Amins au intrat în viețile noastre complet pe neașteptate. Până de curând, acestea erau substanțe toxice, o coliziune cu care putea duce la moarte. Și acum, un secol și jumătate mai târziu, folosim în mod activ fibre sintetice, țesături, materiale de construcție și coloranți pe bază de amine. Nu, nu au devenit mai siguri, oamenii pur și simplu au putut să-i „îmblânzească” și să-i subjugă, obținând anumite beneficii pentru ei înșiși. Vom vorbi mai departe despre care.
Definiție
Pentru determinarea calitativă și cantitativă a anilinei în soluții sau compuși se folosește o reacție, la sfârșitul căreia un precipitat alb sub formă de 2,4,6-tribromoanilină cade pe fundul eprubetei.
Amine în natură
Aminele se găsesc peste tot în natură sub formă de vitamine, hormoni și produse metabolice intermediare; se găsesc atât în organismul animalelor, cât și în plante. În plus, degradarea organismelor vii produce și amine medii, care în stare lichidă emit un miros neplăcut de saramură de hering. „Otrava cadaverică” descrisă pe scară largă în literatură a apărut tocmai datorită chihlimbarului specific aminelor.
Multă vreme, substanțele pe care le luam în considerare au fost confundate cu amoniacul din cauza mirosului lor similar. Dar la mijlocul secolului al XIX-lea, chimistul francez Wurtz a reușit să sintetizeze metilamină și etilamină și să demonstreze că atunci când sunt arse, acestea eliberează hidrocarburi. Aceasta a fost diferența fundamentală dintre compușii menționați și amoniac.
Producția de amine în condiții industriale
Întrucât atomul de azot din amine se află în cea mai scăzută stare de oxidare, reducerea compușilor care conțin azot este cea mai simplă și mai accesibilă modalitate de a le obține. Acest tip este utilizat pe scară largă în practica industrială datorită costului său scăzut.
Prima metodă este reducerea compușilor nitro. Reacția în care se formează anilina este numită de omul de știință Zinin și a fost efectuată pentru prima dată la mijlocul secolului al XIX-lea. A doua metodă este reducerea amidelor folosind hidrură de litiu aluminiu. Aminele primare pot fi, de asemenea, recuperate din nitrili. A treia opțiune este reacțiile de alchilare, adică introducerea grupărilor alchil în moleculele de amoniac.
Aplicarea aminelor
Prin ele însele, sub formă de substanțe pure, aminele sunt rareori folosite. Unul dintre rarele exemple este polietilen poliamina (PEPA), care în condiții casnice facilitează întărirea rășinii epoxidice. Practic, o amină primară, terțiară sau secundară este un produs intermediar în producerea diferitelor substanțe organice. Cea mai populară este anilina. Este baza unei palete mari de coloranți anilină. Culoarea pe care o obțineți în final depinde direct de materia primă selectată. Anilina pură produce o culoare albastră, dar un amestec de anilină, orto- și para-toluidină va fi roșu.
Aminele alifatice sunt necesare pentru a produce poliamide, cum ar fi nailonul și altele.Sunt folosite în inginerie mecanică, precum și în producția de frânghii, țesături și filme. În plus, diizocianații alifatici sunt utilizați la fabricarea poliuretanilor. Datorită proprietăților lor excepționale (luminozitate, rezistență, elasticitate și capacitatea de a se atașa pe orice suprafață), sunt solicitate în construcții (spumă, lipici) și în industria încălțămintei (tălpi anti-alunecare).
Medicina este un alt domeniu în care se folosesc aminele. Chimia ajută la sintetizarea antibioticelor din grupul sulfonamidelor din ele, care sunt utilizate cu succes ca medicamente de linia a doua, adică de rezervă. În cazul în care bacteriile dezvoltă rezistență la medicamentele esențiale.
Efecte nocive asupra corpului uman
Se știe că aminele sunt substanțe foarte toxice. Orice interacțiune cu acestea poate dăuna sănătății: inhalarea vaporilor, contactul cu pielea deschisă sau ingestia de compuși în organism. Moartea apare din lipsa de oxigen, deoarece aminele (în special anilina) se leagă de hemoglobina din sânge și o împiedică să capteze moleculele de oxigen. Simptomele alarmante sunt dificultăți de respirație, decolorarea albastră a triunghiului nazolabial și a vârfurilor degetelor, tahipnee (respirație rapidă), tahicardie, pierderea conștienței.
