जाता है। पूर्व में ले जाने वाले कार्बन परमाणु में केवल एक हाइड्रॉक्सिल समूह होता है, उदाहरण के लिए, इथेनॉल। पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में अलग-अलग असर वाले कार्बन परमाणुओं पर दो या दो से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं।

अल्कोहल के रासायनिक गुण: तालिका

अल्कोहल की प्रतिक्रियाशीलता के सामान्य सिद्धांतों को दर्शाने वाली तालिका के माध्यम से हमारे लिए रुचि की सामग्री प्रस्तुत करना सबसे सुविधाजनक है।

प्रतिक्रियाशील बंधन, प्रतिक्रिया का प्रकार	अभिकर्मक	उत्पाद
ओ-एच बांड, प्रतिस्थापन	सक्रिय धातु, सक्रिय धातु हाइड्राइड, क्षार या सक्रिय धातु एमाइड	शराब पीता है
सी-ओ और ओ-एच बंधन, अंतर-आणविक निर्जलीकरण	गर्म होने पर शराब अम्लीय वातावरण	ईथर
सी-ओ और ओ-एच बांड, इंट्रामोल्युलर निर्जलीकरण	अल्कोहल सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल के ऊपर गर्म करने पर	असंतृप्त हाइड्रोकार्बन
सी-ओ बांड, प्रतिस्थापन	हाइड्रोजन हैलाइड, थियोनिल क्लोराइड, अर्ध-फॉस्फोनियम नमक, फॉस्फोरस हैलाइड	हैलोएल्केन
सीओ बांड - ऑक्सीकरण	प्राथमिक अल्कोहल के साथ ऑक्सीजन दाता (पोटेशियम परमैंगनेट)	एल्डिहाइड
सीओ बांड - ऑक्सीकरण	द्वितीयक अल्कोहल के साथ ऑक्सीजन दाता (पोटेशियम परमैंगनेट)
अल्कोहल अणु	ऑक्सीजन (दहन)	कार्बन डाइऑक्साइड और पानी।

अल्कोहल की प्रतिक्रियाशीलता

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के अणु में एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल की उपस्थिति के कारण - सीओ बॉन्ड और ओ-एच बॉन्ड - यौगिकों का यह वर्ग कई रासायनिक प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है। वे अल्कोहल के रासायनिक गुणों को निर्धारित करते हैं और पदार्थ की प्रतिक्रियाशीलता पर निर्भर करते हैं। उत्तरार्द्ध, बदले में, वाहक कार्बन परमाणु से जुड़े हाइड्रोकार्बन रेडिकल की लंबाई पर निर्भर करता है। यह जितना बड़ा होगा, ओ-एच बांड की ध्रुवता उतनी ही कम होगी, जिसके कारण अल्कोहल से हाइड्रोजन के उन्मूलन के साथ आगे बढ़ने वाली प्रतिक्रियाएं अधिक धीमी गति से आगे बढ़ेंगी। यह उल्लिखित पदार्थ के पृथक्करण स्थिरांक को भी कम करता है।

अल्कोहल के रासायनिक गुण भी हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या पर निर्भर करते हैं। एक सिग्मा बांड के साथ इलेक्ट्रॉन घनत्व को अपनी ओर स्थानांतरित करता है, जिससे प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है ओ-एन समूहई. क्योंकि यह ध्रुवीकरण करता है सीओ कनेक्शन, तो इसके टूटने के साथ प्रतिक्रियाएं अल्कोहल में अधिक सक्रिय होती हैं जिनमें दो या दो से अधिक ओ-एच समूह होते हैं। इसलिए, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, जिनके रासायनिक गुण अधिक हैं, प्रतिक्रिया करने की अधिक संभावना है। उनमें कई अल्कोहल समूह भी होते हैं, यही वजह है कि वे उनमें से प्रत्येक के साथ स्वतंत्र रूप से प्रतिक्रिया कर सकते हैं।

मोनोहाइड्रिक और पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल की विशिष्ट प्रतिक्रियाएं

ऐल्कोहॉल के विशिष्ट रासायनिक गुण केवल के साथ अभिक्रिया में प्रकट होते हैं सक्रिय धातु, उनके क्षार और हाइड्राइड, लुईस एसिड। इसके अलावा विशिष्ट रूप से हाइड्रोजन हैलाइड्स, फॉस्फोरस हैलाइड्स और अन्य घटकों के साथ हैलोअल्केन्स का उत्पादन करने के लिए बातचीत होती है। इसके अलावा, अल्कोहल भी कमजोर आधार हैं, इसलिए वे एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जिससे हाइड्रोजन हैलाइड और अकार्बनिक एसिड के एस्टर बनते हैं।

ईथर अल्कोहल से इंटरमॉलिक्युलर डिहाइड्रेशन द्वारा बनते हैं। वही पदार्थ प्राथमिक अल्कोहल से एल्डिहाइड और द्वितीयक से कीटोन्स के निर्माण के साथ डिहाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। तृतीयक ऐल्कोहॉल ऐसी अभिक्रियाओं में प्रवेश नहीं करते हैं। साथ ही, एथिल अल्कोहल (और अन्य अल्कोहल) के रासायनिक गुण ऑक्सीजन के साथ उनके पूर्ण ऑक्सीकरण की संभावना को छोड़ देते हैं। यह सरल प्रतिक्रियादहन, कार्बन डाइऑक्साइड और कुछ गर्मी के साथ पानी की रिहाई के साथ।

