Izomerizam i fizička svojstva alkana. Fizička i hemijska svojstva alkana. Odnos strukture alkana i njihove reaktivnosti

DEFINICIJA

Alkanes nazivaju se zasićeni ugljovodonici čije se molekule sastoje od atoma ugljika i vodika, međusobno povezanih samo σ-vezama.

U normalnim uslovima (na 25 o C i atmosferskom pritisku), prva četiri člana homolognog niza alkana (C 1 - C 4) su gasovi. Normalni alkani od pentana do heptadekana (C 5 - C 17) - tečnosti, počevši od C 18 i više - čvrste materije. Kako se relativna molekulska težina povećava, temperature ključanja i topljenja alkana se povećavaju. Sa istim brojem atoma ugljika u molekulu, razgranati alkani imaju niže tačke ključanja od normalnih alkana. Struktura molekula alkana koristeći metan kao primjer je prikazana na sl. jedan.

Rice. 1. Struktura molekula metana.

Alkani su praktično netopivi u vodi, jer su njihovi molekuli niskog polariteta i ne stupaju u interakciju s molekulima vode. Tečni alkani se lako miješaju jedni s drugima. Dobro se otapaju u nepolarnim organskim rastvaračima kao što su benzen, ugljen-tetrahlorid, dietil eter itd.

Dobijanje alkana

Glavni izvori različitih zasićenih ugljikovodika koji sadrže do 40 atoma ugljika su nafta i prirodni plin. Alkani s malim brojem atoma ugljika (1 - 10) mogu se izolirati frakcijskom destilacijom prirodnog plina ili benzinske frakcije nafte.

Postoje industrijske (I) i laboratorijske (II) metode za dobijanje alkana.

C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 200 - 300);

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).

— hidrogeniranje nezasićenih ugljovodonika

CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat = Ni, t 0);

— redukcija haloalkana

C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);

- alkalne reakcije topljenja soli jednobaznih organskih kiselina

C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);

- interakcija haloalkana sa metalnim natrijumom (Wurtz reakcija)

2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;

– elektroliza soli jednobaznih organskih kiselina

2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;

K (-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH -;

A (+): 2C 2 H 5 COO - -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.

Hemijska svojstva alkana

Alkani spadaju među najmanje reaktivna organska jedinjenja, što se objašnjava njihovom strukturom.

Alkani obično ne reaguju sa koncentrisane kiseline, rastopljene i koncentrisane alkalije, alkalni metali, halogeni (osim fluora), kalijum permanganat i kalijum dihromat u kiseloj sredini.

Za alkane su najkarakterističnije reakcije koje se odvijaju po radikalnom mehanizmu. Energetski povoljniji homolitički jaz C-H veze i C-C nego njihov heterolitički jaz.

Reakcije radikalne supstitucije najlakše se odvijaju na tercijarnom atomu ugljika, lakše na sekundarnom atomu ugljika i na kraju na primarnom atomu ugljika.

Sve hemijske transformacije alkana odvijaju se cijepanjem:

1) C-H veze

- halogeniranje (S R)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).

- nitracija (S R)

CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 + HONO 2 (razrijeđen) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).

– sulfohlorisanje (S R)

R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).

– dehidrogenacija

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2 (kat = Ni, t 0).

— dehidrociklizacija

CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).

2) C-H i C-C veze

- izomerizacija (intramolekulsko preuređenje)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 (kat \u003d AlCl 3, t 0).

- oksidacija

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);

C n H 2n + 2 + (1,5n + 0,5) O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O (t 0).

Primena alkana

Alkani su našli primenu u raznim industrijama. Razmotrimo detaljnije, koristeći primjer nekih predstavnika homolognog niza, kao i mješavine alkana.

Metan je sirovinska osnova najvažnijih hemijskih industrijskih procesa za proizvodnju ugljika i vodonika, acetilena, kiseonika organska jedinjenja- alkoholi, aldehidi, kiseline. Propan se koristi kao gorivo za automobile. Butan se koristi za proizvodnju butadiena, koji je sirovina za proizvodnju sintetičke gume.

