Viacsýtne alkoholy sú Organické zlúčeniny, v ktorej jednej molekule je niekoľko hydroxylových skupín. Najjednoduchším zástupcom tejto skupiny chemických zlúčenín je dvojatómový, čiže -1,2.

Fyzikálne vlastnosti

Tieto vlastnosti do značnej miery závisia od štruktúry uhľovodíkového radikálu alkoholu, počtu hydroxylových skupín a ich polohy. Prvými predstaviteľmi homologickej série sú teda kvapaliny a vyššími sú pevné látky.

Ak sú jednosýtne alkoholy ľahko miešateľné s vodou, potom v polyatómových alkoholoch tento proces prebieha pomalšie a so zvyšujúcou sa molekulovej hmotnosti látky postupne miznú. V dôsledku silnejšieho spojenia molekúl v takýchto látkach, a teda vzniku pomerne silných vodíkových väzieb, je bod varu alkoholov vysoký. Disociácia na ióny prebieha v takej malej miere, že alkoholy reagujú neutrálne - farba alebo fenolftaleín sa nemení.

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti týchto alkoholov sú podobné vlastnostiam monoatomických alkoholov, to znamená, že vstupujú do reakcií nukleofilnej substitúcie, dehydratácie a oxidácie na aldehydy alebo ketóny. Ten je vylúčený pre trojsýtne alkoholy, ktorých oxidácia je sprevádzaná deštrukciou uhľovodíkového skeletu.

Kvalitatívna reakcia na viacsýtne alkoholy sa uskutočňuje s hydroxidom meďnatým. Keď sa do alkoholu pridá indikátor, vyzráža sa jasne modrý chelátový komplex.

Spôsoby získavania viacsýtnych alkoholov

Syntéza týchto látok je možná redukciou monosacharidov, ako aj kondenzáciou aldehydov v alkalickom prostredí. Viacsýtne alkoholy často získavam z prírodných surovín – plodov jarabiny.

Najbežnejší viacsýtny alkohol - glycerín - sa získava a so zavádzaním nových technológií v chemickom priemysle - synteticky z propylénu, ktorý vzniká pri krakovaní ropných produktov.

Použitie viacsýtnych alkoholov

Oblasti použitia viacsýtnych alkoholov sú rôzne. Erytritol sa používa na prípravu výbušnín, rýchloschnúcich farieb. Xylitol je široko používaný v potravinárskom priemysle pri príprave diabetických produktov, ako aj pri výrobe živíc, sušiacich olejov a povrchovo aktívnych látok. Zmäkčovadlá pre PVC a syntetické oleje sa získavajú z pentaerytritolu. Manit je súčasťou niektorých kozmetických produktov. A sorbitol našiel uplatnenie v medicíne ako náhrada za sacharózu.

Viacsýtne alkoholy možno považovať za deriváty uhľovodíkov, v ktorých je niekoľko atómov vodíka nahradených OH skupinami.

Dvojsýtne alkoholy sa nazývajú dioly alebo glykoly, trojsýtne alkoholy sa nazývajú trioly alebo glyceroly.

Názvy viacmocných alkoholov sa tvoria podľa všeobecných pravidiel nomenklatúry IUPAC. Zástupcovia viacsýtnych alkoholov sú:

etándiol-1,2 propántriol-1,2,3

Etylénglykol glycerín

Fyzikálne vlastnosti alkoholov.

Viacsýtne alkoholy sú viskózne kvapaliny sladkej chuti, ľahko rozpustné vo vode a etanole a slabo rozpustné v iných organických rozpúšťadlách. Etylénglykol je silný jed.

Chemický vlastnosti alkoholov.

Viacsýtne alkoholy sú charakterizované reakciami jednosýtnych alkoholov a môžu prebiehať za účasti jednej alebo viacerých –OH skupín.

Interakcia s aktívnymi kovmi:

Interakcia s alkáliami. Zavedenie ďalších OH skupín, ktoré sú akceptormi elektrónov, do molekuly zvyšuje kyslé vlastnosti alkoholy, pretože dochádza k delokalizácii elektrónovej hustoty.

Interakcia s hydroxidmi ťažké kovy(hydroxid meďnatý) -kvalitatívna reakcia na viacsýtne alkoholy.

Interakcia s halogenovodíkmi:

Interakcia s kyselinami za vzniku esterov:

a) s minerálnymi kyselinami

nitroglycerín

Nitroglycerín je bezfarebná olejovitá kvapalina. Vo forme zriedených alkoholových roztokov (1%) sa používa pri angíne pectoris, pretože. má vazodilatačný účinok.