-Н बंध . के हाइड्रोजन परमाणु पर अभिक्रिया

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण ओ-एच बंधन को तोड़ने और हाइड्रोजन को खत्म करने की अनुमति देते हैं। सक्रिय धातुओं और उनके क्षारों (क्षार), सक्रिय धातु हाइड्राइड के साथ, और लुईस एसिड के साथ भी बातचीत करते समय ये प्रतिक्रियाएं आगे बढ़ती हैं।

अल्कोहल भी मानक कार्बनिक के साथ सक्रिय रूप से प्रतिक्रिया करता है और नहीं कार्बनिक अम्ल. पर ये मामलाप्रतिक्रिया उत्पाद एक एस्टर या हेलोकार्बन है।

हेलोऐल्केनों के संश्लेषण के लिए अभिक्रियाएँ (सीओ बांड के माध्यम से)

हलोजनल्केन विशिष्ट यौगिक हैं जो कई प्रकार की रासायनिक प्रतिक्रियाओं द्वारा अल्कोहल से प्राप्त किए जा सकते हैं। विशेष रूप से, मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण हाइड्रोजन हलाइड्स, ट्राई- और पेंटावैलेंट फॉस्फोरस हैलाइड्स, अर्ध-फॉस्फोनियम लवण और थियोनिल क्लोराइड के साथ बातचीत करना संभव बनाते हैं। इसके अलावा, अल्कोहल से हेलोऐल्केन एक मध्यवर्ती तरीके से प्राप्त किया जा सकता है, अर्थात, एक एल्किल सल्फोनेट के संश्लेषण द्वारा, जो बाद में एक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया में प्रवेश करेगा।

हाइड्रोजन हैलाइड के साथ पहली प्रतिक्रिया का एक उदाहरण ऊपर ग्राफिकल परिशिष्ट में दर्शाया गया है। यहाँ, ब्यूटाइल ऐल्कोहॉल हाइड्रोजन क्लोराइड के साथ क्रिया करके क्लोरोब्यूटेन बनाता है। सामान्य तौर पर, क्लोरीन और एक हाइड्रोकार्बन संतृप्त मूलक युक्त यौगिकों के वर्ग को एल्काइल क्लोराइड कहा जाता है। उपोत्पाद रासायनिक बातचीतपानी है।

एल्काइल क्लोराइड (आयोडाइड, ब्रोमाइड या फ्लोराइड) के उत्पादन के साथ प्रतिक्रियाएं काफी अधिक हैं। एक विशिष्ट उदाहरण फॉस्फोरस ट्राइब्रोमाइड, फॉस्फोरस पेंटाक्लोराइड और इस तत्व के अन्य यौगिकों और इसके हलाइड्स, परक्लोराइड्स और पेरफ्लोराइड्स के साथ बातचीत है। वे न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के तंत्र द्वारा आगे बढ़ते हैं। ऐल्कोहॉल भी थायोनिल क्लोराइड के साथ क्रिया करके क्लोरोऐल्केन बनाती है और SO2 छोड़ती है।

नेत्रहीन, संतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल युक्त मोनोहाइड्रिक संतृप्त अल्कोहल के रासायनिक गुणों को नीचे दिए गए चित्रण में प्रतिक्रियाओं के रूप में प्रस्तुत किया गया है।

एल्कोहल अर्ध-फॉस्फोनियम नमक के साथ आसानी से प्रतिक्रिया करते हैं। हालांकि, मोनोहाइड्रिक माध्यमिक और तृतीयक अल्कोहल के साथ आगे बढ़ने पर यह प्रतिक्रिया सबसे अधिक फायदेमंद होती है। वे रीजियोसेलेक्टिव हैं और कड़ाई से परिभाषित स्थान पर हलोजन समूह के "प्रत्यारोपण" की अनुमति देते हैं। ऐसी प्रतिक्रियाओं के उत्पाद उपज के उच्च द्रव्यमान अंश के साथ प्राप्त किए जाते हैं। और पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, जिनके रासायनिक गुण मोनोहाइड्रिक वाले से कुछ भिन्न होते हैं, प्रतिक्रिया के दौरान आइसोमेराइज़ कर सकते हैं। इसलिए, लक्ष्य उत्पाद प्राप्त करना कठिन है। छवि में प्रतिक्रिया का एक उदाहरण।

अल्कोहल का इंट्रामोल्युलर और इंटरमॉलिक्युलर डिहाइड्रेशन

सहायक कार्बन परमाणु पर स्थित हाइड्रॉक्सिल समूह को मजबूत स्वीकर्ता का उपयोग करके अलग किया जा सकता है। इस प्रकार अंतर-आणविक निर्जलीकरण प्रतिक्रियाएं आगे बढ़ती हैं। जब एक अल्कोहल अणु दूसरे के साथ सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड के घोल में परस्पर क्रिया करता है, तो एक पानी का अणु दोनों हाइड्रॉक्सिल समूहों से अलग हो जाता है, जिसके रेडिकल मिलकर एक ईथर अणु बनाते हैं। इथेनॉल के अंतर-आणविक निर्जलीकरण के साथ, डाइऑक्सेन प्राप्त किया जा सकता है - चार हाइड्रॉक्सिल समूहों का निर्जलीकरण उत्पाद।

