Proprietăți fizice
Ethan la n. y.- gaz incolor, inodor. Masă molară- 30.07. Punct de topire -182,81 °C, punctul de fierbere -88,63 °C. . Densitatea ρ gaz. \u003d 0,001342 g / cm³ sau 1,342 kg / m³ (n.a.), ρ fl. \u003d 0,561 g / cm³ (T \u003d -100 ° C). Constanta de disociere 42 (în apă, conform) [ sursă?] . Presiunea vaporilor la 0 ° C - 2,379 MPa.
Proprietăți chimice
Formula chimică C2H6 (CH3CH3 raţional). Cele mai caracteristice reacții sunt înlocuirea hidrogenului cu halogeni, care se desfășoară după mecanismul radicalilor liberi. Dehidrogenarea termică a etanului la 550-650 °C duce la cetenă, la temperaturi peste 800 °C - la catacetilenă (se formează și benzoliza). Clorurare directă la 300-450 ° C - la clorură de etil, nitrarea în fază gazoasă dă un amestec (3: 1) de nitroetan-nitrometan.
chitanta
În industrie
În industrie, se obține din petrol și gaze naturale, unde este de până la 10% în volum. În Rusia, conținutul de etan în gazele petroliere este foarte scăzut. În SUA și Canada (unde conținutul său în petrol și gaze naturale este mare) servește drept materie primă principală pentru producția de etenă.
In vitro
Obținut din iodmetan prin reacția Wurtz, din acetat de sodiu prin electroliză prin reacția Kolbe, prin topirea propionat de sodiu cu alcalii, din bromură de etil prin reacția Grignard, prin hidrogenarea etenei (peste Pd) sau acetilenei (în prezența nichelului Raney). ).
Aplicație
Principala utilizare a etanului în industrie este producția de etilenă.
Butan(C 4 H 10) - clasa compus organic alcani. În chimie, numele este folosit în principal pentru a se referi la n-butan. Același nume are un amestec de n-butan și a acestuia izomer izobutan CH(CH3)3. Numele provine de la rădăcina „dar-” (nume englezesc acid butiric - acid butiric) și sufixul „-an” (aparținând alcanilor). În concentrații mari, este otrăvitor; inhalarea de butan determină disfuncția aparatului pulmonar-respirator. Cuprins în gaz natural, se formează când cracare produse petroliere, la separarea asociatului gaz petrolier, "gras" gaz natural. Ca reprezentant al gazelor de hidrocarburi, este inflamabil și exploziv, are toxicitate scăzută, are un miros caracteristic specific și are proprietăți narcotice. În funcție de gradul de impact asupra corpului, gazul aparține substanțelor din clasa a 4-a de pericol (periculoase scăzute) conform GOST 12.1.007-76. Efect nociv asupra sistem nervos .
izomerie
Bhutanul are două izomer:
Proprietăți fizice
Butanul este un gaz inflamabil incolor, cu un miros specific, ușor de lichefiat (sub 0 °C și presiune normală, sau la presiune ridicată și temperatură normală - un lichid foarte volatil). Punct de îngheț -138°C (la presiune normală). Solubilitateîn apă - 6,1 mg în 100 ml apă (pentru n-butan, la 20 ° C, se dizolvă mult mai bine în solvenți organici ). Se poate forma azeotrop se amestecă cu apă la o temperatură de aproximativ 100 °C și o presiune de 10 atm.
Găsirea și primirea
Conținut în condens de gaz și gaz petrolier (până la 12%). Este un produs catalitic și hidrocatalitic cracare fracții petroliere. În laborator se poate obține de la reacții wurtz.
2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr
Desulfurarea (demercaptanizarea) fracției de butan
Fracția de butan pur și simplu trebuie purificată din compușii sulfului, care sunt reprezentați în principal de metil și etil mercaptani. Metoda de curățare a fracției butan de mercaptani constă în extracția alcalină a mercaptanilor din fracția de hidrocarbură și regenerarea ulterioară a alcalinei în prezența catalizatorilor omogene sau eterogene cu oxigen atmosferic cu eliberare de ulei disulfurat.
Aplicații și reacții
Cu clorurarea cu radicali liberi, formează un amestec de 1-cloro- și 2-clorobutan. Raportul lor este bine explicat prin diferența de forță Legături S-Hîn poziţiile 1 şi 2 (425 şi 411 kJ/mol). Arderea completă în forme de aer dioxid de carbon si apa. Butanul este utilizat în combinație cu propanîn brichete, în butelii de gaz în stare lichefiată, unde are miros, deoarece conține adaos special odorante. În acest caz, se folosesc amestecuri de „iarnă” și „vara” cu diferite compoziții. Puterea calorică a 1 kg este de 45,7 MJ (12,72 kWh).
2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O
În absența oxigenului se formează funingine sau monoxid de carbon sau ambele împreună.
2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O
2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O
firmă dupont a dezvoltat o metodă de obţinere anhidridă maleică din n-butan în timpul oxidării catalitice.
