Ամինները ցուցադրում են հիմնական հատկություններ. Ամինների ընդհանուր բանաձևը. Ամինների հատկությունները և կառուցվածքը

Ամինների դասակարգումը բազմազան է և որոշվում է նրանով, թե կառուցվածքի որ հատկանիշն է հիմք ընդունվել։

Կախված ազոտի ատոմի հետ կապված օրգանական խմբերի քանակից՝ առանձնանում են.

առաջնային ամիններ - մեկ օրգանական խումբ ազոտի RNH 2-ում

երկրորդական ամիններ - երկու օրգանական խումբ R 2 NH ազոտում, օրգանական խմբերը կարող են տարբեր լինել R "R" NH

երրորդային ամիններ - երեք օրգանական խմբեր R 3 N ազոտի կամ R "R" R "" N.

Ըստ ազոտի հետ կապված օրգանական խմբի տեսակի՝ առանձնանում են ալիֆատիկ CH 3 - N6H 5 - N.

Ըստ մոլեկուլի ամինախմբերի քանակի՝ ամինները բաժանվում են մոնոամինների CH 3 - NH 2, դիամինների H 2 N (CH 2) 2 NH 2, տրիամինների և այլն։

Ամինների նոմենկլատուրա.

«ամին» բառը ավելացվում է ազոտի հետ կապված օրգանական խմբերի անվանմանը, մինչդեռ խմբերը նշվում են այբբենական կարգով, օրինակ՝ CH 3 NHC 3 H 7 - մեթիլպրոպիլամին, CH 3 N (C 6 H 5) 2 - մեթիլդիֆենիլամին. Կանոնները նաև թույլ են տալիս անվանումը կազմել ածխաջրածնի հիման վրա, որում ամինախումբը համարվում է որպես փոխարինող: Այս դեպքում նրա դիրքը նշվում է թվային ինդեքսով. C ատոմներից): Որոշ ամինների համար պահպանվել են չնչին (պարզեցված) անուններ՝ C 6 H 5 NH 2 - անիլին (անունը ըստ անվանացանկի կանոնների ֆենիլամին է)։

Որոշ դեպքերում օգտագործվում են հաստատված անուններ, որոնք աղավաղված են ճիշտ անուններ. (OHCH 2 CH 2) 2 NH - դիեթանոլամին, ճիշտ անվանումը բիս (2-հիդրօքսիէթիլ) ամին է: Չնչին, աղավաղված և սիստեմատիկ (կազմված նոմենկլատուրայի կանոններով) անունները բավականին հաճախ գոյակցում են քիմիայի մեջ։

Ամինների ֆիզիկական հատկությունները.

Ամինային շարքի առաջին ներկայացուցիչները՝ մեթիլամին CH 3 NH 2, դիմեթիլամին (CH 3) 2 NH, տրիմեթիլամին (CH 3) 3 N և էթիլամին C 2 H 5 NH 2 - գազային են սենյակային ջերմաստիճանում, այնուհետև ջերմաստիճանի բարձրացմամբ։ R ամիններում ատոմների թիվը վերածվում է հեղուկի, իսկ շղթայի երկարության R-ից մինչև 10 C մեծանալով ատոմները՝ բյուրեղային նյութեր։ Ջրում ամինների լուծելիությունը նվազում է, քանի որ R շղթայի երկարությունը մեծանում է, և քանի որ ավելանում է ազոտի հետ կապված օրգանական խմբերը (անցում երկրորդական և երրորդային ամինների)։ Ամինների հոտը նման է ամոնիակի հոտին, ավելի բարձր (մեծ R-ով) ամինները գործնականում առանց հոտի են։

Ամինների քիմիական հատկությունները.

Ամինների տարբերակիչ ունակությունը չեզոք մոլեկուլներ ավելացնելն է (օրինակ՝ ջրածնի հալոգենիդներ HHal, օրգանոամոնիումային աղերի ձևավորմամբ, որոնք նման են ամոնիումի աղերին. անօրգանական քիմիա. Նոր կապի ձևավորման համար ազոտը տրամադրում է չհամօգտագործվող էլեկտրոնային զույգ՝ հանդես գալով որպես դոնոր։ Կապի ձևավորման մեջ ներգրավված H + պրոտոնը (ջրածնի հալոգենիդից) կատարում է ընդունողի (ընդունիչի) դեր, այդպիսի կապը կոչվում է դոնոր-ընդունիչ կապ (նկ. 1): Առաջացող կովալենտային կապ N–H-ը լիովին համարժեք է ամինում առկա N–H կապերին։

Երրորդային ամինները նույնպես ավելացնում են HCl, բայց երբ ստացված աղը տաքացվում է թթվային լուծույթում, այն քայքայվում է, մինչդեռ R-ն բաժանվում է N ատոմից.

(C 2 H 5) 3 Ն+ HCl ® [(C 2 H 5) 3 Ն H]Cl

[(C 2 H 5) 3 Ն H]Cl® (C 2 H 5) 2 Ն H + C 2 H 5 Cl

Այս երկու ռեակցիաները համեմատելիս երևում է, որ C 2 H 5 խումբը և H, ինչպես ասվում է, փոխվում են տեղերով, արդյունքում երրորդական ամինից առաջանում է երկրորդական։

Ջրի մեջ լուծարվելով՝ ամինները նույն կերպ գրավում են պրոտոնը, արդյունքում լուծույթում հայտնվում են OH իոններ, ինչը համապատասխանում է ալկալային միջավայրի ձևավորմանը, որը կարելի է հայտնաբերել սովորական ցուցիչների միջոցով։

C 2 H 5 Ն H 2 + H 2 O ® + + OH -

Դոնոր-ընդունիչ կապի ձևավորմամբ ամինները կարող են ավելացնել ոչ միայն HCl, այլև հալոալկիլներ RCl, և ձևավորվում է նոր N–R կապ, որը նույնպես համարժեք է գոյություն ունեցողներին։ Եթե ​​որպես սկզբնական վերցնենք երրորդային ամին, ապա կստանանք քառալկիլամոնիումի աղ (չորս R խումբ մեկ N ատոմի վրա).

(C 2 H 5) 3 Ն+ C 2 H 5 I ® [(C 2 H 5) 4 Ն]I

Այս աղերը, լուծվելով ջրի և որոշ օրգանական լուծիչների մեջ, տարանջատվում են (քայքայվում)՝ առաջացնելով իոններ.

[(C 2 H 5) 4 Ն]I ® [(C 2 H 5) 4 Ն] + + Ես –

Նման լուծույթները, ինչպես իոններ պարունակող բոլոր լուծույթները, վարում են էլեկտրաէներգիա. Տետրաալկիլամոնիումի աղերում հալոգենը կարող է փոխարինվել HO խմբով.

