Alchene - clasa compusi organici, având o legătură dublă între atomi de carbon, formula structurală este C n H 2n. Legătura dublă din moleculele de olefină este o legătură σ și una π. Astfel, dacă ne imaginăm doi atomi de carbon și îi plasăm pe un plan, legătura σ va fi localizată pe plan, iar legătura π va fi situată deasupra și dedesubtul planului (dacă nu aveți idee despre ce vorbim, consultați la secțiunea privind legăturile chimice ).

Hibridizare

În alchene are loc hibridizarea sp 2, pentru care unghiul H-C-H este de 120 de grade, iar lungimea legăturii C=C este de 0,134 nm.

Structura

Din prezența legăturii π rezultă și se confirmă experimental că:

• Prin structura sa, legătura dublă din moleculele de alchenă este mai susceptibilă la influențele externe decât legătura σ obișnuită.
• Legătura dublă face imposibilă rotirea în jurul legăturii σ, ceea ce implică prezența izomerilor, acești izomeri se numesc cis- și trans-
• Legătura π este mai puțin puternică decât legătura σ, deoarece electronii sunt mai departe de centrele atomilor

Proprietăți fizice

Proprietățile fizice ale alchenelor sunt similare cu cele ale alcanilor. Alchenele, având până la cinci atomi de carbon, sunt în stare gazoasă în condiții normale. Moleculele cu un conținut de șase până la 16 atomi de carbon sunt în stare lichidă și de la 17 atomi de carbon - alchenele sunt în stare lichidă. stare solidă in conditii normale.

Punctul de fierbere al alchenelor crește în medie cu 30 de grade pentru fiecare grupă CH 2, ca și în cazul alcanilor, ramurile scad punctul de fierbere al unei substanțe.

Prezența legăturii π face ca olefinele să fie ușor solubile în apă, ceea ce determină polaritatea lor scăzută. Alchenele sunt substanțe nepolare și se dizolvă în solvenți nepolari și solvenți slab polari.

Densitatea alchenelor este mai mare decât cea a alcanilor, dar mai mică decât cea a apei.

izomerie

• Izomeria scheletului de carbon: 1-butenă și 2-metilpropenă
• Izomerie de poziție a legăturii duble: 1-butenă și 2-butenă
• Izomerie interclasă: 1-butenă și ciclobutan

Reacții

Reacțiile caracteristice ale alchenelor sunt reacții de adiție, legătura π se rupe și electronii rezultați acceptă cu ușurință element nou. Prezența unei legături π înseamnă mai multă energie, prin urmare, de regulă, reacțiile de adiție sunt de natură exotermă, adică. curge cu degajare de căldură.

Reacții de adaos

Adăugarea de halogenuri de hidrogen

Halogenurile de hidrogen se adaugă ușor la dubla legătură a alchenelor pentru a forma haloalca. l s. Halogenurile de hidrogen sunt amestecate cu acid acetic, sau direct, în stare gazoasă, amestecată cu o alchenă. Pentru a lua în considerare mecanismul de reacție, este necesar să cunoaștem regula lui Markovnikov.

regula lui Markovnikov

Când omologii de etilenă reacționează cu acizii, hidrogenul este adăugat la un atom de carbon mai hidrogenat.
O excepție de la regulă, hidroborarea alchinelor, va fi discutată în articolul despre alchine.

Mecanismul reacției de adăugare a halogenurilor de hidrogen la alchene este următorul: în molecula de halogenură de hidrogen are loc o ruptură de legătură homolitică, se formează un proton și un anion halogen. Un proton se atașează la o alchenă pentru a forma un carbocation, o astfel de reacție este endotermă și are nivel inalt energie de activare, deci reacția este lentă. Carbocationul rezultat este foarte reactiv, deci se leagă cu ușurință de halogen, energia de activare este scăzută, astfel încât acest pas nu încetinește reacția.

La temperatura camerei, alchenele reacţionează cu clorul şi bromul în prezenţa tetraclorurii de carbon. Mecanismul reacţiei de adiţie a halogenului este următorul: electronii din legătura π acţionează asupra moleculei de halogen X 2 . Pe măsură ce halogenul se apropie de olefină, electronii din molecula de halogen se deplasează la un atom mai îndepărtat, astfel încât molecula de halogen devine polarizată, cel mai apropiat atom are o sarcină pozitivă, cu atât mai îndepărtat negativ. O ruptură heterolitică are loc în molecula de halogen, se formează un cation și un anion. Cationul halogen este atașat la doi atomi de carbon printr-o pereche de electroni a unei legături π și o pereche de electroni liberi a cationului. Anionul halogen rămas acționează asupra unuia dintre atomii de carbon din molecula de haloalchenă, rupând ciclul C-C-Xși formează o dihaloalchenă.

