Fyzikálne vlastnosti
Ethan na n. y.- bezfarebný plyn, bez zápachu. Molárna hmota- 30.07. Teplota topenia -182,81 °C, teplota varu -88,63 °C. . Hustota ρ plynu. \u003d 0,001342 g / cm³ alebo 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Disociačná konštanta 42 (vo vode, podľa) [ zdroj?]. Tlak pár pri 0 °C - 2,379 MPa.
Chemické vlastnosti
Chemický vzorec C 2 H 6 (racionálny CH 3 CH 3). Najcharakteristickejšími reakciami sú substitúcia vodíka halogénmi, ktoré prebiehajú podľa mechanizmu voľných radikálov. Tepelná dehydrogenácia etánu pri 550-650 ° C vedie ku keténu, pri teplotách nad 800 ° C - ku katacetylénu (vzniká aj benzolýza). Priama chlorácia pri 300-450 ° C - na etylchlorid, nitrácia v plynnej fáze poskytuje zmes (3: 1) nitroetán-nitrometán.
Potvrdenie
V priemysle
V priemysle sa získava z ropy a zemných plynov, kde je až 10 % objemu. V Rusku je obsah etánu v ropných plynoch veľmi nízky. V USA a Kanade (kde je jeho obsah v rope a zemných plynoch vysoký) slúži ako hlavná surovina na výrobu eténu.
In vitro
Získava sa z jódmetánu Wurtzovou reakciou, z octanu sodného elektrolýzou Kolbeho reakciou, fúziou propionátu sodného s alkáliou, z etylbromidu Grignardovou reakciou, hydrogenáciou eténu (nad Pd) alebo acetylénu (v prítomnosti Raneyovho niklu ).
Aplikácia
Hlavným využitím etánu v priemysle je výroba etylénu.
bután(C 4 H 10) - organická zlúčenina triedy alkány. V chémii sa tento názov používa hlavne na označenie n-butánu. Rovnaký názov má zmes n-butánu a jeho izomér izobután CH(CH3)3. Názov pochádza z koreňa „but-“ (anglický názov kyselina maslová - kyselina maslová) a prípona „-an“ (patriaca medzi alkány). Vo vysokých koncentráciách je jedovatý, vdychovanie butánu spôsobuje dysfunkciu pľúcneho dýchacieho aparátu. Obsiahnuté v zemný plyn, vzniká vtedy, keď praskanie ropných produktov, pri oddeľovaní združených ropný plyn, "mastný" zemný plyn. Ako zástupca uhľovodíkových plynov je horľavý a výbušný, má nízku toxicitu, má špecifický charakteristický zápach a má narkotické vlastnosti. Podľa stupňa vplyvu na telo patrí plyn k látkam 4. triedy nebezpečnosti (nízko nebezpečný) podľa GOST 12.1.007-76. Škodlivý účinok na nervový systém .
izoméria
Bhután má dve izomér:
Fyzikálne vlastnosti
Bután je bezfarebný horľavý plyn, so špecifickým zápachom, ľahko skvapalnený (pod 0 °C a normálny tlak, alebo pri zvýšenom tlaku a normálnej teplote - vysoko prchavá kvapalina). Bod tuhnutia -138°C (pri normálnom tlaku). Rozpustnosť vo vode - 6,1 mg v 100 ml vody (pre n-bután sa pri 20 °C oveľa lepšie rozpúšťa v organických rozpúšťadlách ). Môže sa tvoriť azeotropný zmes s vodou pri teplote asi 100 °C a tlaku 10 atm.
Hľadanie a prijímanie
Obsahuje plynový kondenzát a ropný plyn (do 12%). Je produktom katalytického a hydrokatalytického praskanie ropné frakcie. V laboratóriu možno získať od wurtzové reakcie.
2 C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr
Odsírenie (demerkaptanizácia) butánovej frakcie
Primárna butánová frakcia sa musí čistiť od zlúčenín síry, ktorými sú najmä metyl a etylmerkaptány. Spôsob čistenia butánovej frakcie od merkaptánov spočíva v alkalickej extrakcii merkaptánov z uhľovodíkovej frakcie a následnej regenerácii alkálií za prítomnosti homogénnych alebo heterogénnych katalyzátorov so vzdušným kyslíkom za uvoľnenia disulfidového oleja.
Aplikácie a reakcie
Pri chlorácii voľnými radikálmi tvorí zmes 1-chlór- a 2-chlórbutánu. Ich pomer je dobre vysvetlený rozdielom v sile S-H kravaty v polohách 1 a 2 (425 a 411 kJ/mol). Úplné spaľovanie vo vzduchových formách oxid uhličitý a vodou. Bután sa používa v kombinácii s propán v zapaľovačoch, v plynových fľašiach v skvapalnenom stave, kde má zápach, keďže obsahuje špeciálne pridané odoranty. V tomto prípade sa používajú "zimné" a "letné" zmesi s rôznym zložením. Výhrevnosť 1 kg je 45,7 MJ (12,72 kWh).
2C4H10 + 1302 → 8 CO2 + 10 H20
Pri nedostatku kyslíka sa tvorí sadze alebo oxid uhoľnatý alebo oboje spolu.
