Reacția Wurtz metoda de sinteză a hidrocarburilor saturate prin acțiunea sodiului metalic asupra halogenurilor de alchil (de obicei bromuri sau ioduri): 2RBr + 2Na → R - R + 2NaBr. B. p. descoperit de S. A. Wurtz. (1855). P. Fittig distribuit V. r. în regiunea hidrocarburilor aromatice grase (reacția Wurtz-Fittig): C6H5Br + 2Na + BrC4H9 → C6H5-C4H9 + 2NaBr.
Marea Enciclopedie Sovietică. - M.: Enciclopedia Sovietică. 1969-1978 .
Vedeți ce este „reacția Wurtz” în alte dicționare:
Condensarea halogenurilor de alchil sub influența Na (mai rar Li sau K) cu formarea de hidrocarburi saturate: 2RHal + 2Na > RХR + 2NaHal, unde Hal este de obicei Br sau I. Când este utilizat în dietă, descomp. Halogenurile de alchil (RHal și RHal) se formează... ... Enciclopedie chimică
- ... Wikipedia
Reacția Wurtz, sau sinteza Wurtz, este o metodă de sinteză a hidrocarburilor saturate simetrice prin acțiunea sodiului metalic asupra halogenurilor de alchil (de obicei bromuri sau cloruri). Conduce la o creștere a lanțului de hidrocarburi (însumarea hidrocarburilor... ... Wikipedia
Reacția Wurtz, sau sinteza Wurtz, este o metodă de sinteză a hidrocarburilor saturate simetrice prin acțiunea sodiului metalic asupra halogenurilor de alchil (de obicei bromuri sau ioduri): 2RBr + 2Na → R R + 2NaBr Reacția Wurtz a fost descoperită de S. A. Wurtz ( 1855). P. Fittig... ... Wikipedia
Vezi reacția Wurtz... Enciclopedie chimică
Sinteza org. compuși folosind Magniorg. halogenuri RMgHal (reactivi Grignard). Acestea din urmă sunt primite de obicei într-o rație: RHal + Mg > RMgHal. În acest caz, р р RHal în dietil eter se adaugă lent cu agitare la o suspensie de Mg în același lichid... Enciclopedie chimică
Prepararea b esterilor hidroxicarbonati t interacțiune. aldehide sau cetone cu esteri halocarburi prezenți. Zh (așa-numitul P.p. clasic): Diferă. aldehide și cetone (saturate sau nesaturate, aromatice, ... ... Enciclopedie chimică
Acest articol este despre compuși chimici. Pentru compania canadiană de aluminiu, vezi Rio Tinto Alcan... Wikipedia
Stabilit istoric în chimia organică, denumirea unui grup mare de reacții pentru formarea de compuși complecși din doi sau mai mulți compuși mai simpli. K. r., deosebindu-se atât prin natura reactivilor, cât și prin esența transformărilor chimice, ... ...
Compuși organici care conțin un atom al unui metal legați direct de un atom de carbon. Toate M. s. poate fi împărțit în două grupe: 1. M. s. intranzitiv și parte din M. s. metale de tranziție. Aceste conexiuni...... Marea Enciclopedie Sovietică
Cărți
- Viața unor dispozitive remarcabile, Arkady Iskanderovich Kuramshin, Cum poate un chimist să devină celebru? Foarte simplu! O reacție pe care a descoperit-o, o substanță nouă sau chiar un reactiv poate fi numit după el! Dar dacă acest lucru nu este suficient, atunci un astfel de om de știință mai are unul... Categoria: Științe Chimice Seria: Pop științific al Runetului Editura: AST,
- Viața dispozitivelor remarcabile, Kuramshin A., Cum poate un chimist să devină celebru? Foarte simplu! O reacție pe care a descoperit-o, o substanță nouă sau chiar un reactiv poate fi numit după el! Dar dacă acest lucru nu este suficient, atunci un astfel de om de știință mai are unul... Categorie:
În industrie, substanța este de obicei produsă în cantități mari, urmărindu-se pentru o rentabilitate maximă. Adesea este posibil să se folosească nu un compus organic pur, ci un amestec. În unele cazuri, este rentabil din punct de vedere economic să se separe chiar și amestecurile complexe, mai ales dacă este posibilă izolarea simultană a altor substanțe utile. Există multe cazuri în care se dovedește a fi profitabilă dezvoltarea unei metode unice de sinteză și construirea unei întreprinderi speciale pentru producerea unei substanțe extrem de profitabile.
