Класификацията на амините е разнообразна и се определя от това коя особеност на структурата се взема за основа.

В зависимост от броя на органичните групи, свързани с азотния атом, има:

първични амини - една органична група при азота RNH 2

вторични амини - две органични групи при азота R 2 NH, органичните групи могат да бъдат различни R "R" NH

третични амини - три органични групи при азот R 3 N или R "R" R "" N

Според вида на органичната група, свързана с азота, се разграничават алифатни CH 3 - N6H 5 - N

Според броя на аминогрупите в молекулата амините се разделят на моноамини CH 3 - NH 2, диамини H 2 N (CH 2) 2 NH 2, триамини и др.

Номенклатура на амините.

думата „амин“ се добавя към името на органичните групи, свързани с азота, докато групите се споменават по азбучен ред, например CH 3 NHC 3 H 7 - метилпропиламин, CH 3 N (C 6 H 5) 2 - метилдифениламин. Правилата също така позволяват името да бъде съставено въз основа на въглеводород, в който аминогрупата се счита за заместител. В този случай неговата позиция се обозначава с помощта на цифров индекс: C 5 H 3 C 4 H 2 C 3 H (NH 2) C 2 H 2 C 1 H 3 - 3-аминопентан (сините горни цифрови индекси показват реда на номериране от С атоми). За някои амини са запазени тривиални (опростени) имена: C 6 H 5 NH 2 - анилин (името според правилата на номенклатурата е фениламин).

В някои случаи се използват установени имена, които са изкривени правилни имена: H 2 NCH 2 CH 2 OH - моноетаноламин (правилно - 2-аминоетанол); (OHCH 2 CH 2) 2 NH - диетаноламин, правилното име е бис (2-хидроксиетил) амин. Тривиални, изкривени и систематични (съставени по правилата на номенклатурата) имена доста често съществуват в химията.

Физични свойства на амините.

Първите представители на серията амини - метиламин CH 3 NH 2, диметиламин (CH 3) 2 NH, триметиламин (CH 3) 3 N и етиламин C 2 H 5 NH 2 - са газообразни при стайна температура, след това с увеличаване на брой атоми в R, амините стават течности, а с увеличаване на дължината на веригата R до 10 С атоми - кристални вещества. Разтворимостта на амините във вода намалява с увеличаване на дължината на веригата R и с увеличаване на броя на органичните групи, свързани с азота (преход към вторични и третични амини). Миризмата на амините наподобява миризмата на амоняк, висшите (с голямо R) амини са практически без мирис.

Химични свойства на амините.

Отличителната способност на амините е да добавят неутрални молекули (например халогеноводороди HHal, с образуването на органоамониеви соли, подобни на амониеви соли в неорганична химия. За образуването на нова връзка азотът осигурява несподелена електронна двойка, действаща като донор. Протонът H +, участващ в образуването на връзката (от халогеноводород), играе ролята на акцептор (приемник), такава връзка се нарича донорно-акцепторна връзка (фиг. 1). Нововъзникващи ковалентна връзка N–H е напълно еквивалентен на N–H връзките, налични в амина.

Третичните амини също добавят HCl, но когато получената сол се нагрява в кисел разтвор, тя се разлага, докато R се отделя от N атома:

(C 2 H 5) 3 н+ HCl ® [(C 2 H 5) 3 н H]Cl

[(C 2 H 5) 3 н H]Cl® (C2H5) 2 н H + C 2 H 5 Cl

Когато се сравняват тези две реакции, може да се види, че групата C 2 H 5 и H, така да се каже, сменят местата си, в резултат на което се образува вторичен от третичния амин.

Разтваряйки се във вода, амините улавят протон по същия начин, в резултат на което в разтвора се появяват ОН йони, което съответства на образуването на алкална среда, която може да бъде открита с помощта на конвенционални индикатори.

C 2 H 5 н H 2 + H 2 O ® + + OH -

С образуването на донорно-акцепторна връзка амините могат да добавят не само HCl, но и халоалкили RCl и се образува нова N-R връзка, която също е еквивалентна на съществуващите. Ако вземем третичен амин като първоначален, тогава получаваме тетраалкиламониева сол (четири R групи на един N атом):

(C 2 H 5) 3 н+ C 2 H 5 I ® [(C 2 H 5) 4 н] аз

Тези соли, разтварящи се във вода и някои органични разтворители, се дисоциират (разлагат), образувайки йони:

[(C 2 H 5) 4 н]I® [(C 2 H 5) 4 н] + + аз –

Такива разтвори, както всички разтвори, съдържащи йони, провеждат електричество. В тетраалкиламониевите соли халогенът може да бъде заменен с HO група:

[(СН 3) 4 н]Cl + AgOH® [(CH 3) 4 н]OH + AgCl

Полученият тетраметиламониев хидроксид е силна основа, сходна по свойства с основите.