2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
n-Butan - materie primă pentru producție butenă, 1,3-butadienă, o componentă a benzinelor cu octan ridicat. Butanul de înaltă puritate și în special izobutanul poate fi folosit ca agent frigorific în aplicații de refrigerare. Performanța unor astfel de sisteme este puțin mai mică decât a celor cu freon. Butanul este ecologic, spre deosebire de agenții frigorifici freon.
În industria alimentară, butanul este înregistrat ca aditiv alimentar E943ași izobutan - E943b, Cum propulsor, de exemplu, în deodorante.
Etilenă(pe IUPAC: etena) - organic component chimic, descris prin formula C2H4. Este cel mai simplu alchenă (olefină). Etilena practic nu se găsește în natură. Este un gaz inflamabil incolor cu miros ușor. Parțial solubil în apă (25,6 ml în 100 ml apă la 0°C), etanol (359 ml în aceleași condiții). Se dizolvă bine în dietil eter și hidrocarburi. Conține o dublă legătură și, prin urmare, este clasificat ca nesaturat sau nesaturat hidrocarburi. Joacă un rol extrem de important în industrie și este, de asemenea fitohormon. Etilena este cel mai produs compus organic din lume ; producția mondială totală de etilenă în 2008 s-a ridicat la 113 milioane de tone și continuă să crească cu 2-3% pe an .
Aplicație
Etilena este produsul principal sinteza organica de bazași este utilizat pentru a obține următorii compuși (enumerate în ordine alfabetică):
Acetat de vinil;
Dicloroetan / clorură de vinil(locul 3, 12% din volumul total);
Oxid de etilenă(locul 2, 14-15% din volumul total);
Polietilenă(locul 1, până la 60% din volumul total);
Stiren;
Acid acetic;
etilbenzen;
etilen glicol;
Etanol.
Etilena amestecată cu oxigen a fost folosită în medicină pentru anestezie până la mijlocul anilor 1980 în URSS și Orientul Mijlociu. Etilena este fitohormon aproape toate plantele , printre alții responsabil pentru căderea acelor la conifere.
Proprietăți chimice de bază
Etilena este o substanță activă din punct de vedere chimic. Întrucât între atomii de carbon din moleculă există o legătură dublă, unul dintre ei, mai puțin puternic, se rupe ușor, iar la locul ruperii legăturii moleculele sunt unite, oxidate și polimerizate.
halogenare:
CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
Apare decolorarea apa cu brom. Aceasta este o reacție calitativă la compuși nesaturați.
Hidrogenare:
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (sub acțiunea Ni)
Hidrohalogenare:
CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
hidratare:
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (sub acțiunea unui catalizator)
Această reacție a fost descoperită de A.M. Butlerov, și este folosit pentru productie industriala Alcool etilic.
Oxidare:
Etilena se oxidează ușor. Dacă etilena este trecută printr-o soluție de permanganat de potasiu, aceasta va deveni incoloră. Această reacție este folosită pentru a face distincția între compușii saturați și nesaturați.
Oxidul de etilena este o substanta fragila, puntea de oxigen se rupe si apa se uneste, rezultand formarea de etilen glicol:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
Polimerizare:
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
Izopren CH 2 \u003d C (CH 3) -CH \u003d CH 2, 2-metilbutadien-1,3 - hidrocarbură nesaturată seria diene (C n H 2n−2 ) . În condiții normale, un lichid incolor. El este monomer pentru cauciuc naturalși o unitate structurală pentru multe molecule ale altor compuși naturali - izoprenoide sau terpenoide. . Solubil în alcool. Izoprenul se polimerizează pentru a da izopren cauciucuri. Reacţionează şi izoprenul polimerizare cu conexiuni de vinil.
Găsirea și primirea
Cauciucul natural este un polimer de izopren - cel mai frecvent cis-1,4-poliizopren cu o greutate moleculară de 100.000 până la 1.000.000. Conține câteva procente din alte materiale sub formă de impurități, cum ar fi veverite, acid gras, rășină și substante anorganice. Unele surse de cauciuc natural sunt numite gutapercăși constă din trans-1,4-poliizopren, structural izomer, care are proprietăți similare, dar nu identice. Izoprenul este produs și eliberat în atmosferă de multe tipuri de copaci (cel principal este stejar) Producția anuală de izopren de către vegetație este de aproximativ 600 de milioane de tone, din care jumătate este produsă de copaci tropicali cu frunze late, restul este produs de arbuști. După expunerea la atmosferă, izoprenul este transformat de radicali liberi (cum ar fi radicalul hidroxil (OH)) și, într-o măsură mai mică, de ozon. în diverse substante, ca aldehide, hidroxiperoxizi, nitrați organici și epoxici, care se amestecă cu picăturile de apă pentru a forma aerosoli sau ceață. Copacii folosesc acest mecanism nu numai pentru a evita supraîncălzirea frunzelor de către soare, ci și pentru a proteja împotriva radicalilor liberi, în special ozon. Izoprenul a fost obținut mai întâi prin tratarea termică a cauciucului natural. Cel mai disponibil comercial ca produs termic cracare nafta sau uleiuri, precum și un produs secundar în producție etilenă. Sunt produse aproximativ 20.000 de tone pe an. Aproximativ 95% din producția de izopren este folosită pentru a produce cis-1,4-poliizopren, o versiune sintetică a cauciucului natural.