În laborator este de obicei necesar să se sintetizeze cantități mici dintr-o substanță (grame și fracțiuni de gram). În cercetare, chimiștii au nevoie aproape întotdeauna de substanțe individuale, mai degrabă decât de amestecuri. Spre deosebire de industrie, timpul are mai multă valoare decât preț. În plus, sintezele de laborator sunt întotdeauna flexibile, deoarece cercetătorul nu este interesat să repete procesul studiat de multe ori. Prin urmare, se folosesc metode care fac posibilă obținerea rapidă și cu randament ridicat a produsului țintă cu un conținut minim de impurități.
Este important ca metodele de laborator (dar nu industriale), de regulă, să poată fi extinse la întreaga clasă de compuși sintetizați.
Pe parcursul cursului de chimie organică, accentul principal este pus pe metodele de laborator de preparare. La rezolvarea problemelor nu trebuie folosite metode industriale, chiar dacă sunt folosite pentru a obține exact substanța a cărei sinteză trebuie planificată. De exemplu, dacă etilena urmează să fie sintetizată în timpul sintezei, aceasta trebuie produsă folosind metode generale de sinteza alchenelor, deși acest compus este produs în cantități uriașe prin cracare.
Alchenele și alchinele în prezența catalizatorilor eterogene, cum ar fi Pt, Pd, Ni, adaugă cu ușurință unul sau doi moli de hidrogen cu încălzire ușoară și presiune scăzută. În acest caz, se formează cantitativ alcanii cu același schelet de carbon.
Derivații de halogen ai hidrocarburilor saturate pot fi reduși la alcani cu un metal într-un mediu acid:
Alcanii pot fi preparați prin hidroliza reactivilor Grignard:
Metodele de mai sus permit sinteza alcanilor care au același schelet de carbon ca în molecula originală.
Sunt cunoscute mai multe metode pentru sinteza parafinelor, a căror structură a lanțului de carbon diferă de substanțele inițiale. Derivații monohalogenați ai alcanilor, atunci când interacționează cu sodiu metalic, sunt transformați în hidrocarburi saturate prin reacția Wurtz. În timpul reacției, se formează legătură carbon-carbon între atomii de carbon legați în compusul de bază la halogeni.
Reacția Wurtz poate fi utilizată exclusiv pentru sinteza alcanilor simetrici (R-R) cu un număr par de atomi de carbon. Pentru a evita formarea amestecurilor de alcani, în această reacție trebuie introdus un singur derivat de halogen.
Limitările reacției Wurtz sunt clare din exemplul următor.
Reacția produce un amestec de propan, etan și n-butan. Deoarece vitezele de reacție sunt similare, este imposibil să se propună condiții în care formarea propanului ar fi procesul predominant. În consecință, două treimi din materiile prime vor fi risipite. În plus, apare problema dificilă a separării produșilor de reacție.
Trebuie avută prudență atunci când se extinde reacția Wurtz la derivați de halogen mai complecși. Metalele alcaline sunt foarte reactive. Dacă o moleculă conține grupe funcționale în plus față de atomul de halogen, în majoritatea cazurilor reacția sodiului sau potasiului cu acestea se va desfășura mai rapid decât cu halogenul. Nu are sens nici măcar să încercăm să efectuăm reacția Wurtz dacă molecula, împreună cu halogenul, conține hidroxi- (OH), carboxi- (COOH), sulfo- (SO 3 H) și multe alte grupe.
