U organskoj kemiji možete pronaći ugljikovodične tvari s različitim količinama ugljika u lancu i C=C vezom. Oni su homolozi i nazivaju se alkeni. Zbog svoje strukture kemijski su reaktivniji od alkana. Ali kakve su reakcije tipične za njih? Razmotrimo njihovu rasprostranjenost u prirodi, različite načine proizvodnje i uporabe.

Što su oni?

Alkeni, koji se nazivaju i olefini (uljni), dobili su ime po eten kloridu, derivatu prvog člana ove skupine. Svi alkeni imaju najmanje jednu C=C dvostruku vezu. C n H 2n je formula svih olefina, a naziv je nastao od alkana s istim brojem ugljika u molekuli, samo se nastavak -ane mijenja u -en. Arapski broj na kraju naziva, odvojen crticom, označava broj ugljika od kojeg počinje dvostruka veza. Pogledajmo glavne alkene, tablica će vam pomoći da ih zapamtite:

Ako molekule imaju jednostavnu, nerazgranatu strukturu, tada se dodaje sufiks -ylene, što se također odražava u tablici.

Gdje ih možete pronaći?

Budući da je reaktivnost alkena vrlo visoka, njihovi su predstavnici izuzetno rijetki u prirodi. Princip života molekule olefina je "budimo prijatelji". Nema drugih tvari u blizini - nema problema, bit ćemo prijatelji jedni drugima, stvarajući polimere.

Ali oni postoje, a mali broj predstavnika uključen je u popratni naftni plin, a veći u nafti proizvedenoj u Kanadi.

Prvi predstavnik alkena, eten, hormon je koji potiče sazrijevanje plodova, pa ga u malim količinama sintetiziraju predstavnici flore. Postoji alken, cis-9-tricosene, koji ima ulogu seksualnog atraktanta kod ženki kućnih muha. Naziva se i muskalur. (Atraktant je tvar prirodnog ili sintetskog podrijetla koja izaziva privlačnost prema izvoru mirisa u drugom organizmu). S kemijske točke gledišta, ovaj alken izgleda ovako:

Budući da su svi alkeni vrlo vrijedne sirovine, metode za njihovu umjetnu proizvodnju vrlo su raznolike. Pogledajmo one najčešće.

Što ako vam treba puno?

U industriji se klasa alkena uglavnom dobiva krekiranjem, tj. cijepanje molekule pod utjecajem visokih temperatura, viši alkani. Reakcija zahtijeva zagrijavanje u rasponu od 400 do 700 °C. Alkan se dijeli na način na koji želi, tvoreći alkene, metode dobivanja koje razmatramo, s velikim brojem opcija molekularne strukture:

C7H16 -> CH3-CH=CH2 + C4H10.

Druga uobičajena metoda zove se dehidrogenacija, u kojoj se molekula vodika odvaja od predstavnika niza alkana u prisutnosti katalizatora.

U laboratorijskim uvjetima alkeni i načini dobivanja razlikuju se, temelje se na reakcijama eliminacije (eliminacija skupine atoma bez njihove supstitucije). Atomi vode koji se najčešće eliminiraju iz alkohola su halogeni, vodikovi ili halogenidi. Alkeni se najčešće dobivaju iz alkohola u prisutnosti kiseline kao katalizatora. Moguće je koristiti i druge katalizatore

Sve eliminacijske reakcije podliježu Zaitsevljevom pravilu koje glasi:

Atom vodika se odvaja od ugljika koji je susjedan ugljiku koji nosi -OH skupinu, koja ima manje vodika.

Nakon primjene pravila odgovorite koji će produkt reakcije prevladati? Kasnije ćete saznati jeste li točno odgovorili.

Kemijska svojstva

Alkeni aktivno reagiraju s tvarima, prekidajući njihovu pi vezu (drugi naziv za C=C vezu). Uostalom, nije jaka kao jednostruka veza (sigma veza). Ugljikovodik se pretvara iz nezasićenog u zasićeni bez stvaranja drugih tvari nakon reakcije (adicije).

