Fizička svojstva
Ethan na br. y.- plin bez boje, bez mirisa. Molekulska masa- 30.07. Talište -182,81 °C, vrelište -88,63 °C. . Gustoća ρ plin. \u003d 0,001342 g / cm³ ili 1,342 kg / m³ (n.p.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Konstanta disocijacije 42 (u vodi, prema) [ izvor?] . Tlak pare na 0 ° C - 2,379 MPa.
Kemijska svojstva
Kemijska formula C 2 H 6 (racionalni CH 3 CH 3). Najkarakterističnije reakcije su supstitucija vodika halogenima, koje se odvijaju prema mehanizmu slobodnih radikala. Toplinska dehidrogenacija etana na 550-650 ° C dovodi do ketena, na temperaturama iznad 800 ° C - do katacetilena (također se formira benzoliza). Izravno kloriranje na 300-450 ° C - do etil klorida, nitracija u plinskoj fazi daje smjesu (3: 1) nitroetan-nitrometan.
Priznanica
U industriji
U industriji se dobiva iz nafte i zemnih plinova, gdje ga ima do 10% vol. U Rusiji je sadržaj etana u naftnim plinovima vrlo nizak. U SAD-u i Kanadi (gdje je visok njegov sadržaj u nafti i prirodnim plinovima) služi kao glavna sirovina za proizvodnju etena.
In vitro
Dobiva se iz jodometana Wurtz-ovom reakcijom, iz natrijevog acetata elektrolizom Kolbeovom reakcijom, taljenjem natrijevog propionata s alkalijom, iz etil-bromida Grignardovom reakcijom, hidrogenacijom etena (preko Pd) ili acetilena (u prisutnosti Raneyevog nikla). ).
Primjena
Glavna upotreba etana u industriji je proizvodnja etilena.
Butan(C 4 H 10) - klasa organskih spojeva alkani. U kemiji se naziv uglavnom koristi za označavanje n-butana. Isto ime ima mješavina n-butana i njegovog izomer izobutan CH(CH3)3. Ime dolazi od korijena "ali-" (englesko ime maslačna kiselina - maslačna kiselina) i sufiks "-an" (koji pripada alkanima). U visokim koncentracijama je otrovan, udisanje butana uzrokuje disfunkciju plućno-dišnog aparata. Sadržano u prirodni gas, nastaje kada pucanje naftni proizvodi, pri odvajanju pridruženog naftni plin, "masno" prirodni gas. Kao predstavnik ugljikovodičnih plinova, zapaljiv je i eksplozivan, niske je toksičnosti, specifičnog karakterističnog mirisa i ima narkotička svojstva. Prema stupnju utjecaja na tijelo, plin pripada tvarima 4. klase opasnosti (nisko opasni) prema GOST 12.1.007-76. Štetno djelovanje na živčani sustav .
izomerija
Butan ima dva izomer:
Fizička svojstva
Butan je bezbojni zapaljivi plin, specifičnog mirisa, lako se ukapljuje (ispod 0 °C i normalnog tlaka, odnosno pri povišenom tlaku i normalnoj temperaturi - vrlo hlapljiva tekućina). Ledište -138°C (pri normalnom tlaku). Topljivost u vodi - 6,1 mg u 100 ml vode (za n-butan, na 20 ° C, otapa se puno bolje u organskim otapalima ). Može se formirati azeotropan smjesa s vodom pri temperaturi od oko 100 °C i tlaku od 10 atm.
Pronalaženje i primanje
Sadržano u plinskom kondenzatu i naftnom plinu (do 12%). Proizvod je katalitičke i hidrokatalitičke pucanje frakcije nafte. U laboratoriju se može dobiti od wurtz reakcije.
2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr
Odsumporavanje (demerkaptanizacija) butanske frakcije
Frakcija butana iz izravnog pražnjenja mora se pročistiti od sumpornih spojeva, koji su uglavnom predstavljeni metil i etil merkaptanima. Metoda čišćenja butanske frakcije od merkaptana sastoji se u alkalnoj ekstrakciji merkaptana iz ugljikovodične frakcije i naknadnoj regeneraciji lužine u prisutnosti homogenih ili heterogenih katalizatora s atmosferskim kisikom uz oslobađanje disulfidnog ulja.
Prijave i reakcije
Kloriranjem slobodnih radikala stvara smjesu 1-kloro- i 2-klorobutana. Njihov omjer dobro se objašnjava razlikom u snazi S-H veze u pozicijama 1 i 2 (425 i 411 kJ/mol). Potpuno izgaranje u obliku zraka ugljični dioksid i vodu. Butan se koristi u kombinaciji s propan u upaljačima, u plinskim bocama u tekućem stanju, gdje ima miris, jer sadrži posebno dodane odoranti. U ovom slučaju koriste se "zimske" i "ljetne" mješavine različitih sastava. Kalorijska vrijednost 1 kg je 45,7 MJ (12,72 kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
U nedostatku kisika nastaje čađ ili ugljični monoksid ili oboje zajedno.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
firma Dupont razvio metodu za dobivanje anhidrid maleinske kiseline iz n-butana tijekom katalitičke oksidacije.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-Butan - sirovina za proizvodnju buten, 1,3-butadien, komponenta visokooktanskih benzina. Butan visoke čistoće, a posebno izobutan, mogu se koristiti kao rashladno sredstvo u rashladnim aplikacijama. Performanse takvih sustava nešto su niže od freonskih. Butan je ekološki prihvatljiv, za razliku od freona za hlađenje.