Una dintre metodele de producere a alcanilor este reacția de decarboxilare (eliminarea CO2) a sărurilor acizilor carboxilici. În unele cazuri, acest proces are loc foarte ușor chiar și cu o încălzire ușoară. Acizii carboxilici saturați din seria alifatică îndepărtează gruparea carboxil numai atunci când sărurile lor sunt calcinate cu un alcali.
Ca rezultat al decarboxilării, se formează un alcan care conține un atom de carbon mai puțin decât era prezent în acidul original.
Dacă o sare a unui acid carboxilic dintr-o serie alifatică este supusă electrolizei (sinteză anodică Kolbe), atunci la anod anionul carboxilat donează un electron electrodului, transformându-se într-un radical instabil. Eliberarea de CO 2 conduce la un radical alchil. Când doi radicali alchil se recombină, se formează un alcan simetric cu un număr par de atomi de carbon.
Prelegerea nr. 8
Hidrocarburi
· Alchenele. Serii omoloage, nomenclatură, tipuri de izomerie. Izomerie geometrică în seria alchenelor. Cis-Și transă- izomeri, nomenclatura E,Z. Motive pentru lipsa rotației libere în raport cu dubla legătură. Proprietăți fizice, modele ale modificărilor lor în seria omoloagă și caracteristicile spectrale ale alchenelor.
· Metode de preparare: dehidrogenarea alcanilor, cracarea petrolului, hidrogenarea parțială a alchinelor, dehalogenarea, dehidrohalogenarea haloalcanilor și deshidratarea alcoolilor (regula lui Zaitsev).
Alchene (olefine, hidrocarburi de etilenă)
alchene - hidrocarburi cu catenă deschisă corespunzătoare formulei generale C n H 2 n și care conțin o legătură dublă (legatură p) în moleculă .
În comparație cu alcanii, hidrocarburile de etilenă corespunzătoare formează un număr mai mare de izomeri, ceea ce se datorează nu numai diferențelor dintre scheletele de carbon, ci și locației dublei legături și geometriei moleculei.
Să luăm în considerare izomeria alchenelor cu patru atomi de carbon. Pe lângă izomerii structurali, există izomeri ai poziției dublei legături (butenă-1 și butenă-2). Butena-2 poate exista sub formă de doi izomeri, care diferă în aranjarea spațială a substituenților în raport cu dubla legătură. Deoarece rotația liberă în jurul legăturii p este imposibilă (barieră 60 kcal) și întregul fragment al moleculei se află în același plan, grupările metil pot fi localizate fie pe o parte a dublei legături, fie pe părți opuse. Prenumele folosesc prefixul cis- (pe de o parte - lat.), pe de altă parte - transă- (via – lat.). Acest tip de izomerie spațială se numește geometric.
2.1. Reacția lui Butlerov A.M.
Prepararea zaharurilor din formaldehidă sub acțiunea alcalinelor:
Reacția are ca rezultat un amestec de zaharuri.
