DEFINÍCIA
Alkány sa nazývajú nasýtené uhľovodíky, ktorých molekuly pozostávajú z atómov uhlíka a vodíka, ktoré sú navzájom spojené iba σ-väzbami.
Za normálnych podmienok (pri 25 o C a atmosférickom tlaku) sú prvé štyri členy homologickej série alkánov (C 1 - C 4) plyny. Normálne alkány od pentánu po heptadekán (C 5 - C 17) - kvapaliny, počnúc od C 18 a vyššie - pevné látky. Keď sa relatívna molekulová hmotnosť zvyšuje, teploty varu a topenia alkánov sa zvyšujú. Pri rovnakom počte atómov uhlíka v molekule majú rozvetvené alkány nižšie teploty varu ako normálne alkány. Štruktúra molekuly alkánov s použitím metánu ako príkladu je znázornená na obr. jeden.
Ryža. 1. Štruktúra molekuly metánu.
Alkány sú prakticky nerozpustné vo vode, pretože ich molekuly majú nízku polaritu a neinteragujú s molekulami vody. Kvapalné alkány sa navzájom ľahko miešajú. Dobre sa rozpúšťajú v nepolárnych organických rozpúšťadlách, ako je benzén, tetrachlórmetán, dietyléter atď.
Získanie alkánov
Hlavnými zdrojmi rôznych nasýtených uhľovodíkov obsahujúcich až 40 atómov uhlíka sú ropa a zemný plyn. Alkány s malým počtom atómov uhlíka (1 - 10) možno izolovať frakčnou destiláciou zemného plynu alebo benzínovej frakcie ropy.
Existujú priemyselné (I) a laboratórne (II) metódy získavania alkánov.
C + H2 -> CH4 (kat = Ni, to);
CO + 3H2 → CH4 + H20 (kat \u003d Ni, to \u003d 200 - 300);
C02 + 4H2 -> CH4 + 2H20 (kat, t0).
— hydrogenácia nenasýtených uhľovodíkov
CH3-CH \u003d CH2 + H2 ->CH3-CH2-CH3 (kat \u003d Ni, to);
— regenerácia halogénalkánov
C2H5I + HI -> C2H6 + I2 (to);
- alkalické reakcie topenia solí jednosýtnych organických kyselín
C2H5-COONa + NaOH -> C2H6 + Na2C03 (to);
- interakcia halogénalkánov s kovovým sodíkom (Wurtzova reakcia)
2C2H5Br + 2Na -> CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr;
– elektrolýza solí jednosýtnych organických kyselín
2C2H5COONa + 2H20 -> H2 + 2NaOH + C4H10 + 2C02;
K(-): 2H20 + 2e -> H2 + 2OH-;
A (+): 2C2H5COO--2e -> 2C2H5COO + -> 2C2H5+ + 2C02.
Chemické vlastnosti alkánov
Alkány patria medzi najmenej reaktívne organické zlúčeniny, čo sa vysvetľuje ich štruktúrou.
Alkány normálne nereagujú s koncentrované kyseliny, roztavené a koncentrované alkálie, alkalické kovy, halogény (okrem fluóru), manganistan draselný a dvojchróman draselný v kyslom prostredí.
Pre alkány sú najcharakteristickejšie reakcie prebiehajúce podľa radikálového mechanizmu. Energeticky priaznivejšia homolytická medzera CH-H väzby a C-C ako ich heterolytická medzera.
Radikálové substitučné reakcie prebiehajú najľahšie na terciárnom atóme uhlíka, ľahšie na sekundárnom atóme uhlíka a nakoniec na primárnom atóme uhlíka.
Všetky chemické premeny alkánov prebiehajú štiepením:
1) C-H väzby
- halogenácia (SR)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH3-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CH3 + HBr ( hv).
- nitrácia (SR)
CH3-C (CH3) H-CH3 + HON02 (zriedený) -> CH3-C (N02) H-CH3 + H20 (to).