2C4H10 + 502 -> 8C + 10H20
2C4H10 + 902 -> 8 CO + 10H20
firma dupont vyvinuli metódu na získanie anhydrid kyseliny maleínovej z n-butánu počas katalytickej oxidácie.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-Bután - surovina na výrobu butén, 1,3-butadién, súčasť vysokooktánových benzínov. Vysoko čistý bután a najmä izobután možno použiť ako chladivo v chladiacich aplikáciách. Výkon takýchto systémov je o niečo nižší ako u freónových. Bután je na rozdiel od freónových chladív šetrný k životnému prostrediu.
V potravinárskom priemysle je bután registrovaný ako potravinárska prídavná látka E943a a izobután - E943b, ako hnací plyn, napríklad v deodoranty.
Etylén(zapnuté IUPAC: etén) - organické chemická zlúčenina opísaný vzorcom C2H4. Je najjednoduchší alkén (olefín). Etylén sa v prírode prakticky nenachádza. Je to bezfarebný horľavý plyn s miernym zápachom. Čiastočne rozpustný vo vode (25,6 ml v 100 ml vody pri 0 °C), etanole (359 ml za rovnakých podmienok). Dobre sa rozpúšťa v dietyléteri a uhľovodíkoch. Obsahuje dvojitú väzbu, a preto je klasifikovaný ako nenasýtený alebo nenasýtený uhľovodíky. V tomto odvetví zohráva mimoriadne dôležitú úlohu a tiež je fytohormónu. Etylén je najviac vyrábaná organická zlúčenina na svete ; celková svetová produkcia etylénu v 2008 dosiahol 113 miliónov ton a naďalej rastie o 2-3% ročne .
Aplikácia
Vedúcim produktom je etylén základná organická syntéza a používa sa na získanie nasledujúcich zlúčenín (uvedených v abecednom poradí):
Vinylacetát;
dichlóretán / vinylchlorid(3. miesto, 12 % z celkového objemu);
Etylénoxid(2. miesto, 14-15% z celkového objemu);
Polyetylén(1. miesto, do 60 % z celkového objemu);
styrén;
Octová kyselina;
Etylbenzén;
etylénglykol;
Etanol.
Etylén zmiešaný s kyslíkom sa používa v medicíne na anestézia do polovice 80. rokov 20. storočia v ZSSR a na Blízkom východe. Etylén je fytohormónu takmer všetky rastliny , okrem iného zodpovedný za opadávanie ihličia v ihličnanoch.
Základné chemické vlastnosti
Etylén je chemicky aktívna látka. Keďže medzi atómami uhlíka v molekule je dvojitá väzba, jedna z nich, menej pevná, sa ľahko rozbije a v mieste prerušenia väzby sa molekuly spoja, oxidujú a polymerizujú.
Halogenácia:
CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH2Cl-CH2Cl
Dochádza k odfarbeniu brómová voda. Ide o kvalitatívnu reakciu na nenasýtené zlúčeniny.
Hydrogenácia:
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pôsobením Ni)
Hydrohalogenácia:
CH2 \u003d CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
Hydratácia:
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod pôsobením katalyzátora)
Túto reakciu objavil A.M. Butlerov, a používa sa na priemyselná produkcia etylalkohol.
Oxidácia:
Etylén ľahko oxiduje. Ak etylén prechádza cez roztok manganistanu draselného, stane sa bezfarebný. Táto reakcia sa používa na rozlíšenie medzi nasýtenými a nenasýtenými zlúčeninami.
Etylénoxid je krehká látka, preruší sa kyslíkový most a spojí sa voda, čo vedie k vzniku etylénglykol:
C2H4 + 302 -> 2C02 + 2H20
Polymerizácia:
nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-)n
izoprén CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metylbutadién-1,3 - nenasýtený uhľovodík diénová séria (C n H 2n-2 ) . Za normálnych podmienok bezfarebná kvapalina. On je monomér pre prírodná guma a štruktúrnou jednotkou pre mnohé molekuly iných prírodných zlúčenín – izoprenoidy, príp terpenoidy. . Rozpustný v alkohol. Izoprén polymerizuje za vzniku izoprénu gumy. Reaguje aj izoprén polymerizácia s vinylovými spojmi.
Hľadanie a prijímanie
Prírodný kaučuk je polymér izoprénu – najčastejšie cis-1,4-polyizoprén s molekulovou hmotnosťou 100 000 až 1 000 000. Ako nečistoty obsahuje niekoľko percent iných materiálov, ako napr veveričky, mastné kyseliny, živice a anorganické látky. Niektoré zdroje prírodného kaučuku sú tzv gutaperča a pozostáva z trans-1,4-polyizoprénu, štruktúrneho izomér, ktorý má podobné, ale nie totožné vlastnosti. Izoprén je produkovaný a uvoľňovaný do atmosféry mnohými druhmi stromov (hlavný je dub) Ročná produkcia izoprénu vegetáciou je asi 600 miliónov ton, z čoho polovicu produkujú tropické listnaté stromy, zvyšok produkujú kry. Po vystavení atmosfére je izoprén premenený voľnými radikálmi (ako je hydroxylový (OH) radikál) a v menšej miere ozónom. v rôzne látky, ako napr aldehydy, hydroxyperoxidy, organické dusičnany a epoxidy, ktoré sa zmiešajú s kvapkami vody za vzniku aerosólov resp opar. Stromy využívajú tento mechanizmus nielen na to, aby sa vyhli prehrievaniu listov slnkom, ale aj na ochranu pred voľnými radikálmi, najmä ozón. Izoprén sa prvýkrát získal tepelným spracovaním prírodného kaučuku. Komerčne najdostupnejšie ako tepelný produkt praskanie nafta alebo olejov, ako aj vedľajším produktom pri výrobe etylén. Ročne sa vyrobí približne 20 000 ton. Asi 95 % produkcie izoprénu sa používa na výrobu cis-1,4-polyizoprénu, syntetickej verzie prírodného kaučuku.
