Aminai į mūsų gyvenimą atėjo visiškai netikėtai. Dar visai neseniai tai buvo toksiškos medžiagos, kurių susidūrimas galėjo baigtis mirtimi. Ir dabar, praėjus pusantro šimtmečio, mes aktyviai naudojame sintetinius pluoštus, audinius, statybines medžiagas, dažus, kurių pagrindą sudaro aminai. Ne, jie netapo saugesni, žmonės tiesiog sugebėjo juos „prisijaukinti“ ir pavergti, gaudami sau tam tikros naudos. Apie kurį kalbėsime toliau.
Apibrėžimas
Kokybiniam ir kiekybiniam anilino tirpaluose ar junginiuose nustatymui naudojama reakcija, kurios pabaigoje į mėgintuvėlio dugną nukrenta baltos nuosėdos 2,4,6-tribromanilino pavidalu.
Aminai gamtoje
Aminai gamtoje randami visur vitaminų, hormonų ir tarpinių medžiagų apykaitos produktų pavidalu, jų yra ir gyvūnų, ir augalų organizme. Be to, irstant gyviems organizmams susidaro ir vidutiniai aminai, kurie skystoje būsenoje skleidžia nemalonų silkės sūrymo kvapą. Literatūroje plačiai aprašyti „lavonų nuodai“ atsirado būtent dėl specifinio aminų gintaro.
Ilgą laiką mūsų svarstomos medžiagos buvo painiojamos su amoniaku dėl panašaus kvapo. Tačiau XIX amžiaus viduryje prancūzų chemikas Wurtz sugebėjo susintetinti metilaminą ir etilaminą ir įrodyti, kad degdami jie išskiria angliavandenilius. Tai buvo esminis minėtų junginių ir amoniako skirtumas.
Aminų gamyba pramoninėmis sąlygomis
Kadangi azoto atomas aminuose yra žemiausios oksidacijos būsenos, azoto turinčių junginių redukcija yra paprasčiausias ir prieinamiausias būdas juos gauti. Būtent šis tipas yra plačiai naudojamas pramonės praktikoje dėl mažos kainos.
Pirmasis metodas yra nitro junginių redukcija. Reakciją, kurios metu susidaro anilinas, įvardijo mokslininkas Zininas ir ji pirmą kartą buvo atlikta XIX amžiaus viduryje. Antrasis būdas – redukuoti amidus naudojant ličio aliuminio hidridą. Pirminius aminus taip pat galima išgauti iš nitrilų. Trečias variantas yra alkilinimo reakcijos, tai yra alkilo grupių įvedimas į amoniako molekules.
Aminų taikymas
Patys grynų medžiagų pavidalu aminai naudojami retai. Vienas iš retų pavyzdžių – polietileno poliaminas (PEPA), kuris buitinėmis sąlygomis palengvina epoksidinės dervos kietėjimą. Iš esmės pirminis, tretinis arba antrinis aminas yra tarpinis produktas gaminant įvairias organines medžiagas. Populiariausias yra anilinas. Tai yra didelės anilino dažų paletės pagrindas. Galų gale gaunama spalva tiesiogiai priklauso nuo pasirinktos žaliavos. Grynas anilinas suteikia mėlyną spalvą, tačiau anilino, orto- ir paratoluidino mišinys bus raudonas.
Poliamidams gaminti reikalingi alifatiniai aminai, tokie kaip nailonas ir kt.. Jie naudojami mechaninėje inžinerijoje, taip pat virvių, audinių, plėvelių gamyboje. Be to, poliuretanų gamyboje naudojami alifatiniai diizocianatai. Dėl savo išskirtinių savybių (lengvumo, tvirtumo, elastingumo ir galimybės prisitvirtinti prie bet kokio paviršiaus) jie yra paklausūs statybose (putplastis, klijai) ir avalynės pramonėje (neslystantys padai).
Medicina yra kita sritis, kurioje naudojami aminai. Chemija padeda iš jų sintetinti sulfonamidų grupės antibiotikus, kurie sėkmingai naudojami kaip antros eilės vaistai, tai yra atsarginiai. Jei bakterijos išsivysto atsparumui esminiams vaistams.
Žalingas poveikis žmogaus organizmui
Yra žinoma, kad aminai yra labai toksiškos medžiagos. Bet kokia sąveika su jais gali pakenkti sveikatai: garų įkvėpimas, kontaktas su atvira oda arba junginių patekimas į organizmą. Mirtis įvyksta dėl deguonies trūkumo, nes aminai (ypač anilinas) prisijungia prie hemoglobino kraujyje ir neleidžia jam sugauti deguonies molekulių. Nerimą keliantys simptomai yra dusulys, nosies ir pilvo trikampio ir pirštų galiukų mėlyna spalva, tachipnėja (greitas kvėpavimas), tachikardija, sąmonės netekimas.
