Aminy vstúpili do našich životov úplne nečakane. Donedávna išlo o toxické látky, ktorých zrážka môže viesť k smrti. A teraz, o sto a pol storočia neskôr, aktívne používame syntetické vlákna, tkaniny, stavebné materiály a farbivá na báze amínov. Nie, nestali sa bezpečnejšími, ľudia si ich jednoducho dokázali „skrotiť“ a podmaniť si ich, čím pre seba získali určité výhody. O ktorej si povieme ďalej.
Definícia
Na kvalitatívne a kvantitatívne stanovenie anilínu v roztokoch alebo zlúčeninách sa používa reakcia, na konci ktorej na dno skúmavky spadne biela zrazenina vo forme 2,4,6-tribrómanilínu.
Amíny v prírode
Amíny sa nachádzajú všade v prírode vo forme vitamínov, hormónov a medziproduktov látkovej premeny, nachádzajú sa v tele zvierat aj v rastlinách. Okrem toho pri rozklade živých organizmov vznikajú aj stredné amíny, ktoré v tekutom stave vydávajú nepríjemný zápach sleďovej soľanky. V literatúre široko opísaný „mŕtvolný jed“ sa objavil práve vďaka špecifickému jantáru amínov.
Látky, o ktorých sme uvažovali, boli dlho zamieňané s amoniakom kvôli ich podobnému zápachu. Ale v polovici devätnásteho storočia francúzsky chemik Wurtz dokázal syntetizovať metylamín a etylamín a dokázal, že pri spaľovaní uvoľňujú uhľovodíky. To bol zásadný rozdiel medzi spomínanými zlúčeninami a amoniakom.
Výroba amínov v priemyselných podmienkach
Keďže atóm dusíka v amínoch je v najnižšom oxidačnom stave, redukcia zlúčenín obsahujúcich dusík je najjednoduchším a najdostupnejším spôsobom, ako ich získať. Práve tento typ je široko používaný v priemyselnej praxi pre svoju nízku cenu.
Prvým spôsobom je redukcia nitrozlúčenín. Reakciu, počas ktorej vzniká anilín, pomenoval vedec Zinin a prvýkrát sa uskutočnila v polovici devätnásteho storočia. Druhým spôsobom je redukcia amidov pomocou lítiumalumíniumhydridu. Primárne amíny možno tiež získať z nitrilov. Treťou možnosťou sú alkylačné reakcie, to znamená zavedenie alkylových skupín do molekúl amoniaku.
Aplikácia amínov
Samotné, vo forme čistých látok, sa amíny používajú len zriedka. Jedným zo vzácnych príkladov je polyetylénpolyamín (PEPA), ktorý v domácich podmienkach uľahčuje vytvrdzovanie epoxidovej živice. Primárny, terciárny alebo sekundárny amín je v podstate medziproduktom pri výrobe rôznych organických látok. Najpopulárnejší je anilín. Je základom veľkej palety anilínových farbív. Farba, ktorú nakoniec získate, závisí priamo od vybranej suroviny. Čistý anilín vytvára modrú farbu, ale zmes anilínu, orto- a para-toluidínu bude červená.
Alifatické amíny sú potrebné na výrobu polyamidov, ako je nylon a iné.Uplatňujú sa v strojárstve, ale aj pri výrobe lán, tkanín a fólií. Okrem toho sa pri výrobe polyuretánov používajú alifatické diizokyanáty. Pre svoje výnimočné vlastnosti (ľahkosť, pevnosť, pružnosť a schopnosť priľnúť k akémukoľvek povrchu) sú žiadané v stavebníctve (pena, lepidlo) a v obuvníckom priemysle (protišmykové podrážky).
Medicína je ďalšou oblasťou, kde sa používajú amíny. Chémia z nich pomáha syntetizovať antibiotiká zo skupiny sulfónamidov, ktoré sa úspešne používajú ako lieky druhej línie, teda zálohy. V prípade, že si baktérie vyvinú rezistenciu na základné lieky.
Škodlivé účinky na ľudský organizmus
Je známe, že amíny sú veľmi toxické látky. Akákoľvek interakcia s nimi môže spôsobiť poškodenie zdravia: vdýchnutie výparov, kontakt s otvorenou pokožkou alebo požitie zlúčenín do tela. Smrť nastáva v dôsledku nedostatku kyslíka, pretože amíny (najmä anilín) sa viažu na hemoglobín v krvi a bránia mu zachytávať molekuly kyslíka. Alarmujúce príznaky sú dýchavičnosť, modré sfarbenie nasolabiálneho trojuholníka a končekov prstov, tachypnoe (zrýchlené dýchanie), tachykardia, strata vedomia.
