Гомологічні лави. Гомологічні ряди Формули гомологічних рядів органічних сполук

Відрізняються подібними властивостями та об'єднаних загальною формулою, яка описує закономірність структурної відмінності кожного наступного члена групи від попереднього. Наприклад, гомологічний ряд алканів, чи інших груп. має велике значення для дослідження, прогнозування чи практичного застосування. Для органічних речовин, об'єднаних у групу, спостерігаються закономірні зміни хімічних та фізичних властивостей і всі вони корелюють зі зміною молекулярної маси.

Не менш важливими є правила, що описують, як змінюються властивості речовин при переході від однієї групи до іншої. Щоб зрозуміти, що таке гомологічний ряд, слід розглянути конкретні приклади. Для будь-якої групи сполук характерними є температури плавлення (кристалізації), кипіння (конденсації) і щільності зі збільшенням молекулярної маси і числа вуглецевих атомів в молекулі.

Називають насиченими чи парафіновими; вони є ациклічні (відсутні цикли) сполуки нормального чи розгалуженого будови, атоми в молекулах яких з'єднані одинарними зв'язками. Загальна формула має вигляд CnH2n+2 та описує гомологічний ряд алканів. Молекула кожного наступного члена збільшується в порівнянні з попереднім на один атом C і два атоми H.

метан;
етан;
пропан і таке інше.

До відносяться також циклопарафіни. Це велика група органічних сполук, молекули яких замикаються кільцями. Гомологічний ряд їх має формулу CnH2n, що починається з хімічної речовини з трьома атомами вуглецю. Приклади циклопарафінів:

циклопропан;
циклобутан;
циклопентан і так далі

Ненасичені або ненасичені вуглеводні також є ациклічними. До них відносяться речовини нормального та ізобудування. Гомологічний ряд алкенів має загальну формулу CnH2n. Ці сполуки відрізняються наявністю одного подвійного зв'язку між двома атомами вуглецю. Якщо попередній ряд починався з вуглеводню з одним вуглецевим атомом (метан), то цей починається з речовини, в молекулі якої міститься два вуглецеві атоми. Приклади алкенів:

етен;
пропен;
бутен і так далі.

Вуглеводні, в молекулі яких два атоми вуглецю з'єднані потрійним зв'язком, є ще більш ненасиченими, інакше їх називають ацетиленовими. Їх поєднує гомологічний ряд алкінів. Він описується формулою CnH2n-2 і починається з ацетилену, у формулі якого є два атоми C. Приклади алкінів:

етин;
пропін;
бутин-1 і таке інше.

Ненасичені ациклічні вуглеводні, в молекулі яких є два подвійні зв'язки, називаються дієновими. Вони мають загальну формулу CnH2n-2. Їхній гомологічний ряд починається з вуглеводню з трьома вуглецевими атомами в молекулі. Подвійні зв'язки можуть бути пов'язані (розділені одним одинарним зв'язком), кумульовані (перебувають у сусідніх атомів) або ізольовані (розділені кількома одинарними зв'язками). Приклади дієнів:

1,2-пропадієн;
1,3-бутадієн;
ізопрен і так далі

Особливу групу утворюють циклічну будову, в молекулі яких є бензольне кільце. Гомологічний ряд найпростіших ароматичних вуглеводнів починається із сполуки із шістьма атомами вуглецю — бензолу. ряд утворюються при заміщенні одного або декількох атомів водню, приєднаних до бензольного кільця, на радикали. Таким чином, виходить низка речовин: бензол, толуол, ксилол. Якщо молекулі є два і більше заступника, то говорять про наявність ізомерів для цих речовин. Інші гомологічні ряди ароматичних сполук утворені від нафталіну, антрацену та інших речовин.

Якщо молекулі вуглеводнів є функціональна група, то такі хімічні сполуки також утворюють гомологічний ряд.

Ряд спиртів відрізняється наявністю в молекулі гідроксильної групи (OH). Для одноатомних спиртів один водневий атом в ациклічному вуглеводні заміщений на гідроксильну групу; їхня формула: CnH2n+1OH. Існують також ряди
Ряд фенолів характеризується наявністю в молекулі також гідроксильної групи (OH), але вона заміщає водень в бензольному кільці.
Ряд альдегідів відрізняється наявністю в молекулі хімічної сполуки карбонільної групи (C=O); загальна формула альдегідів: R-CH = O.
Ряд кетонів також відрізняє наявність карбонільної групи (C=O), але якщо у альдегідів вона з'єднана з одним радикалом, то у вуглеводневих кетонів радикала два. Формула кетонів: R1-CO-R2.
Ряд карбонових кислот відрізняє від інших хімічних речовин карбоксильна група, що поєднує в собі карбонільну та гідроксильні групи. Формула - RCOOH.

