Відносну молекулярну масу повітря приймають рівною 29 (з урахуванням вмісту в повітрі азоту, кисню та інших газів). Слід зазначити, що поняття «відносна молекулярна маса повітря» використовується умовно, оскільки повітря це суміш газів.

Знайдемо молярну масугазу, що утворюється при хлоруванні метану:

M gas = 29 × D Air (gas) = ​​29 × 5,31 = 154 г/моль.

Це тетрахлорметан - CCl 4 . Запишемо рівняння реакції та розставимо стехіометричні коефіцієнти:

CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl.

Розрахуємо кількість речовини тетрахлорметану:

n(CCl 4) = m(CCl 4) / M(CCl 4);

n(CCl 4) = 1,54/154 = 0,01 моль.

Відповідно до рівняння реакції n(CCl 4) : n(CH 4) = 1: 1, отже

n(CH 4) = n(CCl 4) = 0,01 моль.

Тоді, кількість речовини хлору має дорівнювати n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), тобто. n(Cl 2) = 8 × 0,01 = 0,08 моль.

Запишемо рівняння реакції одержання хлору:

MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O.

Число моль діоксиду марганцю дорівнює 0,08 моль, т.к. n(Cl 2) :n(MnO 2) = 1: 1. Знайдемо масу діоксиду марганцю:

m(MnO 2) = n(MnO 2) ×M(MnO 2);

M(MnO 2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 г/моль;

m(MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 р.

C n H 2 n -1 Cl 3 .

За формулою

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%

розрахуємо молекулярну масу трихлоралкану:

Mr(C n H 2 n -1 Cl 3 ) = 3×35,5/72,20×100% = 147,5.

Знайдемо значення n:

12n + 2n - 1 + 35,5 3 = 147,5;

Отже, формула трихлоралкану C 3 H 5 Cl 3 .

Складемо структурні формули ізомерів: 1,2,3-трихлорпропан (1), 1,1,2-трихлорпропан (2), 1,1,3-трихлорпропан (3), 1,1,1-трихлорпропан (4) та 1 ,2,2-трихлорпропан (5).

CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1);

CHCl 2 -CHCl-CH 3 (2);

CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3);

CCl 3 -CH 2 -CH 3 (4);

Алкани є насиченими вуглеводнями та містять максимально можливе числоатомів водню. Найпростішим представником класу є метан (CH4).

За номенклатурою ІЮПАК назви алкано утворюються за допомогою суфікса -ан шляхом додавання до відповідного кореня від назви вуглеводню. Вибирається найбільш довгий нерозгалужений вуглеводневий ланцюг так, щоб у найбільшого числазаступників був мінімальний номер у ланцюзі. У назві з'єднання цифрою вказують номер вуглецевого атома, при якому знаходиться група, що заміщає або гетероатом, потім назва групи або гетероатома і назва головного ланцюга.

Для алканів характерний тип гібридизації – sp 3 .

Просторова будова – у метану тетраедрична форма молекули, у алканів n>4 – зигзагоподібна форма.

Ізомерія граничних вуглеводнів зумовлена ​​найпростішим видом структурної ізомерії – ізомерією вуглецевого скелета. Гомологічна різниця - CH 2 -.

Фізичні властивості

Температури плавлення та кипіння збільшуються з молекулярною масоюта довжиною головного вуглецевого ланцюга. За нормальних умов нерозгалужені алкани з CH 4 до C 4 H 10 - гази; з C 5 H 12 до C 13 H 28 рідини; після C 14 H 30 - тверді тіла. Температури плавлення та кипіння знижуються від менш розгалужених до більш розгалужених. Газоподібні алкани горять безбарвним або блідо-блакитним полум'ям із виділенням великої кількості тепла.

Хімічні властивості алканів

1. Реакція заміщення.

Галогенування – це одна з реакцій заміщення. В першу чергу галогенується найменш гідрований атом вуглецю (третинний атом, потім вторинний, первинні атоми галогенуються в останню чергу). Галогенування алканів проходить поетапно - за один етап заміщається не більше одного атома водню:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорметан)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).

Нітрування алканів (реакція Коновалова)

На алкани діє розвільнена азотна кислота при нагріванні та тиску. У результаті відбувається заміщення атома водню на залишок азотної кислоти- Нітрогрупу NO 2 .