Ak sa tieto látky dostanú na holé oblasti tela, musíte ich rýchlo odstrániť vatou predtým namočenou v alkohole. Toto sa musí vykonať čo najopatrnejšie, aby sa nezväčšila oblasť kontaminácie. Ak sa objavia príznaky otravy, určite by ste sa mali poradiť s lekárom.
Alifatické amíny sú jedom pre nervový a kardiovaskulárny systém. Môžu spôsobiť depresiu funkcie pečene, dystrofiu pečene a dokonca rakovinu močového mechúra.
I. Podľa počtu uhľovodíkových radikálov v molekule amínu:
Primárne amíny R-NH2
(deriváty uhľovodíkov, v ktorých je atóm vodíka nahradený aminoskupinou -NH 2),
Sekundárne amíny R-NH-R"
II. Podľa štruktúry uhľovodíkového radikálu:
Alifatické, napríklad: C2H5-NH2 etylamín
Konečné primárne amíny
Všeobecný vzorec CnH2n+1NH2 (n > 1); alebo CnH2n+3N (n ≥ 1)
Nomenklatúra
Názvy amínov (najmä sekundárnych a terciárnych) sa zvyčajne uvádzajú podľa radikálovo-funkčného názvoslovia, pričom sa radikály uvádzajú v abecednom poradí a pridáva sa názov triedy - amín. Názvy primárnych amínov podľa substitučného názvoslovia sú tvorené názvom materského uhľovodíka a príponou - amín.
CH3-NH2 metánamín (metylamín)
CH3-CH2-NH2etánamín (etylamín)
Primárne amíny sa často označujú ako deriváty uhľovodíkov, v molekulách ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených aminoskupinami NH2. Aminoskupina sa považuje za substituent a jej umiestnenie je označené číslom na začiatku názvu. Napríklad:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 1,4-diaminobután.
Anilín (fenylamín) C 6 H 5 NH 2 sa v súlade s touto metódou nazýva aminobenzén.
Homológna séria nasýtených amínov
CH 3 NH 2 - metylamín (primárny amín), (CH 3) 2 NH - dimetylamín (sekundárny amín), (CH 3) 3 N - trimetylamín (terciárny amín) atď.
izomerizmus
Štrukturálna izoméria
Uhlíková kostra, počnúc C4H9NH2:
Polohy aminoskupiny, počnúc C3H7NH2:
Izoméria aminoskupiny spojená so zmenou stupňa substitúcie atómov vodíka dusíkom:
Priestorová izoméria
Optická izoméria je možná, počnúc C4H9NH2:
Optické (zrkadlové) izoméry sú priestorové izoméry, ktorých molekuly sú navzájom spojené ako objekt a nekompatibilný zrkadlový obraz (ako ľavá a pravá ruka).
Fyzikálne vlastnosti
Nižšie limitujúce amíny sú plynné látky; strednými členmi homologickej série sú kvapaliny; vyššie amíny sú pevné látky. Metylamín má zápach po amoniaku, ostatné nižšie amíny majú ostrý nepríjemný zápach, ktorý pripomína vôňu sleďovej soľanky.
Nižšie amíny sú vysoko rozpustné vo vode, so zvyšujúcim sa uhľovodíkovým radikálom sa rozpustnosť amínov znižuje. Amíny vznikajú pri rozpade organických zvyškov obsahujúcich bielkoviny. Z aminokyselín (biogénnych amínov) vzniká v ľudskom a zvieracom tele množstvo amínov.
Chemické vlastnosti
Amíny, podobne ako amoniak, vykazujú výrazné vlastnosti zásad, čo je spôsobené prítomnosťou amínov v molekulách atómu dusíka s osamelým párom elektrónov.
1. Interakcia s vodou
Roztoky amínov vo vode majú zásaditú reakciu.
2. Interakcia s kyselinami (tvorba solí)
Amíny sa uvoľňujú z ich solí pôsobením zásad:
Cl + NaOH → CH3CH2NH2 + NaCl + H20
3. Spaľovanie amínov
4CH3NH2 + 902 → 4CO2 + 10H20 + 2N2
4. Reakcia s kyselinou dusitou (rozdiel medzi primárnymi amínmi a sekundárnymi a terciárnymi amínmi)
Pod vplyvom HNO 2 sa primárne amíny premieňajú na alkoholy za uvoľňovania dusíka:
C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 + H20
Spôsoby získavania
1. Interakcia halogénalkánov s amoniakom
CH3Br + 2NH3 -> CH3NH2 + NH4Br
2. Interakcia alkoholov s amoniakom
(V praxi tieto reakcie produkujú zmes primárnych, sekundárnych, terciárnych amínov a kvartérnej amóniovej soli.)