Для кожного ряду, чи це гомологічний ряд альдегідів, карбонових (органічних) кислот, спиртів або інших речовин, їх властивості багато в чому будуть визначатися типом функціональної групи і закономірно змінюватися поряд зі збільшенням молекулярної маси речовини. Така класифікація великого класу хімічних сполук допомагає зрозуміти природу та вивчити їх властивості.

Алкани - клас вуглеводнів із загальною формулою C n H 2n+2. Споріднені сполуки, що відрізняються на одну метиленову групу -CH 2 -, утворюють гомологічний ряд алканів. Найпростішою речовиною є метан з одним атомом вуглецю (CH 4).

Гомологи

Споріднені сполуки - гомологи - схожі хімічними, але різні фізичними властивостями. Залежно кількості атомів вуглецю виділяють газоподібні, рідкі, тверді алканы. Перші чотири представники – гази, гомологи з 5-15 атомами вуглецю – горючі рідини. Вищими алканами називають воски та тверді речовини з 16-390 атомами вуглецю.

Мал. 1. Горіння метану.

Назви алканів відрізняються суфіксом -ан після грецького позначення числового:

ун-або ген- - один;
до - два;
три - три;
тетра - чотири;
пент - п'ять;
гекс- - шість;
гепт- - сім;
окт- - вісім;
нон - дев'ять;
дек - десять.

Назви перших чотирьох гомологів закріпилися історично. Кожна десята назва «переходить» до наступних дев'яти речовин, зберігаючи чисельні приставки та класовий суфікс. У таблиці гомологічного ряду алканів описано перші 20 гомологів.

*Назва*	*Формула*	*Фізичні властивості*
		Гази. Горять синім полум'ям, виділяючи велику кількість тепла



		Горючі маслянисті рідини. Містяться в нафті. Використовуються для отримання рідкого палива - бензину, гасу, мазуту.







Тридекан
Тетрадекан
Пентадекан
Гексадекан		Віски та тверді речовини. Використовуються для виготовлення вазеліну, парафіну.
Гептадекан
Октадекан
Нанадекан

Температури плавлення та кипіння алканів підвищуються зі збільшенням кількості атомів вуглецю та, відповідно, молекулярної маси. При цьому всім алканам властива густина менше одиниці. Алкани плавають на поверхні води та розчиняються тільки в органічних розчинниках.

Ізоміри

Алкани – нециклічні насичені вуглеводні. Молекули є довгими або розгалуженими вуглецевими ланцюгами. Гомологічні алкани можуть утворювати ізомери. Чим більше атомів вуглецю, тим більше варіантів ізомерів. Перші три алкани (метан, етан, пропан) ізомерів не утворюють. Бутан, пентан, гексан мають лише структурні ізомери. У бутану їх два: н-бутан та ізобутан. Пентан утворює н-пентан, ізопентан, неопентан. Гексан має п'ять ізомерів: н-гексан, ізогексан, 3-метилпентан, діізопропіл, неогексан.

Гомологи від гептану і вище, крім структурних ізомерів, утворюють стереоізомери або просторові ізомери, що відрізняються положенням атомів у просторі. Дві молекули ідентичні за будовою та структурою, але виглядають як предмет та його дзеркальне відображення.

Мал. 2. Стереоізомери.

Довгі назви ізомерів складаються за міжнародною номенклатурою ІЮПАК. Словесне позначення складається з трьох частин:

цифр та приставки, що позначають кількість приєднаних груп;
назви груп;
назви головного (найдовшого) ланцюга.

Наприклад, назва ізомеру гептану 2,3-диметилпентан, вказує, що молекула складається з п'яти атомів вуглецю (пентану) та двох метильних груп, приєднаних до другого та третього атомів вуглецю.

Для відображення будови ізомерів використовуються структурні формули. Метильна група -CH 3 записується або через межу вгору або вниз від атома вуглецю, або в дужках після групи -CH 2 у вуглецевому ланцюзі. Наприклад, H 3 C-CH 2 -CH(CH 2 CH 3)-CH 2 -CH 3 .

Мал. 3. Структурна формула.

Кількість ізомерів для кожного алкану можна розрахувати математично. Тому багато ізомерів існують тільки в теорії. Передбачається, що гектан (C 100 H 202) може мати 592 107 10 34 ізомерів, а це далеко не останній алкан в гомологічному ряду.

Що ми дізналися?

Алкани утворені гомологічним рядом метану із загальною формулою C n H 2n+2 . Кожен наступний гомолог відрізняється від попереднього однією групу CH 2 . Зі зростанням атомів вуглецю в гомологічному ряду змінюється фізичний стан речовин. Найвищими алканами вважаються сполуки, що містять понад 15 атомів вуглецю. Це тверді речовини. Рідини містять 5-15 атомів вуглецю, гази – 1-4. Починаючи з четвертого гомолога, усі алкани утворюють структурні ізомери. Крім цього, алкани від гептану і вище можуть утворювати стереоізомери.