[(CH 3) 4 Ն]Cl + AgOH ® [(CH 3) 4 Ն]OH + AgCl

Ստացված տետրամեթիլամոնիումի հիդրօքսիդը ամուր հիմք է, որն իր հատկություններով նման է ալկալիներին:

Առաջնային և երկրորդային ամինները փոխազդում են HON=O ազոտական ​​թթվի հետ, բայց փոխազդում են տարբեր ձևերով. Առաջնային սպիրտները ձևավորվում են առաջնային ամիններից.

C 2 H 5 Ն H 2 + H Ն O 2 ® C 2 H 5 OH + Ն 2+H2O

Ի տարբերություն առաջնային ամինների, երկրորդային ամինները ազոտաթթվի հետ ձևավորում են դեղին, քիչ լուծվող նիտրոզամիններ, միացություններ, որոնք պարունակում են >N–N = O մասնիկը.

(C 2 H 5) 2 ՆՀ+Հ Ն O 2 ® (C 2 H 5) 2 Ն– Ն\u003d O + H 2 O

Երրորդային ամինները սովորական ջերմաստիճաններում չեն փոխազդում ազոտային թթվի հետ, ուստի ազոտաթթուն ռեագենտ է, որը հնարավորություն է տալիս տարբերակել առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինները:

Երբ ամինները խտացվում են կարբոքսիլաթթուներով, առաջանում են թթվային ամիդներ՝ միացություններ -C (O) N հատվածով։

Ամինների խտացումը ալդեհիդների և կետոնների հետ հանգեցնում է այսպես կոչված Շիֆի հիմքերի՝ -N=C2 մասնիկ պարունակող միացությունների առաջացմանը։

Ֆոսգենի Cl 2 C=O-ի հետ առաջնային ամինների փոխազդեցությունից առաջանում են –N=C=O խմբի հետ միացություններ, որոնք կոչվում են իզոցիանատներ (նկ. 2D, միացության պատրաստում երկու իզոցիանատ խմբերով):

Անուշաբույր ամիններից առավել հայտնի է անիլինը (ֆենիլամին) C 6 H 5 NH 2: Հատկությունների առումով այն մոտ է ալիֆատիկ ամիններին, սակայն դրա հիմնայնությունը ավելի քիչ է արտահայտված. ջրային լուծույթներայն չի ստեղծում ալկալային միջավայր։ Ինչպես ալիֆատիկ ամինները, այն կարող է առաջացնել ամոնիումի աղեր ուժեղ հանքային թթուներով [C 6 H 5 NH 3 ] + Cl - : Երբ անիլինը փոխազդում է ազոտաթթվի հետ (HCl-ի առկայությամբ), առաջանում է R–N=N մասնիկ պարունակող դիազո միացություն, որը ստացվում է իոնային աղի տեսքով, որը կոչվում է դիազոնիումի աղ (նկ. 3Ա)։ Այսպիսով, ազոտաթթվի հետ փոխազդեցությունը նույնը չէ, ինչ ալիֆատիկ ամինների դեպքում։ Բենզոլի միջուկը անիլինում ունի ռեակտիվությունանուշաբույր միացություններին բնորոշ ( սմ. ԱՐՈՄԱՏԻԿՈՒԹՅՈՒՆ), հալոգենացման ժամանակ ջրածնի ատոմները ներթափանցում են օրթո- և զույգ-Ամինո խմբի դիրքերը փոխարինվում են, ինչի արդյունքում առաջանում են տարբեր աստիճանի փոխարինման քլորանիլիններ (նկ. 3B): Ծծմբաթթվի ազդեցությունը հանգեցնում է սուլֆոնացման զույգ- դիրքը ամինախմբի նկատմամբ, ձևավորվում է այսպես կոչված սուլֆանիլաթթու (նկ. 3B):

Ամիններ ստանալը.

Երբ ամոնիակը փոխազդում է հալոալկիլների հետ, ինչպիսիք են RCl-ը, առաջանում է առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինների խառնուրդ։ Ստացված HCl ենթամթերքը ավելացնում է ամիններին՝ առաջացնելով ամոնիումի աղ, սակայն ամոնիակի ավելցուկով աղը քայքայվում է, ինչը թույլ է տալիս գործընթացն իրականացնել մինչև չորրորդական ամոնիումի աղերի առաջացումը (նկ. 4Ա): Ի տարբերություն ալիֆատիկ հալոալկիլների, արիլ հալոգենիդները, օրինակ՝ C 6 H 5 Cl, մեծ դժվարությամբ են արձագանքում ամոնիակի հետ, սինթեզը հնարավոր է միայն պղինձ պարունակող կատալիզատորներով։ Արդյունաբերության մեջ ալիֆատիկ ամինները ստացվում են սպիրտների կատալիտիկ փոխազդեցությամբ NH3-ի հետ 300–500°C ջերմաստիճանում և 1–20 ՄՊա ճնշման դեպքում, ինչի արդյունքում առաջանում է առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինների խառնուրդ (նկ. 4Բ)։

Ալդեհիդների և կետոնների ռեակցիան HCOONH4 մրջնաթթվի ամոնիումի աղի հետ առաջացնում է առաջնային ամիններ (նկ. 4C), մինչդեռ ալդեհիդների և կետոնների ռեակցիան առաջնային ամինների հետ (HCOOH-ի առկայությամբ) հանգեցնում է երկրորդային ամինների (նկ. 4C): 4D):

Նիտրոմիացությունները (պարունակող -NO 2 խումբ) առաջնային ամիններ են առաջացնում ռեդուկցիայի ժամանակ: N.N. Zinin-ի կողմից առաջարկված այս մեթոդը քիչ է օգտագործվում ալիֆատիկ միացությունների համար, սակայն կարևոր է արոմատիկ ամիններ ստանալու համար և հիմք է հանդիսացել արդյունաբերական արտադրությունանիլին (նկ. 4e):

Որպես առանձին միացություններ՝ ամինները քիչ են օգտագործվում, օրինակ՝ պոլիէթիլենպոլիամինը [-C 2 H 4 NH-] օգտագործվում է առօրյա կյանքում։ n(առևտրային անվանումը PEPA) որպես էպոքսիդային խեժերի կարծրացուցիչ: Ամինների հիմնական օգտագործումը որպես միջանկյալ նյութեր տարբեր նյութերի պատրաստման մեջ է օրգանական նյութեր. Առաջատար դերը պատկանում է անիլինին, որի հիման վրա արտադրվում է անիլինային ներկերի լայն տեսականի, և գունային «մասնագիտացումը» դրվում է հենց անիլինի ստացման փուլում։ Գերմաքուր անիլինը, առանց հոմոլոգների խառնուրդի, արդյունաբերության մեջ կոչվում է «անիլին կապույտի համար» (նշանակում է ապագա ներկի գույնը): «Անիլինը կարմիրի համար» պետք է պարունակի, բացի անիլինից, խառնուրդ օրթո- և զույգ-toluidine (CH 3 C 6 H 4 NH 2):