Daca aceste substante ajung pe zonele goale ale corpului, trebuie sa le indepartati rapid cu vata inmuiata in prealabil in alcool. Acest lucru trebuie făcut cât mai atent posibil pentru a nu crește zona de contaminare. Dacă apar simptome de otrăvire, ar trebui să consultați cu siguranță un medic.
Aminele alifatice sunt otravă pentru sistemele nervos și cardiovascular. Ele pot provoca deprimarea funcției hepatice, distrofie hepatică și chiar cancer de vezică urinară.
I. După numărul de radicali de hidrocarburi din molecula de amină:
Amine primare R-NH2
(derivați ai hidrocarburilor în care atomul de hidrogen este înlocuit cu o grupare amino -NH2),
Amine secundare R-NH-R"
II. După structura radicalului de hidrocarbură:
Alifatic, de exemplu: C2H5-NH2etilamină
Amine primare finale
Formula generală Cn H2n+1 NH2 (n ≥ 1); sau C n H 2n+3 N (n ≥ 1)
Nomenclatură
Denumirile aminelor (în special secundare și terțiare) sunt de obicei date conform nomenclaturii radical-funcționale, listând radicalii în ordine alfabetică și adăugând numele clasei - amină. Denumirile aminelor primare conform nomenclaturii substitutive sunt alcătuite din denumirea hidrocarburii părinte și sufixul - amină.
CH3-NH2 metaneamină (metilamină)
CH3-CH2-NH2etanamină (etilamină)
Aminele primare sunt adesea denumite derivați ai hidrocarburilor, în moleculele cărora unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu grupări NH2 amino. Gruparea amino este considerată ca un substituent, iar locația sa este indicată printr-un număr la începutul numelui. De exemplu:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH21,4-diaminobutan.
Anilina (fenilamină) C 6 H 5 NH 2 în conformitate cu această metodă se numește aminobenzen.
Serii omoloage de amine saturate
CH 3 NH 2 - metilamină (amină primară), (CH 3) 2 NH - dimetilamină (amină secundară), (CH 3) 3 N - trimetilamină (amină terțiară), etc.
Izomerie
Izomerie structurală
Schelet de carbon, începând cu C 4 H 9 NH 2:
Pozițiile grupării amino, începând cu C3H7NH2:
Izomeria grupării amino asociată cu o modificare a gradului de substituție a atomilor de hidrogen cu azot:
Izomerie spațială
Izomeria optică este posibilă, începând cu C 4 H 9 NH 2:
Izomerii optici (oglindă) sunt izomeri spațiali, ale căror molecule sunt legate între ele ca obiect și o imagine în oglindă incompatibilă (cum ar fi mâinile stângi și drepte).
Proprietăți fizice
Aminele limitatoare inferioare sunt substanțe gazoase; membrii mijlocii ai seriei omoloage sunt lichide; aminele superioare sunt solide. Metilamina are un miros de amoniac, alte amine inferioare au un miros neplăcut ascuțit, care amintește de mirosul de saramură de hering.
Aminele inferioare sunt foarte solubile în apă; pe măsură ce radicalul de hidrocarbură crește, solubilitatea aminelor scade. Aminele se formează în timpul descompunerii reziduurilor organice care conțin proteine. O serie de amine se formează în corpurile umane și animale din aminoacizi (amine biogene).
Proprietăți chimice
Aminele, ca și amoniacul, prezintă proprietăți pronunțate ale bazelor, ceea ce se datorează prezenței în moleculele de amine a unui atom de azot care are o pereche de electroni singură.
1. Interacțiunea cu apa
Soluțiile de amine în apă au o reacție alcalină.
2. Interacțiunea cu acizii (formarea sărurilor)
Aminele sunt eliberate din sărurile lor sub acțiunea alcalinelor:
CI + NaOH → CH3CH2NH2 + NaCI + H2O
3. Arderea aminelor
4CH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2
4. Reacția cu acidul azot (diferența dintre aminele primare și aminele secundare și terțiare)
Sub influența HNO2, aminele primare sunt transformate în alcooli cu eliberarea de azot:
C 2 H 5 NH 2 + HNO 2 → C 2 H 5 OH + N 2 + H 2 O
Metode de obținere
1. Interacțiunea haloalcanilor cu amoniacul
CH3Br + 2NH3 → CH3NH2 + NH4Br
2. Interacțiunea alcoolilor cu amoniacul
(În practică, aceste reacții produc un amestec de amine primare, secundare, terțiare și o sare de bază de amoniu cuaternar.)