Amíny sú organické deriváty amoniaku obsahujúce aminoskupinu NH2 a organický radikál. Vo všeobecnosti je amínovým vzorcom vzorec amoniaku, v ktorom boli atómy vodíka nahradené uhľovodíkovým radikálom.
Klasifikácia
- Podľa toho, koľko atómov vodíka je nahradených radikálom v amoniaku, sa rozlišujú primárne amíny (jeden atóm), sekundárne a terciárne. Radikály môžu byť rovnakého alebo rôzneho typu.
- Amín môže obsahovať viac ako jednu aminoskupinu. Podľa tejto charakteristiky sa delia na mono, di-, tri-, ... polyamíny.
- Podľa typu radikálov spojených s atómom dusíka sa rozlišujú alifatické (neobsahujúce cyklické reťazce), aromatické (obsahujúce cyklus, najznámejší je anilín s benzénovým kruhom), zmiešané (mastno-aromatické, obsahujúce cyklické a ne cyklické radikály).
Vlastnosti
V závislosti od dĺžky reťazca atómov v organickom zvyšku môžu byť amíny plynné (tri-, di-, metylamín, etylamín), kvapalné alebo pevné. Čím dlhší reťazec, tým tvrdšia látka. Najjednoduchšie amíny sú rozpustné vo vode, ale keď prejdeme k zložitejším zlúčeninám, rozpustnosť vo vode klesá.
Plynné a kvapalné amíny sú látky s výrazným zápachom po amoniaku. Pevné sú prakticky bez zápachu.
Amíny vykazujú silné zásadité vlastnosti pri chemických reakciách, v dôsledku interakcie s anorganickými kyselinami sa získavajú alkylamóniové soli. Reakcia s kyselinou dusitou je pre túto triedu zlúčenín kvalitatívna. V prípade primárneho amínu sa získa alkohol a plynný dusík, so sekundárnym amínom nerozpustná žltá zrazenina s výrazným zápachom po nitrózodimetylamíne; s terciárnou reakciou neprebieha.
Reagujú s kyslíkom (horí na vzduchu), halogénmi, karboxylovými kyselinami a ich derivátmi, aldehydmi, ketónmi.
Takmer všetky amíny, až na zriedkavé výnimky, sú jedovaté. Najznámejší predstaviteľ tejto triedy, anilín, teda ľahko preniká kožou, oxiduje hemoglobín, tlmí centrálny nervový systém, narúša metabolizmus, čo môže dokonca viesť k smrti. Jedovatý pre ľudí a výpary.
Príznaky otravy:
dyspnoe,
- modrosť nosa, pier, končekov prstov,
- zrýchlené dýchanie a zrýchlená srdcová frekvencia, strata vedomia.
Prvá pomoc:
Chemické činidlo umyte vatou a alkoholom,
- poskytnúť prístup k čistému vzduchu,
- zavolať sanitku.
Aplikácia
Ako tvrdidlo pre epoxidové živice.
Ako katalyzátor v chemickom priemysle a metalurgii.
Suroviny na výrobu polyamidových umelých vlákien, napríklad nylon.
Na výrobu polyuretánov, polyuretánových pien, polyuretánových lepidiel.
Východiskový produkt na výrobu anilínu je základom anilínových farbív.
Na výrobu liekov.
Na výrobu fenolformaldehydových živíc.
Na syntézu repelentov, fungicídov, insekticídov, pesticídov, minerálnych hnojív, urýchľovačov vulkanizácie gumy, antikoróznych činidiel, tlmivých roztokov.
Ako prísada do motorových olejov a palív, suché palivo.
Na výrobu fotosenzitívnych materiálov.
Hexamín sa používa ako prídavná látka v potravinách a tiež ako prísada do kozmetiky.