2.2. Reacția lui Wagner E.E.
Oxidarea alchenelor în cis - α - glicoli prin acțiunea unei soluții diluate de permanganat de potasiu în mediu alcalin (hidroxilare):
2.3. Reacția Wurtz
Prepararea hidrocarburilor prin condensarea halogenurilor de alchil sub acțiunea sodiului metalic:
2.4. Reacția Wurtz-Grignard
Formarea hidrocarburilor în timpul reacției halogenurilor de alchil (aril) cu un reactiv Grignard:
2.5. Reacția Wurtz-Fittig
Prepararea hidrocarburilor aromatice grase prin condensarea derivaților de halogen aromatici cu halogenuri de alchil în prezență de sodiu:
2.6. Reacția lui Harries
Scindarea oxidativă a alchenelor prin ozonare și hidroliză ulterioară (ozonoliza):
2.7. Reacția Gutterman-Koch
Reacția de formilare a hidrocarburilor aromatice prin acțiunea monoxidului de carbon și a clorurii de hidrogen în prezența AlCl 3:
2.8. Reacția Gell-Volhard-Zelinsky
Prepararea acizilor α-halogenați prin acțiunea clorului sau a bromului în prezența fosforului:
2.9. Reacția lui Hoffmann
Prepararea aminelor alifatice prin alchilarea amoniacului cu halogenuri de alchil:
2.10. Reacția Hoffmann (rearanjare)
Rearanjarea amidelor acide în amine primare cu pierderea unui atom de carbon într-o soluție de hipocloriți:
2.11. Reacții Grignard (sinteză de organomagneziu)
Reacții pentru sinteza compușilor organici bazate pe adăugarea unui reactiv Grignard la legătura >C = O:
2.12. Reacția Diels-Alder (sinteza dienelor)
Adăugarea de compuși cu o legătură dublă activată (dienofile) la dienele conjugate pentru a forma structuri ciclice. Conexiunea se face conform tipului 1.4:
2.13. Reacția Sandmeyer
Înlocuirea unei grupări diazo în compușii aromatici cu un halogen sau o altă grupă prin acțiunea sărurilor monovalente de cupru:
2.14. Reacția lui Zelinsky
Prepararea α-aminoacizilor din aldehide sau cetone prin actiunea unui amestec de cianura de potasiu si clorura de amoniu (cianura de amoniu):
2.15. Reacția lui Zinin
Reducerea compușilor nitro aromatici în amine:
Zinin a folosit sulfură de amoniu pentru reducerea în industrie, așchii de fontă sunt folosiți într-un mediu acid pentru a reduce compușii nitro.
2.16. Reacția lui Jocić
Prepararea halogenurilor de alchinilmagneziu (reactivi Jocic) folosind reactivul Grignard:
2.17. Reacția lui Cannizzaro
Disproporționarea redox a două molecule de aldehidă aromatică în alcool și acid corespunzător sub acțiunea alcalinelor. Această reacție implică și aldehide alifatice și heterociclice care nu conțin hidrogen mobil în poziția α:
Reacție încrucișată Cannizzaro
2.18. Reacția Claisen (condens)
Prepararea esterilor acidului cinamic prin condensarea aldehidelor aromatice cu esteri ai acidului carboxilic și compuși carbonilici.
2.19. Reacția lui Kolbe
Producția de hidrocarburi prin electroliza soluțiilor de săruri alcaline ale acizilor carboxilici alifatici:
La anod, anionul acid este descărcat într-un radical acid instabil, care se descompune odată cu eliberarea de dioxid de carbon, iar radicalii alchil rezultați se cuplează într-o hidrocarbură:
2. 20. Reacția Kolbe-Schmitt
Prepararea hidroxiacizilor aromatici prin carboxilarea termică a fenolaților de metale alcaline cu dioxid de carbon:
2. 21. Reacția lui Konovalov
Nitrarea compușilor alifatici, aliciclici și grași-aromatici cu acid azotic (12-20%):
2.22. Reacția lui Kucherov
Hidratarea catalitică a acetilenei, a omologilor și derivaților săi cu formarea de aldehide și cetone:
a) atunci când acetilena este hidratată, se obține acetaldehidă:
b) hidratarea omologilor de acetilenă produce cetone:
2.23. Reacția lui Lebedev
Prepararea butadienei prin piroliza catalitică (450°C) a alcoolului etilic:
2.24. Reacția Perkin
Prepararea acizilor α,β - nesaturați prin condensarea aldehidelor aromatice cu anhidride de acid carboxilic:
2.25. Reacția Raschig
