हाइड्रोकार्बन के विशिष्ट रासायनिक गुण: अल्केन्स, अल्केन्स, डायन, एल्काइन्स, एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन

हाइड्रोकार्बन

अल्केन्स हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनके अणुओं में परमाणु एकल बंधन से जुड़े होते हैं और जो सामान्य सूत्र $C_(n)H_(2n+2)$ के अनुरूप होते हैं।

मीथेन की समजातीय श्रृंखला

जैसे की आपको पता है, होमोलॉग्सवे पदार्थ हैं जो संरचना और गुणों में समान हैं और एक या अधिक $CH_2$ समूहों द्वारा भिन्न हैं।

सीमित हाइड्रोकार्बन मीथेन की समजातीय श्रृंखला बनाते हैं।

समरूपता और नामकरण

अल्केन्स को तथाकथित संरचनात्मक समरूपता की विशेषता है। कार्बन कंकाल की संरचना में संरचनात्मक आइसोमर्स एक दूसरे से भिन्न होते हैं। जैसा कि आप पहले से ही जानते हैं, सरलतम एल्केन, जो संरचनात्मक आइसोमर्स द्वारा विशेषता है, ब्यूटेन है:

आइए हम एल्केन्स के लिए IUPAC नामकरण की मूल बातों पर अधिक विस्तार से विचार करें:

1. मुख्य सर्किट का विकल्प।

हाइड्रोकार्बन के नाम का निर्माण मुख्य श्रृंखला की परिभाषा के साथ शुरू होता है - अणु में कार्बन परमाणुओं की सबसे लंबी श्रृंखला, जो कि इसका आधार था।

2.

मुख्य श्रृंखला के परमाणुओं को नियत संख्याएँ दी जाती हैं। मुख्य श्रृंखला के परमाणुओं की संख्या प्रतिस्थापक (संरचना ए, बी) के निकटतम छोर से शुरू होती है। यदि प्रतिस्थापन श्रृंखला के अंत से समान दूरी पर हैं, तो अंकन उस छोर से शुरू होता है जिस पर उनमें से अधिक होते हैं (संरचना बी)। यदि विभिन्न प्रतिस्थापन श्रृंखला के सिरों से समान दूरी पर हैं, तो अंकन उस छोर से शुरू होता है जहां पुराना वाला करीब है (संरचना डी)। हाइड्रोकार्बन पदार्थों की वरिष्ठता उस क्रम से निर्धारित होती है जिसके साथ उनका नाम वर्णमाला में शुरू होता है: मिथाइल (-$CH_3$), फिर प्रोपाइल ($-CH_2-CH_2-CH_3$), एथिल ($-CH_2 —CH_3$ ) आदि।

ध्यान दें कि प्रत्यय के स्थान पर स्थानापन्न का नाम बनता है -एनप्रत्यय करना -सिल्टसंबंधित अल्केन के नाम पर।

3. नाम गठन।

नाम की शुरुआत में संख्याओं का संकेत दिया जाता है - कार्बन परमाणुओं की संख्या जिस पर पदार्थ स्थित होते हैं। यदि किसी दिए गए परमाणु में कई स्थानापन्न हैं, तो नाम में संबंधित संख्या दो बार दोहराई जाती है, अल्पविराम से अलग होती है ($2.2-$)। संख्या के बाद, एक हाइफ़न प्रतिस्थापनों की संख्या को इंगित करता है ( डि- दो, तीन- तीन, टेट्रा- चार, पेंटा- पांच) और डिप्टी का नाम ( मिथाइल, एथिल, प्रोपाइल) फिर रिक्त स्थान और हाइफ़न के बिना - मुख्य श्रृंखला का नाम। मुख्य श्रृंखला को हाइड्रोकार्बन कहा जाता है - मीथेन की समजातीय श्रृंखला का एक सदस्य ( मीथेन, ईथेन, प्रोपेन, आदि।).

पदार्थों के नाम संरचनात्मक सूत्रजो ऊपर दिए गए हैं वे इस प्रकार हैं:

- संरचना ए: $2$ -मिथाइलप्रोपेन;

- संरचना बी: $3$ -एथिलहेक्सेन;

- संरचना बी: $2,2,4$ -ट्रिमेथाइलपेंटेन;

- संरचना : $2$ -मिथाइल$4$-एथिलहेक्सेन।

एल्केन्स के भौतिक और रासायनिक गुण

भौतिक गुण।मीथेन की सजातीय श्रृंखला के पहले चार प्रतिनिधि गैस हैं। उनमें से सबसे सरल मीथेन है - एक रंगहीन, बेस्वाद और गंधहीन गैस (गैस की गंध, जिसे सूंघने पर आपको $ 104$ कॉल करने की आवश्यकता होती है, व्यापारियों की गंध से निर्धारित होती है - सल्फर युक्त यौगिक विशेष रूप से घर में उपयोग किए जाने वाले मीथेन में जोड़े जाते हैं और औद्योगिक गैस उपकरण ताकि उनके आस-पास के लोग रिसाव को सूंघ सकें)।

संरचना के हाइड्रोकार्बन $С_5Н_(12)$ से $С_(15)Н_(32)$ तरल पदार्थ हैं; भारी हाइड्रोकार्बन ठोस.

एल्केन्स के क्वथनांक और गलनांक कार्बन श्रृंखला की लंबाई बढ़ने के साथ धीरे-धीरे बढ़ते हैं। सभी हाइड्रोकार्बन पानी में खराब घुलनशील होते हैं, तरल हाइड्रोकार्बन सामान्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स होते हैं।

रासायनिक गुण।

1. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं।अल्केन्स की सबसे विशेषता मुक्त कट्टरपंथी प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं हैं, जिसके दौरान हाइड्रोजन परमाणु को हलोजन परमाणु या किसी समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

आइए हम सबसे विशिष्ट प्रतिक्रियाओं के समीकरण प्रस्तुत करते हैं।

हैलोजनीकरण:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$।

हलोजन की अधिकता के मामले में, क्लोरीनीकरण आगे बढ़ सकता है, क्लोरीन द्वारा सभी हाइड्रोजन परमाणुओं के पूर्ण प्रतिस्थापन तक:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\text"dichloromethane(मेथिलीन क्लोराइड)")$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"trichloromethane(chloroform)")$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"tetrachloromethane(कार्बन टेट्राक्लोराइड)")$।

परिणामी पदार्थ कार्बनिक संश्लेषण में सॉल्वैंट्स और प्रारंभिक सामग्री के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं।

2. निर्जलीकरण (हाइड्रोजन का उन्मूलन)।उच्च तापमान ($400-600°C$) पर उत्प्रेरक ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) पर एल्केन्स के पारित होने के दौरान, एक हाइड्रोजन अणु अलग हो जाता है और एक एल्केन बनता है:

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. कार्बन श्रृंखला के विनाश के साथ प्रतिक्रियाएं।सभी संतृप्त हाइड्रोकार्बन जल रहे हैंशिक्षा के साथ कार्बन डाइआक्साइडऔर पानी। कुछ निश्चित अनुपात में हवा के साथ मिश्रित गैसीय हाइड्रोकार्बन फट सकते हैं। संतृप्त हाइड्रोकार्बन का दहन एक मुक्त मूलक एक्ज़ोथिर्मिक प्रतिक्रिया है जिसमें बहुत बहुत महत्वईंधन के रूप में एल्केन्स का उपयोग करते समय:

$CH_4+2O_2→CO_2+2H_2O+880 kJ.$

पर सामान्य दृष्टि सेएल्केन्स की दहन प्रतिक्रिया को निम्नानुसार लिखा जा सकता है:

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

हाइड्रोकार्बन का थर्मल ब्रेकडाउन:

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

प्रक्रिया मुक्त मूलक तंत्र के अनुसार आगे बढ़ती है। तापमान में वृद्धि से कार्बन-कार्बन बंधन का होमोलिटिक टूटना और मुक्त कणों का निर्माण होता है:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2+CH_2—R$।

ये रेडिकल एक दूसरे के साथ बातचीत करते हैं, एक हाइड्रोजन परमाणु का आदान-प्रदान करते हैं, एक अल्केन अणु और एक एल्केन अणु के निर्माण के साथ:

$R—CH_2CH_2+CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$।

थर्मल विभाजन प्रतिक्रियाएं औद्योगिक प्रक्रिया के अंतर्गत आती हैं - हाइड्रोकार्बन क्रैकिंग। यह प्रक्रिया तेल शोधन का सबसे महत्वपूर्ण चरण है।

जब मीथेन को 1000 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर गर्म किया जाता है, तो मीथेन का पायरोलिसिस शुरू होता है - सरल पदार्थों में अपघटन:

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

$ 1500°C$ के तापमान पर गर्म करने पर एसिटिलीन का निर्माण संभव है:

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. समावयवीकरण।जब रैखिक हाइड्रोकार्बन को एक आइसोमेराइजेशन उत्प्रेरक (एल्यूमीनियम क्लोराइड) के साथ गर्म किया जाता है, तो एक शाखित कार्बन कंकाल वाले पदार्थ बनते हैं:

5. सुगंध।उत्प्रेरक की उपस्थिति में श्रृंखला में छह या अधिक कार्बन परमाणुओं वाले अल्केन्स को बेंजीन और इसके डेरिवेटिव बनाने के लिए चक्रित किया जाता है:

क्या कारण है कि ऐल्केन मुक्त मूलक क्रियाविधि के अनुसार होने वाली अभिक्रियाओं में प्रवेश करती हैं? अल्केन अणुओं में सभी कार्बन परमाणु $sp^3$ संकरण अवस्था में होते हैं। इन पदार्थों के अणु सहसंयोजक गैर-ध्रुवीय $C-C$ (कार्बन-कार्बन) बांड और कमजोर ध्रुवीय $C-H$ (कार्बन-हाइड्रोजन) बांड का उपयोग करके बनाए जाते हैं। इनमें उच्च और निम्न इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले क्षेत्र नहीं होते हैं, आसानी से ध्रुवीकरण करने योग्य बंधन होते हैं, अर्थात। ऐसे बंधन, इलेक्ट्रॉन घनत्व जिसमें बाहरी कारकों (आयनों के इलेक्ट्रोस्टैटिक क्षेत्र) के प्रभाव में स्थानांतरित किया जा सकता है। अतः ऐल्केन आवेशित कणों के साथ अभिक्रिया नहीं करेंगी, क्योंकि ऐल्केन अणुओं में बंध एक विषम अपघटनी क्रियाविधि द्वारा नहीं तोड़े जाते हैं।

अल्केनेस

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन में अणुओं में कार्बन परमाणुओं के बीच कई बंधन वाले हाइड्रोकार्बन शामिल होते हैं। असीमित हैं एल्केनीज़, एल्केडीनेस (पॉलीएन्स), एल्काइन्स।चक्रीय हाइड्रोकार्बन जिसमें चक्र में दोहरा बंधन होता है (साइक्लोअल्केन्स), साथ ही चक्र में कार्बन परमाणुओं की एक छोटी संख्या (तीन या चार परमाणुओं) के साथ साइक्लोकेन में भी एक असंतृप्त चरित्र होता है। असंतृप्ति की संपत्ति इन पदार्थों की अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता से जुड़ी है, मुख्य रूप से हाइड्रोजन, संतृप्त, या संतृप्त, हाइड्रोकार्बन - अल्केन्स के गठन के साथ।

एल्केन्स चक्रीय हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनमें अणु में सिंगल बॉन्ड के अलावा, कार्बन परमाणुओं के बीच एक डबल बॉन्ड होता है और सामान्य सूत्र $C_(n)H_(2n)$ के अनुरूप होता है।