Butadienă-1,3(divinil) CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 - nesaturat hidrocarbură, cel mai simplu reprezentant hidrocarburi diene.
Proprietăți fizice
Butadienă - incoloră gaz cu un miros caracteristic temperatura de fierbere-4,5°C temperatură de topire-108,9°C, punct de aprindere-40°C concentrația maximă admisăîn aer (MAC) 0,1 g/m³, densitate 0,650 g/cm³ la -6 °C.
Ne vom dizolva usor in apa, ne vom dizolva bine in alcool, kerosen cu aer in cantitate de 1,6-10,8%.
Proprietăți chimice
Butadiena tinde să polimerizare, ușor de oxidat aer cu educația peroxid compuși care accelerează polimerizarea.
chitanta
Butadiena se obține prin reacție Lebedev transmisie Alcool etilic prin catalizator:
2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2
Sau dehidrogenarea normală butilenă:
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2
Aplicație
Polimerizarea butadienei produce o substanță sintetică cauciuc. Copolimerizare cu acrilonitrilși stiren a primi Plastic ABS.
Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - compus chimic organic, incolor lichid cu o dulceață plăcută miros. Protozoare hidrocarbură aromatică. Benzenul face parte din benzină, utilizat pe scară largă în industrie, este materia primă pentru producție medicamente, variat materiale plastice, sintetic cauciuc, coloranți. Deși benzenul face parte din petrol nerafinat, la scară industrială, este sintetizat din celelalte componente ale sale. toxic, cancerigen.
Proprietăți fizice
Lichid incolor cu un miros înțepător deosebit. Punct de topire = 5,5 °C, Punct de fierbere = 80,1 °C, Densitate = 0,879 g/cm³, Masă molară = 78,11 g/mol. Ca toate hidrocarburile, benzenul arde și formează multă funingine. Formează amestecuri explozive cu aerul, se amestecă bine cu eteri, benzinăși alți solvenți organici, cu apa formează un amestec azeotrop cu un punct de fierbere de 69,25 ° C (91% benzen). Solubilitate în apă 1,79 g/l (la 25 °C).
Proprietăți chimice
Reacțiile de substituție sunt caracteristice benzenului - benzenul reacționează cu alchene, clor alcani, halogeni, azoticși acid sulfuric. Reacțiile de scindare a inelului benzen au loc în condiții dure (temperatură, presiune).
Interacțiunea cu clorul în prezența unui catalizator:
C 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → C 6 H 5 Cl + HCl formează clorobenzen
Catalizatorii promovează crearea unei specii electrofile active prin polarizare între atomii de halogen.
Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +
C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl
În absența unui catalizator, atunci când este încălzit sau iluminat, are loc o reacție de substituție radicală.
C 6 H 6 + 3Cl 2 - (iluminare) → C 6 H 6 Cl 6 se formează un amestec de izomeri hexaclorciclohexan video
Interacțiune cu bromul (pur):
Interacțiunea cu derivații de halogen ai alcanilor ( Reacția Friedel-Crafts):
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCI se formează etilbenzen
C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4 ) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
Structura
Benzenul este clasificat ca nesaturat hidrocarburi(seria omoloagă C n H 2n-6), dar spre deosebire de hidrocarburile din serie etilenă C 2 H 4 prezintă proprietăți inerente hidrocarburilor nesaturate (sunt caracterizate prin reacții de adiție) numai în condiții dure, dar benzenul este mai predispus la reacții de substituție. Acest „comportament” al benzenului se explică prin structura sa specială: locația tuturor legăturilor și moleculelor pe același plan și prezența unui nor de electroni 6π conjugați în structură. Ideea modernă a naturii electronice a legăturilor din benzen se bazează pe ipoteză Linus Pauling, care a propus să descrie molecula de benzen ca un hexagon cu un cerc înscris, subliniind astfel absența unor legături duble fixe și prezența unui singur nor de electroni care acoperă toți cei șase atomi de carbon ai ciclului.
Productie
Până în prezent, există trei metode fundamental diferite pentru producerea benzenului.
Cocsificabil cărbune. Acest proces a fost primul din punct de vedere istoric și a servit drept sursă principală de benzen până în al Doilea Război Mondial. În prezent, proporția de benzen obținută prin această metodă este mai mică de 1%. Trebuie adăugat că benzenul obținut din gudronul de cărbune conține o cantitate semnificativă de tiofen, ceea ce face ca acest benzen să fie o materie primă inadecvată pentru o serie de procese tehnologice.
reformare catalitică(aromatizante) fracțiuni de ulei de benzină. Acest proces este principala sursă de benzen în SUA. LA Europa de Vest, Rusia și Japonia primesc în acest fel 40-60% din total substante. În acest proces, pe lângă benzen, toluenși xilenele. Datorită faptului că toluenul este produs în cantități care depășesc cererea pentru acesta, acesta este, de asemenea, procesat parțial în:
benzen - prin metoda de hidrodealchilare;
un amestec de benzen și xilen - prin disproporționare;
Piroliza benzină și fracțiuni mai grele de petrol. Până la 50% din benzen este produs prin această metodă. Împreună cu benzenul se formează toluenul și xilenii. În unele cazuri, această întreagă fracțiune este trimisă în etapa de dezalchilare, unde atât toluenul, cât și xilenii sunt transformați în benzen.
