serie omoloagă. Seria omologică Formule pentru seria omologică de compuși organici

Diferă în proprietăți similare și unite printr-o formulă comună care descrie regularitatea diferenței structurale a fiecărui membru ulterior al grupului față de cel precedent. De exemplu, seria omoloagă de alcani sau alte grupări. este de mare importanță pentru cercetare, prognoză sau aplicare practică. Pentru substanțele organice combinate într-un grup, se observă modificări regulate ale proprietăților chimice și fizice și toate se corelează cu o modificare a greutății moleculare.

La fel de importante sunt regulile care descriu modul în care proprietățile substanțelor se schimbă atunci când se trece de la un grup la altul. Pentru a înțelege ce este o serie omoloagă, ar trebui să luăm în considerare exemple specifice. Pentru orice grup de compuși, sunt caracteristice creșterea temperaturii de topire (cristalizare), fierbere (condensare) și densitate cu creșterea greutății moleculare și a numărului de atomi de carbon dintr-o moleculă.

Se numesc saturate sau parafină; sunt compuși aciclici (nu există cicluri) cu o structură normală sau ramificată, atomii din moleculele cărora sunt legați prin legături simple. Formula generală are forma CnH2n+2 și descrie seria omoloagă de alcani. Molecula fiecărui membru următor crește în comparație cu cel anterior cu un atom de C și doi atomi de H. K includ:

metan;
etan;
propan și așa mai departe.

Acestea includ, de asemenea, cicloparafine. Acesta este un grup mare de compuși organici ale căror molecule sunt închise de inele. Seria lor omoloagă are formula CnH2n, începând cu o substanță chimică cu trei atomi de carbon. Exemple de cicloparafine:

ciclopropan;
ciclobutan;
ciclopentan și așa mai departe

Hidrocarburile nesaturate sau nesaturate sunt de asemenea aciclice. Acestea includ substanțe normale și izostructură. Seria omoloagă de alchene are formula generală CnH2n. Acești compuși se disting prin prezența unei duble legături între doi atomi de carbon. Dacă seria anterioară a început cu o hidrocarbură cu un atom de carbon (metan), atunci aceasta începe cu o substanță a cărei moleculă conține doi atomi de carbon. Exemple de alchene:

etena;
propenă;
butenă și așa mai departe.

Hidrocarburile, în molecula cărora doi atomi de carbon sunt legați printr-o legătură triplă, sunt și mai nesaturate, altfel se numesc acetilenice. Ele sunt unite de seria omoloagă de alchine. Este descris prin formula CnH2n-2 și începe cu acetilena, care are doi atomi de C în formulă. Exemple de alchine:

etină;
propină;
butin-1 și așa mai departe.

Hidrocarburile aciclice nesaturate, în molecula cărora există două legături duble, se numesc diene. Au formula generală CnH2n-2. Seria lor omoloagă începe cu o hidrocarbură cu trei atomi de carbon pe moleculă. Legăturile duble pot fi conjugate (separate printr-o singură legătură), cumulate (situate pe atomii vecini) sau izolate (separate de mai multe legături simple). Exemple de diene:

1,2-propadienă;
1,3-butadienă;
izopren și așa mai departe

Un grup special este format din structuri ciclice, în a căror moleculă există un inel benzenic. Seria omoloagă a celor mai simple hidrocarburi aromatice începe cu un compus cu șase atomi de carbon - benzen. serii se formează atunci când unul sau mai mulți atomi de hidrogen atașați inelului benzenic sunt înlocuiți cu radicali. Astfel, se obțin o serie de substanțe: benzen, toluen, xilen. Dacă există doi sau mai mulți substituenți într-o moleculă, atunci ei vorbesc despre prezența izomerilor acestor substanțe. Alte serii omoloage de compuși aromatici se formează din naftalină, antracen și alte substanțe.

Dacă există o grupare funcțională în molecula de hidrocarbură, atunci astfel de compuși chimici formează și o serie omoloagă.