इसका दूसरा नाम ओलेफिन्स- असंतृप्त फैटी एसिड (ओलिक, लिनोलिक) के साथ सादृश्य द्वारा अल्केन्स प्राप्त किए गए थे, जिनमें से अवशेष तरल वसा का हिस्सा हैं - तेल (अक्षांश से। ओलियम- तेल)।

एथीन की समजातीय श्रृंखला

अशाखित एल्केन्स एथीन (एथिलीन) की समजातीय श्रृंखला बनाते हैं:

$C_2H_4$ एथीन है, $C_3H_6$ प्रोपेन है, $C_4H_8$ ब्यूटेन है, $C_5H_(10)$ पेंटीन है, $C_6H_(12)$ हेक्सीन है, आदि।

समरूपता और नामकरण

अल्केन्स के लिए, साथ ही साथ अल्केन्स के लिए, संरचनात्मक समरूपता विशेषता है। कार्बन कंकाल की संरचना में संरचनात्मक आइसोमर्स एक दूसरे से भिन्न होते हैं। सरलतम एल्केन, जो संरचनात्मक आइसोमर्स द्वारा विशेषता है, ब्यूटेन है:

एक विशेष प्रकार का संरचनात्मक समरूपता दोहरा बंधन स्थिति समरूपता है:

$CH_3—(CH_2)↙(butene-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(butene-2)—CH_3$

एक कार्बन-कार्बन बंधन के चारों ओर कार्बन परमाणुओं का लगभग मुक्त घूर्णन संभव है, इसलिए अल्केन अणु विभिन्न प्रकार के आकार ले सकते हैं। दोहरे बंधन के चारों ओर घूमना असंभव है, जो अल्केन्स में एक अन्य प्रकार के आइसोमेरिज्म की उपस्थिति की ओर जाता है - ज्यामितीय, या सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।

सीआईएस-आइसोमर्स से अलग हैं ट्रान्स-आइसोमर्स $π$-बॉन्ड प्लेन के सापेक्ष अणु (इस मामले में, मिथाइल समूह) के टुकड़ों की स्थानिक व्यवस्था द्वारा, और, परिणामस्वरूप, गुणों द्वारा।

एल्केन्स साइक्लोअल्केन्स (इंटरक्लास आइसोमेरिज्म) के लिए आइसोमेरिक हैं, उदाहरण के लिए:

IUPAC द्वारा विकसित एल्केन्स का नामकरण अल्केन्स के नामकरण के समान है।

1. मुख्य सर्किट का विकल्प।

एक हाइड्रोकार्बन के नाम का निर्माण मुख्य श्रृंखला की परिभाषा के साथ शुरू होता है - एक अणु में कार्बन परमाणुओं की सबसे लंबी श्रृंखला। एल्केन्स के मामले में, मुख्य श्रृंखला में दोहरा बंधन होना चाहिए।

2. मुख्य श्रृंखला की परमाणु संख्या।

मुख्य श्रृंखला के परमाणुओं की संख्या उस छोर से शुरू होती है जहां से दोहरा बंधन निकटतम होता है। उदाहरण के लिए, सही कनेक्शन नाम है:

$5$-मेथिलहेक्सिन-$2$, न कि $2$-मिथाइलहेक्सिन-$4$, जैसा कि अपेक्षित हो सकता है।

यदि दोहरे बंधन की स्थिति श्रृंखला में परमाणुओं की संख्या की शुरुआत निर्धारित नहीं कर सकती है, तो यह प्रतिस्थापन की स्थिति से निर्धारित होती है, जैसे कि संतृप्त हाइड्रोकार्बन के लिए।

3. नाम गठन।

एल्केन्स के नाम उसी तरह बनते हैं जैसे अल्केन्स के नाम। नाम के अंत में कार्बन परमाणु की संख्या को इंगित करें जिस पर दोहरा बंधन शुरू होता है, और प्रत्यय यह दर्शाता है कि यौगिक एल्केन्स के वर्ग से संबंधित है - -एन.

उदाहरण के लिए:

एल्केनीज़ के भौतिक और रासायनिक गुण

भौतिक गुण।एल्केन्स की समजातीय श्रृंखला के पहले तीन प्रतिनिधि गैस हैं; संरचना के पदार्थ $C_5H_(10)$ - $C_(16)H_(32)$ तरल पदार्थ हैं; उच्च ऐल्कीन ठोस होते हैं।

क्वथनांक और गलनांक स्वाभाविक रूप से बढ़ने के साथ बढ़ते हैं आणविक वजनसम्बन्ध।

रासायनिक गुण।

जोड़ प्रतिक्रियाएं।याद करें कि बानगीप्रतिनिधियों असंतृप्त हाइड्रोकार्बन- ऐल्कीन्स अतिरिक्त अभिक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता है। इनमें से अधिकांश प्रतिक्रियाएं तंत्र द्वारा आगे बढ़ती हैं

1. एल्केन्स का हाइड्रोजनीकरण।हाइड्रोजनीकरण उत्प्रेरक, धातु - प्लैटिनम, पैलेडियम, निकल की उपस्थिति में अल्केन्स हाइड्रोजन जोड़ने में सक्षम हैं:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$।

यह प्रतिक्रिया वायुमंडलीय पर आगे बढ़ती है और उच्च रक्तचापऔर उच्च तापमान की आवश्यकता नहीं है, tk। ऊष्माक्षेपी है। एक ही उत्प्रेरक पर तापमान में वृद्धि के साथ, विपरीत प्रतिक्रिया, डीहाइड्रोजनीकरण हो सकता है।

2. हलोजन (हैलोजन का जोड़)।एक कार्बनिक विलायक ($CCl_4$) में ब्रोमीन पानी या ब्रोमीन के एक समाधान के साथ एक अल्केन की बातचीत से इन समाधानों का तेजी से मलिनकिरण होता है, जिसके परिणामस्वरूप एल्केन में एक हैलोजन अणु जुड़ जाता है और डायहैलोजन एल्केन्स का निर्माण होता है:

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$।

3.

$CH_3-(CH)↙(propene)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-bromopropene)-CH_3$

यह प्रतिक्रिया के अधीन है मार्कोवनिकोव का नियम:

जब एक हाइड्रोजन हैलाइड को एक एल्कीन में जोड़ा जाता है, तो हाइड्रोजन एक अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, अर्थात। वह परमाणु जिस पर अधिक हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, और हैलोजन - कम हाइड्रोजनीकृत परमाणु के लिए।

ऐल्कीनों के जलयोजन से ऐल्कोहॉल का निर्माण होता है। उदाहरण के लिए, एथीन में पानी मिलाना प्राप्त करने के औद्योगिक तरीकों में से एक है एथिल अल्कोहोल:

$(CH_2)↙(एथेन)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(इथेनॉल)$

ध्यान दें कि प्राथमिक अल्कोहल (प्राथमिक कार्बन पर हाइड्रोक्सो समूह के साथ) केवल तभी बनता है जब एथीन हाइड्रेटेड होता है। जब प्रोपेन या अन्य एल्कीन जलयोजित होते हैं, तो द्वितीयक ऐल्कोहॉल बनते हैं।

यह प्रतिक्रिया मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार भी आगे बढ़ती है - हाइड्रोजन केशन अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, और हाइड्रोक्सो समूह कम हाइड्रोजनीकृत होता है।

5. बहुलकीकरण।जोड़ का एक विशेष मामला एल्केन्स की पोलीमराइजेशन प्रतिक्रिया है:

$nCH_2(=)↙(ethene)CH_2(→)↖(UV light,R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(Polyethylene)...)_n$

यह जोड़ प्रतिक्रिया एक मुक्त मूलक तंत्र द्वारा आगे बढ़ती है।

6. ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया।

किसी भी कार्बनिक यौगिकों की तरह, एल्केन्स ऑक्सीजन में जलकर $CO_2$ और $H_2O$ बनाते हैं:

$CH_2=CH_2+3O_2→2CO_2+2H_2O$।

सामान्य रूप में:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

अल्केन्स के विपरीत, जो समाधान में ऑक्सीकरण के लिए प्रतिरोधी हैं, पोटेशियम परमैंगनेट समाधानों की क्रिया से एल्केन्स आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। तटस्थ या क्षारीय समाधानों में, एल्केन्स को डायोल (डायहाइड्रिक अल्कोहल) में ऑक्सीकृत किया जाता है, और हाइड्रॉक्सिल समूह उन परमाणुओं से जुड़े होते हैं जिनके बीच ऑक्सीकरण से पहले एक डबल बॉन्ड मौजूद होता है:

अल्काडिएन्स (डायन हाइड्रोकार्बन)

Alkadienes अणु में शामिल चक्रीय हाइड्रोकार्बन हैं, एकल बंधनों के अलावा, कार्बन परमाणुओं के बीच दो दोहरे बंधन और सामान्य सूत्र $C_(n)H_(2n-2)$ के अनुरूप हैं।

दोहरे बंधनों की पारस्परिक व्यवस्था के आधार पर, डायन तीन प्रकार के होते हैं:

- alkadienes with संचितदोहरे बांड की व्यवस्था:

- alkadienes with संयुग्मितदोहरा बंधन;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

- alkadienes with पृथकदोहरा बंधन

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$।

सभी तीन प्रकार के एल्केडीन संरचना और गुणों में एक दूसरे से काफी भिन्न होते हैं। केंद्रीय कार्बन परमाणु (एक परमाणु जो दो दोहरे बंधन बनाता है) अल्काडीनेस में संचयी बांड के साथ $sp$-संकरण अवस्था में है। यह दो $σ$-बॉन्ड बनाता है जो एक ही सीधी रेखा पर स्थित होते हैं और विपरीत दिशाओं में निर्देशित होते हैं, और दो $π$-बॉन्ड अंदर होते हैं लंबवत विमान. $π$-बंध प्रत्येक कार्बन परमाणु के असंकरित p-कक्षकों के कारण बनते हैं। पृथक द्विबंधों वाले ऐल्केडीन के गुण बहुत विशिष्ट होते हैं, क्योंकि संयुग्मित $π$-बांड एक दूसरे को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित करते हैं।

संयुग्मित $π$-बंध बनाने वाले p-कक्षक व्यावहारिक रूप से एक एकल प्रणाली बनाते हैं (इसे $π$-प्रणाली कहा जाता है), क्योंकि पड़ोसी $π$-बॉन्ड के पी-ऑर्बिटल्स आंशिक रूप से ओवरलैप होते हैं।

समरूपता और नामकरण

अल्काडिएन्स को संरचनात्मक समरूपता और सीआईएस- और ट्रांस-आइसोमरिज्म दोनों की विशेषता है।

संरचनात्मक समरूपता।

— कार्बन कंकाल का समावयवता:

— एकाधिक बंधों की स्थिति का समरूपता:

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(butadiene-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(butadiene-1,2)$

सीआईएस-, ट्रांस-समरूपता (स्थानिक और ज्यामितीय)

उदाहरण के लिए:

अल्केडियेन्स एल्काइन्स और साइक्लोअल्केन्स के वर्गों के आइसोमेरिक यौगिक हैं।

एल्केडियन का नाम बनाते समय, दोहरे बंधनों की संख्या का संकेत दिया जाता है। मुख्य श्रृंखला में अनिवार्य रूप से दो बहु-बंध होने चाहिए।

उदाहरण के लिए:

Alkadienes के भौतिक और रासायनिक गुण

भौतिक गुण।

सामान्य परिस्थितियों में, प्रोपेन्डियन-1,2, ब्यूटाडीन-1,3 गैसें हैं, 2-मिथाइलबुटाडीन-1,3 एक वाष्पशील तरल है। अलग-अलग डबल बॉन्ड वाले अल्काडिएन्स (उनमें से सबसे सरल पेंटाडीन-1,4 है) तरल पदार्थ हैं। उच्च आहार ठोस होते हैं।

रासायनिक गुण।

अलग-अलग दोहरे बंधन वाले एल्केडीन के रासायनिक गुण एल्केन्स से बहुत कम भिन्न होते हैं। संयुग्मित बंधों वाले अल्काडिएन्स में कुछ विशेष विशेषताएं होती हैं।

1. जोड़ प्रतिक्रियाएं। Alkadienes हाइड्रोजन, हैलोजन और हाइड्रोजन हैलाइड जोड़ने में सक्षम हैं।

संयुग्मित बंधों के साथ एल्केडीन के अलावा की एक विशेषता 1 और 2 दोनों स्थितियों में और 1 और 4 की स्थिति में अणुओं को संलग्न करने की क्षमता है।

उत्पादों का अनुपात संबंधित प्रतिक्रियाओं को करने की शर्तों और विधि पर निर्भर करता है।

2.पोलीमराइजेशन प्रतिक्रिया।डायन की सबसे महत्वपूर्ण संपत्ति धनायनों या मुक्त कणों के प्रभाव में पोलीमराइज़ करने की क्षमता है। इन यौगिकों का पोलीमराइजेशन सिंथेटिक घिसने का आधार है:

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(butadiene-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"सिंथेटिक ब्यूटाडीन रबर")$ .