Producția industrială de fenol prin clorurare catalitică a benzenului urmată de hidroliza clorbenzenului cu vapori de apă:
2.26. Reacția lui Reformatsky
Prepararea acizilor β-hidroxicarboxilici prin interacțiunea aldehidelor sau cetonelor cu esterii acizilor α-halocarboxilici sub influența zincului metalic:
2.27. Reacția lui Rodionov
Prepararea β-aminoacizilor prin condensarea aldehidelor cu acid malonic și amoniac într-o soluție de alcool:
2.28. Reacția lui Tișcenko
Condensarea aldehidelor pentru a forma esteri sub acțiunea alcoolaților de aluminiu:
2.29. Reacția lui Favorsky
Interacțiunea alchinelor cu aldehidele și cetonele:
2.30. Reacția Friedel-Crafts
Alchilarea sau acilarea compușilor aromatici cu halogenuri de alchil sau de acil în prezența clorurii de aluminiu:
a) alchilare:
b) acilare:
2.31. Reacția Chichibabin
Reacția piridinei cu amida de sodiu (α-aminare):
2.32. Reacția Chugaev-Tserevitinov
Interacțiunea compușilor organici care conțin un atom mobil de hidrogen cu reactivul Grignard cu eliberarea de metan:
2.33. Reacția Schiff
Interacțiunea aldehidelor cu aminele în prezența alcaline duce la formarea de azometine (baze Schiff):
2.34. Reacția Strecker
Prepararea α-aminoacizilor din aldehide și cetone prin acțiunea amoniacului și acidului cianhidric, urmată de hidroliza aminonitrililor rezultați:
2.35. Reacția lui Yuriev
Reacția Wurtz
Reacția Wurtz este de utilizare limitată deoarece are ca rezultat unirea a două grupări alchil și astfel un alcan cu mai mulți atomi de carbon decât materiile prime. În acest fel, etanul poate fi obținut din bromură de metil, n-butan din bromură de etil și 2,3-dimetilbutan din bromură de izopropil.
Reacția Wurtz este potrivită numai pentru sinteza alcanilor simetrici R-R. De exemplu, propanul nu poate fi obținut cu un randament bun folosind această metodă. Dacă sodiul reacţionează cu un amestec de bromură de metil şi bromură de etil, se formează într-adevăr propan; dar va fi amestecat cu etan, format prin combinarea a două grupări metil, și n-butan, format din două grupări etil. O cantitate semnificativă de reactivi este cheltuită pentru formarea de produse inutile; În plus, se pune problema separării. Prin urmare, reacția Wurtz este nepotrivită pentru sinteza alcanilor R-R nesimetrici (R și R sunt grupări alchil diferite).
Deși multe reacții ale halogenurilor de alchil simple pot fi extinse la compuși mai complecși care conțin halogen, acesta nu este cazul reacției Wurtz. Sodiul metalic este o substanță foarte reactivă și va reacționa nu numai cu un halogen, ci și cu orice altă grupare care poate fi prezentă într-un compus mai complex. De exemplu, reacția Wurtz nu poate fi utilizată pentru compușii care conțin o grupare HO în plus față de un halogen, deoarece sodiul va reacționa cu gruparea hidroxil mai repede decât cu halogenul.
Mecanismul reacției Wurtz este complex și nu este încă pe deplin înțeles, dar este clar că reacția produce mai întâi un compus organosodic similar compusului organomagnezic descris mai sus, RX + +2Na = RNa + NaX, care reacţionează apoi cu un alchil al doilea. moleculă de halogenură RNa + RX = R ?R+NaX (reactivul Grignard este mai puțin reactiv decât organosodic: reacţionează doar cu unii compuşi organici foarte reactivi.)
Microcristaloscopia
Reacția mediului are un impact mare, uneori chiar decisiv, asupra cursului experienței. Este necesar să alegeți un mediu ținând cont de proprietățile substanței. Unele reacții apar doar la o anumită valoare a pH-ului, altele au sensibilitate variabilă...
Lumea sărurilor
Soluțiile de acid și bază sunt amestecate în raportul molar necesar. Dupa evaporarea apei se obtine o sare cristalina...
Lumea sărurilor
Această metodă este potrivită, de exemplu, dacă se formează o sare insolubilă...