Reacțiile de adiție cu alchene au două aplicații principale, prima este analiza cantitativă, determinând numărul de legături duble prin numărul de molecule X 2 absorbite. Al doilea este în industrie. Producția de plastic se bazează pe clorură de vinil. Tricloretilena și tetracloretilena sunt solvenți excelenți pentru grăsimile acetilenice și cauciucuri.

Hidrogenarea

Aderare hidrogen gazos la o alchenă apare cu catalizatori Pt, Pd sau Ni. Ca rezultat al reacției, se formează alcani. Aplicația principală a reacției de adiție catalitică a hidrogenului este, în primul rând, analiza cantitativă. Numărul de duble legături dintr-o substanță poate fi determinat din restul moleculelor de H2. În al doilea rând, grăsimile vegetale și grăsimile de pește sunt atomi de carbon nesaturați și o astfel de hidrogenare duce la o creștere punct de topire transformarea în grăsimi solide. Producerea margarinei se bazează pe acest proces.

Hidratarea

Când alchenele sunt amestecate cu acid sulfuric, se formează sulfați de hidrogen alchil. La diluarea hidrogensulfaților de alchil cu apă și încălzirea concomitentă, se formează un alcool. Un exemplu de reacție este amestecarea etenei (etilena) cu acid sulfuric, urmată de amestecarea cu apă și încălzirea, rezultatul este etanol.

Oxidare

Alchenele se oxidează ușor diverse substanțe, cum ar fi, de exemplu, KMnO 4 , O 3 , OsO 4 etc. Există două tipuri de oxidare cu alchenă: scindarea legăturii π fără scindarea legăturii σ și scindarea legăturii σ și π. Oxidarea fără ruperea legăturii sigma se numește oxidare ușoară, cu ruperea legăturii sigma - oxidare dură.

Oxidarea etenei fără a rupe legătura σ formează epoxizi (epoxizii sunt ciclici compuși C-C-O) sau alcooli dihidroxilici. Oxidarea cu ruperea legăturii σ formează acetone, aldehide și acizi carboxilici.

Oxidare cu permanganat de potasiu

Reacțiile de oxidare a alchenelor sub influența permanganatului de potasiu sunt numite au fost descoperite de Yegor Wagner și îi poartă numele. În reacția Wagner, oxidarea are loc într-un solvent organic (acetonă sau etanol) la o temperatură de 0-10°C, într-o soluție slabă de permanganat de potasiu. Ca rezultat al reacției, se formează alcooli dihidroxilici și permanganatul de potasiu devine incolor.

Polimerizare

Cele mai multe alchene simple pot suferi reacții de auto-adăugare, formând astfel molecule mari din unitățile structurale. Astfel de molecule mari se numesc polimeri, reacția care produce un polimer se numește polimerizare. Unitățile structurale simple care formează polimerii se numesc monomeri. Polimerul este indicat prin încheierea unui grup repetat între paranteze, indicând indicele „n”, ceea ce înseamnă un număr mare de repetări, de exemplu: „-(CH 2 -CH 2) n -” - polietilenă. Procesele de polimerizare stau la baza producerii materialelor plastice si fibrelor.

Polimerizare radicală

Polimerizarea radicală este inițiată de un catalizator - oxigen sau peroxid. Reacția constă în trei etape:

Iniţiere
ROOR → 2RO .
CH 2 = CH-C 6 H 5 → RO - CH2C. H-C6H5

creșterea lanțului
RO - CH2C. H-C6H5 + CH2 \u003d CH-C6H5 → RO-CH2-CH (C6H5) -CH2-C. -C5H6

Terminarea lanțului prin recombinare
CH2-C. H-C6H5 + CH2-C. H-C6H5 → CH2-CH-C6H5-CH2-CH-C6H5
Circuit deschis prin disproporționare
CH2-C. H-C6H5 + CH2-C. H-C 6 H 5 → CH \u003d CH-C 6 H 5 + CH 2 -CH 2 -C 6 H 5

Polimerizare ionică

O altă modalitate de a polimeriza alchenele este polimerizarea ionică. Reacția continuă cu formarea de produși intermediari - carbocationi și carbanioni. Formarea primului carbocation, de regulă, se realizează cu ajutorul unui acid Lewis, formarea carbanionului are loc, respectiv, prin reacția cu o bază Lewis.