संयुग्मित डायन का पोलीमराइजेशन 1,4-अतिरिक्त के रूप में आगे बढ़ता है।

इस मामले में, डबल बॉन्ड लिंक में केंद्रीय हो जाता है, और प्राथमिक लिंक, बदले में, दोनों को ले सकता है सीआईएस-, तथा ट्रान्स-विन्यास।

अल्कीनेस

एल्काइन्स अणु में मौजूद चक्रीय हाइड्रोकार्बन होते हैं, एकल बांड के अलावा, कार्बन परमाणुओं के बीच एक ट्रिपल बॉन्ड और सामान्य सूत्र $C_(n)H_(2n-2)$ के अनुरूप होता है।

एथिन की सजातीय श्रृंखला

अशाखित एल्काइन्स एथीन (एसिटिलीन) की समजातीय श्रृंखला बनाते हैं:

$C_2H_2$ - एथाइन, $C_3H_4$ - प्रोपीन, $C_4H_6$ - ब्यूटेन, $C_5H_8$ - पेंटाइन, $C_6H_(10)$ - हेक्सिन, आदि।

समरूपता और नामकरण

एल्काइन्स के लिए, साथ ही साथ एल्केन्स के लिए, संरचनात्मक समरूपता विशेषता है: कार्बन कंकाल का समरूपता और बहु ​​बंधन की स्थिति का समरूपता। सबसे सरल एल्काइन, जिसे एल्केनी वर्ग की बहु-बंध स्थिति के संरचनात्मक समावयवों द्वारा अभिलक्षित किया जाता है, ब्यूटाइन है:

$CH_3—(CH_2)↙(butyn-1)—C≡CH$ $CH_3—(C≡C)↙(butyn-2)—CH_3$

पेंटिन से शुरू होकर, एल्काइन्स में कार्बन कंकाल का समरूपता संभव है:

चूंकि ट्रिपल बॉन्ड कार्बन श्रृंखला की एक रैखिक संरचना ग्रहण करता है, ज्यामितीय ( सीआईएस-, ट्रांस-) ऐल्कीनेस के लिए समावयवता संभव नहीं है।

इस वर्ग के हाइड्रोकार्बन अणुओं में त्रिआबंध की उपस्थिति प्रत्यय से परिलक्षित होती है -में, और श्रृंखला में इसकी स्थिति - कार्बन परमाणु की संख्या।

उदाहरण के लिए:

एल्काइन्स कुछ अन्य वर्गों के समावयवी यौगिक हैं। तो, hexine (alkyne), hexadiene (alkadiene) और cyclohexene (cycloalkene) का रासायनिक सूत्र $С_6Н_(10)$ है:

एल्काइन्स के भौतिक और रासायनिक गुण

भौतिक गुण।एल्काइन्स के क्वथनांक और गलनांक, साथ ही साथ एल्केन्स, यौगिकों के आणविक भार में वृद्धि के साथ स्वाभाविक रूप से बढ़ते हैं।

एल्काइन्स में एक विशिष्ट गंध होती है। ये एल्केन्स और एल्केन्स की तुलना में पानी में अधिक घुलनशील होते हैं।

रासायनिक गुण।

जोड़ प्रतिक्रियाएं।अल्काइन्स असंतृप्त यौगिक हैं और अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। मूल रूप से, ये प्रतिक्रियाएं हैं। इलेक्ट्रोफिलिक जोड़।

1. हलोजन (एक हलोजन अणु का जोड़)।एल्काइन दो हलोजन अणुओं (क्लोरीन, ब्रोमीन) को जोड़ने में सक्षम है:

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-dibromoethane),$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-tetrabromoethane)$

2. हाइड्रोहेलोजनेशन (हाइड्रोजन हैलाइड का जोड़)।इलेक्ट्रोफिलिक तंत्र के अनुसार आगे बढ़ने वाली हाइड्रोजन हैलाइड की अतिरिक्त प्रतिक्रिया भी दो चरणों में होती है, और दोनों चरणों में मार्कोवनिकोव नियम पूरा होता है:

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-ब्रोमोप्रोपीन),$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-dibromopropane)$

3. जलयोजन (पानी के अलावा)।कीटोन्स और एल्डिहाइड के औद्योगिक संश्लेषण के लिए बहुत महत्व की जल जोड़ प्रतिक्रिया (हाइड्रेशन) है, जिसे कहा जाता है कुचेरोव की प्रतिक्रिया:

4. एल्काइन्स का हाइड्रोजनीकरण।एल्काइन्स धातु उत्प्रेरक ($Pt, Pd, Ni$) की उपस्थिति में हाइड्रोजन जोड़ते हैं:

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

चूंकि ट्रिपल बॉन्ड में दो प्रतिक्रियाशील $π$ बॉन्ड होते हैं, अल्केन्स चरणों में हाइड्रोजन जोड़ते हैं:

1) ट्रिमराइजेशन।

जब एथीन को सक्रिय कार्बन के ऊपर से गुजारा जाता है, तो उत्पादों का मिश्रण बनता है, जिनमें से एक बेंजीन है:

2) डिमराइजेशन।

एसिटिलीन के ट्रिमराइजेशन के अलावा, इसका डिमराइजेशन भी संभव है। मोनोवैलेंट कॉपर लवण की क्रिया के तहत, विनाइलसेटिलीन बनता है:

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"butene-1-yn-3(vinylacetylene)")$

इस पदार्थ का उपयोग क्लोरोप्रीन के उत्पादन के लिए किया जाता है:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(क्लोरोप्रीन)=CH_2$

पोलीमराइजेशन जिसमें से क्लोरोप्रीन रबर का उत्पादन होता है:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

एल्काइन ऑक्सीकरण।

एथिन (एसिटिलीन) बहुत अधिक मात्रा में ऊष्मा के निकलने के साथ ऑक्सीजन में जलता है:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ एक ऑक्सी-एसिटिलीन मशाल की क्रिया इस प्रतिक्रिया पर आधारित होती है, जिसकी लौ का तापमान बहुत अधिक होता है (3000°C$ से अधिक), जिससे इसका उपयोग करना संभव हो जाता है धातुओं को काटने और वेल्डिंग करने के लिए।

हवा में, एसिटिलीन एक धुएँ के रंग की लौ से जलती है, क्योंकि। इसके अणु में कार्बन की मात्रा एथेन और एथीन के अणुओं की तुलना में अधिक होती है।

अल्काइन्स, जैसे एल्केन्स, पोटेशियम परमैंगनेट के अम्लीकृत समाधानों को रंगहीन करते हैं; इस मामले में, एकाधिक बंधन का विनाश होता है।

ऑक्सीजन युक्त यौगिकों को प्राप्त करने के मुख्य तरीकों की विशेषता वाली प्रतिक्रियाएं

1. हेलोऐल्केन का हाइड्रोलिसिस।आप पहले से ही जानते हैं कि हाइड्रोजन हैलाइडों के साथ ऐल्कोहॉलों की अन्योन्य क्रिया के दौरान हैलोकेनलकेन्स का बनना - प्रतिवर्ती प्रतिक्रिया. इसलिए, यह स्पष्ट है कि अल्कोहल द्वारा प्राप्त किया जा सकता है हेलोऐल्केन्स का जल-अपघटन- पानी के साथ इन यौगिकों की प्रतिक्रियाएं:

$R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल अणु में एक से अधिक हलोजन परमाणु वाले हेलोऐल्केन के हाइड्रोलिसिस द्वारा प्राप्त किया जा सकता है। उदाहरण के लिए:

2. ऐल्कीनों का जलयोजन- एल्केन अणु के $π$-बंध में पानी का योग - आप पहले से ही परिचित हैं, उदाहरण के लिए:

$(CH_2=CH_2)↙(एथेन)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(इथेनॉल)$

प्रोपेन का जलयोजन, मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार, द्वितीयक अल्कोहल के निर्माण के लिए होता है - प्रोपेनॉल -2:

3. एल्डिहाइड और कीटोन का हाइड्रोजनीकरण।आप पहले से ही जानते हैं कि हल्की परिस्थितियों में ऐल्कोहॉलों के ऑक्सीकरण से ऐल्डिहाइड या कीटोन बनते हैं। जाहिर है, एल्डिहाइड और कीटोन के हाइड्रोजनीकरण (हाइड्रोजन कमी, हाइड्रोजन जोड़) द्वारा अल्कोहल प्राप्त किया जा सकता है:

4. एल्केन ऑक्सीकरण।ग्लाइकोल्स, जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल के साथ अल्केन्स को ऑक्सीकरण करके प्राप्त किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल (एथेनेडियोल-1,2) एथिलीन (एथेन) के ऑक्सीकरण के दौरान बनता है:

$CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$

5. अल्कोहल प्राप्त करने के लिए विशिष्ट तरीके।कुछ ऐल्कोहॉल केवल उन्हीं की विशेषताओं से प्राप्त होते हैं। इस प्रकार, उत्प्रेरक (जिंक ऑक्साइड) की सतह पर ऊंचे दबाव और उच्च तापमान पर कार्बन मोनोऑक्साइड (II) (कार्बन मोनोऑक्साइड) के साथ हाइड्रोजन की बातचीत से उद्योग में मेथनॉल का उत्पादन होता है:

$CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$

इस प्रतिक्रिया के लिए आवश्यक मिश्रण कार्बन मोनोआक्साइडऔर हाइड्रोजन, जिसे संश्लेषण गैस भी कहा जाता है ($CO + nH_2O$), गर्म कोयले के ऊपर जलवाष्प प्रवाहित करके प्राप्त किया जाता है:

$C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$

6. ग्लूकोज का किण्वन।एथिल (वाइन) अल्कोहल प्राप्त करने की यह विधि प्राचीन काल से मनुष्य को ज्ञात है:

$(C_6H_(12)O_6)↙(ग्लूकोज)(→)↖(खमीर)2C_2H_5OH+2CO_2$

एल्डिहाइड और कीटोन प्राप्त करने की विधियाँ

एल्डिहाइड और कीटोन प्राप्त किए जा सकते हैं ऑक्सीकरणया अल्कोहल डिहाइड्रोजनीकरण. एक बार फिर, हम ध्यान दें कि प्राथमिक अल्कोहल के ऑक्सीकरण या डीहाइड्रोजनीकरण के दौरान एल्डिहाइड प्राप्त किया जा सकता है, और कीटोन माध्यमिक अल्कोहल से प्राप्त किया जा सकता है:

कुचेरोव की प्रतिक्रिया. एसिटिलीन से, जलयोजन प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, एसिटिलीन होमोलोग्स - केटोन्स से एसिटालडिहाइड प्राप्त होता है:

गर्म होने पर कैल्शियमया बेरियम लवण कार्बोक्जिलिक एसिडएक कीटोन और एक धातु कार्बोनेट बनते हैं:

कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करने के तरीके

एल्डिहाइड के प्राथमिक अल्कोहल के ऑक्सीकरण द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त किया जा सकता है:

सुगंधित कार्बोक्जिलिक एसिड बेंजीन होमोलॉग के ऑक्सीकरण के दौरान बनते हैं:

विभिन्न कार्बोक्जिलिक एसिड डेरिवेटिव के हाइड्रोलिसिस के परिणामस्वरूप भी एसिड होता है। तो, एस्टर के हाइड्रोलिसिस के दौरान, एक अल्कोहल और एक कार्बोक्जिलिक एसिड बनता है। जैसा कि ऊपर उल्लेख किया गया है, एसिड-उत्प्रेरित एस्टरीफिकेशन और हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रियाएं प्रतिवर्ती हैं:

क्षार के जलीय घोल की क्रिया के तहत एस्टर का हाइड्रोलिसिस अपरिवर्तनीय रूप से आगे बढ़ता है, इस मामले में, एसिड नहीं, बल्कि एस्टर से इसका नमक बनता है।

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एक अनूठी कृति लिखने का आदेश

ए17. हाइड्रोकार्बन प्राप्त करने की मुख्य विधियाँ (प्रयोगशाला में)। ऑक्सीजन युक्त यौगिक (प्रयोगशाला में) प्राप्त करने की मुख्य विधियाँ।

"> अल्केन्स प्राप्त करना

औद्योगिक तरीके:

1. प्राकृतिक स्रोतों (प्राकृतिक और संबंधित गैसों, तेल, कोयला) से आवंटित करें।
2. "> एल्केन्स और असंतृप्त हाइड्रोकार्बन का हाइड्रोजनीकरण।

;पाठ-सजावट:अंडरलाइन">मीथेन के उत्पादन के लिए प्रयोगशाला विधियां:

1. "> कार्बन ऑक्साइड की थर्मोकैटलिटिक कमी (टी," xml:lang="en-US" lang="en-US">Ni">):

सीओ + 3एच 2 → सीएच 4 + एच 2 ओ

सीओ 2 + 4 एच 2 → सीएच 4 + 2 एच 2 ओ

1. "> से संश्लेषण सरल पदार्थ: सी + 2 एच;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">2 ">→ सीएच;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">4
2. ">एल्यूमीनियम कार्बाइड का हाइड्रोलिसिस:" xml:lang="en-US" lang="en-US">Al;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">3"> + 12 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O"> → 4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Al">(" xml:lang="en-US" lang="en-US">OH">); लंबवत-संरेखण: उप">3 "> + 3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">4

;पाठ-सजावट:अंडरलाइन">मीथेन समरूपता प्राप्त करने के लिए प्रयोगशाला विधियाँ:

1. "> कार्बोक्जिलिक एसिड (डुमास प्रतिक्रिया) के सोडियम लवण का डीकार्बाक्सिलेशन। परिणामी अल्केन में मूल नमक की तुलना में एक कार्बन परमाणु कम होता है।

" xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप" xml:lang="en-US" lang="en-US">3" xml:lang="en-US" lang="en-US">COONa + NaOH → CH;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप" xml:lang="en-US" lang="en-US">4" xml:lang="en-US" lang="en-US"> + Na;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप" xml:lang="en-US" lang="en-US">2" xml:lang="en-US" lang="en-US">CO;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप" xml:lang="en-US" lang="en-US">3" xml:lang="en-US" lang="en-US">

1. "> वर्ट्ज़ सिंथेसिस (श्रृंखला दोहरीकरण); लंबी कार्बन श्रृंखला के साथ अल्केन्स प्राप्त करने के लिए किया जाता है।

">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">CH;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Cl"> + 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">Na"> → " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">6"> + 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">NaCl">

1. सोडियम एसीटेट का इलेक्ट्रोलिसिस:

इलेक्ट्रोलीज़

2 CH 3 COONa + 2H 2 O → C2 H6 + 2CO2 + H2 + 2 NaOH

एल्कीनेस प्राप्त करना

प्रयोगशाला में:

1. क्षार के अल्कोहल समाधान के साथ हेलोकेन्स का डीहाइड्रोहैलोजनेशन किया जाता है:

सीएच 3 सीएच 2 सीएल + केओएच (अल्कोहल) → सीएच 2 = सीएच 2 + केसीएल + एच 2 ओ

सीएच 3 सीएच सीएच 2 सीएच 3 + केओएच (शराब) → सीएच 3 सीएच = सीएच सीएच 3 + केआई + एच 2 ओ

नियम ए.एम. जैतसेव: "हाइड्रोजन कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से अलग हो जाता है।"

2. एल्कोहल का निर्जलीकरण सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड या निर्जल एल्युमिनियम ऑक्साइड की उपस्थिति में होता है जब गर्म (t> 150o C) एल्केन्स के निर्माण के साथ होता है।

सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 ओएच → सीएच 3 सीएच \u003d सीएच 2 + एच 2 ओ

3. बारीक विभाजित जस्ता या मैग्नीशियम का उपयोग करके डाइहैलोजन डेरिवेटिव का डीहेलोजनेशन किया जाता है:

सीएच 3 सीएच सीएच 2 + जेडएन → सीएच 3 सीएच \u003d सीएच 2 + जेडएनसीएल 2

सीएल क्लू

उद्योग में:

1, अल्केन्स के क्रैकिंग को प्राप्त करने का मुख्य तरीका, जिससे कम आणविक भार वाले अल्केन्स और अल्केन्स का मिश्रण बनता है, जिसे आसवन द्वारा अलग किया जा सकता है।

C5 H12 → C2 H4 + C3 H8 (या C3 H6 + C2 H6), आदि।

2 एल्केन्स का डिहाइड्रोजनीकरण। (उत्प्रेरक: पं; नी; एआई 2 ओ 3; सीआर 2 ओ 3 )

नी, 450 5000 सी

CH3 CH3 → CH2 = CH2 + H2

550 6500 सी

2CH 4 → CH 2 = CH2 + 2H2

3. अल्काइन्स का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण (उत्प्रेरक: पीटी; नी; पीडी)

सीएच सीएच + एच 2 → सीएच 2 = सीएच 2

साइक्लोअल्केन्स प्राप्त करना

1. गतिविधि सक्रिय धातुडायहालोकाने के लिए:

टी, पी, निस

Br C H2 -C H2 -C H2 -Br + Mg → + Mg Br 2

1,3-डाइब्रोमोप्रोपेन

1. एरेन्स का हाइड्रोजनीकरण (टी, पी, पीटी)

C6 H6 + 3 H2 →

ऐल्कीनेस प्राप्त करना

एसिटिलीन:

ए) मीथेन विधि:

2CH4 C2 H2 + 3H2

बी) कैल्शियम कार्बाइड का हाइड्रोलिसिस (प्रयोगशाला विधि):

सीएसी 2 + 2 एच 2 ओ सी 2 एच 2 + सीए (ओएच) 2

CaO + 3C CaC 2 + CO

उच्च ऊर्जा खपत के कारण, यह विधि आर्थिक रूप से कम लाभदायक है।

एसिटिलीन समरूपों का संश्लेषण:

ए) अल्केन्स और अल्केन्स का उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनीकरण:

एन एच 2 एन +2 सी एन एच 2 एन -2 + 2 एच 2

एन एच 2 एन सी एन एच 2 एन -2 + एच 2

बी) क्षार के अल्कोहल समाधान के साथ डायहेलोएल्केन का निर्जलीकरण (क्षार और अल्कोहल अधिक मात्रा में लिया जाता है):

सीएन एच 2 एन जी 2 + 2 केओएच (एसपी) सी एन एच 2 एन -2 + 2 के जी + 2 एच 2 ओ

एल्केडीनेस प्राप्त करना

1. प्राकृतिक गैस और रिफाइनरी गैसों में निहित अल्केन्स को एक गर्म उत्प्रेरक के ऊपर से गुजारकर डीहाइड्रोजनीकरण
   टी, सीआर 2 ओ 3, अल 2 ओ 3

सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 सीएच 3 → सीएच 2 =सीएचसीएच=सीएच 2 + 2एच 2
टी, सीआर 2 ओ 3, अल 2 ओ 3

सीएच 3 सीएचसीएच 2 सीएच 3 → सीएच 2 = सीसीएच = सीएच 2 + 2 एच 2

सीएच 3 सीएच 3

1. गर्म उत्प्रेरक (शिक्षाविद एस.वी. लेबेदेव की विधि) पर अल्कोहल वाष्प पारित करके एथिल अल्कोहल का निर्जलीकरण और निर्जलीकरण:
   टी, जेडएनओ, अल 2 ओ 3

2CH 3 CH 2 OH → CH 2 \u003d CHCH \u003d CH 2 + 2H 2 O + H 2

एरेनास प्राप्त करना

बेंजीन

1. सक्रिय कार्बन (ज़ेलिंस्की) पर अल्काइन्स का ट्रिमरीकरण:

कार्यवाही करना। सी, 600 सी

3HCCH C6 H 6 (बेंजीन)

1. प्रयोगशाला में बेंजोइक अम्ल के लवणों को क्षार के साथ मिलाने पर:

C6 H5 COOHa + Na OH → C6 H6 + Na 2 CO3

बेंजीन और होमोलॉग

1. कोयले की कोकिंग के दौरान, कोल टार बनता है, जिससे बेंजीन, टोल्यूनि, ज़ाइलीन, नेफ़थलीन और कई अन्य कार्बनिक यौगिक अलग हो जाते हैं।
2. उत्प्रेरक की उपस्थिति में अल्केन्स का डिहाइड्रोसाइक्लाइज़ेशन (डिहाइड्रोजनीकरण और चक्रीकरण):

Cr2O3

सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 सी 6 एच 6 + 4एच 2

हेक्सेन बेंजीन पैदा करता है, और हेप्टेन टोल्यूनि पैदा करता है।

1. साइक्लोअल्केन्स का निर्जलीकरण

→ C6 H6 + 3 H2

1. होमोलॉग प्राप्त करना - निर्जल एल्युमिनियम क्लोराइड की उपस्थिति में बेंजीन का हेलोएलकेन्स या एल्केन्स के साथ क्षारीकरण:

अलक्ल 3

सी 6 एच 6 + सी 2 एच 5 सीएल सी 6 एच 5 सी 2 एच 5 + एचसीएल

क्लोरोइथेन एथिलबेनज़ीन

सीमा प्राप्त करना मोनोहाइड्रिक अल्कोहल

सामान्य तरीके

1. ऐल्कीनों का जलयोजन (मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार):

टी, एच 2 एसओ 4

CH3 -CH \u003d CH2 + H-OH → CH3 -CH-CH3

ओह (प्रोपेनॉल -2)

1. क्षार के जलीय घोल की क्रिया के तहत हलोऐल्केन का हाइड्रोलिसिस:

सी 2 एच 5 आई + ना ओएच (एक्यू।) → सी 2 एच 5 -ओ एच + नाई

1. एल्डिहाइड और कीटोन्स की रिकवरी (हाइड्रोजनीकरण)।

ऐल्डिहाइडों के हाइड्रोजनीकरण से प्राथमिक ऐल्कोहॉल बनते हैं:

टी, निस

CH3 -CH2 -CHO + H2 → CH3 -CH2 - CH2 -OH

प्रोपेनॉल-1

जब कीटोन्स हाइड्रोजनीकृत होते हैं, तो द्वितीयक ऐल्कोहॉल बनते हैं:

टी, निस

CH3 -C-CH3 + H2 → CH3 -CH-CH3

हे ओह (प्रोपेनोल -2)

प्राप्त करने के विशिष्ट तरीके

1. संश्लेषण गैस से मेथनॉल:

टी, पी, बिल्ली

CO + 2H2 → CH3 OH

1. ग्लूकोज का इथेनॉल अल्कोहल किण्वन (एंजाइमी):

C6 H12 O6 → 2C2 H5 OH + 2CO2

इथाइलीन ग्लाइकॉल

1. प्रयोगशाला में - वैगनर प्रतिक्रिया।

पोटेशियम परमैंगनेट के साथ एथिलीन का ऑक्सीकरण तटस्थ वातावरणडाइहाइड्रिक अल्कोहल एथिलीन ग्लाइकॉल के निर्माण की ओर जाता है।

सरलीकृत:

केएमएनओ 4, एच 2 ओ

सीएच 2 \u003d सीएच 2 + एचओएच + → सीएच 2 सीएच 2

ओ ओ

3 सीएच 2 \u003d सीएच 2 + 2 केएमएनओ 4 + 4 एच 2 ओ → 3 सीएच 2 सीएच 2 + 2 एमएनओ 2 + 2 केओएच

ओ ओ

1. उद्योग में 1,2 डाइक्लोरोइथेन का हाइड्रोलिसिस:

CH2 Cl - CH2 Cl + 2NaOH → CH2 (OH)-CH2 OH + 2NaCl

ग्लिसरॉल

1. फैट हाइड्रोलिसिस:

1. प्रोपेन से:

a) CH2 = CH-CH3 + Cl 2 → CH2 = CH-CH2 Cl

3-क्लोरोप्रोपीन-1

b) CH2 \u003d CH-CH2 Cl + NaOH (aq.) → CH2 \u003d CH-CH2 -OH + N aCl

एलिल अल्कोहल

ग) CH2 = CH-CH2 -OH + H2 O2 → CH2 -CH-CH2

फिनोल प्राप्त करना

1. कोयला टार से निष्कर्षण।
2. क्लोरोबेंजीन का हाइड्रोलिसिस:

C6 H5 -Cl + H2 O (भाप) → C6 H5 -OH + HCl

1. वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ isopropylbenzene (cumene) का ऑक्सीकरण:

ईथर प्राप्त करना

1. इथेनॉल का अंतर-आणविक निर्जलीकरण:

टी, H2SO4

2C2 H5 OH → C2 H5 -O-C2 H5 + H2 O

1. एल्केन्स के हैलोजन डेरिवेटिव के साथ एक धातु अल्कोहल की बातचीत:

सी 2 एच 5 आई + सी 2 एच 5 ओएनए → सी 2 एच 5-ओ-सी 2 एच 5 + नाई

एल्डिहाइड प्राप्त करना

सामान्य तरीका

1. अल्कोहल ऑक्सीकरण। प्राथमिक अल्कोहल एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत होते हैं, और केटोन्स के लिए माध्यमिक:

टी, क्यू

2सी 2 एच 5 ओएच + ओ 2 → 2सीएच 3 सीएचओ + 2एच 2 ओ

टी, क्यू

CH3 -CH-CH3 + O 2 → CH3 -C-CH3

ओएच (प्रोपेनोल -2) ओ

विशिष्ट तरीके

1. फॉर्मलडिहाइड मीथेन के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण द्वारा निर्मित होता है:

सीएच 4 + ओ 2 → एचसी एचओ + एच 2 ओ

1. एसिटिक एल्डिहाइड (एसिटाल्डिहाइड):

ए) कुचेरोव प्रतिक्रिया

एच+, एचजी 2+

एचसीसीएच + एच2 ओ सीएच3 -सीएचओ

बी) एथिलीन का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण

2CH2 \u003d CH2 + O2 → 2CH3 -CHO

कार्बोक्जिलिक एसिड प्राप्त करना

सामान्य तरीके

1. विभिन्न ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के तहत एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण:

आर-सीएचओ + एजी 2 ओ (मिमी।) → आर-सी ओओएच + 2एजी

" xml:lang="en-US" lang="en-US"> t

R-CHO + 2Cu(OH) 2 →R-COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

1. "> उत्प्रेरक ऑक्सीकरण - मीथेन समरूपों को एक अंतराल के साथ ऑक्सीकृत किया जाता है सी-सी चेनऔर कार्बोक्जिलिक एसिड का निर्माण:

"> 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">C;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">4 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">10">+ 5 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">2"> → 4CH;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">3 " xml:lang="en-US" lang="en-US">COO">एच+ 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">H;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

विशिष्ट तरीके

1. फॉर्मिक एसिड पाउडर सोडियम हाइड्रॉक्साइड और कार्बन मोनोऑक्साइड के दबाव में गर्म करके प्राप्त किया जाता है, इसके बाद एक मजबूत एसिड के साथ परिणामी सोडियम फॉर्मेट का उपचार किया जाता है:

NaOH + CO → HCOONa

एच 2 एसओ 4 + 2 एचकूना → एचसीओओ एच + ना 2 एसओ 4

1. सिरका अम्ल:

ए) खाद्य प्रयोजनों के लिए, वे अल्कोहल (शराब, बियर) युक्त तरल पदार्थों के एंजाइमेटिक किण्वन (ऑक्सीकरण) द्वारा प्राप्त किए जाते हैं:

एंजाइमों

सी 2 एच 5 ओएच + ओ 2 → सीएच 3 सी ओओएच + एच 2 ओ

बी) एसीटेट से प्रयोगशाला में:

2CH3 COONa + H 2 SO 4 → 2CH3 COO H + Na 2 SO 4

एस्टर प्राप्त करना

1. एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया जब एक एसिड और अल्कोहल को सल्फ्यूरिक एसिड या अन्य खनिज एसिड की उपस्थिति में गर्म किया जाता है। समस्थानिक अध्ययनों से पता चला है कि एस्टरीकरण प्रतिक्रिया में, एक हाइड्रोजन परमाणु एक अल्कोहल अणु से अलग होता है, और एक हाइड्रॉक्सिल समूह एक एसिड अणु से अलग होता है।

यह प्रतिक्रिया प्रतिवर्ती है और ले चेटेलियर के नियम का पालन करती है। उत्पादन बढ़ाने के लिए

एस्टर, परिणामी पानी को प्रतिक्रिया माध्यम से निकालना आवश्यक है।

CH3 -COOH + HOCH2 CH3 → CH3-CO-O-CH2 CH3 + H2 O

साबुन प्राप्त करना

1. "> क्षारीय हाइड्रोलिसिस (क्षार की क्रिया के तहत वसा का साबुनीकरण अपरिवर्तनीय रूप से होता है):

1. "> उच्च तेल पैराफिन के उत्प्रेरक ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त कार्बोक्जिलिक एसिड का तटस्थकरण:

">2 सी; लंबवत-संरेखण: उप"> 32 "> एच; लंबवत-संरेखण: उप"> 66 "> + 5 ओ; लंबवत-संरेखण: उप"> 2 "> → 4 सी; लंबवत-संरेखण: उप"> 15 "> एच; लंबवत-संरेखण: उप"> 31"> सीओओएच + 2 एच; लंबवत-संरेखण: उप"> 2"> ओ

"> पामिटिक अम्ल

"> सी; लंबवत-संरेखण: उप">15">एच; लंबवत-संरेखण: उप">31">COOH + " xml:lang="en-US" lang="en-US">NaOH"> → सी; लंबवत-संरेखण: उप">15 ">एच; लंबवत-संरेखण: उप">31 ">सीओओ " xml:lang="en-US" lang="en-US">Na">">+ एन ;ऊर्ध्वाधर-संरेखण:उप">2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

"> सोडियम पामिटेट (ठोस साबुन)

"> सी; लंबवत-संरेखण: उप"> 15 "> एच; लंबवत-संरेखण: उप"> 31 "> सीओओएच + के " xml:lang="en-US" lang="en-US">OH"> → सी; लंबवत-संरेखण: उप"> 15 "> एच; लंबवत-संरेखण: उप"> 31 "> सीओओ"> के ">+ एच; लंबवत-संरेखण: उप"> 2 " xml:lang="en-US" lang="en-US">O">

"> पोटेशियम पामिटेट (तरल साबुन)

कार्बोहाइड्रेट प्राप्त करना

1. ग्लूकोज - स्टार्च या सेल्युलोज के हाइड्रोलिसिस द्वारा:

(C6 H10 O5)n + nH2 O nC6 H12 O6

1. सुक्रोज - चुकंदर और गन्ने से।

हाइड्रोकार्बन कार्बनिक यौगिकों का एक बहुत बड़ा वर्ग है। इनमें पदार्थों के कई मुख्य समूह शामिल हैं, जिनमें से लगभग हर एक का व्यापक रूप से उद्योग, रोजमर्रा की जिंदगी और प्रकृति में उपयोग किया जाता है। विशेष महत्व के हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन हैं, जिन पर लेख में चर्चा की जाएगी। वे न केवल उच्च औद्योगिक महत्व के हैं, बल्कि कई रासायनिक संश्लेषण, दवाएं प्राप्त करने और अन्य महत्वपूर्ण यौगिकों के लिए महत्वपूर्ण कच्चे माल भी हैं। हम उनके अणुओं की संरचना, गुणों और अन्य विशेषताओं पर विशेष ध्यान देंगे।

हलोजनयुक्त हाइड्रोकार्बन: सामान्य विशेषताएं

रासायनिक विज्ञान की दृष्टि से यौगिकों के इस वर्ग में वे सभी हाइड्रोकार्बन शामिल हैं जिनमें एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को एक या दूसरे हैलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। यह पदार्थों की एक बहुत व्यापक श्रेणी है, क्योंकि वे महान औद्योगिक महत्व के हैं। काफी कम समय के भीतर, लोगों ने हाइड्रोकार्बन के लगभग सभी हैलोजन डेरिवेटिव्स को संश्लेषित करना सीख लिया है, जिसका उपयोग दवा, रासायनिक उद्योग, खाद्य उद्योग और रोजमर्रा की जिंदगी में आवश्यक है।

इन यौगिकों को प्राप्त करने की मुख्य विधि प्रयोगशाला और उद्योग में सिंथेटिक मार्ग है, क्योंकि व्यावहारिक रूप से उनमें से कोई भी प्रकृति में नहीं होता है। हलोजन परमाणु की उपस्थिति के कारण, उनका उच्च होता है जेट. यह बड़े पैमाने पर मध्यवर्ती उत्पादों के रूप में रासायनिक संश्लेषण में उनके आवेदन के क्षेत्रों को निर्धारित करता है।

चूंकि हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन के कई प्रतिनिधि हैं, इसलिए उन्हें विभिन्न मानदंडों के अनुसार वर्गीकृत करने की प्रथा है। यह श्रृंखला की संरचना और बंधों की बहुलता, और हलोजन परमाणुओं में अंतर और उनकी स्थिति दोनों पर आधारित है।

हाइड्रोकार्बन के हलोजन डेरिवेटिव: वर्गीकरण

पहला पृथक्करण विकल्प आम तौर पर स्वीकृत सिद्धांतों पर आधारित है जो सभी पर लागू होते हैं। वर्गीकरण कार्बन श्रृंखला के प्रकार, इसकी चक्रीयता में अंतर पर आधारित है। इस आधार पर भेद करें:

• संतृप्त हलोजनयुक्त हाइड्रोकार्बन;
• असंतृप्त;
• सुगंधित;
• स्निग्ध;
• चक्रीय

निम्नलिखित विभाजन हलोजन परमाणु के प्रकार और अणु की संरचना में इसकी मात्रात्मक सामग्री पर आधारित है। तो, आवंटित करें:

• मोनोडेरिवेटिव्स;
• डेरिवेटिव;
• तीन-;
• टेट्रा-;
• पेंटा डेरिवेटिव और इतने पर।

अगर हम हलोजन के प्रकार के बारे में बात करते हैं, तो उपसमूह के नाम में दो शब्द होते हैं। उदाहरण के लिए, एक मोनोक्लोरो व्युत्पन्न, एक त्रिआयोडो व्युत्पन्न, एक टेट्राब्रोमोहलोएल्किन, और इसी तरह।

एक अन्य वर्गीकरण विकल्प भी है, जिसके अनुसार मुख्य रूप से संतृप्त हाइड्रोकार्बन के हैलोजन डेरिवेटिव को अलग किया जाता है। यह कार्बन परमाणु की वह संख्या है जिससे हैलोजन जुड़ा होता है। तो, आवंटित करें:

• प्राथमिक डेरिवेटिव;
• माध्यमिक;
• तृतीयक और इतने पर।

प्रत्येक व्यक्तिगत प्रतिनिधि को सभी विशेषताओं के अनुसार रैंक किया जा सकता है और निर्धारित किया जा सकता है पूरी जगहप्रणाली में कार्बनिक यौगिक. इसलिए, उदाहरण के लिए, सीएच 3 - सीएच 2 -सीएच = सीएच-सीसीएल 3 की संरचना वाला एक यौगिक निम्नानुसार वर्गीकृत किया जा सकता है। यह पेंटीन का एक असंतृप्त स्निग्ध ट्राइक्लोरो व्युत्पन्न है।

अणु की संरचना

हलोजन परमाणुओं की उपस्थिति भौतिक और रासायनिक गुणों और अणु की संरचना की सामान्य विशेषताओं दोनों को प्रभावित नहीं कर सकती है। यौगिकों के इस वर्ग के लिए सामान्य सूत्र R-Hal है, जहाँ R किसी भी संरचना का एक मुक्त हाइड्रोकार्बन मूलक है, और Hal एक हलोजन परमाणु है, एक या अधिक। कार्बन और हैलोजन के बीच का बंधन दृढ़ता से ध्रुवीकृत होता है, जिसके परिणामस्वरूप अणु समग्र रूप से दो प्रभावों के लिए प्रवण होता है:

• नकारात्मक आगमनात्मक;
• मेसोमेरिक सकारात्मक।

इस मामले में, उनमें से पहला बहुत अधिक दृढ़ता से व्यक्त किया गया है; इसलिए, हैल परमाणु हमेशा एक इलेक्ट्रॉन-निकालने वाले पदार्थ के गुणों को प्रदर्शित करता है।

अन्यथा, अणु की सभी संरचनात्मक विशेषताएं साधारण हाइड्रोकार्बन से भिन्न नहीं होती हैं। गुणों को श्रृंखला की संरचना और इसकी शाखाओं, कार्बन परमाणुओं की संख्या और सुगंधित विशेषताओं की ताकत द्वारा समझाया गया है।

हाइड्रोकार्बन के हैलोजन डेरिवेटिव का नामकरण विशेष ध्यान देने योग्य है। इन कनेक्शनों का सही नाम क्या है? ऐसा करने के लिए, आपको कुछ नियमों का पालन करने की आवश्यकता है।

1. श्रृंखला क्रमांकन हलोजन परमाणु के निकटतम किनारे से शुरू होता है। यदि कोई बहु-बंध है, तो गिनती उसी से शुरू होती है, न कि इलेक्ट्रान निकालने वाले प्रतिस्थापक से।
2. हैल नाम उपसर्ग में इंगित किया गया है, और कार्बन परमाणु की संख्या जिससे यह प्रस्थान करता है, को भी इंगित किया जाना चाहिए।
3. अंतिम चरण परमाणुओं (या वलय) की मुख्य श्रृंखला का नाम है।

इसी तरह के नाम का एक उदाहरण: सीएच 2 \u003d सीएच-सीएचसीएल 2 - 3-डाइक्लोरोप्रोपीन -1।

नाम के अनुसार भी दिया जा सकता है इस मामले में, कट्टरपंथी के नाम का उच्चारण किया जाता है, और फिर प्रत्यय -आईडी के साथ हलोजन का नाम। उदाहरण: सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 बीआर - प्रोपाइल ब्रोमाइड।

कार्बनिक यौगिकों के अन्य वर्गों की तरह, हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन की एक विशेष संरचना होती है। यह कई प्रतिनिधियों को ऐतिहासिक नामों से नामित करने की अनुमति देता है। उदाहरण के लिए, हैलोथेन CF 3 CBrClH। अणु की संरचना में एक साथ तीन हैलोजन की उपस्थिति इस पदार्थ को विशेष गुण प्रदान करती है। इसका उपयोग चिकित्सा में किया जाता है, इसलिए यह ऐतिहासिक नाम है जो सबसे अधिक बार उपयोग किया जाता है।

संश्लेषण के तरीके

हाइड्रोकार्बन के हलोजन डेरिवेटिव प्राप्त करने के तरीके काफी विविध हैं। प्रयोगशाला और उद्योग में इन यौगिकों के संश्लेषण के लिए पाँच मुख्य विधियाँ हैं।

1. पारंपरिक सामान्य हाइड्रोकार्बन का हलोजन। सामान्य योजनाप्रतिक्रियाएँ: R-H + Hal 2 → R-Hal + HHal। प्रक्रिया की विशेषताएं इस प्रकार हैं: क्लोरीन और ब्रोमीन के साथ, पराबैंगनी विकिरण आवश्यक है, आयोडीन के साथ प्रतिक्रिया लगभग असंभव या बहुत धीमी है। फ्लोरीन के साथ बातचीत बहुत सक्रिय है, इसलिए इस हलोजन का शुद्ध रूप में उपयोग नहीं किया जा सकता है। इसके अलावा, सुगंधित डेरिवेटिव को हलोजन करते समय, विशेष प्रक्रिया उत्प्रेरक - लुईस एसिड का उपयोग करना आवश्यक होता है। उदाहरण के लिए, लोहा या एल्यूमीनियम क्लोराइड।
2. हाइड्रोकार्बन के हैलोजन व्युत्पन्न भी हाइड्रोहैलोजन द्वारा प्राप्त किए जाते हैं। हालांकि, इसके लिए प्रारंभिक यौगिक अनिवार्य रूप से एक असंतृप्त हाइड्रोकार्बन होना चाहिए। उदाहरण: R=R-R + HHal → R-R-RHal। अक्सर, इसका उपयोग क्लोरेथिलीन या विनाइल क्लोराइड प्राप्त करने के लिए किया जाता है, क्योंकि यह यौगिक औद्योगिक संश्लेषण के लिए एक महत्वपूर्ण कच्चा माल है।
3. अल्कोहल पर हाइड्रोहैलोजन का प्रभाव। प्रतिक्रिया का सामान्य रूप: R-OH + HHal → R-Hal + H 2 O। एक विशेषता उत्प्रेरक की अनिवार्य उपस्थिति है। प्रक्रिया त्वरक के उदाहरण जिनका उपयोग किया जा सकता है वे हैं फॉस्फोरस, सल्फर, जिंक या आयरन क्लोराइड, गंधक का तेजाब, समाधान में हाइड्रोक्लोरिक एसिड- लुकास अभिकर्मक।
4. एक ऑक्सीकरण एजेंट के साथ एसिड लवण का डीकार्बाक्सिलेशन। विधि का दूसरा नाम बोरोडिन-हंसडिकर प्रतिक्रिया है। लब्बोलुआब यह है कि एक ऑक्सीकरण एजेंट - एक हलोजन के संपर्क में आने पर चांदी के डेरिवेटिव से कार्बन डाइऑक्साइड अणु को हटा दिया जाता है। नतीजतन, हाइड्रोकार्बन के हलोजन डेरिवेटिव बनते हैं। सामान्य तौर पर प्रतिक्रियाएं इस तरह दिखती हैं: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO 2 + AgHal।
5. हेलोफॉर्म का संश्लेषण। दूसरे शब्दों में, यह मीथेन के ट्राइहैलोजन डेरिवेटिव का उत्पादन है। उन्हें उत्पन्न करने का सबसे आसान तरीका एसीटोन को हैलोजन के क्षारीय घोल से उपचारित करना है। नतीजतन, हेलोफॉर्म अणुओं का निर्माण होता है। उसी तरह, उद्योग में सुगंधित हाइड्रोकार्बन के हलोजन डेरिवेटिव को संश्लेषित किया जाता है।

विचाराधीन वर्ग के असीमित प्रतिनिधियों के संश्लेषण पर विशेष ध्यान दिया जाना चाहिए। मुख्य विधि हैलोजन की उपस्थिति में पारा और तांबे के लवण के साथ एल्काइन का उपचार है, जो श्रृंखला में एक दोहरे बंधन के साथ एक उत्पाद के गठन की ओर जाता है।

एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन के हैलोजन डेरिवेटिव एरेन्स या अल्काइलेरेन की हैलोजन प्रतिक्रियाओं द्वारा एक साइड चेन में प्राप्त किए जाते हैं। ये महत्वपूर्ण औद्योगिक उत्पाद हैं क्योंकि इनका उपयोग कृषि में कीटनाशकों के रूप में किया जाता है।

भौतिक गुण

हाइड्रोकार्बन के हलोजन डेरिवेटिव सीधे अणु की संरचना पर निर्भर करते हैं। क्वथनांक और गलनांक पर, एकत्रीकरण की स्थितिश्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या और पक्ष में संभावित शाखाओं को प्रभावित करते हैं। उनमें से अधिक, उच्च स्कोर। सामान्य तौर पर, भौतिक मापदंडों को कई बिंदुओं में चित्रित किया जा सकता है।

1. कुल अवस्था: पहले निचले प्रतिनिधि गैस हैं, अगले सी 12 तक तरल हैं, ऊपर ठोस हैं।
2. लगभग सभी प्रतिनिधियों में एक तेज अप्रिय विशिष्ट गंध होती है।
3. वे पानी में बहुत खराब घुलनशील हैं, लेकिन वे स्वयं उत्कृष्ट सॉल्वैंट्स हैं। वे कार्बनिक यौगिकों में बहुत अच्छी तरह से घुल जाते हैं।
4. मुख्य श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ने पर क्वथनांक और गलनांक बढ़ जाते हैं।
5. फ्लोरीन डेरिवेटिव को छोड़कर सभी यौगिक पानी से भारी होते हैं।
6. मुख्य श्रृंखला में जितनी अधिक शाखाएँ होंगी, पदार्थ का क्वथनांक उतना ही कम होगा।

कई समानताओं को समान रूप से पहचानना मुश्किल है, क्योंकि प्रतिनिधि संरचना और संरचना में बहुत भिन्न होते हैं। इसलिए, प्रत्येक विशिष्ट यौगिक के लिए मान देना बेहतर है यह श्रृंखलाहाइड्रोकार्बन।

रासायनिक गुण

सबसे महत्वपूर्ण मापदंडों में से एक जिसे रासायनिक उद्योग और संश्लेषण प्रतिक्रियाओं में ध्यान में रखा जाना चाहिए, वह हैलोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन के रासायनिक गुण हैं। वे सभी प्रतिनिधियों के लिए समान नहीं हैं, क्योंकि अंतर के कई कारण हैं।

1. कार्बन श्रृंखला की संरचना। सरलतम प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ (न्यूक्लियोफिलिक प्रकार की) द्वितीयक और तृतीयक हेलोऐल्किल में होती हैं।
2. हलोजन परमाणु का प्रकार भी महत्वपूर्ण है। कार्बन और हैल के बीच का बंधन दृढ़ता से ध्रुवीकृत है, जिससे मुक्त कणों की रिहाई के साथ इसे तोड़ना आसान हो जाता है। हालांकि, आयोडीन और कार्बन के बीच का बंधन सबसे आसानी से टूट जाता है, जिसे श्रृंखला में बंधन ऊर्जा में नियमित परिवर्तन (कमी) द्वारा समझाया गया है: एफ-सीएल-बीआर-आई।
3. सुगंधित मूलक या एकाधिक बंधों की उपस्थिति।
4. रेडिकल की संरचना और शाखाएं ही।