Aminele sunt derivați organici ai amoniacului care conțin o grupare amino NH2 și un radical organic. În general, o formulă de amină este o formulă de amoniac în care atomii de hidrogen au fost înlocuiți cu un radical de hidrocarbură.
Clasificare
- Pe baza câți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un radical în amoniac, se disting aminele primare (un atom), secundare și terțiare. Radicalii pot fi aceleași sau diferite tipuri.
- O amină poate conține mai mult de o grupare amino. Conform acestei caracteristici, ele se împart în mono, di-, tri-, ... poliamine.
- Pe baza tipului de radicali asociați cu atomul de azot, sunt alifatici (care nu conțin lanțuri ciclice), aromatici (conținând un ciclu, cel mai faimos este anilină cu inel benzenic), mixți (gras-aromatic, care conține ciclici și non-). radicali ciclici).
Proprietăți
În funcție de lungimea lanțului de atomi din radicalul organic, aminele pot fi gazoase (tri-, di-, metilamină, etilamină), lichide sau solide. Cu cât lanțul este mai lung, cu atât substanța este mai dură. Cele mai simple amine sunt solubile în apă, dar pe măsură ce trecem la compuși mai complecși, solubilitatea în apă scade.
Aminele gazoase și lichide sunt substanțe cu un miros pronunțat de amoniac. Cele solide sunt practic inodore.
Aminele prezintă proprietăți de bază puternice în reacțiile chimice; ca urmare a interacțiunii cu acizii anorganici, se obțin săruri de alchilamoniu. Reacția cu acidul azot este calitativă pentru această clasă de compuși. In cazul unei amine primare se obtin alcool si azot gazos, cu o amina secundara un precipitat galben insolubil cu miros pronuntat de nitrozodimetilamina; cu terţiarul nu are loc reacţia.
Reacţionează cu oxigenul (arde în aer), halogeni, acizi carboxilici şi derivaţii acestora, aldehide, cetone.
Aproape toate aminele, cu rare excepții, sunt otrăvitoare. Astfel, cel mai faimos reprezentant al clasei, anilina, pătrunde cu ușurință în piele, oxidează hemoglobina, deprimă sistemul nervos central, perturbă metabolismul, ceea ce poate duce chiar la moarte. Toxic pentru oameni și vapori.
Semne de otrăvire:
Dispneea,
- albastrul nasului, buzelor, vârfurilor degetelor,
- respirație rapidă și creșterea bătăilor inimii, pierderea conștienței.
Prim ajutor:
Spălați reactivul chimic cu vată și alcool,
- asigura accesul la aer curat,
- Chemați o salvare.
Aplicație
Ca întăritor pentru rășini epoxidice.
Ca catalizator în industria chimică și metalurgie.
Materii prime pentru producția de fibre artificiale de poliamidă, de exemplu, nailon.
Pentru producerea de poliuretani, spume poliuretanice, adezivi poliuretanici.
Produsul de pornire pentru producerea anilinei este baza coloranților anilină.
Pentru producerea de medicamente.
Pentru producerea de rășini fenol-formaldehidice.
Pentru sinteza de repellenți, fungicide, insecticide, pesticide, îngrășăminte minerale, acceleratoare de vulcanizare a cauciucului, reactivi anticorozivi, soluții tampon.
Ca aditiv la uleiurile de motor și combustibilii, combustibil uscat.
Pentru producerea de materiale fotosensibile.
Hexamina este folosită ca aditiv alimentar și, de asemenea, ca ingredient în produse cosmetice.
În magazinul nostru online puteți cumpăra reactivi aparținând clasei de amine.
metilamină
Amină alifatică primară. Este solicitat ca materie primă pentru producția de medicamente, coloranți și pesticide.