- sulfochlorácia (SR)
R-H + SO2 + Cl2 → RSO2Cl + HCl ( hv).
– dehydrogenácia
CH3-CH3 → CH2 \u003d CH2 + H2 (kat \u003d Ni, t 0).
— dehydrocyklizácia
CH3(CH2)4CH3 -> C6H6 + 4H2 (kat = Cr203, to).
2) väzby C-H a C-C
- izomerizácia (intramolekulárna prestavba)
CH3-CH2-CH2-CH3 ->CH3-C (CH3) H-CH3 (kat \u003d AlCI3, to).
- oxidácia
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 502 -> 4CH3COOH + 2H20 (to, p);
CnH2n + 2+ (1,5 n + 0,5) 02 -» nC02+ (n + 1) H20 (to).
Aplikácia alkánov
Alkány našli uplatnenie v rôznych priemyselných odvetviach. Pozrime sa podrobnejšie na príklade niektorých predstaviteľov homologickej série, ako aj zmesí alkánov.
Metán je surovinovým základom najdôležitejších chemických priemyselných procesov na výrobu uhlíka a vodíka, acetylénu a kyslíka. Organické zlúčeniny- alkoholy, aldehydy, kyseliny. Propán sa používa ako automobilové palivo. Bután sa používa na výrobu butadiénu, ktorý je surovinou na výrobu syntetického kaučuku.
Ako základ mastí sa v medicíne používa zmes tekutých a pevných alkánov do C 25, nazývaná vazelína. Zmes pevných alkánov C 18 - C 25 (parafín) sa používa na impregnáciu rôznych materiálov (papier, tkaniny, drevo), aby získali hydrofóbne vlastnosti, t.j. nepriepustnosť vody. V medicíne sa využíva na fyzioterapeutické procedúry (parafínová liečba).
Príklady riešenia problémov
PRÍKLAD 1
Cvičenie | Pri chlorácii metánu sa získalo 1,54 g zlúčeniny, ktorej hustota pár vo vzduchu je 5,31. Vypočítajte hmotnosť oxidu manganičitého MnO 2, ktorý bude potrebný na výrobu chlóru, ak je pomer objemov metánu a chlóru zavedeného do reakcie 1:2. |
Riešenie | Pomer hmotnosti daného plynu k hmotnosti iného plynu odobratého v rovnakom objeme, pri rovnakej teplote a rovnakom tlaku sa nazýva relatívna hustota prvého plynu voči druhému. Táto hodnota ukazuje, koľkokrát je prvý plyn ťažší alebo ľahší ako druhý plyn. Relatívna molekulová hmotnosť vzduchu sa rovná 29 (berúc do úvahy obsah dusíka, kyslíka a iných plynov vo vzduchu). Je potrebné poznamenať, že pojem „relatívna molekulová hmotnosť vzduchu“ sa používa podmienečne, pretože vzduch je zmesou plynov. Poďme nájsť molárna hmota plyn vznikajúci pri chlorácii metánu: M plyn \u003d 29 × D vzduch (plyn) \u003d 29 × 5,31 \u003d 154 g / mol. Toto je tetrachlórmetán - CCl4. Napíšeme reakčnú rovnicu a usporiadame stechiometrické koeficienty: CH4 + 4CI2 \u003d CCI4 + 4HCl. Vypočítajte množstvo látky tetrachlórmetánu: n(CC14) = m(CC14)/M(CC14); n (CCl 4) \u003d 1,54 / 154 \u003d 0,01 mol. Podľa reakčnej rovnice n (CCl 4): n (CH 4) = 1: 1, potom n (CH 4) \u003d n (CCl 4) \u003d 0,01 mol. Potom by sa množstvo chlórovej látky malo rovnať n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), t.j. n(Cl2) \u003d 8 x 0,01 \u003d 0,08 mol. Napíšeme reakčnú rovnicu na výrobu chlóru: Mn02 + 4 HCl \u003d MnCl2 + Cl2 + 2 H20. Počet mólov oxidu manganičitého je 0,08 mólov, pretože n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1: 1. Nájdite hmotnosť oxidu manganičitého: m (Mn02) \u003d n (Mn02) x M (Mn02); M (Mn02) \u003d Ar (Mn) + 2 x Ar (O) \u003d 55 + 2 x 16 \u003d 87 g/mol; m (Mn02) \u003d 0,08 × 87 \u003d 10,4 g. |