Keď glycerol interaguje s kyselinou fosforečnou, vytvorí sa zmes α- a β-glycerofosfátov:

Glycerofosfáty - štruktúrne prvky fosfolipidov, sa používajú ako všeobecné tonikum

b) s organickými kyselinami. Keď glycerol interaguje s vyš karboxylové kyseliny tvoria sa tuky

Dehydratačné reakcie

dioxán (cyklický diester)

Pri zahrievaní sa glycerín rozkladá za vzniku slznej látky - akroleínu:

akroleín

Oxidácia:

Pri oxidácii glycerolu vzniká množstvo produktov. S miernou oxidáciou - glyceraldehyd (1) a dihydroxyacetón (2):

Pri oxidácii v náročných podmienkach vzniká 1,3-dioxoacetón (3):

Biologicky významné sú päť- a šesťsýtne alkoholy.

Hromadenie –OH skupín vedie k vzniku sladkej chuti. Xylitol a sorbitol sú náhrady cukru pre diabetikov

Inositoly - hexahydrické alkoholy cyklohexánového radu. V dôsledku prítomnosti asymetrických atómov uhlíka má inozitol niekoľko stereoizomérov; najdôležitejšia mezoinozitída (myoinozitída)

inozitol mezoinozitída

Mesoinozitol označuje zlúčeniny podobné vitamínom (vitamíny skupiny B) a je štrukturálnou zložkou komplexných lipidov. Kyselina fytová, čo je mezoinozitolhexafosfát, je široko rozšírená v rastlinách. Jeho vápenatá soľ, nazývaná fytín, stimuluje krvotvorbu, zlepšuje nervovú činnosť pri ochoreniach spojených s nedostatkom fosforu v organizme.

Fenoly

Fenoly sú deriváty aromatických uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených hydroxylovými skupinami.

Viacsýtne alkoholy (polyalkoholy, polyoly) sú organické zlúčeniny triedy alkoholov, ktoré vo svojom zložení obsahujú viac ako jednu hydroxylovú skupinu -OH.

Glukóza C 6 H 12 O 6 je monosacharid (monóza) - polyfunkčná zlúčenina obsahujúca aldehydovú alebo ketoskupinu a niekoľko hydroxylových skupín, teda polyhydroxyaldehydy a polyhydroxyketóny.

Interakcia viacsýtnych alkoholov s hydroxidom meďnatým

Kvalitatívne reakcie s hydroxidom meďnatým pre viacsýtne alkoholy sú zamerané na stanovenie ich slabo kyslých vlastností.

Keď sa pridá čerstvo vyzrážaný hydroxid meďnatý v silne alkalickom médiu do vodný roztok glycerolu (HOCH 2-CH(OH)-CH 2 OH) a potom do roztoku etylénglykolu (etándiolu) (HOCH 2-CH 2 OH), zrazenina hydroxidu meďnatého sa v oboch prípadoch rozpustí a získa svetlomodrú farbu objaví sa roztok (nasýtená farba indiga). To naznačuje kyslé vlastnosti glycerínu a etylénglykolu.

СuSO 4 + 2NaOH \u003d Cu (OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4

Reakcia s Cu(OH) 2 je kvalitatívna reakcia na viacsýtne alkoholy so susednými OH - skupinami, čo spôsobuje ich slabé kyslé vlastnosti. Formalín a hydroxid meďnatý poskytujú rovnakú kvalitatívnu reakciu - aldehydová skupina reaguje podľa typu kyseliny.

Kvalitatívna reakcia glukózy s hydroxidom meďnatým

Reakcia glukózy s hydroxidom meďnatým pri zahrievaní demonštruje regeneračné vlastnosti glukózy. Pri zahrievaní prebieha reakcia glukózy s hydroxidom meďnatým s redukciou dvojmocnej medi Cu (II) na jednomocnú meď Cu (I). Na začiatku zrazenina oxidu meďnatého CuO žltá farba. V procese ďalšieho zahrievania sa CuO redukuje na oxid meďnatý - Cu 2 O, ktorý sa vyzráža vo forme červenej zrazeniny. Počas tejto reakcie sa glukóza oxiduje na kyselinu glukónovú.

2 HOCH 2 - (CHOH) 4) - CH \u003d O + Cu (OH) 2 \u003d 2HOCH 2 - (CHOH) 4) - COOH + Cu20 ↓ + 2 H2O

Ide o kvalitatívnu reakciu glukózy s hydroxidom meďnatým pre aldehydovú skupinu.