Aplicație
Benzenul este una dintre cele mai importante zece substanțe din industria chimică. [ sursa nespecificata 232 zile ] Majoritatea benzenului rezultat este folosit pentru sinteza altor produse:
aproximativ 50% din benzen este transformat în etilbenzen (alchilare benzen etilenă);
aproximativ 25% din benzen este transformat în cumene (alchilare benzen propilenă);
aproximativ 10-15% benzen hidrogenatîn ciclohexan;
aproximativ 10% din benzen este folosit pentru producție nitrobenzen;
2-3% benzen este transformat în alchilbenzeni liniari;
pentru sinteza se foloseste aproximativ 1% benzen clorobenzen.
În cantități mult mai mici, benzenul este utilizat pentru sinteza altor compuși. Ocazional și în cazuri extreme, datorită toxicității sale mari, benzenul este utilizat ca a solvent. În plus, benzenul este benzină. Datorită toxicității sale ridicate, conținutul său este limitat de noi standarde la introducerea de până la 1%.
Toluen(din Spaniolă Tolu, balsam de tolu) - metilbenzenul, un lichid incolor cu miros caracteristic, aparține arenelor.
Toluenul a fost obținut pentru prima dată de P. Peltier în 1835 în timpul distilării rășinii de pin. În 1838, a fost izolat de A. Deville dintr-un balsam adus din orașul Tolú din Columbia, după care și-a primit numele.
caracteristici generale
Lichid volatil mobil incolor, cu miros înțepător, prezintă un efect narcotic slab. Miscibil într-o măsură nelimitată cu hidrocarburi, multe alcooliși eteri, nemiscibil cu apa. Indicele de refracție lumina 1,4969 la 20 °C. Combustibil, arde cu o flacără fumurie.
Proprietăți chimice
Toluenul se caracterizează prin reacții de substituție electrofilă în ciclul aromatic și substituție în grupa metil printr-un mecanism radical.
Substituție electrofilă in inelul aromatic merge predominant in pozitiile orto si para fata de gruparea metil.
Pe lângă reacțiile de substituție, toluenul intră în reacții de adiție (hidrogenare), ozonoliză. Unii agenți de oxidare (o soluție alcalină de permanganat de potasiu, acid azotic diluat) oxidează gruparea metil la o grupare carboxil. Temperatura de autoaprindere 535 °C. Limita de concentrație a propagării flăcării, %vol. Limită de temperatură de propagare a flăcării, °C. Punct de aprindere 4 °C.
Interacțiunea cu permanganatul de potasiu într-un mediu acid:
5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O formarea acidului benzoic
Recepție și curățare
Produs catalitic reformare benzină facțiunile ulei. Se izolează prin extracție selectivă și ulterior rectificare.Randamente bune se obtin si cu dehidrogenarea catalitica heptan prin metilciclohexan. Purifică toluenul în același mod. benzen, numai dacă este aplicat concentrat acid sulfuric nu trebuie să uităm că toluenul sulfonat mai ușor decât benzenul, ceea ce înseamnă că este necesar să se mențină o temperatură mai scăzută amestec de reacție(mai puțin de 30 °C). Toluenul formează, de asemenea, un amestec azeotrop cu apa. .
Toluenul poate fi obținut din benzen Reacții Friedel-Crafts:
Aplicație
Materii prime pentru productie benzen, acid benzoic, nitrotolueni(inclusiv trinitrotoluen), toluen diizocianati(prin dinitrotoluen și toluen diamină) clorură de benzii si etc. materie organică.
Este solvent pentru multi polimeri, este o componentă a diverșilor solvenți comerciali pentru lacuriși culorile. Incluși în solvenți: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Folosit ca solvent în sinteza chimică.
Naftalină- C10H8 solid substanță cristalină cu caracteristica miros. Nu se dizolvă în apă, dar este bun - în benzen, difuzat, alcool, cloroform.
Proprietăți chimice
Naftalina este similară chimic cu benzen: usor nitrat, sulfonat, interactioneaza cu halogeni. Diferă de benzen prin faptul că reacționează și mai ușor.
Proprietăți fizice
Densitate 1,14 g/cm³, punct de topire 80,26 °C, punct de fierbere 218 °C, solubilitate în apă aproximativ 30 mg/l, punct de aprindere 79 - 87 °C, punct de autoaprindere 525 °C, masă molară 128,17052 g/mol.
chitanta
Ia naftalina de la gudron de cărbune. De asemenea, naftalina poate fi izolată din gudronul greu de piroliză (ulei de stingere), care este utilizat în procesul de piroliză în plantele de etilenă.