Odpoveď | Hmotnosť oxidu manganičitého je 10,4 g. |
PRÍKLAD 2
Cvičenie | Nastavte molekulový vzorec trichlóralkánu, ktorého hmotnostný podiel chlóru je 72,20 %. Vytvorte štruktúrne vzorce všetkých možných izomérov a uveďte názvy látok podľa substitučnej nomenklatúry IUPAC. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Odpoveď | Poďme si zapísať všeobecný vzorec trichlóralkén: CnH2n-1Cl3. Podľa vzorca ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100 % vypočítajte molekulovú hmotnosť trichlóralkánu: Mr(CnH2n-1Cl3) = 3 x 35,5 / 72,20 x 100 % = 147,5. Nájdite hodnotu n: 12n + 2n - 1 + 35,5 x 3 = 147,5; Preto je vzorec trichlóralkánu C3H5C13. Zostavme štruktúrne vzorce izomérov: 1,2,3-trichlórpropán (1), 1,1,2-trichlórpropán (2), 1,1,3-trichlórpropán (3), 1,1,1-trichlórpropán (4) a 1,2,2-trichlórpropán (5). CH2CI-CHCI-CH2CI (1); CHCI2-CHCI-CH3 (2); CHCI2-CH2-CH2CI (3); CCI3-CH2-CH3(4); Alkány sú nasýtené uhľovodíky a obsahujú maximum možné číslo atómy vodíka. Najjednoduchším predstaviteľom triedy je metán (CH 4). Podľa nomenklatúry IUPAC sa názvy alkánov tvoria pomocou prípony -an pridaním k príslušnému koreňu z názvu uhľovodíka. Najdlhší nerozvetvený uhľovodíkový reťazec sa volí tak, že najväčší počet substituentov bol minimálny počet v reťazci. V názve zlúčeniny je číslo atómu uhlíka, na ktorom sa nachádza substitučná skupina alebo heteroatóm, označené číslom, potom názvom skupiny alebo heteroatómu a názvom hlavného reťazca. Alkány sa vyznačujú typom hybridizácie - sp 3. Priestorová štruktúra - metán má štvorstenný tvar molekuly, alkány n> 4 majú cikcakovitý tvar. Izoméria nasýtených uhľovodíkov je spôsobená najjednoduchším typom štruktúrnej izomérie - izoméria uhlíkového skeletu. Homológny rozdiel - -CH 2 -. Fyzikálne vlastnostiTeploty topenia a varu sa zvyšujú s molekulovej hmotnosti a dĺžka hlavného uhlíkového reťazca. Za normálnych podmienok sú nerozvetvené alkány od CH4 do C4H10 plyny; od C5H12 do C13H28 - kvapaliny; po C14H30 - pevné telesá. Teploty topenia a varu klesajú z menej rozvetvených na viac rozvetvené. Plynné alkány horia bezfarebným alebo bledomodrým plameňom, pričom sa uvoľňuje veľké množstvo tepla. Chemické vlastnosti alkánov1. Substitučné reakcie.Halogenácia je jednou zo substitučných reakcií. Najmenej hydrogenovaný atóm uhlíka sa halogenuje ako prvý (terciárny atóm, potom sekundárny, primárne atómy sa halogenujú ako posledné). Halogenácia alkánov prebieha v etapách - v jednom stupni sa nenahradí viac ako jeden atóm vodíka: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (chlorometán) Nitrácia alkánov (Konovalovova reakcia)Alkány sú ovplyvnené zriedenou kyselinou dusičnou pri zahrievaní a tlaku. V dôsledku toho je atóm vodíka nahradený zvyškom kyselina dusičná– nitroskupina NO 2 . R-H + HO-N02 → R-N02 + H20 Táto reakcia sa nazýva nitračná reakcia a produkty reakcie sa nazývajú nitrozlúčeniny. 