Butadién-1,3(divinyl) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - nenasýtené uhľovodík, najjednoduchší zástupca diénové uhľovodíky.
Fyzikálne vlastnosti
Butadién - bezfarebný plynu s charakteristickým zápachom teplota varu-4,5 °C teplota topenia-108,9 °C, Bod vzplanutia-40 °C maximálna povolená koncentrácia vo vzduchu (MAC) 0,1 g/m³, hustota 0,650 g/cm³ pri -6 °C.
Mierne rozpustíme vo vode, dobre rozpustíme v liehu, petroleji so vzduchom v množstve 1,6-10,8%.
Chemické vlastnosti
Butadién má tendenciu polymerizácia, ľahko oxiduje vzduchu so vzdelaním peroxid zlúčeniny, ktoré urýchľujú polymerizáciu.
Potvrdenie
Reakciou sa získa butadién Lebedev prenos etylalkohol cez katalyzátor:
2CH3CH2OH → C4H6 + 2H20 + H2
Alebo dehydrogenácia normálu butylén:
CH 2 \u003d CH-CH 2-CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2
Aplikácia
Polymerizáciou butadiénu vzniká syntetika guma. Kopolymerizácia s akrylonitrilu a styrén prijímať ABS plast.
benzén (C 6 H 6 , Ph H) - organická chemická zlúčenina, bezfarebný kvapalina s príjemnou sladkosťou vôňa. Protozoa aromatický uhľovodík. Benzén je súčasťou benzín, široko používaný v priemyslu, je surovinou na výrobu lieky, rôzne plasty, syntetický guma, farbivá. Hoci benzén je súčasťou ropa, v priemyselnom meradle sa syntetizuje z jeho ostatných zložiek. toxický, karcinogénne.
Fyzikálne vlastnosti
Bezfarebná kvapalina so zvláštnym štipľavým zápachom. Teplota topenia = 5,5 °C, teplota varu = 80,1 °C, hustota = 0,879 g/cm3, Molová hmotnosť = 78,11 g/mol. Ako všetky uhľovodíky, aj benzén horí a tvorí veľa sadzí. So vzduchom vytvára výbušné zmesi, dobre sa s ním mieša étery, benzín a iných organických rozpúšťadiel tvorí s vodou azeotropickú zmes s bodom varu 69,25 °C (91 % benzénu). Rozpustnosť vo vode 1,79 g/l (pri 25 °C).
Chemické vlastnosti
Pre benzén sú charakteristické substitučné reakcie – benzén reaguje s alkény, chlór alkány, halogény, dusičnan a kyselina sírová. Reakcie štiepenia benzénového kruhu prebiehajú za drsných podmienok (teplota, tlak).
Interakcia s chlórom v prítomnosti katalyzátora:
C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl tvorí chlórbenzén
Katalyzátory podporujú tvorbu aktívnych elektrofilných druhov polarizáciou medzi atómami halogénu.
Cl-Cl + FeCl3 → Cl = - x +
C6H6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C6H5Cl + FeCl4] → C6H5Cl + FeCl3 + HCl
V neprítomnosti katalyzátora pri zahrievaní alebo osvetlení dochádza k radikálovej substitučnej reakcii.
C 6 H 6 + 3Cl 2 - (osvetlenie) → C 6 H 6 Cl 6 vzniká zmes izomérov hexachlórcyklohexánu video
Interakcia s brómom (čistý):
Interakcia s halogénovými derivátmi alkánov ( Friedel-Craftsova reakcia):
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → vzniká C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl etylbenzén
C6H6 + HNO3-(H2SO4) → C6H5NO2 + H20
Štruktúra
Benzén je klasifikovaný ako nenasýtený uhľovodíky(homológny rad C n H 2n-6), ale na rozdiel od uhľovodíkov radu etylén C2H4 vykazuje vlastnosti vlastné nenasýteným uhľovodíkom (vyznačujú sa adičnými reakciami) iba v drsných podmienkach, ale benzén je náchylnejší na substitučné reakcie. Toto "správanie" benzénu sa vysvetľuje jeho špeciálnou štruktúrou: umiestnením všetkých väzieb a molekúl v rovnakej rovine a prítomnosťou konjugovaného 6π-elektrónového oblaku v štruktúre. Moderná myšlienka elektronickej povahy väzieb v benzéne je založená na hypotéze Linus Pauling, ktorý navrhol zobraziť molekulu benzénu ako šesťuholník s vpísaným kruhom, čím zdôraznil absenciu pevných dvojitých väzieb a prítomnosť jediného elektrónového oblaku pokrývajúceho všetkých šesť atómov uhlíka cyklu.
Výroba
K dnešnému dňu existujú tri zásadne odlišné spôsoby výroby benzénu.