Un număr de alcooli se disting prin prezența unei grupări hidroxil (-OH) în moleculă. Pentru alcoolii monohidroxilici, un atom de hidrogen din hidrocarbura aciclică este înlocuit cu o grupare hidroxil; formula lor: CnH2n+1OH. Există și rânduri
O serie de fenoli sunt, de asemenea, caracterizați prin prezența unei grupări hidroxil (-OH) în moleculă, dar înlocuiește hidrogenul în inelul benzenic.
Un număr de aldehide se disting prin prezența unei grupări carbonil (>C=O) în molecula compusului chimic; formula generală a aldehidelor: R-CH=O.
Un număr de cetone se disting și prin prezența unei grupări carbonil (> C \u003d O), dar dacă în aldehide este conectat la un radical, atunci în cetone există doi radicali hidrocarburi. Formula cetonă: R1-CO-R2.
O serie de acizi carboxilici se disting de alte substanțe chimice printr-o grupare carboxil care combină grupări carbonil și hidroxil. Formula este RCOOH.

Pentru fiecare serie, fie că este o serie omoloagă de aldehide, acizi carboxilici (organici), alcooli sau alte substanțe, proprietățile lor vor fi în mare măsură determinate de tipul grupei funcționale și se vor schimba în mod natural odată cu creșterea greutății moleculare a substanţă. O astfel de clasificare a unei clase vaste de compuși chimici ajută la înțelegerea naturii și la studierea proprietăților acestora.

Alcanii sunt o clasă de hidrocarburi cu formula generală C n H 2n+2. Compușii înrudiți care diferă printr-o grupare metilenă -CH2 - formează o serie omoloagă de alcani. Cea mai simplă substanță din serie este metanul cu un atom de carbon (CH4).

omologi

Compușii înrudiți - omologi - sunt similari din punct de vedere chimic, dar au proprietăți fizice diferite. În funcție de numărul de atomi de carbon, se izolează alcani gazoși, lichizi, solizi. Primii patru reprezentanți sunt gaze, omologii cu 5-15 atomi de carbon sunt lichide inflamabile. Alcanii superiori sunt cerurile și solidele cu 16-390 atomi de carbon.

Orez. 1. Arderea metanului.

Numele alcanilor se disting prin sufixul -an după denumirea greacă pentru numeral:

un- sau gene- - unu;
la-- doi;
trei - trei;
tetra --- patru;
pent - cinci;
hex - șase;
hept- - sapte;
oct - opt;
non- - nouă;
Dec - zece.

Numele primilor patru omologi sunt stabilite istoric. Fiecare al zecelea nume „trece” la următoarele nouă substanțe, păstrând prefixele numerice și sufixul de clasă. Tabelul seriei omoloage de alcani descrie primii 20 de omologi.

*Nume*	*Formulă*	*Proprietăți fizice*
		Gaze. Ele ard cu o flacără albastră, eliberând o cantitate mare de căldură.



		Lichide uleioase inflamabile. Conținut în ulei. Folosit pentru a produce combustibili lichizi - benzină, kerosen, păcură







Tridecan
tetradecan
Pentadecan
hexadecan		Ceruri și solide. Folosit pentru a face vaselina, parafina
heptadecan
Octadecan
Nanadekan

Punctele de topire și de fierbere ale alcanilor cresc odată cu creșterea numărului de atomi de carbon și, în consecință, a greutății moleculare. În același timp, toți alcanii au o densitate mai mică decât unitatea. Alcanii plutesc la suprafața apei și se dizolvă numai în solvenți organici.

Izomeri

Alcanii sunt hidrocarburi saturate neciclice. Moleculele sunt lanțuri de carbon lungi sau ramificate. Alcanii omologi pot forma izomeri. Cu cât sunt mai mulți atomi de carbon, cu atât mai multe opțiuni de izomeri. Primii trei alcani (metan, etan, propan) nu formează izomeri. Butanul, pentanul, hexanul au doar izomeri structurali. Butanul are două: n-butan și izobutan. Pentanul formează n-pentan, izopentan, neopentan. Hexanul are cinci izomeri: n-hexan, izohexan, 3-metilpentan, diizopropil, neohexan.