2. Spaľovanie.Hlavnou chemickou vlastnosťou nasýtených uhľovodíkov, ktorá určuje ich použitie ako paliva, je spaľovacia reakcia. Príklad: CH4 + 202 -> C02 + 2H20 + Q Hodnota Q dosahuje 46 000 - 50 000 kJ/kg. V prípade nedostatku kyslíka namiesto oxid uhličitý vzniká oxid uhoľnatý alebo uhlie (v závislosti od koncentrácie kyslíka). CnH2n+2+ (1,5n+0,5)02 → nC02+ (n+1)H20 3. Krakovanie alkánov.Rozkladné reakcie prebiehajú iba pod vplyvom vysokých teplôt. Zvýšenie teploty vedie k rozpadu uhlíkovej väzby a vzniku voľných radikálov. CH4 -> C + 2H2 (t> 1000 °C) C2H6 -> 2C + 3H2 Krakovanie je proces tepelného rozkladu uhľovodíkov, ktorý je založený na reakciách štiepenia uhlíkového reťazca veľkých molekúl za vzniku zlúčenín s kratším reťazcom. Tepelné praskanie. Pri teplote 450–700 o C sa rozpadom väzieb C–C rozkladajú alkány (pri tejto teplote sa udržia silnejšie väzby C–H) a vznikajú alkány a alkény s menším počtom atómov uhlíka. Napríklad: C6H14 -> C2H6 + C4H8 Katalytické krakovanie sa uskutočňuje v prítomnosti katalyzátorov (zvyčajne oxidov hliníka a kremíka) pri teplote 450 °C a atmosférickom tlaku. V tomto prípade spolu s prasknutím molekúl dochádza k izomerizačným a dehydrogenačným reakciám: 2CH4 1500 °C→ H–C≡C–H (acetylén) + 3H 2 4. Izomerizácia.Pod vplyvom katalyzátorov pri zahrievaní uhľovodíky normálnej štruktúry podliehajú izomerizácii - preskupeniu uhlíkového skeletu s tvorbou rozvetvených alkánov. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentán) -t°, AlCl3→ CH3-CH2-CH2-CH3I CH3 (2-metylbután) 5. Dehydrogenácia alkánovKeď sa alkány zahrievajú v prítomnosti katalyzátorov, sú katalytická dehydrogenácia z dôvodu prestávky C-H spojenia a odštiepenie atómov vodíka od susedných atómov uhlíka. V tomto prípade sa alkán zmení na alkén s rovnakým počtom atómov uhlíka v molekule: CnH2n+2 -> CnH2n + H2 CH3-CH3 → CH2 \u003d CH2 + H2 (etán → etén) CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2 = CH-CH2-CH3 + H2 (bután → butén-1) Spolu s buténom-1 sa pri tejto reakcii tvorí aj butén-2. 6. Reakcie oxidácie alkánovAlkány – zlúčeniny s nízke stupne oxidáciou uhlíka a v závislosti od reakčných podmienok môžu byť oxidované za vzniku rôznych zlúčenín. Získanie alkánovAlkány sú izolované z prírodných zdrojov (prírodné a súvisiace plyny, ropa, uhlie). Používajú sa aj syntetické metódy. 1. Krakovanie oleja (priemyselná metóda) Pri krakovaní sa získavajú alkány spolu s nenasýtenými zlúčeninami (alkény). Táto metóda je dôležitá, pretože pri rozbití molekúl vyšších alkánov sa získa veľmi cenná surovina pre organickú syntézu: propán, bután, izobután, izopentán atď. 2. Hydrogenácia nenasýtených uhľovodíkov: CnH2n + H2→CnH2n+2←-H2CnH2n-2 alkény → alkány ← alkíny 3. Splyňovanie tuhého paliva (pri zvýšenej teplote a tlaku, Ni katalyzátor): C + 2H2 -> CH4 4. Zmes alkánov sa získa zo syntézneho plynu (CO + H 2): nСО + (2n+1)Н2 → CnH2n+2 + nH20 5. Syntéza zložitejších alkánov z halogénderivátov s menším počtom atómov uhlíka: 2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl (Wurtzova reakcia) 6. Zo solí karboxylové kyseliny: a) fúzia s alkáliou (Dumasova reakcia CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 octan sodný b) elektrolýza podľa Kolbeho 2RCOONa + 2H20 → R-R + 2CO2 + H2 + 2NaOH na anóde → na katóde 7. Rozklad karbidov kovov (metanidov) vodou: Al4C3 + 12HOH -> 4Al(OH)3 + 3CH4 Použitie alkánov.Limitné uhľovodíky sa široko používajú v širokej škále oblastí ľudského života a činnosti. Ako cenné palivo sa používajú plynné alkány (metán a zmes propán-bután). Kvapalné uhľovodíky tvoria významnú časť motorových a raketových palív a používajú sa ako rozpúšťadlá. Vazelínový olej (zmes tekutých uhľovodíkov s až 15 atómami uhlíka) je číra tekutina bez zápachu a chuti používaná v medicíne, parfumérii a kozmetike. Vazelína (zmes tekutých a pevných nasýtených uhľovodíkov s až 25 atómami uhlíka) sa používa na prípravu mastí používaných v medicíne. Parafín (zmes pevných alkánov C 19 - C 35) - biela tuhá hmota, bez zápachu a chuti (t pl \u003d 50 - 70 ° C) - používa sa na výrobu sviečok, impregnáciu zápaliek a baliaceho papiera, na tepelné postupy v medicíne , atď. Normálne nasýtené uhľovodíky strednej molekulovej hmotnosti sa používajú ako živný substrát pri mikrobiologickej syntéze bielkovín z ropy. Veľký význam majú halogénderiváty alkánov, ktoré sa používajú ako rozpúšťadlá, chladivá a suroviny pre ďalšie syntézy. V modernom petrochemickom priemysle sú nasýtené uhľovodíky základom pre získavanie rôznych organických zlúčenín, dôležitej suroviny v procesoch získavania medziproduktov na výrobu plastov, gumy, syntetických vlákien, detergentov a mnohých ďalších látok. Alkány sú zlúčeniny homológneho radu metánu. Sú to nasýtené necyklické uhľovodíky. Chemické vlastnosti alkánov závisia od štruktúry molekuly a fyzická kondícia látok. Štruktúra alkánovMolekula alkánu pozostáva z atómov uhlíka a vodíka, ktoré tvoria metylénové (-CH 2 -) a metylové (-CH 3) skupiny. Uhlík môže vytvoriť štyri kovalentné nepolárne väzby so susednými atómami. Práve prítomnosť silných σ-väzieb -С-С- a -С-Н určuje inertnosť homologickej série alkánov. Ryža. 1. Štruktúra molekuly alkánu. Zlúčeniny reagujú na svetlo alebo teplo. Reakcie prebiehajú reťazovým (voľným radikálovým) mechanizmom. Väzby teda môžu štiepiť iba voľné radikály. V dôsledku substitúcie vodíka vznikajú halogénalkány, soli, cykloalkány. Alkány sú nasýtené alebo nasýtené uhlíky. To znamená, že molekuly obsahujú maximálny počet atómov vodíka. Kvôli absencii voľných väzieb nie sú adičné reakcie pre alkány typické. Chemické vlastnostiVšeobecné vlastnosti alkánov sú uvedené v tabuľke.