• dodavanje vodika (hidrogenacija). Za njegov prolaz neophodna je prisutnost katalizatora i grijanja;
• adicija molekula halogena (halogenacija). To je jedna od kvalitativnih reakcija na pi vezu. Uostalom, kada alkeni reagiraju s bromnom vodom, ona postaje prozirna od smeđe;
• reakcija s halogenovodikom (hidrohalogenacija);
• dodavanje vode (hidratacija). Uvjeti za odvijanje reakcije su zagrijavanje i prisutnost katalizatora (kiseline);

Reakcije nesimetričnih olefina s halogenovodikom i vodom slijede Markovnikovljevo pravilo. To znači da će se vodik vezati za ugljik iz dvostruke veze ugljik-ugljik koja već ima više atoma vodika.

• izgaranje;
• nepotpuna oksidacija katalitički. Proizvod su ciklički oksidi;
• Wagnerova reakcija (oksidacija permanganatom u neutralnoj sredini). Ova alkenska reakcija je još jedna kvalitativna C=C veza. Dok teče, ružičasta otopina kalijevog permanganata gubi boju. Ako se ista reakcija provodi u kombiniranom kiselom okolišu, proizvodi će biti različiti (karboksilne kiseline, ketoni, ugljikov dioksid);
• izomerizacija. Karakteristični su svi tipovi: cis- i trans-, kretanje dvostrukih veza, ciklizacija, skeletna izomerizacija;
• Polimerizacija je glavno svojstvo olefina za industriju.

Primjena u medicini

Produkti reakcije alkena od velike su praktične važnosti. Mnogi od njih se koriste u medicini. Glicerin se dobiva iz propena. Ovaj polihidrični alkohol izvrsno je otapalo, a ako se koristi umjesto vode, otopine će biti koncentriranije. Za medicinske svrhe u njemu se otapaju alkaloidi, timol, jod, brom i dr. Glicerin se također koristi u pripremi masti, pasta i krema. Sprječava njihovo isušivanje. Sam glicerin je antiseptik.

U reakciji s klorovodikom dobivaju se derivati ​​koji se koriste kao lokalna anestezija pri nanošenju na kožu, kao i za kratkotrajnu anesteziju kod manjih kirurških zahvata, inhalacijom.

Alkadieni su alkeni s dvije dvostruke veze u jednoj molekuli. Njihova glavna namjena je proizvodnja sintetičke gume od koje se potom izrađuju razni grijaći jastučići i štrcaljke, sonde i kateteri, rukavice, dude i još mnogo toga, koji su jednostavno nezamjenjivi u njezi bolesnika.

Industrijske primjene

Vrsta industrije	Što se koristi	Kako mogu koristiti
Poljoprivreda	eten	ubrzava sazrijevanje povrća i voća, defolijaciju biljaka, folije za staklenike
Lak i šareno	eten, buten, propen itd.	za proizvodnju otapala, etera, otapala
Strojarstvo	2-metilpropen, eten	proizvodnja sintetičkog kaučuka, ulja za podmazivanje, antifriza
Industrija hrane	eten	proizvodnja teflona, ​​etilnog alkohola, octene kiseline
Kemijska industrija	eten, polipropilen	dobivaju se alkoholi, polimeri (polivinil klorid, polietilen, polivinil acetat, poliizobtilen, acetaldehid).
Rudarstvo	eten itd.	eksploziva

Alkeni i njihovi derivati ​​našli su širu primjenu u industriji. (Gdje i kako se koriste alkeni, gornja tablica).

Ovo je samo mali dio upotrebe alkena i njihovih derivata. Svake godine potražnja za olefinima samo raste, što znači da se povećava i potreba za njihovom proizvodnjom.

Tema lekcije: Alkeni. Dobivanje, kemijska svojstva i primjena alkena.

Ciljevi i zadaci lekcije:

• ponoviti specifična kemijska svojstva etilena i opća svojstva alkena;
• produbiti i konkretizirati pojmove ?-veza i mehanizama kemijskih reakcija;
• dati početne pojmove o reakcijama polimerizacije i strukturi polimera;
• analizirati laboratorijske i opće industrijske metode za proizvodnju alkena;
• nastaviti razvijati sposobnost rada s udžbenikom.