A + CH 2 \u003d CH-X → A-CH 2 -C + H-X → ... → A-CH 2 -CHX-CH 2 -CHX-CH 2 C + HX ...

B + CH 2 \u003d CH-X → B-CH 2 -C - H-X → ... → B-CH 2 -CHX-CH 2 -CHX-CH 2 C - HX ...

Polimeri comuni

Cei mai comuni polimeri sunt:

Nomenclatură

Numele alchenelor, similar alcanelor, constă din prima parte - un prefix care indică numărul de atomi de carbon din lanțul principal și sufixul -enă. O alchenă este un compus cu o legătură dublă, astfel încât moleculele de alchenă încep cu doi atomi de carbon. Primul de pe listă este etena, et- doi atomi de carbon, -ena - prezența unei duble legături.

Dacă există mai mult de trei atomi de carbon în moleculă, atunci este necesar să se indice poziția dublei legături, de exemplu, butena poate fi de două tipuri:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3
CH 3 -CH \u003d CH -CH 3

Pentru a indica poziția dublei legături, trebuie adăugat un număr, pentru exemplul de mai sus acestea ar fi 1-butenă, respectiv 2-butenă (se folosesc și denumirile 1-butenă și 2-butenă, dar nu sunt sistematice ).

Prezența unei duble legături implică izomerie, atunci când moleculele pot fi situate pe părți opuse ale dublei legături, de exemplu:

Această izomerie se numește cis- (Z-zusammen, din germană împreună) și trans- (E-entgegen, opus față de germană), în primul caz, cis-1,2-dicloroethene (sau (Z)-1,2- dicloroetenă), în al doilea, trans-1,2-dicloroetenă (sau (E)-1,2-dicloroetenă).

Hidrocarburile alchenice (olefine) sunt una dintre clase materie organică, care au propriile lor . Tipurile de izomerie ale alchenelor la reprezentanții acestei clase nu se repetă cu izomeria altor substanțe organice.

In contact cu

Trăsături caracteristice ale clasei

Se numesc etilen olefine una dintre clasele de hidrocarburi nesaturate care conțin o legătură dublă.

De proprietăți fizice reprezentanții acestei categorii de compuși nesaturați sunt:

• gaze,
• lichide,
• compuși solizi.

În compoziția moleculelor există nu numai o legătură „sigma”, ci și o legătură „pi”. Motivul pentru aceasta este prezența în formula structurală a hibridizării " sp2”, care se caracterizează prin aranjarea atomilor compusului în același plan.

În același timp, între ele se formează un unghi de cel puțin o sută douăzeci de grade. orbitali nehibridați" R» este caracteristică locaţiei atât deasupra planului molecular cât şi sub acesta.

Această caracteristică a structurii duce la formarea de legături suplimentare - "pi" sau " π ».

Conexiunea descrisă este mai puțin puternică în comparație cu legăturile „sigma”, deoarece suprapunerea laterală are o aderență slabă. Distribuția totală a densităților de electroni a legăturilor formate este caracterizată de neomogenitate. Când se rotește în apropierea legăturii carbon-carbon, există o încălcare a suprapunerii orbitalilor „p”. Pentru fiecare alchenă (olefină), un astfel de model este o trăsătură distinctivă.

Aproape toți compușii de etilenă au puncte ridicate de fierbere și de topire, care nu sunt caracteristice tuturor substanțelor organice. Reprezentanții acestei clase de carbohidrați nesaturați se dizolvă rapid în alți solvenți organici.

Atenţie! Compușii nesaturați aciclici hidrocarburile de etilenă au formula generală - C n H 2n.

Omologie

Pe baza faptului că formula generală a alchenelor este C n H 2n, acestea au o anumită omologie. Seria omoloagă de alchene începe cu prima etilenă sau etenă reprezentativă. Această substanță în condiții normale este un gaz și conține doi atomi de carbon și patru atomi de hidrogen -C2H4. În spatele etenei, seria omoloagă de alchene continuă cu propenă și butenă. Formulele lor sunt următoarele: „C 3 H 6” și „C 4 H 8”. În condiții normale, sunt și gaze mai grele, ceea ce înseamnă că trebuie colectate cu o eprubetă întoarsă cu susul în jos.

Formula generală a alchenelor vă permite să calculați următorul reprezentant al acestei clase, având cel puțin cinci atomi de carbon în lanțul structural. Aceasta este o pentenă cu formula „C 5 H 10”.

De caracteristici fizice substanța specificată aparține lichidelor, precum și următorii doisprezece compuși ai liniei omoloage.