Koksovanie uhlia. Tento proces bol historicky prvý a slúžil ako hlavný zdroj benzénu až do druhej svetovej vojny. V súčasnosti je podiel benzénu získaný touto metódou menej ako 1 %. Treba dodať, že benzén získavaný z uhoľného dechtu obsahuje značné množstvo tiofénu, čo z takéhoto benzénu robí surovinu nevhodnú pre množstvo technologických procesov.
katalytické reformovanie(aromarizujúce) benzínové frakcie oleja. Tento proces je hlavným zdrojom benzénu v USA. AT západná Európa, Rusko a Japonsko týmto spôsobom dostávajú 40-60% z Celkom látok. V tomto procese sa okrem benzénu, toluén a xylénov. Vzhľadom na to, že sa toluén vyrába v množstvách prevyšujúcich dopyt po ňom, čiastočne sa spracováva aj na:
benzén - metódou hydrodealkylácie;
zmes benzénu a xylénov – disproporcionáciou;
Pyrolýza benzín a ťažšie ropné frakcie. Touto metódou sa vyrába až 50 % benzénu. Spolu s benzénom vzniká toluén a xylény. V niektorých prípadoch sa celá táto frakcia posiela do dealkylačného stupňa, kde sa toluén aj xylény premenia na benzén.
Aplikácia
Benzén je jednou z desiatich najdôležitejších látok v chemickom priemysle. [ zdroj neuvedený 232 dní ] Väčšina výsledného benzénu sa používa na syntézu ďalších produktov:
asi 50 % benzénu sa premení na etylbenzén (alkylácia benzén etylén);
asi 25 % benzénu sa premení na kuménu (alkylácia benzén propylén);
asi 10-15% benzénu hydrogenovať v cyklohexán;
na výrobu sa používa asi 10 % benzénu nitrobenzén;
2-3% benzénu sa premení na lineárne alkylbenzény;
na syntézu sa používa približne 1 % benzénu chlórbenzén.
V oveľa menších množstvách sa benzén používa na syntézu niektorých ďalších zlúčenín. Príležitostne a v extrémnych prípadoch sa pre svoju vysokú toxicitu používa benzén ako a solventný. Okrem toho je benzén benzín. Pre jeho vysokú toxicitu je jeho obsah limitovaný novými normami na zavedenie do 1%.
toluén(od španielčina Tolu, tolu balzam) - metylbenzén, bezfarebná kvapalina s charakteristickým zápachom, patrí do arén.
Toluén prvýkrát získal P. Peltier v roku 1835 pri destilácii borovicovej živice. V roku 1838 ho izoloval A. Deville z balzamu prineseného z mesta Tolú v Kolumbii, podľa ktorého dostal aj svoje meno.
všeobecné charakteristiky
Bezfarebná pohyblivá prchavá kvapalina so štipľavým zápachom, vykazuje slabý narkotický účinok. Miešateľný v neobmedzenom rozsahu s uhľovodíkmi, veľa alkoholy a étery, nemiešateľný s vodou. Index lomu svetlo 1,4969 pri 20 °C. Horľavý, horí dymovým plameňom.
Chemické vlastnosti
Toluén je charakterizovaný reakciami elektrofilnej substitúcie v aromatickom kruhu a substitúciou v metylovej skupine radikálovým mechanizmom.
Elektrofilná substitúcia v aromatickom kruhu sa nachádza prevažne v orto a para polohách vzhľadom k metylovej skupine.
Okrem substitučných reakcií vstupuje toluén do adičných reakcií (hydrogenácie), ozonolýzy. Niektoré oxidačné činidlá (alkalický roztok manganistanu draselného, zriedená kyselina dusičná) oxidujú metylovú skupinu na karboxylovú skupinu. Teplota samovznietenia 535 °C. Hranica koncentrácie šírenia plameňa, % obj. Teplotný limit šírenia plameňa, °C. Teplota vzplanutia 4 °C.
Interakcia s manganistanom draselným v kyslom prostredí:
5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O tvorba kyseliny benzoovej
Príjem a čistenie
Produkt katalytický reformovanie benzín frakcie oleja. Izoluje sa selektívnou extrakciou a následnou náprava.Dobré výťažky sa dosahujú aj katalytickou dehydrogenáciou heptán cez metylcyklohexán. Rovnakým spôsobom sa čistí toluén. benzén, iba ak sa použije koncentrovaný kyselina sírová nesmieme zabudnúť na toluén sulfonovanéľahší ako benzén, čo znamená, že je potrebné udržiavať nižšiu teplotu reakčná zmes(menej ako 30 °C). Toluén tiež tvorí azeotropickú zmes s vodou. .
Toluén možno získať z benzénu Friedel-Craftsove reakcie:
Aplikácia
Suroviny na výrobu benzén, kyselina benzoová, nitrotoluény(počítajúc do toho trinitrotoluén), toluéndiizokyanáty(cez dinitrotoluén a toluéndiamín) benzylchlorid atď. organickej hmoty.
Je solventný pre veľa polyméry, je súčasťou rôznych komerčných rozpúšťadiel pre laky a farby. Zahrnuté v rozpúšťadlách: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Používa sa ako rozpúšťadlo pri chemickej syntéze.
naftalén- C10H8 tuhá látka kryštalická látka s charakteristikou vôňa. Nerozpúšťa sa vo vode, ale je dobrý - v benzén, vysielať, alkohol, chloroform.
Chemické vlastnosti
Naftalén je chemicky podobný benzén: ľahko nitrovaný, sulfonované, interaguje s halogény. Od benzénu sa líši tým, že reaguje ešte ľahšie.