V našom internetovom obchode si môžete kúpiť činidlá patriace do triedy amínov.
metylamín
Primárny alifatický amín. Je žiadaná ako surovina na výrobu liekov, farbív a pesticídov.
dietylamín
Sekundárny amín. Používa sa ako východiskový produkt pri výrobe pesticídov, liečiv (napríklad novokaín), farbív, repelentov, prísad do palív a motorových olejov. Vyrábajú sa z neho činidlá na ochranu proti korózii, obohacovanie rudy, vytvrdzovanie epoxidových živíc a urýchľovanie procesov vulkanizácie.
trietylamín
Terciárny amín. Používa sa v chemickom priemysle ako katalyzátor pri výrobe gumy, 
epoxidové živice, polyuretánové peny. V metalurgii je to katalyzátor vytvrdzovania v procesoch bez výpalu. Suroviny v organickej syntéze liečiv, minerálne hnojivá, prostriedky na ničenie buriny, farby.
1-butylamín
terc-butylamín, zlúčenina, v ktorej je terc-butylová organická skupina naviazaná na dusík. Látka sa používa pri syntéze zosilňovačov vulkanizácie kaučuku, liečiv, farbív, tanínov, látok na ničenie buriny a hmyzu.
Hexamín (hexamín)
Polycyklický amín. Látka žiadaná v ekonomike. Používa sa ako prísada do potravín, liečivá a liečivá zložka, prísada do kozmetiky, tlmivé roztoky pre analytickú chémiu; ako suché palivo, tvrdidlo pre polymérne živice, pri syntéze fenolformaldehydových živíc, fungicídov, výbušnín a prostriedkov na ochranu proti korózii.
Amíny sú organické deriváty amoniaku.
Na základe počtu atómov vodíka nahradených uhľovodíkovými zvyškami sa rozlišujú:
- - primárne R–NH 2
- - sekundárne R–NH–R
- - terciárny NR 3
Primárne amíny obsahujú skupinu NH2, sekundárne amíny obsahujú aminoskupinu NH a terciárne amíny obsahujú iba terciárny atóm dusíka. A trochu podobný JWH-250.
Nomenklatúra
Názov amínov je vytvorený z názvu uhľovodíkových radikálov spojených s atómom dusíka a prípony -amín
Arylamíny, ako aj látky s dvoma alebo viacerými aminoskupinami, sa považujú za aminoderiváty uhľovodíkov:
- etyléndiamín
- anilín
- N,N-dimetylanilín
Kvartérne amóniové zlúčeniny a soli sa považujú za deriváty amónneho iónu:
Fyzikálne vlastnosti
Nižšie alifatické amíny sú bezfarebné, horľavé plyny, ktoré sú rozpustné vo vode. Vyššie homológy sú kvapaliny alebo tuhé látky. Čím vyššia je molekulová hmotnosť, tým nižšia je rozpustnosť vo vode.
Arylamíny sú bezfarebné kvapaliny alebo pevné látky, ktoré pri vystavení vzduchu v dôsledku oxidácie postupne tmavnú. Majú nepríjemný zápach.
Fyzikálne vlastnosti
| názov | Vzorec | T. topenie | Bod varu | pKa (H20, 298 K) |
| metylamín | CH3-NH2 | -92.5 | -6.5 | 10.62 |
| Dimetylamín | (CH3)2NH | -96 | 7.4 | 10.77 |
| trimetylamín | (CH3)3N | -124 | 3.5 | 9.80 |
| Etylamin | CH3-CH2-NH2 | -80.6 | 16.6 | 10.63 |
| dietylamín | (CH3-CH2)2NH | -50 | 55.8 | 10.93 |
| trietylamín | (CH3-CH2)3N | -11.5 | 89.5 | 10.87 |
| n-Propylamín | CH3-CH2-CH2-NH2 | -83 | 48.7 | 10.58 |
| Etyléndiamín | H2N-CH2-CH2-NH2 | -8.5 | 116.5 |
Aplikácia amínov
Samotné amíny sa používajú zriedka, napríklad polyetylénpolyamín alebo JWH-307 sa používa ako tvrdidlo pre epoxidové živice. Amíny sa používajú ako medziprodukty na prípravu rôznych organických látok. Významné miesto zaujíma anilín, na základe ktorého sa vyrába veľké množstvo anilínových farbív. Okrem toho sa farba určuje už vo fáze získavania samotného anilínu. Na získanie modrého farbiva sa používa anilín bez nečistôt. Na výrobu červeného farbiva sa používa anilín, ktorý obsahuje zmes orto- a para-toluidínu.
Alifatické diamíny sú východiskovými materiálmi pre syntézu polyamidov, napríklad nylonu, ktorý sa široko používa na výrobu polymérnych fólií, vlákien, ako aj častí a zostáv v strojárstve.