Omologii de la heptan și de mai sus, pe lângă izomerii structurali, formează stereoizomeri sau izomeri spațiali care diferă prin poziția atomilor în spațiu. Două molecule sunt identice ca structură și structură, dar arată ca un obiect și imaginea lui în oglindă.

Orez. 2. Stereoizomeri.

Denumirile lungi ale izomerilor sunt compilate conform nomenclaturii internaționale IUPAC. Denumirea verbală constă din trei părți:

numere și prefixe care indică numărul de grupuri afiliate;
nume de grup;
numele lanțului principal (cel mai lung).

De exemplu, numele izomerului heptan, 2,3-dimetilpentan, indică faptul că molecula constă din cinci atomi de carbon (pentan) și două grupări metil atașate celui de-al doilea și al treilea atom de carbon.

Formulele structurale sunt folosite pentru a afișa structura izomerilor. Gruparea -CH3 metil este scrisă fie printr-o linie în sus sau în jos de la atomul de carbon, fie între paranteze după gruparea -CH2 din lanțul de carbon. De exemplu, H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH3.

Orez. 3. Formula structurală.

Numărul de izomeri pentru fiecare alcan poate fi calculat matematic. Prin urmare, mulți izomeri există doar în teorie. Se presupune că hectanul (C 100 H 202) poate avea 592 107 ∙ 10 34 izomeri, iar acesta este departe de ultimul alcan din seria omoloagă.

Ce am învățat?

Alcanii sunt formați din seria omoloagă a metanului cu formula generală C n H 2n+2. Fiecare omolog ulterior diferă de cel anterior printr-o grupă CH2. Pe măsură ce atomii de carbon cresc în seria omoloagă, starea fizică a substanțelor se modifică. Alcanii superiori sunt compuși care conțin mai mult de 15 atomi de carbon. Acestea sunt solide. Lichidele conțin 5-15 atomi de carbon, gaze - 1-4. Pornind de la al patrulea omolog, toți alcanii formează izomeri structurali. În plus, alcanii din heptan și mai sus pot forma stereoizomeri.

Test cu subiecte

Raport de evaluare

Rata medie: 4.2. Evaluări totale primite: 212.

Limitați hidrocarburile (saturate). numite hidrocarburi, în moleculele cărora atomii de carbon sunt interconectați printr-o legătură simplă, iar toate unitățile de valență necheltuite pe legătura dintre atomii de carbon sunt saturate cu atomi de hidrogen.

Reprezentanții hidrocarburilor saturate sunt metanul CH4; etan C2H6; propan C3H8; butan C4H10; pentan C5H12; hexan C6H14. Cu toate acestea, această serie poate fi continuată. Există carbohidrați C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.

Dacă luăm în considerare hidrocarburile din seria metanului, atunci este ușor de observat că fiecare hidrocarbură ulterioară poate fi produsă din cea anterioară corespunzătoare prin înlocuirea unui atom de hidrogen cu o grupare CH 3 (metil). Astfel, compoziția moleculei de hidrocarbură ulterioare crește cu gruparea CH2.

Un număr de compuși chimici de același tip structural, diferiți unul de celălalt prin una sau mai multe unități structurale (de obicei prin grupul CH2), se numește serie de omologie,și fiecare dintre carbohidrați – un membru al unei serii omoloage sau al unui omolog. Dacă aranjam omologii în ordinea crescătoare a greutății lor moleculare relative, formează o serie omoloagă.

Gruparea CH2 se numește diferență omoloagă sau diferență omoloagă. Formula generală a hidrocarburilor saturate este C n H 2 n + 2, unde n – numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă.

Dacă un atom de hidrogen este îndepărtat dintr-o moleculă de hidrocarbură, atunci restul moleculei cu o legătură deschisă se numește radical de hidrocarbură (notat cu litera R). Radicalii liberi nu există datorită reactivității lor ridicate.

fenomen de omologie– existența unor serii de compuși organici în care formula oricăror doi vecini ai seriei diferă prin aceeași grupă (cel mai adesea CH 2). Proprietățile fizico-chimice ale compușilor se modifică de-a lungul seriei omoloage. În chimia organică, conceptul de omologie se bazează pe poziția fundamentală că proprietățile chimice și fizice ale unui compus sunt determinate de structura moleculelor sale: aceste proprietăți sunt determinate atât de grupele funcționale ale compusului, cât și de scheletul său de carbon.