Dietilamină
Amină secundară. Este folosit ca produs de pornire în producția de pesticide, medicamente (de exemplu, novocaină), coloranți, repellenți, aditivi pentru combustibil și uleiuri de motor. Din acesta sunt fabricați reactivi pentru protecția împotriva coroziunii, îmbogățirea minereurilor, întărirea rășinilor epoxidice și accelerarea proceselor de vulcanizare.
Trietilamina
Amină terțiară. Folosit în industria chimică ca catalizator în producția de cauciuc, 
rasini epoxidice, spume poliuretanice. În metalurgie, este un catalizator de întărire în procesele fără ardere. Materii prime în sinteza organică a medicamentelor, îngrășăminte minerale, agenți de combatere a buruienilor, vopsele.
1-butilamină
Terț-butilamină, un compus în care o grupare organică terț-butil este legată de azot. Substanța este utilizată în sinteza amplificatoarelor de vulcanizare a cauciucului, medicamente, coloranți, taninuri, agenți de combatere a buruienilor și a insectelor.
hexamină (hexamină)
Amină policiclică. O substanță la cerere în economie. Folosit ca aditiv alimentar, medicament și component de droguri, ingredient în cosmetice, soluții tampon pentru chimia analitică; ca combustibil uscat, întăritor pentru rășini polimerice, în sinteza rășinilor fenol-formaldehidice, fungicide, explozivi și agenți de protecție împotriva coroziunii.
Aminele sunt derivați organici ai amoniacului.
Pe baza numărului de atomi de hidrogen înlocuiți cu reziduuri de hidrocarburi, se disting:
- - R–NH 2 primar
- - secundar R–NH–R
- - tertiar NR 3
Aminele primare conțin o grupare NH2, aminele secundare conțin o grupare NH amino, iar aminele terțiare conțin doar un atom de azot terțiar. Și oarecum similar cu JWH-250.
Nomenclatură
Denumirea aminelor se formează din denumirea radicalilor de hidrocarburi legați la un atom de azot și sufixul -amină
Arilaminele, precum și substanțele cu două sau mai multe grupe amino, sunt considerate aminoderivați ai hidrocarburilor:
- etilendiamină
- anilină
- N,N-dimetilanilină
Compușii și sărurile de amoniu cuaternar sunt considerați derivați ai ionului de amoniu:
Proprietăți fizice
Aminele alifatice inferioare sunt gaze incolore, inflamabile, care sunt solubile în apă. Omologii superiori sunt lichidele sau solidele. Cu cât greutatea moleculară este mai mare, cu atât solubilitatea în apă este mai mică.
Arilaminele sunt lichide sau solide incolore care se întunecă treptat atunci când sunt expuse la aer din cauza oxidării. Au un miros neplăcut.
Proprietăți fizice
| Nume | Formulă | T. topirea | Punct de fierbere | pKa (H2O, 298 K) |
| metilamină | CH3-NH2 | -92.5 | -6.5 | 10.62 |
| Dimetilamină | (CH3)2NH | -96 | 7.4 | 10.77 |
| Trimetilamină | (CH3)3N | -124 | 3.5 | 9.80 |
| etilamină | CH3-CH2-NH2 | -80.6 | 16.6 | 10.63 |
| Dietilamină | (CH3-CH2)2NH | -50 | 55.8 | 10.93 |
| Trietilamina | (CH3-CH2)3N | -11.5 | 89.5 | 10.87 |
| n- Propilamina | CH 3 –CH 2 –CH 2 –NH 2 | -83 | 48.7 | 10.58 |
| Etilendiamină | H2N–CH2-CH2-NH2 | -8.5 | 116.5 |
Aplicarea aminelor
Aminele în sine sunt rar utilizate, de exemplu, polietilen poliamina sau JWH-307 este folosit ca întăritor pentru rășini epoxidice. Aminele sunt folosite ca intermediari pentru prepararea diferitelor substanțe organice. Un loc important îl ocupă anilina, pe baza căreia se produc un număr mare de coloranți anilină. Mai mult, culoarea este determinată deja în stadiul de obținere a anilinei în sine. Anilina fara impuritati este folosita pentru a obtine un colorant albastru. Anilina, care conține un amestec de orto- și para-toluidină, este folosită pentru a produce un colorant roșu.
Diaminele alifatice sunt materii prime pentru sinteza poliamidelor, de exemplu nailonul, care este utilizat pe scară largă pentru fabricarea de filme polimerice, fibre, precum și piese și ansambluri în inginerie mecanică.
