ОПРЕДЕЛЕНИЕ
органична материя, чиито молекули съдържат една или повече карбоксилни групи, свързани с въглеводороден радикал, се наричат карбоксилни киселини.
Първите три члена на хомоложния ред карбоксилни киселини, включително пропионовата киселина, са течности, които имат остра миризма и са силно разтворими във вода. Следващите хомолози, като се започне от маслената киселина, също са течности, които имат остра неприятна миризма, но са слабо разтворими във вода. Висши киселини с 10 или повече въглеродни атома са твърди вещества, без мирис, неразтворим във вода. Като цяло, в поредицата от хомолози с нарастване молекулно теглоразтворимостта във вода намалява, плътността намалява и температурата на кипене се повишава (Таблица 1).
Таблица 1. Хомоложна серия от карбоксилни киселини.
Получаване на карбоксилни киселини
Карбоксилните киселини се получават чрез окисляване на наситени въглеводороди, алкохоли, алдехиди. Например, оцетна киселина - чрез окисляване на етанол с разтвор на калиев перманганат в кисела средапри нагряване:
Химични свойства на карбоксилните киселини
Химични свойствакарбоксилни киселини се дължат преди всичко на особеностите на тяхната структура. И така, водоразтворимите киселини могат да се дисоциират на йони:
R-COOH↔R-COO - + H + .
Поради наличието на H + йон във вода, те имат кисел вкус, могат да променят цвета на индикаторите и провеждат електричество. Във воден разтвор тези киселини са слаби електролити.
Карбоксилните киселини имат химични свойства, характерни за разтворите органични киселини, т.е. взаимодействат с метали (1), техните оксиди (2), хидроксиди (3) и слаби соли (4):
2CH 3 -COOh + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1);
2CH3-COOH + CuO→ (CH3COO) 2Cu + H2O (2);
R-COOH + KOH → R-COOK + H 2 O (3);
2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).
Специфично свойство на ограничаване, както и ненаситени карбоксилни киселини, проявяващо се поради функционална група, - взаимодействие с алкохоли.
Карбоксилните киселини реагират с алкохоли при нагряване и в присъствието на концентрирана сярна киселина. Например, ако добавите към оцетна киселина етаноли малко сярна киселина, след което при нагряване се появява миризмата на етилов етер оцетна киселина(етилацетат):
CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -C (O) -O-C 2 H 5 + H 2 O.
Специфично свойство на наситените карбоксилни киселини, проявяващо се поради радикала, е реакцията на халогениране (хлориране).
Приложение на карбоксилни киселини
Карбоксилните киселини служат като суровина за производството на кетони, киселинни халиди, винилови естери и други важни класове органични съединения.
Мравчената киселина се използва широко за получаване на естери, използвани в парфюмерията, кожарството (щабене), текстилната промишленост (като оцветител при боядисване), като разтворител и консервант.
Воден разтвор (70-80%) на оцетна киселина се нарича оцетна есенция, а 3-9% воден разтвор се нарича трапезен оцет. Есенцията често се използва за приготвяне на оцет у дома чрез разреждане.