Jei šios medžiagos pateko ant plikų kūno vietų, turite jas greitai pašalinti vata, suvilgyta spirite. Tai turi būti daroma kuo atidžiau, kad nepadidėtų užteršimo plotas. Jei atsiranda apsinuodijimo simptomų, būtinai kreipkitės į gydytoją.
Alifatiniai aminai yra nuodai nervų ir širdies ir kraujagyslių sistemoms. Jie gali sukelti kepenų funkcijos slopinimą, kepenų distrofiją ir net šlapimo pūslės vėžį.
I. Pagal angliavandenilių radikalų skaičių amino molekulėje:
Pirminiai aminai R-NH2
(angliavandenilių dariniai, kuriuose vandenilio atomas pakeistas amino grupe -NH2),
Antriniai aminai R-NH-R"
II. Pagal angliavandenilio radikalo struktūrą:
Alifatinis, pavyzdžiui: C 2 H 5 -NH 2 etilaminas
Galutiniai pirminiai aminai
Bendroji formulė C n H 2n+1 NH 2 (n ≥ 1); arba C n H 2n + 3 N (n ≥ 1)
Nomenklatūra
Aminų pavadinimai (ypač antriniai ir tretiniai) dažniausiai pateikiami pagal radikalų funkcinę nomenklatūrą, išvardijant radikalus abėcėlės tvarka ir pridedant klasės pavadinimą – aminas. Pirminių aminų pavadinimai pagal pakaitinę nomenklatūrą sudaryti iš pirminio angliavandenilio pavadinimo ir galūnės - aminas.
CH 3 -NH 2 metanaminas (metilaminas)
CH 3 -CH 2 -NH 2 etanaminas (etilaminas)
Pirminiai aminai dažnai vadinami angliavandenilių dariniais, kurių molekulėse vienas ar keli vandenilio atomai pakeisti NH 2 amino grupėmis. Amino grupė laikoma pakaitu, o jos vieta nurodoma skaičiumi pavadinimo pradžioje. Pavyzdžiui:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 1,4-diaminobutanas.
Anilinas (fenilaminas) C 6 H 5 NH 2 pagal šį metodą vadinamas aminobenzenu.
Homologinė sočiųjų aminų serija
CH 3 NH 2 - metilaminas (pirminis aminas), (CH 3) 2 NH - dimetilaminas (antrinis aminas), (CH 3) 3 N - trimetilaminas (tretinis aminas) ir kt.
Izomerizmas
Struktūrinė izomerija
Anglies skeletas, pradedant C 4 H 9 NH 2:
Amino grupės padėtys, pradedant C 3 H 7 NH 2:
Amino grupės izomerija, susijusi su vandenilio atomų pakeitimo azotu laipsnio pasikeitimu:
Erdvinė izomerija
Galima optinė izomerija, pradedant C 4 H 9 NH 2:
Optiniai (veidrodiniai) izomerai yra erdviniai izomerai, kurių molekulės yra susijusios viena su kita kaip objektas ir nesuderinamas veidrodinis vaizdas (kaip kairė ir dešinė rankos).
Fizinės savybės
Apatinės ribos aminai yra dujinės medžiagos; viduriniai homologinės serijos nariai yra skysčiai; aukštesni aminai yra kietos medžiagos. Metilaminas turi amoniako kvapą, kiti žemesni aminai turi aštrų nemalonų kvapą, primenantį silkės sūrymo kvapą.
Žemesni aminai gerai tirpsta vandenyje; didėjant angliavandenilių radikalui, aminų tirpumas mažėja. Aminai susidaro skaidant organines liekanas, turinčias baltymų. Nemažai aminų susidaro žmonių ir gyvūnų organizmuose iš aminorūgščių (biogeninių aminų).
Cheminės savybės
Aminai, kaip ir amoniakas, pasižymi ryškiomis bazių savybėmis, kurias lemia azoto atomo, turinčio vieną elektronų porą, aminų molekulėse.
1. Sąveika su vandeniu
Aminų tirpalai vandenyje turi šarminę reakciją.