Oprema: uređaj za proizvodnju plinova, otopina KMnO 4, etilni alkohol, koncentrirana sumporna kiselina, šibice, alkoholna svjetiljka, pijesak, tablice “Građa molekule etilena”, “Osnovna kemijska svojstva alkena”, ogledni uzorci “Polimeri”.

TIJEKOM NASTAVE

I. Organizacijski trenutak

Nastavljamo proučavati homologni niz alkena. Danas se moramo osvrnuti na metode dobivanja, kemijska svojstva i primjenu alkena. Moramo karakterizirati kemijska svojstva uzrokovana dvostrukom vezom, steći početno razumijevanje reakcija polimerizacije i razmotriti laboratorijske i industrijske metode za proizvodnju alkena.

II. Aktiviranje znanja učenika

1. Koji se ugljikovodici nazivaju alkeni?

1. Koje su značajke njihove strukture?

1. U kojem su hibridnom stanju ugljikovi atomi koji tvore dvostruku vezu u molekuli alkena?

Zaključak: alkeni se od alkana razlikuju po prisutnosti jedne dvostruke veze u svojim molekulama, što određuje osobitosti kemijskih svojstava alkena, metode njihove pripreme i upotrebe.

III. Učenje novog gradiva

1. Metode dobivanja alkena

Napravite reakcijske jednadžbe koje potvrđuju metode dobivanja alkena

– krekiranje alkana C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C4H10; (termički krekiranje na 400-700 o C)
oktan buten butan
– dehidrogenacija alkana C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
butan buten vodik
– dehidrohalogeniranje haloalkana C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
klorobutan hidroksid buten klorid voda
potassium potassium
– dehidrohalogeniranje dihaloalkana
– dehidracija alkohola C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (pri zagrijavanju u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline)
Zapamtiti! U reakcijama dehidrogenacije, dehidracije, dehidrohalogenacije i dehalogenacije, mora se imati na umu da se vodik preferirano izdvaja iz manje hidrogeniranih ugljikovih atoma (Zaitsevovo pravilo, 1875.)

2. Kemijska svojstva alkena

Priroda veze ugljik-ugljik određuje vrstu kemijskih reakcija u koje ulaze organske tvari. Prisutnost dvostruke veze ugljik-ugljik u molekulama etilenskih ugljikovodika određuje sljedeće značajke ovih spojeva:
– prisutnost dvostruke veze omogućuje klasificiranje alkena kao nezasićenih spojeva. Njihova transformacija u zasićene moguća je samo kao rezultat adicijskih reakcija, što je glavno obilježje kemijskog ponašanja olefina;
– dvostruka veza predstavlja značajnu koncentraciju elektronske gustoće, pa su adicijske reakcije elektrofilne prirode;
– dvostruka veza se sastoji od jedne - i jedne - veze, koja se prilično lako polarizira.

Reakcijske jednadžbe koje karakteriziraju kemijska svojstva alkena

a) Reakcije adicije

Zapamtiti! Reakcije supstitucije karakteristične su za alkane i više cikloalkane koji imaju samo jednostruke veze, a reakcije adicije karakteristične su za alkene, diene i alkine koji imaju dvostruke i trostruke veze.

Zapamtiti! Mogući su sljedeći mehanizmi za kidanje -veze:

a) ako su alkeni i reagens nepolarni spojevi, tada se - veza prekida i nastaje slobodni radikal:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

b) ako su alken i reagens polarni spojevi, tada cijepanje -veze dovodi do stvaranja iona:

c) kada se reagensi koji sadrže vodikove atome u molekuli spajaju na mjestu prekinute -veze, vodik se uvijek veže za jače hidrogenirani ugljikov atom (Morkovnikovljevo pravilo, 1869.).

– reakcija polimerizacije nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
eten polietilen

b) reakcija oksidacije

Laboratorijsko iskustvo. Dobiti etilen i proučiti njegova svojstva (upute na učeničkim stolovima)

Upute za dobivanje etilena i pokuse s njim

1. U epruvetu stavite 2 ml koncentrirane sumporne kiseline, 1 ml alkohola i malo pijeska.
2. Epruvetu zatvorite čepom s izlaznom cijevi za plin i zagrijte je na plamenu alkoholne lampe.
3. Oslobođeni plin propustiti kroz otopinu kalijevog permanganata. Obratite pažnju na promjenu boje otopine.
4. Zapalite plin na kraju izlazne cijevi za plin. Obratite pozornost na boju plamena.