Întregul complex de proprietăți chimice și, în consecință, atribuirea unui compus unei anumite clase, este determinată tocmai de grupuri funcționale, dar gradul de manifestare a proprietăților chimice sau a proprietăților fizice depinde de scheletul de carbon al moleculei.

În absența izomeriei în cazul unor schelete de carbon similare ale compușilor, formula compușilor omologi poate fi scrisă ca X – (CH2) n – Y, compușii cu numere diferite n de unități de metilen sunt omologi și aparțin aceleiași clase de compuși. Deci, compușii omologi aparțin aceleiași clase de compuși, iar proprietățile celor mai apropiați omologi sunt cele mai apropiate.

În serie omoloagă există o anumită schimbare regulată a proprietăților de la membrii mai tineri ai seriei la cei mai în vârstă, dar acest model nu este întotdeauna respectat, în unele cazuri poate fi încălcat. Cel mai adesea acest lucru se întâmplă la începutul seriei, deoarece legăturile de hidrogen se formează în prezența grupărilor funcționale capabile să le formeze.

Un exemplu de serie omoloagă este seria de hidrocarburi saturate (alcani). Cel mai simplu reprezentant al lui – metan CH4. Omologii metanului sunt: etan C2H6; propan C3H8; butan C4H10; pentan C5H12; hexan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, octan - C 8 H 18, nonan - C 9 H 20, decan - C 10 H 22, undecan - C 11 H 24, nodecan – C12H26, tridecan – C13H28, tetradecan – C14H30, pentadecan – C 15 H 32, eicosan - C 20 H 42, pentacosan - C 25 H 52, triacontan - C 30 H 62, tetracontan - C 40 H 82, hectan - C 100 H 202.

Aveti vreo intrebare? Știți ce este o serie omoloagă?
Pentru a obține ajutorul unui tutor - înregistrați-vă.
Prima lecție este gratuită!

site-ul, cu copierea integrală sau parțială a materialului, este necesară un link către sursă.

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Seria omologa- un număr de compuși chimici de același tip structural (de exemplu, alcani sau alcooli alifatici - alcooli grași), care diferă între ei ca compoziție printr-un anumit număr de unități structurale repetate - așa-numitele diferență omoloagă. Omologii- substanţe care aparţin aceleiaşi serii omoloage.

Cel mai simplu exemplu de serie omoloagă sunt alcanii (formula generală C n H 2n+2): metan CH 4, etan C 2 H 6, propan C 3 H 8 etc.; diferența omologică a acestei serii este unitatea metilenică -CH 2 -.

Omologia și structura compușilor

Conceptul de omologie în chimia organică se bazează pe poziția fundamentală că proprietățile chimice și fizice ale unei substanțe sunt determinate de structura moleculelor sale: aceste proprietăți sunt definite ca grupări funcționale ale compusului (alcooli hidroxilici, gruparea carboxil a acizilor carboxilici). , gruparea arii de compuși aromatici etc.) și scheletul său de carbon.

Complexul de proprietăți chimice în sine și, în consecință, apartenența unui compus la o anumită clasă, este determinată tocmai de grupele funcționale (de exemplu, prezența unei grupări carboxil determină manifestarea proprietăților acide de către compus și apartenența acestuia la clasa de acizi carboxilici), dar asupra gradului de manifestare a proprietăților chimice (de exemplu, reactivitatea și constanta de disociere) sau proprietățile fizice (punctele de fierbere și de topire, indicele de refracție etc.) afectează și scheletul de carbon al moleculei (vezi Fig. .1).