Fyzikálne vlastnosti
Hustota 1,14 g/cm³, bod topenia 80,26 °C, bod varu 218 °C, rozpustnosť vo vode asi 30 mg/l, bod vzplanutia 79 - 87 °C, bod samovznietenia 525 °C, molárna hmotnosť 128,17052 g/mol.
Potvrdenie
Získajte naftalén z Uhľový decht. Naftalén možno izolovať aj z ťažkého pyrolýzneho dechtu (chladiaceho oleja), ktorý sa používa v procese pyrolýzy v etylénových závodoch.
Naftalén produkujú aj termity. Coptotermes formosanus chrániť svoje hniezda pred mravce, huby a háďatká .
Aplikácia
Dôležitá surovina chemického priemyslu: používa sa na syntézu anhydrid kyseliny ftalovej, tetralín, decalina, rôzne deriváty naftalénu.
Na získanie sa používajú deriváty naftalénu farbivá a výbušniny, v liek, ako insekticíd.
S priateľom dvojitá väzba.
1. Fyzikálne vlastnosti
Etylén je bezfarebný plyn s miernym príjemným zápachom. Je o niečo ľahší ako vzduch. Mierne rozpustný vo vode, ale rozpustný v alkohole a iných organických rozpúšťadlách.
2. Štruktúra
Molekulový vzorec C 2 H 4. Štruktúrne a elektrónové vzorce:
3. Chemické vlastnosti
Na rozdiel od metánu je etylén chemicky dosť aktívny. Vyznačuje sa adičnými reakciami v mieste dvojitej väzby, polymerizačnými reakciami a oxidačnými reakciami. V tomto prípade je jedna z dvojitých väzieb prerušená a na jej mieste zostáva jednoduchá jednoduchá väzba a v dôsledku prepustených valencií sú pripojené ďalšie atómy alebo atómové skupiny. Pozrime sa na niekoľko príkladov reakcií. Keď etylén prechádza do brómovej vody (vodný roztok brómu), táto sa stáva bezfarebnou v dôsledku interakcie etylénu s brómom za vzniku dibrómetánu (etylénbromidu) C2H4Br2:
Ako je zrejmé zo schémy tejto reakcie, nejde o nahradenie atómov vodíka atómami halogénu ako v nasýtených uhľovodíkoch, ale o pridanie atómov brómu na miesto dvojitej väzby. Etylén sa tiež ľahko odfarbuje Fialová vodný roztok manganistanu draselného KMnO 4 aj pri normálnej teplote. Súčasne sa oxiduje samotný etylén na etylénglykol C 2 H 4 (OH) 2. Tento proces možno znázorniť nasledujúcou rovnicou:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Reakcie medzi etylénom a brómom a manganistanom draselným slúžia na objavenie nenasýtených uhľovodíkov. Metán a iné nasýtené uhľovodíky, ako už bolo uvedené, neinteragujú s manganistanom draselným.
Etylén reaguje s vodíkom. Takže keď sa zmes etylénu a vodíka zahrieva v prítomnosti katalyzátora (niklový, platinový alebo paládiový prášok), spoja sa za vzniku etánu:
Reakcie, pri ktorých sa k látke pridáva vodík, sa nazývajú hydrogenačné alebo hydrogenačné reakcie. Hydrogenačné reakcie majú veľký praktický význam. pomerne často sa používajú v priemysle. Na rozdiel od metánu horí etylén na vzduchu vírivým plameňom, pretože obsahuje viac uhlíka ako metánu. Preto nie všetok uhlík okamžite vyhorí a jeho častice sa veľmi zahrievajú a žiaria. Tieto častice uhlíka sa potom spália vo vonkajšej časti plameňa:
- C2H4 + 3O2 \u003d 2CO2 + 2H20
Etylén, podobne ako metán, tvorí so vzduchom výbušné zmesi.
4. Potvrdenie
Etylén sa prirodzene nevyskytuje, s výnimkou menších nečistôt v zemnom plyne. V laboratórnych podmienkach sa etylén zvyčajne získava pôsobením koncentrovanej kyseliny sírovej na etylalkohol pri zahrievaní. Tento proces možno znázorniť nasledujúcou súhrnnou rovnicou:
Počas reakcie sa od molekuly alkoholu odčítajú prvky vody a tieto dve valencie sa navzájom saturujú vytvorením dvojitej väzby medzi atómami uhlíka. Na priemyselné účely sa etylén získava vo veľkých množstvách z plynov z krakovania ropy.
5. Aplikácia
V modernom priemysle sa etylén široko používa na syntézu etylalkoholu a výrobu dôležitých polymérnych materiálov (polyetylén atď.), Ako aj na syntézu iných organických látok. Veľmi zaujímavou vlastnosťou etylénu je urýchlenie dozrievania mnohých záhradných a záhradných plodov (paradajky, melóny, hrušky, citróny atď.). Pomocou toho je možné ovocie prepravovať ešte zelené a potom priviesť do zrelého stavu už na mieste spotreby, pričom sa do vzduchu v skladoch dostane malé množstvo etylénu.
Etylén sa používa na výrobu vinylchloridu a polyvinylchloridu, butadiénu a syntetických kaučukov, etylénoxidu a polymérov na jeho báze, etylénglykolu atď.