Printre alchenele cu aceste caracteristici, există și solide care încep cu formula C 18 H 36 . Hidrocarburile lichide și solide de etilenă nu au tendința de a se dizolva în apă, dar atunci când intră în solvenți organici, reacţionează cu ei.

Formula generală descrisă pentru alchene implică înlocuirea sufixului anterior „an” cu „en”. Acest lucru este consacrat în regulile IUPAC. Indiferent de reprezentantul acestei categorii de compuși pe care îl luăm, toți au sufixul descris.

În numele compușilor de etilenă, există întotdeauna un anumit număr care indică locația dublei legături în formulă. Exemple în acest sens sunt: ​​„butenă-1” sau „pentenă-2”. Numerotarea atomică începe de la marginea cea mai apropiată de configurația dublă. Această regulă este „de fier” în toate cazurile.

izomerie

În funcție de tipul existent de hibridizare al alchenelor, acestea au anumite tipuri de izomerie, fiecare dintre ele având propriile caracteristici și structură. Luați în considerare principalele tipuri de izomerie ale alchenelor.

tip structural

Izomeria structurală este împărțită în izomeri în funcție de:

• schelet de carbon;
• localizarea dublei legături.

Izomerii structurali ai scheletului de carbon apar în cazul apariției radicalilor (ramuri din lanțul principal).

Izomerii alchenelor cu izomeria indicată vor fi:

CH 2 \u003d CH — CH 2 — CH 3.

2-metilpropen-1:

CH2=C — CH 3

│

Compușii prezentați total atomi de carbon și hidrogen (C 4 H 8), dar structura scheletului de hidrocarburi este diferită. Aceștia sunt izomeri structurali, deși proprietățile lor nu sunt aceleași. Butena-1 (butilena) are un miros caracteristic și proprietăți narcotice care irită Căile aeriene. Aceste caracteristici nu au 2-metilpropen-1.

LA acest caz etilena nu are izomeri (C 2 H 4), deoarece este format din doar doi atomi de carbon, unde radicalii nu pot fi substituiți.

Sfat! Radicalul este lăsat să fie plasat pe atomii de carbon mijlocii și penultimul, dar nu este permisă plasarea lor în apropierea substituenților extremi. Această regulă funcționează pentru toate hidrocarburile nesaturate.

În ceea ce privește localizarea dublei legături, se disting izomerii:

CH 2 \u003d CH — CH 2 — CH2-CH3.

CH3-CH = CH — CH2-CH3.

Formula generală pentru alchene din exemplele prezentate este:C5H10,, dar locația unei legături duble este diferită. Proprietățile acestor compuși vor varia. Aceasta este izomerie structurală.

izomerie

Tipul spațial

Izomeria spațială a alchenelor este asociată cu natura aranjamentului substituenților hidrocarburi.

Pe baza acestui fapt, se disting izomerii:

• „cis”;
• "Transă".

Formula generală a alchenelor permite crearea de „izomeri trans” și „izomeri cis” ai aceluiași compus. Luați, de exemplu, butilena (butenă). Pentru aceasta, este posibil să se creeze izomeri ai structurii spațiale prin aranjarea substituenților în moduri diferite față de legătura dublă. Cu exemple, izomeria alchenelor ar arăta astfel:

„izomer cis” „izomer trans”

Butene-2 ​​​​Butene-2

Din acest exemplu, se poate observa că „izomerii cis” au doi radicali identici pe o parte a planului dublei legături. Pentru „izomeri trans”, această regulă nu funcționează, deoarece au doi substituenți diferiți în raport cu lanțul de carbon „C \u003d C”. Având în vedere această regularitate, este posibil să se construiască izomeri „cis” și „trans” pentru diferite hidrocarburi aciclice de etilenă.

„Izomerul cis” și „izomerul trans” prezentat pentru buten-2 nu pot fi transformate unul în altul, deoarece aceasta necesită rotație în jurul lanțului dublu de carbon existent (C=C). Pentru a efectua această rotație, este necesară o anumită cantitate de energie pentru a rupe „legătura p” existentă.

Pe baza celor de mai sus, se poate concluziona că izomerii „trans” și „cis” ai speciei sunt compuși individuali cu un anumit set de proprietăți chimice și fizice.

Care alchenă nu are izomeri. Etilena nu are izomeri spațiali din cauza aceluiași aranjament al substituenților de hidrogen în raport cu lanțul dublu.