Aby ste pochopili, ako reakcia prebieha a ktoré radikály sú substituované, odporúča sa napísať štruktúrne vzorce. Ryža. 2. Štrukturálne vzorce. AplikáciaAlkány sú široko používané v priemyselnej chémii, kozmeteológii a stavebníctve. Zlúčeniny sú vyrobené z:
Ryža. 3. Produkty odvodené od alkánov. Čo sme sa naučili?Dozvedeli sa o chemických vlastnostiach a použití alkánov. Vďaka trvanlivému Kovalentné väzby medzi atómami uhlíka, ako aj medzi atómami uhlíka a vodíka, alkány vykazujú inertnosť. Substitučné a rozkladné reakcie sú možné v prítomnosti katalyzátora pri vysokých teplotách. Alkány sú nasýtené uhľovodíky, takže adičné reakcie nie sú možné. Alkány sa používajú na výrobu materiálov, detergentov, organických zlúčenín. Tématický kvízHodnotenie správyPriemerné hodnotenie: 4.1. Celkový počet získaných hodnotení: 183. DEFINÍCIA Alkány- nasýtené (alifatické) uhľovodíky, ktorých zloženie je vyjadrené vzorcom C n H 2 n +2. Alkány tvoria homológny rad, každý z nich chemická zlúčenina ktorý sa v zložení líši od nasledujúceho a predchádzajúceho rovnakým počtom atómov uhlíka a vodíka - CH 2 a látky zahrnuté v homologickom rade sa nazývajú homológy. Homologická séria alkánov je uvedená v tabuľke 1. Tabuľka 1. Homológny rad alkánov. V molekulách alkánov sa rozlišujú primárne (t.j. spojené jednou väzbou), sekundárne (t.j. viazané dvoma väzbami), terciárne (t.j. viazané tromi väzbami) a kvartérne (t.j. viazané štyrmi väzbami) atómy uhlíka. C1H3 - C2H2 - C1H3 (1 - primárny, 2 - sekundárne atómy uhlíka) CH3-C3H (CH3)-CH3 (3-terciárny atóm uhlíka) CH3-C4(CH3)3-CH3 (4-kvartérny atóm uhlíka) Alkány sa vyznačujú štruktúrnou izomériou (izoméria uhlíkového skeletu). Pentán má teda nasledujúce izoméry: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentán) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3(2-metylbután) CH3-C(CH3)2-CH3(2,2-dimetylpropán) Pre alkány, počnúc heptánom, je charakteristická optická izoméria. Atómy uhlíka v nasýtených uhľovodíkoch sú v hybridizácii sp 3. Uhly medzi väzbami v molekulách alkánov sú 109,5. Chemické vlastnosti alkánovZa normálnych podmienok sú alkány chemicky inertné – nereagujú ani s kyselinami, ani zásadami. Je to spôsobené vysokou pevnosťou väzieb C-C a C-H. Nepolárne väzby C-C a C-H môžu byť štiepené iba homolyticky aktívnymi voľnými radikálmi. Preto alkány vstupujú do reakcií prebiehajúcich podľa mechanizmu radikálovej substitúcie. Pri radikálovej reakcii sa najskôr nahradia atómy vodíka na terciárnych, potom na sekundárnych a primárnych atómoch uhlíka. Radikálové substitučné reakcie majú reťazový charakter. Hlavné štádiá: nukleácia (iniciácia) reťazca (1) - prebieha pôsobením UV žiarenia a vedie k tvorbe voľných radikálov, rast reťazca (2) - nastáva v dôsledku odlúčenia atómu vodíka z molekuly alkánu; k ukončeniu reťazca (3) dochádza, keď sa zrazia dva rovnaké alebo rôzne radikály. X:X → 2X . (1) R:H+X . → HX+R . (2) R . + X:X → R:X + X . (2) R . + R . → R:R (3) R . + X . → R:X (3) X . + X . → X:X (3) Halogenácia. Keď alkány interagujú s chlórom a brómom pôsobením UV žiarenia alebo vysokej teploty, vytvorí sa zmes produktov z mono- až polyhalogén-substituovaných alkánov: CH3CI + Cl2 = CH2CI2 + HCl (dichlórmetán) CH2CI2 + Cl2 = CHCI3 + HCl (trichlórmetán) CHCI3 + Cl2 = CCI4 + HCl (tetrachlórmetán) Nitrácia (Konovalovova reakcia). Pôsobením zriedenej kyseliny dusičnej na alkány pri 140 °C a nízkom tlaku dochádza k radikálnej reakcii: CH3-CH3 + HNO3 \u003d CH3-CH2-NO2 (nitroetán) + H20 Sulfochlorácia a sulfoxidácia. Priama sulfonácia alkánov je ťažká a najčastejšie je sprevádzaná oxidáciou, čo vedie k tvorbe alkánsulfonylchloridov: R-H + S02 + Cl2 -> R-S03Cl + HCl Sulfoxidačná reakcia prebieha podobne, len v tomto prípade vznikajú alkánsulfónové kyseliny: R-H + S02 + 1/2 O2 -> R-S03H Praskanie- radikálne pretrhnutie C-C väzieb. Vyskytuje sa pri zahrievaní a v prítomnosti katalyzátorov. Pri krakovaní vyšších alkánov vznikajú alkény, pri krakovaní metánu a etánu vzniká acetylén: C8H18 \u003d C4H10 (bután) + C3H8 (propán) 2CH4 \u003d C2H2 (acetylén) + 3H2 Oxidácia. Mierna oxidácia metánu vzdušným kyslíkom môže produkovať metanol, mravčiu aldehyd alebo kyselinu mravčiu. Vo vzduchu sa alkány spaľujú na oxid uhličitý a vodu: CnH2n + 2 + (3n + 1) / 2 O2 \u003d nC02 + (n + 1) H20 Fyzikálne vlastnosti alkánovZa normálnych podmienok C 1 - C 4 - plyny, C 5 - C 17 - kvapaliny, počnúc C 18 - pevné látky. Alkány sú prakticky nerozpustné vo vode, ale vysoko rozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je benzén. Metán CH 4 (močiarny, banský plyn) je teda bezfarebný plyn bez zápachu, vysoko rozpustný v etanole, éteri, uhľovodíkoch, ale slabo rozpustný vo vode. Metán sa používa ako vysokokalorické palivo v zložení zemného plynu, ako surovina na výrobu vodíka, acetylénu, chloroformu a iných. organickej hmoty v priemyselnom meradle. Propán C 3 H 8 a bután C 4 H 10 sú plyny používané v každodennom živote ako balónové plyny vďaka ich ľahkému skvapalneniu. Propán sa používa ako automobilové palivo, pretože je ekologickejší ako benzín. Bután je surovina na výrobu 1,3-butadiénu, ktorý sa používa pri výrobe syntetického kaučuku. Získanie alkánovAlkány sa získavajú z prírodných zdrojov - zemný plyn (80-90% - metán, 2-3% - etán a iné nasýtené uhľovodíky), uhlie, rašelina, drevo, ropa a horský vosk. Prideliť laboratórium a priemyselné metódy získavanie alkánov. V priemysle sa alkány získavajú z bitúmenového uhlia (1) alebo Fischer-Tropschovou reakciou (2): nC+ (n+1)H2 = CnH2n+2 (1) nCO+ (2n+1)H2 = CnH2n+2 + H20 (2) Laboratórne metódy získavania alkánov zahŕňajú: hydrogenáciu nenasýtených uhľovodíkov pri zahrievaní a v prítomnosti katalyzátorov (Ni, Pt, Pd) (1), interakciu vody s organokovovými zlúčeninami (2), elektrolýzu karboxylových kyselín (3), dekarboxyláciu reakcie (4) a Wurtz (5) a inými spôsobmi. R1-C≡C-R2 (alkín) → R1-CH \u003d CH-R2 (alkén) → R1-CH2- CH2-R2 (alkán) (1) R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H20 → R-H (alkán) + Mg(OH)Cl (2) CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na + 2CH 3 COO - → 2CO 2 + C2H6 (etán) (3) CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4) R1-Cl + 2Na + Cl-R2 → 2NaCl + R1-R2 (5) Príklady riešenia problémovPRÍKLAD 1