Примери за решаване на проблеми
ПРИМЕР 1
| Упражнение | С каква помощ химична реакциямогат да се направят следните трансформации: а) CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCHO → HCOOH → HCOOK. Напишете уравненията на реакциите, посочете условията за тяхното възникване. |
| Отговор | а) Хлорирането на метан в присъствието на светлина води до производството на хлорометан: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl. Халогенните производни на алканите се подлагат на хидролиза във водна или алкална среда с образуването на алкохоли: CH3Cl + NaOH→CH3OH + NaCl. В резултат на окисление първични алкохоли, например, с калиев дихромат в кисела среда в присъствието на катализатор (Cu, CuO, Pt, Ag), се образуват алдехиди: CH 3 OH+ [O] → HCHO. Алдехидите лесно се окисляват до съответните карбоксилни киселини, например с калиев перманганат: HCHO + [O] → HCOOH. Карбоксилните киселини проявяват всички свойства, присъщи на слабите минерални киселини, т.е. способен да взаимодейства с активни металис образуването на соли: 2HCOOH+ 2K→2HCOOK + H2. |
ПРИМЕР 2
| Упражнение | Напишете уравненията на реакцията между следните вещества: а) 2-метилпропанова киселина и хлор; б) оцетна киселина и пропанол-2; в) акрилова киселина и бромна вода; г) 2-метилбутанова киселина и фосфорен (V) хлорид. Посочете условията на реакцията. |
| Отговор | а) в резултат на реакцията между 2-метилпропанова киселина и хлор, водородният атом се замества във въглеводородния радикал, разположен в а-позиция; Образува се 2-метил-2-хлоропропанова киселина H 3 C-C (CH 3) H-COOH + Cl 2 → H 3 C-C (CH 3) Cl-COOH + HCl (kat \u003d P). б) в резултат на реакцията на взаимодействие между оцетна киселина и пропанол-2 се образува естер - изопропилов естер на оцетната киселина. CH 3 -COOH + CH 3 -C (OH) H-CH 3 → CH 3 -C (O) -O-C (CH 3) -CH 3. в) в резултат на реакцията на взаимодействие между акрилова киселина и бромна вода, добавянето на халоген в мястото на двойната връзка в съответствие с правилото на Марковников; Образува се 2,3-дибромопропанова киселина CH 2 \u003d CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH г) в резултат на реакцията на взаимодействие между 2-метилбутанова киселина и фосфорен (V) хлорид се образува съответният киселинен хлорид CH 3 -CH 2 -C (CH 3) H-COOH + PCl 5 → CH 3 -CH 2 -C (CH 3) H-COOCl + POCl 3 + HCl. |
13.1.1. Въглеводородно окисление. Има два начина: окисление на нисши алкани C 4 -C 8 главно до оцетна киселина и окисление на твърд парафин с образуването на синтетични мастни киселини (FFA) с права верига от въглеродни атоми C 10 -C 20, които са суровини за синтез на повърхностно активни вещества (ПАВ) .
Процесът протича в течна фаза при нагряване или в присъствието на катализатори. По време на окисляването на алканите се получава разрушаване по протежение на връзките между вторичните въглеродни атоми; следователно, оцетната киселина се образува главно от n-бутан, а метил етил кетон и етил ацетат се образуват като странични продукти.
13.1.2 Синтези на базата на въглероден окис (II).Карбоксилните киселини се получават от въглероден оксид чрез реакция на карбонилиране:
Добавянето на двойна връзка при киселинна катализа винаги протича съгласно правилото на Марковников, в резултат на което киселина с права верига се получава само от етилен, а α-метил-заместени киселини от неговите хомолози. Този метод е от особен интерес за синтеза на киселини с третичен радикал (не-киселини) от разклонени олефини. (реакция на Кох):
Механизмът на реакцията се състои в предварителното протониране на алкена с киселина за образуване на карбениев йон, взаимодействието му с CO за получаване ацилий - катиони реакциите на последната с вода за образуване на карбоксилна киселина:
Неокиселините и техните соли имат много висока разтворимост и вискозитет, а техните естери имат хидролиза стабилност, което им осигурява широко приложение в редица индустрии.
Карбонилирането на алкохолите се катализира от метални комплекси (Ni, Co, Fe, Pd). Процесът е внедрен в промишлеността за синтез на оцетна киселина от метанол и се характеризира с висока икономическа ефективност.
Киселините се получават и чрез окисляване на алдехиди (продукт на оксосинтезата).
Лабораторни методи за получаване на карбоксилни киселини
Окисляване на алкани.
Окисление на алкени.
13.2.3. Окисляване на първични алкохоли.
13.2.4. Окисляване на алдехиди и кетони. Алдехидите се окисляват много по-лесно от кетоните. В допълнение, окисляването на алдехидите води до образуването на киселини със същия брой въглеродни атоми, докато окислението на кетоните протича с разрушаване на връзките въглерод-въглерод (образуват се две киселини или киселина и кетон):
Окислителите са калиев перманганат или дихромат. Окисляването на кетоните изисква по-строги условия от тези на алдехидите.
13.2.5. Хидролиза на нитрили.Нитрилите се получават чрез взаимодействие на халоалкани с калиев цианид, хидролизата се извършва с водни разтвори на киселини или основи. В кисела среда азотът се отделя под формата на амониева сол:
в алкална - под формата на амониев хидроксид, който се разлага с отделяне на амоняк, киселината се получава под формата на сол:
13.2.6. Синтез на Гриняр.Когато органомагнезиевите съединения взаимодействат с въглеродния диоксид, се образуват соли на карбоксилни киселини:
Под влиянието силна киселина(обикновено HCl) сол се превръща в киселина:
Хидролиза на мазнини
Мазнините са естери на карбоксилни киселини и глицерин (триглицериди). Карбоксилните киселини, които изграждат мазнините, имат въглеродна верига от 3 до 18 въглеродни атома.
Кипянето на мазнини или масла с водни разтвори на основи (NaOH, KOH) води до образуване на соли на карбоксилни киселини и глицерин.
Тази операция се нарича осапунване, тъй като солите на карбоксилните киселини се използват за производството на сапун.
Хидролиза на производни на карбоксилни киселини.
Нисшите киселини с до 3 въглеродни атома са летливи, безцветни течности с характерна остра миризма, смесими с вода във всяко съотношение. Повечето киселини C 4 - C 9 са маслени течности с неприятна миризма. Разтворимостта във вода значително намалява с увеличаване моларна маса. Киселини от C 10 и по-високи са твърди вещества, които са неразтворими във вода. Плътностите на мравчената и оцетната киселина са по-големи от единица, останалите са по-малки от единица. Точката на кипене се увеличава с увеличаване на моларната маса, при същия брой въглеродни атоми киселините с нормална структура кипят по-високо от киселините с разклонен въглероден скелет. Сравнението на точките на кипене на киселини и алкохоли с еднакъв брой въглеродни атоми показа, че киселините кипят при много по-високи температури от алкохолите. Това показва по-висока асоциация на киселинни молекули в сравнение с алкохолите поради образуването на водородни връзки.
Карбоксилните киселини, подобно на алкохолите, са способни да образуват водородни връзки. Ако акцепторът е достатъчно силна основа, образуването на водородна връзка предшества пълното прехвърляне на протон към основата. Според Бронстед, съединение, което е донор на водород, се счита за "киселина". Дали дадено съединение ще бъде „донор на водород“ („киселина“) зависи от природата на „акцептора на водород“ („база“). Колкото по-силна е основата, толкова по-вероятно е съединението да се държи като киселина спрямо нея:
Междумолекулните водородни връзки, които възникват между молекулите на карбоксилните киселини, са толкова силни, че дори в газообразно състояние значителна част от молекулите съществуват под формата на димери:
С нарастването на въглеводородната верига способността на киселините да образуват водородни връзки намалява.
Както вече беше споменато в гл. 8, силни окислители като калиев перманганат превръщат първичните алкохоли в карбоксилни киселини. Алдехидите се окисляват дори по-лесно от алкохолите:
Например:
Окисление на странична верига на ароматни съединения
Ароматни съединения, които имат водороден атом в страничната верига в -позиция към бензеновия пръстен, се окисляват до карбоксилни киселини при тежки условия. В този случай страничната верига, независимо от броя на въглеродните атоми, се превръща в карбоксилна група COOH (повече за това беше обсъдено в глава 9):
Например:
Синтези, включващи малонов етер
Реакциите, включващи малонов естер, се използват широко в синтеза на карбоксилни киселини и изграждането на нов въглероден скелет. Реакционната последователност се състои от алкилиране на диетилов естер на малонова киселина (често наричан просто малонова), последвано от декарбоксилиране. Първата стъпка в синтеза е:
Базата се използва за абстрахиране на протон от - позиция на диетил малонат. Това произвежда нуклеофил, способен да реагира с халоалкан. В резултат на реакцията на заместване радикалът R се свързва с въглероден атом, който носи отрицателен заряд. Ако е необходимо, тази процедура може да се повтори чрез въвеждане на втори заместител в малоновия етер
След въвеждането на един или два заместителя в малоновия естер, полученото вещество може да бъде подложено на различни трансформации. Пътят за получаване на монокарбоксилни киселини, който ни интересува, е показан по-долу:
Алкилираният малонов естер се хидролизира до съответната дикарбоксилна киселина. (Повече за хидролизата на естерите по-долу.) При нагряване дикарбоксилната киселина лесно губи молекула въглероден диоксид и се превръща в монокарбоксилна киселина. Процесът на отстраняване на карбоксилната група се нарича декарбоксилиране.
Пример за такъв синтез на карбоксилни киселини е синтезът на валпроева киселина, ефективно антиконвулсивно лекарство:
Карбоксилиране на реактивите на Гриняр
Карбоксилните киселини могат да бъдат получени от реактиви на Гринярд и въглероден диоксид (виж глава 3):
При тази реакция се образува киселина, в чиято молекула има един въглероден атом повече, отколкото в оригиналния халоалкан и реактива на Гринярд.
Карбоксилните киселини се получават чрез окисление на първични алкохоли или алдехиди, чрез енергично окисление на алкилбензени или чрез карбоксилиране на реактиви на Гриняр. Синтезите на малонов естер се използват за получаване на карбоксилни киселини с по-дълъг въглероден скелет от което и да е от изходните съединения.
1. Общи методикасова бележка:
Окисляване на първични алкохоли и алдехиди под действието на различни окислители:
Окисляване с въздушен алкан кислород (в присъствието на Mn 2+ или при нагряване под налягане). Обикновено се образува смес от киселини. Когато бутанът се окислява, оцетната киселина е единственият продукт:
Сапонификация на естери (т.е. тяхната алкална хидролиза):
Хидролиза на киселинни халогениди:
Естери
Естери- това са производни на карбоксилни киселини, в които водородният атом на карбоксилната група е заменен с алкилов радикал; или това са продуктите на заместване на хидроксилния водороден атом в алкохоли с киселинен радикал (ацил).
Номенклатура.Имената на естерите се образуват от имената на съответните киселини или киселинни остатъци и имената на алкиловите радикали, които изграждат алкохолите:
метилов естер на мравчена киселина амилов естер на оцетна киселина
(мравчен метилов етер, (оцетен амилов етер, амилов ацетат)
метилформиат)
Изомерия: 1) въглероден скелет; 2) междукласови (изомерни на карбоксилни киселини); 3) оптичен.
физични свойства.Най-простите естери на карбоксилната киселина са безцветни, нискокипящи течности с плодов мирис; висшите естери са восъчни вещества (пчелен восък), всички естери са слабо разтворими във вода.
Химични свойства.
Хидролизата е най-важното химично свойство на естерите:
етил пропионат
За да изместите реакцията в посока на образуване на етер, можете да "свържете" получената вода с обезводняващи агенти (например концентриран H 2 SO 4). В случай, че е необходимо да се извърши хидролиза на естера, реакцията понякога се извършва в присъствието на алкали, което ви позволява да "свържете" получената киселина.
мазниние смес от естери на тривалентния алкохол глицерол и висши карбоксилни киселини (HCA).
Обща формула за мазнини:
където R, R2, R3 са въглеводородни радикали (могат да бъдат еднакви или различни), съдържащи от 3 до 25 въглеродни атома.
За първи път синтезът на мазнини е извършен от френския химик M. Berthelot през 1854 г. (реакция на Berthelot).
Номенклатура.Според систематичната номенклатура мазнините се наричат чрез добавяне на окончание - мастило към името на киселината и префикс, показващ колко хидроксилни групи в молекулата на глицерола са естерифицирани.
физични свойства.При стайна температура мазнините (триглицеридите) са вискозни течности или твърди вещества, по-леки от водата; те не се разтварят във вода, но се разтварят в органични разтворители (бензин, бензол и др.).
Химични свойства.
I. Хидролиза. В зависимост от условията се случва хидролиза:
1. Вода (без катализатор, при високи t 0 и P);
Таблица 5 - Класификации на мазнините
2. Киселинни (при наличие на киселина като катализатор);
3. Ензимен (среща се в живите организми);
4. Алкални (под действието на алкали).
II. реакция на добавяне (за течни ненаситени мазнини).
1. Добавяне на водород (хидрогениране, хидрогениране):
триолеин (течна мазнина) тристеарин (твърда мазнина)
2. Добавяне на халогени. Растителните масла обезцветяват бромна вода:
9,10-хексабромотристеарин
Реакции на окисление и полимеризация(за течни ненаситени мазнини). Мазнините, съдържащи остатъци от ненаситени киселини (съхнещи масла), се окисляват и полимеризират под действието на атмосферния кислород.
Надебелявам.
Основният метод за синтез на мазнини е естерификацията на глицерола с висши карбоксилни киселини.
Амини.
Амини– органични съединения, които могат да се разглеждат като производни на амоняка (NH3), в чиято молекула един или повече водородни атоми са заменени с въглеводородни радикали.
Хомоложна серия от ограничаващи амини: CH 3 NH 2 - метиламин (първичен амин), (CH 3) 2 NH - диметиламин (вторичен амин), (CH 3) 3 N - триметиламин (третичен амин) и др.
Изомерия: 1) въглероден скелет; 2) позиции на аминогрупата (NH2); 3) оптичен.
физични свойства.Най-простите алифатни амини при нормални условия са газове или течности с ниска точка на кипене, които имат остра миризма, характерна за амоняк. Те се разтварят добре във вода. Амините са полярни съединения, характеризират се с образуването на водородни връзки, така че амините кипят при по-високи температури от съответните алкани.
Химични свойства.
Като производни на амоняка, амините се характеризират с химичните свойства на амоняка.
1. Взаимодействие с вода - образуването на заместени амониеви хидроксиди:
2. Взаимодействие с киселини – образуване на соли
CH 3 NH 2 + HC1 \u003d C1 
+ + Сl -
метиламониев хлорид
3. Изгаряне на амини.
4. Първични и вторични амини реагират с азотиста киселина(първичните амини се превръщат в алкохоли, вторичните - в N-нитрозамини):
RNH 2 + HNO 2 → ROH + N 2 + H 2 O,
R 2 NH + HNO 2 → R 2 N–NO + H 2 O.
Получаване на амини.
1. Взаимодействието на алкохоли с амоняк при нагряване в присъствието на Al 2 O 3 като катализатор:
R-OH + NH3 → R - NH2 + H2O.
2. Взаимодействие на алкил халиди (халоалкани) с амоняк, например:
CH 3 Br + 2NH 3 → CH 3 NH 2 + NH 4 Br
С излишък на алкилхалид и амоняк:
CH 3 NH 2 + CH 3 Br + NH 3 → (CH 3) 2 NH + NH 4 Br
диметиламин
Аминокиселини
Аминокиселинимогат да се разглеждат като производни на въглеводороди, съдържащи аминогрупи (–NH 2) и карбоксилни групи (–COOH).
Обща формула: (NH 2) m R (COOH) n,
Номенклатура.
2-аминобутанова киселина
(α-аминобутанова)
Остатъците от около 20 различни α-аминокиселини са част от протеините.
Химични свойства.Аминокиселините са полифункционални съединения. Те влизат в реакции, характерни за амините и карбоксилните киселини (виж химичните свойства на карбоксилните киселини и амините).
аз . амфотерни свойства.
1. Киселинни свойства (включена е карбоксилна група):
глицин натриев глицинат (сол)
2. Основни свойства (включена е аминогрупа):
глицин хидрохлорид (сол)
II. Образуване на вътрешни соли.
Моноамино монокарбоксилни киселини (неутрални киселини):
вътрешна сол
(биполярен йон или цвитерион)
Водните разтвори на моноаминомонокарбоксилните киселини са неутрални (pH = 7). Водните разтвори на моноаминодикарбоксилните киселини имат рН< 7, так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + . Водные растворы диаминомонокарбоновых кислот имеют рН >7 (алкална среда), тъй като в резултат на образуването на вътрешни соли на тези киселини в разтвора се появява излишък от хидроксидни йони OH -.
III. Взаимодействието на аминокиселините една с друга е образуването на пептиди.
Две аминокиселини образуват дипептид, три - трипептид, n - полипептид:
пептидна връзка (амидна връзка)
глицин аланин глицилаланин
Когато назовавате дипептид, първо назовете аминокиселината, в която -COOH групата участва в образуването на дипептида. В тривиалното име на тази киселина последната буква "n" се заменя с буквата "l". След това без промени се добавя тривиалното наименование на аминокиселината, в която групата –NH 2 участва в образуването на дипептида.
Общата формула на пептидите:
Начини за използване на аминокиселини:
1) аминокиселините са широко разпространени в природата;
2) аминокиселинните молекули са градивните елементи, от които са изградени всички растителни и животински протеини; аминокиселини, необходими за изграждането на телесни протеини, хората и животните получават като част от хранителните протеини;
3) аминокиселините се предписват при силно изтощение, след тежки операции;
4) те се използват за хранене на пациенти, заобикаляйки стомашно-чревния тракт;
5) аминокиселините са необходими като лекарство за някои заболявания (например глутаминовата киселина се използва за нервни заболявания, хистидинът за стомашни язви);
6) някои аминокиселини се използват в селско стопанствоза хранене на животни, което влияе положително на растежа им;
7) имат техническо значение: аминокапроновата и аминоенантовата киселина образуват синтетични влакна - найлон и енант.