R-H + HO -NO 2 → R-NO 2 + H 2 O

Цю реакцію називають реакцією нітрування, а продукти реакції - нітросполуками.

2. Горіння.

Основною хімічною властивістю граничних вуглеводнів, що визначають їх використання як паливо, є реакція горіння. Приклад:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

Значення Q сягає 46 000 - 50 000 кДж/кг.

У разі нестачі кисню замість Вуглекислий газвиходить чадний газ чи вугілля (залежно від концентрації кисню).
У загальному виглядіреакцію горіння алканів можна записати так:

З n Н 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O

3. Крекінг алканів.

Реакції розкладання відбуваються лише під впливом високих температур. Підвищення температури призводить до розриву вуглецевого зв'язку та утворення вільних радикалів.

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

Крекінг – процес термічного розкладання вуглеводнів, основу якого лежать реакції розщеплення вуглецевої ланцюга великих молекул з утворенням сполук із більш коротким ланцюгом.

Термічний крекінг. При температурі 450-700 o С алкани розпадаються за рахунок розриву зв'язків С-С (міцніші зв'язки С-Н при такій температурі зберігаються) і утворюються алкани та алкени з меншою кількістю вуглецевих атомів.

Наприклад:

C 6 H 14 → C 2 H 6 + C 4 H 8

Каталітичний крекінг проводять у присутності каталізаторів (зазвичай оксидів алюмінію та кремнію) при температурі 450°С та атмосферному тиску. При цьому поряд з розривом молекул відбуваються реакції ізомеризації та дегідрування:

2CH 4 1500°C→ H–C≡C–H (ацетилен) + 3H 2

4. Ізомеризація.

Під впливом каталізаторів при нагріванні вуглеводні нормальної будови зазнають ізомеризації - перебудови вуглецевого скелета з утворенням алканів розгалуженої будови.

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан) -t °, AlCl 3→ CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 I

CH 3 (2-метилбутан)

5. Дегідрування алканів

При нагріванні алканів у присутності каталізаторів відбувається їх каталітичне дегідруванняза рахунок розриву зв'язків С-Нта відщеплення атомів водню від сусідніх вуглецевих атомів При цьому алкан перетворюється на алкен з тим самим числом вуглецевих атомів у молекулі:

C n H 2n+2 → C n H 2n + H 2

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2 (етан → етен)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + H 2 (Бутан → Бутен-1)

Поряд з бутеном-1 у цій реакції утворюється також бутен-2.

6. Реакції окиснення алканів

Алкани - з'єднання з низькими ступенямиокислення вуглецю, і залежно від умов реакції вони можуть окислюватися з утворенням різних сполук.

Отримання алканів

Алкани виділяють із природних джерел (природний та попутний гази, нафта, кам'яне вугілля). Використовуються синтетичні методи.

1. Крекінг нафти (промисловий метод)

При крекінгу алкани виходять разом із ненасиченими сполуками (алкенами). Цей спосіб важливий тим, що при розриві молекул вищих алканів виходить дуже цінна сировина для органічного синтезу пропан, бутан, ізобутан, ізопентан ідр.

2. Гідрування неграничних вуглеводнів:

C n H 2n + H2→C n H 2n+2 ← -H2 C n H 2n-2

алкени → алкани ← алкіни

3. Газифікація твердого палива (при підвищеній температурі та тиску, каталізатор Ni):

С + 2Н 2 → СН 4

4. З синтез-газу (З + Н 2) отримують суміш алканів:

nСО + (2n+1)Н 2 → C n H 2n+ 2 + nH 2 O

5. Синтез більш складних алканів з галогенопроізводних з меншим числом атомів вуглероду:

2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl (реакція Вюрца)

6. Із солей карбонових кислот:

а) сплавлення з лугом (реакція Дюма

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3

ацетат натрію

б) електроліз по Кольбі

2RCOONa + 2H 2 O → R-R + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH

на аноді → на катоді

7. Розкладання карбідів металів (метанідів) водою:

Al 4 C 3 + 12HOH → 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Застосування алканів.

Граничні вуглеводні знаходять широке застосування у найрізноманітніших сферах життя та діяльності.

Газоподібні алкани (метан і пропан-бутанова суміш) використовуються як цінне паливо.

Рідкі вуглеводні складають значну частку в моторних та ракетних паливах і використовуються як розчинники.

Вазелінове масло (суміш рідких вуглеводнів з числом атомів вуглецю до 15) - прозора рідина без запаху і смаку, використовується в медицині, парфумерії та косметиці.

Вазелін (суміш рідких і твердих граничних вуглеводнів з числом вуглецевих атомів до 25) застосовується для приготування мазей, що використовуються в медицині.

Парафін (суміш твердих алканів З 19 - З 35) - біла тверда маса без запаху і смаку (t пл = 50-70 ° C) - застосовується для виготовлення свічок, просочення сірників і пакувального паперу, для теплових процедур в медицині і т.д. .

Нормальні граничні вуглеводні середньої молекулярної маси використовуються як живильний субстрат у мікробіологічному синтезі білка з нафти.

Велике значення мають галогенопохідні алкани, які використовуються як розчинники, холодоагенти та сировина для подальших синтезів.

У сучасній нафтохімічній промисловості граничні левороди є базою для отримання різноманітних органічних сполук, важливою сировиною у процесах отримання напівпродуктів для виробництва пластмас, каучуків, синтетичних волокон, миючих засобів та багатьох інших речовин.

Алкани – сполуки гомологічного ряду метану. Це насичені нециклічні вуглеводні. Хімічні властивості алканів залежать від будови молекули та фізичного стануречовин.

Будова алканів

Молекула алкану складається з атомів вуглецю та водню, які утворюють метиленові (-CH 2 -) та метильні (-CH 3) групи. Вуглець може створювати чотири ковалентні неполярні зв'язки із сусідніми атомами. Саме наявність міцних σ-зв'язків -С-С- та -С-Н зумовлює інертність гомологічного ряду алканів.

Рис. 1. Будова молекули алкану.

З'єднання реагують на світла або нагрівання. Реакції протікають ланцюговим (вільно-радикальним) механізмом. Таким чином, зв'язки здатні розщеплюватись тільки під дією вільних радикалів. Внаслідок заміщення водню утворюються галогеналкани, солі, циклоалкани.

Алкани відносяться до граничних або насичених вуглецю. Це означає, що молекули містять максимальну кількість атомів водню. Через відсутність вільних зв'язків реакції приєднання для алканів не є характерними.

Хімічні властивості

Загальні властивості алканів наведено у таблиці.

Щоб розуміти, як відбувається реакція і які радикали заміщаються, рекомендується записувати структурні формули.

Рис. 2. Структурні формули.

Застосування

Алкани широко застосовуються у промисловій хімії, косметології, будівництві. З'єднань виготовляють:

• паливо (бензин, гас);
• асфальт;
• мастила;
• вазелін;
• парафін;
• мило;
• лаки;
• фарби;
• емалі;
• спирти;
• синтетичні тканини;
• каучук;
• адьдегіди;
• пластмаси;
• миючі засоби;
• кислоти;
• пропеленти;
• косметичні засоби.

Рис. 3. Продукція, одержувана з алканів.

Що ми дізналися?

Дізналися про хімічні властивості та застосування алканів. Через міцні ковалентних зв'язківміж атомами вуглецю, а також між атомами вуглецю та водню, алкани виявляють інертність. Можливі реакції заміщення та розкладання у присутності каталізатора при високих температурах. Алкани – граничні вуглеводні, тому реакції приєднання неможливі. Алкани використовуються для матеріалів, миючих засобів, органічних сполук.

Тест на тему

Оцінка доповіді

Середня оцінка: 4.1. Усього отримано оцінок: 183.

ВИЗНАЧЕННЯ

Алкани- граничні (аліфатичні) вуглеводні, склад яких виражається формулою C n H 2 n +2 .

Алкани утворюють гомологічний ряд, кожне хімічне з'єднанняякого за складом відрізняється від наступного та попереднього на однакове число атомів вуглецю та водню – CH 2 , а речовини, що входять до гомологічного ряду, називаються гомологами. Гомологічний ряд алканів подано у таблиці 1.

Таблиця 1. Гомологічний ряд алканів.

У молекулах алканів виділяють первинні (тобто пов'язані одним зв'язком), вторинні (тобто пов'язані двома зв'язками), третинні (тобто пов'язані трьома зв'язками) і четвертинні (тобто пов'язані чотирма зв'язками) атоми вуглецю.

C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – первинні, 2- вторинні атоми вуглецю)

CH 3 -C 3 H(CH 3) - CH 3 (3-третинний атом вуглецю)

CH 3 – C 4 (CH 3) 3 – CH 3 (4 четвертинний атом вуглецю)

Для алканів характерна структурна ізомерія (ізомерія вуглецевого скелета). Так, у пентана є такі ізомери:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан)

CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-метилбутан)

CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 – диметилпропан)

Для алканів, починаючи з гептану, характерна оптична ізомерія.

Атоми вуглецю в граничних вуглеводнях знаходяться в sp 3 -гібридизації. Кути між зв'язками у молекулах алканів 109,5.

Хімічні властивості алканів

За звичайних умов алкани хімічно інертні – не реагують ні з кислотами, ні з лугами. Це пояснюється високою міцністю зв'язків С-С і С-Н. Неполярні зв'язки С-С та С-Н здатні розщеплюватись лише гомолітично під дією активних вільних радикалів. Тому алкани вступають у реакції, що протікають за механізмом радикального заміщення. При радикальних реакціях в першу чергу заміщаються атоми водню у третинних, потім у вторинних та первинних атомів вуглецю.

Реакції радикального заміщення мають ланцюговий характер. Основні стадії: зародження (ініціювання) ланцюга (1) відбувається під дією УФ-випромінювання і призводить до утворення вільних радикалів, зростання ланцюга (2) відбувається за рахунок відриву атома водню від молекули алкану; обрив ланцюга (3) – відбувається при зіткненні двох однакових чи різних радикалів.

X:X → 2X . (1)

R:H + X . → HX + R . (2)

R . + X: X → R: X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . + X . → R:X (3)

X . + X . → X:X (3)

Галогенування.При взаємодії алканів з хлором та бромом при дії УФ-випромінювання або високої температури утворюється суміш продуктів від моно- до полігалогензаміщених алканів:

CH 3 Cl +Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)

CH 2 Cl 2 +Cl 2 = CHCl 3 + HCl (трихлорметан)

CHCl 3 +Cl 2 = CCl 4 + HCl (тетрахлорметан)

Нітрування (реакція Коновалова). При дії розведеної азотної кислоти на алкани при 140С та невеликому тиску протікає радикальна реакція:

CH 3 -CH 3 +HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (нітроетан) + H 2 O

Сульфохлорування та сульфоокислення.Пряме сульфування алканів протікає важко і найчастіше супроводжується окисленням, у результаті утворюються алкансульфонилхлориды:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Реакція сульфоокислення протікає аналогічно, тільки в цьому випадку утворюються алкансульфонові кислоти:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Крекінг- Радикальний розрив зв'язків С-С. Протікає при нагріванні та у присутності каталізаторів. При крекінгу вищих алканів утворюються алкени, при крекінгу метану та етану утворюється ацетилен:

8 H 18 = C 4 H 10 (бутан) + C 3 H 8 (пропан)

2CH 4 = C 2 H 2 (ацетилен) + 3H 2

Окислення. При м'якому окисненні метану киснем повітря можуть бути отримані метанол, мурашиний альдегід або мурашина кислота. На повітрі алкани згоряють до вуглекислого газу та води:

C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O

Фізичні властивості алканів

При звичайних умовах 1 -З 4 - гази, 5 -З 17 - рідини, починаючи з 18 - тверді речовини. Алкани практично нерозчинні у воді, але добре розчиняються в неполярних розчинниках, наприклад, в бензолі. Так, метан СН 4 (болотний, рудничий газ) – газ без кольору та запаху, добре розчинний в етанолі, ефірі, вуглеводнях, але погано розчинний у воді. Метан використовують як висококалорійне паливо у складі природного газу, як сировину для виробництва водню, ацетилену, хлороформу та інших. органічних речовину промислових масштабах.

Пропан З 3 Н 8 і бутан З 4 Н 10 - гази, що застосовуються в побуті, як балонні гази, за рахунок легкої зріджуваності. Пропан використовується як автомобільне паливо, оскільки є більш екологічно чистим, ніж бензин. Бутан - сировина для отримання 1,3-бутадієну, що використовується у виробництві синтетичного каучуку.

Отримання алканів

Алкани одержують із природних джерел – природного газу (80-90% – метан, 2-3% – етан та інші граничні вуглеводні), вугілля, торфу, деревини, нафти та гірського воску.

Виділяють лабораторні та промислові методиодержання алканів. У промисловості алкани отримують з бітумного вугілля (1) або реакції Фішера-Тропша (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

До лабораторних способів одержання алканів відносять: гідрування ненасичених вуглеводнів при нагріванні та в присутності каталізаторів (Ni, Pt, Pd) (1), взаємодією води з металоорганічними сполуками (2), електролізом карбонових кислот (3), за реакціями декарбоксилювання (4) та Вюрца (5) та іншими способами.

R 1 -C≡C-R 2 (алкін) → R 1 -CH = CH-R 2 (алкен) → R 1 -CH 2 – CH 2 -R 2 (алкан) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (етан) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Приклади розв'язання задач

ПРИКЛАД 1

Розглянемо отримання та Хімічні властивостіалканів. У промисловості основною вихідною сировиною для отримання алканів є такі природні джерела як нафта і природний газ. Нафта – складний природний об'єкт, основну масу якого складають вуглеводні (УВ) трьох гомологічних рядів – алкани, циклоалкани та арени, проте найбільш широко представлені вуглеводні змішаної гібридної будови. У складі різних фракцій нафти містяться алкани з кількістю вуглецевих атомів від 5 до 30. На 95% природного газу складається з метану, решта 5% — домішкою етану і пропану.

Алкани виділяють із сировини шляхом фракційної перегонки, заснованої на різниці температур кипіння. Однак виділення чистих індивідуальних алканів є складним процесом, тому найчастіше одержують їх суміші. Іншим способом їх отримання є крекінг. термічне розкладаннявуглеводнів, в результаті якого в вуглеводневому ланцюгу сполук з більш високою молекулярною масою відбувається розрив вуглець-вуглецевого зв'язку з утворенням сполук з нижчою молекулярною масою.

Розрізняють термічний крекінгі каталітичний крекінг.

Термічний крекінгбуло відкрито російським інженером В.Г. Шуховим у 1891 р. Термічний крекінг проводять ппри температурі 450-700 o С. При цьому відбувається розрив С-З зв'язків висококиплячих алканів з утворенням низькокиплячих алканів і алкенів:

C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12

При температурі понад 1000°С відбувається розрив як С–З, так і міцніших С–Н зв'язків.

Каталітичний крекінгздійснюється при температурі 500°С, атмосферному тиску в присутності каталізаторів (найчастіше оксидів алюмінію та кремнію). У цьому випадку розрив зв'язків молекул супроводжується реакціями ізомеризації та дегідрування.

Синтетичні методи одержання алканів

1.Гідрування ненасичених вуглеводнів.

Реакцію здійснюють у присутності каталізаторів (Ni, Pd) при нагріванні:

СН 3 -СН=СН-СН 3 + Н 2 → СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3

бутан бутен-2

СН з -C≡С-СН 3 + 2Н 2 → СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН

бутин-2 бутан

2.Дегалогенування моногалогенпохідних алканів.

У присутності металевого натрію нагрівання моногалогензаміщених алканів призводить до утворення алканів із подвоєним числом атомів вуглецю (реакція Вюрца):

СН 3 -СН-СН-СН 2 -Cl + 2Na + Cl-СН 2 -СН-СН-СН 3 → СН 3 -СН-СН-СН 2 -СН 2 -СН-СН-СН 3 + 2NaCl.

3.Сплавлення безводних солей карбонових кислот із лугами.При отриманні алкани, що містять на один атом вуглецю менше в порівнянні з вуглецевим ланцюгом вихідних карбонових кислот (реакція Дюма):

CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH→СН 3 -СН 3 + Na 2 CO 3

4.Отримання суміші алканів із синтез-газу (З + Н2):

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O

5. Електроліз розчину солей карбонових кислот (синтез Кольбе).

Читайте також

Дмитро Поляков: як герой війни став найціннішим агентом ЦРУ Кого та кому він здавав

Дмитро Поляков – діамант американської розвідки

Літературно-історичні нотатки юного техніка Що писав про свободу максиміліан волошин

Проблема збереження історичних пам'яток