सामान्य तौर पर, न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं द्वारा हलोजनयुक्त अल्किलों की सबसे अच्छी प्रतिक्रिया होती है। आखिरकार, हलोजन के साथ बंधन को तोड़ने के बाद कार्बन परमाणु पर आंशिक रूप से सकारात्मक चार्ज केंद्रित होता है। यह रेडिकल को समग्र रूप से इलेक्ट्रोनगेटिव कणों का स्वीकर्ता बनने की अनुमति देता है। उदाहरण के लिए:

• वह - ;
• एसओ 4 2-;
• नंबर 2 -;
• सीएन - और अन्य।

यह इस तथ्य की व्याख्या करता है कि कोई हाइड्रोकार्बन के हलोजन डेरिवेटिव से लगभग किसी भी वर्ग के कार्बनिक यौगिकों में जा सकता है, केवल उपयुक्त अभिकर्मक चुनना आवश्यक है जो वांछित कार्यात्मक समूह प्रदान करेगा।

सामान्य तौर पर, हम कह सकते हैं कि हाइड्रोकार्बन के हैलोजन डेरिवेटिव के रासायनिक गुण निम्नलिखित अंतःक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता रखते हैं।

1. विभिन्न प्रकार के न्यूक्लियोफिलिक कणों के साथ - प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं। परिणाम हो सकता है: अल्कोहल, सरल और नाइट्रो यौगिक, एमाइन, नाइट्राइल, कार्बोक्जिलिक एसिड।
2. उन्मूलन या निर्जलीकरण प्रतिक्रियाएं। क्षार के ऐल्कोहॉलिक विलयन के संपर्क में आने से हाइड्रोजन हैलाइड का एक अणु विखंडित हो जाता है। इस प्रकार एक अल्कीन बनता है, कम आणविक भार उप-उत्पाद - नमक और पानी। प्रतिक्रिया उदाहरण: सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 बीआर + नाओएच (शराब) →सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच \u003d सीएच 2 + नाब्र + एच 2 ओ। ये प्रक्रियाएं महत्वपूर्ण एल्केन्स के संश्लेषण के लिए मुख्य विधियों में से एक हैं। प्रक्रिया हमेशा उच्च तापमान के साथ होती है।
3. वर्ट्ज़ संश्लेषण विधि के अनुसार सामान्य संरचना। प्रतिक्रिया का सार धातु सोडियम के साथ हलोजन-प्रतिस्थापित हाइड्रोकार्बन (दो अणु) पर प्रभाव है। एक प्रबल विद्युत धनात्मक आयन के रूप में, सोडियम यौगिक से हैलोजन परमाणुओं को स्वीकार करता है। नतीजतन, मुक्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल एक बंधन द्वारा परस्पर जुड़े होते हैं, जिससे एक नई संरचना का एक अल्केन बनता है। उदाहरण: सीएच 3 -सीएच 2 सीएल + सीएच 3 -सीएच 2 सीएल + 2ना → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 + 2NaCl।
4. फ्राइडल-क्राफ्ट्स की विधि द्वारा सुगंधित हाइड्रोकार्बन के समरूपों का संश्लेषण। प्रक्रिया का सार एल्यूमीनियम क्लोराइड की उपस्थिति में बेंजीन पर हेलोकाइल की क्रिया है। प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप टोल्यूनि और हाइड्रोजन क्लोराइड का निर्माण होता है। इस मामले में, उत्प्रेरक की उपस्थिति आवश्यक है। बेंजीन के अलावा, इसके समरूपों को भी इस तरह से ऑक्सीकृत किया जा सकता है।
5. ग्रेग्नार्ड के तरल की तैयारी। यह अभिकर्मक संरचना में मैग्नीशियम आयन के साथ एक हलोजन-प्रतिस्थापित हाइड्रोकार्बन है। प्रारंभ में, ईथर में धात्विक मैग्नीशियम हेलोकाइल व्युत्पन्न पर कार्य करता है। नतीजतन, सामान्य सूत्र RMgHal के साथ एक जटिल यौगिक बनता है, जिसे ग्रेग्नार्ड अभिकर्मक कहा जाता है।
6. एक अल्केन (एल्केन, एरेन) में कमी प्रतिक्रियाएं। हाइड्रोजन के संपर्क में आने पर किया जाता है। नतीजतन, एक हाइड्रोकार्बन और एक उप-उत्पाद, हाइड्रोजन हैलाइड बनता है। सामान्य उदाहरण: R-Hal + H 2 → R-H + HHal।

ये मुख्य अंतःक्रियाएं हैं जिनमें विभिन्न संरचनाओं के हाइड्रोकार्बन के हैलोजन डेरिवेटिव आसानी से प्रवेश कर सकते हैं। बेशक, विशिष्ट प्रतिक्रियाएं हैं जिन्हें प्रत्येक व्यक्तिगत प्रतिनिधि के लिए माना जाना चाहिए।

अणुओं का समरूपता

हाइड्रोकार्बन के हैलोजन डेरिवेटिव का आइसोमेरिज्म पूरी तरह से प्राकृतिक घटना है। आखिरकार, यह ज्ञात है कि श्रृंखला में जितने अधिक कार्बन परमाणु होंगे, आइसोमेरिक रूपों की संख्या उतनी ही अधिक होगी। इसके अलावा, असंतृप्त प्रतिनिधियों में कई बंधन होते हैं, जो आइसोमर्स की उपस्थिति का भी कारण बनते हैं।

इस वर्ग के यौगिकों के लिए इस घटना की दो मुख्य किस्मों को प्रतिष्ठित किया जा सकता है।

1. रेडिकल और मुख्य श्रृंखला के कार्बन कंकाल का समरूपता। इसमें बहु बंधन की स्थिति भी शामिल है, यदि यह अणु में मौजूद है। जैसा कि साधारण हाइड्रोकार्बन के साथ होता है, तीसरे प्रतिनिधि से शुरू होकर, कोई ऐसे यौगिकों के सूत्र लिख सकता है जिनमें समान आणविक, लेकिन विभिन्न संरचनात्मक सूत्र अभिव्यक्तियाँ होती हैं। इसके अलावा, हलोजन-प्रतिस्थापित हाइड्रोकार्बन के लिए, आइसोमेरिक रूपों की संख्या उनके संबंधित अल्केन्स (एल्किन्स, अल्काइन्स, एरेन्स, और इसी तरह) की तुलना में अधिक परिमाण का एक क्रम है।
2. अणु में हलोजन की स्थिति। नाम में इसका स्थान एक संख्या द्वारा इंगित किया गया है, और यहां तक ​​​​कि अगर यह केवल एक से बदलता है, तो ऐसे आइसोमर्स के गुण पहले से ही पूरी तरह से अलग होंगे।

हम यहां स्थानिक समरूपता के बारे में बात नहीं कर रहे हैं, क्योंकि हैलोजन परमाणु इसे असंभव बनाते हैं। अन्य सभी कार्बनिक यौगिकों की तरह, हेलोकाइल आइसोमर्स न केवल संरचना में भिन्न होते हैं, बल्कि भौतिक और रासायनिक विशेषताओं में भी भिन्न होते हैं।

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न

बेशक, ऐसे कई कनेक्शन हैं। हालांकि, हम असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के हैलोजन डेरिवेटिव में रुचि रखते हैं। उन्हें तीन मुख्य समूहों में भी विभाजित किया जा सकता है।

1. विनाइल - जब हैल परमाणु सीधे कई बंधनों के कार्बन परमाणु पर स्थित होता है। अणु उदाहरण: सीएच 2 = सीसीएल 2।
2. पृथक स्थिति के साथ। हलोजन परमाणु और बहु ​​बंधन अणु के विपरीत भागों में स्थित होते हैं। उदाहरण: सीएच 2 = सीएच-सीएच 2-सीएच 2-सीएल।
3. एलिल डेरिवेटिव - हैलोजन परमाणु एक कार्बन परमाणु के माध्यम से दोहरे बंधन में स्थित होता है, अर्थात यह अल्फा स्थिति में होता है। उदाहरण: सीएच 2 = सीएच-सीएच 2-सीएल।

विशेष महत्व का एक यौगिक है जैसे कि विनाइल क्लोराइड सीएच 2 = सीएचसीएल। यह महत्वपूर्ण उत्पाद बनाने में सक्षम है जैसे इन्सुलेट सामग्री, जलरोधक कपड़े, और इसी तरह।

असंतृप्त हैलोजन डेरिवेटिव का एक अन्य प्रतिनिधि क्लोरोप्रीन है। इसका सूत्र CH₂=CCL-CH=CH₂ है। यह यौगिक मूल्यवान प्रकार के रबर के संश्लेषण के लिए एक फीडस्टॉक है, जो अग्नि प्रतिरोध, लंबी सेवा जीवन और खराब गैस पारगम्यता द्वारा प्रतिष्ठित है।

Tetrafluoroethylene (या Teflon) एक बहुलक है जिसमें उच्च गुणवत्ता वाले तकनीकी पैरामीटर होते हैं। इसका उपयोग तकनीकी भागों, बर्तनों, विभिन्न उपकरणों के मूल्यवान कोटिंग के निर्माण के लिए किया जाता है। सूत्र - CF 2 \u003d CF 2।

सुगंधित हाइड्रोकार्बन और उनके डेरिवेटिव

सुगंधित यौगिक वे यौगिक होते हैं जिनमें बेंजीन वलय होता है। उनमें से हलोजन डेरिवेटिव का एक पूरा समूह भी है। उनकी संरचना के अनुसार दो मुख्य प्रकारों को प्रतिष्ठित किया जा सकता है।

1. यदि हैल परमाणु सीधे नाभिक से जुड़ा है, अर्थात सुगंधित वलय, तो यौगिकों को आमतौर पर हेलोएरेनेस कहा जाता है।
2. हलोजन परमाणु रिंग से नहीं, बल्कि परमाणुओं की साइड चेन से जुड़ा होता है, यानी रेडिकल जो साइड ब्रांच में जाता है। ऐसे यौगिकों को आर्यलल्किल हैलाइड कहते हैं।

विचाराधीन पदार्थों में, सबसे बड़े व्यावहारिक महत्व के कई प्रतिनिधियों का नाम लिया जा सकता है।

1. हेक्साक्लोरोबेंजीन - सी 6 सीएल 6. 20वीं शताब्दी की शुरुआत से, इसका उपयोग एक मजबूत कवकनाशी के साथ-साथ एक कीटनाशक के रूप में भी किया जाता रहा है। इसका अच्छा कीटाणुनाशक प्रभाव होता है, इसलिए इसका उपयोग बुवाई से पहले बीज ड्रेसिंग के लिए किया जाता था। इसमें एक अप्रिय गंध है, तरल काफी कास्टिक, पारदर्शी है, और लैक्रिमेशन का कारण बन सकता है।
2. बेंज़िल ब्रोमाइड सी 6 एच 5 सीएच 2 बीआर। इसका उपयोग ऑर्गोमेटेलिक यौगिकों के संश्लेषण में एक महत्वपूर्ण अभिकर्मक के रूप में किया जाता है।
3. क्लोरोबेंजीन सी 6 एच 5 सीएल। एक विशिष्ट गंध के साथ तरल रंगहीन पदार्थ। इसका उपयोग रंगों, कीटनाशकों के उत्पादन में किया जाता है। यह सबसे अच्छे कार्बनिक सॉल्वैंट्स में से एक है।