Interclasă

Izomeria interclaselor în hidrocarburile alchenice este larg răspândită. Motivul pentru aceasta este asemănarea formulei generale a reprezentanților acestei clase cu formula cicloparafinelor (cicloalcani). Aceste categorii de substanțe au același număr de atomi de carbon și hidrogen, multiplu al compoziției (C n H 2n).

Izomerii interclaselor ar arăta astfel:

CH 2 \u003d CH — CH 3.

Ciclopropan:

Se pare că formulaC3H6sunt responsabili doi compuși: propen-1 și ciclopropan. Din structura structurală se poate vedea aranjamentul diferit al carbonului unul față de celălalt. Proprietățile acestor compuși sunt, de asemenea, diferite. Propene-1 (propilena) este un compus gazos cu un punct de fierbere scăzut. Ciclopropanul se caracterizează printr-o stare gazoasă cu un miros înțepător și un gust înțepător. Proprietăți chimice Aceste substanțe diferă și ele, dar compoziția lor este identică. La organic această specie izomerii se numesc interclase.

Alchenele. Izomeria alchenelor. UTILIZARE. Chimie organica.

Alchene: Structură, nomenclatură, izomerie

Concluzie

Izomerismul alchenic este caracteristica lor importantă, datorită căreia apar noi compuși cu alte proprietăți în natură, care sunt utilizați în industrie și viața de zi cu zi.

Alchenele - hidrocarburi nesaturate conţinând o legătură dublă. Exemple de alchene:

Metode de obţinere a alchenelor.

1. Cracarea alcanilor la 400-700°C. Reacția se desfășoară conform mecanismului radicalilor liberi:

2. Dehidrogenarea alcanilor:

3. Reacția de eliminare (clivare): 2 atomi sau 2 grupuri de atomi sunt scindați de atomii de carbon vecini și se formează o legătură dublă. Aceste reacții includ:

A) Deshidratarea alcoolilor (încălzire peste 150 ° C, cu participarea acidului sulfuric ca reactiv de eliminare a apei):

B) Scindarea halogenurilor de hidrogen atunci când sunt expuse la o soluție alcoolică de alcali:

Atomul de hidrogen este separat în principal de atomul de carbon care este asociat cu un număr mai mic de atomi de hidrogen (atomul cel mai puțin hidrogenat) - regula lui Zaitsev.

B) Dehalogenare:

Proprietățile chimice ale alchenelor.

Proprietățile alchenelor sunt determinate de prezența unei legături multiple, prin urmare, alchenele intră în reacții de adiție electrofile, care se desfășoară în mai multe etape (H-X - reactiv):

etapa 1:

a 2-a etapa:

.

Ionul de hidrogen din acest tip de reacție aparține atomului de carbon care are o sarcină mai negativă. Distribuția densității este:

Dacă există un donor ca substituent, care se manifestă ca efect +I-, atunci densitatea electronilor se deplasează către atomul de carbon cel mai hidrogenat, creând o sarcină parțial negativă asupra acestuia. Reacțiile merg de-a lungul regula lui Markovnikov: când este conectat molecule polare tip HX (acid clorhidric, HCN, HOH etc.) pentru alchenele nesimetrice, hidrogenul este adăugat preferenţial atomului de carbon mai hidrogenat la dubla legătură.

A) Reacții de adiție:
1) Hidrohalogenare:

Reacția se desfășoară după regula lui Markovnikov. Dar dacă peroxidul este prezent în reacție, atunci regula nu este luată în considerare:

2) Hidratarea. Reacția se desfășoară conform regulii lui Markovnikov în prezența acidului fosforic sau sulfuric:

3) Halogenare. Rezultatul este decolorarea. apa cu brom este o reacție calitativă la o legătură multiplă:

4) Hidrogenarea. Reacția are loc în prezența catalizatorilor.

Alchenele sunt active chimic. Proprietățile lor chimice sunt în mare măsură determinate de prezența unei duble legături. Pentru alchene, reacțiile de adiție electrofile și reacțiile de adiție radicală sunt cele mai caracteristice. Reacțiile de adiție nucleofile necesită de obicei un nucleofil puternic și nu sunt tipice pentru alchene. Alchenele intră cu ușurință în reacții de oxidare, adiție și sunt, de asemenea, capabile de substituție radicală alil.

Reacții de adaos

Hidrogenare Adăugarea de hidrogen (reacția de hidrogenare) la alchene se realizează în prezența catalizatorilor. Cel mai adesea, se folosesc metale zdrobite - platină, nichel, paladiu etc. Ca urmare, se formează alcanii corespunzători (hidrocarburi saturate).