Първичните и вторичните амини взаимодействат с азотиста киселина HON=O, но те реагират по различни начини. Първичните алкохоли се образуват от първични амини:

C 2 H 5 н H 2 + H н O 2 ® C 2 H 5 OH + н 2+H2O

За разлика от първичните амини, вторичните амини образуват жълти, умерено разтворими нитрозамини с азотиста киселина, съединения, съдържащи >N–N = O частта:

(C 2 H 5) 2 н H+H н O 2 ® (C 2 H 5) 2 н– н\u003d O + H 2 O

Третичните амини не реагират с азотиста киселина при обикновени температури, така че азотистата киселина е реагент, който прави възможно разграничаването между първични, вторични и третични амини.

Когато амините се кондензират с карбоксилни киселини, се образуват киселинни амиди - съединения с -C (O) N фрагмента

Кондензацията на амини с алдехиди и кетони води до образуването на така наречените бази на Шиф, съединения, съдържащи -N=C2 частта.

Взаимодействието на първични амини с фосген Cl 2 C=O дава съединения с групата –N=C=O, наречени изоцианати (фиг. 2D, получаване на съединение с две изоцианатни групи).

Сред ароматните амини най-известният е анилин (фениламин) C 6 H 5 NH 2. По свойства той е близък до алифатните амини, но неговата основност е по-слабо изразена - в водни разтворине образува алкална среда. Подобно на алифатните амини, той може да образува амониеви соли със силни минерални киселини [C 6 H 5 NH 3] + Cl -. Когато анилинът реагира с азотиста киселина (в присъствието на HCl), се образува диазосъединение, съдържащо R–N=N частта; то се получава под формата на йонна сол, наречена диазониева сол (фиг. 3A). По този начин взаимодействието с азотиста киселина не е същото като в случая на алифатни амини. Бензеновото ядро ​​в анилина има реактивност, характерни за ароматните съединения ( см. АРОМАТНОСТ), при халогениране, водородните атоми в орто- и двойка-позициите на аминогрупата са заместени, което води до хлоранилини с различни степени на заместване (фиг. 3В). Действието на сярната киселина води до сулфониране в двойка-позиция към аминогрупата се образува така наречената сулфанилова киселина (фиг. 3В).

Получаване на амини.

Когато амонякът реагира с халоалкили, като RCl, се образува смес от първични, вторични и третични амини. Полученият страничен продукт HCl се добавя към амините, за да образува амониева сол, но с излишък от амоняк, солта се разлага, което позволява процесът да се проведе до образуването на кватернерни амониеви соли (фиг. 4A). За разлика от алифатните халоалкили, арилхалогенидите, например C 6 H 5 Cl, реагират с амоняк много трудно, синтезът е възможен само с катализатори, съдържащи мед. В промишлеността алифатните амини се получават чрез каталитично взаимодействие на алкохоли с NH3 при 300-500 ° C и налягане от 1-20 MPa, което води до смес от първични, вторични и третични амини (фиг. 4b).

Реакцията на алдехиди и кетони с амониева сол на мравчена киселина HCOONH4 води до първични амини (фиг. 4C), докато реакцията на алдехиди и кетони с първични амини (в присъствието на мравчена киселина HCOOH) води до вторични амини (фиг. 4D).

Нитро съединенията (съдържащи групата -NO 2) образуват първични амини при редукция. Този метод, предложен от Н. Н. Зинин, се използва малко за алифатни съединения, но е важен за получаване на ароматни амини и формира основата промишлено производствоанилин (фиг. 4д).