Ալիֆատիկ դիամինները պոլիամիդների արտադրության սկզբնական միացություններ են, օրինակ՝ նեյլոն (նկ. 2), որը լայնորեն օգտագործվում է մանրաթելերի, պոլիմերային թաղանթների, ինչպես նաև մեքենաշինության մեջ բաղադրիչների և մասերի (պոլիամիդային շարժակների) արտադրության համար։

Պոլիուրեթանները ստացվում են ալիֆատիկ դիիզոցիանատներից (նկ. 2), որոնք ունեն տեխնիկապես կարևոր հատկությունների համալիր. սոսինձներ): Լայնորեն կիրառվում են փրփրած տեսքով (պոլիուրեթանային փրփուրներ)։

Սուլֆանիլաթթվի հիման վրա (նկ. 3) սինթեզվում են հակաբորբոքային դեղեր սուլֆոնամիդներ։

Դիազոնիումի աղերը (նկ. 2) օգտագործվում են լուսազգայուն նյութերում նախագծման համար, ինչը հնարավորություն է տալիս ստանալ պատկեր՝ շրջանցելով սովորական արծաթի հալոգենային լուսանկարը ( սմ. ԼՈՒՅՍ ՊԱՏՃԱՌՈՒՄ):

Միխայիլ Լևիցկի

Ամինները ամոնիակի օրգանական ածանցյալներ են, որոնք պարունակում են NH 2 ամինո խումբ և օրգանական ռադիկալ: Ընդհանուր առմամբ, ամինի բանաձևը ամոնիակի բանաձևն է, որում ջրածնի ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալով:

Դասակարգում

  • Ըստ ամոնիակի ջրածնի քանի ատոմի փոխարինվում է ռադիկալով, առանձնանում են առաջնային ամիններ (մեկ ատոմ), երկրորդական, երրորդական։ Ռադիկալները կարող են լինել նույն կամ տարբեր տեսակի:
  • Ամինը կարող է պարունակել մեկից ավելի ամինո խումբ, բայց մի քանիսը: Ըստ այս հատկանիշի՝ դրանք բաժանվում են մոնո, դի-, տրի-, ... պոլիամինների։
  • Ըստ ազոտի ատոմի հետ կապված ռադիկալների տեսակի՝ լինում են ալիֆատիկ (ցիկլային շղթաներ չպարունակող), արոմատիկ (ցիկլ պարունակող, ամենահայտնին բենզոլային օղակով անիլին), խառը (ճարպ-արոմատիկ, ցիկլային և ոչ պարունակող): ցիկլային ռադիկալներ):

Հատկություններ

Կախված օրգանական ռադիկալում ատոմների շղթայի երկարությունից՝ ամինները կարող են լինել գազային (տրի–, երկ–, մեթիլամին, էթիլամին), հեղուկ կամ պինդ նյութեր։ Որքան երկար է շղթան, այնքան նյութն ավելի կոշտ է: Ամենապարզ ամինները ջրում լուծվող են, բայց երբ դուք տեղափոխվում եք ավելի բարդ միացություններ, ջրի լուծելիությունը նվազում է:

Գազային և հեղուկ ամինները ամոնիակի ընդգծված հոտ ունեցող նյութեր են։ Պինդները գործնականում հոտ չունեն։

Ամինները հայտնվում են ներսում քիմիական ռեակցիաներհետ փոխազդեցության արդյունքում ուժեղ հիմնական հատկությունները անօրգանական թթուներստացվում են ալկիլամոնիումի աղեր։ Այս դասի միացությունների համար ազոտաթթվի հետ ռեակցիան որակական է։ Առաջնային ամինի դեպքում ստացվում է սպիրտ և գազային ազոտ, երկրորդային՝ չլուծվող դեղին նստվածք՝ նիտոզոդիմեթիլամինի արտահայտված հոտով; երրորդական ռեակցիայի հետ չի գնում:

Նրանք արձագանքում են թթվածնի (այրվում է օդում), հալոգենների, կարբոքսիլաթթուների և դրանց ածանցյալների, ալդեհիդների, կետոնների հետ։

Գրեթե բոլոր ամինները, հազվադեպ բացառություններով, թունավոր են: Այսպիսով, դասի ամենահայտնի ներկայացուցիչը՝ անիլինը, հեշտությամբ թափանցում է մաշկ, օքսիդացնում է հեմոգլոբինը, ճնշում է կենտրոնական նյարդային համակարգը, խանգարում նյութափոխանակությանը, ինչը կարող է նույնիսկ մահվան հանգեցնել։ Թունավոր մարդկանց և զույգերի համար:

Թունավորման նշաններ.

- շնչահեղձություն
- քթի, շուրթերի, մատների ծայրերի ցիանոզ,
- արագ շնչառություն և սրտի զարկերի ավելացում, գիտակցության կորուստ:

Առաջին օգնություն:

- լվանալ քիմիական ռեագենտը բամբակյա բուրդով և սպիրտով,
- ապահովել մաքուր օդի հասանելիություն,
- զանգահարեք շտապօգնություն:

Դիմում

— Որպես էպոքսիդային խեժերի կարծրացուցիչ:

— Որպես կատալիզատոր քիմիական արդյունաբերության և մետաղագործության մեջ:

- Հումք պոլիամիդային արհեստական ​​մանրաթելերի արտադրության համար, ինչպիսին է նեյլոնը:

— Պոլիուրեթանների, պոլիուրեթանային փրփուրների, պոլիուրեթանային սոսինձների արտադրության համար:

- Անիլինի արտադրության սկզբնական արտադրանքը `անիլինի ներկերի հիմքը:

- Դեղերի արտադրության համար.

— ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի արտադրության համար:

— վանող նյութերի, ֆունգիցիդների, միջատասպանների, թունաքիմիկատների, հանքային պարարտանյութերի, ռետինե վուլկանացման արագացուցիչների, հակակոռոզիոն ռեակտիվների, բուֆերային լուծույթների սինթեզի համար:

— Որպես շարժիչային յուղերի և վառելիքի հավելում, չոր վառելիք:

— Լույսի նկատմամբ զգայուն նյութեր ստանալու համար:

- Ուրոտրոպինը օգտագործվում է որպես սննդային հավելում, ինչպես նաև կոսմետիկայի բաղադրիչ։

Մեր առցանց խանութում կարող եք գնել ամինների դասին պատկանող ռեագենտներ։

մեթիլամին

Առաջնային ալիֆատիկ ամին. Այն պահանջարկ ունի որպես դեղամիջոցների, ներկանյութերի, թունաքիմիկատների արտադրության հումք։