Poznámky
Zdroje
- F. A. Derkach "Chémia" L. 1968
|
||||||||
| ||||||||
Priemyselný spôsob získavania krakovania alkánu alkánu alkánu + alkénu s dlhším a dlhším uhlíkom uhlík uhlík uhlík uhlík s reťazovým reťazcom s reťazovým reťazcom príklad: t = C T = C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekán pentán pentán dekán pentán pentán
LABORATÓRNY SPÔSOB ZÍSKANIA DEHYDROHALOGENÁCIE ODSTRÁŇTE HALOGÉN VODÍKU AKCIA ODSTRAŇTE HALOGÉN VODÍKA AKCIA PRÍKLAD: alkoholový alkohol H H roztok H H roztok H-C-C-H+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Clchlóretán (chlóretylén)etylén
POLYMERIZAČNÁ REAKCIA Ide o proces spájania rovnakých molekúl do väčších. PRÍKLAD: n CH2 \u003d CH2 (-CH2-CH2-) n etylén polyetylén (monomér) (polymér) n - stupeň polymerizácie, ukazuje počet molekúl, ktoré zreagovali -CH2-CH2 - štruktúrna jednotka
Aplikácia etylénu Vlastnosť Príklad aplikácie 1. PolymerizáciaVýroba polyetylénu, plastov 2. Halogenácia Výroba rozpúšťadiel 3. Hydrohalogenácia Na: lokálnu anestéziu, výrobu rozpúšťadiel, v poľnohospodárstve na dekontamináciu sýpok
Vlastnosť Príklad aplikácie 4. Hydratácia Príprava etylalkoholu používaného ako rozpúšťadlo, antiseptikum v medicíne, pri výrobe syntetického kaučuku 5. Oxidácia roztokom KMnO 4 Príprava nemrznúcej zmesi, brzdových kvapalín, pri výrobe plastov 6. Špeciálne vlastnosť etylénu: Etylén urýchľuje dozrievanie ovocia
Encyklopedický YouTube
-
1 / 5
Etylén sa začal vo veľkej miere používať ako monomér pred druhou svetovou vojnou kvôli potrebe získať vysokokvalitný izolačný materiál, ktorý by mohol nahradiť polyvinylchlorid. Po vyvinutí metódy polymerizácie etylénu pod vysokým tlakom a štúdiu dielektrických vlastností výsledného polyetylénu sa začala jeho výroba najskôr v Spojenom kráľovstve a neskôr v ďalších krajinách.
Hlavnou priemyselnou metódou výroby etylénu je pyrolýza kvapalných ropných destilátov alebo nižšie nasýtených uhľovodíkov. Reakcia sa uskutočňuje v rúrových peciach pri +800-950 °C a tlaku 0,3 MPa. Keď sa ako surovina použije primárny benzín, výťažok etylénu je približne 30 %. Súčasne s etylénom vzniká aj značné množstvo kvapalných uhľovodíkov vrátane aromatických. Počas pyrolýzy plynového oleja je výťažok etylénu približne 15-25%. Najvyšší výťažok etylénu – až 50 % – sa dosiahne, keď sa ako suroviny použijú nasýtené uhľovodíky: etán, propán a bután. Ich pyrolýza sa uskutočňuje v prítomnosti pary.
Po uvoľnení z výroby, počas operácií účtovania komodít, pri kontrole súladu s regulačnou a technickou dokumentáciou sa vzorky etylénu odoberajú podľa postupu opísaného v GOST 24975.0-89 „Etylén a propylén. Metódy odberu vzoriek“. Odber vzoriek etylénu sa môže vykonávať v plynnej aj skvapalnenej forme v špeciálnych vzorkovačoch v súlade s GOST 14921.
Etylén vyrábaný priemyselne v Rusku musí spĺňať požiadavky stanovené v GOST 25070-2013 „Etylén. Technické údaje".
Výrobná štruktúra
V súčasnosti v štruktúre výroby etylénu 64% pripadá na veľkotonážne pyrolýzne zariadenia, ~17% - na malotonážne plynové pyrolýzne zariadenia, ~11% je benzínová pyrolýza a 8% pripadá na etánovú pyrolýzu.
Aplikácia
Etylén je hlavným produktom hlavnej organickej syntézy a používa sa na získanie nasledujúcich zlúčenín (uvedených v abecednom poradí):
- Dichlóretán / vinylchlorid (3. miesto, 12 % z celkového objemu);
- Etylénoxid (2. miesto, 14-15% z celkového objemu);
- Polyetylén (1. miesto, do 60% z celkového objemu);
Etylén zmiešaný s kyslíkom sa používal v medicíne na anestéziu až do polovice 80. rokov 20. storočia v ZSSR a na Blízkom východe. Etylén je fytohormón takmer vo všetkých rastlinách, okrem iného je zodpovedný za opadávanie ihličia ihličnanov.
Elektronická a priestorová štruktúra molekuly
Atómy uhlíka sú v druhom valenčnom stave (hybridizácia sp 2). V dôsledku toho sa v rovine vytvoria tri hybridné oblaky pod uhlom 120°, ktoré tvoria tri σ-väzby s uhlíkom a dvoma atómami vodíka; p-elektrón, ktorý sa nezúčastnil hybridizácie, tvorí v kolmo na rovinuπ-väzba s p-elektrónom susedného atómu uhlíka. To vytvára dvojitú väzbu medzi atómami uhlíka. Molekula má rovinnú štruktúru.