औद्योगिक उपयोग

हाइड्रोकार्बन के हलोजन डेरिवेटिव का व्यापक रूप से उद्योग और रासायनिक संश्लेषण में उपयोग किया जाता है। हम पहले ही असंतृप्त और सुगंधित प्रतिनिधियों के बारे में बात कर चुके हैं। आइए अब हम इस श्रृंखला के सभी यौगिकों के उपयोग के क्षेत्रों को सामान्य रूप से निर्दिष्ट करें।

1. काम चल रहा है।
2. सॉल्वैंट्स के रूप में।
3. कपड़े, रबर, घिसने वाले, रंजक, बहुलक सामग्री के उत्पादन से।
4. कई कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए।
5. प्रशीतन इकाइयों में फ्लोरीन डेरिवेटिव (फ्रीन्स) रेफ्रिजरेंट हैं।
6. कीटनाशकों, कीटनाशकों, कवकनाशी, तेल, सुखाने वाले तेल, रेजिन, स्नेहक के रूप में उपयोग किया जाता है।
7. वे इन्सुलेट सामग्री आदि के निर्माण के लिए जाते हैं।

भौतिक गुण. सामान्य परिस्थितियों में, ऐल्केनों की समजातीय श्रेणी के पहले चार सदस्य (C 1 - C 4) गैस होते हैं। पेंटेन से हेप्टाडेकेन तक सामान्य एल्केन्स ( C5 - C17 ) - सी 18 और ऊपर से शुरू होने वाले तरल पदार्थ - ठोस। जैसे-जैसे श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ती है, अर्थात। सापेक्ष आणविक भार में वृद्धि के साथ, अल्केन्स के क्वथनांक और गलनांक बढ़ जाते हैं। एक अणु में कार्बन परमाणुओं की समान संख्या के लिए, शाखित अल्केन्स का क्वथनांक सामान्य अल्केन्स की तुलना में कम होता है।

हाइड्रोकार्बनपानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील, क्योंकि उनके अणु कम-ध्रुवीय होते हैं और पानी के अणुओं के साथ बातचीत नहीं करते हैं, वे गैर-ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स जैसे बेंजीन, कार्बन टेट्राक्लोराइड, आदि में अच्छी तरह से घुल जाते हैं। तरल अल्केन्स एक दूसरे के साथ आसानी से मिल जाते हैं।

अल्केन्स के मुख्य प्राकृतिक स्रोत तेल और प्राकृतिक गैस हैं। विभिन्न तेल अंशों में अल्केन्स होते हैंसी 5 एच 12 सी 30 एच 62 तक। प्राकृतिक गैस में ईथेन और प्रोपेन के मिश्रण के साथ मीथेन (95%) होता है।

से प्राप्त करने के लिए सिंथेटिक तरीकेहाइड्रोकार्बननिम्नलिखित को प्रतिष्ठित किया जा सकता है:

एक । असंतृप्त हाइड्रोकार्बन से प्राप्त करना। हाइड्रोजन ("हाइड्रोजनीकरण") के साथ एल्केन्स या एल्केनेस की बातचीत धातु उत्प्रेरक (/> Ni, Pd) की उपस्थिति में होती है। ) पर
गरम करना:

सीएच एस - सी सीएच+ 2एच 2 → सीएच 3-सीएच 2-सीएच 3।

2. से प्राप्त करना हलोजन संवाहक. जब मोनोहैलोजेनेटेड एल्केन्स को सोडियम धातु के साथ गर्म किया जाता है, तो कार्बन परमाणुओं की संख्या से दोगुने वाले अल्केन्स प्राप्त होते हैं (वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया): />

सी 2 एच 5 बीआर + 2 ना + बीआर - सी 2 एच 5 → सी 2 एच 5 - सी 2 एच 5 + 2 नाब्री.

एक समान प्रतिक्रिया दो अलग-अलग के साथ नहीं की जाती है हलोजनयुक्तअल्केन्स, क्योंकि इससे तीन अलग-अलग अल्केन्स का मिश्रण बनता है

3. कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण से प्राप्त करना। जब कार्बोक्जिलिक एसिड के निर्जल लवण को क्षार के साथ जोड़ा जाता है, तो मूल कार्बोक्जिलिक एसिड की कार्बन श्रृंखला की तुलना में एक कम कार्बन परमाणु युक्त अल्केन्स प्राप्त होते हैं: />

4. मीथेन प्राप्त करना। हाइड्रोजन वातावरण में जलने वाले विद्युत चाप में, मीथेन की एक महत्वपूर्ण मात्रा बनती है: />

सी + 2 एच 2 → सीएच 4 .

एक ही प्रतिक्रिया तब होती है जब एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में कार्बन को हाइड्रोजन वातावरण में 400-500 डिग्री सेल्सियस तक ऊंचा दबाव में गर्म किया जाता है।

प्रयोगशाला स्थितियों में, मीथेन अक्सर एल्यूमीनियम कार्बाइड से प्राप्त किया जाता है:

ए एल 4 सी 3 + 12एच 2 ओ \u003d जेडएसएन 4 + 4एएल (ओएच) 3।

रासायनिक गुण. सामान्य परिस्थितियों में, अल्केन्स रासायनिक रूप से निष्क्रिय होते हैं। वे कई अभिकर्मकों की कार्रवाई के लिए प्रतिरोधी हैं: वे केंद्रित सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड के साथ बातचीत नहीं करते हैं, केंद्रित और पिघला हुआ क्षार के साथ, वे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा ऑक्सीकरण नहीं करते हैं - पोटेशियम परमैंगनेटकेएमएनलगभग 4 आदि।

अल्केन्स की रासायनिक स्थिरता उच्च शक्ति के कारण होती हैएस-सी-सी कनेक्शनऔर सी-एच, साथ ही साथ उनकी गैर-ध्रुवीयता। अल्केन्स में नॉनपोलर सीसी और सीएच बॉन्ड आयनिक क्लेवाज के लिए प्रवण नहीं होते हैं, लेकिन सक्रिय मुक्त कणों की कार्रवाई के तहत समरूप रूप से सफाई करने में सक्षम होते हैं। इसलिए, अल्केन्स को कट्टरपंथी प्रतिक्रियाओं की विशेषता है, जिसके परिणामस्वरूप यौगिक प्राप्त होते हैं जहां हाइड्रोजन परमाणुओं को अन्य परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इसलिए, अल्केन्स रेडिकल प्रतिस्थापन के तंत्र के अनुसार आगे बढ़ने वाली प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं, जिसे प्रतीक द्वारा दर्शाया जाता हैएस आर ( अंग्रेजी से,प्रतिस्थापन कट्टरपंथी). इस तंत्र के अनुसार, हाइड्रोजन परमाणुओं को सबसे आसानी से तृतीयक, फिर द्वितीयक और प्राथमिक कार्बन परमाणुओं में प्रतिस्थापित किया जाता है।

1. हलोजनीकरण. जब अल्केन्स यूवी विकिरण या उच्च तापमान की क्रिया के तहत हैलोजन (क्लोरीन और ब्रोमीन) के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, तो मोनो- से उत्पादों का मिश्रण पॉलीहैलोजेनेटेडअल्केन्स इस प्रतिक्रिया की सामान्य योजना को उदाहरण के रूप में मीथेन का उपयोग करके दिखाया गया है: />

बी) श्रृंखला वृद्धि। क्लोरीन रेडिकल एल्केन अणु से हाइड्रोजन परमाणु को दूर ले जाता है:

क्लोरीन+ सीएच 4 →एचसी/>एल + सीएच 3

इस मामले में, एक अल्काइल रेडिकल बनता है, जो क्लोरीन अणु से क्लोरीन परमाणु को दूर ले जाता है:

सीएच 3 + सी एल 2 → सीएच 3 सी एल + सी मैं·

इन प्रतिक्रियाओं को तब तक दोहराया जाता है जब तक कि निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं में से किसी एक में श्रृंखला समाप्ति नहीं होती है:

क्लोरीन· + क्लोरीन→ सी एल /> 2, सीएच 3 + सीएच 3 → सी 2 एच 6, सीएच 3 + क्लोरीन· → सीएच 3 एल ·

कुल मिलाकर प्रतिक्रिया समीकरण:

	एचवी
सीएच 4 + सीएल 2	→	सीएच 3 सीएल + एचसीएल।

परिणामी क्लोरोमेथेन को उत्पादों का मिश्रण देकर, आगे क्लोरीनीकरण के अधीन किया जा सकता हैसीएच 2 क्लोरीन 2, सीएचसीएल 3, एसएस एल 4 योजना के अनुसार (*).

श्रृंखला के सिद्धांत का विकास मुक्त मूलकप्रतिक्रियाएं एक उत्कृष्ट रूसी वैज्ञानिक, पुरस्कार विजेता के नाम के साथ निकटता से जुड़ी हुई हैं नोबेल पुरुस्कारएन.आई. सेमेनोव (1896-1986)।

2. नाइट्रेशन (कोनोवालोव प्रतिक्रिया). पतला की कार्रवाई के तहत नाइट्रिक एसिड 140 डिग्री सेल्सियस और कम दबाव पर अल्केन्स पर, एक कट्टरपंथी प्रतिक्रिया होती है: />

कट्टरपंथी प्रतिक्रियाओं (हैलोजन, नाइट्रेशन) में, सबसे पहले हाइड्रोजन परमाणु तृतीयक में मिश्रित होते हैं, फिर द्वितीयक और प्राथमिक कार्बन परमाणुओं में।यह इस तथ्य से समझाया गया है कि हाइड्रोजन के साथ तृतीयक कार्बन परमाणु का बंधन सबसे आसानी से होमोलिटिक रूप से टूट जाता है (बंध ऊर्जा 376 kJ / mol), फिर द्वितीयक (390 kJ / mol) और उसके बाद ही प्राथमिक (415 kJ / मोल)।

3. आइसोमेराइजेशन। कुछ शर्तों के तहत, सामान्य अल्केन्स को शाखित-श्रृंखला अल्केन्स में परिवर्तित किया जा सकता है: />

4. क्रैकिंग सी-सी बॉन्ड का हेमोलिटिक टूटना है, जो गर्म होने पर और उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत होता है।
जब उच्च एल्केन्स को क्रैक किया जाता है, तो एल्केन्स और लोअर अल्केन्स बनते हैं; जब मीथेन और ईथेन को क्रैक किया जाता है, तो एसिटिलीन बनता है: />

सी/> 8 एच 18 → सी 4 एच 10 + सी 4 एच 8,/>

2सीएच 4 → सी 2 एच 2 + जेडएच 2,

सी 2 एच 6 → सी 2 एच 2 + 2 एच 2।

इन प्रतिक्रियाओं का बड़ा औद्योगिक महत्व है। इस तरह, उच्च उबलते तेल अंश (ईंधन तेल) गैसोलीन, मिट्टी के तेल और अन्य मूल्यवान उत्पादों में परिवर्तित हो जाते हैं।

5. ऑक्सीकरण। विभिन्न उत्प्रेरकों की उपस्थिति में मीथेन के वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ हल्के ऑक्सीकरण के साथ, मिथाइल अल्कोहल, फॉर्मलाडेहाइड और फॉर्मिक एसिड प्राप्त किया जा सकता है:

वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ ब्यूटेन का नरम उत्प्रेरक ऑक्सीकरण एसिटिक एसिड के उत्पादन के लिए औद्योगिक तरीकों में से एक है:

टी°
2 सी 4/> एच/> 10 + 5 ओ/> 2 → 4 सीएच/> 3 सीओओएच/> + 2 एच 2 ओ .
बिल्ली

हवा में, alkanesसीओ 2 और एच 2 ओ को जलाएं: />

सी एन एच 2 एन +2 + (जेड एन+ 1) / 2ओ 2 \u003d एन सीओ 2 + (एन + 1) एच 2 ओ।