Termitele produc și naftalină. Coptotermes formosanus pentru a-și proteja cuiburile de furnici, ciuperci și nematode .
Aplicație
Materia prima importanta a industriei chimice: folosita pentru sinteza anhidridă ftalică, tetralină, decalina, diverși derivați ai naftalinei.
Derivații naftalinei sunt utilizați pentru a obține coloranțiși explozivi, în medicament, Cum insecticid.
Cu un prieten dublă legătură.
1. Proprietăți fizice
Etilena este un gaz incolor cu un miros ușor plăcut. Este puțin mai ușor decât aerul. Puțin solubil în apă, dar solubil în alcool și alți solvenți organici.
2. Structura
Formula moleculară C 2 H 4. Formule structurale și electronice:
3. Proprietăți chimice
Spre deosebire de metan, etilena este destul de activă din punct de vedere chimic. Se caracterizează prin reacții de adiție la locul unei duble legături, reacții de polimerizare și reacții de oxidare. În acest caz, una dintre legăturile duble este ruptă și o legătură simplă simplă rămâne în locul ei, iar din cauza valențelor eliminate se atașează alți atomi sau grupări atomice. Să ne uităm la câteva exemple de reacții. Când etilena este trecută în apă cu brom (o soluție apoasă de brom), aceasta din urmă devine incoloră ca urmare a interacțiunii etilenei cu brom pentru a forma dibrometan (bromură de etilenă) C 2 H 4 Br 2:
După cum se poate observa din schema acestei reacții, nu este vorba de înlocuirea atomilor de hidrogen cu atomi de halogen, ca în hidrocarburile saturate, ci de adăugarea atomilor de brom la locul dublei legături. De asemenea, etilena se decolorează ușor Violet soluție apoasă manganat de potasiu KMnO 4 chiar si la temperatura normala. În același timp, etilena în sine este oxidată la etilenglicol C 2 H 4 (OH) 2. Acest proces poate fi reprezentat prin următoarea ecuație:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Reacțiile dintre etilenă și brom și manganat de potasiu servesc la descoperirea hidrocarburilor nesaturate. Metanul și alte hidrocarburi saturate, așa cum sa menționat deja, nu interacționează cu manganatul de potasiu.
Etilena reacţionează cu hidrogenul. Deci, atunci când un amestec de etilenă și hidrogen este încălzit în prezența unui catalizator (pulbere de nichel, platină sau paladiu), se combină pentru a forma etan:
Reacțiile în care se adaugă hidrogen unei substanțe se numesc reacții de hidrogenare sau de hidrogenare. Reacțiile de hidrogenare sunt de mare importanță practică. sunt destul de des folosite în industrie. Spre deosebire de metan, etilena arde în aer cu o flacără învolburată, deoarece conține mai mult carbon decât metan. Prin urmare, nu tot carbonul se arde imediat, iar particulele sale devin foarte fierbinți și strălucesc. Aceste particule de carbon sunt apoi arse în partea exterioară a flăcării:
- C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O
Etilena, ca și metanul, formează amestecuri explozive cu aerul.
4. Chitanță
Etilena nu apare în mod natural, cu excepția impurităților minore din gazul natural. În condiții de laborator, etilena se obține de obicei prin acțiunea acidului sulfuric concentrat asupra alcoolului etilic când este încălzită. Acest proces poate fi reprezentat prin următoarea ecuație rezumativă:
În timpul reacției, elementele de apă sunt scăzute din molecula de alcool, iar cele două valențe se saturează reciproc cu formarea unei duble legături între atomii de carbon. În scopuri industriale, etilena se obține în cantități mari din gazele de cracare ale petrolului.
5. Aplicare
În industria modernă, etilena este utilizată pe scară largă pentru sinteza alcoolului etilic și producerea de materiale polimerice importante (polietilenă etc.), precum și pentru sinteza altor substanțe organice. O proprietate foarte interesantă a etilenei este de a accelera coacerea multor fructe de grădină și de grădină (roșii, pepeni, pere, lămâi etc.). Folosind aceasta, fructele pot fi transportate încă verzi și apoi aduse la o stare de coacere deja la locul de consum, introducând mici cantități de etilenă în aerul încăperilor de depozitare.
Etilena este folosită pentru a produce clorură de vinil și clorură de polivinil, butadienă și cauciucuri sintetice, oxid de etilenă și polimeri pe bază de ea, etilen glicol etc.
