अमाइन का वर्गीकरण विविध है और यह निर्धारित करता है कि संरचना की किस विशेषता को आधार के रूप में लिया जाता है।

नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े कार्बनिक समूहों की संख्या के आधार पर, निम्न हैं:

प्राथमिक अमाइन - नाइट्रोजन RNH 2 . पर एक कार्बनिक समूह

माध्यमिक अमाइन - नाइट्रोजन आर 2 एनएच पर दो कार्बनिक समूह, कार्बनिक समूह अलग हो सकते हैं आर "आर" एनएच

तृतीयक अमाइन - नाइट्रोजन पर तीन कार्बनिक समूह आर 3 एन या आर "आर" आर "" एन

नाइट्रोजन से जुड़े कार्बनिक समूह के प्रकार के अनुसार, स्निग्ध सीएच 3 - एन 6 एच 5 - एन प्रतिष्ठित हैं

अणु में अमीनो समूहों की संख्या के अनुसार, अमाइन को मोनोअमाइन सीएच 3 - एनएच 2, डायमाइन एच 2 एन (सीएच 2) 2 एनएच 2, ट्रायमाइन आदि में विभाजित किया जाता है।

अमीन नामकरण।

नाइट्रोजन से जुड़े कार्बनिक समूहों के नाम में "अमीन" शब्द जोड़ा जाता है, जबकि समूहों का उल्लेख वर्णानुक्रम में किया जाता है, उदाहरण के लिए, सीएच 3 एनएचसी 3 एच 7 - मिथाइलप्रोपाइलामाइन, सीएच 3 एन (सी 6 एच 5) 2 - मेथिलडीफेनिलमाइन। नियम एक हाइड्रोकार्बन के आधार पर नाम की रचना करने की भी अनुमति देते हैं जिसमें अमीनो समूह को एक विकल्प के रूप में माना जाता है। इस मामले में, इसकी स्थिति एक संख्यात्मक सूचकांक का उपयोग करके इंगित की जाती है: सी 5 एच 3 सी 4 एच 2 सी 3 एच (एनएच 2) सी 2 एच 2 सी 1 एच 3 - 3-एमिनोपेंटेन (नीला ऊपरी संख्यात्मक सूचकांक संख्या क्रम को दर्शाता है) सी परमाणुओं का)। कुछ अमाइन के लिए, तुच्छ (सरलीकृत) नाम संरक्षित किए गए हैं: सी 6 एच 5 एनएच 2 - एनिलिन (नामकरण के नियमों के अनुसार नाम फेनिलमाइन है)।

कुछ मामलों में, स्थापित नामों का उपयोग किया जाता है, जो विकृत सही नाम हैं: एच 2 एनसीएच 2 सीएच 2 ओएच - मोनोएथेनॉलमाइन (सही ढंग से - 2-एमिनोएथेनॉल); (ओएचसीएच 2 सीएच 2) 2 एनएच - डायथेनॉलमाइन, सही नाम बीआईएस (2-हाइड्रॉक्सीएथिल) एमाइन है। मामूली, विकृत और व्यवस्थित (नामकरण के नियमों के अनुसार रचित) नाम अक्सर रसायन विज्ञान में सह-अस्तित्व में होते हैं।

अमाइन के भौतिक गुण।

अमीन श्रृंखला के पहले प्रतिनिधि - मिथाइलमाइन सीएच 3 एनएच 2, डाइमिथाइलमाइन (सीएच 3) 2 एनएच, ट्राइमेथाइलमाइन (सीएच 3) 3 एन और एथिलमाइन सी 2 एच 5 एनएच 2 - कमरे के तापमान पर गैसीय हैं, फिर वृद्धि के साथ आर अमाइन में परमाणुओं की संख्या तरल हो जाती है, और श्रृंखला की लंबाई में वृद्धि के साथ आर से 10 सी परमाणु - क्रिस्टलीय पदार्थ। जैसे-जैसे श्रृंखला की लंबाई R बढ़ती है और नाइट्रोजन से जुड़े कार्बनिक समूहों की संख्या बढ़ती है (द्वितीयक और तृतीयक अमाइन में संक्रमण) पानी में अमाइन की घुलनशीलता कम हो जाती है। अमाइन की गंध अमोनिया की गंध जैसी होती है, उच्च (बड़े आर के साथ) एमाइन व्यावहारिक रूप से गंधहीन होते हैं।

अमाइन के रासायनिक गुण।

अमाइन की विशिष्ट क्षमता तटस्थ अणुओं को जोड़ने के लिए है (उदाहरण के लिए, हाइड्रोजन हलाइड्स एचएचएल, अमोनियम लवण के समान, ऑर्गेनोमोनियम लवण के गठन के साथ) अकार्बनिक रसायन शास्त्र. एक नए बंधन के निर्माण के लिए, नाइट्रोजन एक गैर-साझा इलेक्ट्रॉन जोड़ी प्रदान करता है, जो दाता के रूप में कार्य करता है। बंधन के निर्माण में शामिल एच + प्रोटॉन (हाइड्रोजन हैलाइड से) एक स्वीकर्ता (रिसीवर) की भूमिका निभाता है, ऐसे बंधन को दाता-स्वीकर्ता बंधन कहा जाता है (चित्र 1)। उभरते सहसंयोजक बंधनएन-एच पूरी तरह से अमीन में मौजूद एन-एच बांड के बराबर है।

तृतीयक ऐमीन भी एचसीएल जोड़ते हैं, लेकिन जब परिणामी नमक को एसिड के घोल में गर्म किया जाता है, तो यह विघटित हो जाता है, जबकि आर एन परमाणु से अलग हो जाता है:

(सी 2 एच 5) 3 एन+ एचसीएल ® [(सी 2 एच 5) 3 एनएच]क्ली

[(सी 2 एच 5) 3 एनएच]सीएल® (सी 2 एच 5) 2 एनएच + सी 2 एच 5 सीएल

इन दो प्रतिक्रियाओं की तुलना करते समय, यह देखा जा सकता है कि सी 2 एच 5 समूह और एच, जैसे थे, स्थान बदलते हैं, परिणामस्वरूप, तृतीयक अमाइन से एक माध्यमिक बनता है।

पानी में घुलने पर, एमाइन उसी तरह एक प्रोटॉन पर कब्जा कर लेता है, परिणामस्वरूप, ओएच आयन समाधान में दिखाई देते हैं, जो एक क्षारीय वातावरण के गठन से मेल खाता है, जिसे पारंपरिक संकेतकों का उपयोग करके पता लगाया जा सकता है।

सी 2 एच 5 एनएच 2 + एच 2 ओ ® + + ओएच -

एक दाता-स्वीकर्ता बंधन के गठन के साथ, अमाइन न केवल एचसीएल, बल्कि हेलोऐल्किल आरसीएल भी जोड़ सकते हैं, और एक नया एन-आर बंधन बनता है, जो मौजूदा लोगों के बराबर भी है। यदि हम प्रारंभिक एक के रूप में एक तृतीयक अमीन लेते हैं, तो हमें एक टेट्राएल्किलमोनियम नमक (एक एन परमाणु पर चार आर समूह) मिलता है:

(सी 2 एच 5) 3 एन+ सी 2 एच 5 आई ® [(सी 2 एच 5) 4 एन]मैं

ये लवण, पानी और कुछ कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलते हैं, आयन बनाते हैं (अपघटित होते हैं):

[(सी 2 एच 5) 4 एन]मैं ® [(सी 2 एच 5) 4 एन] + + मैं -

ऐसे विलयन, जैसे आयन युक्त सभी विलयन, चालन बिजली. टेट्राएल्किलमोनियम लवण में, हैलोजन को एक HO समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है:

[(सीएच 3) 4 एन]Cl + AgOH ® [(CH 3) 4 एन]OH + AgCl

परिणामी टेट्रामेथाइलमोनियम हाइड्रॉक्साइड क्षार के गुणों के समान एक मजबूत आधार है।

प्राथमिक और द्वितीयक अमाइन नाइट्रस एसिड HON=O के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, लेकिन वे प्रतिक्रिया करते हैं विभिन्न तरीकों से. प्राथमिक ऐल्कोहॉल प्राथमिक ऐमीन से बनते हैं:

सी 2 एच 5 एनएच 2 + एच एनओ 2 ® सी 2 एच 5 ओएच + एन 2+H2O

प्राथमिक अमाइन के विपरीत, द्वितीयक अमाइन नाइट्रस एसिड के साथ पीले, विरल रूप से घुलनशील नाइट्रोसामाइन बनाते हैं, यौगिकों में> एन-एन = ओ की मात्रा होती है:

(सी 2 एच 5) 2 एनएच+एच एनओ 2 ® (सी 2 एच 5) 2 एन– एन\u003d ओ + एच 2 ओ

तृतीयक अमाइन सामान्य तापमान पर नाइट्रस एसिड के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं, इसलिए नाइट्रस एसिड एक अभिकर्मक है जो प्राथमिक, माध्यमिक और तृतीयक अमाइन के बीच अंतर करना संभव बनाता है।

जब ऐमीन को कार्बोक्सिलिक अम्लों के साथ संघनित किया जाता है, तो अम्ल ऐमाइड बनते हैं - -C (O) N खंड वाले यौगिक

ऐल्डिहाइड और कीटोन के साथ ऐमीन के संघनन से तथाकथित शिफ क्षारों का निर्माण होता है, यौगिक जिनमें -N=C2 अंश होता है।

फॉस्जीन Cl 2 C=O के साथ प्राथमिक अमाइन की अन्योन्य क्रिया से –N=C=O समूह के साथ यौगिक मिलते हैं, जिन्हें आइसोसायनेट्स कहा जाता है (चित्र 2D, दो आइसोसाइनेट समूहों के साथ एक यौगिक की तैयारी)।

ऐरोमैटिक ऐमीनों में एनिलिन (फेनिलऐमीन) C 6 H 5 NH 2 सर्वाधिक प्रसिद्ध है। गुणों की दृष्टि से यह स्निग्ध ऐमीन के निकट है, परन्तु इसकी क्षारकता कम स्पष्ट है - in जलीय समाधानयह एक क्षारीय वातावरण नहीं बनाता है। स्निग्ध एमाइन की तरह, यह मजबूत खनिज एसिड [सी 6 एच 5 एनएच 3] + सीएल - के साथ अमोनियम लवण बना सकता है। जब एनिलिन नाइट्रस एसिड (एचसीएल की उपस्थिति में) के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो एक डायज़ो यौगिक जिसमें आर-एन = एन की मात्रा होती है, यह एक आयनिक नमक के रूप में प्राप्त होता है जिसे डायज़ोनियम नमक कहा जाता है (चित्र 3 ए)। इस प्रकार, नाइट्रस एसिड के साथ अन्योन्यक्रिया एलीफैटिक एमाइन के मामले में समान नहीं है। एनिलिन में बेंजीन नाभिक होता है जेटसुगंधित यौगिकों की विशेषता ( सेमी. AROMATICITY), हैलोजन होने पर, हाइड्रोजन परमाणुओं में ऑर्थो- तथा जोड़ा-अमीनो समूह में स्थान प्रतिस्थापित कर दिए जाते हैं, जिसके परिणामस्वरूप विभिन्न डिग्री प्रतिस्थापन के साथ क्लोरैनिलिन बनते हैं (चित्र 3बी)। सल्फ्यूरिक एसिड की क्रिया से सल्फोनेशन होता है जोड़ा-अमीनो समूह की स्थिति में, तथाकथित सल्फ़ानिलिक एसिड बनता है (चित्र 3 बी)।

अमीन प्राप्त करना।

जब अमोनिया हैलोऐल्किलों जैसे RCl से अभिक्रिया करता है तो प्राथमिक, द्वितीयक तथा तृतीयक ऐमीनों का मिश्रण बनता है। परिणामी उप-उत्पाद एचसीएल एक अमोनियम नमक बनाने के लिए अमाइन में जोड़ता है, लेकिन अमोनिया की अधिकता के साथ, नमक विघटित हो जाता है, जो प्रक्रिया को चतुर्धातुक अमोनियम लवण (छवि 4 ए) के गठन तक ले जाने की अनुमति देता है। स्निग्ध हेलोऐल्किलों के विपरीत, ऐरिल हैलाइड, उदाहरण के लिए, C6H5Cl, अमोनिया के साथ बड़ी कठिनाई से प्रतिक्रिया करता है; संश्लेषण केवल तांबे वाले उत्प्रेरक के साथ संभव है। उद्योग में, एलिफैटिक एमाइन NH3 के साथ 300-500 डिग्री सेल्सियस पर अल्कोहल के उत्प्रेरक संपर्क और 1-20 एमपीए के दबाव से प्राप्त होते हैं, जिसके परिणामस्वरूप प्राथमिक, माध्यमिक और तृतीयक एमाइन (छवि 4 बी) का मिश्रण होता है।

फार्मिक एसिड HCOONH4 के अमोनियम नमक के साथ एल्डिहाइड और कीटोन्स की प्रतिक्रिया से प्राथमिक एमाइन (चित्र 4C) का निर्माण होता है, जबकि एल्डिहाइड और कीटोन्स की प्राथमिक एमाइन (फॉर्मिक एसिड HCOOH की उपस्थिति में) के साथ प्रतिक्रिया से सेकेंडरी एमाइन (चित्र। । 4डी)।

नाइट्रो यौगिक (-NO 2 समूह युक्त) अपचयन पर प्राथमिक ऐमीन बनाते हैं। एनएन ज़िनिन द्वारा प्रस्तावित यह विधि, स्निग्ध यौगिकों के लिए बहुत कम उपयोग की जाती है, लेकिन सुगंधित अमाइन प्राप्त करने के लिए महत्वपूर्ण है और आधार बनाती है औद्योगिक उत्पादनएनिलिन (चित्र। 4e)।

अलग-अलग यौगिकों के रूप में, अमाइन का बहुत कम उपयोग किया जाता है, उदाहरण के लिए, पॉलीइथाइलीनपॉलीमाइन [-C 2 H 4 NH-] का उपयोग रोजमर्रा की जिंदगी में किया जाता है। एन(व्यापार नाम PEPA) एपॉक्सी रेजिन के लिए हार्डनर के रूप में। अमाइन का मुख्य उपयोग विभिन्न की तैयारी में मध्यवर्ती के रूप में होता है कार्बनिक पदार्थ. प्रमुख भूमिका एनिलिन की है, जिसके आधार पर एनिलिन रंगों की एक विस्तृत श्रृंखला का उत्पादन किया जाता है, और रंग "विशेषज्ञता" पहले से ही एनिलिन प्राप्त करने के चरण में रखी जाती है। होमोलॉग के बिना अल्ट्राप्योर एनिलिन को उद्योग में "नीले के लिए एनिलिन" कहा जाता है (जिसका अर्थ है भविष्य के रंग का रंग)। "लाल के लिए एनिलिन" में एनिलिन के अलावा, एक मिश्रण होना चाहिए ऑर्थो- तथा जोड़ा-टोल्यूडीन (सीएच 3 सी 6 एच 4 एनएच 2)।

एलिफैटिक डायमाइन पॉलीमाइड्स के उत्पादन के लिए प्रारंभिक यौगिक हैं, उदाहरण के लिए, नायलॉन (चित्र 2), जो व्यापक रूप से फाइबर, पॉलिमर फिल्मों, साथ ही मैकेनिकल इंजीनियरिंग (पॉलियामाइड गियर) में घटकों और भागों के निर्माण के लिए उपयोग किया जाता है।

पॉलीयुरेथेन एलिफैटिक डायसोसायनेट्स (चित्र 2) से प्राप्त होते हैं, जिनमें तकनीकी रूप से महत्वपूर्ण गुणों का एक जटिल होता है: लोच और बहुत उच्च घर्षण प्रतिरोध (पॉलीयूरेथेन जूता तलवों) के साथ संयुक्त उच्च शक्ति, साथ ही सामग्री की एक विस्तृत श्रृंखला (पॉलीयूरेथेन) के लिए अच्छा आसंजन। चिपकने वाले)। वे व्यापक रूप से फोमेड रूप (पॉलीयूरेथेन फोम) में उपयोग किए जाते हैं।

सल्फ़ानिलिक एसिड (चित्र 3) के आधार पर, विरोधी भड़काऊ दवाओं सल्फोनामाइड्स को संश्लेषित किया जाता है।

डायज़ोनियम लवण (चित्र 2) का उपयोग ब्लूप्रिंटिंग के लिए प्रकाश संवेदनशील सामग्री में किया जाता है, जिससे सामान्य सिल्वर हैलाइड फोटोग्राफ को दरकिनार कर एक छवि प्राप्त करना संभव हो जाता है ( सेमी. लाइट कॉपीिंग)।

मिखाइल लेवित्स्की

अमीन अमोनिया के कार्बनिक व्युत्पन्न हैं जिनमें अमीनो समूह NH 2 और एक कार्बनिक मूलक है। आम तौर पर, एक अमीन का सूत्र अमोनिया का सूत्र होता है जिसमें हाइड्रोजन परमाणुओं को एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

वर्गीकरण

• अमोनिया में कितने हाइड्रोजन परमाणुओं को एक कट्टरपंथी द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, प्राथमिक अमाइन (एक परमाणु), माध्यमिक, तृतीयक प्रतिष्ठित हैं। रेडिकल एक ही या विभिन्न प्रकार के हो सकते हैं।
• एक अमीन में एक से अधिक अमीनो समूह हो सकते हैं, लेकिन कई। इस विशेषता के अनुसार, उन्हें मोनो, डी-, ट्राई-, ... पॉलीमाइन में विभाजित किया गया है।
• नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े रेडिकल्स के प्रकार के अनुसार, स्निग्ध (चक्रीय श्रृंखलाओं से युक्त नहीं), सुगंधित (एक चक्र युक्त, सबसे प्रसिद्ध बेंजीन रिंग के साथ एनिलिन है), मिश्रित (वसा-सुगंधित, चक्रीय और गैर-युक्त होते हैं) चक्रीय कण)।

गुण

कार्बनिक मूलक में परमाणुओं की श्रृंखला की लंबाई के आधार पर, एमाइन गैसीय (त्रि-, डी-, मिथाइलमाइन, एथिलमाइन), तरल या ठोस पदार्थ हो सकते हैं। श्रृंखला जितनी लंबी होगी, पदार्थ उतना ही कठिन होगा। सबसे सरल ऐमीन पानी में घुलनशील होती हैं, लेकिन जैसे-जैसे आप अधिक जटिल यौगिकों की ओर बढ़ते हैं, पानी में घुलनशीलता कम होती जाती है।

गैसीय और तरल अमाइन अमोनिया की स्पष्ट गंध वाले पदार्थ हैं। ठोस व्यावहारिक रूप से गंधहीन होते हैं।

अमीन्स में दिखाई देते हैं रसायनिक प्रतिक्रियाके साथ बातचीत के परिणामस्वरूप मजबूत बुनियादी गुण अकार्बनिक अम्लऐल्किलमोनियम लवण प्राप्त होते हैं। यौगिकों के इस वर्ग के लिए नाइट्रस एसिड के साथ प्रतिक्रिया गुणात्मक है। प्राथमिक अमीन के मामले में, अल्कोहल और गैसीय नाइट्रोजन प्राप्त होते हैं, द्वितीयक के साथ, नाइट्रोसोडिमिथाइलमाइन की एक स्पष्ट गंध के साथ एक अघुलनशील पीला अवक्षेप; तृतीयक प्रतिक्रिया के साथ नहीं जाता है।

वे ऑक्सीजन (हवा में जलना), हैलोजन, कार्बोक्जिलिक एसिड और उनके डेरिवेटिव, एल्डिहाइड, कीटोन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।

दुर्लभ अपवादों को छोड़कर लगभग सभी अमाइन जहरीले होते हैं। तो, वर्ग का सबसे प्रसिद्ध प्रतिनिधि, एनिलिन, आसानी से त्वचा में प्रवेश करता है, हीमोग्लोबिन का ऑक्सीकरण करता है, केंद्रीय तंत्रिका तंत्र को दबाता है, चयापचय को बाधित करता है, जिससे मृत्यु भी हो सकती है। मनुष्यों और जोड़ों के लिए विषाक्त।

विषाक्तता के लक्षण:

- सांस लेने में कठिनाई
- नाक, होंठ, उंगलियों का सायनोसिस,
- तेजी से सांस लेना और दिल की धड़कन में वृद्धि, चेतना का नुकसान।

प्राथमिक चिकित्सा:

- रासायनिक अभिकर्मक को रूई और शराब से धोएं,
- स्वच्छ हवा तक पहुंच प्रदान करें,
- ऐम्बुलेंस बुलाएं।

आवेदन पत्र

- एपॉक्सी रेजिन के लिए हार्डनर के रूप में।

- रासायनिक उद्योग और धातु विज्ञान में उत्प्रेरक के रूप में।

- नायलॉन जैसे पॉलियामाइड कृत्रिम रेशों के उत्पादन के लिए कच्चा माल।

— पॉलीयुरेथेन, पॉलीयूरेथेन फोम, पॉलीयूरेथेन चिपकने के निर्माण के लिए।

- एनिलिन के उत्पादन के लिए प्रारंभिक उत्पाद - एनिलिन रंगों का आधार।

- दवाओं के उत्पादन के लिए।

- फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन के निर्माण के लिए।

- विकर्षक, कवकनाशी, कीटनाशकों, कीटनाशकों, खनिज उर्वरकों, रबर वल्केनाइजेशन त्वरक, जंग-रोधी अभिकर्मकों, बफर समाधानों के संश्लेषण के लिए।

- मोटर तेल और ईंधन के लिए एक योजक के रूप में, सूखा ईंधन।

- प्रकाश के प्रति संवेदनशील सामग्री प्राप्त करने के लिए।

- यूरोट्रोपिन का उपयोग खाद्य योज्य के साथ-साथ सौंदर्य प्रसाधनों में एक घटक के रूप में किया जाता है।

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मिथाइलमाइन

प्राथमिक स्निग्ध अमीन। यह दवाओं, रंगों, कीटनाशकों के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में मांग में है।

डाईथाईलामीन

माध्यमिक अमीन। यह कीटनाशकों, दवाओं (उदाहरण के लिए, नोवोकेन), रंजक, विकर्षक, ईंधन के लिए योजक और मोटर तेलों के उत्पादन में एक प्रारंभिक उत्पाद के रूप में उपयोग किया जाता है। इसका उपयोग संक्षारण संरक्षण के लिए, अयस्कों के लाभकारी के लिए, एपॉक्सी रेजिन के इलाज के लिए और वल्केनाइजेशन प्रक्रियाओं को तेज करने के लिए किया जाता है।

ट्राइथाइलामाइन

तृतीयक अमीन। इसका उपयोग रासायनिक उद्योग में रबर के उत्पादन में उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है, एपॉक्सी रेजिन, पॉलीयुरेथेन फोम। धातु विज्ञान में, यह गैर-फायरिंग प्रक्रियाओं में एक सख्त उत्प्रेरक है। दवाओं, खनिज उर्वरकों, खरपतवार नियंत्रण एजेंटों, पेंट के कार्बनिक संश्लेषण में कच्चा माल।

1-ब्यूटाइलमाइन

टर्ट-ब्यूटाइलमाइन, एक यौगिक जिसमें टर्ट-ब्यूटाइल कार्बनिक समूह नाइट्रोजन से बंधा होता है। पदार्थ का उपयोग रबर वल्केनाइजेशन एन्हांसर, ड्रग्स, डाई, टैनिन, वीड और कीट नियंत्रण की तैयारी के संश्लेषण में किया जाता है।

यूरोट्रोपिन (हेक्सामाइन)

पॉलीसाइक्लिक अमीन। अर्थव्यवस्था में मांग में एक पदार्थ। एक खाद्य योज्य, दवा और दवा घटक, सौंदर्य प्रसाधन में घटक, विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान के लिए बफर समाधान के रूप में उपयोग किया जाता है; फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, कवकनाशी, विस्फोटक, संक्षारण संरक्षण एजेंटों के संश्लेषण में एक शुष्क ईंधन, बहुलक राल हार्डनर के रूप में।

अमीन्स ने हमारे जीवन में काफी अप्रत्याशित रूप से प्रवेश किया। कुछ समय पहले तक ये जहरीले पदार्थ थे, जिनकी टक्कर से मौत हो सकती थी। और अब, डेढ़ सदी के बाद, हम सक्रिय रूप से सिंथेटिक फाइबर, कपड़े, निर्माण सामग्री, रंगों का उपयोग कर रहे हैं, जो अमाइन पर आधारित हैं। नहीं, वे सुरक्षित नहीं बने, लोग बस उन्हें "वश में" करने और उन्हें वश में करने में सक्षम थे, अपने लिए कुछ लाभ प्राप्त कर रहे थे। किसके बारे में, और हम आगे बात करेंगे।

परिभाषा

समाधान या यौगिकों में एनिलिन के गुणात्मक और मात्रात्मक निर्धारण के लिए, एक प्रतिक्रिया का उपयोग किया जाता है जिसके अंत में 2,4,6-ट्राइब्रोमैनिलिन के रूप में एक सफेद अवक्षेप टेस्ट ट्यूब के नीचे गिरता है।

प्रकृति में अमाइन

अमीन प्रकृति में हर जगह विटामिन, हार्मोन, चयापचय मध्यवर्ती के रूप में पाए जाते हैं, वे जानवरों और पौधों में भी पाए जाते हैं। इसके अलावा, जब जीवित जीव सड़ते हैं, तो मध्यम अमाइन भी प्राप्त होते हैं, जो एक तरल अवस्था में, हेरिंग ब्राइन की एक अप्रिय गंध फैलाते हैं। साहित्य में व्यापक रूप से वर्णित "कैडवेरिक जहर" अमाइन के विशिष्ट एम्बरग्रीस के कारण ठीक दिखाई दिया।

लंबे समय से हम जिन पदार्थों पर विचार कर रहे हैं, वे एक समान गंध के कारण अमोनिया के साथ भ्रमित थे। लेकिन उन्नीसवीं सदी के मध्य में, फ्रांसीसी रसायनज्ञ वर्टज़ मिथाइलमाइन और एथिलमाइन को संश्लेषित करने और यह साबित करने में सक्षम थे कि वे जलने पर हाइड्रोकार्बन छोड़ते हैं। यह उल्लिखित यौगिकों और अमोनिया के बीच मूलभूत अंतर था।

औद्योगिक परिस्थितियों में ऐमीन प्राप्त करना

चूँकि ऐमीन में नाइट्रोजन परमाणु होता है न्यूनतम डिग्रीऑक्सीकरण, तो नाइट्रोजन युक्त यौगिकों की कमी उन्हें प्राप्त करने का सबसे सरल और सबसे सस्ता तरीका है। यह वह है जो अपने सस्तेपन के कारण औद्योगिक अभ्यास में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

पहली विधि नाइट्रो यौगिकों की कमी है। जिस प्रतिक्रिया के दौरान एनिलिन का निर्माण होता है उसका नाम वैज्ञानिक ज़िनिन ने रखा है और पहली बार उन्नीसवीं शताब्दी के मध्य में किया गया था। दूसरी विधि लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड के साथ एमाइड को कम करना है। प्राथमिक ऐमीन को नाइट्राइल से भी अपचयित किया जा सकता है। तीसरा विकल्प एल्केलाइज़ेशन रिएक्शन है, यानी अमोनिया के अणुओं में अल्काइल समूहों का परिचय।

अमाइन का अनुप्रयोग

अपने आप में, शुद्ध पदार्थों के रूप में, अमाइन का उपयोग बहुत कम होता है। एक दुर्लभ उदाहरण पॉलीइथाइलीनपॉलीमाइन (PEPA) है, जो एपॉक्सी राल को घर में ठीक करना आसान बनाता है। मूल रूप से एक प्राथमिक, तृतीयक या द्वितीयक अमीन विभिन्न कार्बनिक पदार्थों के उत्पादन में एक मध्यवर्ती है। सबसे लोकप्रिय एनिलिन है। यह एनिलिन रंगों के एक बड़े पैलेट का आधार है। अंत में जो रंग निकलेगा वह सीधे चयनित कच्चे माल पर निर्भर करता है। शुद्ध एनिलिन देता है नीला रंग, और एनिलिन, ऑर्थो- और पैरा-टोल्यूडीन का मिश्रण लाल हो जाएगा।

नायलॉन और अन्य जैसे पॉलियामाइड प्राप्त करने के लिए एलिफैटिक एमाइन की आवश्यकता होती है। इनका उपयोग मैकेनिकल इंजीनियरिंग में किया जाता है, साथ ही रस्सियों, कपड़ों और फिल्मों के उत्पादन में भी किया जाता है। इसके अलावा, पॉलीयुरेथेन के निर्माण में स्निग्ध डायसोसायनेट का उपयोग किया जाता है। उनके असाधारण गुणों (हल्कापन, ताकत, लोच और किसी भी सतह से जुड़ने की क्षमता) के कारण, वे निर्माण (बढ़ते फोम, गोंद) और जूता उद्योग (एंटी-स्लिप तलवों) में मांग में हैं।

चिकित्सा एक अन्य क्षेत्र है जहाँ अमीन का उपयोग किया जाता है। रसायन विज्ञान उनसे सल्फोनामाइड समूह के एंटीबायोटिक दवाओं को संश्लेषित करने में मदद करता है, जिन्हें सफलतापूर्वक दूसरी पंक्ति की दवाओं के रूप में उपयोग किया जाता है, अर्थात आरक्षित वाले। मामले में बैक्टीरिया आवश्यक दवाओं के लिए प्रतिरोध विकसित करते हैं।

मानव शरीर पर हानिकारक प्रभाव

यह ज्ञात है कि अमीन बहुत जहरीले पदार्थ हैं। उनके साथ कोई भी बातचीत स्वास्थ्य को नुकसान पहुंचा सकती है: वाष्प की साँस लेना, खुली त्वचा के संपर्क में आना या शरीर में यौगिकों का अंतर्ग्रहण। मृत्यु ऑक्सीजन की कमी से होती है, क्योंकि अमाइन (विशेष रूप से, एनिलिन) रक्त हीमोग्लोबिन से बंधते हैं और इसे ऑक्सीजन अणुओं को पकड़ने से रोकते हैं। खतरनाक लक्षण सांस की तकलीफ, नीला नासोलैबियल त्रिकोण और उंगलियां, क्षिप्रहृदयता (तेजी से सांस लेना), क्षिप्रहृदयता, चेतना की हानि हैं।

शरीर के नंगे क्षेत्रों पर इन पदार्थों के संपर्क के मामले में, शराब के साथ पहले से सिक्त रूई के साथ उन्हें जल्दी से निकालना आवश्यक है। यह यथासंभव सावधानी से किया जाना चाहिए ताकि संदूषण के क्षेत्र में वृद्धि न हो। यदि विषाक्तता के लक्षण दिखाई देते हैं, तो आपको निश्चित रूप से डॉक्टर से परामर्श करना चाहिए।

एलीफैटिक एमाइन तंत्रिका और हृदय प्रणाली के लिए एक जहर है। वे यकृत समारोह के अवसाद, इसके अध: पतन और यहां तक ​​​​कि मूत्राशय के ऑन्कोलॉजिकल रोगों का कारण बन सकते हैं।

अमाइन के रासायनिक गुण।

चूंकि अमाइन, अमोनिया के व्युत्पन्न होने के कारण, इसकी संरचना के समान होती है (यानी, उनके पास नाइट्रोजन परमाणु में इलेक्ट्रॉनों की एक साझा जोड़ी होती है), वे इसके समान गुण प्रदर्शित करते हैं। वे। अमाइन, अमोनिया की तरह, आधार हैं, क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु दाता-स्वीकर्ता तंत्र (लुईस बेसिकिटी की परिभाषा के अनुरूप) के अनुसार इलेक्ट्रॉन-कमी वाले कणों के साथ एक बंधन बनाने के लिए एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी प्रदान कर सकता है।

I. क्षार के रूप में अमीन के गुण (प्रोटॉन स्वीकर्ता)

1. स्निग्ध ऐमीनों के जलीय विलयन क्षारीय अभिक्रिया प्रदर्शित करते हैं, क्योंकि जब वे पानी के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, तो अमोनियम हाइड्रॉक्साइड के समान एल्केलामोनियम हाइड्रॉक्साइड बनते हैं:

सीएच 3 एनएच 2 + एच 2 ओ सीएच 3 एनएच 3 + + ओएच -

अनिलिन व्यावहारिक रूप से पानी के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।

जलीय विलयन क्षारीय प्रकृति के होते हैं:

अमोनिया के साथ एक प्रोटॉन का बंधन, नाइट्रोजन परमाणु की अकेली इलेक्ट्रॉन जोड़ी के कारण दाता-स्वीकर्ता तंत्र के अनुसार बनता है।

ऐलिफैटिक ऐमीन अमोनिया से अधिक प्रबल क्षारक होते हैं, क्योंकि एल्काइल रेडिकल्स + . के कारण नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं मैं-प्रभाव। इस कारण से, नाइट्रोजन परमाणु की इलेक्ट्रॉन जोड़ी कम मजबूती से पकड़ी जाती है और प्रोटॉन के साथ अधिक आसानी से बातचीत करती है।

2. अम्लों के साथ क्रिया करके, अमीन लवण बनाते हैं:

सी 6 एच 5 एनएच 2 + एचसीएल → (सी 6 एच 5 एनएच 3) सीएल

फेनिलमोनियम क्लोराइड

2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 → (CH 3 NH 3) 2 SO 4

मिथाइल अमोनियम सल्फेट

अमीन लवण - ठोस, पानी में अत्यधिक घुलनशील और गैर-ध्रुवीय तरल पदार्थों में खराब घुलनशील। क्षार के साथ प्रतिक्रिया करते समय, मुक्त अमाइन जारी किया जाता है:

एरोमैटिक एमाइन अमोनिया की तुलना में कमजोर आधार होते हैं, क्योंकि नाइट्रोजन परमाणु का अकेला इलेक्ट्रॉन जोड़ा बेंजीन रिंग की ओर शिफ्ट हो जाता है, जो एरोमैटिक न्यूक्लियस के -इलेक्ट्रॉनों के साथ संयुग्मित होता है, जो नाइट्रोजन परमाणु (-M प्रभाव) पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है। इसके विपरीत, ऐल्किल समूह एक अच्छा इलेक्ट्रॉन घनत्व दाता (+I-प्रभाव) है।

या

नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व में कमी से कमजोर एसिड से प्रोटॉन को अलग करने की क्षमता में कमी आती है। इसलिए, एनिलिन केवल किसके साथ परस्पर क्रिया करता है मजबूत अम्ल(एचसीएल, एच 2 एसओ 4), और इसका जलीय घोल लिटमस को नीला नहीं करता है।

अमीन अणुओं में नाइट्रोजन परमाणु में इलेक्ट्रॉनों की एक साझा जोड़ी होती है, जो दाता-स्वीकर्ता तंत्र द्वारा एक बंधन के निर्माण में भाग ले सकती है।

एनिलिन अमोनिया प्राथमिक अमीन माध्यमिक अमीन तृतीयक अमीन

नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ता है।

अणुओं में इलेक्ट्रॉनों की एक अकेली जोड़ी की उपस्थिति के कारण, अमीन, जैसे अमोनिया, मूल गुण प्रदर्शित करते हैं।

एनिलिन अमोनिया प्राथमिक अमीन माध्यमिक अमीन

रेडिकल के प्रकार और संख्या के प्रभाव के कारण मूल गुणों में वृद्धि होती है।

C6H5NH2< NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (в газовой фазе)

द्वितीय. अमीन ऑक्सीकरण

अमाइन, विशेष रूप से सुगंधित वाले, हवा में आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। अमोनिया के विपरीत, वे एक खुली लौ से प्रज्वलित होने में सक्षम हैं। ऐरोमैटिक ऐमीन स्वतः वायु में ऑक्सीकृत हो जाती है। इस प्रकार, ऑक्सीकरण के कारण एनिलिन हवा में जल्दी से भूरा हो जाता है।

4CH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2

4सी 6 एच 5 एनएच 2 + 31ओ 2 → 24सीओ 2 + 14एच 2 ओ + 2एन 2

III. नाइट्रस एसिड के साथ बातचीत

नाइट्रस अम्ल HNO2 एक अस्थिर यौगिक है। इसलिए, इसका उपयोग केवल चयन के समय किया जाता है। एचएनओ 2, सभी कमजोर एसिड की तरह, इसके नमक (नाइट्राइट) पर एक मजबूत एसिड की क्रिया से बनता है:

केएनओ 2 + एचसीएल → एचएनओ 2 + केसीएल

या नहीं 2 - + एच + → एचएनओ 2

नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया उत्पादों की संरचना ऐमीन की प्रकृति पर निर्भर करती है। इसलिए, इस प्रतिक्रिया का उपयोग प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक ऐमीनों के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है।

एचएनओ 2 के साथ प्राथमिक स्निग्ध एमाइन अल्कोहल बनाते हैं:

आर-एनएच 2 + एचएनओ 2 → आर-ओएच + एन 2 + एच 2 ओ

• सोडियम नाइट्राइट की प्रतिक्रिया से प्राप्त नाइट्रस एसिड की क्रिया के तहत प्राथमिक सुगंधित अमाइन की डायज़ोटाइजेशन प्रतिक्रिया बहुत महत्वपूर्ण है हाइड्रोक्लोरिक एसिड. और फिर फिनोल बनता है:

एचएनओ 2 की कार्रवाई के तहत माध्यमिक अमाइन (स्निग्ध और सुगंधित) एन-नाइट्रोसो डेरिवेटिव (एक विशिष्ट गंध वाले पदार्थ) में परिवर्तित हो जाते हैं:

आर 2 एनएच + एच-ओ-एन = ओ → आर 2 एन-एन = ओ + एच 2 ओ

एल्किलनाइट्रोसामाइन

तृतीयक ऐमीन के साथ प्रतिक्रिया से अस्थिर लवण बनते हैं और इसका कोई व्यावहारिक महत्व नहीं है।

चतुर्थ। विशेष गुण:

1. संक्रमण धातुओं के साथ जटिल यौगिकों का निर्माण:

2. ऐल्किल हैलाइडों को मिलाने पर ऐमीन हैलोऐल्केन मिलाकर लवण बनाती है:

परिणामी नमक को क्षार से उपचारित करके, आप एक मुक्त अमीन प्राप्त कर सकते हैं:

V. ऐरोमैटिक ऐमीन में ऐरोमैटिक इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन (ऐनिलिन की अभिक्रिया के साथ ब्रोमीन पानीया साथ नाइट्रिक एसिड):

ऐरोमैटिक ऐमीनों में ऐमीनो समूह बेंजीन वलय के ऑर्थो और पैरा स्थितियों में प्रतिस्थापन की सुविधा प्रदान करता है। इसलिए, उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में भी एनिलिन हैलोजनेशन तेजी से होता है, और बेंजीन रिंग के तीन हाइड्रोजन परमाणुओं को एक ही बार में बदल दिया जाता है, और 2,4,6-ट्राइब्रोमैनिलिन का एक सफेद अवक्षेप होता है:

ब्रोमीन जल के साथ यह अभिक्रिया एनिलिन के लिए गुणात्मक अभिक्रिया के रूप में प्रयोग की जाती है।

इन प्रतिक्रियाओं में (ब्रोमिनेशन और नाइट्रेशन) मुख्य रूप से बनते हैं ऑर्थो- तथा जोड़ा-डेरिवेटिव्स।

4. ऐमीन प्राप्त करने की विधियाँ।

1. हॉफमैन प्रतिक्रिया. प्राथमिक अमीन प्राप्त करने के लिए पहली विधियों में से एक एल्किल हैलाइड के साथ अमोनिया का क्षारीकरण है:

यह सबसे अच्छा तरीका नहीं है, क्योंकि परिणाम प्रतिस्थापन के सभी डिग्री के अमाइन का मिश्रण है:

आदि। न केवल ऐल्किल हैलाइड, बल्कि ऐल्कोहॉल भी ऐल्काइलेटिंग एजेंट के रूप में कार्य कर सकते हैं। ऐसा करने के लिए, अमोनिया और अल्कोहल के मिश्रण को उच्च तापमान पर एल्यूमीनियम ऑक्साइड के ऊपर से गुजारा जाता है।

2. ज़िनिन की प्रतिक्रिया- सुगंधित नाइट्रो यौगिकों की कमी में सुगंधित अमाइन प्राप्त करने का एक सुविधाजनक तरीका। निम्नलिखित को कम करने वाले एजेंटों के रूप में उपयोग किया जाता है: एच 2 (उत्प्रेरक पर)। कभी-कभी प्रतिक्रिया के क्षण में सीधे हाइड्रोजन उत्पन्न होता है, जिसके लिए धातुओं (जस्ता, लोहा) को तनु अम्ल से उपचारित किया जाता है।

2HCl + Fe (शेविंग) → FeCl 2 + 2H

सी 6 एच 5 नहीं 2 + 6 [एच] सी 6 एच 5 एनएच 2 + 2 एच 2 ओ।

उद्योग में, यह प्रतिक्रिया लोहे की उपस्थिति में नाइट्रोबेंजीन को जल वाष्प के साथ गर्म करके आगे बढ़ती है। प्रयोगशाला में, हाइड्रोजन "अलगाव के क्षण में" हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ क्षार या लोहे के साथ जस्ता की प्रतिक्रिया से बनता है। बाद के मामले में, एनिलिनियम क्लोराइड बनता है।

3. नाइट्राइल की रिकवरी। LiAlH 4 का प्रयोग करें:

4. अमीनो एसिड का एंजाइमेटिक डीकार्बाक्सिलेशन:

5. अमाइन का उपयोग।

अमाइन का उपयोग दवा उद्योग और कार्बनिक संश्लेषण (सीएच 3 एनएच 2, (सीएच 3) 2 एनएच, (सी 2 एच 5) 2 एनएच, आदि) में किया जाता है; नायलॉन के उत्पादन में (NH 2 - (CH 2) 6 -NH 2 - hexamethylenediamine); रंजक और प्लास्टिक (एनिलिन), साथ ही कीटनाशकों के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में।

प्रयुक्त स्रोतों की सूची:

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हाइड्रोकार्बन पदार्थों की प्रकृति के अनुसार ऐमीनों को विभाजित किया जाता है

अमाइन की सामान्य संरचनात्मक विशेषताएं

अमोनिया अणु की तरह, किसी भी अमीन के अणु में, नाइट्रोजन परमाणु में एक असाझा इलेक्ट्रॉन युग्म होता है जो विकृत टेट्राहेड्रोन के किसी एक शीर्ष पर निर्देशित होता है:

इस कारण से, अमाइन, जैसे अमोनिया, ने महत्वपूर्ण रूप से बुनियादी गुणों का उच्चारण किया है।

तो, अमाइन, अमोनिया की तरह, पानी के साथ विपरीत रूप से प्रतिक्रिया करता है, कमजोर आधार बनाता है:

अमीन अणु में नाइट्रोजन परमाणु के साथ हाइड्रोजन केशन का बंधन नाइट्रोजन परमाणु के अकेले इलेक्ट्रॉन जोड़े के कारण दाता-स्वीकर्ता तंत्र का उपयोग करके कार्यान्वित किया जाता है। अमोनिया की तुलना में लिमिट ऐमीन अधिक प्रबल क्षारक होते हैं, क्योंकि। ऐसे ऐमीनों में, हाइड्रोकार्बन प्रतिस्थापनों का सकारात्मक आगमनात्मक (+I) प्रभाव होता है। इस संबंध में, नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है, जो एच + केशन के साथ इसकी बातचीत को सुविधाजनक बनाता है।

ऐरोमैटिक ऐमीन, यदि ऐमीनो समूह ऐरोमैटिक न्यूक्लियस से सीधे जुड़ा हुआ है, तो अमोनिया की तुलना में कमजोर मूल गुण प्रदर्शित करता है। यह इस तथ्य के कारण है कि नाइट्रोजन परमाणु का अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन रिंग के एरोमैटिक -सिस्टम की ओर स्थानांतरित हो जाता है, जिसके परिणामस्वरूप नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है। बदले में, यह मूल गुणों में कमी की ओर जाता है, विशेष रूप से पानी के साथ बातचीत करने की क्षमता। इसलिए, उदाहरण के लिए, एनिलिन केवल मजबूत एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है, और व्यावहारिक रूप से पानी के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।

संतृप्त अमाइन के रासायनिक गुण

जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, एमाइन पानी के साथ विपरीत प्रतिक्रिया करता है:

परिणामी आधारों के पृथक्करण के कारण, अमाइन के जलीय घोल में पर्यावरण की क्षारीय प्रतिक्रिया होती है:

संतृप्त ऐमीन अपने प्रबल क्षारकीय गुणों के कारण अमोनिया से बेहतर जल के साथ अभिक्रिया करती है।

श्रृंखला में संतृप्त ऐमीनों के मुख्य गुण बढ़ जाते हैं।

द्वितीयक सीमित करने वाले ऐमीन प्राथमिक सीमित करने वाले ऐमीनों की तुलना में प्रबल क्षारक होते हैं, जो बदले में अमोनिया से अधिक प्रबल क्षारक होते हैं। जहां तक ​​तृतीयक ऐमीनों के मूल गुणों का संबंध है, जब जलीय विलयनों में अभिक्रियाओं की बात आती है, तृतीयक ऐमीनों के मूल गुण द्वितीयक ऐमीनों की तुलना में बहुत खराब होते हैं, और प्राथमिक ऐमीनों की तुलना में थोड़े खराब भी होते हैं। यह स्टेरिक बाधाओं के कारण होता है, जो अमीन प्रोटोनेशन की दर को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित करता है। दूसरे शब्दों में, तीन प्रतिस्थापन नाइट्रोजन परमाणु को "ब्लॉक" करते हैं और एच + उद्धरणों के साथ इसकी बातचीत को रोकते हैं।

एसिड के साथ बातचीत

मुक्त संतृप्त ऐमीन और उनके जलीय विलयन दोनों ही अम्लों के साथ परस्पर क्रिया करते हैं। इस मामले में, लवण बनते हैं:

चूँकि संतृप्त ऐमीनों के मूल गुण अमोनिया की तुलना में अधिक स्पष्ट होते हैं, इसलिए ऐसी ऐमीन किसके साथ भी अभिक्रिया करती हैं कमजोर अम्ल, उदाहरण के लिए कोयला:

अमीन लवण ठोस होते हैं जो पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं और गैर-ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में खराब घुलनशील होते हैं। क्षार के साथ अमीन लवण की परस्पर क्रिया से मुक्त अमाइन निकलता है, ठीक उसी तरह जैसे अमोनियम लवण पर क्षार की क्रिया से अमोनिया विस्थापित होता है:

2. प्राथमिक सीमित करने वाली ऐमीन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करके संगत ऐल्कोहॉल, नाइट्रोजन N, तथा जल बनाती है। उदाहरण के लिए:

इस प्रतिक्रिया की एक विशिष्ट विशेषता गैसीय नाइट्रोजन का निर्माण है, जिसके संबंध में यह प्राथमिक अमाइन के लिए गुणात्मक है और उन्हें माध्यमिक और तृतीयक से अलग करने के लिए उपयोग किया जाता है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि अक्सर यह प्रतिक्रिया अमीन को नाइट्रस एसिड के समाधान के साथ नहीं, बल्कि नाइट्रस एसिड (नाइट्राइट) के नमक के समाधान के साथ मिलाकर और फिर इस मिश्रण में एक मजबूत खनिज एसिड जोड़कर किया जाता है। जब नाइट्राइट मजबूत खनिज एसिड के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, तो नाइट्रस एसिड बनता है, जो तब एक अमीन के साथ प्रतिक्रिया करता है:

द्वितीयक ऐमीन समान परिस्थितियों में तैलीय द्रव देती है, तथाकथित N-नाइट्रोसामाइन, लेकिन वास्तविक रूप में यह प्रतिक्रिया कार्य का उपयोग करेंरसायन शास्त्र में नहीं होता है। तृतीयक ऐमीन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया नहीं करती है।

किसी भी अमीन के पूर्ण दहन से निर्माण होता है कार्बन डाइआक्साइड, पानी और नाइट्रोजन:

हेलोऐल्केन्स के साथ इंटरेक्शन

यह उल्लेखनीय है कि हाइड्रोजन क्लोराइड की अधिक प्रतिस्थापित ऐमीन पर क्रिया करने से ठीक वही लवण प्राप्त होता है। हमारे मामले में, डाइमिथाइलमाइन के साथ हाइड्रोजन क्लोराइड की बातचीत के दौरान:

अमाइन प्राप्त करना:

1) अमोनिया का हेलोऐल्केन के साथ क्षारीकरण:

अमोनिया की कमी होने पर ऐमीन के स्थान पर उसका लवण प्राप्त होता है :

2) अम्लीय माध्यम में धातुओं द्वारा अपचयन (गतिविधि श्रेणी में हाइड्रोजन में)

मुक्त अमीन को मुक्त करने के लिए क्षार के साथ समाधान के उपचार के बाद:

3) ऐल्कोहॉलों के मिश्रण को गर्म एल्युमिनियम ऑक्साइड में प्रवाहित करके अमोनिया की अभिक्रिया। ऐल्कोहॉल/ऐमीन के अनुपात के आधार पर प्राथमिक, द्वितीयक या तृतीयक ऐमीन बनते हैं:

एनिलिन के रासायनिक गुण

रंगों का रासायनिक आधार - अमीनोबेंजीन का तुच्छ नाम, जिसका सूत्र है:

जैसा कि दृष्टांत से देखा जा सकता है, एनिलिन अणु में अमीनो समूह सीधे सुगंधित वलय से जुड़ा होता है। इस तरह के अमाइन में, जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, मूल गुण अमोनिया की तुलना में बहुत कम स्पष्ट हैं। इसलिए, विशेष रूप से, एनिलिन व्यावहारिक रूप से पानी और कार्बोनिक जैसे कमजोर एसिड के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।

एसिड के साथ एनिलिन की बातचीत

ऐनिलीन प्रबल तथा मध्यम प्रबल अकार्बनिक अम्लों के साथ अभिक्रिया करता है। इस मामले में, फेनिलमोनियम लवण बनते हैं:

हैलोजन के साथ एनिलिन की परस्पर क्रिया

जैसा कि इस अध्याय की शुरुआत में पहले ही उल्लेख किया गया है, सुगंधित अमाइन में अमीनो समूह सुगंधित वलय में खींचा जाता है, जो बदले में नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है, और परिणामस्वरूप इसे सुगंधित नाभिक में बढ़ाता है। सुगंधित नाभिक में इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि इस तथ्य की ओर ले जाती है कि इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं, विशेष रूप से, हैलोजन के साथ प्रतिक्रियाएं, अधिक आसानी से आगे बढ़ती हैं, विशेष रूप से अमीनो समूह के सापेक्ष ऑर्थो और पैरा स्थितियों में। तो, एनिलिन आसानी से ब्रोमीन पानी के साथ बातचीत करता है, जिससे 2,4,6-ट्राइब्रोमेनिलिन का एक सफेद अवक्षेप बनता है:

यह प्रतिक्रिया एनिलिन के लिए गुणात्मक है और अक्सर आपको इसे अन्य कार्बनिक यौगिकों के बीच निर्धारित करने की अनुमति देती है।

एनिलिन की नाइट्रस एसिड के साथ बातचीत

ऐनिलीन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करता है, परन्तु इस अभिक्रिया की विशिष्टता और जटिलता के कारण रसायन शास्त्र में वास्तविक परीक्षा में ऐसा नहीं होता है।

ऐनिलीन ऐल्किलीकरण अभिक्रियाएँ

हाइड्रोकार्बन के हैलोजन व्युत्पन्नों के साथ नाइट्रोजन परमाणु पर एनिलिन के अनुक्रमिक क्षारीकरण की सहायता से द्वितीयक और तृतीयक ऐमीन प्राप्त किए जा सकते हैं:

अमीनो एसिड के रासायनिक गुण

अमीनो अम्ल अणुओं में नाम यौगिक जिनके दो प्रकार होते हैं कार्यात्मक समूह- अमीनो (-NH 2) और कार्बोक्सी- (-COOH) समूह।

दूसरे शब्दों में, अमीनो एसिड को डेरिवेटिव माना जा सकता है कार्बोक्जिलिक एसिड, जिसके अणुओं में एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को अमीनो समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

इस प्रकार, अमीनो एसिड का सामान्य सूत्र (NH 2) x R (COOH) y के रूप में लिखा जा सकता है, जहाँ x और y अक्सर एक या दो के बराबर होते हैं।

चूंकि अमीनो एसिड में अमीनो समूह और कार्बोक्सिल समूह दोनों होते हैं, वे प्रदर्शित करते हैं रासायनिक गुणअमाइन और कार्बोक्जिलिक एसिड दोनों के समान।

अमीनो एसिड के अम्लीय गुण

क्षार और क्षार धातु कार्बोनेट के साथ लवण का निर्माण

अमीनो एसिड का एस्टरीफिकेशन

ऐमीनो अम्ल ऐल्कोहॉल के साथ एस्टरीकरण अभिक्रिया कर सकते हैं:

एनएच 2 सीएच 2 सीओओएच + सीएच 3 ओएच → एनएच 2 सीएच 2 कूच 3 + एच 2 ओ

अमीनो एसिड के मूल गुण

1. अम्लों के साथ परस्पर क्रिया पर लवणों का निर्माण

एनएच 2 सीएच 2 सीओओएच + एचसीएल → + सीएल -

2. नाइट्रस एसिड के साथ बातचीत

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

नोट: नाइट्रस एसिड के साथ बातचीत उसी तरह होती है जैसे प्राथमिक अमाइन के साथ होती है

3. क्षारीकरण

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. एक दूसरे के साथ अमीनो एसिड की बातचीत

अमीनो एसिड पेप्टाइड्स बनाने के लिए एक दूसरे के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं - उनके अणुओं में एक पेप्टाइड बॉन्ड युक्त यौगिक -C (O) -NH-

साथ ही, यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि दो अलग-अलग एमिनो एसिड के बीच प्रतिक्रिया के मामले में, कुछ विशिष्ट संश्लेषण स्थितियों को देखे बिना, विभिन्न डाइप्टाइड्स का गठन एक साथ होता है। इसलिए, उदाहरण के लिए, ऊपर दिए गए ऐलेनिन के साथ ग्लाइसीन की प्रतिक्रिया के बजाय, ग्लाइसीलेनिन की ओर अग्रसर होने के कारण, एलानिलग्लिसिन की ओर जाने वाली प्रतिक्रिया हो सकती है:

इसके अलावा, एक ग्लाइसिन अणु एक अलैनिन अणु के साथ आवश्यक रूप से प्रतिक्रिया नहीं करता है। ग्लाइसीन अणुओं के बीच पेप्टाइजेशन प्रतिक्रियाएं भी होती हैं:

और ऐलेनिन:

इसके अलावा, चूंकि परिणामस्वरूप पेप्टाइड्स के अणु, अमीनो एसिड के मूल अणुओं की तरह, अमीनो समूह और कार्बोक्सिल समूह होते हैं, पेप्टाइड्स स्वयं नए पेप्टाइड बॉन्ड के गठन के कारण अमीनो एसिड और अन्य पेप्टाइड्स के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं।

व्यक्तिगत अमीनो एसिड का उपयोग सिंथेटिक पॉलीपेप्टाइड्स या तथाकथित पॉलियामाइड फाइबर के उत्पादन के लिए किया जाता है। इसलिए, विशेष रूप से, 6-एमिनोहेक्सानोइक (ε-एमिनोकैप्रोइक) एसिड के पॉलीकोंडेशन का उपयोग करके, उद्योग में नायलॉन को संश्लेषित किया जाता है:

इस प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप प्राप्त नायलॉन राल का उपयोग कपड़ा फाइबर और प्लास्टिक के उत्पादन के लिए किया जाता है।

जलीय घोल में अमीनो एसिड के आंतरिक लवण का निर्माण

जलीय घोल में, अमीनो एसिड मुख्य रूप से आंतरिक लवण के रूप में मौजूद होते हैं - द्विध्रुवी आयन (ज़्विटेरियन)।