2. Sąveika su rūgštimis (druskų susidarymas)
Aminai iš jų druskų išsiskiria veikiant šarmams:
Cl + NaOH → CH 3 CH 2 NH 2 + NaCl + H 2 O
3. Aminų deginimas
4CH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2
4. Reakcija su azoto rūgštimi (skirtumas tarp pirminių aminų ir antrinių bei tretinių aminų)
Veikiant HNO 2, pirminiai aminai paverčiami alkoholiais, išskirdami azotą:
C 2 H 5 NH 2 + HNO 2 → C 2 H 5 OH + N 2 + H 2 O
Gavimo būdai
1. Halogenalkanų sąveika su amoniaku
CH 3 Br + 2NH 3 → CH 3 NH 2 + NH 4 Br
2. Alkoholių sąveika su amoniaku
(Praktiškai šios reakcijos sukuria pirminių, antrinių, tretinių aminų ir ketvirtinės amonio bazės druskos mišinį.)
Aminai yra organiniai amoniako dariniai, turintys NH2 amino grupę ir organinį radikalą. Apskritai, amino formulė yra amoniako formulė, kurioje vandenilio atomai buvo pakeisti angliavandenilio radikalu.
klasifikacija
- Pagal tai, kiek vandenilio atomų amoniake pakeistas radikalu, išskiriami pirminiai aminai (vienas atomas), antriniai ir tretiniai. Radikalai gali būti vienodi arba skirtingų tipų.
- Aminas gali turėti daugiau nei vieną amino grupę. Pagal šią charakteristiką jie skirstomi į mono-, di-, tri-, ... poliaminus.
- Pagal radikalų, susijusių su azoto atomu tipą, yra alifatiniai (neturintys ciklinių grandinių), aromatiniai (turintys ciklą, garsiausias yra anilinas su benzeno žiedu), mišrūs (riebaliniai-aromatiniai, turintys ciklinių ir ne). cikliniai radikalai).
Savybės
Priklausomai nuo organinio radikalo atomų grandinės ilgio, aminai gali būti dujiniai (tri-, di-, metilaminas, etilaminas), skysti arba kieti. Kuo ilgesnė grandinė, tuo kietesnė medžiaga. Paprasčiausi aminai yra tirpūs vandenyje, tačiau pereinant prie sudėtingesnių junginių tirpumas vandenyje mažėja.
Dujiniai ir skysti aminai yra medžiagos, turinčios ryškų amoniako kvapą. Kietieji praktiškai bekvapiai.
Aminai pasižymi stipriomis bazinėmis savybėmis cheminėse reakcijose, dėl sąveikos su neorganinėmis rūgštimis susidaro alkilamonio druskos. Šios klasės junginių reakcija su azoto rūgštimi yra kokybiška. Pirminio amino atveju gaunamas alkoholis ir azoto dujos, antriniu aminu – netirpios geltonos nuosėdos su ryškiu nitrozodimetilamino kvapu; su tretine reakcija nevyksta.
Jie reaguoja su deguonimi (dega ore), halogenais, karboksirūgštimis ir jų dariniais, aldehidais, ketonais.
Beveik visi aminai, išskyrus retas išimtis, yra nuodingi. Taigi garsiausias klasės atstovas anilinas lengvai prasiskverbia per odą, oksiduoja hemoglobiną, slopina centrinę nervų sistemą, sutrikdo medžiagų apykaitą, o tai gali baigtis net mirtimi. Toksiška žmonėms ir garams.
Apsinuodijimo požymiai:
Dusulys,
- nosies, lūpų, pirštų galiukų mėlynumas,
- padažnėjęs kvėpavimas ir padažnėjęs širdies susitraukimų dažnis, sąmonės netekimas.
Pirmoji pagalba:
Cheminį reagentą nuplaukite vata ir alkoholiu,
- suteikti prieigą prie švaraus oro,
- kviesti greitąją pagalbą.
Taikymas
Kaip epoksidinių dervų kietiklis.
Kaip katalizatorius chemijos pramonėje ir metalurgijoje.
Žaliavos poliamido dirbtinio pluošto gamybai, pavyzdžiui, nailonas.
Poliuretanų, poliuretano putų, poliuretano klijų gamybai.
Anilino gamybos pradinis produktas yra anilino dažų pagrindas.
Vaistų gamybai.
Fenol-formaldehido dervų gamybai.
Repelentų, fungicidų, insekticidų, pesticidų, mineralinių trąšų, gumos vulkanizacijos greitintuvų, antikorozinių reagentų, buferinių tirpalų sintezei.
Kaip variklinių alyvų ir degalų priedas, sausas kuras.
Šviesai jautrių medžiagų gamybai.
Heksaminas naudojamas kaip maisto priedas, taip pat kaip kosmetikos ingredientas.
Mūsų internetinėje parduotuvėje galite įsigyti reagentų, priklausančių aminų klasei.
Metilaminas
Pirminis alifatinis aminas. Ji yra paklausi kaip žaliava vaistams, dažams ir pesticidams gaminti.