Mešavina tečnih i čvrstih alkana do C 25, nazvana vazelin, koristi se u medicini kao osnova za masti. Mješavina čvrstih alkana C 18 - C 25 (parafin) koristi se za impregnaciju različitih materijala (papir, tkanine, drvo) kako bi im se dala hidrofobna svojstva, tj. vodonepropusnost. U medicini se koristi za fizioterapeutske procedure (parafinsko liječenje).

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte Prilikom hlorisanja metana dobijeno je 1,54 g jedinjenja, čija je gustina pare u vazduhu 5,31. Izračunajte masu mangan-dioksida MnO 2 koja će biti potrebna za proizvodnju klora ako je omjer volumena metana i klora unesenih u reakciju 1:2.
Rješenje Odnos mase datog gasa prema masi drugog gasa uzetog u istoj zapremini, na istoj temperaturi i istom pritisku, naziva se relativna gustina prvog gasa u odnosu na drugi. Ova vrijednost pokazuje koliko je puta prvi plin teži ili lakši od drugog plina.

Relativna molekulska težina zraka uzima se jednakom 29 (uzimajući u obzir sadržaj dušika, kisika i drugih plinova u zraku). Treba napomenuti da se koncept "relativne molekularne težine zraka" koristi uvjetno, jer je zrak mješavina plinova.

Hajde da nađemo molarna masa gas koji nastaje tokom hlorisanja metana:

M plin = 29 × D zrak (plin) = 29 × 5,31 = 154 g / mol.

Ovo je ugljen-tetrahlorid - CCl 4 . Pišemo jednačinu reakcije i raspoređujemo stehiometrijske koeficijente:

CH 4 + 4Cl 2 \u003d CCl 4 + 4HCl.

Izračunajte količinu ugljičnog tetrahlorida:

n(CCl 4) = m(CCl 4) / M(CCl 4);

n (CCl 4) = 1,54 / 154 = 0,01 mol.

Prema jednadžbi reakcije n (CCl 4) : n (CH 4) = 1:1, tada

n (CH 4) = n (CCl 4) = 0,01 mol.

Tada bi količina supstance hlora trebala biti jednaka n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), tj. n(Cl 2) = 8 × 0,01 = 0,08 mol.

Zapisujemo reakcijsku jednačinu za proizvodnju hlora:

MnO 2 + 4HCl \u003d MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O.

Broj molova mangan dioksida je 0,08 mola, jer n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1: 1. Pronađite masu mangan dioksida:

m (MnO 2) \u003d n (MnO 2) × M (MnO 2);

M (MnO 2) = Ar (Mn) + 2 × Ar (O) = 55 + 2 × 16 = 87 g / mol;

m (MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 g.

Odgovori Masa mangan-dioksida je 10,4 g.

PRIMJER 2

Vježbajte Odredite molekulsku formulu trikloroalkana, maseni udio hlora u kojem je 72,20%. Sastavite strukturne formule svih mogućih izomera i dajte nazive supstanci prema supstitucijskoj IUPAC nomenklaturi.
Odgovori Hajde da zapišemo opšta formula trikloroalken:

C n H 2 n -1 Cl 3 .

Prema formuli

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%

izračunajte molekulsku težinu trikloroalkana:

Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × 100% = 147,5.

Nađimo vrijednost n:

12n + 2n - 1 + 35,5x3 = 147,5;

Dakle, formula trikloroalkana je C 3 H 5 Cl 3.

Sastavimo strukturne formule izomera: 1,2,3-trikloropropan (1), 1,1,2-trikloropropan (2), 1,1,3-trikloropropan (3), 1,1,1-trikloropropan (4) i 1,2,2-trikloropropan (5).

CH 2 Cl-CHCl-CH 2 Cl (1);

CHCl 2 -CHCl-CH 3 (2);

CHCl 2 -CH 2 -CH 2 Cl (3);

CCl 3 -CH 2 -CH 3 (4);

Alkani su zasićeni ugljovodonici i sadrže maksimum mogući broj atomi vodonika. Najjednostavniji predstavnik klase je metan (CH 4).