Zvážte získanie a Chemické vlastnosti alkány. V priemysle sú hlavnými surovinami na výrobu alkánov také prírodné zdroje ako ropa a zemný plyn. Olej je komplexný prírodný objekt, ktorých prevažnú časť tvoria uhľovodíky (HC) troch homológnych sérií - alkány, cykloalkány a arény, najviac sú však zastúpené uhľovodíky zmiešanej hybridnej štruktúry. Zloženie rôznych ropných frakcií obsahuje alkány s počtom atómov uhlíka od 5 do 30. Zemný plyn tvorí z 95 % metán, zvyšných 5 % je prímesou etánu a propánu. Alkány sa izolujú zo suroviny frakčnou destiláciou na základe rozdielu teplôt varu. Izolácia čistých jednotlivých alkánov je však zložitý proces, preto sa najčastejšie získavajú ich zmesi. Ďalším spôsobom, ako ich získať, je cracking - tepelný rozklad uhľovodíkov, v dôsledku čoho sa v uhľovodíkovom reťazci zlúčenín s vyššou molekulovou hmotnosťou preruší väzba uhlík-uhlík za vzniku zlúčenín s nižšou molekulovou hmotnosťou. Rozlišovať tepelné krakovanie a katalytické krakovanie. Tepelné praskanie objavil ruský inžinier V.G. Shukhov v roku 1891 Tepelné krakovanie stráviť n pri teplote 450–700 o C. V tomto prípade sa väzby C–C vysokovriacich alkánov prerušia za vzniku alkánov a alkénov s nižšou teplotou varu: C12H26 -> C6H14 + C6H12 Pri teplotách nad 1000 °C dochádza k prerušeniu väzby C–C aj pevnejšej väzby C–H. katalytické krakovanie prebieha pri teplote 500°C, atmosférickom tlaku za prítomnosti katalyzátorov (najčastejšie oxidov hliníka a kremíka). V tomto prípade je štiepenie molekulárnych väzieb sprevádzané izomerizačnými a dehydrogenačnými reakciami. Syntetické metódy získavania alkánov1. Hydrogenácia nenasýtených uhľovodíkov. Reakcia sa uskutočňuje v prítomnosti katalyzátorov (Ni, Pd) pri zahrievaní: CH3-CH \u003d CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 bután butén-2 CHs-C=C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH butín-2 bután 2. Dehalogenácia monohalogénovaných alkánov. V prítomnosti kovového sodíka vedie zahrievanie monohalogénom substituovaných alkánov k tvorbe alkánov s dvojnásobným počtom atómov uhlíka (Wurtzova reakcia): CH3-CH-CH-CH2-Cl + 2Na + Cl-CH2-CH-CH-CH3 -> CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3 + 2NaCl. 3. Fúzia bezvodých solí karboxylových kyselín s alkáliami. Keď sa získajú alkány obsahujúce o jeden atóm uhlíka menej v porovnaní s uhlíkovým reťazcom pôvodných karboxylových kyselín (Dumasova reakcia): CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH → CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3 4. Získavanie zmesi alkánov zo syntézneho plynu (CO + H2): nCO+ (2n+1)H2 = CnH2n+2 + nH20 5. Elektrolýza roztoku solí karboxylových kyselín (Kolbeho syntéza). |