În cazul asemănării scheletelor de carbon ale compușilor, adică al absenței izomeriei, formula compușilor omologi poate fi scrisă ca X-(CH2) n-Y, compuși cu număr diferit n unitățile de metilen sunt omologi și aparțin aceleiași clase de compuși (de exemplu, H-(CH2) n-COOH- acizi carboxilici alifatici). Astfel, compușii omologi aparțin aceleiași clase de compuși, iar proprietățile celor mai apropiați omologi sunt cele mai apropiate.

În seria omoloagă, există o schimbare regulată a proprietăților de la membrii mai tineri ai seriei la cei mai vechi, totuși, acest model poate fi încălcat, în primul rând, la începutul seriei, datorită formării legăturilor de hidrogen. în prezenţa grupărilor funcţionale capabile să se formeze (vezi Fig. 2, punctul de topire).

În studiul paralelismelor în fenomenele de variabilitate ereditară, N. I. Vavilov, prin analogie cu seria omoloagă de compuși organici, a introdus conceptul Serii omoloage în variabilitatea ereditară.

Vezi si

Scrieți o recenzie la articolul „Seria omologică”

Un fragment care caracterizează seria omologică

După prințul Andrei, Boris s-a apropiat de Natasha, invitând-o la dans, și acea dansatoare adjutantă care a început balul, și încă tineri, iar Natașa, trecându-i Sonyei domnilor în exces, veselă și îmbujorată, nu au încetat să danseze toată seara. Ea nu a observat și nu a văzut nimic care să-i ocupe pe toată lumea la acest bal. Ea nu numai că nu a observat cum suveranul a vorbit multă vreme cu trimisul francez, cum a vorbit mai ales cu bunăvoință cu o astfel de doamnă, cum prințul a făcut așa și atare și a spus că Elena a avut mare succes și a primit o atenție deosebită. și așa; ea nici nu l-a văzut pe suveran și a observat că el a plecat doar pentru că după plecarea lui balul a devenit mai vioi. Unul dintre cotilioane vesele, înainte de cină, prințul Andrei a dansat din nou cu Natasha. El i-a amintit de prima lor întâlnire pe Aleea Otradnenskaya și de cum nu putea adormi într-o noapte cu lună și de cum nu se putea abține să o audă. Natasha a roșit la această reamintire și a încercat să se justifice, de parcă ar fi ceva rușinos în sentimentul în care prințul Andrei a auzit-o involuntar.
Prințului Andrei, ca toți oamenii care au crescut în lume, îi plăcea să întâlnească în lume ceea ce nu avea o amprentă seculară comună. Și așa a fost Natasha, cu surprinderea, bucuria și timiditatea ei, și chiar cu greșelile în franceză. A vorbit cu ea deosebit de tandru și atent. Stând lângă ea, vorbind cu ea despre cele mai simple și neînsemnate subiecte, Prințul Andrei a admirat strălucirea veselă din ochi și zâmbet, care nu se referă la discursurile rostite, ci la fericirea ei interioară. În timp ce Natasha a fost aleasă și s-a ridicat zâmbind și a dansat prin sală, prințul Andrei i-a admirat în special grația ei timidă. În mijlocul cotilionului, Natasha, după ce a terminat silueta, respirând încă greu, s-a apropiat de locul ei. Noul domn a invitat-o din nou. Era obosită și fără suflare și se pare că s-a gândit să refuze, dar imediat și-a ridicat din nou veselă mâna pe umărul cavalerului și i-a zâmbit prințului Andrei.
„Aș fi bucuros să mă odihnesc și să stau cu tine, sunt obosit; dar vezi cum mă aleg, și mă bucur de asta, și sunt fericit și îi iubesc pe toată lumea, iar tu și cu mine înțelegem toate acestea ”, și acel zâmbet a spus mult mai mult. Când domnul a părăsit-o, Natasha a alergat peste hol să ia două doamne pentru piese.
„Dacă vine mai întâi la verișoara ei și apoi la o altă doamnă, atunci va fi soția mea”, își spuse prințul Andrei pe neașteptate, privind-o. S-a dus mai întâi la vărul ei.
„Ce prostii îmi vine uneori în minte! gândi prințul Andrei; dar e adevărat că această fată este atât de dulce, atât de specială, încât nu va dansa aici timp de o lună și nu se va căsători... Aceasta este o raritate aici ”, se gândi el, când Natasha, îndreptând trandafirul care căzuse înapoi. din corsajul ei, se aşeză lângă el.
La capătul cotilionului, bătrânul conte în frac albastru s-a apropiat de dansatori. L-a invitat pe prințul Andrei la el și a întrebat-o pe fiica lui dacă se distrează? Natasha nu a răspuns și a zâmbit doar cu un astfel de zâmbet care a spus cu reproș: „Cum ai putut să întrebi despre asta?”
- Atât de distracție, ca niciodată în viața mea! – a spus ea, iar prințul Andrei a observat cât de repede s-au ridicat mâinile ei subțiri pentru a-și îmbrățișa tatăl și au căzut imediat. Natasha a fost la fel de fericită ca întotdeauna în viața ei. Ea se afla la cel mai înalt stadiu al fericirii când o persoană devine complet încrezătoare și nu crede în posibilitatea răului, a nenorocirii și a durerii.