Като отделни съединения амините се използват малко, например полиетиленполиамин [-C 2 H 4 NH-] се използва в ежедневието н(търговско наименование PEPA) като втвърдител за епоксидни смоли. Основната употреба на амините е като междинни продукти при получаването на различни органична материя. Водещата роля принадлежи на анилина, на базата на който се произвежда широка гама анилинови багрила, а цветната "специализация" се полага още на етапа на получаване на самия анилин. Свръхчистият анилин без добавка на хомолози се нарича в индустрията "анилин за синьо" (което означава цвета на бъдещото багрило). "Анилин за червено" трябва да съдържа освен анилин и смес орто- и двойка-толуидин (CH3C6H4NH2).

Алифатните диамини са изходните съединения за производството на полиамиди, например найлон (фиг. 2), който се използва широко за производството на влакна, полимерни филми, както и компоненти и части в машиностроенето (полиамидни зъбни колела).

Полиуретаните се получават от алифатни диизоцианати (фиг. 2), които имат комплекс от технически важни свойства: висока якост, съчетана с еластичност и много висока устойчивост на абразия (полиуретанови подметки за обувки), както и добра адхезия към широк спектър от материали (полиуретан лепила). Те се използват широко в разпенена форма (полиуретанови пени).

Въз основа на сулфанилова киселина (фиг. 3) се синтезират противовъзпалителни лекарства сулфонамиди.

Диазониевите соли (фиг. 2) се използват във фоточувствителни материали за чертопечат, което прави възможно получаването на изображение, заобикаляйки обичайната снимка със сребърен халид ( см. ЛЕКО КОПИРАНЕ).

Михаил Левицки

Амините са органични производни на амоняка, съдържащи аминогрупата NH2 и органичен радикал. Като цяло формулата на амина е формулата на амоняка, в която водородните атоми са заменени с въглеводороден радикал.

Класификация

• Според това колко водородни атоми в амоняка са заменени с радикал, се разграничават първични амини (един атом), вторични, третични. Радикалите могат да бъдат еднакви или различни видове.
• Един амин може да съдържа повече от една амино група, но няколко. Според тази характеристика те се делят на моно, ди-, три-, ... полиамини.
• Според вида на радикалите, свързани с азотния атом, биват алифатни (несъдържащи циклични вериги), ароматни (съдържащи цикъл, най-известният е анилин с бензенов пръстен), смесени (мастно-ароматни, съдържащи циклични и не- циклични радикали).

Имоти

В зависимост от дължината на веригата от атоми в органичния радикал амините могат да бъдат газообразни (три-, ди-, метиламин, етиламин), течни или твърди вещества. Колкото по-дълга е веригата, толкова по-твърдо е веществото. Най-простите амини са водоразтворими, но когато преминете към по-сложни съединения, водоразтворимостта намалява.

Газообразните и течните амини са вещества с изразена миризма на амоняк. Твърдите вещества са практически без мирис.

Амините се появяват в химична реакциясилни основни свойства, в резултат на взаимодействие с неорганични киселиниПолучават се алкиламониеви соли. Реакцията с азотиста киселина е качествена за този клас съединения. При първичния амин се получава алкохол и газообразен азот, при вторичния - неразтворима жълта утайка с изразена миризма на нитрозодиметиламин; с третичната реакция не върви.

Реагират с кислород (горят във въздуха), халогени, карбоксилни киселини и техните производни, алдехиди, кетони.

Почти всички амини, с редки изключения, са токсични. И така, най-известният представител на класа, анилинът, лесно прониква в кожата, окислява хемоглобина, потиска централната нервна система, нарушава метаболизма, което може дори да доведе до смърт. Токсичен за хора и двойки.

Признаци на отравяне:

- задух
- цианоза на носа, устните, върховете на пръстите,
- учестено дишане и учестен пулс, загуба на съзнание.

Първа помощ:

- отмийте химическия реагент с памучна вата и алкохол,
- осигуряват достъп до чист въздух,
- извикай линейка.

Приложение

— Като втвърдител за епоксидни смоли.

— Като катализатор в химическата промишленост и металургията.

- Суровини за производство на полиамидни изкуствени влакна, като найлон.

— За производство на полиуретани, полиуретанови пени, полиуретанови лепила.

- Изходен продукт за производството на анилин - основа за анилинови багрила.

- За производство на лекарства.

— За производството на фенолформалдехидни смоли.

— За синтез на репеленти, фунгициди, инсектициди, пестициди, минерални торове, ускорители на вулканизация на каучук, антикорозионни реагенти, буферни разтвори.

— Като добавка към моторни масла и горива, сухо гориво.

— За получаване на светлочувствителни материали.