इंट्रामोल्युलर डिहाइड्रेशन में, उत्पाद एक एल्केन होता है।

अल्कोहल- ये हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न हैं, जिनके अणुओं में एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल OH होते हैं - एक संतृप्त कार्बन परमाणु से जुड़े समूह।

नामकरण: व्यवस्थित - अंत - ओएल को संबंधित हाइड्रोकार्बन के नाम में जोड़ा जाता है, ओएच समूह की स्थिति एक संख्या द्वारा इंगित की जाती है; तुच्छ नामों का प्रयोग करें।

वर्गीकरण

OH - समूहों की संख्या सेअल्कोहल में विभाजित हैं

एकपरमाणुक

द्विपरमाणुक (डायोल)

त्रिपरमाणुक (त्रिकोणीय)

● पॉलीहाइड्रिक (पॉलीओल्स)

ओएच समूहों की स्थिति के आधार परअंतर करना

प्राथमिक

माध्यमिक

तृतीयक

मूलक R . की प्रकृति के आधार परअंतर करना

अमीर

असंतृप्त

सुगंधित

ऐलिसाइक्लिक

संवयविता

1. कार्बन कंकाल

2. स्थिति कार्यात्मक समूह:

3. इंटरक्लास आइसोमेरिज्म (शराब ईथर के वर्ग के लिए आइसोमेरिक हैं)

3. मोनोहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करने के तरीके.

1. ऐल्कीनों का जलयोजन

इमारत के आधार पर असंतृप्त हाइड्रोकार्बनप्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक ऐल्कोहॉल बन सकते हैं:

एथिलीन इथेनॉल

प्रोपलीन 2-प्रोपेनॉल

मिथाइलप्रोपीन 2-मिथाइल-2-प्रोपेनोल

2. हलोजन डेरिवेटिव का हाइड्रोलिसिस; प्रभाव में किया गया पानी का घोलक्षार:

3. एस्टर का हाइड्रोलिसिस:

4. कार्बोनिल यौगिकों की वसूली:

5. कुछ विशिष्ट प्राप्त करने के तरीके:

ए) संश्लेषण गैस से मेथनॉल प्राप्त करना (दबाव - 50 - 150 एटीएम, तापमान - 200 - 300 डिग्री सेल्सियस, उत्प्रेरक - जस्ता, क्रोमियम, एल्यूमीनियम के ऑक्साइड):

बी) शर्करा के किण्वन द्वारा इथेनॉल प्राप्त करना:

भौतिक गुण

मिथाइल अल्कोहल एक रंगहीन तरल है जिसमें अल्कोहल की विशिष्ट गंध होती है।

टी बाले \u003d 64.7 डिग्री सेल्सियस, एक पीली लौ के साथ जलता है। जोरदार जहरीला।

एथिल अल्कोहल एक रंगहीन तरल है जिसमें एक विशिष्ट मादक गंध होती है।

टी बाले \u003d 78.3 ओ सी

ऐल्कोहॉल C 1 - C 11 - द्रव, C 12 और उससे अधिक - ठोस।

अल्कोहल सी 4 - सी 5 में घुटन भरी मीठी गंध होती है;

उच्च अल्कोहल गंधहीन होते हैं।

आपेक्षिक घनत्व 1 से कम है, अर्थात। पानी से हल्का।

कम अल्कोहल (सी 3 तक) किसी भी अनुपात में पानी के साथ गलत हैं।

हाइड्रोकार्बन रेडिकल में वृद्धि के साथ, पानी में घुलनशीलता कम हो जाती है, और अणु की हाइड्रोफोबिसिटी बढ़ जाती है।

अल्कोहल इंटरमॉलिक्युलर एसोसिएशन में सक्षम हैं:

इस संबंध में, अल्कोहल के क्वथनांक और गलनांक संबंधित हाइड्रोकार्बन और हैलोजन डेरिवेटिव की तुलना में अधिक होते हैं।

योग्यता एथिल अल्कोहोलहाइड्रोजन बांड के निर्माण के लिए इसके एंटीसेप्टिक गुणों का आधार है।

5. मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण.

ऐल्कोहॉलों की अभिलक्षणिक प्रतिक्रियाएं उनके अणु में एक हाइड्रॉक्सिल समूह की उपस्थिति से निर्धारित होती हैं, जो उनकी महत्वपूर्ण प्रतिक्रियाशीलता को निर्धारित करती है।

1. क्षार धातुओं के साथ परस्पर क्रिया:

R-OMe धातु ऐल्कोहॉल रंगहीन ठोस होते हैं, जो पानी से आसानी से जल-अपघटित हो जाते हैं। वे मजबूत आधार हैं।

2. मूल गुण

3. ईथर का निर्माण:

4. एस्टर का निर्माण

अकार्बनिक एसिड के साथ:

कार्बनिक अम्लों के साथ

5. ऐल्कोहॉल की हाइड्रोजन हैलाइड के साथ अभिक्रिया:

फास्फोरस हैलाइड का उपयोग:

6. अल्कोहल की निर्जलीकरण प्रतिक्रियाएं।

ऐल्कोहॉल से जल का विभाजन अम्ल या अधिक उत्प्रेरकों की उपस्थिति में ऊंचे तापमान पर होता है।