Note
Surse
- F. A. Derkach „Chimie” L. 1968
|
||||||||
| ||||||||
Metoda industrială de obținere de cracare alcan alcan alcan alcan + alchen cu un mai lung cu un carbon mai lung carbon carbon carbon carbon carbon cu un lanț cu lanț cu un lanț exemplu: t = C T = C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 decan pentan pentenă decan pentan pentenă
METODA DE LABORATOR DE OBȚINERE A DEHIDRHALOGENĂRII ELIMINA HIDROGENUL ACȚIUNEA HALOGENUL ÎNDEPARTĂ HIDROGENUL HALOGEN ACȚIUNE EXEMPLU: alcool alcoolic H H soluție H H soluție H-C-C-H+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl eten (etilen) cloretan (etilen) cloretan)
REACȚIA DE POLIMERIZARE Acesta este procesul de combinare a moleculelor identice în molecule mai mari. EXEMPLU: n CH 2 \u003d CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n etilenă polietilenă (monomer) (polimer) n - gradul de polimerizare, arată numărul de molecule care au reacţionat -CH 2 -CH 2 - unitate structurală
Aplicarea etilenei Proprietăți Exemplu de aplicare 1. PolimerizareProducția de polietilenă, materiale plastice 2. Halogenare Producția de solvenți 3. Hidrohalogenare Pentru: anestezie locală, producție de solvenți, în agricultură pentru decontaminarea grânarelor
Proprietatea Exemplu de aplicare 4. Hidratarea Prepararea alcoolului etilic utilizat ca solvent, agent antiseptic în medicină, în producția de cauciuc sintetic 5. Oxidarea cu soluție de KMnO 4 Prepararea de antigel, lichide de frână, în producția de materiale plastice 6. Speciale Proprietatea etilenei: Etilena accelerează coacerea fructelor
YouTube enciclopedic
-
1 / 5
Etilena a început să fie utilizată pe scară largă ca monomer înainte de cel de-al Doilea Război Mondial din cauza necesității de a obține un material izolator de înaltă calitate, care să poată înlocui clorura de polivinil. După dezvoltarea unei metode de polimerizare a etilenei la presiune înaltă și studiul proprietăților dielectrice ale polietilenei rezultate, producerea acesteia a început, mai întâi în Marea Britanie, iar mai târziu în alte țări.
Principala metodă industrială de producere a etilenei este piroliza distilatelor de petrol lichid sau a hidrocarburilor saturate inferioare. Reacția se efectuează în cuptoare tubulare la +800-950 °C și o presiune de 0,3 MPa. Când ca materie primă este utilizată benzina cu jet direct, randamentul de etilenă este de aproximativ 30%. Concomitent cu etilena, se formează și o cantitate semnificativă de hidrocarburi lichide, inclusiv aromatice. În timpul pirolizei motorinei, randamentul de etilenă este de aproximativ 15-25%. Cel mai mare randament de etilenă - până la 50% - se obține atunci când sunt utilizate ca materii prime hidrocarburi saturate: etan, propan și butan. Piroliza lor se realizează în prezența aburului.
La eliberarea din producție, în timpul operațiunilor de contabilitate a mărfurilor, la verificarea conformității cu documentația de reglementare și tehnică, probele de etilenă sunt prelevate conform procedurii descrise în GOST 24975.0-89 „Etilenă și propilenă. Metode de eșantionare”. Prelevarea de probe de etilenă poate fi efectuată atât sub formă gazoasă, cât și lichefiată în probe speciale, în conformitate cu GOST 14921.
Etilena produsă industrial în Rusia trebuie să respecte cerințele stabilite în GOST 25070-2013 „Etilena. Specificații".
Structura producției
În prezent, în structura producției de etilenă, 64% se încadrează pe instalațiile de piroliză cu tonaj mare, ~17% - pe instalațiile de piroliză cu gaze cu tonaj mic, ~11% este piroliza pe benzină și 8% se încadrează pe piroliza etanului.
Aplicație
Etilena este produsul principal al sintezei organice principale și este utilizată pentru a obține următorii compuși (enumerati în ordine alfabetică):
- Dicloroetan / clorură de vinil (locul 3, 12% din volumul total);
- Oxid de etilenă (locul 2, 14-15% din volumul total);
- Polietilenă (locul 1, până la 60% din volumul total);
Etilena amestecată cu oxigen a fost folosită în medicină pentru anestezie până la mijlocul anilor 1980 în URSS și Orientul Mijlociu. Etilena este un fitohormon în aproape toate plantele, printre altele, este responsabilă de căderea acelor la conifere.
Structura electronică și spațială a moleculei
Atomii de carbon sunt în a doua stare de valență (hibridarea sp 2). Ca urmare, pe plan se formează trei nori hibrizi la un unghi de 120°, care formează trei legături σ cu atomi de carbon și doi de hidrogen; P-electronul, care nu a participat la hibridizare, se formează în perpendicular pe plan legătura π cu electronul p al atomului de carbon vecin. Aceasta formează o legătură dublă între atomii de carbon. Molecula are o structură plană.
CH 2 \u003d CH 2
Proprietăți chimice de bază
Etilena este o substanță activă din punct de vedere chimic. Întrucât între atomii de carbon din moleculă există o legătură dublă, unul dintre ei, mai puțin puternic, se rupe ușor, iar la locul ruperii legăturii moleculele sunt unite, oxidate și polimerizate.