Diizocianații alifatici sunt utilizați pentru a produce poliuretani și JWH-203. Au rezistență și elasticitate ridicate și rezistență foarte mare la uzură (tălpi din poliuretan), precum și difuzie bună la o gamă largă de materiale (adezivi poliuretanici). De asemenea, sunt utilizate pe scară largă sub formă de spumă (spume poliuretanice).
Medicamentele antiinflamatoare sulfonamidele sunt sintetizate din acid sulfanilic.
Amine- derivați organici ai amoniacului, în molecula cărora unul, doi sau toți cei trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu un reziduu de carbon.
De obicei izolat trei tipuri de amine:
Se numesc amine în care gruparea amino este legată direct de un inel aromatic amine aromatice.
Cel mai simplu reprezentant al acestor compuși este aminobenzenul sau anilina:
Principala trăsătură distinctivă a structurii electronice a aminelor este prezența unui atom de azot, care face parte dintr-o grupare funcțională, pereche singuratică. Acest lucru face ca aminele să prezinte proprietățile bazelor.
Există ioni care sunt produsul înlocuirii formale a tuturor atomilor de hidrogen din ionul de amoniu cu un radical de hidrocarbură:
Acești ioni se găsesc în săruri similare sărurilor de amoniu. Se numesc săruri de amoniu cuaternar.
Izomerie și nomenclatură
1. Aminele se caracterizează prin izomerie structurală:
A) izomeria scheletului de carbon:
b) izomeria poziției grupului funcțional:
2. Aminele primare, secundare și terțiare sunt izomeri între ele ( izomerie interclasă):
După cum se poate vedea din exemplele date, pentru a denumi o amină, sunt enumerați substituenții asociați cu atomul de azot (în ordinea de prioritate) și se adaugă sufixul -amina.
Proprietățile fizice ale aminelor
Cele mai simple amine(metilamină, dimetilamină, trimetilamină) - substanțe gazoase. Restul amine inferioare- lichide care se dizolvă bine în apă. Au un miros caracteristic care amintește de amoniac.
Aminele primare și secundare sunt capabile să se formeze legături de hidrogen. Acest lucru duce la o creștere vizibilă a punctelor lor de fierbere în comparație cu compușii care au aceeași greutate moleculară, dar nu sunt capabili să formeze legături de hidrogen.
Anilina este un lichid uleios, puțin solubil în apă, care fierbe la o temperatură de 184 °C.
Anilină
Proprietățile chimice ale aminelor sunt determinate în în principal datorită prezenței unei perechi singure de electroni pe atomul de azot.
Aminele ca baze. Atomul de azot al grupării amino, ca și atomul de azot din molecula de amoniac, datorită pereche singură de electroni se poate forma legătură covalentă prin mecanismul donor-acceptor, acționând ca un donor. În acest sens, aminele, precum amoniacul, sunt capabile să atașeze un cation de hidrogen, adică să acționeze ca bază:
1. Reacția amionilor cu apa duce la formarea de ioni de hidroxid:
O soluție de amină în apă are o reacție alcalină.
2. Reacția cu acizii. Amoniacul reacționează cu acizii formând săruri de amoniu. Aminele sunt, de asemenea, capabile să reacționeze cu acizii:
Proprietățile de bază ale aminelor alifatice sunt mai pronunțate decât cele ale amoniacului. Acest lucru se datorează prezenței unuia sau mai multor substituenți alchil donor, al căror efect inductiv pozitiv crește densitatea electronilor asupra atomului de azot. O creștere a densității de electroni transformă azotul într-un donator de perechi de electroni mai puternic, ceea ce îi îmbunătățește proprietățile de bază:
Arderea amioanelor. Aminele ard în aer pentru a forma dioxid de carbon, apă și azot:
Proprietățile chimice ale aminelor - rezumat
Aplicarea aminelor
Aminele sunt utilizate pe scară largă pentru a obține medicamentele, materiale polimerice. Anilina este cel mai important compus din această clasă, care este utilizat pentru producerea de coloranți anilină, medicamente (medicamente sulfonamidice) și materiale polimerice (rășini anilină formaldehidă).
Material de referință pentru susținerea testului:
Masa lui Mendeleev
Tabel de solubilitate