अल्कोहल का निर्जलीकरण ज़ैतसेव के अनुभवजन्य नियम के अनुसार होता है: अधिमानतः, हाइड्रोजन कम से कम हाइड्रोजनीकृत β-कार्बन परमाणु से अलग हो जाता है।

1) प्राथमिक अल्कोहल का निर्जलीकरण कठोर परिस्थितियों में होता है:

2) द्वितीयक अल्कोहल का निर्जलीकरण:

3) तृतीयक अल्कोहल का निर्जलीकरण:

7. ऑक्सीकरण (ऑक्सीकरण एजेंट - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 एक अम्लीय वातावरण में)

8. अल्कोहल का निर्जलीकरण:

डायहाइड्रिक अल्कोहल (डायोल)

पाने के तरीके।

1. एथिलीन ऑक्सीकरण

2. डायहलोजन व्युत्पन्न का हाइड्रोलिसिस

भौतिक गुण:

एथिलीन ग्लाइकॉल एक चिपचिपा रंगहीन तरल, स्वाद में मीठा, पानी में घुलनशील है; निर्जल एथिलीन ग्लाइकॉल हीड्रोस्कोपिक है।

रासायनिक गुण

प्रतिक्रियाएं मूल रूप से मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की प्रतिक्रियाओं के समान होती हैं, और प्रतिक्रियाएं एक या दो हाइड्रॉक्सिल समूहों में आगे बढ़ सकती हैं।

1. अम्ल गुण; एथिलीन ग्लाइकॉल ओवर मजबूत अम्लइथेनॉल की तुलना में

(पीकेए = 14.8)। ग्लाइकोलेट्स का निर्माण

2. हलोजन के लिए प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

3. ईथर का निर्माण

4. निर्जलीकरण

5. ऑक्सीकरण

ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल (ट्रायल)

पाने के तरीके।

1. वसा का हाइड्रोलिसिस

2. एलिल क्लोराइड से

भौतिक गुण:

ग्लिसरीन एक मीठा स्वाद वाला चिपचिपा तरल है। चलो पानी, इथेनॉल में सीमित रूप से भंग न करें; ईथर में नहीं घुलता, निर्जल ग्लिसरीन हीड्रोस्कोपिक है (हवा से 40% तक नमी को अवशोषित करता है)।

रासायनिक गुण

प्रतिक्रियाएं मूल रूप से मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की प्रतिक्रियाओं के समान होती हैं, और प्रतिक्रियाएं एक बार में एक, दो या तीन हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ आगे बढ़ सकती हैं।

1. एसिड गुण; ग्लिसरीन इथेनॉल और एथिलीन ग्लाइकॉल की तुलना में एक मजबूत एसिड है। पीकेए = 13.5.

कॉपर हाइड्रॉक्साइड के साथ एक केलेट कॉम्प्लेक्स बनाता है:

2. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

3. निर्जलीकरण

एल्कोहल का प्रयोग

मेथनॉल और इथेनॉल का उपयोग सॉल्वैंट्स के साथ-साथ संश्लेषण में प्रारंभिक सामग्री के रूप में किया जाता है कार्बनिक पदार्थ. इथेनॉल का उपयोग फार्मेसी में टिंचर, अर्क की तैयारी के लिए किया जाता है; चिकित्सा में - एक एंटीसेप्टिक के रूप में।

एथिलीन ग्लाइकॉल का उपयोग सिंथेटिक पॉलिएस्टर फाइबर (उदाहरण के लिए, लैवसन) के साथ-साथ एंटीफ्ीज़ (50% घोल) - आंतरिक दहन इंजन को ठंडा करने के लिए एक एंटीफ्ीज़ तरल बनाने के लिए किया जाता है।

ग्लिसरीन का उपयोग कॉस्मेटिक तैयारी और मलहम के एक घटक के रूप में किया जाता है। ग्लिसरॉल ट्रिनिट्रेट एनजाइना पेक्टोरिस के इलाज के लिए इस्तेमाल की जाने वाली दवा है।

ग्लिसरॉल ट्रिनिट्रेट का उपयोग विस्फोटक (डायनामाइट) के निर्माण में किया जाता है।

खाद्य और वस्त्र उद्योग में ग्लिसरीन का उपयोग।

(शराब) - वर्ग कार्बनिक यौगिकजिसमें एक या एक से अधिक C-OH समूह होते हैं, जबकि OH हाइड्रॉक्सिल समूह एक स्निग्ध कार्बन परमाणु से बंधा होता है (ऐसे यौगिक जिनमें C-OH समूह में कार्बन परमाणु सुगंधित नाभिक का हिस्सा होता है, फिनोल कहलाते हैं)

अल्कोहल का वर्गीकरण विविध है और इस पर निर्भर करता है कि संरचना की किस विशेषता को आधार के रूप में लिया जाता है।

1. अणु में हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या के आधार पर, अल्कोहल को विभाजित किया जाता है:

ए) मोनोएटोमिक (एक हाइड्रॉक्सिल ओएच समूह होता है), उदाहरण के लिए, मेथनॉल सीएच 3 ओएच, इथेनॉल सी 2 एच 5 ओएच, प्रोपेनॉल सी 3 एच 7 ओएच

बी) पॉलीएटोमिक (दो या दो से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह), उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल

एचओ -С एच 2 - सीएच 2 - ओएच , ग्लिसरॉल एचओ-सीएच 2-सीएच (ओएच) -सीएच 2-ओएच, पेंटाइरीथ्रिटोल सी (सीएच 2 ओएच) 4।