Alkoholy sú veľkou skupinou organických chemických látok. Zahŕňa podtriedy jednosýtnych a viacsýtnych alkoholov, ako aj všetky látky kombinovanej štruktúry: aldehydové alkoholy, deriváty fenolu, biologické molekuly. Tieto látky vstupujú do mnohých typov reakcií tak na hydroxylovej skupine, ako aj na atóme uhlíka, ktorý ich nesie. Títo Chemické vlastnosti alkoholy treba podrobne preštudovať.

Druhy alkoholov

Alkoholy obsahujú hydroxylovú skupinu pripojenú k uhlíkovému atómu nosiča. V závislosti od počtu atómov uhlíka, ku ktorým je pripojený nosič C, sa alkoholy delia na:

primárny (pripojený na koncový uhlík);
sekundárne (spojené s jednou hydroxylovou skupinou, jedným vodíkom a dvoma atómami uhlíka);
terciárne (spojené s tromi atómami uhlíka a jednou hydroxylovou skupinou);
zmiešané (viacmocné alkoholy, v ktorých sú hydroxylové skupiny na sekundárnych, primárnych alebo terciárnych atómoch uhlíka).

Alkoholy sa tiež delia v závislosti od počtu hydroxylových radikálov na jednosýtne a viacsýtne. Prvé obsahujú iba jednu hydroxylovú skupinu na uhlíkovom atóme, napríklad etanol. Viacsýtne alkoholy obsahujú dve alebo viac hydroxylových skupín na rôznych nosných atómoch uhlíka.

Chemické vlastnosti alkoholov: tabuľka

Najvhodnejšie je prezentovať materiál, ktorý nás zaujíma, prostredníctvom tabuľky, ktorá odráža všeobecné princípy reaktivity alkoholov.

Reaktívna väzba, typ reakcie	Činidlo	Produkt
O-H väzba, substitúcia	Aktívny kov, aktívny hydrid kovu, alkálie alebo amidy aktívne kovy	alkoholáty
C-O a O-H väzba, intermolekulárna dehydratácia	Alkohol pri zahrievaní v kyslom prostredí	Éter
C-O a O-H väzba, intramolekulárna dehydratácia	Alkohol pri zahrievaní nad koncentrovanou kyselinou sírovou	Nenasýtený uhľovodík
C-O väzba, substitúcia	Halogenid vodíka, tionylchlorid, kvázifosfóniová soľ, halogenidy fosforu	halogénalkány
C-O väzba – oxidácia	Donory kyslíka (manganistan draselný) s primárnym alkoholom	Aldehyd
C-O väzba – oxidácia	Donory kyslíka (manganistan draselný) so sekundárnym alkoholom
molekula alkoholu	Kyslík (spaľovanie)	oxid uhličitý a voda.

Reaktivita alkoholov

V dôsledku prítomnosti v molekule jednosýtneho alkoholu uhľovodíkového radikálu - C-O väzby a O-N pripojenia- táto trieda zlúčenín vstupuje do mnohých chemických reakcií. Určujú chemické vlastnosti alkoholov a závisia od reaktivity látky. Ten zase závisí od dĺžky uhľovodíkového radikálu pripojeného k uhlíkovému atómu nosiča. Čím je väčšia, tým je polarita väzby O-H nižšia, vďaka čomu budú reakcie prebiehajúce elimináciou vodíka z alkoholu prebiehať pomalšie. Tým sa znižuje aj disociačná konštanta spomínanej látky.

Chemické vlastnosti alkoholov závisia aj od počtu hydroxylových skupín. Jeden posúva elektrónovú hustotu smerom k sebe pozdĺž sigma väzieb, čo zvyšuje reaktivitu pozdĺž O-N skupiny e) Pretože sa polarizuje C-O spojenie, potom sú reakcie s jeho prasknutím aktívnejšie v alkoholoch, ktoré majú dve alebo viac O-H skupín. Preto s väčšou pravdepodobnosťou reagujú viacsýtne alkoholy, ktorých chemické vlastnosti sú početnejšie. Obsahujú tiež niekoľko alkoholových skupín, a preto môžu s každou z nich voľne reagovať.