Dietilaminas
Antrinis aminas. Jis naudojamas kaip pradinis produktas pesticidų, vaistų (pavyzdžiui, novokaino), dažiklių, repelentų, degalų ir variklinių alyvų priedų gamyboje. Iš jo gaminami reagentai, skirti apsaugoti nuo korozijos, sodrinti rūdą, kietinti epoksidines dervas ir pagreitinti vulkanizacijos procesus.
Trietilaminas
Tretinis aminas. Naudojamas chemijos pramonėje kaip katalizatorius gumos gamyboje, 
epoksidinės dervos, poliuretano putos. Metalurgijoje jis yra kietėjimo katalizatorius nedegimo procesuose. Žaliavos organinėje vaistų sintezėje, mineralinės trąšos, piktžolių kontrolės priemonės, dažai.
1-butilaminas
Tret-butilaminas, junginys, kuriame tret-butilo organinė grupė yra prijungta prie azoto. Medžiaga naudojama gumos vulkanizacijos stiprintuvų, vaistų, dažiklių, taninų, piktžolių ir vabzdžių kontrolės priemonių sintezei.
Heksaminas (heksaminas)
Policiklinis aminas. Ekonomikoje paklausi medžiaga. Naudojamas kaip maisto priedas, vaistų ir vaistų komponentas, sudedamoji dalis kosmetikoje, buferiniai tirpalai analitinei chemijai; kaip sausas kuras, polimerinių dervų kietiklis, fenolio-formaldehido dervų, fungicidų, sprogmenų ir apsaugos nuo korozijos medžiagų sintezėje.
Aminai yra organiniai amoniako dariniai.
Remiantis vandenilio atomų, pakeistų angliavandenilių liekanomis, skaičiumi, jie išskiriami:
- - pirminis R–NH2
- - antrinis R–NH–R
- - tretinis NR 3
Pirminiai aminai turi NH 2 grupę, antriniai aminai turi NH amino grupę, o tretiniai aminai turi tik tretinį azoto atomą. Ir šiek tiek panašus į JWH-250.
Nomenklatūra
Aminų pavadinimas susidaro iš angliavandenilių radikalų, sujungtų su azoto atomu, pavadinimo ir priesagos -aminas
Arilaminai, taip pat medžiagos, turinčios dvi ar daugiau amino grupių, laikomos angliavandenilių amino dariniais:
- etilendiaminas
- anilino
- N,N-dimetilanilinas
Ketvirtiniai amonio junginiai ir druskos laikomi amonio jonų dariniais:
Fizinės savybės
Žemesni alifatiniai aminai yra bespalvės, degios dujos, kurios tirpsta vandenyje. Aukštesni homologai yra skysčiai arba kietos medžiagos. Kuo didesnė molekulinė masė, tuo mažesnis tirpumas vandenyje.
Arilaminai yra bespalviai skysčiai arba kietos medžiagos, kurios palaipsniui tamsėja, kai dėl oksidacijos veikia orą. Jie turi nemalonų kvapą.
Fizinės savybės
| vardas | Formulė | T. lydymosi | Virimo taškas | pKa (H2O, 298 K) |
| Metilaminas | CH3 –NH2 | -92.5 | -6.5 | 10.62 |
| Dimetilaminas | (CH3)2NH | -96 | 7.4 | 10.77 |
| Trimetilaminas | (CH3)3N | -124 | 3.5 | 9.80 |
| Etilaminas | CH3 –CH2 –NH2 | -80.6 | 16.6 | 10.63 |
| Dietilaminas | (CH3 –CH2)2NH | -50 | 55.8 | 10.93 |
| Trietilaminas | (CH3 –CH2) 3 N | -11.5 | 89.5 | 10.87 |
| n-Propilaminas | CH3-CH2-CH2-NH2 | -83 | 48.7 | 10.58 |
| Etilendiaminas | H2N–CH2–CH2–NH2 | -8.5 | 116.5 |
Aminų taikymas
Patys aminai naudojami retai, pavyzdžiui, polietileno poliaminas arba JWH-307 naudojamas kaip epoksidinių dervų kietiklis. Aminai naudojami kaip tarpiniai produktai įvairių organinių medžiagų gamybai. Svarbią vietą užima anilinas, kurio pagrindu gaminama daug anilino dažų. Be to, spalva nustatoma jau paties anilino gavimo etape. Mėlynam dažymui gauti naudojamas anilinas be priemaišų. Anilinas, kurio sudėtyje yra orto- ir paratoluidino mišinio, naudojamas raudoniems dažams gaminti.