CH 2 \u003d CH 2
Základné chemické vlastnosti
Etylén je chemicky aktívna látka. Keďže medzi atómami uhlíka v molekule je dvojitá väzba, jedna z nich, menej pevná, sa ľahko rozbije a v mieste prerušenia väzby sa molekuly spoja, oxidujú a polymerizujú.
- Halogenácia:
- Hydrogenácia:
- Hydrohalogenácia:
- Hydratácia:
- Oxidácia:
- Spaľovanie:
- Polymerizácia (získanie polyetylénu):
- Dimerizácia (V. Sh. Feldblum. Dimerizácia a disproporcionácia olefínov. M.: Chemistry, 1978)
Biologická úloha
Etylén je prvý objavený plynný rastlinný hormón s veľmi širokým spektrom biologických účinkov. Etylén plní v životnom cykle rastlín rôzne funkcie, vrátane riadenia vývoja sadeníc, dozrievania plodov (najmä plodov), kvitnutia pukov (proces kvitnutia), starnutia a opadávania listov a kvetov. Etylén sa tiež nazýva stresový hormón, pretože sa podieľa na reakcii rastlín na biotický a abiotický stres a jeho syntéza v rastlinných orgánoch sa zvyšuje v reakcii na rôzne druhy poškodenia. Navyše byť nestály plynná látka etylén poskytuje rýchlu komunikáciu medzi rôznymi rastlinnými orgánmi a medzi rastlinami v populácii, čo je dôležité. najmä s rozvojom odolnosti voči stresu.
Medzi najznámejšie funkcie etylénu patrí rozvoj takzvanej trojitej odozvy u etiolovaných (pestovaných v tme) semenáčikov na ošetrenie týmto hormónom. Trojitá odpoveď zahŕňa tri reakcie: skrátenie a zhrubnutie hypokotylu, skrátenie koreňa a zosilnenie apikálneho háku (prudký ohyb v hornej časti hypokotylu). Reakcia sadeníc na etylén je mimoriadne dôležitá v prvých fázach ich vývoja, pretože uľahčuje prenikanie sadeníc smerom k svetlu.
Pri komerčnom zbere ovocia a ovocia sa na dozrievanie ovocia využívajú špeciálne miestnosti alebo komory, do ktorých atmosféry sa vstrekuje etylén zo špeciálnych katalytických generátorov, ktoré z tekutého etanolu vyrábajú plynný etylén. Zvyčajne na stimuláciu dozrievania ovocia je koncentrácia plynného etylénu v atmosfére komory od 500 do 2000 ppm počas 24-48 hodín. Pri vyššej teplote vzduchu a vyššej koncentrácii etylénu vo vzduchu je dozrievanie plodov rýchlejšie. Je však dôležité zabezpečiť kontrolu obsahu oxidu uhličitého v atmosfére komory, pretože vysokoteplotné zrenie (pri teplotách nad 20 stupňov Celzia) alebo zrenie pri vysokej koncentrácii etylénu vo vzduchu v komore vedie k prudké zvýšenie uvoľňovania oxidu uhličitého pri rýchlo dozrievajúcich plodoch, niekedy až o 10% oxidu uhličitého vo vzduchu po 24 hodinách od začiatku dozrievania, čo môže viesť k otrave oxidom uhličitým u oboch pracovníkov, ktorí zbierajú už dozreté plody, a samotné ovocie.
Odvtedy sa na stimuláciu dozrievania ovocia používa etylén Staroveký Egypt. Starí Egypťania zámerne škrabali alebo mierne drvili datle, figy a iné ovocie, aby stimulovali ich dozrievanie (poškodenie tkaniva stimuluje tvorbu etylénu v rastlinných tkanivách). Starovekí Číňania pálili v interiéri drevené vonné tyčinky alebo vonné sviečky, aby stimulovali dozrievanie broskýň (horenie sviečok alebo dreva uvoľňuje nielen oxid uhličitý ale aj neúplne oxidované medziprodukty spaľovania vrátane etylénu). V roku 1864 sa zistilo, že zemný plyn unikajúci z pouličných lámp spôsobuje spomalenie rastu okolitých rastlín, ich krútenie, abnormálne zhrubnutie stoniek a koreňov a zrýchlenie dozrievania plodov. V roku 1901 ruský vedec Dmitrij Nelyubov ukázal, že aktívnou zložkou zemného plynu, ktorá spôsobuje tieto zmeny, nie je jeho hlavná zložka, metán, ale v malom množstve v ňom prítomný etylén. Neskôr v roku 1917 Sarah Dubt dokázala, že etylén stimuluje predčasné padanie listov. Avšak až v roku 1934 Gein zistil, že rastliny samotné syntetizujú endogénny etylén. V roku 1935 Crocker navrhol, že etylén je rastlinný hormón zodpovedný za fyziologickú reguláciu dozrievania ovocia, ako aj za starnutie rastlinných vegetatívnych tkanív, opadávanie listov a inhibíciu rastu.