Typické reakcie jednosýtnych a viacsýtnych alkoholov

Typické chemické vlastnosti alkoholov sa prejavujú až pri reakcii s aktívnymi kovmi, ich zásadami a hydridmi, Lewisovými kyselinami. Typické sú tiež interakcie s halogenovodíkmi, halogenidmi fosforu a inými zložkami za vzniku halogénalkánov. Alkoholy sú tiež slabé dôvody reagujú preto s kyselinami, pričom vznikajú halogenovodíky a estery anorganických kyselín.

Étery vznikajú z alkoholov medzimolekulovou dehydratáciou. Tie isté látky vstupujú do dehydrogenačných reakcií s tvorbou aldehydov z primárneho alkoholu a ketónov zo sekundárneho. Terciárne alkoholy nevstupujú do takýchto reakcií. Tiež chemické vlastnosti etylalkoholu (a iných alkoholov) ponechávajú možnosť ich úplnej oxidácie kyslíkom. to jednoduchá reakcia spaľovanie, sprevádzané uvoľňovaním vody s oxidom uhličitým a trochou tepla.

Reakcie na atóme vodíka väzby О-Н

Chemické vlastnosti jednosýtnych alkoholov umožňujú prerušenie väzby O-H a elimináciu vodíka. Tieto reakcie prebiehajú pri interakcii s aktívnymi kovmi a ich zásadami (alkáliami), s aktívnymi hydridmi kovov a tiež s Lewisovými kyselinami.

Alkoholy tiež aktívne reagujú so štandardnými organickými a anorganické kyseliny. V tomto prípade sú reakčnými produktmi ester alebo halogénovaný uhľovodík.

Reakcie na syntézu halogénalkánov (cez C-O väzbu)

Halogénalkány sú typické zlúčeniny, ktoré možno získať z alkoholov niekoľkými typmi reakcií. chemické reakcie. Najmä chemické vlastnosti jednosýtnych alkoholov umožňujú interakciu s halogenvodíkmi, halogenidmi troj- a päťmocného fosforu, kvázifosfóniovými soľami a tionylchloridom. Halogénalkány z alkoholov je tiež možné získať medziproduktom, to znamená syntézou alkylsulfonátu, ktorý neskôr vstúpi do substitučnej reakcie.

Príklad prvej reakcie s halogenovodíkom je uvedený v grafickej prílohe vyššie. Tu butylalkohol reaguje s chlorovodíkom za vzniku chlórbutánu. Vo všeobecnosti sa trieda zlúčenín obsahujúcich chlór a uhľovodíkový nasýtený radikál nazýva alkylchlorid. vedľajším produktom chemická interakcia je voda.

Reakcie s tvorbou alkylchloridu (jodidu, bromidu alebo fluoridu) sú pomerne početné. Typickým príkladom je interakcia s bromidom fosforitým, chloridom fosforečným a ďalšími zlúčeninami tohto prvku a jeho halogenidmi, perchloridmi a perfluoridmi. Prebiehajú mechanizmom nukleofilnej substitúcie. Alkoholy tiež reagujú s tionylchloridom za vzniku chlóralkánu a uvoľňujú S02.

Vizuálne chemické vlastnosti monatomických nasýtené alkoholy obsahujúce nasýtený uhľovodíkový radikál sú prezentované ako reakcie na ilustrácii nižšie.

Alkoholy ľahko reagujú s kvázifosfóniovou soľou. Táto reakcia je však najvýhodnejšia, keď sa postupuje s jednosýtnymi sekundárnymi a terciárnymi alkoholmi. Sú regioselektívne a umožňujú „implantáciu“ halogénovej skupiny na presne vymedzené miesto. Produkty takýchto reakcií sa získajú s vysokým hmotnostným zlomkom výťažku. A viacsýtne alkoholy, ktorých chemické vlastnosti sú trochu odlišné od vlastností jednosýtnych, môžu počas reakcie izomerizovať. Preto je získanie cieľového produktu ťažké. Príklad reakcie na obrázku.

Intramolekulárna a intermolekulárna dehydratácia alkoholov

Hydroxylová skupina nachádzajúca sa na nosnom uhlíkovom atóme sa môže odštiepiť použitím silných akceptorov. Takto prebiehajú medzimolekulárne dehydratačné reakcie. Keď jedna molekula alkoholu interaguje s druhou v roztoku koncentrovanej kyseliny sírovej, molekula vody sa odštiepi od oboch hydroxylových skupín, ktorých radikály sa spoja a vytvoria molekulu éteru. Intermolekulárnou dehydratáciou etanolu možno získať dioxán - dehydratačný produkt štyroch hydroxylových skupín.