U prehrambenoj industriji butan je registriran kao dodatak hrani E943a i izobutan - E943b, kako pogonsko gorivo, na primjer, u dezodoransi.
Etilen(na IUPAC: eten) - organski kemijski spoj, opisan formulom C2H4. Je li najjednostavniji alkena (olefin). Etilen se praktički ne nalazi u prirodi. To je bezbojni zapaljivi plin s blagim mirisom. Djelomično topljiv u vodi (25,6 ml u 100 ml vode na 0°C), etanolu (359 ml pod istim uvjetima). Dobro se otapa u dietileteru i ugljikovodicima. Sadrži dvostruku vezu i stoga je klasificiran kao nezasićen ili nezasićen ugljikovodici. Igra iznimno važnu ulogu u industriji, a također je fitohormon. Etilen je organski spoj koji se najviše proizvodi na svijetu ; ukupna svjetska proizvodnja etilena u 2008. godine iznosila je 113 milijuna tona i nastavlja rasti za 2-3% godišnje .
Primjena
Etilen je vodeći proizvod osnovna organska sinteza i koristi se za dobivanje sljedećih spojeva (navedenih abecednim redom):
Vinil acetat;
Dikloroetan / vinil klorid(3. mjesto, 12% ukupnog volumena);
Etilen oksid(2. mjesto, 14-15% ukupnog volumena);
Polietilen(1. mjesto, do 60% ukupnog volumena);
Stiren;
Octena kiselina;
Etilbenzen;
Etilen glikol;
Etanol.
Etilen pomiješan s kisikom koristio se u medicini za anestezija do sredine 1980-ih u SSSR-u i na Bliskom istoku. Etilen je fitohormon gotovo sve biljke , između ostalih odgovoran za opadanje iglica kod četinjača.
Osnovna kemijska svojstva
Etilen je kemijski aktivna tvar. Budući da između atoma ugljika u molekuli postoji dvostruka veza, jedan od njih, manje jak, lako se prekida, a na mjestu prekida veze dolazi do spajanja molekula, oksidacije i polimerizacije.
Halogeniranje:
CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Dolazi do promjene boje bromna voda. Ovo je kvalitativna reakcija na nezasićene spojeve.
Hidrogenacija:
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (pod djelovanjem Ni)
Hidrohalogeniranje:
CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
Hidratacija:
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (pod djelovanjem katalizatora)
Ovu reakciju je otkrio A.M. Butlerov, a koristi se za industrijska proizvodnja etil alkohol.
Oksidacija:
Etilen se lako oksidira. Ako se etilen propusti kroz otopinu kalijeva permanganata, postat će bezbojan. Ova reakcija se koristi za razlikovanje zasićenih i nezasićenih spojeva.
Etilen oksid je krhka tvar, kisikov most puca i voda se spaja, što rezultira stvaranjem Etilen glikol:
C 2 H 4 + 3 O 2 → 2CO 2 + 2 H 2 O
Polimerizacija:
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
Izopren CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metilbutadien-1,3 - nezasićeni ugljikovodik serija diena (C n H 2n−2 ) . U normalnim uvjetima, bezbojna tekućina. On je monomer za prirodna guma te strukturna jedinica za mnoge molekule drugih prirodnih spojeva – izoprenoide, odn terpenoidi. . Topljiv u alkohol. Izopren polimerizira dajući izopren gumice. Izopren također reagira polimerizacija s vinilnim vezama.
Pronalaženje i primanje
Prirodni kaučuk je polimer izoprena - najčešće cis-1,4-poliizoprena molekulske mase od 100.000 do 1.000.000. Sadrži nekoliko postotaka drugih materijala kao nečistoća, kao npr vjeverice, masna kiselina, smola i anorganske tvari. Neki izvori prirodnog kaučuka nazivaju se gutaperka a sastoji se od trans-1,4-poliizoprena, strukturnog izomer, koji ima slična, ali ne i identična svojstva. Izopren proizvode i ispuštaju u atmosferu mnoge vrste drveća (glavno je hrast) Godišnja proizvodnja izoprena vegetacijom je oko 600 milijuna tona, od čega polovicu proizvodi tropsko širokolisno drveće, a ostatak proizvodi grmlje. Nakon izlaganja atmosferi, izopren pretvaraju slobodni radikali (kao što je hidroksilni (OH) radikal) i, u manjoj mjeri, ozon u razne tvari, kao što je aldehidi, hidroksiperoksidi, organski nitrati i epoksidi, koji se miješajući s kapljicama vode stvaraju aerosole ili izmaglica. Drveće koristi ovaj mehanizam ne samo kako bi izbjeglo pregrijavanje lišća od strane sunca, već i kako bi se zaštitilo od slobodnih radikala, posebno ozon. Izopren je prvi put dobiven toplinskom obradom prirodnog kaučuka. Većina komercijalno dostupnih kao termički proizvod pucanje nafta ili ulja, kao i nusproizvod u proizvodnji etilen. Godišnje se proizvede oko 20.000 tona. Oko 95% proizvodnje izoprena koristi se za proizvodnju cis-1,4-poliizoprena, sintetske inačice prirodnog kaučuka.
Butadien-1,3(divinil) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - nezasićen ugljikovodik, najjednostavniji predstavnik dienski ugljikovodici.
Fizička svojstva
Butadien - bezbojan plin s karakterističnim mirisom temperatura vrenja-4,5°C temperatura topljenja-108,9°C, plamište-40°C najveća dopuštena koncentracija u zraku (MAC) 0,1 g/m³, gustoća 0,650 g/cm³ na -6 °C.
Malo ćemo otopiti u vodi, dobro ćemo otopiti u alkoholu, kerozinu sa zrakom u količini od 1,6-10,8%.
Kemijska svojstva
Butadien ima tendenciju polimerizacija, lako oksidira zrak s obrazovanjem peroksid spojevi koji ubrzavaju polimerizaciju.
Priznanica
Reakcijom se dobiva butadien Lebedev prijenos etil alkohol kroz katalizator:
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
Ili normalna dehidrogenacija butilen:
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2
Primjena
Polimerizacijom butadiena nastaje sintetski guma. Kopolimerizacija sa akrilonitril i stiren primiti ABS plastika.
Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - organski kemijski spoj, bezbojan tekućina s ugodnom slatkoćom miris. Protozoa aromatski ugljikovodik. Benzen je dio benzin, široko korišten u industrija, je sirovina za proizvodnju lijekovi, razne plastike, sintetička guma, bojila. Iako je benzen dio sirova nafta, u industrijskim razmjerima, sintetizira se iz svojih ostalih komponenti. otrovan, kancerogena.
Fizička svojstva
Bezbojna tekućina osebujnog oštrog mirisa. Talište = 5,5 °C, Vrelište = 80,1 °C, Gustoća = 0,879 g/cm³, Molarna masa = 78,11 g/mol. Kao i svi ugljikovodici, benzen gori i stvara mnogo čađe. Sa zrakom stvara eksplozivne smjese, dobro se miješa s eteri, benzin i drugih organskih otapala, s vodom stvara azeotropnu smjesu s vrelištem od 69,25 ° C (91% benzena). Topljivost u vodi 1,79 g/l (na 25 °C).
Kemijska svojstva
Za benzen su karakteristične supstitucijske reakcije – benzen reagira sa alkeni, klor alkani, halogeni, nitratni i sumporne kiseline. Reakcije cijepanja benzenskog prstena odvijaju se u teškim uvjetima (temperatura, tlak).
Interakcija s klorom u prisutnosti katalizatora:
C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl stvara klorbenzen
Katalizatori potiču stvaranje aktivne elektrofilne vrste polarizacijom između atoma halogena.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
U nedostatku katalizatora, pri zagrijavanju ili osvjetljavanju dolazi do reakcije radikalne supstitucije.
C 6 H 6 + 3Cl 2 - (svjetljenje) → C 6 H 6 Cl 6 nastaje smjesa izomera heksaklorocikloheksana video
Interakcija s bromom (čisti):
Interakcija s halogenim derivatima alkana ( Friedel-Craftsova reakcija):
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl nastaje etilbenzen
C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Struktura
Benzen je klasificiran kao nezasićen ugljikovodici(homologni niz C n H 2n-6), ali za razliku od ugljikovodika niza etilen C 2 H 4 pokazuje svojstva svojstvena nezasićenim ugljikovodicima (karakteriziraju ih reakcije dodavanja) samo u teškim uvjetima, ali benzen je skloniji reakcijama supstitucije. Ovo "ponašanje" benzena objašnjava se njegovom posebnom strukturom: položajem svih veza i molekula u istoj ravnini i prisutnošću konjugiranog 6π-elektronskog oblaka u strukturi. Moderna ideja o elektroničkoj prirodi veza u benzenu temelji se na hipotezi Linus Pauling, koji je predložio da se molekula benzena prikaže kao šesterokut s upisanim krugom, čime se naglašava nepostojanje čvrstih dvostrukih veza i prisutnost jednog oblaka elektrona koji pokriva svih šest atoma ugljika u ciklusu.
Proizvodnja
Do danas postoje tri bitno različite metode za proizvodnju benzena.
Koksanje ugljen. Ovaj je proces bio povijesno prvi i služio je kao glavni izvor benzena do Drugog svjetskog rata. Trenutno je udio benzena dobivenog ovom metodom manji od 1%. Treba dodati da benzen dobiven iz katrana ugljena sadrži znatnu količinu tiofena, što takav benzen čini sirovinom nepogodnom za niz tehnoloških procesa.
katalitički reforming(aromatizirajuće) benzinske frakcije nafte. Ovaj proces je glavni izvor benzena u SAD-u. NA Zapadna Europa, Rusija i Japan na ovaj način dobivaju 40-60% od ukupno tvari. U ovom procesu, osim benzena, toluen i ksileni. Zbog činjenice da se toluen proizvodi u količinama koje premašuju potražnju za njim, također se djelomično prerađuje u:
benzen - metodom hidrodealkilacije;
smjesa benzena i ksilena - disproporcioniranjem;
Piroliza benzin i teže frakcije nafte. Ovom se metodom proizvodi do 50% benzena. Uz benzen nastaju toluen i ksileni. U nekim slučajevima, cijela ta frakcija se šalje u fazu dealkilacije, gdje se i toluen i ksileni pretvaraju u benzen.
Primjena
Benzen je jedna od deset najvažnijih tvari u kemijskoj industriji. [ izvor nije naveden 232 dana ] Većina dobivenog benzena koristi se za sintezu drugih proizvoda:
oko 50% benzena prelazi u etilbenzen (alkilacija benzen etilen);
oko 25% benzena prelazi u kumen (alkilacija benzen propilen);
oko 10-15% benzena hidrogenirati u cikloheksan;
za proizvodnju se koristi oko 10% benzena nitrobenzen;
2-3% benzena se pretvara u linearni alkilbenzeni;
za sintezu se koristi približno 1% benzena klorobenzen.
U znatno manjim količinama benzen se koristi za sintezu nekih drugih spojeva. Povremeno iu ekstremnim slučajevima, zbog svoje visoke toksičnosti, benzen se koristi kao a otapalo. Osim toga, benzen je benzin. Zbog visoke toksičnosti, njegov sadržaj ograničen je novim standardima na uvođenje do 1%.
Toluen(iz španjolski Tolu, tolu balsam) - metilbenzen, bezbojna tekućina karakterističnog mirisa, pripada arenama.
Toluen je prvi dobio P. Peltier 1835. godine tijekom destilacije borove smole. Godine 1838. izolirao ga je A. Deville iz melema donesenog iz grada Tolú u Kolumbiji, po čemu je i dobio ime.
opće karakteristike
Bezbojna pokretna hlapljiva tekućina oštrog mirisa, pokazuje slab narkotički učinak. Miješa se u neograničenoj mjeri s ugljikovodicima, mnogi alkoholi i eteri, ne miješa se s vodom. Indeks loma svjetlo 1,4969 na 20 °C. Zapaljivo, gori zadimljenim plamenom.
Kemijska svojstva
Toluen karakteriziraju reakcije elektrofilne supstitucije u aromatskom prstenu i supstitucije u metilnoj skupini radikalskim mehanizmom.
Elektrofilna supstitucija u aromatskom prstenu ide pretežno u orto i para položajima u odnosu na metilnu skupinu.
Osim reakcija supstitucije, toluen ulazi u reakcije adicije (hidrogeniranje), ozonolizu. Neka oksidacijska sredstva (alkalna otopina kalijevog permanganata, razrijeđena dušična kiselina) oksidiraju metilnu skupinu u karboksilnu skupinu. Temperatura samozapaljenja 535 °C. Koncentracijska granica širenja plamena, %vol. Temperaturna granica širenja plamena, °C. Plamište 4 °C.
Interakcija s kalijevim permanganatom u kiseloj sredini:
5S 6 H 5 SH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5S 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O nastajanje benzojeve kiseline
Prijem i čišćenje
Proizvod katalitički reformiranje benzin frakcije ulje. Izolira se selektivnom ekstrakcijom i naknadnim ispravljanje.Dobri prinosi postižu se i katalitičkom dehidrogenacijom heptan kroz metilcikloheksan. Pročistite toluen na isti način. benzen, samo ako se primjenjuje koncentrirana sumporne kiseline ne smijemo zaboraviti da toluen sulfonirani lakši od benzena, što znači da je potrebno održavati nižu temperaturu reakcijska smjesa(manje od 30 °C). Toluen također tvori azeotropnu smjesu s vodom. .
Toluen se može dobiti iz benzena Friedel-Craftsove reakcije:
Primjena
Sirovine za proizvodnju benzen, benzojeva kiselina, nitrotolueni(uključujući trinitrotoluen), toluen diizocijanati(preko dinitrotoluena i toluen diamina) benzil klorid i tako dalje. organska tvar.
Je otapalo za mnoge polimeri, komponenta je raznih komercijalnih otapala za lakovi i boje. Uključeno u otapala: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Koristi se kao otapalo u kemijskoj sintezi.
Naftalin- C10H8 krutina kristalna tvar s karakterističnim miris. Ne otapa se u vodi, ali je dobar - u benzen, emitirati, alkohol, kloroform.
Kemijska svojstva
Naftalin je kemijski sličan benzen: lako nitriran, sulfonirani, komunicira s halogeni. Od benzena se razlikuje po tome što još lakše reagira.
Fizička svojstva
Gustoća 1,14 g/cm³, talište 80,26 °C, vrelište 218 °C, topljivost u vodi oko 30 mg/l, plamište 79 - 87 °C, samozapaljivost 525 °C, molarna masa 128,17052 g/mol.
Priznanica
Dobiti naftalin iz katran. Također, naftalen se može izolirati iz teškog katrana pirolize (ulje za gašenje), koji se koristi u procesu pirolize u postrojenjima za proizvodnju etilena.
Termiti također proizvode naftalen. Coptotermes formosanus da zaštite svoja gnijezda od mravi, gljive i nematode .
Primjena
Važna sirovina kemijske industrije: koristi se za sintezu ftalni anhidrid, tetralin, decalina, razni derivati naftalina.
Za dobivanje se koriste derivati naftalena bojila i eksploziva, u lijek, kako insekticid.
S prijateljem dvostruka veza.
1. Fizička svojstva
Etilen je bezbojan plin blagog ugodnog mirisa. Nešto je lakši od zraka. Slabo topiv u vodi, ali topiv u alkoholu i drugim organskim otapalima.
2. Struktura
Molekulska formula C 2 H 4. Strukturne i elektronske formule:
3. Kemijska svojstva
Za razliku od metana, etilen je kemijski prilično aktivan. Karakteriziraju ga adicijske reakcije na mjestu dvostruke veze, reakcije polimerizacije i reakcije oksidacije. U tom slučaju dolazi do prekida jedne od dvostrukih veza i na njezinu mjestu ostaje jednostavna jednostruka veza, a zbog odbačenih valencija spajaju se drugi atomi ili atomske skupine. Pogledajmo neke primjere reakcija. Kada se etilen prenese u bromnu vodu (vodenu otopinu broma), potonja postaje bezbojna kao rezultat interakcije etilena s bromom da nastane dibromoetan (etilen bromid) C 2 H 4 Br 2:
Kao što se može vidjeti iz sheme ove reakcije, ne radi se o zamjeni atoma vodika atomima halogena, kao u zasićenim ugljikovodicima, već o dodatku atoma broma na mjestu dvostruke veze. Etilen također lako gubi boju ljubičasta Vodena otopina kalijev manganat KMnO 4 čak i pri normalnoj temperaturi. U isto vrijeme, sam etilen se oksidira u etilen glikol C 2 H 4 (OH) 2. Ovaj proces se može prikazati sljedećom jednadžbom:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Reakcije između etilena i broma te kalijevog manganata služe za otkrivanje nezasićenih ugljikovodika. Metan i drugi zasićeni ugljikovodici, kao što je već navedeno, ne stupaju u interakciju s kalijevim manganatom.
Etilen reagira s vodikom. Dakle, kada se smjesa etilena i vodika zagrijava u prisutnosti katalizatora (nikl, platina ili paladij u prahu), oni se spajaju u etan:
Reakcije u kojima se tvari dodaje vodik nazivaju se hidrogenacija ili reakcije hidrogenacije. Reakcije hidrogeniranja su od velike praktične važnosti. dosta se često koriste u industriji. Za razliku od metana, etilen gori na zraku vrtložnim plamenom, budući da sadrži više ugljika od metana. Stoga ne izgara sav ugljik odmah i njegove se čestice jako zagrijavaju i svijetle. Ove čestice ugljika zatim izgaraju u vanjskom dijelu plamena:
- C 2 H 4 + 3 O 2 \u003d 2 CO 2 + 2 H 2 O
Etilen, kao i metan, stvara eksplozivne smjese sa zrakom.
4. Prijem
Etilen se ne pojavljuje u prirodi, osim manjih nečistoća u prirodnom plinu. U laboratorijskim uvjetima etilen se obično dobiva djelovanjem koncentrirane sumporne kiseline na etilni alkohol pri zagrijavanju. Ovaj se proces može prikazati sljedećom sažetom jednadžbom:
Tijekom reakcije, elementi vode se oduzimaju od molekule alkohola, a dvije valencije se međusobno zasićuju stvaranjem dvostruke veze između atoma ugljika. U industrijske svrhe etilen se dobiva u velikim količinama iz plinova krekiranja nafte.
5. Primjena
U suvremenoj industriji etilen se široko koristi za sintezu etilnog alkohola i proizvodnju važnih polimernih materijala (polietilen, itd.), kao i za sintezu drugih organskih tvari. Vrlo zanimljivo svojstvo etilena je da ubrzava sazrijevanje mnogih vrtnih i vrtnih plodova (rajčice, dinje, kruške, limuni itd.). Ovim se plodovi mogu transportirati dok su još zeleni, a zatim se već na mjestu potrošnje dovode u zrelo stanje, unoseći male količine etilena u zrak skladišnih prostorija.
Etilen se koristi za proizvodnju vinil klorida i polivinil klorida, butadiena i sintetičkih guma, etilen oksida i polimera na njegovoj osnovi, etilen glikola itd.
Bilješke
Izvori
- F. A. Derkach "Kemija" L. 1968
|
||||||||
| ||||||||
Industrijska metoda dobivanja krekiranja alkana alkan alkan + alken s duljim s dužim ugljik ugljik ugljik ugljik ugljik s lančanim lancem s lančanim lancem primjer: t = C T = C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekan pentan penten dekan pentan penten
LABORATORIJSKA METODA DOBIVANJA DEHIDROHALOGENACIJE UKLONITI HALOGEN DJELOVANJE VODIK UKLONITI HALOGEN DJELOVANJE VODIK PRIMJER: alkoholni alkohol H H otopina H H otopina H-C-C-H+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl eten H Cl eten kloretan (etilen) kloroetan (etilen)
REAKCIJA POLIMERIZACIJE To je proces spajanja istih molekula u veće. PRIMJER: n CH 2 \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n etilen polietilen (monomer) (polimer) n - stupanj polimerizacije, pokazuje broj molekula koje su reagirale -CH 2 -CH 2 - strukturna jedinica
Primjena etilena Svojstvo Primjer primjene 1. Polimerizacija Proizvodnja polietilena, plastike 2. Halogeniranje Proizvodnja otapala 3. Hidrohalogenacija Za: lokalnu anesteziju, proizvodnju otapala, u poljoprivredi za dekontaminaciju žitnica
Svojstvo Primjer primjene 4. Hidratacija Proizvodnja etilnog alkohola koji se koristi kao otapalo, antiseptik u medicini, u proizvodnji sintetičke gume 5. Oksidacija otopinom KMnO 4 Proizvodnja antifriza, kočionih tekućina, u proizvodnji plastike 6. Specijalni svojstvo etilena: Etilen ubrzava sazrijevanje plodova
Enciklopedijski YouTube
-
1 / 5
Etilen se počeo masovno koristiti kao monomer prije Drugog svjetskog rata zbog potrebe dobivanja visokokvalitetnog izolacijskog materijala koji bi mogao zamijeniti polivinil klorid. Nakon razvoja metode za polimerizaciju etilena pod visokim tlakom i proučavanja dielektričnih svojstava dobivenog polietilena, započela je njegova proizvodnja, prvo u Velikoj Britaniji, a kasnije iu drugim zemljama.
Glavna industrijska metoda za proizvodnju etilena je piroliza tekućih naftnih destilata ili nižih zasićenih ugljikovodika. Reakcija se provodi u cijevnim pećima na +800-950 °C i tlaku od 0,3 MPa. Kada se kao sirovina koristi benzin iz prve struje, prinos etilena je približno 30%. Istovremeno s etilenom nastaje i značajna količina tekućih ugljikovodika, uključujući aromatske. Tijekom pirolize plinskog ulja, prinos etilena je približno 15-25%. Najveći prinos etilena - do 50% - postiže se kada se kao sirovina koriste zasićeni ugljikovodici: etan, propan i butan. Njihova piroliza se provodi u prisustvu pare.
Prilikom puštanja iz proizvodnje, tijekom robnih računovodstvenih operacija, prilikom provjere sukladnosti s regulatornom i tehničkom dokumentacijom, uzorci etilena uzimaju se prema postupku opisanom u GOST 24975.0-89 „Etilen i propilen. Metode uzorkovanja". Uzorkovanje etilena može se provesti u plinovitom i ukapljenom obliku u posebnim uzorkivačima u skladu s GOST 14921.
Etilen proizveden industrijski u Rusiji mora biti u skladu sa zahtjevima navedenim u GOST 25070-2013 „Etilen. Tehnički podaci".
Struktura proizvodnje
Trenutno u strukturi proizvodnje etilena 64% otpada na postrojenja za pirolizu velike tonaže, ~ 17% - na postrojenja za pirolizu plina male tonaže, ~ 11% je piroliza benzina, a 8% otpada na pirolizu etana.
Primjena
Etilen je vodeći proizvod glavne organske sinteze i koristi se za dobivanje sljedećih spojeva (navedenih abecednim redom):
- Dikloroetan / vinil klorid (3. mjesto, 12% ukupnog volumena);
- Etilen oksid (2. mjesto, 14-15% ukupnog volumena);
- Polietilen (1. mjesto, do 60% ukupnog volumena);
Etilen pomiješan s kisikom koristio se u medicini za anesteziju sve do sredine 1980-ih u SSSR-u i na Bliskom istoku. Etilen je fitohormon u gotovo svim biljkama, između ostalog odgovoran je i za opadanje iglica kod četinjača.
Elektronička i prostorna struktura molekule
Atomi ugljika nalaze se u drugom valentnom stanju (sp 2 hibridizacija). Kao rezultat, na ravnini pod kutom od 120° nastaju tri hibridna oblaka, koji tvore tri σ-veze s ugljikovim i dva vodikova atoma; nastaje p-elektron koji nije sudjelovao u hibridizaciji okomito na ravninuπ-veza s p-elektronom susjednog ugljikovog atoma. Time se stvara dvostruka veza između atoma ugljika. Molekula ima planarnu strukturu.
CH 2 \u003d CH 2
Osnovna kemijska svojstva
Etilen je kemijski aktivna tvar. Budući da između atoma ugljika u molekuli postoji dvostruka veza, jedan od njih, manje jak, lako se prekida, a na mjestu prekida veze dolazi do spajanja molekula, oksidacije i polimerizacije.
- Halogeniranje:
- Hidrogenacija:
- Hidrohalogeniranje:
- Hidratacija:
- Oksidacija:
- Izgaranje:
- Polimerizacija (dobivanje polietilena):
- Dimerizacija (V. Sh. Feldblum. Dimerizacija i disproporcioniranje olefina. M.: Kemija, 1978.)
Biološka uloga
Etilen je prvi otkriveni plinoviti biljni hormon s vrlo širokim rasponom bioloških učinaka. Etilen obavlja različite funkcije u životnom ciklusu biljaka, uključujući kontrolu razvoja sadnica, sazrijevanje plodova (osobito plodova), cvjetanje pupova (proces cvjetanja), starenje i opadanje lišća i cvjetova. Etilen se naziva i hormonom stresa, budući da je uključen u odgovor biljaka na biotički i abiotski stres, a njegova sinteza u biljnim organima pojačana je kao odgovor na različite vrste oštećenja. Osim toga, biti nepostojan plinovita tvar, etilen omogućuje brzu komunikaciju između različitih biljnih organa i između biljaka u populaciji, što je važno. osobito s razvojem otpornosti na stres.
Među najpoznatijim funkcijama etilena je razvoj tzv. trostrukog odgovora u etioliranih (raslih u mraku) sadnica nakon tretiranja ovim hormonom. Trostruki odgovor uključuje tri reakcije: skraćivanje i zadebljanje hipokotila, skraćivanje korijena i jačanje apikalne kukice (oštar zavoj u gornjem dijelu hipokotila). Reakcija presadnica na etilen iznimno je važna u prvim fazama njihova razvoja jer olakšava prodiranje presadnica prema svjetlu.
U komercijalnoj berbi voća i plodova koriste se posebne prostorije ili komore za dozrijevanje plodova u čiju se atmosferu ubrizgava etilen iz posebnih katalitičkih generatora koji iz tekućeg etanola proizvode plinoviti etilen. Obično, za poticanje sazrijevanja plodova, koncentracija plinovitog etilena u atmosferi komore je od 500 do 2000 ppm tijekom 24-48 sati. Pri višoj temperaturi zraka i većoj koncentraciji etilena u zraku dozrijevanje plodova je brže. Važno je, međutim, osigurati kontrolu sadržaja ugljičnog dioksida u atmosferi komore, budući da visokotemperaturno zrenje (na temperaturama iznad 20 stupnjeva Celzijusa) ili zrenje pri visokoj koncentraciji etilena u zraku komore dovodi do naglo povećanje oslobađanja ugljičnog dioksida plodovima koji brzo sazrijevaju, ponekad i do 10 %, ugljični dioksid u zraku nakon 24 sata od početka zrenja, što može dovesti do trovanja ugljičnim dioksidom i radnika koji beru već zrele plodove, i sami plodovi.
Etilen se koristi za poticanje sazrijevanja plodova od Drevni Egipt. Stari Egipćani su namjerno grebali ili lagano gnječili, tukli datulje, smokve i drugo voće kako bi potaknuli njihovo sazrijevanje (oštećenje tkiva potiče stvaranje etilena u biljnim tkivima). Stari Kinezi palili su drvene mirisne štapiće ili mirisne svijeće u zatvorenom prostoru kako bi potaknuli sazrijevanje breskvi (goruće svijeće ili drvo ne oslobađaju samo ugljični dioksid, ali i nepotpuno oksidirani međuproizvodi izgaranja, uključujući etilen). Godine 1864. otkriveno je da prirodni plin koji curi iz uličnih svjetiljki uzrokuje zastoj u rastu obližnjih biljaka, njihovo uvijanje, abnormalno zadebljanje stabljika i korijena te ubrzano sazrijevanje plodova. Godine 1901. ruski znanstvenik Dmitry Nelyubov pokazao je da aktivna komponenta prirodnog plina koja uzrokuje ove promjene nije njegova glavna komponenta, metan, već etilen koji je u njemu prisutan u malim količinama. Kasnije 1917. Sarah Dubt dokazala je da etilen stimulira prerano opadanje lišća. Međutim, Gein je tek 1934. otkrio da same biljke sintetiziraju endogeni etilen. Godine 1935. Crocker je sugerirao da je etilen biljni hormon odgovoran za fiziološku regulaciju sazrijevanja plodova, kao i za starenje vegetativnog tkiva biljaka, opadanje lišća i inhibiciju rasta.
Biosintetski ciklus etilena započinje pretvorbom aminokiseline metionina u S-adenozil metionin (SAMe) pomoću enzima metionin adenozil transferaze. Zatim se S-adenozil-metionin pretvara u 1-aminociklopropan-1-karboksilnu kiselinu (ACA, ACC) pomoću enzima 1-aminociklopropan-1-karboksilat sintetaze (ACC sintetaze). Aktivnost ACC sintetaze ograničava brzinu cijelog ciklusa, stoga je regulacija aktivnosti ovog enzima ključna u regulaciji biosinteze etilena u biljkama. Posljednji korak u biosintezi etilena zahtijeva kisik i odvija se djelovanjem enzima aminociklopropan karboksilat oksidaze (ACC oksidaze), prije poznatog kao enzim koji stvara etilen. Biosintezu etilena u biljkama inducira i egzogeni i endogeni etilen (pozitivan Povratne informacije). Aktivnost ACC sintetaze i, sukladno tome, stvaranje etilena također se povećava s visoke razine auksini, posebno indoloctena kiselina, i citokinini.
Etilenski signal u biljkama percipira najmanje pet različitih obitelji transmembranskih receptora, koji su proteinski dimeri. Posebno je poznat etilenski receptor ETR 1 kod Arabidopsis ( Arabidopsis). Geni koji kodiraju etilenske receptore klonirani su u Arabidopsisu, a zatim u rajčici. Etilenske receptore kodira više gena i u genomima Arabidopsis i rajčice. Mutacije u bilo kojoj obitelji gena, koja se sastoji od pet tipova receptora za etilene u Arabidopsisu i najmanje šest tipova receptora u rajčici, mogu dovesti do neosjetljivosti biljke na etilen i poremećaja procesa sazrijevanja, rasta i venuća. Sekvence DNA karakteristične za gene receptora etilena također su pronađene u mnogim drugim biljnim vrstama. Štoviše, protein koji veže etilen čak je pronađen u cijanobakterijama.
Nepovoljni vanjski čimbenici, kao što su nedovoljan sadržaj kisika u atmosferi, poplava, suša, mraz, mehanička oštećenja (ozljeda) biljke, napad patogenih mikroorganizama, gljivica ili insekata, mogu uzrokovati povećanu proizvodnju etilena u biljnim tkivima. Tako, primjerice, tijekom poplave korijenje biljke pati od viška vode i nedostatka kisika (hipoksija), što dovodi do biosinteze 1-aminociklopropan-1-karboksilne kiseline u njima. ACC se zatim transportira duž stabljika do lišća i oksidira u etilen u lišću. Nastali etilen potiče epinastičke pokrete, što dovodi do mehaničkog istresanja vode iz lišća, kao i venuća i opadanja lišća, latica cvijeća i plodova, što omogućuje biljci da se istovremeno riješi viška vode u tijelu i smanji potrebu za vodom. za kisik smanjenjem ukupne mase tkiva.
Male količine endogenog etilena također se stvaraju u životinjskim stanicama, uključujući i ljude, tijekom peroksidacije lipida. Neki endogeni etilen se zatim oksidira u etilen oksid, koji ima sposobnost alkiliranja DNA i proteina, uključujući hemoglobin (tvoreći specifičan adukt s hemoglobinovim N-terminalnim valinom, N-hidroksietil-valinom). Endogeni etilen oksid također može alkilirati gvaninske baze DNK, što dovodi do stvaranja adukta 7-(2-hidroksietil)-gvanina, što je jedan od razloga inherentnog rizika od endogene karcinogeneze kod svih živih bića. Endogeni etilen oksid također je mutagen. S druge strane, postoji hipoteza da bi u tijelu stopa spontanih mutacija, a time i brzina evolucije bila puno manja da nije bilo stvaranja malih količina endogenog etilena i, sukladno tome, etilen oksida. .
Bilješke
- Devanney Michael T. Etilen(Engleski) . SRI Consulting (rujan 2009.). Arhivirano iz izvornika 21. kolovoza 2011.
- Etilen(Engleski) . WP izvješće. SRI Consulting (siječanj 2010.). Arhivirano iz izvornika 21. kolovoza 2011.
- Plinsko kromatografsko mjerenje masenih koncentracija ugljikovodika: metana, etana, etilena, propana, propilena, butana, alfa-butilena, izopentana u zraku radnog prostora. Metodološke upute. MUK 4.1.1306-03 (Odobren od strane glavnog državnog sanitarnog liječnika Ruske Federacije 30. ožujka 2003.)
- "Rast i razvoj biljaka" V. V. Chub
- "Odgađanje gubitka iglica božićnog borca"
- Khomchenko G.P. §16.6. Etilen i njegovi homolozi// Kemija za kandidate za sveučilišta. - 2. izd. - M.: Viša škola, 1993. - S. 345. - 447 str. - ISBN 5-06-002965-4.
- Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). “Nedavni napredak u istraživanju etilena”. J. Exp. bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
- Etilen i sazrijevanje plodova/J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
- Lutova L.A. Genetika razvoja biljaka / ur. S.G. Inge-Vechtomov. - 2. izd. - St. Petersburg: N-L, 2010. - S. 432.
- . ne-postharvest.com (link nedostupan od 06-06-2015 )
- Nelyubov D. N. (1901). "O horizontalnoj nutaciji kod Pisum sativum i nekih drugih biljaka". Zbornik radova Petrogradskog prirodoslovnog društva. 31 (jedan). , također Beihefte zum "Bot. Centralblatt, tom X, 1901