դիէթիլամին

երկրորդական ամին. Այն օգտագործվում է որպես նախնական արտադրանք թունաքիմիկատների, դեղերի (օրինակ՝ նովոկաինի), ներկանյութերի, վանող նյութերի, վառելիքի և շարժիչային յուղերի հավելումների արտադրության մեջ։ Այն օգտագործվում է ռեակտիվներ պատրաստելու համար՝ կոռոզիայից պաշտպանվելու, հանքաքարերի հարստացման, էպոքսիդային խեժերը բուժելու և վուլկանացման գործընթացներն արագացնելու համար։

Տրիէթիլամին

Երրորդային ամին. Այն օգտագործվում է քիմիական արդյունաբերության մեջ որպես կատալիզատոր կաուչուկի արտադրության մեջ, էպոքսիդային խեժեր, պոլիուրեթանային փրփուրներ: Մետաղագործության մեջ այն կարծրացնող կատալիզատոր է չկրակվող գործընթացներում։ Հումք դեղերի օրգանական սինթեզում, հանքային պարարտանյութեր, մոլախոտերի դեմ պայքարող միջոցներ, ներկեր։

1-բուտիլամին

Tert-butylamine, միացություն, որի մեջ տերտ-բութիլ օրգանական խումբը կապված է ազոտի հետ։ Նյութը օգտագործվում է ռետինե վուլկանացման ուժեղացուցիչների, դեղամիջոցների, ներկանյութերի, դաբաղանյութերի, մոլախոտերի և միջատների դեմ պայքարի պատրաստուկների սինթեզում:

Ուրոտրոպին (Հեքսամին)

պոլիցիկլիկ ամին. Տնտեսության մեջ պահանջարկ ունեցող նյութ. Օգտագործվում է որպես սննդային հավելում, դեղամիջոց և դեղամիջոց բաղադրիչ, կոսմետիկայի բաղադրիչ, բուֆերային լուծույթներ անալիտիկ քիմիայի համար; որպես չոր վառելիք, պոլիմերային խեժի կարծրացուցիչ, ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի, ֆունգիցիդների, պայթուցիկ նյութերի, կոռոզիայից պաշտպանող նյութերի սինթեզում։

Ամինները մեր կյանք մտան բավականին անսպասելի։ Մինչեւ վերջերս դրանք թունավոր նյութեր էին, որոնց հետ բախումը կարող էր հանգեցնել մահվան։ Եվ հիմա, մեկուկես դար անց, մենք ակտիվորեն օգտագործում ենք սինթետիկ մանրաթելեր, գործվածքներ, շինանյութեր, ներկանյութեր, որոնք հիմնված են ամինների վրա։ Ո՛չ, նրանք ավելի ապահով չդարձան, մարդիկ պարզապես կարողացան «ընտելացնել» և ենթարկել նրանց՝ իրենց համար որոշակի օգուտներ քաղելով։ Որի մասին, և մենք կխոսենք հետագա:

Սահմանում

Լուծույթներում կամ միացություններում անիլինի որակական և քանակական որոշման համար օգտագործվում է ռեակցիա, որի վերջում փորձանոթի հատակին ընկնում է սպիտակ նստվածք՝ 2,4,6-տրիբրոմանիլինի տեսքով։

Ամիններ բնության մեջ

Ամինները բնության մեջ ամենուր հանդիպում են վիտամինների, հորմոնների, նյութափոխանակության միջանկյալ նյութերի տեսքով, դրանք հանդիպում են նաև կենդանիների և բույսերի մեջ։ Բացի այդ, երբ կենդանի օրգանիզմները փտում են, ստացվում են նաև միջին ամիններ, որոնք հեղուկ վիճակում տարածում են ծովատառեխի աղի տհաճ հոտը։ Գրականության մեջ լայնորեն նկարագրված «դիակային թույնը» հայտնվել է հենց ամինների հատուկ սաթի շնորհիվ։

Երկար ժամանակ մեր դիտարկած նյութերը շփոթում էին ամոնիակի հետ՝ նման հոտի պատճառով։ Սակայն տասնիններորդ դարի կեսերին ֆրանսիացի քիմիկոս Վուրցը կարողացավ սինթեզել մեթիլամինը և էթիլամինը և ապացուցել, որ դրանք այրվելիս ազատում են ածխաջրածիններ։ Սա էր նշված միացությունների և ամոնիակի հիմնարար տարբերությունը։

Ամինների ստացում արդյունաբերական պայմաններում

Քանի որ ամիններում ազոտի ատոմը գտնվում է ամենացածր աստիճանըօքսիդացում, ապա ազոտ պարունակող միացությունների վերականգնումը դրանք ստանալու ամենապարզ և մատչելի միջոցն է։ Հենց նա է լայնորեն կիրառվում արդյունաբերական պրակտիկայում իր էժանության պատճառով։

Առաջին մեթոդը նիտրոմիացությունների կրճատումն է: Ռեակցիան, որի ընթացքում առաջանում է անիլինը, անվանվել է գիտնական Զինինի կողմից և առաջին անգամ իրականացվել է տասնիններորդ դարի կեսերին։ Երկրորդ մեթոդը ամիդների կրճատումն է լիթիումի ալյումինի հիդրիդով: Առաջնային ամինները կարող են նաև կրճատվել նիտրիլներից: Երրորդ տարբերակը ալկիլացման ռեակցիաներն են, այսինքն՝ ալկիլ խմբերի ներմուծումը ամոնիակի մոլեկուլների մեջ։

Ամինների կիրառում

Ինքնին մաքուր նյութերի տեսքով ամինները քիչ են օգտագործվում։ Հազվագյուտ օրինակներից է պոլիէթիլենպոլիամինը (PEPA), որը հեշտացնում է էպոքսիդը տանը բուժելը: Հիմնականում առաջնային, երրորդային կամ երկրորդային ամինը միջանկյալ միջոց է տարբեր օրգանական նյութերի արտադրության մեջ: Ամենատարածվածը անիլինն է: Այն անիլինային ներկերի մեծ գունապնակի հիմքն է։ Գույնը, որը կստացվի վերջում, ուղղակիորեն կախված է ընտրված հումքից: Մաքուր անիլին տալիս է Կապույտ գույն, իսկ անիլինի, օրթո- և պարատոլուիդինի խառնուրդը կարմիր կլինի։

Ալիֆատիկ ամինները անհրաժեշտ են պոլիամիդներ ստանալու համար, ինչպիսիք են նեյլոնը և այլն, դրանք օգտագործվում են մեքենաշինության մեջ, ինչպես նաև պարանների, գործվածքների և թաղանթների արտադրության մեջ։ Բացի այդ, ալիֆատիկ դիիզոցիանատները օգտագործվում են պոլիուրեթանների արտադրության մեջ: Իրենց բացառիկ հատկությունների շնորհիվ (թեթևություն, ամրություն, առաձգականություն և ցանկացած մակերևույթին կցվելու կարողություն) պահանջարկ ունեն շինարարության (մոնտաժող փրփուր, սոսինձ) և կոշիկի արդյունաբերության մեջ (հակասողացող ներբաններ):

Բժշկությունը մեկ այլ բնագավառ է, որտեղ օգտագործվում են ամիններ: Քիմիան օգնում է դրանցից սինթեզել սուլֆոնամիդային խմբի հակաբիոտիկները, որոնք հաջողությամբ օգտագործվում են որպես երկրորդ շարքի դեղամիջոցներ, այսինքն՝ պահուստային։ Այն դեպքում, երբ բակտերիաները դիմադրողականություն են զարգացնում էական դեղերի նկատմամբ:

Վնասակար ազդեցություն մարդու մարմնի վրա

Հայտնի է, որ ամինները շատ թունավոր նյութեր են։ Նրանց հետ ցանկացած փոխազդեցություն կարող է վնաս պատճառել առողջությանը՝ գոլորշիների ինհալացիա, բաց մաշկի հետ շփում կամ միացությունների ներթափանցում օրգանիզմ: Մահը տեղի է ունենում թթվածնի պակասից, քանի որ ամինները (մասնավորապես՝ անիլինը) միանում են արյան հեմոգլոբինին և թույլ չեն տալիս այն գրավել թթվածնի մոլեկուլները։ Տագնապալի ախտանշաններն են՝ շնչահեղձությունը, կապույտ քթի եռանկյունը և մատների ծայրերը, արագ շնչառությունը (արագ շնչառություն), տախիկարդիան, գիտակցության կորուստը։

Մարմնի մերկ հատվածներին այդ նյութերի հետ շփման դեպքում անհրաժեշտ է արագ հեռացնել դրանք նախապես սպիրտով թրջած բամբակով։ Դա պետք է արվի հնարավորինս ուշադիր, որպեսզի չմեծացվի աղտոտման տարածքը: Թունավորման ախտանիշների ի հայտ գալու դեպքում պետք է անպայման դիմել բժշկի։

Ալիֆատիկ ամինները թույն են նյարդային և սրտանոթային համակարգերի համար: Դրանք կարող են առաջացնել լյարդի ֆունկցիայի դեպրեսիա, նրա այլասերում և նույնիսկ միզապարկի ուռուցքաբանական հիվանդություններ։

Ամինների քիմիական հատկությունները.

Քանի որ ամինները, լինելով ամոնիակի ածանցյալներ, ունեն դրա կառուցվածքը (այսինքն՝ նրանք ունեն ազոտի ատոմում էլեկտրոնների անբաժանելի զույգ), նրանք ցուցաբերում են նման հատկություններ: Նրանք. ամինները, ինչպես ամոնիակը, հիմքեր են, քանի որ ազոտի ատոմը կարող է ապահովել էլեկտրոնային զույգ՝ էլեկտրոնների պակաս ունեցող մասնիկների հետ կապ ստեղծելու համար՝ համաձայն դոնոր-ընդունիչ մեխանիզմի (համապատասխանում է Լյուիսի հիմնականության սահմանմանը):

I. Ամինների հատկությունները որպես հիմքեր (պրոտոն ընդունողներ)

1. Ալիֆատիկ ամինների ջրային լուծույթները ցույց են տալիս ալկալային ռեակցիա, քանի որ Երբ դրանք փոխազդում են ջրի հետ, ձևավորվում են ալկիլամոնիումի հիդրօքսիդներ, որոնք նման են ամոնիումի հիդրօքսիդին.

CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 + + OH -

Անիլինը գործնականում չի արձագանքում ջրի հետ։

Ջրային լուծույթներն իրենց բնույթով ալկալային են.

Պրոտոնի կապն ամինի հետ, ինչպես ամոնիակի հետ, ձևավորվում է դոնոր-ընդունիչ մեխանիզմի համաձայն՝ ազոտի ատոմի միայնակ էլեկտրոնային զույգի շնորհիվ։

Ալիֆատիկ ամիններն ավելի ամուր հիմքեր են, քան ամոնիակը, քանի որ ալկիլային ռադիկալները մեծացնում են էլեկտրոնային խտությունը ազոտի ատոմի վրա + պատճառով Ի- ազդեցություն. Այդ պատճառով ազոտի ատոմի էլեկտրոնային զույգը ավելի քիչ ամուր է պահվում և ավելի հեշտ փոխազդում է պրոտոնի հետ։

2. Թթուների հետ փոխազդեցությամբ ամինները կազմում են աղեր.

C 6 H 5 NH 2 + HCl → (C 6 H 5 NH 3) Cl

ֆենիլամոնիումի քլորիդ

2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 → (CH 3 NH 3) 2 SO 4

մեթիլ ամոնիումի սուլֆատ

Ամինային աղեր - պինդ նյութեր, շատ լուծելի է ջրում և վատ լուծվող ոչ բևեռային հեղուկներում։ Ալկալիների հետ արձագանքելիս ազատ ամիններ են ազատվում.

Արոմատիկ ամինները ավելի թույլ հիմքեր են, քան ամոնիակը, քանի որ ազոտի ատոմի միայնակ էլեկտրոնային զույգը տեղաշարժվում է դեպի բենզոլային օղակ՝ զուգակցվելով անուշաբույր միջուկի π-էլեկտրոնների հետ, ինչը նվազեցնում է ազոտի ատոմի վրա էլեկտրոնի խտությունը (-M էֆեկտ): Ընդհակառակը, ալկիլ խումբը լավ էլեկտրոնային խտության դոնոր է (+I-ազդեցություն):

կամ

Ազոտի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտության նվազումը հանգեցնում է թույլ թթուներից պրոտոնները բաժանելու ունակության նվազմանը: Հետեւաբար, անիլինը փոխազդում է միայն հետ ուժեղ թթուներ(HCl, H 2 SO 4), և դրա ջրային լուծույթը չի դառնում լակմուսի կապույտ:

Ամինի մոլեկուլներում ազոտի ատոմն ունի էլեկտրոնների չկիսված զույգ, որոնք կարող են մասնակցել կապի ձևավորմանը դոնոր-ընդունիչ մեխանիզմով։

անիլին ամոնիակ առաջնային ամին երկրորդային ամին երրորդային ամին

ազոտի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը մեծանում է։

Մոլեկուլներում միայնակ զույգ էլեկտրոնների առկայության պատճառով ամինները, ինչպես ամոնիակը, ցուցադրում են հիմնական հատկություններ:

անիլին ամոնիակ առաջնային ամին երկրորդային ամին

հիմնական հատկությունները բարելավվում են՝ պայմանավորված ռադիկալների տեսակի և քանակի ազդեցությամբ։

C6H5NH2< NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (в газовой фазе)

II. Ամինային օքսիդացում

Ամինները, հատկապես արոմատիկները, հեշտությամբ օքսիդանում են օդում։ Ի տարբերություն ամոնիակի, դրանք ունակ են բռնկվել բաց կրակի միջոցով։ Անուշաբույր ամինները օդում ինքնաբերաբար օքսիդանում են։ Այսպիսով, անիլինը օդում արագ շագանակագույն է դառնում օքսիդացման պատճառով։

4CH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2

4C 6 H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 + 14H 2 O + 2N 2

III. Փոխազդեցություն ազոտաթթվի հետ

Ազոտական ​​թթու HNO 2-ը անկայուն միացություն է: Հետեւաբար, այն օգտագործվում է միայն ընտրության պահին։ HNO 2-ը ձևավորվում է, ինչպես բոլոր թույլ թթուները, նրա աղի (նիտրիտի) վրա ուժեղ թթվի ազդեցությամբ.

KNO 2 + HCl → HNO 2 + KCl

կամ NO 2 - + H + → HNO 2

Ազոտային թթվի հետ ռեակցիայի արտադրանքի կառուցվածքը կախված է ամինի բնույթից։ Ուստի այս ռեակցիան օգտագործվում է առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինները տարբերելու համար։

Առաջնային ալիֆատիկ ամինները HNO 2-ով կազմում են սպիրտներ.

R-NH 2 + HNO 2 → R-OH + N 2 + H 2 O

  • Մեծ նշանակություն ունի առաջնային անուշաբույր ամինների դիազոտացման ռեակցիան ազոտաթթվի ազդեցության տակ, որը ստացվում է նատրիումի նիտրիտի ռեակցիայի արդյունքում։ աղաթթու. Եվ հետո ձևավորվում է ֆենոլ.

Երկրորդային ամինները (ալիֆատիկ և արոմատիկ) HNO 2-ի ազդեցության տակ վերածվում են N-nitroso ածանցյալների (նյութերի բնորոշ հոտով).

R 2 NH + H-O-N=O → R 2 N-N=O + H 2 O

ալկիլնիտրոզամին

· Երրորդային ամինների հետ ռեակցիան հանգեցնում է անկայուն աղերի առաջացմանը և չունի գործնական նշանակություն։

IV. Հատուկ հատկություններ.

1. Անցումային մետաղների հետ բարդ միացությունների առաջացում.

2. Ալկիլ հալոգենիդների ավելացում Ամինները հալոալկաններ են ավելացնում աղ առաջացնելու համար.

Ստացված աղը ալկալիով բուժելով՝ կարող եք անվճար ամին ստանալ.

V. Արոմատիկ էլեկտրոֆիլ փոխարինում արոմատիկ ամիններում (անիլինի ռեակցիան բրոմ ջուրկամ հետ ազոտական ​​թթու):

Անուշաբույր ամինների մեջ ամինո խումբը հեշտացնում է փոխարինումը բենզոլային օղակի օրթո և պարա դիրքերում: Հետևաբար, անիլին հալոգենացումը արագ է տեղի ունենում նույնիսկ կատալիզատորների բացակայության դեպքում, և բենզոլի օղակի ջրածնի երեք ատոմները միանգամից փոխարինվում են, և 2,4,6-տրիբրոմանիլինի սպիտակ նստվածքը նստում է.

Բրոմի ջրի հետ այս ռեակցիան օգտագործվում է որպես անիլինի որակական ռեակցիա։

Այս ռեակցիաներում (բրոմացում և նիտրացում) հիմնականում ձևավորվում են օրթո- և զույգ- ածանցյալներ.

4. Ամինների ստացման եղանակներ.

1. Հոֆմանի արձագանքը. Առաջնային ամինների ստացման առաջին մեթոդներից մեկը ամոնիակի ալկիլացումն է ալկիլ հալոգենիդներով.

Սա լավագույն մեթոդը չէ, քանի որ արդյունքը փոխարինման բոլոր աստիճանների ամինների խառնուրդ է.

և այլն: Որպես ալկիլացնող նյութ կարող են հանդես գալ ոչ միայն ալկիլ հալոգենիդները, այլև սպիրտները։ Դրա համար ամոնիակի և սպիրտի խառնուրդը բարձր ջերմաստիճանում անցնում են ալյումինի օքսիդի վրայով։

2. Զինինի արձագանքը- անուշաբույր ամիններ ստանալու հարմար միջոց՝ անուշաբույր նիտրոմիացությունների նվազման մեջ։ Որպես վերականգնող նյութեր օգտագործվում են՝ H 2 (կատալիզատորի վրա)։ Երբեմն ջրածինը առաջանում է անմիջապես ռեակցիայի պահին, որի համար մետաղները (ցինկ, երկաթ) մշակվում են նոսր թթվով։

2HCl + Fe (սափրվածքներ) → FeCl 2 + 2H

C 6 H 5 NO 2 + 6 [H] C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O:

Արդյունաբերության մեջ այս ռեակցիան ընթանում է երկաթի առկայության դեպքում նիտրոբենզոլը ջրային գոլորշիով տաքացնելով։ Լաբորատորիայում ջրածինը «մեկուսացման պահին» առաջանում է ցինկի ալկալիի կամ երկաթի աղաթթվի հետ ռեակցիայի արդյունքում։ Վերջին դեպքում առաջանում է անիլինիումի քլորիդ։

3. Նիտրիլների վերականգնում. Օգտագործեք LiAlH 4:

4. Ամինաթթուների ֆերմենտային դեկարբոքսիլացում.

5. Ամինների օգտագործումը.

Ամինները օգտագործվում են դեղագործական արդյունաբերության և օրգանական սինթեզում (CH 3 NH 2, (CH 3) 2 NH, (C 2 H 5) 2 NH և այլն); նեյլոնի արտադրության մեջ (NH 2 - (CH 2) 6 -NH 2 - hexamethylenediamine); որպես ներկանյութերի և պլաստմասսաների (անիլին), ինչպես նաև թունաքիմիկատների արտադրության հումք։

Օգտագործված աղբյուրների ցանկը.

  1. Օ.Ս. Գաբրիելյան և ուրիշներ Քիմիա. 10-րդ դասարան. Անձնագրի մակարդակըդասագիրք ուսումնական հաստատությունների համար; Բուստարդ, Մոսկվա, 2005;
  2. Ա. Ս. Եգորովի խմբագրությամբ «Քիմիայի դաստիարակ»; «Ֆենիքս», Դոնի Ռոստով, 2006;
  3. G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. Քիմիա 10 բջիջ. Մ., Կրթություն, 2001;
  4. https://www.calc.ru/Aminy-Svoystva-Aminov.html
  5. http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsntheme&themeid=144
  6. http://www.chemel.ru/2008-05-24-19-21-00/2008-06-01-16-50-05/193-2008-06-30-20-47-29.html
  7. http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/n232.htm

Ըստ ածխաջրածնային փոխարինիչների բնույթի՝ ամինները բաժանվում են

Ամինների ընդհանուր կառուցվածքային առանձնահատկությունները

Ինչպես ամոնիակի մոլեկուլում, այնպես էլ ցանկացած ամինի մոլեկուլում, ազոտի ատոմն ունի չբաշխված էլեկտրոնային զույգ, որն ուղղված է աղավաղված քառաեդրոնի գագաթներից մեկին.

Այդ պատճառով ամինները, ինչպես և ամոնիակը, ունեն զգալիորեն արտահայտված հիմնական հատկություններ։

Այսպիսով, ամինները, ինչպես ամոնիակը, շրջելիորեն արձագանքում են ջրի հետ՝ ձևավորելով թույլ հիմքեր.

Ջրածնի կատիոնի կապը ազոտի ատոմի հետ ամինի մոլեկուլում իրականացվում է դոնոր-ընդունիչ մեխանիզմի միջոցով՝ ազոտի ատոմի միայնակ էլեկտրոնային զույգի շնորհիվ։ Սահմանափակ ամինները ամոնիակի համեմատ ավելի ամուր հիմքեր են, քանի որ. Նման ամիններում ածխաջրածնային փոխարինիչներն ունեն դրական ինդուկտիվ (+I) ազդեցություն։ Այս առումով ազոտի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը մեծանում է, ինչը հեշտացնում է նրա փոխազդեցությունը H + կատիոնի հետ։

Անուշաբույր ամինները, եթե ամինո խումբն ուղղակիորեն կապված է անուշաբույր միջուկի հետ, ավելի թույլ հիմնական հատկություններ են ցուցաբերում՝ համեմատած ամոնիակի հետ։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ազոտի ատոմի միայնակ էլեկտրոնային զույգը տեղաշարժվում է դեպի բենզոլային օղակի անուշաբույր π-համակարգ, ինչի արդյունքում ազոտի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը նվազում է։ Իր հերթին դա հանգեցնում է հիմնական հատկությունների, մասնավորապես ջրի հետ փոխազդելու ունակության նվազմանը: Այսպիսով, օրինակ, անիլինը փոխազդում է միայն ուժեղ թթուների հետ, իսկ ջրի հետ գործնականում չի արձագանքում։

Հագեցած ամինների քիմիական հատկությունները

Ինչպես արդեն նշվեց, ամինները շրջելիորեն արձագանքում են ջրի հետ.

Ամինների ջրային լուծույթները ունեն շրջակա միջավայրի ալկալային ռեակցիա՝ առաջացած հիմքերի տարանջատման պատճառով.

Հագեցած ամինները ջրի հետ ավելի լավ են արձագանքում, քան ամոնիակն իրենց ավելի ուժեղ հիմնական հատկությունների պատճառով:

Հագեցած ամինների հիմնական հատկությունները մեծանում են շարքում:

Երկրորդային սահմանափակող ամինները ավելի ամուր հիմքեր են, քան առաջնային սահմանափակող ամինները, որոնք իրենց հերթին ավելի ամուր հիմքեր են, քան ամոնիակը: Ինչ վերաբերում է երրորդային ամինների հիմնական հատկություններին, ապա երբ խոսքը վերաբերում է ջրային լուծույթներում ռեակցիաներին, ապա երրորդային ամինների հիմնական հատկությունները շատ ավելի վատն են, քան երկրորդային ամինները և նույնիսկ մի փոքր ավելի վատ, քան առաջնայինները: Դա պայմանավորված է ստերիկ խոչընդոտներով, որոնք զգալիորեն ազդում են ամինների պրոտոնացիայի արագության վրա: Այլ կերպ ասած, երեք փոխարինիչներ «արգելափակում» են ազոտի ատոմը և կանխում նրա փոխազդեցությունը H + կատիոնների հետ։

Փոխազդեցություն թթուների հետ

Ե՛վ ազատ հագեցած ամինները, և՛ դրանց ջրային լուծույթները փոխազդում են թթուների հետ։ Այս դեպքում առաջանում են աղեր.

Քանի որ հագեցած ամինների հիմնական հատկությունները ավելի ցայտուն են, քան ամոնիակինը, այդպիսի ամինները արձագանքում են նույնիսկ. թույլ թթուներ, օրինակ՝ ածուխ.

Ամինային աղերը պինդ նյութեր են, որոնք շատ լուծելի են ջրում և վատ լուծվող ոչ բևեռային օրգանական լուծիչներում: Ամինային աղերի փոխազդեցությունը ալկալիների հետ հանգեցնում է ազատ ամինների արտազատմանը, ինչպես ամոնիակը տեղաշարժվում է ամոնիումի աղերի վրա ալկալիների ազդեցությամբ.

2. Առաջնային սահմանափակող ամինները փոխազդում են ազոտաթթվի հետ՝ առաջացնելով համապատասխան սպիրտներ, ազոտ N 2 և ջուր։ Օրինակ:

Այս ռեակցիայի բնորոշ առանձնահատկությունը գազային ազոտի առաջացումն է, որի հետ կապված այն որակական է առաջնային ամինների համար և օգտագործվում է դրանք երկրորդականից և երրորդականից տարբերելու համար։ Հարկ է նշել, որ ամենից հաճախ այս ռեակցիան իրականացվում է՝ ամինը խառնելով ոչ թե բուն ազոտաթթվի լուծույթին, այլ ազոտաթթվի (նիտրիտ) աղի լուծույթին և այնուհետև այս խառնուրդին ավելացնելով ուժեղ հանքային թթու։ Երբ նիտրիտները փոխազդում են ուժեղ հանքային թթուների հետ, ձևավորվում է ազոտային թթու, որն այնուհետև արձագանքում է ամինի հետ.

Երկրորդային ամինները նմանատիպ պայմաններում տալիս են յուղոտ հեղուկներ, այսպես կոչված, N-նիտրոզամիններ, սակայն այս ռեակցիան իրականում ՕԳՏԱԳՈՐԾԵԼ առաջադրանքներքիմիայում չի լինում։ Երրորդային ամինները չեն փոխազդում ազոտական ​​թթվի հետ։

Ցանկացած ամինի ամբողջական այրումը հանգեցնում է առաջացման ածխաթթու գազջուր և ազոտ.

Փոխազդեցություն հալոալկանների հետ

Հատկանշական է, որ ճիշտ նույն աղը ստացվում է ավելի փոխարինված ամինի վրա քլորաջրածնի ազդեցությամբ։ Մեր դեպքում, ջրածնի քլորիդի և դիմեթիլամինի փոխազդեցության ժամանակ.

Ամինների ստացում.

1) ամոնիակի ալկիլացում հալոալկաններով.

Ամոնիակի պակասի դեպքում ամինի փոխարեն ստացվում է նրա աղը.

2) Թթվային միջավայրում մետաղների կողմից վերականգնումը (ակտիվության շարքի ջրածնի).

Այնուհետև լուծույթը մշակվում է ալկալիներով՝ ազատ ամինն ազատելու համար.

3) Ամոնիակի արձագանքը սպիրտների հետ՝ դրանց խառնուրդն անցկացնելով տաքացված ալյումինի օքսիդի միջով. Կախված ալկոհոլի / ամինի համամասնություններից, ձևավորվում են առաջնային, երկրորդային կամ երրորդային ամիններ.

Անիլինի քիմիական հատկությունները

Անիլին - ամինոբենզոլի աննշան անունը, որն ունի բանաձևը.

Ինչպես երևում է նկարից, անիլինի մոլեկուլում ամինո խումբն ուղղակիորեն կապված է արոմատիկ օղակի հետ։ Նման ամիններում, ինչպես արդեն նշվեց, հիմնական հատկությունները շատ ավելի քիչ են արտահայտված, քան ամոնիակում: Այսպիսով, մասնավորապես, անիլինը գործնականում չի փոխազդում ջրի և թույլ թթուների հետ, ինչպիսիք են ածխածինը:

Անիլինի փոխազդեցությունը թթուների հետ

Անիլինը փոխազդում է ուժեղ և չափավոր ուժեղ անօրգանական թթուների հետ։ Այս դեպքում ձևավորվում են ֆենիլամոնիումի աղեր.

Անիլինի արձագանքը հալոգենների հետ

Ինչպես արդեն նշվեց այս գլխի հենց սկզբում, արոմատիկ ամինների ամինո խումբը քաշվում է արոմատիկ օղակի մեջ, որն իր հերթին նվազեցնում է ազոտի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը և արդյունքում մեծացնում այն ​​արոմատիկ միջուկում: Արոմատիկ միջուկում էլեկտրոնների խտության աճը հանգեցնում է նրան, որ էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաները, մասնավորապես, հալոգենների հետ ռեակցիաները, շատ ավելի հեշտ են ընթանում, հատկապես ամինախմբի նկատմամբ օրթո և պարա դիրքերում: Այսպիսով, անիլինը հեշտությամբ փոխազդում է բրոմ ջրի հետ՝ ձևավորելով 2,4,6-տրիբրոմանիլինի սպիտակ նստվածք.

Այս ռեակցիան որակական է անիլինի համար և հաճախ թույլ է տալիս որոշել այն այլ օրգանական միացությունների շարքում:

Անիլինի փոխազդեցությունը ազոտաթթվի հետ

Անիլինը փոխազդում է ազոտաթթվի հետ, սակայն այս ռեակցիայի յուրահատկության և բարդության պատճառով այն չի առաջանում քիմիայի իրական քննության ժամանակ։

Անիլինի ալկիլացման ռեակցիաներ

Ազոտի ատոմում անիլինի հաջորդական ալկիլացման միջոցով ածխաջրածինների հալոգեն ածանցյալներով կարելի է ստանալ երկրորդային և երրորդային ամիններ.

Ամինաթթուների քիմիական հատկությունները

Ամինաթթուներ անվանել միացություններ, որոնց մոլեկուլներում կան երկու տեսակ ֆունկցիոնալ խմբեր- amino (-NH 2) և կարբոքսի- (-COOH) խմբեր:

Այլ կերպ ասած, ամինաթթուները կարող են դիտվել որպես ածանցյալներ կարբոքսիլաթթուներ, որոնց մոլեկուլներում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են ամինո խմբերով։

Այսպիսով, ամինաթթուների ընդհանուր բանաձևը կարելի է գրել (NH 2) x R(COOH) y, որտեղ x և y-ն ամենից հաճախ հավասար են մեկ կամ երկուսի:

Քանի որ ամինաթթուներն ունեն և՛ ամինո խումբ, և՛ կարբոքսիլ խումբ, դրանք դրսևորվում են Քիմիական հատկություններնման է և՛ ամիններին, և՛ կարբոքսիլաթթուներին:

Ամինաթթուների թթվային հատկությունները

Ալկալիների և ալկալիական մետաղների կարբոնատներով աղերի առաջացում

Ամինաթթուների էստերիֆիկացում

Ամինաթթուները կարող են մտնել էսթերիֆիկացման ռեակցիա սպիրտների հետ.

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Ամինաթթուների հիմնական հատկությունները

1. Թթուների հետ փոխազդեցության ժամանակ աղերի առաջացում

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -

2. Փոխազդեցություն ազոտաթթվի հետ

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Նշում. ազոտաթթվի հետ փոխազդեցությունն ընթանում է այնպես, ինչպես առաջնային ամինների հետ

3. Ալկիլացում

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. Ամինաթթուների փոխազդեցությունը միմյանց հետ

Ամինաթթուները կարող են փոխազդել միմյանց հետ՝ առաջացնելով պեպտիդներ՝ միացություններ, որոնք իրենց մոլեկուլներում պարունակում են պեպտիդային կապ -C (O) -NH-:

Միաժամանակ պետք է նշել, որ երկու տարբեր ամինաթթուների ռեակցիայի դեպքում, առանց սինթեզի որոշ կոնկրետ պայմանների դիտարկման, միաժամանակ տեղի է ունենում տարբեր դիպեպտիդների առաջացում։ Այսպիսով, օրինակ, վերևում գտնվող ալանինի հետ գլիցինի ռեակցիայի փոխարեն, որը հանգեցնում է գլիկիլանինի, կարող է առաջանալ ալանիլգլիցին տանող ռեակցիա.

Բացի այդ, գլիցինի մոլեկուլը պարտադիր չէ, որ փոխազդի ալանինի մոլեկուլի հետ։ Պեպտիզացիայի ռեակցիաները տեղի են ունենում նաև գլիկինի մոլեկուլների միջև.

Եվ ալանինը.

Բացի այդ, քանի որ ստացված պեպտիդների մոլեկուլները, ինչպես ամինաթթուների սկզբնական մոլեկուլները, պարունակում են ամինո խմբեր և կարբոքսիլ խմբեր, պեպտիդներն իրենք կարող են արձագանքել ամինաթթուների և այլ պեպտիդների հետ՝ նոր պեպտիդային կապերի ձևավորման շնորհիվ:

Առանձին ամինաթթուներ օգտագործվում են սինթետիկ պոլիպեպտիդներ կամ այսպես կոչված պոլիամիդային մանրաթելեր արտադրելու համար։ Այսպիսով, մասնավորապես, օգտագործելով 6-aminohexanoic (ε-aminocaproic) թթվի պոլիկոնդենսացումը, նեյլոնը սինթեզվում է արդյունաբերության մեջ.

Այս ռեակցիայի արդյունքում ստացված նեյլոնե խեժն օգտագործվում է տեքստիլ մանրաթելերի և պլաստմասսաների արտադրության համար։

Ամինաթթուների ներքին աղերի առաջացում ջրային լուծույթում

Ջրային լուծույթներում ամինաթթուները գոյություն ունեն հիմնականում ներքին աղերի՝ երկբևեռ իոնների (ցվիտերիոնների) տեսքով։