Greutatea moleculară relativă a aerului este considerată egală cu 29 (ținând cont de conținutul de azot, oxigen și alte gaze din aer). Trebuie remarcat faptul că conceptul de „greutate moleculară relativă a aerului” este utilizat condiționat, deoarece aerul este un amestec de gaze.

Sa gasim Masă molară gazul format în timpul clorării metanului:

M gaz \u003d 29 × D aer (gaz) \u003d 29 × 5,31 \u003d 154 g / mol.

Aceasta este tetraclorura de carbon - CCl 4 . Scriem ecuația reacției și aranjam coeficienții stoichiometrici:

CH 4 + 4Cl 2 \u003d CCl 4 + 4HCl.

Calculați cantitatea de substanță tetraclorură de carbon:

n(CC14) = m(CC14) / M(CC14);

n (CCl 4) \u003d 1,54 / 154 \u003d 0,01 mol.

Conform ecuației reacției n (CCl 4 ) : n (CH 4 ) = 1: 1, atunci

n (CH 4) \u003d n (CCl 4) \u003d 0,01 mol.

Apoi, cantitatea de substanță de clor ar trebui să fie egală cu n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), adică. n(Cl 2) \u003d 8 × 0,01 \u003d 0,08 mol.

Scriem ecuația reacției pentru producerea de clor:

MnO2 + 4HCl \u003d MnCl2 + Cl2 + 2H2O.

Numărul de moli de dioxid de mangan este de 0,08 moli, deoarece n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1: 1. Aflați masa dioxidului de mangan:

m (MnO 2) \u003d n (MnO 2) × M (MnO 2);

M (MnO 2) \u003d Ar (Mn) + 2 × Ar (O) \u003d 55 + 2 × 16 \u003d 87 g / mol;

m (MnO 2) \u003d 0,08 × 87 \u003d 10,4 g.

CnH2n-1CI3.

Conform formulei

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%

Calculați greutatea moleculară a tricloroalcanului:

Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100% = 147,5.

Să găsim valoarea lui n:

12n + 2n - 1 + 35,5x3 = 147,5;

Prin urmare, formula tricloroalcanului este C3H5Cl3.

Să compunem formulele structurale ale izomerilor: 1,2,3-triclorpropan (1), 1,1,2-triclorpropan (2), 1,1,3-triclorpropan (3), 1,1,1-triclorpropan (4) şi 1,2,2-triclorpropan (5).

CH2CI-CHCI-CH2CI (1);

CHCI2-CHCI-CH3 (2);

CHCI2-CH2-CH2CI (3);

CC13-CH2-CH3(4);

Alcanii sunt hidrocarburi saturate și conțin maxim număr posibil atomi de hidrogen. Cel mai simplu reprezentant al clasei este metanul (CH 4).

Conform nomenclaturii IUPAC, denumirile alcanoilor se formează folosind sufixul -an prin adăugarea la rădăcina corespunzătoare din numele hidrocarburii. Cel mai lung lanț de hidrocarburi neramificate este ales astfel încât cel mai mare număr substituenții a fost numărul minim din lanț. În numele compusului, numărul atomului de carbon la care se află gruparea substituentă sau heteroatom este indicat printr-un număr, apoi numele grupului sau heteroatomului și numele lanțului principal.

Alcanii se caracterizează prin tipul de hibridizare - sp 3.

Structura spatiala - metanul are forma de molecula tetraedrica, alcanii n> 4 au forma in zigzag.

Izomeria hidrocarburilor saturate se datorează celui mai simplu tip de izomerie structurală - izomeria scheletului de carbon. Diferența omologă - -CH 2 -.

Proprietăți fizice

Punctele de topire și de fierbere cresc odată cu greutate molecularăși lungimea lanțului principal de carbon. În condiţii normale, alcanii neramificati de la CH4 la C4H10 sunt gaze; de la C5H12 la C13H28 - lichide; după C14H30 - corpuri solide. Punctele de topire și de fierbere scad de la mai puțin ramificat la mai ramificat. Alcanii gazoși ard cu o flacără incoloră sau albastru pal, eliberând o cantitate mare de căldură.

Proprietățile chimice ale alcanilor

1. Reacții de substituție.

Halogenarea este una dintre reacțiile de substituție. Atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat este mai întâi halogenat (atomul terțiar, apoi atomii secundari, primari sunt halogenați ultimii). Halogenarea alcanilor are loc în etape - nu mai mult de un atom de hidrogen este înlocuit într-o singură etapă:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (clormetan)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCI (diclormetan)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triclormetan)
CHCI3 + CI2 → CCl4 + HCI (tetraclormetan).

Nitrarea alcanilor (reacția Konovalov)

Alcanii sunt afectați de acidul azotic diluat în timpul încălzirii și presiunii. Ca rezultat, atomul de hidrogen este înlocuit cu reziduu acid azotic– nitrogrup NO 2 .

R-H + HO -NO2 → R-NO2 + H2O

Această reacție se numește reacție de nitrare, iar produșii de reacție sunt numiți compuși nitro.

2. Arderea.

Principala proprietate chimică a hidrocarburilor saturate, care determină utilizarea lor ca combustibil, este reacția de ardere. Exemplu:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Valoarea Q ajunge la 46.000 - 50.000 kJ/kg.

În caz de lipsă de oxigen în loc de dioxid de carbon se produce monoxid de carbon sau cărbune (în funcție de concentrația de oxigen).
LA vedere generala Reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:

C n H2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → nCO2 + (n+1)H2O

3. Cracarea alcanilor.

Reacțiile de descompunere apar numai sub influența temperaturilor ridicate. O creștere a temperaturii duce la ruperea legăturii de carbon și formarea de radicali liberi.

CH4 → C + 2H2 (t> 1000 ° C)

C2H6 → 2C + 3H2

Cracarea este procesul de descompunere termică a hidrocarburilor, care se bazează pe reacțiile de scindare a lanțului de carbon al moleculelor mari cu formarea de compuși cu un lanț mai scurt.

Fisura termica. La o temperatură de 450–700 o C, alcanii se descompun datorită ruperii legăturilor C–C (la această temperatură se păstrează legături mai puternice C–H) și se formează alcani și alchene cu un număr mai mic de atomi de carbon.

De exemplu:

C6H14 → C2H6 + C4H8

Cracarea catalitică se realizează în prezența catalizatorilor (de obicei oxizi de aluminiu și siliciu) la o temperatură de 450°C și presiunea atmosferică. În acest caz, odată cu ruperea moleculelor, apar reacții de izomerizare și dehidrogenare:

2CH4 1500°C→ H–C≡C–H (acetilenă) + 3H 2

4. Izomerizarea.

Sub influența catalizatorilor, atunci când sunt încălzite, hidrocarburile cu o structură normală suferă izomerizare - o rearanjare a scheletului de carbon cu formarea de alcani ramificați.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan) –t°, AlCl 3→ CH3-CH2-CH2-CH3I

CH3 (2-metilbutan)

5. Dehidrogenarea alcanilor

Când alcanii sunt încălziți în prezența catalizatorilor, aceștia dehidrogenare catalitică din cauza ruperii Conexiuni C-Hși separarea atomilor de hidrogen de atomii de carbon adiacenți. În acest caz, alcanul se transformă într-o alchenă cu același număr de atomi de carbon în moleculă:

CnH2n+2 → CnH2n + H2

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (etan → etenă)

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2 = CH-CH2-CH3 + H2 (butan → buten-1)

Împreună cu butena-1, în această reacție se formează și butena-2.

6. Reacții de oxidare a alcanilor

Alcani - compuși cu grade scăzute oxidarea carbonului și, în funcție de condițiile de reacție, pot fi oxidați pentru a forma diferiți compuși.

Obținerea alcanilor

Alcanii sunt izolați din surse naturale (gaze naturale și asociate, petrol, cărbune). Se folosesc și metode sintetice.

1. Cracarea petrolului (metoda industrială)

În timpul cracării, alcanii se obțin împreună cu compuși nesaturați (alchene). Această metodă este importantă deoarece atunci când moleculele de alcani superiori sunt sparte, se obține o materie primă foarte valoroasă pentru sinteza organică: propan, butan, izobutan, izopentan etc.

2. Hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate:

CnH2n + H2→C n H 2n+2 ← -H2 C n H 2n-2

alchene → alcani ← alchine

3. Gazeificarea combustibilului solid (la temperatură și presiune ridicate, catalizator Ni):

C + 2H2 → CH4

4. Din gazul de sinteză se obține un amestec de alcani (CO + H 2):

nСО + (2n+1)Н 2 → C n H 2n+ 2 + nH 2 O

5. Sinteza alcanilor mai complecși din derivați de halogen cu mai puțini atomi de carbon:

2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl (reacția Wurtz)

6. Din săruri acizi carboxilici:

a) fuziunea cu alcalii (reacția Dumas

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

acetat de sodiu

b) electroliza după Kolbe

2RCONa + 2H 2 O → R-R + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH

la anod → la catod

7. Descompunerea carburilor metalice (metanide) cu apă:

Al4C3 + 12HOH → 4Al(OH)3 + 3CH4

Utilizarea alcanilor.

Hidrocarburile limită sunt utilizate pe scară largă într-o mare varietate de domenii ale vieții și activității umane.

Alcanii gazoși (amestecul metan și propan-butan) sunt utilizați ca combustibil valoros.

Hidrocarburile lichide reprezintă o proporție semnificativă din combustibilii pentru motoare și rachete și sunt utilizate ca solvenți.

Uleiul de vaselina (un amestec de hidrocarburi lichide cu pana la 15 atomi de carbon) este un lichid limpede, inodor si fara gust folosit in medicina, parfumerie si cosmetica.

Vaselina (un amestec de hidrocarburi saturate lichide și solide cu până la 25 de atomi de carbon) este utilizată pentru prepararea unguentelor folosite în medicină.

Parafină (un amestec de alcani solizi C 19 - C 35) - o masă solidă albă, inodoră și fără gust (t pl \u003d 50-70 ° C) - folosită pentru fabricarea lumânărilor, impregnarea chibriturilor și a hârtiei de ambalare, pentru proceduri termice în medicină , etc.

Hidrocarburile saturate normale cu greutate moleculară medie sunt utilizate ca substrat nutritiv în sinteza microbiologică a proteinelor din ulei.

De mare importanță sunt derivații de halogen ai alcanilor, care sunt utilizați ca solvenți, agenți frigorifici și materii prime pentru sinteze ulterioare.

În industria petrochimică modernă, hidrocarburile saturate stau la baza obținerii unei varietăți de compuși organici, materie primă importantă în procesele de obținere a produselor intermediare pentru producția de materiale plastice, cauciucuri, fibre sintetice, detergenți și multe alte substanțe.

Alcanii sunt compuși din seria omoloagă a metanului. Acestea sunt hidrocarburi saturate neciclice. Proprietățile chimice ale alcanilor depind de structura moleculei și condiție fizică substante.

Structura alcanilor

Molecula de alcan constă din atomi de carbon și hidrogen, care formează grupări metilen (-CH 2 -) și metil (-CH 3). Carbonul poate crea patru legături covalente nepolare cu atomii învecinați. Prezența legăturilor σ puternice -С-С- și -С-Н determină inerția seriei omoloage de alcani.

Orez. 1. Structura moleculei de alcan.

Compușii reacționează la lumină sau căldură. Reacțiile se desfășoară printr-un mecanism în lanț (radical liber). Astfel, legăturile pot fi scindate doar de radicalii liberi. Ca urmare a substituției hidrogenului, se formează haloalcani, săruri, cicloalcani.

Alcanii sunt atomi de carbon saturați sau saturati. Aceasta înseamnă că moleculele conțin numărul maxim de atomi de hidrogen. Datorită absenței legăturilor libere, reacțiile de adiție nu sunt tipice pentru alcani.

Proprietăți chimice

Proprietățile generale ale alcanilor sunt date în tabel.

Pentru a înțelege cum decurge reacția și ce radicali sunt înlocuiți, se recomandă să scrieți formule structurale.

Orez. 2. Formule structurale.

Aplicație

Alcanii sunt utilizați pe scară largă în chimia industrială, cosmetologie și construcții. Compușii sunt fabricați din:

• combustibil (benzină, kerosen);
• asfalt;
• uleiuri lubrifiante;
• petrolatum;
• parafină;
• săpun;
• lacuri;
• vopsele;
• emailuri;
• alcooli;
• țesături sintetice;
• cauciuc;
• aldehide;
• materiale plastice;
• detergenti;
• acizi;
• propulsori;
• produse cosmetice.

Orez. 3. Produse derivate din alcani.

Ce am învățat?

A învățat despre proprietățile chimice și utilizările alcanilor. Datorită durabilei legaturi covalenteîntre atomii de carbon, precum și între atomii de carbon și hidrogen, alcanii prezintă inerție. Reacțiile de substituție și descompunere sunt posibile în prezența unui catalizator la temperaturi ridicate. Alcanii sunt hidrocarburi saturate, astfel încât reacțiile de adiție sunt imposibile. Alcanii sunt folosiți pentru a produce materiale, detergenți, compuși organici.

Test cu subiecte

Raport de evaluare

Rata medie: 4.1. Evaluări totale primite: 183.

DEFINIȚIE

Alcani- hidrocarburi saturate (alifatice), a căror compoziție este exprimată prin formula C n H 2 n +2.

Alcanii formează o serie omoloagă, fiecare component chimic care se deosebește ca compoziție de următorul și precedentul prin același număr de atomi de carbon și hidrogen - CH 2, iar substanțele incluse în seria omoloagă se numesc omologi. Seria omoloagă de alcani este prezentată în tabelul 1.

Tabelul 1. Serii omoloage de alcani.

În moleculele de alcan se disting atomii de carbon primari (adică legați printr-o legătură), secundari (adică legați prin două legături), terțiari (adică legați prin trei legături) și cuaternari (adică legați prin patru legături).

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - atomi de carbon primari, 2 - secundari)

CH3-C3H (CH3)-CH3 (3-atomul de carbon terțiar)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-atomi de carbon cuaternar)

Alcanii sunt caracterizați prin izomerie structurală (izomerie a scheletului de carbon). Deci, pentanul are următorii izomeri:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan)

CH3-CH (CH3)-CH2-CH3(2-metilbutan)

CH3-C (CH3)2-CH3 (2,2-dimetilpropan)

Pentru alcani, începând cu heptan, izomeria optică este caracteristică.

Atomii de carbon din hidrocarburile saturate sunt în hibridizare sp 3. Unghiurile dintre legăturile moleculelor de alcan sunt 109,5.

Proprietățile chimice ale alcanilor

În condiții normale, alcanii sunt inerți din punct de vedere chimic - nu reacţionează nici cu acizii, nici cu alcalii. Acest lucru se datorează rezistenței ridicate a legăturilor C-C și C-H. Legăturile C-C și C-H nepolare pot fi scindate doar homolitic de radicalii liberi activi. Prin urmare, alcanii intră în reacții care decurg conform mecanismului de substituție radicalică. Într-o reacție radicală, în primul rând, atomii de hidrogen sunt înlocuiți la atomi de carbon terțiar, apoi la atomi de carbon secundari și primari.

Reacțiile de substituție radicală au un caracter în lanț. Etapele principale: nuclearea (inițiarea) lanțului (1) - are loc sub acțiunea radiațiilor UV și duce la formarea de radicali liberi, creșterea lanțului (2) - are loc datorită detașării unui atom de hidrogen din molecula de alcan; terminarea lanțului (3) apare atunci când doi radicali identici sau diferiți se ciocnesc.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX+R . (2)

R . + X:X → R:X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . + X . → R:X (3)

X . + X . → X:X (3)

Halogenare. Atunci când alcanii interacționează cu clorul și bromul sub acțiunea radiațiilor UV sau a temperaturii ridicate, se formează un amestec de produse din alcani substituiți mono până la polihalogen:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCI (diclormetan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triclormetan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraclormetan)

Nitrare (reacția lui Konovalov). Sub acțiunea acidului azotic diluat asupra alcanilor la 140C și presiune joasă, are loc o reacție radicală:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetan) + H 2 O

Sulfoclorurare și sulfoxidare. Sulfonarea directă a alcanilor este dificilă și este cel mai adesea însoțită de oxidare, ducând la formarea de cloruri de alcansulfonil:

R-H + SO2 + CI2 → R-SO3CI + HCI

Reacția de sulfoxidare se desfășoară în mod similar, doar în acest caz se formează acizi alcan sulfonici:

R-H + SO2 + ½ O2 → R-SO3H

Cracare- o ruptură radicală a legăturilor C-C. Apare la încălzire și în prezența catalizatorilor. Când alcanii superiori sunt crapați, se formează alchene; când metanul și etanul sunt crapați, se formează acetilena:

C 8 H 18 \u003d C 4 H 10 (butan) + C 3 H 8 (propan)

2CH 4 \u003d C 2 H 2 (acetilenă) + 3H 2

Oxidare. Oxidarea ușoară a metanului cu oxigenul atmosferic poate produce metanol, aldehidă formică sau acid formic. În aer, alcanii ard în dioxid de carbon și apă:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Proprietățile fizice ale alcanilor

În condiții normale, C 1 -C 4 - gaze, C 5 -C 17 - lichide, începând cu C 18 - solide. Alcanii sunt practic insolubili în apă, dar foarte solubili în solvenți nepolari, cum ar fi benzenul. Așadar, metanul CH 4 (mlaștină, gaz de mină) este un gaz incolor și inodor, foarte solubil în etanol, eter, hidrocarburi, dar slab solubil în apă. Metanul este folosit ca combustibil bogat în calorii în compoziția gazelor naturale, ca materie primă pentru producerea de hidrogen, acetilenă, cloroform și altele. materie organică la scară industrială.

Propanul C 3 H 8 și butanul C 4 H 10 sunt gaze utilizate în viața de zi cu zi ca gaze de balon datorită lichefierii lor ușoare. Propanul este folosit ca combustibil pentru automobile, deoarece este mai ecologic decât benzina. Butanul este o materie primă pentru producerea de 1,3-butadienă, care este utilizată în producția de cauciuc sintetic.

Obținerea alcanilor

Alcanii se obțin din surse naturale - gaze naturale (80-90% - metan, 2-3% - etan și alte hidrocarburi saturate), cărbune, turbă, lemn, petrol și ceară de munte.

Alocați laborator și metode industriale obţinerea de alcani. În industrie, alcanii se obțin din cărbunele bituminos (1) sau prin reacția Fischer-Tropsch (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Metodele de laborator pentru obținerea alcanilor includ: hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate la încălzire și în prezența catalizatorilor (Ni, Pt, Pd) (1), interacțiunea apei cu compuși organometalici (2), electroliza acizilor carboxilici (3), decarboxilarea reacții (4) și Wurtz (5) și în alte moduri.

R1-C≡C-R2 (alchină) → R1-CH \u003d CH-R2 (alchenă) → R1-CH2-CH2-R2 (alcan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H2O → R-H (alcan) + Mg(OH)CI (2)

CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R1-Cl + 2Na + CI-R2 → 2NaCI + R1-R2 (5)

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

Luați în considerare obținerea și Proprietăți chimice alcani. În industrie, principalele materii prime pentru producerea alcanilor sunt surse naturale precum petrolul și gazele naturale. Uleiul este complex obiect natural, a căror mare parte este hidrocarburi (HC) din trei serii omoloage - alcani, cicloalcani și arene, cu toate acestea, hidrocarburile cu o structură hibridă mixtă sunt cele mai larg reprezentate. Compoziția diferitelor fracții petroliere conține alcani cu un număr de atomi de carbon de la 5 la 30. Gazul natural este format din 95% metan, restul de 5% este un amestec de etan și propan.

Alcanii sunt izolați din materia primă prin distilare fracționată pe baza diferenței de puncte de fierbere. Cu toate acestea, izolarea alcanilor individuali puri este un proces complex, astfel încât amestecurile lor sunt cel mai adesea obținute. O altă modalitate de a le obține este crăparea - descompunere termică hidrocarburi, drept urmare, în lanțul hidrocarburic al compușilor cu greutate moleculară mai mare, legătura carbon-carbon este ruptă pentru a forma compuși cu greutate moleculară mai mică.

Distinge fisurare termicași cracare catalitică.

Fisura termica a fost descoperit de inginerul rus V.G. Şuhov în 1891 Fisura termică cheltuiește n la o temperatură de 450–700 o C. În acest caz, legăturile C–C ale alcanilor cu punct de fierbere înalt se rup odată cu formarea alcanilor și alchenelor cu punct de fierbere inferior:

C12H26 → C6H14 + C6H12

La temperaturi peste 1000°C, atât legăturile C–C, cât și cele mai puternice C–H se rup.

cracare catalitică efectuat la o temperatură de 500°C, presiune atmosferică în prezența catalizatorilor (cel mai adesea oxizi de aluminiu și siliciu). În acest caz, ruperea legăturilor moleculare este însoțită de reacții de izomerizare și dehidrogenare.

Metode sintetice de obţinere a alcanilor

1. Hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate.

Reacția se desfășoară în prezența catalizatorilor (Ni, Pd) când este încălzită:

CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

butan buten-2

CHs -C≡C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH

butin-2 butan

2. Dehalogenarea alcanilor monohalogenati.

În prezența sodiului metalic, încălzirea alcanilor substituiți cu monohalogen duce la formarea de alcani cu numărul de atomi de carbon de două ori mai mare (reacția Wurtz):

CH3-CH-CH-CH2-CI + 2Na + CI-CH2-CH-CH-CH3 → CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH-CH3 + 2NaCI.

3. Fuziunea sărurilor anhidre ale acizilor carboxilici cu alcalii. Când se obțin alcani care conțin un atom de carbon mai puțin în comparație cu lanțul de carbon al acizilor carboxilici originali (reacția Dumas):

CH3-CH2-COONa + NaOH → CH3-CH3 + Na2CO3

4. Obținerea unui amestec de alcani din gazul de sinteză (CO + H2):

nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O

5. Electroliza unei soluții de săruri de acizi carboxilici (sinteza Kolbe).

Citeste si

Dmitri Polyakov: cum un erou de război a devenit cel mai valoros agent al CIA Cine și cui i-a predat

Dmitri Polyakov - diamantul inteligenței americane

Note literare și istorice ale unui tânăr tehnician Ce a scris Maximilian Voloshin despre libertate

Problema conservării monumentelor istorice