Pierre la acest bal s-a simțit pentru prima dată insultat de poziția pe care o ocupa soția sa în sferele superioare. Era îmbufnat și distras. Avea o cută largă pe frunte, iar el, stând la fereastră, se uită prin ochelari, nevăzând pe nimeni.
Natasha, în drum spre cină, a trecut pe lângă el.
Fața posomorâtă și nefericită a lui Pierre o izbi. Ea s-a oprit în fața lui. Ea a vrut să-l ajute, să-i transmită surplusul fericirii ei.
— Cât de distractiv, conte, spuse ea, nu-i așa?
Pierre a zâmbit absent, evident că nu înțelegea ce i se spunea.
„Da, sunt foarte bucuros”, a spus el.
„Cum pot fi nemulțumiți de ceva”, gândi Natasha. Mai ales unul la fel de bun ca acest Bezuhov?” În ochii Natașei, toți cei care au fost la bal erau oameni la fel de amabili, dulci, minunați, care se iubeau: nimeni nu se putea jigni unul pe celălalt și, prin urmare, toată lumea ar fi trebuit să fie fericită.

A doua zi, prințul Andrei și-a amintit de balul de ieri, dar nu s-a oprit mult timp asupra lui. „Da, mingea a fost foarte strălucitoare. Și totuși... da, Rostova este foarte drăguță. Există ceva proaspăt, special, nu Petersburg, care o distinge. Atât s-a gândit la balul de ieri și, după ce a băut ceai, s-a așezat la muncă.
Dar de oboseală sau insomnie (ziua nu era bună pentru cursuri, iar prințul Andrei nu putea face nimic), și-a criticat el însuși munca, așa cum i s-a întâmplat adesea, și s-a bucurat când a auzit că a sosit cineva.
Vizitator a fost Bitsky, care a slujit în diferite comisii, a vizitat toate societățile din Sankt Petersburg, un admirator pasionat de idei noi și Speransky, și un reporter de știri anxios din Sankt Petersburg, unul dintre acei oameni care aleg un trend precum rochia. - conform modei, dar care din acest motiv par a fi cei mai înflăcărați partizani ai tendințelor. El neliniştit, abia având timp să-şi scoată pălăria, a alergat la prinţul Andrei şi a început imediat să vorbească. Tocmai aflase detaliile ședinței Consiliului de Stat din această dimineață, deschisă de suveran, și a vorbit cu entuziasm despre asta. Discursul împăratului a fost extraordinar. A fost unul dintre acele discursuri ținute doar de monarhii constituționali. „Suveranul a spus direct că consiliul și senatul sunt moșii de stat; el a spus că guvernul nu ar trebui să se bazeze pe arbitrar, ci pe principii ferme. Suveranul a spus că finanțele ar trebui transformate și rapoartele ar trebui făcute publice”, a spus Bitsky, lovind cuvinte binecunoscute și deschizându-și ochii în mod semnificativ.

Gruparea CH2 se numește diferență omoloagă sau diferență omoloagă. Formula generală a hidrocarburilor saturate este C n H 2 n + 2, unde n – numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă.