Многовалентните алкохоли са органични съединения, в една молекула на които има няколко хидроксилни групи. Най-простият представител на тази група химични съединения е двуатомен, или -1,2.

Физически свойства

Тези свойства до голяма степен зависят от структурата на въглеводородния радикал на алкохола, броя на хидроксилните групи и тяхното положение. По този начин първите представители на хомоложната серия са течности, а по-високите са твърди вещества.

Ако едновалентните алкохоли лесно се смесват с вода, тогава в многоатомните алкохоли този процес протича по-бавно и с нарастване молекулно тегловеществата постепенно изчезват. Поради по-силната асоциация на молекулите в такива вещества и следователно появата на доста силни водородни връзки, точката на кипене на алкохолите е висока. Дисоциацията на йони протича в толкова малка степен, че алкохолите дават неутрална реакция - цветът или фенолфталеинът не се променят.

Химични свойства

Химичните свойства на тези алкохоли са подобни на тези на моноатомните, т.е. те влизат в реакции на нуклеофилно заместване, дехидратация и окисление до алдехиди или кетони. Последното е изключено за тривалентни алкохоли, чието окисление е придружено от разрушаване на въглеводородния скелет.

Качествена реакция към поливалентни алкохоли се извършва с меден (II) хидроксид. Когато към алкохола се добави индикатор, се утаява ярко син хелатен комплекс.

Методи за получаване на многовалентни алкохоли

Синтезът на тези вещества е възможен чрез редукция на монозахариди, както и чрез кондензация на алдехиди в алкална среда. Често получавам поливалентни алкохоли от естествени суровини - плодове от офика.

Най-разпространеният поливалентен алкохол - глицерин - се получава чрез, а с въвеждането на нови технологии в химическата промишленост - синтетично от пропилей, който се образува при крекинг на петролни продукти.

Използването на поливалентни алкохоли

Областите на приложение на многовалентните алкохоли са различни. Еритритолът се използва за приготвяне на експлозиви, бързосъхнещи бои. Ксилитолът се използва широко в хранително-вкусовата промишленост при приготвянето на диабетични продукти, както и при производството на смоли, изсушаващи масла и повърхностно активни вещества. От пентаеритритол се получават пластификатори за PVC и синтетични масла. Манит влиза в състава на някои козметични продукти. И сорбитолът е намерил приложение в медицината като заместител на захарозата.

Многовалентните алкохоли могат да се разглеждат като производни на въглеводороди, в които няколко водородни атома са заменени с ОН групи.

Двувалентните алкохоли се наричат диоли или гликоли, тривалентните алкохоли се наричат триоли или глицероли.

Наименованията на многовалентните алкохоли се образуват съгласно общите правила на номенклатурата на IUPAC. Представители на многовалентните алкохоли са:

етандиол-1,2 пропантриол-1,2,3

Етилен гликол глицерин

Физични свойства на алкохолите.

Многовалентните алкохоли са вискозни течности със сладък вкус, лесно разтворими във вода и етанол и слабо разтворими в други органични разтворители. Етиленгликолът е силна отрова.

химически свойства на алкохолите.

Многовалентните алкохоли се характеризират с реакции на едновалентни алкохоли и те могат да протичат с участието на една или повече -OH групи.

Взаимодействие с активни метали:

Взаимодействие с алкали.Въвеждането на допълнителни ОН групи, които са акцептори на електрони, в молекулата се засилва киселинни свойстваалкохоли, тъй като настъпва делокализация на електронната плътност.

Взаимодействие с хидроксиди тежки метали(меден хидроксид) –качествена реакция към многовалентни алкохоли.

Взаимодействие с водородни халиди:

Взаимодействие с киселини за образуване на естери:

а) с минерални киселини

нитроглицерин

Нитроглицеринът е безцветна маслена течност. Под формата на разредени алкохолни разтвори (1%) се използва при ангина пекторис, т.к. има съдоразширяващ ефект.

Когато глицеролът взаимодейства с фосфорната киселина, се образува смес от α- и β-глицерофосфати:

Глицерофосфатите - структурни елементи на фосфолипидите, се използват като общоукрепващо средство

б) с органични киселини. Когато глицеролът взаимодейства с висшите карбоксилни киселиниобразуват се мазнини

Реакции на дехидратация

диоксан (цикличен диестер)

При нагряване глицеринът се разлага с образуването на слъзно вещество - акролеин:

акролеин

Окисляване:

Когато глицеролът се окислява, се образуват редица продукти. С леко окисляване - глицералдехид (1) и дихидроксиацетон (2):

При окисляване при тежки условия се образува 1,3-диоксоацетон (3):

Биологично значими са пента- и шествалентните алкохоли.

Натрупването на –OH групи води до появата на сладък вкус. Ксилитолът и сорбитолът са заместители на захарта за диабетици

инозитоли -хексавалентни алкохоли от серията циклохексан. Поради наличието на асиметрични въглеродни атоми, инозитолът има няколко стереоизомера; най-важният мезоинозит (миоинозит)

инозитол мезоинозит

Мезоинозитолът се отнася до витаминоподобни съединения (витамини от група В) и е структурен компонент на сложни липиди. Фитиновата киселина, която е мезоинозитол хексафосфат, е широко разпространена в растенията. Неговата калциева сол, наречена фитин, стимулира хемопоезата, подобрява нервната дейност при заболявания, свързани с липса на фосфор в организма.

Феноли

Феноли са производни на ароматни въглеводороди, в които един или повече водородни атоми са заместени с хидроксилни групи.

Многовалентните алкохоли (полиалкохоли, полиоли) са органични съединения от класа на алкохолите, съдържащи в състава си повече от една хидроксилна група -ОН.

Глюкозата C 6 H 12 O 6 е монозахарид (моноза) - полифункционално съединение, съдържащо алдехидна или кето група и няколко хидроксилни групи, т.е. полихидроксиалдехиди и полихидроксикетони.

Взаимодействие на многовалентни алкохоли с меден (II) хидроксид

Качествените реакции с меден (II) хидроксид за поливалентни алкохоли са насочени към определяне на техните слабо киселинни свойства.

Когато се добави прясно утаен меден (II) хидроксид в силно алкална среда към воден разтворглицерол (HOCH 2-CH(OH)-CH 2 OH) и след това към разтвор на етилен гликол (етандиол) (HO CH 2-CH 2 OH), утайката от меден хидроксид се разтваря и в двата случая и ярко син цвят на появява се решението (наситен цвят индиго). Това показва киселинните свойства на глицерина и етиленгликола.

СuSO 4 + 2NaOH \u003d Cu (OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4

Реакцията с Cu(OH) 2 е качествена реакция на многовалентни алкохоли със съседни OH - групи, което обуславя техните слабо киселинни свойства. Формалинът и медният хидроксид дават същата качествена реакция - алдехидната група реагира киселинно.

Качествена реакция на глюкоза с меден (II) хидроксид

Реакцията на глюкоза с меден (II) хидроксид при нагряване демонстрира възстановителни свойстваглюкоза. При нагряване реакцията на глюкозата с меден (II) хидроксид протича с редукция на двувалентна мед Cu (II) до едновалентна мед Cu (I). В началото, утайка от меден оксид CuO жълт цвят. В процеса на по-нататъшно нагряване CuO се редуцира до меден (I) оксид - Cu 2 O, който се утаява под формата на червена утайка. По време на тази реакция глюкозата се окислява до глюконова киселина.

2 HOCH 2 - (CHOH) 4) - CH \u003d O + Cu (OH) 2 \u003d 2HOCH 2 - (CHOH) 4) - COOH + Cu 2 O ↓ + 2 H 2 O

Това е качествена реакция на глюкоза с меден хидроксид за алдехидна група.

Алкохолите са голяма група органични химически вещества. Той включва подкласове моновалентни и многовалентни алкохоли, както и всички вещества с комбинирана структура: алдехидни алкохоли, фенолни производни, биологични молекули. Тези вещества влизат в много видове реакции както при хидроксилната група, така и при въглеродния атом, който я носи. Тези Химични свойстваалкохолите трябва да бъдат подробно проучени.

Видове алкохоли

Алкохолите съдържат хидроксилна група, свързана с носещ въглероден атом. В зависимост от броя на въглеродните атоми, към които е свързан носителят С, алкохолите се разделят на:

първичен (свързан с крайния въглерод);
вторичен (свързан с една хидроксилна група, един водород и два въглеродни атома);
третичен (свързан с три въглеродни атома и една хидроксилна група);
смесени (многовалентни алкохоли, в които има хидроксилни групи при вторични, първични или третични въглеродни атоми).

Алкохолите също се разделят в зависимост от броя на хидроксилните радикали на едновалентни и многовалентни. Първите съдържат само една хидроксилна група при носещия въглероден атом, например етанол. Многовалентните алкохоли съдържат две или повече хидроксилни групи върху различни носещи въглеродни атоми.

Химични свойства на алкохолите: таблица

Най-удобно е да представим интересуващия ни материал чрез таблица, която отразява общите принципи на реактивността на алкохолите.

Реактивна връзка, тип реакция	реагент	Продукт
O-H връзка, заместване	Активен метал, активен метален хидрид, основи или амиди активни метали	алкохолати
С-О и О-Н връзка, междумолекулна дехидратация	Алкохол при нагряване в кисела среда	Етер
С-О и О-Н връзка, вътрешномолекулна дехидратация	Алкохол при нагряване над концентрирана сярна киселина	Ненаситен въглеводород
C-O връзка, заместване	Халогеноводород, тионил хлорид, квазифосфониева сол, фосфорни халиди	халоалкани
С-О връзка - окисление	Донори на кислород (калиев перманганат) с първичен алкохол	Алдехид
С-О връзка - окисление	Донори на кислород (калиев перманганат) с вторичен алкохол
алкохолна молекула	Кислород (изгаряне)	въглероден диоксид и вода.

Реактивност на алкохолите

Поради наличието в молекулата на моновалентен алкохол на въглеводороден радикал - С-О връзки и O-N връзки- този клас съединения влиза в множество химични реакции. Те определят химичните свойства на алкохолите и зависят от реактивоспособността на веществото. Последният, от своя страна, зависи от дължината на въглеводородния радикал, свързан към носещия въглероден атом. Колкото по-голямо е, толкова по-ниска е полярността на O-H връзката, поради което реакциите, протичащи с елиминирането на водород от алкохола, ще протичат по-бавно. Това също намалява константата на дисоциация на споменатото вещество.

Химичните свойства на алкохолите също зависят от броя на хидроксилните групи. Човек измества електронната плътност към себе си по сигма връзките, което увеличава реактивността по O-N групид. Защото поляризира C-O връзка, тогава реакциите с неговото разкъсване са по-активни в алкохоли, които имат две или повече O-H групи. Следователно поливалентните алкохоли, чиито химични свойства са по-многобройни, са по-склонни да реагират. Те също така съдържат няколко алкохолни групи, поради което могат свободно да реагират с всяка от тях.

Типични реакции на едновалентни и многовалентни алкохоли

Типичните химични свойства на алкохолите се проявяват само при реакция с активни метали, техните основи и хидриди, киселини на Луис. Също така типични са взаимодействията с халогениди на водорода, халогениди на фосфора и други компоненти за получаване на халоалкани. Алкохолите също са слаби основанияследователно те реагират с киселини, образувайки халогеноводороди и естери на неорганични киселини.

Етерите се образуват от алкохоли чрез междумолекулна дехидратация. Същите вещества влизат в реакции на дехидрогениране с образуване на алдехиди от първичния алкохол и кетони от вторичния. Третичните алкохоли не влизат в такива реакции. Освен това химичните свойства на етиловия алкохол (и други алкохоли) оставят възможност за пълното им окисление с кислород. то проста реакцияизгаряне, придружено от отделяне на вода с въглероден диоксид и малко топлина.

Реакции на водородния атом на О-Н връзката

Химичните свойства на едновалентните алкохоли позволяват разкъсването на връзката О-Н и елиминирането на водорода. Тези реакции протичат при взаимодействие с активни метали и техните основи (алкали), с активни метални хидриди, както и с киселини на Люис.

Алкохолите също реагират активно със стандартните органични и неорганични киселини. В този случай реакционните продукти са естер или халокарбон.

Реакции за синтез на халоалкани (чрез С-О връзката)

Халогеналканите са типични съединения, които могат да бъдат получени от алкохоли чрез няколко вида реакции. химична реакция. По-специално, химичните свойства на едновалентните алкохоли правят възможно взаимодействието с халогеноводороди, три- и петвалентни фосфорни халиди, квазифосфониеви соли и тионилхлорид. Също така, халоалкани от алкохоли могат да бъдат получени по междинен начин, тоест чрез синтеза на алкилсулфонат, който по-късно ще влезе в реакция на заместване.

Пример за първата реакция с халогеноводород е показан в графичното приложение по-горе. Тук бутилов алкохол реагира с хлороводород, за да образува хлорбутан. Като цяло, класът от съединения, съдържащи хлор и въглеводороден наситен радикал, се нарича алкил хлорид. страничен продукт химично взаимодействиее вода.

Реакциите с производството на алкилхлорид (йодид, бромид или флуорид) са многобройни. Типичен пример е взаимодействието с фосфорен трибромид, фосфорен пентахлорид и други съединения на този елемент и неговите халогениди, перхлориди и перфлуориди. Те протичат по механизма на нуклеофилно заместване. Алкохолите също реагират с тионил хлорид, за да образуват хлороалкан и отделят SO 2 .

Визуално химичните свойства на едноатомните наситени алкохолисъдържащи наситен въглеводороден радикал са представени като реакции на илюстрацията по-долу.

Алкохолите лесно реагират с квазифосфониевата сол. Тази реакция обаче е най-благоприятна, когато протича с едновалентни вторични и третични алкохоли. Те са региоселективни и позволяват "имплантиране" на халогенна група на строго определено място. Продуктите от такива реакции се получават с висока масова част от добива. И поливалентните алкохоли, чиито химични свойства са малко по-различни от тези на едновалентните, могат да се изомеризират по време на реакцията. Следователно получаването на целевия продукт е трудно. Пример за реакция в изображението.

Вътремолекулна и междумолекулна дехидратация на алкохоли

Хидроксилната група, разположена при поддържащия въглероден атом, може да бъде отцепена с помощта на силни акцептори. Така протичат реакциите на междумолекулна дехидратация. Когато една алкохолна молекула взаимодейства с друга в разтвор на концентрирана сярна киселина, водната молекула се отделя от двете хидроксилни групи, чиито радикали се комбинират, за да образуват етерна молекула. При междумолекулна дехидратация на етанол може да се получи диоксан - продукт на дехидратация на четири хидроксилни групи.