ऐसे यौगिक जिनमें एक कार्बन परमाणु

दो हाइड्रॉक्सिल समूह हैं, ज्यादातर मामलों में वे अस्थिर होते हैं और पानी को अलग करते हुए आसानी से एल्डिहाइड में बदल जाते हैं:आरसीएच (ओएच) 2 ® आरसीएच \u003d ओ + एच 2 ओ , मौजूद नहीं।

2. कार्बन परमाणु के प्रकार के अनुसार जिससे OH समूह बंधित होता है, ऐल्कोहॉल को निम्न में विभाजित किया जाता है:

a) प्राथमिक, जिसमें OH समूह प्राथमिक कार्बन परमाणु से बंधा होता है। प्राथमिक कार्बन परमाणु को (लाल रंग में हाइलाइट किया गया) कहा जाता है, जो केवल एक कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है। प्राथमिक अल्कोहल के उदाहरण - इथेनॉल सी

एच 3 - सीएच 2 - ओएच, प्रोपेनॉल सी एच 3 - सीएच 2 - सीएच 2 - ओएच। b) द्वितीयक, जिसमें OH समूह एक द्वितीयक कार्बन परमाणु से बंधा होता है। द्वितीयक कार्बन परमाणु (नीले रंग में हाइलाइट किया गया) एक साथ दो कार्बन परमाणुओं से बंधा होता है, उदाहरण के लिए, द्वितीयक प्रोपेनॉल, द्वितीयक ब्यूटेनॉल (चित्र 1)।

चावल। एक। माध्यमिक शराब की संरचना

c) तृतीयक, जिसमें OH समूह तृतीयक कार्बन परमाणु से बंधा होता है। तृतीयक कार्बन परमाणु (पृथक) हरे में) एक साथ तीन पड़ोसी कार्बन परमाणुओं से बंधा होता है, उदाहरण के लिए, तृतीयक ब्यूटेनॉल और पेंटानॉल (चित्र 2)।

चावल। 2. तृतीयक अल्कोहल की संरचना

कार्बन परमाणु के प्रकार के अनुसार इससे जुड़े ऐल्कोहॉल समूह को प्राथमिक, द्वितीयक या तृतीयक भी कहते हैं।

दो या दो से अधिक OH समूहों वाले पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में, प्राथमिक और द्वितीयक दोनों HO समूह एक साथ मौजूद हो सकते हैं, उदाहरण के लिए, ग्लिसरॉल या xylitol (चित्र 3) में।

चावल। 3. पॉलीआटोमिक अल्कोहल की संरचना में प्राथमिक और माध्यमिक ओएच-ग्रुप का संयोजन.

3. एक ओएच समूह से जुड़े कार्बनिक समूहों की संरचना के अनुसार, अल्कोहल को संतृप्त (मेथनॉल, इथेनॉल, प्रोपेनॉल), असंतृप्त में विभाजित किया जाता है, उदाहरण के लिए, एलिल अल्कोहल सीएच 2 \u003d सीएच - सीएच 2 -ओएच, सुगंधित (उदाहरण के लिए) , बेंज़िल अल्कोहल सी 6 एच 5 सीएच 2 ओएच), समूह में शामिल है

आर सुगंधित समूह।

असंतृप्त अल्कोहल, जिसमें OH समूह दोहरे बंधन को "संलग्न" करता है, अर्थात। एक कार्बन परमाणु से बंधे जो एक साथ एक दोहरे बंधन के निर्माण में भाग लेते हैं (उदाहरण के लिए, विनाइल अल्कोहल सीएच 2 \u003d सीएच-ओएच), अत्यंत अस्थिर हैं और तुरंत आइसोमेराइज़ करते हैं ( सेमी.ISOMERIZATION) एल्डिहाइड या कीटोन के लिए:

सीएच 2 \u003d सीएच-ओएच ® सीएच 3 -सीएच \u003d ओ अल्कोहल का नामकरण। एक साधारण संरचना के साथ सामान्य अल्कोहल के लिए, एक सरलीकृत नामकरण का उपयोग किया जाता है: कार्बनिक समूह का नाम एक विशेषण में परिवर्तित हो जाता है (प्रत्यय और अंत का उपयोग करके " नया”) और "अल्कोहल" शब्द जोड़ें:मामले में जब कार्बनिक समूह की संरचना अधिक जटिल होती है, तो सभी कार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए सामान्य नियमों का उपयोग किया जाता है। ऐसे नियमों के अनुसार संकलित नामों को व्यवस्थित कहा जाता है। इन नियमों के अनुसार, हाइड्रोकार्बन श्रृंखला को उस छोर से क्रमांकित किया जाता है, जहां से OH समूह निकटतम होता है। इसके अलावा, इस नंबरिंग का उपयोग मुख्य श्रृंखला के साथ विभिन्न प्रतिस्थापनों की स्थिति को इंगित करने के लिए किया जाता है, नाम के अंत में प्रत्यय "ol" जोड़ा जाता है और एक संख्या जो OH समूह की स्थिति को दर्शाती है (चित्र 4):4. शराब के व्यवस्थित नाम. कार्यात्मक (ओएच) और प्रतिस्थापन (सीएच 3) समूह, साथ ही साथ उनके संबंधित डिजिटल सूचकांक, विभिन्न रंगों में हाइलाइट किए गए हैं।सरलतम अल्कोहल के व्यवस्थित नाम समान नियमों के अनुसार बनाए जाते हैं: मेथनॉल, इथेनॉल, ब्यूटेनॉल। कुछ अल्कोहल के लिए, ऐतिहासिक रूप से विकसित हुए तुच्छ (सरलीकृत) नाम संरक्षित किए गए हैं: प्रोपरगिल अल्कोहल एनएसє सी-सीएच 2 -ओएच, ग्लिसरॉल एचओ-सीएच 2 -सीएच (ओएच) -सीएच 2 -ओएच, पेंटाएरिथ्रिटोल सी (सीएच 2 ओएच) 4, फेनिथाइल अल्कोहल सी 6 एच 5 -सीएच 2 -सीएच 2 -ओएच।अल्कोहल के भौतिक गुण। अल्कोहल अधिकांश कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील हैं, पहले तीन सबसे सरल प्रतिनिधि - मेथनॉल, इथेनॉल और प्रोपेनॉल, साथ ही तृतीयक ब्यूटेनॉल (H 3 C) 3 COH - किसी भी अनुपात में पानी के साथ गलत हैं। कार्बनिक समूह में सी परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ, हाइड्रोफोबिक (जल-विकर्षक) प्रभाव प्रभावित होने लगता है, पानी में घुलनशीलता सीमित हो जाती है, और जबआर 9 से अधिक कार्बन परमाणु होते हैं, व्यावहारिक रूप से गायब हो जाते हैं।

OH समूहों की उपस्थिति के कारण अल्कोहल के अणुओं के बीच हाइड्रोजन बंध बनते हैं।

चावल। 5. अल्कोहल में हाइड्रोजन बांड(बिंदीदार रेखा द्वारा दिखाया गया है)

नतीजतन, सभी अल्कोहल में संबंधित हाइड्रोकार्बन की तुलना में अधिक क्वथनांक होता है, उदाहरण के लिए, टी। किप। इथेनॉल + 78 डिग्री सेल्सियस, और टी। किप। ईथेन -88.63 डिग्री सेल्सियस; टी. किप। ब्यूटेनॉल और ब्यूटेन क्रमशः +117.4°C और -0.5°C।

अल्कोहल के रासायनिक गुण। अल्कोहल विभिन्न परिवर्तनों द्वारा प्रतिष्ठित हैं। अल्कोहल की प्रतिक्रियाओं में कुछ सामान्य पैटर्न होते हैं: जेटप्राथमिक मोनोहाइड्रिक ऐल्कोहॉल द्वितीयक ऐल्कोहॉलों की तुलना में अधिक होते हैं, बदले में द्वितीयक ऐल्कोहॉल रासायनिक रूप से तृतीयक ऐल्कोहॉलों की तुलना में अधिक सक्रिय होते हैं। डाइहाइड्रिक ऐल्कोहॉल के मामले में जब OH समूह पड़ोसी कार्बन परमाणुओं पर स्थित होते हैं, तो एक बढ़ी हुई (मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में) प्रतिक्रियाशीलता किसके कारण देखी जाती है? परस्पर प्रभावइन समूहों। ऐल्कोहॉल के लिए, ऐसी अभिक्रियाएँ संभव हैं जो C–O और O–H दोनों आबंधों के विच्छेदन के साथ होती हैं।

1. –Н बंध से होकर जाने वाली अभिक्रियाएँ।

सक्रिय धातुओं (ना, के, एमजी, अल) के साथ बातचीत करते समय, अल्कोहल कमजोर एसिड के गुणों को प्रदर्शित करता है और अल्कोहल या एल्कोक्साइड नामक लवण बनाता है:

सीएच 3 ओएच + 2 ना ® 2 सीएच 3 ओके + एच 2

अल्कोहल और धातु हाइड्रॉक्साइड बनाने के लिए पानी की क्रिया के तहत अल्कोहल रासायनिक रूप से अस्थिर और हाइड्रोलाइज होते हैं:

सी 2 एच 5 ओके + एच 2 ओ

® सी 2 एच 5 ओएच + कोह

इस अभिक्रिया से पता चलता है कि एल्कोहल पानी की तुलना में अधिक होते हैं कमजोर अम्ल(एक मजबूत एसिड एक कमजोर को विस्थापित करता है), इसके अलावा, क्षार समाधानों के साथ बातचीत करते समय, अल्कोहल अल्कोहल नहीं बनाते हैं। हालांकि, में पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल(उस स्थिति में जब OH समूह पड़ोसी C परमाणुओं से जुड़े होते हैं), अल्कोहल समूहों की अम्लता बहुत अधिक होती है, और वे न केवल धातुओं के साथ, बल्कि क्षार के साथ भी बातचीत करते समय अल्कोहल बना सकते हैं:

एचओ-सीएच 2 -सीएच 2 -ओएच + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 Oजब पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल में HO समूह गैर-आसन्न C परमाणुओं से जुड़े होते हैं, तो अल्कोहल के गुण मोनोहाइड्रिक के करीब होते हैं, क्योंकि HO समूहों का पारस्परिक प्रभाव प्रकट नहीं होता है।

खनिज या कार्बनिक अम्लों के साथ बातचीत करते समय, अल्कोहल एस्टर बनाते हैं - यौगिक जिसमें एक टुकड़ा होता है