- halogenare:
- Hidrogenare:
- Hidrohalogenare:
- hidratare:
- Oxidare:
- Combustie:
- Polimerizare (obținerea polietilenei):
- Dimerizarea (V. Sh. Feldblum. Dimerizarea și disproporționarea olefinelor. M.: Chimie, 1978)
Rolul biologic
Etilena este primul hormon vegetal gazos descoperit, cu o gamă foarte largă de efecte biologice. Etilena îndeplinește o varietate de funcții în ciclul de viață al plantelor, inclusiv controlul dezvoltării răsadurilor, coacerea fructelor (în special fructele), înflorirea mugurilor (procesul de înflorire), îmbătrânirea și căderea frunzelor și florilor. Etilena mai este numită și hormonul stresului, deoarece este implicată în răspunsul plantelor la stresul biotic și abiotic, iar sinteza sa în organele plantelor este îmbunătățită ca răspuns la diferite tipuri de daune. În plus, fiind volatil substanță gazoasă, etilena asigură o comunicare rapidă între diferite organe ale plantelor și între plantele dintr-o populație, ceea ce este important. în special, odată cu dezvoltarea rezistenţei la stres.
Printre cele mai cunoscute funcții ale etilenei se numără dezvoltarea așa-numitului răspuns triplu la răsadurile etiolate (crescute în întuneric) la tratamentul cu acest hormon. Răspunsul triplu include trei reacții: scurtarea și îngroșarea hipocotilului, scurtarea rădăcinii și întărirea cârligului apical (o îndoire ascuțită în partea superioară a hipocotilului). Răspunsul răsadurilor la etilenă este extrem de important în primele etape ale dezvoltării lor, deoarece facilitează pătrunderea răsadurilor spre lumină.
În recoltarea comercială a fructelor și fructelor, pentru coacerea fructelor se folosesc încăperi sau camere speciale, în atmosfera cărora se injectează etilenă de la generatoare catalitice speciale care produc etilenă gazoasă din etanol lichid. De obicei, pentru a stimula coacerea fructelor, concentrația de etilenă gazoasă în atmosfera camerei este de la 500 la 2000 ppm timp de 24-48 de ore. La o temperatură mai mare a aerului și o concentrație mai mare de etilenă în aer, coacerea fructelor este mai rapidă. Este important, totuși, să se asigure controlul conținutului de dioxid de carbon din atmosfera camerei, deoarece maturarea la temperatură ridicată (la temperaturi de peste 20 de grade Celsius) sau maturarea la o concentrație mare de etilenă în aerul camerei duce la o creștere bruscă a eliberării de dioxid de carbon prin coacerea rapidă a fructelor, uneori până la 10%. dioxid de carbon în aer după 24 de ore de la începutul coacerii, ceea ce poate duce la otrăvirea cu dioxid de carbon atât a lucrătorilor care recoltează fructele deja coapte, și fructele în sine.
De atunci, etilena a fost folosită pentru a stimula coacerea fructelor Egiptul antic. Vechii egipteni zgâriau intenționat sau zdrobeau ușor, bateau curmale, smochine și alte fructe pentru a le stimula coacerea (leziunile tisulare stimulează formarea etilenei de către țesuturile plantelor). Vechii chinezi ardeau bețișoare de tămâie din lemn sau lumânări parfumate în interior pentru a stimula coacerea piersicilor (lumânări aprinse sau eliberări de lemn nu numai dioxid de carbon, dar și produse intermediare de ardere incomplet oxidate, inclusiv etilena). În 1864, s-a descoperit că scurgerea de gaz natural din lămpile stradale a cauzat inhibarea creșterii pe lungimea plantelor din apropiere, răsucirea acestora, îngroșarea anormală a tulpinilor și rădăcinilor și coacerea accelerată a fructelor. În 1901, omul de știință rus Dmitri Nelyubov a arătat că componenta activă a gazelor naturale care provoacă aceste modificări nu este componenta sa principală, metanul, ci etilena prezentă în acesta în cantități mici. Mai târziu, în 1917, Sarah Dubt a demonstrat că etilena stimulează căderea prematură a frunzelor. Cu toate acestea, abia în 1934 Gein a descoperit că plantele însele sintetizează etilena endogenă. În 1935, Crocker a sugerat că etilena este un hormon vegetal responsabil pentru reglarea fiziologică a coacerii fructelor, precum și pentru îmbătrânirea țesuturilor vegetative ale plantelor, căderea frunzelor și inhibarea creșterii.
Ciclul biosintetic al etilenei începe cu conversia aminoacidului metionină în S-adenosil metionină (SAMe) de către enzima metionin adenozil transferaza. Apoi S-adenozil-metionina este transformată în acid 1-aminociclopropan-1-carboxilic (ACA, ACC) folosind enzima 1-aminociclopropan-1-carboxilat sintetaza (ACC sintetaza). Activitatea ACC sintetazei limitează rata întregului ciclu; prin urmare, reglarea activității acestei enzime este cheia în reglarea biosintezei etilenei la plante. Ultimul pas în biosinteza etilenei necesită oxigen și are loc prin acțiunea enzimei aminociclopropan carboxilat oxidază (ACC oxidaza), cunoscută anterior ca enzima formatoare de etilenă. Biosinteza etilenei la plante este indusă atât de etilena exogenă, cât și de cea endogenă (pozitiv Părere). Activitatea ACC sintetazei și, în consecință, formarea etilenei crește, de asemenea, cu niveluri înalte auxine, în special acid indoleacetic și citokinine.