Alifatické diizokyanáty sa používajú na výrobu polyuretánov a JWH-203. Majú vysokú pevnosť a pružnosť a veľmi vysokú odolnosť proti opotrebeniu (polyuretánové podrážky topánok), ako aj dobrú difúziu do širokej škály materiálov (polyuretánové lepidlá). Široko sa používajú aj v penovej forme (polyuretánové peny).
Protizápalové lieky sulfónamidy sa syntetizujú z kyseliny sulfanilovej.
Amines- organické deriváty amoniaku, v molekule ktorých je jeden, dva alebo všetky tri atómy vodíka nahradené uhlíkovým zvyškom.
Zvyčajne izolované tri druhy amínov:
Amíny, v ktorých je aminoskupina naviazaná priamo na aromatický kruh, sa nazývajú aromatické amíny.
Najjednoduchším predstaviteľom týchto zlúčenín je aminobenzén alebo anilín:
Hlavným rozlišovacím znakom elektrónovej štruktúry amínov je prítomnosť atómu dusíka, ktorý je súčasťou funkčnej skupiny, osamelý pár. To spôsobuje, že amíny prejavujú vlastnosti zásad.
Existujú ióny, ktoré sú produktom formálneho nahradenia všetkých atómov vodíka v amónnom ióne uhľovodíkovým radikálom:
Tieto ióny sa nachádzajú v soliach podobných amónnym soliam. Nazývajú sa kvartérne amónne soli.
Izoméria a nomenklatúra
1. Amíny sa vyznačujú tým štruktúrna izoméria:
A) izoméria uhlíkového skeletu:
b) funkčná skupina pozičná izoméria:
2. Primárne, sekundárne a terciárne amíny sú navzájom izomérne ( medzitriedna izoméria):
Ako je možné vidieť z uvedených príkladov, na pomenovanie amínu sú uvedené substituenty spojené s atómom dusíka (v poradí priority) a je pridaná prípona -amín.
Fyzikálne vlastnosti amínov
Najjednoduchšie amíny(metylamín, dimetylamín, trimetylamín) – plynné látky. Zvyšok nižšie amíny- kvapaliny, ktoré sa dobre rozpúšťajú vo vode. Majú charakteristický zápach pripomínajúci čpavok.
Primárne a sekundárne amíny sú schopné tvoriť vodíkové väzby. To vedie k výraznému zvýšeniu ich bodov varu v porovnaní so zlúčeninami, ktoré majú rovnakú molekulovú hmotnosť, ale nie sú schopné vytvárať vodíkové väzby.
Anilín je olejovitá kvapalina, málo rozpustná vo vode, vriaca pri teplote 184 °C.
anilín
Chemické vlastnosti amínov sa určujú v hlavne kvôli prítomnosti osamelého páru elektrónov na atóme dusíka.
Amíny ako bázy. Atóm dusíka aminoskupiny, podobne ako atóm dusíka v molekule amoniaku, v dôsledku osamelý pár elektrónov môže tvoriť kovalentná väzba prostredníctvom mechanizmu donor-akceptor, ktorý pôsobí ako donor. V tomto ohľade sú amíny, podobne ako amoniak, schopné pripojiť vodíkový katión, t.j. pôsobiť ako zásada:
1. Reakcia amiónov s vodou vedie k tvorbe hydroxidových iónov:
Roztok amínu vo vode má zásaditú reakciu.
2. Reakcia s kyselinami. Amoniak reaguje s kyselinami za vzniku amónnych solí. Amíny sú tiež schopné reagovať s kyselinami:
Základné vlastnosti alifatických amínov sú výraznejšie ako u amoniaku. Je to spôsobené prítomnosťou jedného alebo viacerých donorových alkylových substituentov, ktorých pozitívny indukčný účinok zvyšuje hustotu elektrónov na atóme dusíka. Zvýšenie hustoty elektrónov premení dusík na silnejší donor elektrónových párov, čo zlepšuje jeho základné vlastnosti:
Spaľovanie amiónov. Amíny horia na vzduchu za vzniku oxidu uhličitého, vody a dusíka:
Chemické vlastnosti amínov - zhrnutie
Aplikácia amínov
Amíny sú široko používané na získanie lieky, polymérne materiály. Anilín je najdôležitejšou zlúčeninou tejto triedy, ktorá sa používa na výrobu anilínových farbív, liečiv (sulfónamidové liečivá) a polymérnych materiálov (anilínformaldehydové živice).
Referenčný materiál na vykonanie testu:
Mendelejevov stôl
Tabuľka rozpustnosti