Lumea sărurilor
Doar alcaline (baze solubile) sunt potrivite pentru astfel de reacții. Aceste reacții produc o altă bază și o altă sare. Este important ca noua bază să nu fie alcalină și să nu reacționeze cu sarea rezultată...
Metabolismul carbohidraților în organismul animalului
C6H12O6 + 2ATP + 2Pn 2C3H6O3 + 2ATP Glucoză lactică Prin urmare...
Transformări ale tungstat-antimonaților de potasiu și cesiu
Probele nr. 2 și nr. 3 au fost plasate în acid azotic timp de 7 zile. Ca rezultat, a fost observată o schimbare a culorii probei nr. 3, aceasta a devenit de culoare lămâie. Nu s-au produs astfel de modificări cu proba nr. 2. Probele au fost spălate cu apă distilată pentru a îndepărta acidul...
Reacții de acilare
Să luăm în considerare reacția de alchil-d-halogenare (conversia halogenurilor de acil în cetone folosind compuși organometalici). Halogenurile de acil interacționează fără probleme și în condiții blânde cu dialchil cuprați de litiu...
Reacții de acilare
Interesantă este și reacția de substituție alchil-deaciloxi (conversia anhidridelor, esterilor și amidelor acizilor carboxilici în cetone folosind compuși organometalici), care poate fi folosită pentru a obține cetone din compuși din alte clase...
Sinteza compușilor organohalogenați. Reacția de scindare a haloformei
În timpul halogenării cetonelor induse de baze, și anume: dacă se formează b-halocetonă...
Sinteza esterului izobutilic al acidului acetic prin reacția de esterificare
Prepararea esterului izobutilic al acidului acetic. La bromură de etil de magneziu preparată din 8,2 g de magneziu, 37 g de bromură de etil și 200 cm3 de eter, se adaugă lent 25 g de alcool izobutilic în timpul răcirii. Amestecul este apoi fiert ușor timp de 30 de minute....
Sinteza compușilor carbonilici nesaturați
Condensarea aldolică încrucișată (mixtă) a aldehidelor aromatice cu cetone, ducând la formarea de cetone aromatice grase b,c-nesaturate...
Sinteza compușilor heterociclici cu șase atomi care conțin oxigen
Sinteza flavonelor și izoflavonelor. 2.2 Reacția Auvers Conversia cumaranonelor în flavone. Dehidrobromurarea 2-bromo-2-(b-bromobenzil)-cumaron prin acțiunea unei soluții alcaline alcoolice...
Calculul termodinamic al reacției de polimerizare a dimetilolureei
Vom efectua analiza folosind exemplul metacroleinei și izoprenului. Monomer 1 Monomer 2 Tabel 4 - Compoziția monomerilor Monomer e Q metacroleină 0 1,75 izopren -1,2 3,3 f1=0,95 f2=0,05 Tabel 5 - Compoziția copolimerului în diferite proporții de monomeri...
Fenoli: metode de sinteză și proprietăți chimice
Metoda originală de introducere a unei grupări carboxil într-un inel aromatic a fost descoperită de G. Kolbe în 1860. Când fenolații de sodiu sau litiu uscati sunt încălziți cu CO2 la 150-180°C și o presiune de 5 atm, se formează săruri de sodiu sau litiu ale acidului salicilic...
Proprietățile chimice ale eterului ciclic folosind exemplul etiloxiranului
Când oxidul de etilenă este încălzit la o temperatură de aproximativ 400 °C sau 150--300 °C în prezența catalizatorilor (Al2O3, H3PO4, etc.), are loc izomerizarea în acetaldehidă: un mecanism radical propus de Benson pentru a explica reacția. ..
REACȚIA WURZ– o reacție chimică care permite obținerea celor mai simpli compuși organici – hidrocarburi saturate.
Reacția Wurtz în sine constă în condensarea halogenurilor de alchil sub acțiunea Na metalic, Li, sau mai puțin frecvent K:
2RHal + 2Na® R–R + 2NaHal.
Uneori este interpretat ca interacțiunea RNa sau RLi cu R"Hal.
Reacția a fost descoperită de chimistul organic francez Charles Wurtz (1817–1884) în 1855, în timp ce încerca să obțină etil sodiu din clorură de etil și sodiu metalic.
Deși reacția Wurtz are ca rezultat formarea unei noi legături carbon-carbon, nu este adesea folosită în sinteza organică. Practic, cu ajutorul ei, se obțin hidrocarburi saturate cu un lanț lung de carbon, este util mai ales în obținerea de hidrocarburi individuale cu greutate moleculară mare și, după cum se poate observa din diagrama de mai sus, pentru a obține o anumită hidrocarbură, o singură halogenură de alchil ar trebui luate, deoarece condensarea a două halogenuri de alchil are ca rezultat un amestec de toți cei trei produși combinați posibil. Prin urmare, dacă se utilizează o halogenură de alchil și sodiu, reacția Wurtz poate produce numai hidrocarburi cu un număr par de atomi de carbon. Reacția Wurtz are loc cel mai bine cu ioduri de alchil primare. Se obțin randamente foarte mici ale produsului țintă folosind metoda Wurtz pentru halogenuri de alchil secundare. Reacția este de obicei efectuată în dietil eter. Utilizarea hidrocarburilor ca solvenți reduce selectivitatea reacției.
Cu toate acestea, dacă utilizați un compus organometalic pre-preparat, de exemplu alchilitiu, puteți obține și produse de condensare asimetrice:
RLi + R"Hal® R – R" + LiHal
În ambele cazuri, reacția este însoțită de formarea unui număr mare de produse secundare din cauza proceselor secundare. Acest lucru este ilustrat de un exemplu de interacțiune a etil-litiului cu 2-bromooctanul:
În acest caz, 3-metilnonanul și un număr de produse secundare în raporturile molare indicate sunt formate ca produs al reacției Wurtz.
Pe lângă sodiu, în reacția Wurtz au fost folosite metale precum argintul, zincul, fierul, cuprul și indiul.
Reacția Wurtz a fost folosită cu succes pentru condensări intramoleculare pentru a construi sisteme carbociclice. Astfel, ciclopropanul poate fi obținut din 1,3-dibromopropan sub acțiunea zincului metalic și a iodurii de sodiu (ca promotor de reacție):
Pot fi construite alte sisteme carbociclice tensionate. De exemplu, din 1,3-dibromoadamantan, folosind un aliaj de sodiu-potasiu, se poate obține 1,3-dehidroadamantan:
Și interacțiunea 1-bromo-3-cloro-ciclobutanului cu sodiu duce la biciclobutan:
Există o serie de varietăți cunoscute ale reacției Wurtz, care și-au primit propriile nume. Acestea sunt reacția Wurtz-Fittig și reacția Ullmann. Primul implică condensarea unei halogenuri de alchil și arii sub acțiunea sodiului pentru a forma un derivat alchil aromatic. În cazul reacției Ullmann, în condensare se introduc de obicei ioduri de arii, iar în locul sodiului se folosește cuprul proaspăt preparat, această reacție face posibilă obținerea diverșilor derivați biaril cu randament ridicat, inclusiv a celor nesimetrici care conțin un substituent într-unul din; nucleele aromatice:
Se crede că mecanismul de reacție Wurtz constă în două etape principale:
1) formarea unui derivat organometalic (dacă se utilizează un metal și nu un compus organometalic pre-preparat):
RHal + 2Na ® R–Na + NaHal,
2) interacțiunea compusului organosodic format, în acest caz, cu o altă moleculă de halogenură de alchil:
RHal + R–Na ® RR + NaHal.
În funcție de natura R și de condițiile de reacție, a doua etapă a procesului poate decurge printr-un mecanism ionic sau radical.
Vladimir Korolkov