Semnalul de etilenă în plante este perceput de cel puțin cinci familii diferite de receptori transmembranari, care sunt dimeri proteici. Cunoscut, în special, receptorul de etilenă ETR 1 din Arabidopsis ( Arabidopsis). Genele care codifică receptorii de etilenă au fost donate în Arabidopsis și apoi în tomate. Receptorii de etilenă sunt codificați de gene multiple atât în genomul Arabidopsis, cât și în cel al tomatelor. Mutațiile în oricare din familia de gene, care constă din cinci tipuri de receptori de etilenă la Arabidopsis și cel puțin șase tipuri de receptori la tomate, pot duce la insensibilitatea plantelor la etilenă și la perturbarea proceselor de maturare, creștere și ofilire. Secvențe de ADN caracteristice genelor receptorului de etilenă au fost găsite și la multe alte specii de plante. Mai mult, proteina care leagă etilena a fost găsită chiar și în cianobacterii.
Factorii externi nefavorabili, precum conținutul insuficient de oxigen în atmosferă, inundațiile, seceta, înghețul, deteriorarea mecanică (vătămarea) plantei, atacul microorganismelor patogene, ciuperci sau insecte, pot determina creșterea producției de etilenă în țesuturile plantelor. Deci, de exemplu, în timpul unei inundații, rădăcinile unei plante suferă de un exces de apă și de o lipsă de oxigen (hipoxie), ceea ce duce la biosinteza acidului 1-aminociclopropan-1-carboxilic în ele. ACC este apoi transportat de-a lungul căilor din tulpini până la frunze și oxidat la etilenă în frunze. Etilena rezultată favorizează mișcările epinastice, ducând la scuturarea mecanică a apei din frunze, precum și la ofilirea și căderea frunzelor, petalelor de flori și fructelor, ceea ce permite plantei să scape simultan de excesul de apă din organism și să reducă nevoia. pentru oxigen prin reducerea masei totale a tesuturilor.
Cantități mici de etilenă endogenă se formează și în celulele animale, inclusiv la oameni, în timpul peroxidării lipidelor. O parte etilenă endogenă este apoi oxidată la oxid de etilenă, care are capacitatea de a alchila ADN-ul și proteinele, inclusiv hemoglobina (formând un aduct specific cu valina N-terminală a hemoglobinei, N-hidroxietil-valină). Oxidul de etilenă endogen poate, de asemenea, alchila bazele guanine ale ADN-ului, ceea ce duce la formarea aductului 7-(2-hidroxietil)-guanină și este unul dintre motivele riscului inerent al carcinogenezei endogene la toate ființele vii. Oxidul de etilenă endogen este, de asemenea, un mutagen. Pe de altă parte, există o ipoteză că, dacă nu ar fi formarea unor cantități mici de etilenă endogene și, în consecință, oxid de etilenă în organism, rata mutațiilor spontane și, în consecință, rata evoluției ar fi mult mai scăzută. .
Note
- DevanneyMichael T. Etilenă(Engleză) . SRI Consulting (septembrie 2009). Arhivat din original pe 21 august 2011.
- Etilenă(Engleză) . Raport WP. SRI Consulting (ianuarie 2010). Arhivat din original pe 21 august 2011.
- Măsurarea prin cromatografie gazoasă a concentrațiilor masice de hidrocarburi: metan, etan, etilenă, propan, propilenă, butan, alfa-butilenă, izopentan în aerul zonei de lucru. Instructiuni metodologice. MUK 4.1.1306-03 (Aprobat de medicul-șef sanitar de stat al Federației Ruse la 30 martie 2003)
- „Creșterea și dezvoltarea plantelor” V. V. Chub
- „Întârzierea pierderii acului pomului de-Crăciun”
- Hhomcenko G.P. §16.6. Etilena și omologii săi// Chimie pentru solicitanții la universități. - Ed. a II-a. - M.: Şcoala superioară, 1993. - S. 345. - 447 p. - ISBN 5-06-002965-4.
- Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). „Progrese recente în cercetarea etilenei”. J. Exp. bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
- Ethylene and Fruit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
- Lutova L.A. Genetica dezvoltării plantelor / ed. S.G. Inge-Vechtomov. - Ed. a II-a - Sankt Petersburg: N-L, 2010. - S. 432.
- . ne-postharvest.com (link indisponibil din 06-06-2015)
- Nelyubov D. N. (1901). „Despre nutația orizontală la Pisum sativum și alte plante”. Proceedings of the St. Petersburg Society of Natural History. 31 (unu). , de asemenea, Beihefte zum "Bot. Centralblatt, vol. X, 1901