Cyklus biosyntézy etylénu začína premenou aminokyseliny metionínu na S-adenosylmetionín (SAMe) enzýmom metionín adenozyltransferázou. Potom sa S-adenosyl-metionín premení na kyselinu 1-aminocyklopropán-1-karboxylovú (ACA, ACC) použitím enzýmu 1-aminocyklopropán-1-karboxylátsyntetázy (ACC syntetázy). Aktivita ACC syntetázy obmedzuje rýchlosť celého cyklu, preto je regulácia aktivity tohto enzýmu kľúčová pri regulácii biosyntézy etylénu v rastlinách. Posledný krok v biosyntéze etylénu vyžaduje kyslík a prebieha pôsobením enzýmu aminocyklopropánkarboxylátoxidáza (ACC oxidáza), predtým známeho ako enzým tvoriaci etylén. Biosyntéza etylénu v rastlinách je indukovaná exogénnym aj endogénnym etylénom (pozit Spätná väzba). Aktivita ACC syntetázy a tým aj tvorba etylénu sa tiež zvyšuje vysoké úrovne auxíny, najmä kyselina indoloctová a cytokiníny.
Etylénový signál v rastlinách je vnímaný najmenej piatimi rôznymi rodinami transmembránových receptorov, ktoré sú proteínovými dimérmi. Známy je najmä etylénový receptor ETR 1 v Arabidopsis ( Arabidopsis). Gény kódujúce etylénové receptory boli klonované v Arabidopsis a potom v paradajke. Etylénové receptory sú kódované viacerými génmi v genómoch Arabidopsis aj paradajok. Mutácie v ktorejkoľvek z génovej rodiny, ktorá pozostáva z piatich typov etylénových receptorov v Arabidopsis a najmenej šiestich typov receptorov v paradajke, môžu viesť k necitlivosti rastlín na etylén a narušeniu procesov dozrievania, rastu a vädnutia. DNA sekvencie charakteristické pre gény etylénového receptora boli tiež nájdené v mnohých iných rastlinných druhoch. Navyše proteín viažuci etylén bol nájdený dokonca aj v cyanobaktériách.
Nepriaznivé vonkajšie faktory, ako je nedostatočný obsah kyslíka v atmosfére, povodeň, sucho, mráz, mechanické poškodenie (poranenie) rastliny, napadnutie patogénnymi mikroorganizmami, plesňami alebo hmyzom, môžu spôsobiť zvýšenú tvorbu etylénu v rastlinných pletivách. Takže napríklad počas povodne korene rastlín trpia prebytkom vody a nedostatkom kyslíka (hypoxia), čo vedie k biosyntéze kyseliny 1-aminocyklopropán-1-karboxylovej v nich. ACC je potom transportovaný po dráhach v stonkách až do listov a oxidovaný na etylén v listoch. Výsledný etylén podporuje epinastické pohyby, čo vedie k mechanickému striasaniu vody z listov, ako aj k vädnutiu a opadávaniu listov, okvetných lístkov kvetov a plodov, čo umožňuje rastline súčasne sa zbaviť prebytočnej vody v tele a znížiť potrebu pre kyslík znížením celkovej hmoty tkanív.
Malé množstvá endogénneho etylénu sa tvoria aj v živočíšnych bunkách, vrátane ľudí, počas peroxidácie lipidov. Časť endogénneho etylénu sa potom oxiduje na etylénoxid, ktorý má schopnosť alkylovať DNA a proteíny vrátane hemoglobínu (tvorí špecifický adukt s N-terminálnym valínom hemoglobínu, N-hydroxyetyl-valínom). Endogénny etylénoxid môže tiež alkylovať guanínové bázy DNA, čo vedie k vytvoreniu 7-(2-hydroxyetyl)guanínového aduktu a je jedným z dôvodov prirodzeného rizika endogénnej karcinogenézy u všetkých živých bytostí. Endogénny etylénoxid je tiež mutagén. Na druhej strane existuje hypotéza, že ak by sa v tele nevytváralo malé množstvo endogénneho etylénu, a teda etylénoxidu, rýchlosť spontánnych mutácií a teda aj rýchlosť evolúcie by bola oveľa nižšia. .
Poznámky
- DevanneyMichael T. Etylén(Angličtina) . SRI Consulting (september 2009). Archivované z originálu 21. augusta 2011.
- Etylén(Angličtina) . Správa WP. SRI Consulting (január 2010). Archivované z originálu 21. augusta 2011.
- Plynovochromatografické meranie hmotnostných koncentrácií uhľovodíkov: metánu, etánu, etylénu, propánu, propylénu, butánu, alfa-butylénu, izopentánu vo vzduchu pracovného priestoru. Metodické pokyny. MUK 4.1.1306-03 (Schválené hlavným štátnym sanitárom Ruskej federácie 30. marca 2003)
- „Rast a vývoj rastlín“ V. V. Chub
- "Odloženie strata ihly vianočného stromčeka"
- Khomchenko G.P. §16.6. Etylén a jeho homológy// Chémia pre uchádzačov na vysoké školy. - 2. vyd. - M.: Vyššia škola, 1993. - S. 345. - 447 s. - ISBN 5-06-002965-4.
- Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). „Nedávne pokroky vo výskume etylénu“. J. Exp. bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
- Ethylene and Fuit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
- Lutová L.A. Genetika vývoja rastlín / vyd. S.G. Inge-Vechtomov. - 2. vydanie - Petrohrad: N-L, 2010. - S. 432.
- . ne-postharvest.com (odkaz nedostupný od 06.06.2015)
- Nelyubov D. N. (1901). „O horizontálnej nutácii v Pisum sativum a niektorých ďalších rastlinách“. Zborník Prírodovednej spoločnosti v Petrohrade. 31 (jeden). , tiež Beihefte zum „Bot. Centralblatt, zväzok X, 1901