आर-ओ-ए (ए शेष एसिड है)। एस्टर का निर्माण एनहाइड्राइड और एसिड क्लोराइड के साथ अल्कोहल की बातचीत के दौरान भी होता है। कार्बोक्जिलिक एसिड(चित्र 6)।

ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के तहत (के 2 सीआर 2 ओ 7, केएमएनओ 4) प्राथमिक अल्कोहलएल्डिहाइड बनाते हैं, और द्वितीयक - कीटोन्स (चित्र। 7)

चावल। 7. अल्कोहल के ऑक्सीकरण के दौरान एल्डीहाइड और कीटोन्स का निर्माण

ऐल्कोहॉल की कमी से हाइड्रोकार्बन का निर्माण होता है जिसमें प्रारंभिक ऐल्कोहॉल अणु के समान C परमाणुओं की संख्या होती है (चित्र 8)।

8. बुटानोलो की वसूली

2. C–O बंध पर होने वाली अभिक्रियाएँ।

उत्प्रेरक या मजबूत खनिज एसिड की उपस्थिति में, अल्कोहल निर्जलित होते हैं (पानी अलग हो जाता है), जबकि प्रतिक्रिया दो दिशाओं में आगे बढ़ सकती है:

ए) अल्कोहल के दो अणुओं की भागीदारी के साथ अंतर-आणविक निर्जलीकरण, जबकि एक अणु में सी-ओ बंधन टूट जाता है, जिसके परिणामस्वरूप ईथर का निर्माण होता है - एक टुकड़ा युक्त यौगिक

आर-ओ-आर (चित्र। 9ए)।

बी) इंट्रामोल्युलर निर्जलीकरण के दौरान, एल्केन्स बनते हैं - दोहरे बंधन वाले हाइड्रोकार्बन। अक्सर, दोनों प्रक्रियाएं-एक ईथर और एक एल्कीन का निर्माण- समानांतर में होती हैं (चित्र 9बी)।

द्वितीयक ऐल्कोहॉलों के मामले में, ऐल्कीन के निर्माण के दौरान, अभिक्रिया की दो दिशाएँ संभव होती हैं (चित्र 9C), प्रमुख दिशा वह होती है जिसमें संघनन के दौरान हाइड्रोजन सबसे कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से अलग हो जाती है। नंबर 3), यानी। कम हाइड्रोजन परमाणुओं से घिरा हुआ है (परमाणु 1 की तुलना में)। अंजीर में दिखाया गया है। ऐल्कीन और ईथर बनाने के लिए 10 अभिक्रियाओं का उपयोग किया जाता है।

ऐल्कोहॉल में C–O आबंध का टूटना तब भी होता है जब OH समूह को हैलोजन या अमीनो समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है (चित्र 10)।

चावल। दस। अल्कोहल में ओएच-ग्रुप को हलोजन या एमाइन ग्रुप से बदलना

अंजीर में दिखाई गई प्रतिक्रियाएं। 10 का उपयोग हेलोकार्बन और एमाइन बनाने के लिए किया जाता है।

शराब मिल रही है। ऊपर दिखाई गई कुछ प्रतिक्रियाएं (चित्र 6,9,10) प्रतिवर्ती हैं और बदलती परिस्थितियों में, विपरीत दिशा में आगे बढ़ सकती हैं, जिससे अल्कोहल का उत्पादन होता है, उदाहरण के लिए, एस्टर और हेलोकार्बन के हाइड्रोलिसिस के दौरान (चित्र। 11ए और बी, क्रमशः), साथ ही हाइड्रेशन एल्केन्स - पानी जोड़कर (चित्र 11 बी)।

चावल। ग्यारह। हाइड्रोलिसिस द्वारा अल्कोहल का उत्पादन और कार्बनिक यौगिकों का जलयोजन

ऐल्कीनों के जल-अपघटन की अभिक्रिया (चित्र 11, योजना B) पर आधारित है औद्योगिक उत्पादनकम अल्कोहल जिसमें 4 कार्बन परमाणु होते हैं।

इथेनॉल भी शर्करा के तथाकथित मादक किण्वन के दौरान बनता है, उदाहरण के लिए, ग्लूकोज सी 6 एच 12 ओ 6। प्रक्रिया खमीर कवक की उपस्थिति में आगे बढ़ती है और इथेनॉल और सीओ 2 के गठन की ओर ले जाती है:

® 2सी 2 एच 5 ओएच + 2सीओ 2

किण्वन द्वारा 15% से अधिक जलीय अल्कोहल समाधान प्राप्त नहीं किया जा सकता है, क्योंकि यीस्ट अल्कोहल की उच्च सांद्रता पर मर जाते हैं। आसवन द्वारा उच्च सांद्रता के अल्कोहल समाधान प्राप्त किए जाते हैं।

उद्योग में मेथनॉल 400 . पर कार्बन मोनोऑक्साइड की कमी से प्राप्त होता है

° सी तांबे, क्रोमियम और एल्यूमीनियम के ऑक्साइड से युक्त उत्प्रेरक की उपस्थिति में 20-30 एमपीए के दबाव में:® एच 3 बेटा यदि ऐल्कीनों के जल-अपघटन के स्थान पर (चित्र 11) ऑक्सीकरण किया जाता है, तो डाइहाइड्रिक ऐल्कोहॉल बनते हैं (चित्र 12) 12. डायटोमिक अल्कोहल प्राप्त करनाएल्कोहल का प्रयोग। विभिन्न में भाग लेने के लिए अल्कोहल की क्षमता रसायनिक प्रतिक्रियाउन्हें सभी प्रकार के कार्बनिक यौगिकों को प्राप्त करने के लिए उपयोग करने की अनुमति देता है: एल्डिहाइड, केटोन्स, कार्बोक्जिलिक एसिड, ईथर और एस्टर पॉलिमर, रंजक और दवाओं के उत्पादन में कार्बनिक सॉल्वैंट्स के रूप में उपयोग किए जाते हैं।

मेथनॉल सीएच 3 ओएच का उपयोग विलायक के रूप में किया जाता है, साथ ही फॉर्मलाडेहाइड के उत्पादन में, फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन प्राप्त करने के लिए उपयोग किया जाता है, हाल के समय मेंमेथनॉल को एक आशाजनक मोटर ईंधन माना जाता है। प्राकृतिक गैस के उत्पादन और परिवहन में बड़ी मात्रा में मेथनॉल का उपयोग किया जाता है। सभी अल्कोहल में मेथनॉल सबसे जहरीला यौगिक है, मौखिक रूप से ली जाने पर घातक खुराक 100 मिलीलीटर है।

इथेनॉल सी 2 एच 5 ओएच एसीटैल्डिहाइड के उत्पादन के लिए प्रारंभिक यौगिक है, सिरका अम्ल, साथ ही सॉल्वैंट्स के रूप में उपयोग किए जाने वाले कार्बोक्जिलिक एसिड के एस्टर के उत्पादन के लिए। इसके अलावा, इथेनॉल सभी मादक पेय पदार्थों का मुख्य घटक है, यह दवा में एक कीटाणुनाशक के रूप में भी व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

ब्यूटेनॉल का उपयोग वसा और रेजिन के लिए विलायक के रूप में किया जाता है, इसके अलावा, यह सुगंधित पदार्थों (ब्यूटाइल एसीटेट, ब्यूटाइल सैलिसिलेट, आदि) के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में कार्य करता है। शैंपू में, इसका उपयोग एक घटक के रूप में किया जाता है जो समाधान की पारदर्शिता को बढ़ाता है।

बेंजाइल अल्कोहल C 6 H 5 -CH 2-OH मुक्त अवस्था में (और एस्टर के रूप में) चमेली और जलकुंभी के आवश्यक तेलों में पाया जाता है। इसमें एंटीसेप्टिक (कीटाणुनाशक) गुण होते हैं, सौंदर्य प्रसाधनों में इसका उपयोग क्रीम, लोशन, दंत अमृत के लिए एक संरक्षक के रूप में और सुगंधित पदार्थ के रूप में इत्र में किया जाता है।

फेनिथाइल अल्कोहल सी 6 एच 5-सीएच 2-सीएच 2-ओएच में गुलाब की गंध होती है, गुलाब के तेल में पाया जाता है, और सुगंध में प्रयोग किया जाता है।

एथिलीन ग्लाइकॉल HOCH 2 -CH 2 OH का उपयोग प्लास्टिक के उत्पादन में और एक एंटीफ्ीज़ (एक योजक जो जलीय घोल के हिमांक को कम करता है) के रूप में किया जाता है, इसके अलावा, कपड़ा और मुद्रण स्याही के निर्माण में।

डायथिलीन ग्लाइकोल HOCH 2-CH 2 OCH 2-CH 2 OH का उपयोग हाइड्रोलिक ब्रेक उपकरणों को भरने के लिए किया जाता है, साथ ही कपड़ा उद्योग में कपड़े को खत्म करने और रंगने के लिए किया जाता है।

ग्लिसरॉल

HOCH 2 - CH (OH) - CH 2 OH पॉलिएस्टर ग्लाइप्टल रेजिन प्राप्त करने के लिए उपयोग किया जाता है, इसके अलावा, यह कई कॉस्मेटिक तैयारियों का एक घटक है। नाइट्रोग्लिसरीन (चित्र 6) डायनामाइट का मुख्य घटक है जिसका उपयोग खनन और रेलवे निर्माण में विस्फोटक के रूप में किया जाता है।

पेंटाइरीथ्रिटोल (

होचो 2) 4 सी का उपयोग पॉलीएस्टर (पेंटाफैथलिक रेजिन) के उत्पादन के लिए किया जाता है, सिंथेटिक रेजिन के लिए एक हार्डनर के रूप में, पॉलीविनाइल क्लोराइड के लिए प्लास्टिसाइज़र के रूप में, और टेट्रानिट्रोपेंटाइरीथ्रिटोल विस्फोटक के उत्पादन में भी।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल xylitol HOCH 2 - (CHOH) 3 -CH 2 OH और सोर्बिटोल neHOCH 2 - (CHOH) 4 -CH 2 OH में मीठा स्वाद होता है, मधुमेह और मोटे लोगों के लिए कन्फेक्शनरी के उत्पादन में चीनी के बजाय इनका उपयोग किया जाता है। सॉर्बिटोल रोवन और चेरी बेरी में पाया जाता है।

मिखाइल लेवित्स्की

साहित्य शबरोव यू.एस. कार्बनिक रसायन शास्त्र . मॉस्को, "रसायन विज्ञान", 1994