22. Хетероциклени съединения Азотсъдържащи органични съединения ....
Хетероцикличните съединения са органични съединения, съдържащи пръстени (цикли) в своите молекули, в образуването на които освен въглеродния атом участват и атоми на други елементи. Наричат се атоми на други елементи, които изграждат хетероцикъла хетероатоми.Най-често срещаните хетероцикли са азотни, кислородни и серни хетероатоми, въпреки че може да има хетероциклични съединения с голямо разнообразие от елементи, които имат валентност най-малко две.Хетероцикличните съединения могат да имат 3, 4, 5, 6 или повече атома в цикъл. въпреки това най-висока стойностимат пет- и шестчленни хетероцикли. Тези цикли, както в серията карбоциклични съединения, се образуват най-лесно и се отличават с най-голяма сила. Хетероцикълът може да съдържа един, два или повече хетероатома.
В много хетероциклични съединения електронна структуравръзките в пръстена са същите като в ароматните съединения. Следователно, типичните хетероциклични съединения условно се обозначават не само с формули, съдържащи редуващи се двойни и единични връзки, но и с формули, в които конюгацията на р-електрони е обозначена с кръг, вписан във формулата.
Характеристики на азотсъдържащи хетероциклични съединения:
1) сред азотсъдържащите съединения има особено много вещества с циклична структура;
2) от най-голям интерес са тези, при които азотните атоми са част от циклите заедно с въглеродните атоми, тъй като кислородните атоми са в цикличните молекули на глюкозата, рибозата, дезоксирибозата;
3) съединения, съдържащи цикли, които заедно с въглеродните атоми включват атоми на други елементи, се наричат хетероциклични (гръцки "хетерос" - друг);
4) възможността за съществуване на различни хетероцикли е друга причина за неизчерпаемото разнообразие от органични вещества.
Пиридин като вид азотсъдържащо хетероциклично съединение. Характеристиките му:
1) това е шестчленно хетероциклично съединение с един азотен хетероатом в цикъла:
2) представлява безцветна течност с неприятна миризма, силно разтворима във вода;
3) пиридинът и неговите хомолози се съдържат в каменовъглен катран, който е източникът на тяхното производство;
4) въз основа на структурната формула може да се направи двойна преценка за свойствата на пиридина;
5) наличието на двойни връзки в молекулата показва нейната висока реактивност, а сходството в структурата с бензена предполага, че веществото има висок химичен капацитет;
6) пиридинът също има много общо с бензена по структура и свойства.
В молекулата на бензена всеки въглероден атом, намиращ се в състояние на sp 2 хибридизация, изразходва три електрона за образуването на δ-връзки и един електрон за образуването на общ за молекулата π-облак (със странично припокриване на облаци от шест р-електрона). В пиридиновата молекула една СН група е заменена с азотен атом и тя „доставя“ два електрона за установяване на δ-връзки с два съседни въглеродни атома и един електрон към π-облачната система, докато, както в молекулата на бензена, образува се стабилен секстет от електрони. Азотният атом все още има няколко останали свободни електрона;
7) пиридинът, подобно на бензола, е устойчив на окислители: не обезцветява разтвор на калиев перманганат дори при нагряване;
8) пиридинът се нитрира, реакцията протича при по-тежки условия от тази на бензена, образува се нитропиридин.
Хетероцикличното съединение пиридин е ароматна азотна основа.
Начини за използване на пиридин: 1) ароматните и основните свойства на пиридина се използват при синтеза на различни видове лекарства, багрила, хербициди; 2) пиридинът също се използва като разтворител за денатуриране на етанол.
Урокът ще ви помогне да придобиете представа за темата "Химични свойства на ограничаващите едноосновни карбоксилни киселини" ( училищна програмапо химия 10 клас). По време на урока ще научите за химичните свойства на наситените карбоксилни киселини, които се дължат на наличието на карбоксилна група в молекулата им.
Тема:карбонилни съединения. карбоксилни киселини
Урок:Химични свойства на наситени едноосновни карбоксилни киселини
От името на тези съединения може да се предположи, че те се характеризират с киселинни свойства.
Киселинни свойства
Киселинни свойства- способността да се отделя водороден йон.
⇆+H+
Какви са киселинните свойствакарбоксилни киселини?
1. Наличието на свободен водороден йон в киселинните разтвори обуславя техния кисел вкус и взаимодействие с индикатори.
2. Киселините взаимодействат с активни метали, освобождавайки водород:
2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2.
магнезиев етанат
(магнезиев ацетат)
3. Реакции с основи:
CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O.
4. Реакции с основни оксиди:
2CH 3 COOH + ZnO → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 O.
5. Реакции с повече соли слаби киселини:
Електролит- вещество, което се разпада на йони в разтвор или стопилка.
Силен електролит- електролит, който напълно се разпада на йони.
Слаб електролит- електролит, който частично се разпада на йони.
Карбоксилни киселини → слаби електролити:
CH 3 COOH CH 3 COO - + H +
Какво определя силата на карбоксилната киселина?
1. От сграда
Колкото по-голям е положителният заряд на водородния атом в една киселинна молекула, толкова по-силен ще бъде електролитът. Наличието на електронодонорни въглеводородни радикали в близост до карбоксилната група намалява способността на киселината да се дисоциира.
2. От наличието на други групи в молекулата
Въвеждането на електрон-оттеглящи заместители увеличава положителния заряд на водородния атом и силата на киселината.
Нуклеофилно заместване (реакция на естерификация)
Карбоксилните киселини реагират с алкохоли в присъствието на катализатор - сярна киселина, образувайки естери.
Декарбоксилиране- отстраняване на карбоксилната група.
1. При нагряване с твърди алкали, солите на карбоксилните киселини дават алкан с броя на въглеродните атоми по-малко, а карбоксилната група се отстранява под формата на карбонат:
RCOONa tv + NaOH tv RH + Na 2 CO 3 .
2. Твърди соли на карбоксилни киселини с алкалоземни металипри нагряване те дават кетон и карбонат:
(CH 3 COO) 2 Ca CH 3 -CO-CH 3 + CaCO 3.
3. Когато се калцинира, бензоената киселина се разлага на бензен и въглероден диоксид:
Ph-COOH PhH + CO 2 .
4. По време на електролизата на водни разтвори на соли на карбоксилни киселини, на анода се отделя въглероден диоксид и въглеводородните радикали се комбинират в алкан (реакция на Колбе):
2RCOONa + H 2 O → R-R + 2CO 2 + 2NaOH.
При електролиза без диафрагма (с неразделено катодно и анодно пространство) натриевият хидроксид взаимодейства с въглероден двуокис, а един от продуктите е бикарбонат:
2RCOONa + H 2 O → R-R + 2NaHCO 3.
Обобщаване на урока
С помощта на този урок успяхте самостоятелно да изучавате темата „Химични свойства на ограничаващите моноосновни карбоксилни киселини“ (училищна програма по химия 10 клас). По време на урока научихте химичните свойства на наситените карбоксилни (органични) киселини, които се дължат на наличието на карбоксилна група в тяхната молекула.
Библиография
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основи обща химия. 10 клас: учебник за образователни институции: основно ниво / G. E. Rudzitis, F.G. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012.
2. Химия. 10 клас. Ниво на профил: проучвания. за общо образование институции / V.V. Еремин, Н.Е. Кузменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.
3. Химия. 11 клас. Профилно ниво: учебник. за общо образование институции / V.V. Еремин, Н.Е. Кузменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задачи по химия за постъпващи в университетите. - 4-то изд. - М.: РИА "Нова вълна": Издател Умеренков, 2012. - 278 с.
Домашна работа
1. № 2, 4 (стр. 113) Рудзитис Г.Е., Фелдман Ф.Г. Химия: Органична химия. 10 клас: учебник за образователни институции: основно ниво / G. E. Rudzitis, F.G. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012.
2. Кои две киселини имат обща молекулна формула C 4 H 8 O 2. Назовете ги.
3. Коя от киселините, монохлороцетната или оцетната, трябва да е по-силна? Защо?