- Уротропинът се използва като хранителна добавка, както и като съставка в козметиката.

В нашия онлайн магазин можете да закупите реактиви, принадлежащи към класа на амините.

метиламин

Първичен алифатен амин. Търси се като суровина за производството на лекарства, бои, пестициди.

диетиламин

вторичен амин. Използва се като изходен продукт при производството на пестициди, лекарства (например новокаин), багрила, репеленти, добавки към горива и моторни масла. Използва се за производство на реагенти за защита от корозия, за обогатяване на руди, за втвърдяване на епоксидни смоли и за ускоряване на процеси на вулканизация.

Триетиламин

Третичен амин. Използва се в химическата промишленост като катализатор при производството на каучук, епоксидни смоли, полиуретанови пени. В металургията е втвърдяващ катализатор при процеси без изпичане. Суровина в органичния синтез на лекарства, минерални торове, средства за борба с плевелите, бои.

1-бутиламин

Терт-бутиламин, съединение, в което трет-бутилова органична група е свързана с азот. Веществото се използва при синтеза на подобрители на вулканизацията на каучук, лекарства, багрила, танини, препарати за борба с плевели и насекоми.

уротропин (хексамин)

полицикличен амин. Търсено вещество в икономиката. Използва се като хранителна добавка, лекарство и лекарствен компонент, съставка в козметиката, буферни разтвори за аналитична химия; като сухо гориво, втвърдител на полимерна смола, при синтеза на фенолформалдехидни смоли, фунгициди, експлозиви, средства за защита от корозия.

Амините навлязоха в живота ни съвсем неочаквано. Доскоро това бяха отровни вещества, сблъсък с които можеше да доведе до смърт. И сега, след век и половина, ние активно използваме синтетични влакна, тъкани, строителни материали, багрила, които се основават на амини. Не, те не станаха по-безопасни, хората просто успяха да ги "опитомят" и подчинят, извличайки определени ползи за себе си. За кой от тях и ще говорим по-нататък.

Определение

За качествено и количествено определяне на анилин в разтвори или съединения се използва реакция с, в края на която на дъното на епруветката пада бяла утайка под формата на 2,4,6-триброманилин.

Амини в природата

Амините се намират в природата навсякъде под формата на витамини, хормони, метаболитни междинни продукти, те също се намират в животни и растения. Освен това при гниене на живи организми се получават и средни амини, които в течно състояние разпространяват неприятна миризма на саламура от херинга. Широко описваната в литературата "трупна отрова" се появява именно благодарение на специфичната амбра на амините.

Дълго време веществата, които разглеждаме, бяха объркани с амоняк поради подобна миризма. Но в средата на деветнадесети век френският химик Вюрц успява да синтезира метиламин и етиламин и да докаже, че те отделят въглеводороди при изгаряне. Това беше основната разлика между споменатите съединения и амоняка.

Получаване на амини в промишлени условия

Тъй като азотният атом в амините е в най-ниска степенокисление, тогава редуцирането на азотсъдържащи съединения е най-простият и достъпен начин за получаването им. Той е този, който се използва широко в промишлената практика поради своята евтиност.

Първият метод е редукция на нитро съединения. Реакцията, по време на която се образува анилин, е наречена от учения Зинин и е извършена за първи път в средата на деветнадесети век. Вторият метод е да се редуцират амидите с литиево-алуминиев хидрид. Първичните амини също могат да бъдат редуцирани от нитрили. Третият вариант е реакциите на алкилиране, тоест въвеждането на алкилови групи в молекулите на амоняк.

Приложение на амини

Сами по себе си, под формата на чисти вещества, амините се използват малко. Един рядък пример е полиетиленполиаминът (PEPA), който улеснява втвърдяването на епоксид в домашни условия. Основно първичен, третичен или вторичен амин е междинен продукт в производството на различни органични съединения. Най-популярен е анилинът. Той е в основата на голяма палитра от анилинови бои. Цветът, който ще се получи накрая, зависи пряко от избраната суровина. Чистият анилин дава Син цвят, а сместа от анилин, орто- и пара-толуидин ще бъде червена.

Алифатните амини са необходими за получаване на полиамиди като найлон и др.Те се използват в машиностроенето, както и в производството на въжета, тъкани и филми. В допълнение, алифатни диизоцианати се използват в производството на полиуретани. Благодарение на изключителните си свойства (лекота, здравина, еластичност и възможност за закрепване към всякакви повърхности), те са търсени в строителството (монтажна пяна, лепило) и в обувната индустрия (подметки против плъзгане).

Медицината е друга област, в която се използват амини. Химията помага да се синтезират от тях антибиотици от сулфонамидната група, които успешно се използват като лекарства от втора линия, т.е. резервни. В случай, че бактериите развият резистентност към основни лекарства.

Вредни ефекти върху човешкото тяло

Известно е, че амините са много токсични вещества. Всяко взаимодействие с тях може да причини вреда на здравето: вдишване на пари, контакт с открита кожа или поглъщане на съединения в тялото. Смъртта настъпва от липса на кислород, тъй като амините (по-специално анилинът) се свързват с кръвния хемоглобин и му пречат да улови кислородните молекули. Тревожни симптоми са задух, посиняване на назолабиалния триъгълник и върховете на пръстите, тахипнея (учестено дишане), тахикардия, загуба на съзнание.

В случай на контакт с тези вещества върху оголени части на тялото, е необходимо бързо да ги отстраните с памучен тампон, предварително навлажнен с алкохол. Това трябва да се направи възможно най-внимателно, за да не се увеличи зоната на замърсяване. Ако се появят симптоми на отравяне, определено трябва да се консултирате с лекар.

Алифатните амини са отрова за нервната и сърдечно-съдовата система. Те могат да причинят потискане на чернодробната функция, неговата дегенерация и дори онкологични заболявания на пикочния мехур.

Химични свойства на амините.

Тъй като амините, като производни на амоняка, имат структура, подобна на него (т.е. имат неподелена двойка електрони в азотния атом), те проявяват свойства, подобни на него. Тези. амините, като амоняка, са основи, тъй като азотният атом може да осигури електронна двойка за образуване на връзка с частици с електрон-дефицит според донорно-акцепторния механизъм (съответстващ на определението за основност на Люис).

I. Свойства на амините като основи (акцептори на протони)

1. Водните разтвори на алифатни амини показват алкална реакция, т.к когато взаимодействат с вода, се образуват алкиламониеви хидроксиди, подобни на амониевия хидроксид:

CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 + + OH -

Анилинът практически не реагира с вода.

Водните разтвори са алкални по природа:

Връзката на протон с амин, както при амоняка, се образува съгласно донорно-акцепторния механизъм поради несподелената електронна двойка на азотния атом.

Алифатните амини са по-силни основи от амоняка, т.к алкиловите радикали увеличават електронната плътност върху азотния атом поради + аз- ефект. Поради тази причина електронната двойка на азотния атом се държи по-малко здраво и взаимодейства по-лесно с протона.

2. Взаимодействайки с киселини, амините образуват соли:

C 6 H 5 NH 2 + HCl → (C 6 H 5 NH 3) Cl

фениламониев хлорид

2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 → (CH 3 NH 3) 2 SO 4

метил амониев сулфат

Аминови соли - твърди вещества, силно разтворим във вода и слабо разтворим в неполярни течности. При реакция с алкали се отделят свободни амини:

Ароматните амини са по-слаби основи от амоняка, тъй като несподелената електронна двойка на азотния атом се измества към бензеновия пръстен, свързвайки се с π-електроните на ароматното ядро, което намалява електронната плътност на азотния атом (-М ефект). Напротив, алкиловата група е добър донор на електронна плътност (+I-ефект).

или

Намаляването на електронната плътност на азотния атом води до намаляване на способността за отделяне на протони от слаби киселини. Следователно анилинът взаимодейства само с силни киселини(HCl, H 2 SO 4), а водният му разтвор не се оцветява в лакмусово синьо.

Азотният атом в аминните молекули има несподелена електронна двойка, която може да участва в образуването на връзка по донорно-акцепторния механизъм.

анилин амоняк първичен амин вторичен амин третичен амин

нараства електронната плътност върху азотния атом.

Поради наличието на несподелена електронна двойка в молекулите, амините, подобно на амоняка, проявяват основни свойства.

анилин амоняк първичен амин вторичен амин

основните свойства се засилват, поради влиянието на вида и броя на радикалите.

C6H5NH2< NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (в газовой фазе)

II. Окисление на амини

Амините, особено ароматните, лесно се окисляват във въздуха. За разлика от амоняка, те могат да се възпламенят от открит пламък. Ароматните амини се окисляват спонтанно във въздуха. Така анилинът бързо става кафяв във въздуха поради окисляване.

4CH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2

4C 6 H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 + 14H 2 O + 2N 2

III. Взаимодействие с азотиста киселина

Азотиста киселина HNO 2 е нестабилно съединение. Следователно, той се използва само в момента на избор. HNO 2 се образува, както всички слаби киселини, чрез действието на силна киселина върху нейната сол (нитрит):

KNO 2 + HCl → HNO 2 + KCl

или NO 2 - + H + → HNO 2

Структурата на реакционните продукти с азотиста киселина зависи от природата на амина. Следователно тази реакция се използва за разграничаване на първични, вторични и третични амини.

Първичните алифатни амини с HNO 2 образуват алкохоли:

R-NH 2 + HNO 2 → R-OH + N 2 + H 2 O

• От голямо значение е реакцията на диазотиране на първични ароматни амини под действието на азотиста киселина, получена чрез реакцията на натриев нитрит с солна киселина. И тогава се образува фенол:

Вторичните амини (алифатни и ароматни) под действието на HNO 2 се превръщат в N-нитрозо производни (вещества с характерна миризма):

R 2 NH + H-O-N=O → R 2 N-N=O + H 2 O

алкилнитрозамин

· Реакцията с третични амини води до образуване на нестабилни соли и няма практическо значение.

IV. Специални свойства:

1. Образуване на комплексни съединения с преходни метали:

2. Добавяне на алкил халиди Амините добавят халоалкани, за да образуват сол:

Чрез третиране на получената сол с алкали можете да получите свободен амин:

V. Ароматно електрофилно заместване в ароматни амини (реакция на анилин с бромна водаили със азотна киселина):

В ароматните амини аминогрупата улеснява заместването в орто и пара позиции на бензеновия пръстен. Следователно халогенирането на анилин протича бързо дори при липса на катализатори и три водородни атома на бензеновия пръстен се заместват наведнъж и се утаява бяла утайка от 2,4,6-триброманилин:

Тази реакция с бромна вода се използва като качествена реакция за анилин.

В тези реакции (бромиране и нитриране) се образуват предимно орто- и двойка- производни.

4. Методи за получаване на амини.

1. Реакция на Хофман. Един от първите методи за получаване на първични амини е алкилирането на амоняк с алкилхалогениди:

Това не е най-добрият метод, тъй като резултатът е смес от амини с всички степени на заместване:

и т.н. Не само алкилхалидите, но и алкохолите могат да действат като алкилиращи агенти. За да направите това, смес от амоняк и алкохол се прекарва върху алуминиев оксид при висока температура.

2. Реакцията на Зинин- удобен начин за получаване на ароматни амини при редукция на ароматни нитро съединения. Следните се използват като редуциращи агенти: H 2 (на катализатор). Понякога водородът се генерира директно в момента на реакцията, за което металите (цинк, желязо) се третират с разредена киселина.

2HCl + Fe (стружки) → FeCl 2 + 2H

C 6 H 5 NO 2 + 6 [H] C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.

В промишлеността тази реакция протича чрез нагряване на нитробензен с водна пара в присъствието на желязо. В лабораторията водородът "в момента на изолиране" се образува от реакцията на цинк с алкали или желязо със солна киселина. В последния случай се образува анилиниев хлорид.

3. Възстановяване на нитрили. Използвайте LiAlH 4:

4. Ензимно декарбоксилиране на аминокиселини:

5. Използването на амини.

Амините се използват във фармацевтичната промишленост и органичния синтез (CH 3 NH 2, (CH 3) 2 NH, (C 2 H 5) 2 NH и др.); при производството на найлон (NH 2 - (CH 2) 6 -NH 2 - хексаметилендиамин); като суровина за производство на багрила и пластмаси (анилин), както и на пестициди.

Списък на използваните източници:

1. ОПЕРАЦИОННА СИСТЕМА. Габриелян и др.Химия. 10 клас. Ниво на профил: учебник за учебни заведения; Дропла, Москва, 2005 г.;
2. "Учител по химия" под редакцията на А. С. Егоров; "Феникс", Ростов на Дон, 2006 г.;
3. Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фелдман. Химия 10 клетки. М., Образование, 2001;
4. https://www.calc.ru/Aminy-Svoystva-Aminov.html
5. http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsntheme&themeid=144
6. http://www.chemel.ru/2008-05-24-19-21-00/2008-06-01-16-50-05/193-2008-06-30-20-47-29.html
7. http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/n232.htm

Според характера на въглеводородните заместители амините се делят на

Общи структурни характеристики на амините

Точно както в молекулата на амоняка, в молекулата на всеки амин, азотният атом има неподелена електронна двойка, насочена към един от върховете на изкривения тетраедър:

Поради тази причина амините, подобно на амоняка, имат значително изразени основни свойства.

И така, амините, като амоняка, обратимо реагират с вода, образувайки слаби основи:

Връзката на водородния катион с азотния атом в молекулата на амина се осъществява с помощта на донорно-акцепторния механизъм, дължащ се на несподелената електронна двойка на азотния атом. Пределните амини са по-силни основи в сравнение с амоняка, т.к. в такива амини въглеводородните заместители имат положителен индуктивен (+I) ефект. В тази връзка се увеличава електронната плътност на азотния атом, което улеснява взаимодействието му с Н + катиона.

Ароматните амини, ако аминогрупата е директно свързана с ароматното ядро, показват по-слаби основни свойства в сравнение с амоняка. Това се дължи на факта, че несподелената електронна двойка на азотния атом е изместена към ароматната π-система на бензеновия пръстен, в резултат на което електронната плътност на азотния атом намалява. От своя страна това води до намаляване на основните свойства, по-специално способността за взаимодействие с водата. Така например анилинът реагира само със силни киселини и практически не реагира с вода.

Химични свойства на наситените амини

Както вече беше споменато, амините реагират обратимо с вода:

Водните разтвори на амини имат алкална реакция на околната среда, дължаща се на дисоциацията на получените бази:

Наситените амини реагират с вода по-добре от амоняка поради техните по-силни основни свойства.

Основните свойства на наситените амини се увеличават в серията.

Вторичните ограничаващи амини са по-силни основи от първичните ограничаващи амини, които от своя страна са по-силни основи от амоняка. Що се отнася до основните свойства на третичните амини, когато става въпрос за реакции във водни разтвори, основните свойства на третичните амини са много по-лоши от тези на вторичните амини и дори малко по-лоши от тези на първичните. Това се дължи на пространствени пречки, които значително влияят върху скоростта на протониране на амина. С други думи, три заместителя "блокират" азотния атом и предотвратяват взаимодействието му с Н + катиони.

Взаимодействие с киселини

Както свободните наситени амини, така и техните водни разтвори взаимодействат с киселини. В този случай се образуват соли:

Тъй като основните свойства на наситените амини са по-изразени от тези на амоняка, такива амини реагират дори с слаби киселини, например въглища:

Аминните соли са твърди вещества, които са силно разтворими във вода и слабо разтворими в неполярни органични разтворители. Взаимодействието на аминовите соли с алкали води до освобождаване на свободни амини, подобно на това как амонякът се измества от действието на алкали върху амониеви соли:

2. Първичните ограничаващи амини реагират с азотиста киселина, за да образуват съответните алкохоли, азотен N 2 и вода. Например:

Характерна особеност на тази реакция е образуването на газообразен азот, във връзка с което тя е качествена за първичните амини и се използва за разграничаването им от вторични и третични. Трябва да се отбележи, че най-често тази реакция се извършва чрез смесване на амина не с разтвор на самата азотиста киселина, а с разтвор на сол на азотиста киселина (нитрит) и след това към тази смес се добавя силна минерална киселина. Когато нитритите взаимодействат със силни минерални киселини, се образува азотиста киселина, която след това реагира с амин:

Вторичните амини дават мазни течности при подобни условия, така наречените N-нитрозамини, но тази реакция в действителност ИЗПОЛЗВАЙТЕ заданияне се среща в химията. Третичните амини не реагират с азотиста киселина.

Пълното изгаряне на всеки амин води до образуването въглероден двуокис, вода и азот:

Взаимодействие с халоалкани

Трябва да се отбележи, че точно същата сол се получава чрез действието на хлороводород върху по-заместен амин. В нашия случай, по време на взаимодействието на хлороводород с диметиламин:

Получаване на амини:

1) Алкилиране на амоняк с халоалкани:

При липса на амоняк вместо амин се получава неговата сол:

2) Редукция с метали (до водород в серията активност) в кисела среда:

последвано от третиране на разтвора с алкали за освобождаване на свободния амин:

3) Реакцията на амоняк с алкохоли чрез преминаване на сместа им през нагрят алуминиев оксид. В зависимост от съотношението алкохол/амин се образуват първични, вторични или третични амини:

Химични свойства на анилина

Анилин - тривиалното име на аминобензен, което има формулата:

Както може да се види от илюстрацията, в анилиновата молекула аминогрупата е директно свързана с ароматния пръстен. В такива амини, както вече беше споменато, основните свойства са много по-слабо изразени, отколкото в амоняка. Така че, по-специално, анилинът практически не реагира с вода и слаби киселини като въглеродна.

Взаимодействието на анилин с киселини

Анилинът реагира със силни и умерено силни неорганични киселини. В този случай се образуват фениламониевите соли:

Взаимодействие на анилин с халогени

Както вече беше споменато в самото начало на тази глава, аминогрупата в ароматните амини се изтегля в ароматния пръстен, което от своя страна намалява електронната плътност на азотния атом и в резултат на това я увеличава в ароматното ядро. Увеличаването на електронната плътност в ароматното ядро ​​води до факта, че реакциите на електрофилно заместване, по-специално реакциите с халогени, протичат много по-лесно, особено в орто и пара позиции спрямо аминогрупата. И така, анилинът лесно взаимодейства с бромна вода, образувайки бяла утайка от 2,4,6-трибромоанилин:

Тази реакция е качествена за анилин и често ви позволява да я определите сред други органични съединения.

Взаимодействието на анилин с азотиста киселина

Анилинът реагира с азотиста киселина, но поради спецификата и сложността на тази реакция не се среща на реалния изпит по химия.

Реакции на алкилиране на анилин

С помощта на последователно алкилиране на анилин при азотния атом с халогенни производни на въглеводороди могат да се получат вторични и третични амини:

Химични свойства на аминокиселините

Аминокиселини назовава съединения, в молекулите на които има два вида функционални групи- амино (-NH 2) и карбокси-(-COOH) групи.

С други думи, аминокиселините могат да се разглеждат като производни карбоксилни киселини, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заместени с аминогрупи.

По този начин общата формула на аминокиселините може да бъде записана като (NH 2) x R(COOH) y, където x и y най-често са равни на едно или две.

Тъй като аминокиселините имат както аминогрупа, така и карбоксилна група, те проявяват Химични свойстваподобни както на амините, така и на карбоксилните киселини.

Киселинни свойства на аминокиселините

Образуване на соли с алкали и карбонати на алкални метали

Естерификация на аминокиселини

Аминокиселините могат да влязат в реакция на естерификация с алкохоли:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Основни свойства на аминокиселините

1. Образуване на соли при взаимодействие с киселини

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -

2. Взаимодействие с азотиста киселина

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Забележка: взаимодействието с азотиста киселина протича по същия начин, както при първичните амини

3. Алкилиране

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. Взаимодействие на аминокиселините помежду си

Аминокиселините могат да реагират една с друга, за да образуват пептиди - съединения, съдържащи в молекулите си пептидна връзка -C (O) -NH-

В същото време трябва да се отбележи, че в случай на реакция между две различни аминокиселини, без да се спазват някои специфични условия на синтез, образуването на различни дипептиди се извършва едновременно. Така например, вместо реакцията на глицин с аланин по-горе, водеща до глициланин, може да възникне реакция, водеща до аланилглицин:

В допълнение, молекулата на глицин не реагира непременно с молекула на аланин. Реакциите на пептизация протичат и между молекулите на глицин:

И аланин:

Освен това, тъй като молекулите на получените пептиди, подобно на оригиналните молекули на аминокиселините, съдържат аминогрупи и карбоксилни групи, самите пептиди могат да реагират с аминокиселини и други пептиди поради образуването на нови пептидни връзки.

Индивидуалните аминокиселини се използват за производството на синтетични полипептиди или така наречените полиамидни влакна. Така, по-специално, използвайки поликондензацията на 6-аминохексанова (ε-аминокапронова) киселина, найлонът се синтезира в промишлеността:

Найлоновата смола, получена в резултат на тази реакция, се използва за производството на текстилни влакна и пластмаси.

Образуване на вътрешни соли на аминокиселини във воден разтвор

Във водни разтвори аминокиселините съществуват главно под формата на вътрешни соли - биполярни йони (цвитериони).