$CH_2=CH_2 + H2 → CH_3–CH_3$

adaos de halogeni. Alchenele reacționează ușor în condiții normale cu clorul și bromul pentru a forma dihaloalcanii corespunzători, în care atomii de halogen sunt localizați la atomii de carbon vecini.

Observația 1

Când alchenele interacționează cu bromul, culoarea galben-maro a bromului este decolorată. Aceasta este una dintre cele mai vechi și mai simple reacții calitative pentru hidrocarburile nesaturate, deoarece și alchinele și alcadienele reacționează în mod similar.

$CH_2=CH_2 + Br_2 → CH_2Br–CH_2Br$

adăugarea de halogenuri de hidrogen. Când hidrocarburile de etilenă reacţionează cu halogenuri de hidrogen ($HCl$, $HBr$), se formează haloalcani, direcţia reacţiei depinde de structura alchenelor.

În cazul etilenei sau alchenelor simetrice, reacția de adiție are loc fără ambiguitate și duce la formarea unui singur produs:

$CH_2=CH_2 + HBr → CH_3–CH_2Br$

În cazul alchenelor nesimetrice, este posibilă formarea a doi produși de reacție de adiție diferiți:

Observația 2

De fapt, practic se formează un singur produs de reacție. Regularitatea direcției de trecere a unor astfel de reacții a fost stabilită de chimistul rus V.V. Markovnikov în 1869 Se numește regula lui Markovnikov. În interacțiunea halogenurilor de hidrogen cu alchenele nesimetrice, atomul de hidrogen este adăugat la locul ruperii dublei legături în atomul de carbon cel mai hidrogenat, adică înainte de a fi conectat la un număr mare de atomi de hidrogen.

Markovnikov a formulat această regulă pe baza datelor experimentale și a primit-o abia mult mai târziu fundal teoretic. Luați în considerare reacția propilenei cu acid clorhidric.

Una dintre caracteristicile obligațiunii $p$ este capacitatea sa de a fi ușor polarizată. Sub influența grupării metil (efect inductiv pozitiv + $I$) din molecula de propenă, densitatea electronică a legăturii $p$ este deplasată la unul dintre atomii de carbon (= $CH_2$). Ca rezultat, apare o sarcină negativă parțială ($\delta -$). Pe celălalt atom de carbon al dublei legături, apare o sarcină pozitivă parțială ($\delta +$).

Această distribuție a densității electronilor în molecula de propilenă determină locația viitorului atac al protonului. Acesta este atomul de carbon al grupării metilen (= $CH_2$), care poartă o sarcină negativă parțială $\delta-$. Și clorul, în consecință, atacă atomul de carbon cu o sarcină pozitivă parțială $\delta+$.

În consecință, principalul produs de reacție al propilenei cu acid clorhidric este 2-cloropropanul.

Hidratarea

Hidratarea alchenelor are loc în prezența acizilor minerali și respectă regula Markovnikov. Produșii de reacție sunt alcooli

$CH_2=CH_2 + H_2O → CH_3–CH_2–OH$

Alchilare

Adăugarea de alcani la alchene în prezența unui catalizator acid ($HF$ sau $H_2SO_4$) la temperaturi scăzute duce la formarea de hidrocarburi cu o concentrație mai mare. greutate molecularăși este adesea folosit în industrie pentru a produce combustibil pentru motor

$R–CH_2=CH_2 + R’–H → R–CH_2–CH_2–R’$

Reacții de oxidare

Oxidarea alchenelor se poate produce, în funcție de condițiile și tipurile de reactivi oxidanți, atât cu ruperea dublei legături, cât și cu păstrarea scheletului de carbon:

reacții de polimerizare

Moleculele de alchenă sunt capabile să se adauge unele la altele în anumite condiții odată cu deschiderea legăturilor $\pi$ și formarea de dimeri, trimeri sau compuși cu molecul înalt - polimeri. Polimerizarea alchenelor poate avea loc atât prin mecanisme radicalilor liberi, cât și cation-anion. Ca inițiatori de polimerizare sunt utilizați acizi, peroxizi, metale etc.. Reacția de polimerizare se realizează și sub influența temperaturii, iradierii și presiunii. Un exemplu tipic este polimerizarea etilenei pentru a forma polietilenă

$nCH_2=CH_2 → (–CH_2–CH_(2^–))_n$

Reacții de substituție

Reacțiile de substituție pentru alchene nu sunt tipice. Cu toate acestea, la temperaturi ridicate (peste 400 °C), reacțiile de adiție de radicali, care sunt reversibile, sunt suprimate. În acest caz, devine posibil să se efectueze înlocuirea atomului de hidrogen în poziția alil, menținând în același timp legătura dublă.