Prema IUPAC nomenklaturi, imena alkana se formiraju pomoću sufiksa -an dodavanjem odgovarajućeg korijena iz imena ugljikovodika. Najduži nerazgranati ugljikovodični lanac se bira tako da najveći broj supstituenata je bio minimalni broj u lancu. U nazivu spoja, broj atoma ugljika na kojem se nalazi supstituent grupa ili heteroatom označen je brojem, zatim naziv grupe ili heteroatoma i naziv glavnog lanca.


Alkane karakteriše tip hibridizacije - sp 3.


Prostorna struktura - metan ima tetraedarski oblik molekule, alkani n> 4 imaju cik-cak oblik.


Izomerizam zasićenih ugljikovodika posljedica je najjednostavnijeg tipa strukturne izomerizma - izomerizma ugljičnog skeleta. Homologna razlika - -CH 2 -.

Physical Properties

Tačke topljenja i ključanja se povećavaju sa molekularna težina i dužina glavnog ugljičnog lanca. U normalnim uslovima, nerazgranati alkani od CH 4 do C 4 H 10 su gasovi; od C 5 H 12 do C 13 H 28 - tečnosti; nakon C 14 H 30 - čvrsta tela. Tačke topljenja i ključanja se smanjuju od manje razgranate do više razgranate. Gasni alkani sagorevaju bezbojnim ili blijedoplavim plamenom, oslobađajući veliku količinu topline.

Hemijska svojstva alkana

1. Reakcije supstitucije.

Halogenacija je jedna od reakcija supstitucije. Najmanje hidrogenirani atom ugljika se prvo halogenira (tercijarni atom, zatim sekundarni, primarni atomi su zadnji halogenirani). Halogenacija alkana se odvija u fazama - ne može se zamijeniti više od jednog atoma vodika u jednoj fazi:


CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dihlorometan)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraklorometan).

Nitracija alkana (Konovalova reakcija)

Na alkane utječe razrijeđena dušična kiselina tokom zagrijavanja i pritiska. Kao rezultat, atom vodika je zamijenjen ostatkom azotne kiseline– nitro grupa NO 2 .


R- H + HO -NO 2 → R-NO 2 + H 2 O


Ova reakcija se naziva reakcija nitracije, a produkti reakcije se nazivaju nitro spojevi.

2. Sagorijevanje.

Glavno hemijsko svojstvo zasićenih ugljovodonika, koje određuje njihovu upotrebu kao goriva, je reakcija sagorevanja. primjer:


CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q


Q vrijednost dostiže 46.000 - 50.000 kJ/kg.


U slučaju nedostatka kiseonika umesto ugljen-dioksid proizvodi se ugljični monoksid ili ugalj (ovisno o koncentraciji kisika).
AT opšti pogled Reakcija sagorevanja alkana može se zapisati na sledeći način:


C n H 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O

3. Krekiranje alkana.

Reakcije raspadanja nastaju samo pod uticajem visokih temperatura. Povećanje temperature dovodi do pucanja ugljične veze i stvaranja slobodnih radikala.



CH 4 → C + 2H 2 (t> 1000 ° C)


C 2 H 6 → 2C + 3H 2


Krekiranje je proces termičke razgradnje ugljikovodika, koji se temelji na reakcijama cijepanja ugljičnog lanca velikih molekula uz stvaranje spojeva s kraćim lancem.


Termičko pucanje. Na temperaturi od 450–700 o C dolazi do raspada alkana usled kidanja C–C veza (na ovoj temperaturi se zadržavaju jače C–H veze) i nastaju alkani i alkeni sa manjim brojem atoma ugljenika.


Na primjer:


C 6 H 14 → C 2 H 6 + C 4 H 8


Katalitičko krekiranje se izvodi u prisustvu katalizatora (obično oksida aluminijuma i silicijuma) na temperaturi od 450°C i atmosferskom pritisku. U ovom slučaju, zajedno s rupturom molekula, javljaju se reakcije izomerizacije i dehidrogenacije:


2CH4 1500°C→ H–C≡C–H (acetilen) + 3H 2

4. Izomerizacija.

Pod utjecajem katalizatora, kada se zagrijavaju, ugljovodonici normalne strukture prolaze kroz izomerizaciju - preuređenje ugljičnog skeleta s formiranjem razgranatih alkana.


CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentan) –t°, AlCl 3→ CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 I


CH 3 (2-metilbutan)

5. Dehidrogenacija alkana

Kada se alkani zagrevaju u prisustvu katalizatora, oni katalitička dehidrogenacija zbog prekida C-H priključci i odvajanje atoma vodika od susjednih atoma ugljika. U ovom slučaju, alkan se pretvara u alken s istim brojem ugljikovih atoma u molekuli:


C n H 2n+2 → C n H 2n + H 2


CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (etan → eten)


CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + H 2 (butan → buten-1)


Uz buten-1, u ovoj reakciji nastaje i buten-2.

6. Reakcije oksidacije alkana

Alkani - jedinjenja sa niske stepeni oksidacijom ugljika, a ovisno o reakcijskim uvjetima, mogu se oksidirati u različite spojeve.

Dobijanje alkana

Alkani se izoluju iz prirodnih izvora (prirodni i prateći gasovi, nafta, ugalj). Koriste se i sintetičke metode.


1. Krekiranje ulja (industrijska metoda)


Prilikom krekinga alkani se dobijaju zajedno sa nezasićenim jedinjenjima (alkenima). Ova metoda je važna jer se razbijanjem molekula viših alkana dobija veoma vrijedna sirovina za organsku sintezu: propan, butan, izobutan, izopentan itd.


2. Hidrogenacija nezasićenih ugljovodonika:


C n H 2n + H2→C n H 2n+2 ← -H2 C n H 2n-2


alkeni → alkani ← alkini

3. Gasifikacija na čvrsto gorivo (na povišenoj temperaturi i pritisku, Ni katalizator):


C + 2H 2 → CH 4


4. Smjesa alkana se dobija iz sintetskog gasa (CO + H 2):


nSO + (2n+1)N 2 → C n H 2n+ 2 + nH 2 O


5. Sinteza složenijih alkana iz halogenih derivata s manje atoma ugljika:


2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl (Wurtz reakcija)


6. Od soli karboksilne kiseline:


a) fuzija sa alkalijom (Dumasova reakcija


CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3

natrijum acetat


b) elektroliza prema Kolbeu


2RCOONa + 2H 2 O → R-R + 2CO 2 + H 2 + 2NaOH

na anodi → na katodi


7. Razgradnja metalnih karbida (metanida) vodom:


Al 4 C 3 + 12HOH → 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Upotreba alkana.

Ograničeni ugljovodonici se široko koriste u raznim oblastima ljudskog života i aktivnosti.


Kao vrijedno gorivo koriste se plinoviti alkani (mješavina metana i propan-butana).


Tečni ugljovodonici čine značajan udio motornih i raketnih goriva i koriste se kao rastvarači.


Vazelinsko ulje (mješavina tekućih ugljikovodika sa do 15 atoma ugljika) je prozirna tekućina bez mirisa i okusa koja se koristi u medicini, parfimeriji i kozmetici.


Vazelin (mješavina tekućih i čvrstih zasićenih ugljikovodika sa do 25 atoma ugljika) koristi se za pripremu masti koje se koriste u medicini.


Parafin (mješavina čvrstih alkana C 19 - C 35) - bijela čvrsta masa, bez mirisa i ukusa (t pl \u003d 50-70 ° C) - koristi se za izradu svijeća, impregniranja šibica i papira za pakovanje, za termičke postupke u medicini , itd.


Normalni zasićeni ugljikovodici srednje molekularne težine koriste se kao hranjivi supstrat u mikrobiološkoj sintezi proteina iz ulja.


Od velikog značaja su halogeni derivati ​​alkana, koji se koriste kao rastvarači, rashladna sredstva i sirovine za dalju sintezu.


U savremenoj petrohemijskoj industriji zasićeni ugljovodonici su osnova za dobijanje različitih organskih jedinjenja, važna sirovina u procesima za dobijanje međuproizvoda za proizvodnju plastike, gume, sintetičkih vlakana, deterdženata i mnogih drugih supstanci.

Alkani su jedinjenja homolognog niza metana. To su zasićeni neciklični ugljovodonici. Hemijska svojstva alkana zavise od strukture molekula i psihičko stanje supstance.

Struktura alkana

Molekul alkana se sastoji od atoma ugljika i vodika, koji formiraju metilenske (-CH 2 -) i metilne (-CH 3) grupe. Ugljik može stvoriti četiri kovalentne nepolarne veze sa susjednim atomima. Upravo prisustvo jakih σ-veza -S-S- i -S-N određuje inertnost homolognog niza alkana.

Rice. 1. Struktura molekula alkana.

Jedinjenja reaguju na svjetlost ili toplinu. Reakcije se odvijaju lančanim (slobodno-radikalnim) mehanizmom. Dakle, veze se mogu pocijepati samo slobodnim radikalima. Kao rezultat supstitucije vodika nastaju haloalkani, soli, cikloalkani.

Alkani su zasićeni ili zasićeni ugljici. To znači da molekuli sadrže maksimalan broj atoma vodika. Zbog odsustva slobodnih veza, reakcije adicije nisu tipične za alkane.

Hemijska svojstva

Opšta svojstva alkana data su u tabeli.

Vrste hemijskih reakcija

Opis

Jednačina

Halogenacija

Reaguje sa F 2 , Cl 2 , Br 2 . Nema reakcije sa jodom. Halogeni zamjenjuju atom vodonika. Reakcija sa fluorom je praćena eksplozijom. Hloriranje i bromiranje se odvija na temperaturi od 300-400°C. Kao rezultat, nastaju haloalkani

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

Nitracija (Konovalov reakcija)

Interakcija sa razblaženom azotnom kiselinom na 140°C. Atom vodonika je zamijenjen NO 2 nitro grupom. Kao rezultat, nastaju nitroalkani

CH 3 -CH 3 + HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O

Sulfohlorisanje

Praćen oksidacijom do stvaranja alkansulfonil hlorida

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Sulfoksidacija

Formiranje alkan sulfonskih kiselina u višku kiseonika. Atom vodonika je zamijenjen SO 3 H grupom

C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O

Javlja se u prisustvu katalizatora na visokim temperaturama. Kao rezultat raskidanja C-C veza nastaju alkani i alkeni

C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4

U višku kiseonika, potpuna oksidacija na ugljični dioksid. S nedostatkom kisika dolazi do nepotpune oksidacije sa stvaranjem ugljen monoksid, čađ

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O

katalitička oksidacija

Alkani se djelomično oksidiraju na niskim temperaturama iu prisustvu katalizatora. Mogu nastati ketoni, aldehidi, alkoholi, karboksilne kiseline

C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O

Dehidrogenacija

Eliminacija vodonika kao rezultat raskida C-H veze u prisustvu katalizatora (platina, aluminijum oksid, hrom oksid) na temperaturi od 400-600°C. Nastaju alkeni

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

Aromatizacija

Reakcija dehidrogenacije za stvaranje cikloalkana

C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2

Izomerizacija

Formiranje izomera pod uticajem temperature i katalizatora

C 5 H 12 → CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3

Da bi se razumjelo kako se reakcija odvija i koji su radikali supstituirani, preporučuje se pisanje strukturnih formula.

Rice. 2. Strukturne formule.

Aplikacija

Alkani se široko koriste u industrijskoj hemiji, kozmetologiji i građevinarstvu. Jedinjenja se prave od:

  • gorivo (benzin, kerozin);
  • asfalt;
  • ulja za podmazivanje;
  • petrolatum;
  • parafin;
  • sapun;
  • lakovi;
  • boje;
  • emajli;
  • alkoholi;
  • sintetičke tkanine;
  • guma;
  • aldehidi;
  • plastike;
  • deterdženti;
  • kiseline;
  • pogonska sredstva;
  • kozmetika.

Rice. 3. Proizvodi dobijeni od alkana.

Šta smo naučili?

Naučio o hemijskim svojstvima i upotrebi alkana. Zbog izdržljivosti kovalentne veze između atoma ugljika, kao i između atoma ugljika i vodika, alkani pokazuju inertnost. Reakcije supstitucije i razgradnje moguće su u prisustvu katalizatora na visokim temperaturama. Alkani su zasićeni ugljovodonici, tako da su reakcije adicije nemoguće. Alkani se koriste za proizvodnju materijala, deterdženata, organskih jedinjenja.

Tematski kviz

Report Evaluation

Prosječna ocjena: 4.1. Ukupno primljenih ocjena: 183.

DEFINICIJA

Alkanes- zasićeni (alifatski) ugljovodonici čiji je sastav izražen formulom C n H 2 n +2.

Alkani formiraju homologni niz, svaki hemijsko jedinjenje koji se po sastavu razlikuje od sljedećeg i prethodnog po istom broju atoma ugljika i vodika - CH 2, a tvari uključene u homologni niz nazivaju se homolozi. Homologni niz alkana prikazan je u tabeli 1.

Tabela 1. Homologne serije alkana.

U molekulima alkana razlikuju se primarni (tj. povezani jednom vezom), sekundarni (tj. povezani sa dvije veze), tercijarni (tj. povezani trima vezama) i kvartarni (tj. povezani sa četiri veze) atomi ugljika.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - primarni, 2 - sekundarni atomi ugljika)

CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (3-tercijarni atom ugljika)

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-kvaternarni atom ugljika)

Alkane karakterizira strukturni izomerizam (izomerizam ugljičnog skeleta). Dakle, pentan ima sljedeće izomere:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentan)

CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3 (2-metilbutan)

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - dimetilpropan)

Za alkane, počevši od heptana, karakteristična je optička izomerija.

Atomi ugljika u zasićenim ugljovodonicima su u sp 3 hibridizaciji. Uglovi između veza u molekulima alkana su 109,5.

Hemijska svojstva alkana

U normalnim uslovima, alkani su hemijski inertni - ne reaguju ni sa kiselinama ni sa alkalijama. To je zbog visoke čvrstoće C-C i C-H veza. Nepolarne C-C i C-H veze mogu se samo homolitički cijepati aktivnim slobodnim radikalima. Stoga alkani ulaze u reakcije koje se odvijaju po mehanizmu radikalne supstitucije. U radikalnoj reakciji, prije svega, atomi vodika se zamjenjuju na tercijarnim, zatim na sekundarnim i primarnim atomima ugljika.

Reakcije radikalne supstitucije imaju lančani karakter. Glavne faze: nukleacija (inicijacija) lanca (1) - nastaje pod dejstvom UV zračenja i dovodi do stvaranja slobodnih radikala, rast lanca (2) - nastaje zbog odvajanja atoma vodika iz molekula alkana; do prekida lanca (3) dolazi kada se sudare dva identična ili različita radikala.

X:X → 2X . (1)

R:H+X . → HX+R . (2)

R . + X:X → R:X + X . (2)

R . + R . → R:R (3)

R . + X . → R:X (3)

X . + X . → X:X (3)

Halogenacija. Kada alkani stupaju u interakciju s hlorom i bromom pod djelovanjem UV zračenja ili visoke temperature, nastaje mješavina proizvoda od mono- do polihalo-supstituiranih alkana:

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (dihlorometan)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (triklorometan)

CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (tetraklorometan)

Nitracija (Konovalov reakcija). Pod djelovanjem razrijeđene dušične kiseline na alkane na 140C i niskom pritisku dolazi do radikalne reakcije:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 \u003d CH 3 -CH 2 -NO 2 (nitroetan) + H 2 O

Sulfokloracija i sulfoksidacija. Direktno sulfoniranje alkana je teško i najčešće je praćeno oksidacijom, što rezultira stvaranjem alkansulfonil hlorida:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl

Reakcija sulfoksidacije se odvija slično, samo u ovom slučaju nastaju alkan sulfonske kiseline:

R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H

Pucanje- radikalno kidanje C-C veza. Javlja se pri zagrevanju iu prisustvu katalizatora. Kada se krekiraju viši alkani, nastaju alkeni; kada se metan i etan krekiraju, nastaje acetilen:

C 8 H 18 \u003d C 4 H 10 (butan) + C 3 H 8 (propan)

2CH 4 \u003d C 2 H 2 (acetilen) + 3H 2

Oksidacija. Blaga oksidacija metana atmosferskim kisikom može proizvesti metanol, mravlji aldehid ili mravlju kiselinu. Na zraku alkani sagorevaju u ugljični dioksid i vodu:

C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 O 2 \u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O

Fizička svojstva alkana

U normalnim uslovima, C 1 -C 4 - gasovi, C 5 -C 17 - tečnosti, počevši od C 18 - čvrste materije. Alkani su praktično nerastvorljivi u vodi, ali su veoma rastvorljivi u nepolarnim rastvaračima, kao što je benzen. Dakle, metan CH 4 (močvarni, rudnički gas) je gas bez boje i mirisa, visoko rastvorljiv u etanolu, eteru, ugljovodonicima, ali slabo rastvorljiv u vodi. Metan se koristi kao visokokalorično gorivo u sastavu prirodnog gasa, kao sirovina za proizvodnju vodonika, acetilena, hloroforma i dr. organska materija u industrijskom obimu.

Propan C 3 H 8 i butan C 4 H 10 su gasovi koji se koriste u svakodnevnom životu kao balon gasovi zbog njihove lake tečnosti. Propan se koristi kao gorivo za automobile jer je ekološki prihvatljiviji od benzina. Butan je sirovina za proizvodnju 1,3-butadiena, koji se koristi u proizvodnji sintetičke gume.

Dobijanje alkana

Alkani se dobijaju iz prirodnih izvora - prirodnog gasa (80-90% - metan, 2-3% - etan i drugi zasićeni ugljovodonici), uglja, treseta, drveta, nafte i planinskog voska.

Dodijeliti laboratoriju i industrijskim putevima dobijanje alkana. U industriji se alkani dobivaju iz bitumenskog uglja (1) ili Fischer-Tropsch reakcijom (2):

nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)

Laboratorijske metode za dobijanje alkana uključuju: hidrogenaciju nezasićenih ugljovodonika zagrijavanjem i u prisustvu katalizatora (Ni, Pt, Pd) (1), interakciju vode sa organometalnim jedinjenjima (2), elektrolizu karboksilnih kiselina (3), reakcije dekarboksilacije (4) i Wurtz (5) i na druge načine.

R 1 -C≡C-R 2 (alkin) → R 1 -CH \u003d CH-R 2 (alken) → R 1 -CH 2 - CH 2 -R 2 (alkan) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkan) + Mg(OH)Cl (2)

CH 3 COONa ↔ CH 3 COO - + Na +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (etan) (3)

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)

R 1 -Cl + 2Na + Cl-R 2 → 2NaCl + R 1 -R 2 (5)

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte Odrediti masu hlora potrebnog za hlorisanje u prvoj fazi 11,2 litara metana.
Rješenje Napišimo jednačinu za reakciju prve faze hloriranja metana (tj. u reakciji halogeniranja zamjenjuje se samo jedan atom vodika, što rezultira stvaranjem monohlornog derivata):

CH 4 + Cl 2 \u003d CH 3 Cl + HCl (klorometan)