– alkeni gore blistavim plamenom. (Zašto?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (uz potpunu oksidaciju produkti reakcije su ugljikov dioksid i voda)

Kvalitativna reakcija: “blaga oksidacija (u vodenoj otopini)”

– alkeni obezbojavaju otopinu kalijeva permanganata (Wagnerova reakcija)

U težim uvjetima u kiseloj sredini, produkti reakcije mogu biti karboksilne kiseline, na primjer (u prisutnosti kiselina):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

– katalitička oksidacija

Zapamtite glavnu stvar!

1. Nezasićeni ugljikovodici aktivno sudjeluju u reakcijama adicije.
2. Reaktivnost alkena je posljedica činjenice da se veza lako kida pod utjecajem reagensa.
3. Kao rezultat adicije dolazi do prijelaza ugljikovih atoma iz sp 2 u sp 3 – dolazi do hibridnog stanja. Produkt reakcije ima ograničavajući karakter.
4. Kada se etilen, propilen i drugi alkeni zagrijavaju pod tlakom ili u prisutnosti katalizatora, njihove se pojedinačne molekule spajaju u duge lance – polimere. Polimeri (polietilen, polipropilen) imaju veliki praktični značaj.

3. Primjena alkena(poruka učenika prema sljedećem planu).

1 – proizvodnja goriva s visokim oktanskim brojem;
2 – plastika;
3 – eksploziv;
4 – antifriz;
5 – otapala;
6 – ubrzati sazrijevanje plodova;
7 – proizvodnja acetaldehida;
8 – sintetička guma.

III. Učvršćivanje naučenog gradiva

Domaća zadaća:§§ 15, 16, ex. 1, 2, 3 str. 90, pr. 4, 5 str. 95.

Alkini, halogeni derivati, alkoholi, polimeri i drugi. Glavni problem nezasićenih ugljikovodika je njihova gotovo potpuna odsutnost u prirodi, uglavnom se tvari ove serije ekstrahiraju u laboratoriju kemijskom sintezom. Da biste razumjeli karakteristike reakcija za proizvodnju alkena, morate razumjeti njihovu strukturu.

Što su alkeni?

Alkeni su organske tvari koje se sastoje od atoma ugljika i vodika. Posebnost ovog niza su dvostruke kovalentne veze: sigma i pi. Određuju kemijska i fizikalna svojstva tvari. Njihovo talište niže je od tališta odgovarajućih alkana. Također, alkeni se razlikuju od ovog "osnovnog" niza ugljikovodika po prisutnosti adicijske reakcije, koja se javlja prekidom pi veze. Karakteriziraju ih četiri vrste izomerije:

• položajem dvostruke veze;
• promjenama u ugljikovom skeletu;
• međuklasa (s cikloalkanima);
• geometrijski (cis- i trans-).

Drugi naziv za ovu seriju tvari je olefin. To je zbog njihove sličnosti s polihidričnim karboksilnim kiselinama koje u svom sastavu imaju dvostruku vezu. Nomenklatura alkena razlikuje se po tome što je prvi atom u ugljikovom lancu određen postavljanjem višestruke veze, čiji je položaj također naznačen u nazivu tvari.

Krekiranje je glavna metoda proizvodnje alkena

Krekiranje je vrsta rafiniranja nafte na visokim temperaturama. Glavni cilj ovog procesa je dobivanje tvari manje molekulske mase. Krekiranje za proizvodnju alkena događa se tijekom razgradnje alkana koji su dio naftnih proizvoda. To se događa na temperaturama od 400 do 700 °C. Tijekom ove reakcije za proizvodnju alkena, osim tvari koja je bila svrha njezine provedbe, nastaje i alkan. Ukupan broj ugljikovih atoma prije i poslije reakcije je isti.

Druge industrijske metode za proizvodnju alkena

Nemoguće je nastaviti govoriti o alkenima bez spominjanja reakcije dehidrogenacije. Za njegovu provedbu uzima se alkan u kojem se može formirati dvostruka veza nakon eliminacije dva atoma vodika. Odnosno, metan neće ući u ovu reakciju. Stoga, određeni broj alkena počinje s etilenom. Posebni uvjeti za reakciju su povišena temperatura i katalizator. Potonji može biti niklov ili kromov (III) oksid. Reakcija će rezultirati proizvodnjom alkena s odgovarajućim brojem ugljikovih atoma i bezbojnog plina (vodika).

Druga industrijska metoda za ekstrakciju tvari ove serije je hidrogenacija alkina. Ova reakcija stvaranja alkena odvija se na povišenim temperaturama i uz sudjelovanje katalizatora (nikla ili platine). Mehanizam hidrogenacije temelji se na kidanju jedne od dvije pi veze dobivenog alkina, nakon čega se atomi vodika dodaju na mjesta uništenja.

Laboratorijska metoda s alkoholom

Jedna od najjednostavnijih i najjeftinijih metoda je intramolekularna dehidracija, odnosno eliminacija vode. Prilikom pisanja jednadžbe reakcije, vrijedno je zapamtiti da će se ona provoditi prema Zaitsevovom pravilu: vodik će se odvojiti od najmanje hidrogeniranog atoma ugljika. Temperatura treba biti iznad 150 °C. Kao katalizator morate koristiti tvari s higroskopnim svojstvima (sposobne privući vlagu), na primjer, sumpornu kiselinu. Dvostruka veza će se formirati na mjestu gdje se uklanjaju hidroksilna skupina i vodik. Rezultat reakcije bit će odgovarajući alken i jedna molekula vode.

Ekstrakcija u laboratoriju na bazi halogenih derivata

Postoje još dvije laboratorijske metode. Prvi je djelovanje otopine lužine na derivate alkana, koji sadrže jedan atom halogena. Ova metoda se naziva dehidrohalogenacija, odnosno eliminacija vodikovih spojeva s nemetalnim elementima sedme skupine (fluor, brom, klor, jod). Provedba mehanizma reakcije, kao u prethodnom slučaju, odvija se prema Zaitsevljevom pravilu. Uvjeti kataliziranja su otopina alkohola i povišena temperatura. Nakon reakcije nastaje alken, sol metalnog elementa lužine i halogena i voda.

Druga metoda je vrlo slična prethodnoj. Provodi se pomoću alkana koji sadrži dva halogena. Na takvu tvar djeluje aktivni metal (cink ili magnezij) u prisutnosti otopine alkohola i povišene temperature. Reakcija će se odvijati samo ako je vodik zamijenjen halogenom na dva susjedna ugljikova atoma; ako uvjet nije ispunjen, tada se neće formirati dvostruka veza.

Zašto trebate uzimati cink i magnezij? Tijekom reakcije dolazi do oksidacije metala, koji može dati dva elektrona, a dva halogena se eliminiraju. Ako uzmete alkalne elemente, oni će reagirati s vodom koja se nalazi u otopini alkohola. Što se tiče metala koji dolaze nakon magnezija i cinka u seriji Beketov, oni će biti preslabi.

Alkeni- nezasićeni ugljikovodici, koji sadrže jednu dvostruku vezu. Primjeri alkena:

Metode dobivanja alkena.

1. Krekiranje alkana na 400-700°C. Reakcija se odvija mehanizmom slobodnih radikala:

2. Dehidrogenacija alkana:

3. Reakcija eliminacije (eliminacija): 2 atoma ili 2 skupine atoma se eliminiraju iz susjednih atoma ugljika, te nastaje dvostruka veza. Takve reakcije uključuju:

A) Dehidracija alkohola (zagrijavanje iznad 150°C, uz sudjelovanje sumporne kiseline kao reagensa za uklanjanje vode):

B) Eliminacija halogenovodika kada su izloženi alkoholnoj otopini lužine:

Atom vodika se prvenstveno odvaja od atoma ugljika koji je vezan na manji broj atoma vodika (najmanje hidrogenirani atom) - Zajcevljevo pravilo.

B) Dehalogeniranje:

Kemijska svojstva alkena.

Svojstva alkena određena su prisutnošću višestruke veze, stoga alkeni stupaju u reakcije elektrofilne adicije, koje se odvijaju u nekoliko faza (H-X - reagens):

1. faza:

2. faza:

.

Vodikov ion u ovoj vrsti reakcije pripada ugljikovom atomu koji ima negativniji naboj. Distribucija gustoće je:

Ako je supstituent donor, što očituje +I- efekt, tada se gustoća elektrona pomiče prema najhidrogeniranijem atomu ugljika, stvarajući na njemu djelomično negativan naboj. Reakcije idu prema Markovnikovljevo pravilo: pri spajanju polarnih molekula poput NH (HCl, HCN, HOH itd.) na nesimetrične alkene, vodik se prvenstveno vezuje za više hidrogenirani atom ugljika na dvostrukoj vezi.

A) Reakcije adicije:
1) Hidrohalogeniranje:

Reakcija slijedi Markovnikovljevo pravilo. Ali ako je u reakciji prisutan peroksid, pravilo se ne uzima u obzir:

2) Hidratacija. Reakcija slijedi Markovnikovljevo pravilo u prisutnosti fosforne ili sumporne kiseline:

3) Halogeniranje. Kao rezultat toga, bromna voda postaje obezbojena - ovo je kvalitativna reakcija na višestruku vezu:

4) Hidrogenizacija. Reakcija se odvija u prisutnosti katalizatora.

DEFINICIJA

Alkeni nazivaju se nezasićeni ugljikovodici čije molekule sadrže jednu dvostruku vezu. Struktura molekule alkena na primjeru etilena prikazana je na Sl. 1.

Riža. 1. Građa molekule etilena.

Po fizikalnim svojstvima alkeni se malo razlikuju od alkana s istim brojem ugljikovih atoma u molekuli. Niži homolozi C 2 - C 4 u normalnim uvjetima su plinovi; C 5 - C 17 - tekućine; viši homolozi su čvrste tvari. Alkeni su netopljivi u vodi. Vrlo topiv u organskim otapalima.

Dobivanje alkena

U industriji se alkeni dobivaju tijekom rafiniranja nafte: krekiranjem i dehidrogenacijom alkana. Laboratorijske metode za dobivanje alkena podijelili smo u dvije skupine:

• Reakcije eliminacije

– dehidracija alkohola

CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O (H2SO4 (konc), t 0 = 170).

— dehidrohalogeniranje monohaloalkana

CH 3 -CH(Br)-CH 2 -CH 3 + NaOH alkohol → CH 3 -CH=CH-CH 3 + NaBr + H 2 O (t 0).

— dehalogeniranje dihaloalkana

CH 3 -CH(Cl)-CH(Cl)-CH 2 -CH 3 + Zn(Mg) → CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + ZnCl 2 (MgCl 2).

• Nepotpuna hidrogenacija alkina

CH≡CH + H2 →CH2=CH2 (Pd, t 0).

Kemijska svojstva alkena

Alkeni su visoko reaktivni organski spojevi. To se objašnjava njihovom strukturom. Kemija alkena je kemija dvostrukih veza. Tipične reakcije za alkene su reakcije elektrofilne adicije.

Kemijske transformacije alkena odvijaju se cijepanjem:

1) π-C-C veze (adicija, polimerizacija i oksidacija)

- hidrogeniranje

CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH2 (kat = Pt).

- halogeniranje

CH3-CH2-CH=CH2 + Br2 → CH3-CH2-CH(Br)-CH2Br.

— hidrohalogeniranje (provodi se u skladu s Markovnikovljevim pravilom: atom vodika veže se ponajprije na više hidrogenirani atom ugljika)

CH 3 -CH=CH 2 + H-Cl → CH 3 -CH(Cl)-CH 3 .

- hidratacija

CH2 =CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH (H+, t 0).

- polimerizacija

nCH2=CH2 → -[-CH2-CH2-]-n (kat, t 0).

- oksidacija

CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (epoksid) (kat = Ag,t 0);

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C(O)H (kat = PdCl 2, CuCl).

2) σ- i π-C-C veze

CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + 4[O] → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH (KMnO 4, H +, t 0).

3) veze C sp 3 -H (u alilnom položaju)

CH2 =CH2 + Cl2 → CH2 =CH-Cl + HCl (t 0 =400).

4) Prekid svih veza

C2H4 + 2O2 → 2CO2 + 2H2O;

C n H 2n + 3n/2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O.

Primjena alkena

Alkeni su pronašli primjenu u raznim sektorima nacionalnog gospodarstva. Pogledajmo primjer pojedinih predstavnika.

Etilen se široko koristi u industrijskoj organskoj sintezi za proizvodnju raznih organskih spojeva, kao što su halogeni derivati, alkoholi (etanol, etilen glikol), acetaldehid, octena kiselina itd. Etilen se troši u velikim količinama za proizvodnju polimera.

Propilen se koristi kao sirovina za proizvodnju nekih alkohola (npr. 2-propanola, glicerina), acetona itd. Polipropilen se proizvodi polimerizacijom propilena.

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte	Prilikom hidrolizacije s vodenom otopinom natrijevog hidroksida NaOH diklorida, dobivenog dodatkom 6,72 litara klora u etilen ugljikovodik, nastalo je 22,8 g dihidričnog alkohola. Koja je formula alkena ako se zna da se reakcije odvijaju u kvantitativnim prinosima (bez gubitaka)?
Riješenje	Napišimo jednadžbu za kloriranje alkena u općem obliku, kao i reakciju za dobivanje dihidričnog alkohola: CnH2n + Cl2 = CnH2nCl2 (1); C n H 2 n Cl 2 + 2NaOH = C n H 2 n (OH) 2 + 2HCl (2). Izračunajmo količinu klora: n(Cl2) = V(Cl2)/Vm; n(Cl 2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 mol, dakle, etilen diklorid će također biti 0,3 mola (jednadžba 1), dihidrični alkohol također treba biti 0,3 mola, a prema uvjetima zadatka to je 22,8 g. To znači da će njegova molarna masa biti jednaka: M(CnH2n(OH)2) = m(CnH2n(OH)2)/n(CnH2n(OH)2); M(CnH2n(OH)2) = 22,8 / 0,3 = 76 g/mol. Nađimo molarnu masu alkena: M(C n H 2 n) = 76 - (2×17) = 42 g/mol, što odgovara formuli C 3 H 6 .
Odgovor	Formula alkena C3H6

PRIMJER 2

Vježbajte	Koliko će grama biti potrebno za bromiranje 16,8 g alkena, ako se zna da je pri katalitičkom hidrogeniranju iste količine alkena dodano 6,72 litre vodika? Kakav je sastav i moguća struktura izvornog ugljikovodika?
Riješenje	Napišimo u općem obliku jednadžbe za bromiranje i hidrogeniranje alkena: CnH2n + Br2 = CnH2nBr2 (1); CnH2n + H2 = CnH2n+2 (2). Izračunajmo količinu tvari vodika: n(H2) = V(H2)/Vm; n(H2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 mol, prema tome, alken će također biti 0,3 mola (jednadžba 2), a prema uvjetima zadatka je 16,8 g. To znači da će njegova molarna masa biti jednaka: M(CnH2n) = m(CnH2n) / n(CnH2n); M(C n H 2 n) = 16,8 / 0,3 = 56 g/mol, što odgovara formuli C 4 H 8 . Prema jednadžbi (1) n(C n H 2 n) : n(Br 2) = 1:1, tj. n(Br2) = n(CnH2n) = 0,3 mol. Nađimo masu broma: m(Br 2) = n(Br 2) × M(Br 2); M(Br 2) = 2×Ar(Br) = 2×80 = 160 g/mol; m(MnO 2) = 0,3 × 160 = 48 g. Stvorimo strukturne formule izomera: buten-1 (1), buten-2 (2), 2-metilpropen (3), ciklobutan (4). CH2=CH-CH2-CH3 (1); CH3-CH=CH-CH3 (2); CH2=C(CH3)-CH3 (3);
Odgovor	Masa broma je 48 g