$CH_2=CH–CH_3 + Cl_2 – CH_2=CH–CH_2Cl + HCl$

Continuare. Pentru început, vezi № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Lecția 9
Proprietățile chimice ale alchenelor

Proprietățile chimice ale alchenelor (etilena și omologii săi) sunt determinate în mare măsură de prezența legăturilor d... în moleculele lor. Alchenele intră în reacții de toate cele trei tipuri, iar cele mai caracteristice dintre ele sunt reacțiile p .... Considerați-le folosind propilena C3H6 ca exemplu.
Toate reacțiile de adiție au loc printr-o legătură dublă și constau în scindarea legăturii α a alchenei și formarea a două noi legături α la locul de ruptură.

Adăugarea de halogeni:

Adaos de hidrogen(reacție de hidrogenare):

Conexiune la apă(reacție de hidratare):

Adăugarea de halogenuri de hidrogen (HHal) și apă la alchene nesimetrice conform regulii lui V.V.Markovnikov (1869). Acid hidrogen Hhal se atașează de atomul de carbon cel mai hidrogenat la dubla legătură.În consecință, reziduul Hal se leagă de atomul de C, care are un număr mai mic de atomi de hidrogen.

Arderea alchenelor în aer.
Când sunt aprinse, alchenele ard în aer:

2CH 2 \u003d CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.

Alchenele gazoase formează amestecuri explozive cu oxigenul atmosferic.
Alchenele sunt oxidate de permanganat de potasiu într-un mediu apos, care este însoțit de decolorarea soluției de KMnO 4 și formarea de glicoli (compuși cu două grupări hidroxil la atomi de C adiacenți). Acest proces - hidroxilarea alchenelor:

Alchenele sunt oxidate de oxigenul atmosferic la epoxizi. când este încălzit în prezența catalizatorilor de argint:

Polimerizarea alchenelor- legarea multor molecule de alchenă între ele. Condiții de reacție: încălzire, prezența catalizatorilor. Conexiunea moleculelor are loc prin scindarea legăturilor intramoleculare și formarea de noi legături intermoleculare:

În această reacție, intervalul de valori n = 10 3 –10 4 .

Exerciții.

1. Scrieți ecuațiile de reacție pentru buten-1 cu: a) Br2; b) HBr; în) H2O; G) H2. Numiți produșii de reacție.

2. Sunt cunoscute condițiile în care adăugarea de apă și halogenuri de hidrogen la legătura dublă a alchenelor este împotriva regulii Markovnikov. Scrieți ecuațiile de reacție
3-bromopropilenă conform anti-Markovnikov cu: a) apă; b) bromură de hidrogen.

3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de polimerizare: a) buten-1; b) clorură de vinil CH2 =CHCI;
c) 1,2-difluoretilenă.

4. Faceți ecuațiile pentru reacțiile etilenei cu oxigenul pentru următoarele procese: a) ardere în aer; b) hidroxilare cu apă KMn04; c) epoxidare (250 °C, Ag ).

5. Scrieți formula structurală a unei alchene, știind că 0,21 g din acest compus pot adăuga 0,8 g brom.

6. La arderea a 1 litru de hidrocarbură gazoasă, care decolorează soluția de zmeură de permanganat de potasiu, se consumă 4,5 litri de oxigen și se obțin 3 litri. CO2. Scrieți formula structurală a acestei hidrocarburi.

Lecția 10
Obținerea și utilizarea alchenelor

Reacțiile pentru obținerea alchenelor se reduc la inversarea reacțiilor reprezentând proprietățile chimice ale alchenelor (fluxul lor de la dreapta la stânga, vezi lecția 9). Trebuie doar să găsești condițiile potrivite.
Eliminarea a doi atomi de halogen din dihaloalcani conţinând halogeni la atomii vecini de C. Reacţia se desfăşoară sub acţiunea metalelor (Zn etc.):

Cracarea hidrocarburilor saturate. Deci, în timpul cracării (vezi lecția 7) a etanului, se formează un amestec de etilenă și hidrogen:

Deshidratarea alcoolilor. Când alcoolii sunt tratați cu agenți de îndepărtare a apei (acid sulfuric concentrat) sau când sunt încălziți la 350 ° C în prezența catalizatorilor, apa este despărțită și se formează alchene:

In acest fel se obtine etilena in laborator.
O metodă industrială de producere a propilenei, împreună cu cracarea, este deshidratarea propanolului peste alumină:

Dehidroclorurarea cloroalcanilor se realizează sub acțiunea unei soluții alcaline în alcool, deoarece În apă, produșii de reacție nu sunt alchene, ci alcooli.