Pronađite količinu metana:

v (CH 4) \u003d V (CH 4) / V m

v (CH 4) \u003d 11,2 / 22,4 \u003d 0,5 mol

Prema jednadžbi reakcije, broj molova hlora i broj molova metana jednaki su 1 molu, dakle, praktični broj molova hlora i metana će takođe biti isti i biće jednak:

v (Cl 2) = v (CH 4) \u003d 0,5 mol

Znajući količinu supstance hlora, možete pronaći njegovu masu (koja se postavlja u pitanju problema). Masa hlora se izračunava kao umnožak količine hlorne supstance i njene molarne mase (molekulska masa 1 mola hlora; molekulska masa se izračunava pomoću tabele hemijski elementi DI. Mendeljejev). Masa hlora će biti jednaka:

m (Cl 2) \u003d v (Cl 2) × M (Cl 2)

m(Cl 2) \u003d 0,5 × 71 \u003d 35,5 g

Odgovori Masa hlora je 35,5 g

Razmislite o nabavci i Hemijska svojstva alkani. U industriji, prirodni izvori poput nafte i prirodnog plina služe kao glavna sirovina za proizvodnju alkana. Nafta je kompleksna prirodni objekat, čiji najveći dio čine ugljovodonici (HC) tri homologne serije - alkani, cikloalkani i areni, međutim, ugljovodonici mješovite hibridne strukture su najšire zastupljeni. Sastav različitih frakcija nafte sadrži alkane sa brojem atoma ugljenika od 5 do 30. Prirodni gas se sastoji od 95% metana, preostalih 5% je primesa etana i propana.

Alkani se izoluju iz sirovine frakcionom destilacijom na osnovu razlike u tačkama ključanja. Međutim, izolacija čistih pojedinačnih alkana je složen proces, pa se najčešće dobivaju njihove mješavine. Drugi način da ih dobijete je krekovanje - termička razgradnja ugljovodonika, zbog čega se u ugljovodoničnom lancu jedinjenja veće molekularne težine razbija veza ugljik-ugljik da bi se formirala jedinjenja sa nižom molekulskom težinom.

Razlikovati termičko pucanje i katalitičko pucanje.

Termičko pucanje otkrio je ruski inženjer V.G. Šuhov 1891. Termičko pucanje potrošiti n na temperaturi od 450–700 o C. U ovom slučaju, C–C veze alkana visokog ključanja pucaju sa formiranjem alkana i alkena nižeg ključanja:

C 12 H 26 → C 6 H 14 + C 6 H 12

Na temperaturama iznad 1000°C pucaju i C–C i jače C–H veze.

katalitičko pucanje izvodi se na temperaturi od 500°C, atmosferskom pritisku u prisustvu katalizatora (najčešće oksida aluminijuma i silicijuma). U ovom slučaju, prekid molekularnih veza je praćen reakcijama izomerizacije i dehidrogenacije.

Sintetičke metode za dobijanje alkana

1. Hidrogenacija nezasićenih ugljovodonika.

Reakcija se izvodi u prisustvu katalizatora (Ni, Pd) kada se zagrije:

CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

butan buten-2

CH s -C≡C-CH 3 + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH

butin-2 butan

2. Dehalogenacija monohalogeniranih alkana.

U prisustvu metalnog natrijuma, zagrijavanje monohalo-supstituiranih alkana dovodi do stvaranja alkana sa dvostruko većim brojem atoma ugljika (Wurtzova reakcija):

CH 3 -CH-CH-CH 2 -Cl + 2Na + Cl-CH 2 -CH-CH-CH 3 → CH 3 -CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 3 + 2NaCl.

3. Fuzija bezvodnih soli karboksilnih kiselina sa alkalijama. Kada se dobiju alkani koji sadrže jedan atom ugljika manje u odnosu na ugljični lanac originalnih karboksilnih kiselina (Dumasova reakcija):

CH 3 -CH 2 -COONa + NaOH → CH 3 -CH 3 + Na 2 CO 3

4. Dobivanje mješavine alkana iz sintetskog plina (CO + H2):

nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2n+2 + nH 2 O

5. Elektroliza rastvora soli karboksilnih kiselina (Kolbeova sinteza).

© 2022. srcaltufevo.ru. Samorazvoj. Zdravlje. Priče o uspjehu. Odnosi. Naša deca.