Alifatiniai diaminai yra pradinės poliamidų sintezės medžiagos, pavyzdžiui, nailonas, kuris plačiai naudojamas polimerinių plėvelių, pluoštų, taip pat dalių ir mazgų gamyboje mechaninėje inžinerijoje.
Alifatiniai diizocianatai naudojami poliuretanams ir JWH-203 gaminti. Jie pasižymi dideliu stiprumu ir elastingumu bei labai dideliu atsparumu dilimui (poliuretano batų padai), taip pat gerai sklinda į įvairias medžiagas (poliuretano klijai). Jie taip pat plačiai naudojami putų pavidalu (poliuretano putos).
Priešuždegiminiai vaistai sulfonamidai yra sintetinami iš sulfanilo rūgšties.
Aminai- organiniai amoniako dariniai, kurių molekulėje vienas, du arba visi trys vandenilio atomai pakeisti anglies liekana.
Paprastai izoliuotas trijų tipų aminai:
Aminai, kuriuose amino grupė yra tiesiogiai prijungta prie aromatinio žiedo, vadinami aromatiniai aminai.
Paprasčiausias šių junginių atstovas yra aminobenzenas arba anilinas:
Pagrindinis skiriamasis aminų elektroninės struktūros bruožas yra azoto atomo, kuris yra funkcinės grupės dalis, buvimas, vieniša pora. Dėl to aminai turi bazių savybių.
Yra jonų, kurie yra formalaus visų vandenilio atomų pakeitimo angliavandenilio radikalu produktas amonio jone:
Šie jonai randami druskose, panašiose į amonio druskas. Jos vadinamos ketvirtinėmis amonio druskomis.
Izomerizmas ir nomenklatūra
1. Aminams būdinga struktūrinė izomerija:
A) anglies skeleto izomerija:
b) funkcinės grupės padėties izomerija:
2. Pirminiai, antriniai ir tretiniai aminai yra vienas kito izomeriniai ( tarpklasinė izomerija):
Kaip matyti iš pateiktų pavyzdžių, norint pavadinti aminą, su azoto atomu susiję pakaitai yra išvardyti (pirmumo tvarka) ir pridedama priesaga. - aminas.
Aminų fizinės savybės
Paprasčiausi aminai(metilaminas, dimetilaminas, trimetilaminas) – dujinės medžiagos. Likusieji žemesni aminai- skysčiai, kurie gerai tirpsta vandenyje. Jie turi būdingą kvapą, primenantį amoniaką.
Gali susidaryti pirminiai ir antriniai aminai vandeniliniai ryšiai. Dėl to pastebimai padidėja jų virimo temperatūra, palyginti su junginiais, kurių molekulinė masė yra tokia pati, bet negali sudaryti vandenilinių jungčių.
Anilinas yra aliejinis skystis, mažai tirpus vandenyje, verdantis 184 °C temperatūroje.
Anilinas
Aminų cheminės savybės nustatomos daugiausia dėl to, kad ant azoto atomo yra vieniša elektronų pora.
Aminai kaip bazės. Amino grupės azoto atomas, kaip ir azoto atomas amoniako molekulėje, dėl vieniša elektronų pora gali susidaryti kovalentinis ryšys per donoro-akceptoriaus mechanizmą, veikiantis kaip donoras. Šiuo atžvilgiu aminai, kaip ir amoniakas, gali prijungti vandenilio katijoną, ty veikti kaip bazė:
1. Amionų reakcija su vandeniu veda prie hidroksido jonų susidarymo:
Amino tirpalas vandenyje sukelia šarminę reakciją.
2. Reakcija su rūgštimis. Amoniakas reaguoja su rūgštimis, sudarydamas amonio druskas. Aminai taip pat gali reaguoti su rūgštimis:
Pagrindinės alifatinių aminų savybės yra ryškesni nei amoniako. Taip yra dėl to, kad yra vienas ar keli donoro alkilo pakaitalai, kurių teigiamas indukcinis poveikis padidina elektronų tankį azoto atome. Elektronų tankio padidėjimas paverčia azotą stipresniu elektronų poros donoru, o tai pagerina pagrindines jo savybes:
Amionų deginimas. Aminai dega ore, sudarydami anglies dioksidą, vandenį ir azotą:
Aminų cheminės savybės – santrauka
Aminų taikymas
Aminai plačiai naudojami gauti vaistai, polimerinės medžiagos. Anilinas yra svarbiausias šios klasės junginys, naudojamas anilino dažų, vaistų (sulfonamidinių vaistų) ir polimerinių medžiagų (anilino formaldehido dervų) gamybai.
Etaloninė medžiaga testui atlikti:
Mendelejevo lentelė
Tirpumo lentelė