Utilizarea etilenei și a omologilor săi pe baza proprietăților lor chimice, adică a capacității de a se transforma în diferite substanțe utile.

Combustibili pentru motoare, cu cifre octanice mari, se obțin prin hidrogenarea alchenelor ramificate:

Decolorarea unei soluții galbene de brom într-un solvent inert (CCl 4) are loc atunci când se adaugă o picătură de alchenă sau o alchenă gazoasă este trecută prin soluție. Interacțiunea cu bromul - caracteristică reacție calitativă la o legătură dublă:

Produsul clorhidratării etilenei, cloretanul, este utilizat în sinteza chimica pentru a introduce gruparea C 2 H 5 în moleculă:

Cloroetanul are, de asemenea, un efect anestezic local (ameliorarea durerii), care este utilizat în operațiile chirurgicale.

Alcoolii se obțin prin hidratarea alchenelor, de exemplu, etanol:

Alcoolul C 2 H 5 OH este folosit ca solvent, pentru dezinfecție, în sinteza de noi substanțe.

Hidratarea etilenei în prezența unui agent oxidant [O] duce la etilenglicol - antigel și un produs intermediar al sintezei chimice:

Etilena este oxidată pentru a produce oxid de etilenă și acetaldehidă. materii prime in industria chimica:

Polimeri și materiale plastice- produse de polimerizare a alchenelor, de exemplu, politetrafluoretilenă (Teflon):

Exerciții.

1. Completați ecuațiile pentru reacțiile de eliminare (clivaj), numiți alchenele rezultate:

2. Faceți ecuațiile pentru reacțiile de hidrogenare: a) 3,3-dimetilbuten-1;
b) 2,3,3-trimetilbuten-1. Aceste reacții produc alcani folosiți ca combustibili pentru motoare, dați-le nume.

3. 100 g de alcool etilic au fost trecute printr-un tub umplut cu alumină încălzită. C2H5OH. Acest lucru a dus la 33,6 litri de hidrocarburi (n.a.s.). Cât de mult alcool (în%) a reacționat?

4. Câte grame de brom vor reacționa cu 2,8 litri (n.s.a.) de etilenă?

5. Scrieți o ecuație pentru polimerizarea trifluorcloretilenei. (Plasticul rezultat este rezistent la acid sulfuric fierbinte, sodiu metalic etc.)

Răspunsuri la exercițiile pentru subiectul 1

Lecția 9

5. Reacția alchenei C n H2 n cu brom înăuntru vedere generala:

Masă molară alchenă M(DIN n H2 n) = 0,21 160/0,8 = 42 g/mol.
Aceasta este propilenă.
Răspuns. Formula alchenei este CH 2 \u003d CHCH 3 (propilenă).

6. Deoarece toate substanțele implicate în reacție sunt gaze, coeficienții stoichiometrici din ecuația de reacție sunt proporționali cu rapoartele lor de volum. Să scriem ecuația reacției:

DIN A H în+ 4,5O23C02 + 3H2O.

Numărul de molecule de apă este determinat de ecuația reacției: 4,5 2 = 9 atomi de O reacționați, 6 atomi de O sunt legați în CO 2, restul de 3 atomi de O fac parte din trei molecule de H 2 O. Prin urmare, indicii sunt egali: A = 3, în\u003d 6. Hidrocarbura dorită este propilena C 3 H 6.
Răspuns. Formula structurală a propilenei este CH2 = CHCH3.

Lecția 10

1. Ecuații de reacție de eliminare (clivaj) - sinteza alchenelor:

2. Reacții de hidrogenare ale alchenelor când sunt încălzite sub presiune în prezența unui catalizator:

3. Reacția de deshidratare a alcoolului etilic are forma:

Aici prin X este indicată masa de alcool transformată în etilenă.
Să găsim valoarea X: X\u003d 46 33,6 / 22,4 \u003d 69 g.
Proporția de alcool reacționat a fost: 69/100 = 0,69, sau 69%.
Răspuns. 69% alcool a reacţionat.

4.

Deoarece coeficienții stoichiometrici din fața formulelor reactanților (C 2 H 4 și Br 2) sunt egali cu unu, relația este valabilă:
2,8/22,4 = X/160. De aici X= 20 g Br2.
Răspuns. 20 g Br 2 .