Тест на тему

Оцінка доповіді

Середня оцінка: 4.2. Усього отримано оцінок: 212.

Граничними (насиченими) вуглеводняминазиваються вуглеводні, у молекулах яких атоми вуглецю пов'язані між собою простим зв'язком, причому всі одиниці валентності, не витрачені зв'язок між атомами вуглецю, насичені атомами водню.

Представниками граничних вуглеводнів є метан CH 4; етан C 2 H 6; пропан C 3 H 8; бутан C 4 H 10; пентан C 5 H 12; гексан C 6 H 14 . Однак цей ряд можна продовжити. Існують вуглеводи C 30 H 62 , C 50 H 102 , C 70 H 142 З 100 Н 202 .

Якщо розглядати вуглеводні ряду метану, то неважко помітити, кожен наступний вуглеводень можна зробити від попереднього заміщенням одного атома водню групою CH 3 (метил). Таким чином, склад молекули подальшого вуглеводню збільшується на групу СН 2 .

Ряд хімічних сполук одного структурного типу, що відрізняються один від одного на одну або кілька структурних одиниць (зазвичай групу CH 2), називається гомологічним рядом,а кожен із вуглеводів – членом гомологічного ряду чи гомологом. Якщо розмістити гомологи в порядку зростання їх відносної молекулярної маси, вони утворюють гомологічний ряд.

Група CH 2 називається гомологічною різницею або гомологічною різницею. Загальна формула граничних вуглеводнів C n H 2 n + 2 де n – число атомів вуглецю у молекулі.

Якщо від молекули вуглеводню відібрати атом водню, то залишок молекули з відкритим зв'язком називається вуглеводневим радикалом (позначається буквою R). У вільному вигляді радикали через велику реакційну здатність немає.

Явище гомології– існування рядів органічних сполук, в яких формула будь-яких двох сусідів ряду відрізняється на одну й ту саму групу (найчастіше CH 2). Фізико-хімічні властивості сполук змінюються протягом гомологічного ряду. В органічній хімії в основі поняття гомологія ґрунтується на фундаментальному положенні про те, що хімічні та фізичні властивості сполуки обумовлені структурою його молекул: ці властивості визначаються і функціональними групами сполуки, та її вуглецевим скелетом.

Весь комплекс хімічних властивостей і, отже, віднесеність сполуки до певного класу, визначається саме функціональними групами, але рівень прояви хімічних властивостей чи фізичні залежить від вуглецевого скелета молекули.

За відсутності ізомерії у разі подібності вуглецевих скелетів сполук формулу гомологічних сполук можна записати як X – (СН 2) n – Y з'єднання з різним числом n метиленових ланок є гомологами і належать до одного класу сполук. Отже, сполуки-гомологи належать одного класу сполук, а властивості найближчих гомологів найбільш близькі.

У гомологічних рядахспостерігається певна закономірна зміна властивостей від молодших членів низки до старших, але така закономірність дотримується який завжди, у випадках вона може порушуватися. Найчастіше це відбувається на початку ряду, тому що утворюються водневі зв'язки за наявності функціональних груп, здатних до їхнього утворення.

Прикладом гомологічного ряду може бути ряд граничних вуглеводнів (алканів).Найпростіший його представник – метан СН4. Гомологами метану є: етан C 2 H 6; пропан C 3 H 8; бутан C 4 H 10; пентан C 5 H 12; гексан C 6 H 14 , гептан C 7 H 16 , октан - С 8 Н 18 , нонан - С 9 Н 20 , декан - С 10 Н 22 , ундекан - С 11 Н 24 нодекан – З 12 Н 26 , тридекан – З 13 Н 28 , тетрадекан – З 14 Н 30 , пентадекан – З 15 Н 32 , ейкозан – З 20 Н 42 , пентакозан – З 25 Н 52 , тріаконтан – З 30 Н 62 , тетраконтан – З 40 Н 82 , гектан – З 100 Н 202 .

Залишились питання? Чи не знаєте, що таке гомологічний ряд?
Щоб отримати допомогу репетитора – зареєструйтесь.
Перший урок – безкоштовно!

сайт, при повному або частковому копіюванні матеріалу посилання на першоджерело обов'язкове.

Матеріал з Вікіпедії – вільної енциклопедії

Гомологічний ряд- ряд хімічних сполук одного структурного типу (наприклад, алкани або аліфатичні спирти - спирти жирного ряду), що відрізняються один від одного за складом на певну кількість повторюваних структурних одиниць - так звану гомологічну різницю. Гомологи- Речовини, що входять в один і той же гомологічний ряд.

Найпростіший приклад гомологічного ряду - алкани (загальна формула n H 2n+2): метан CH 4 , етан C 2 H 6 , пропан С 3 H 8 і т. д.; гомологічною різницею цього ряду є метиленова ланка -СН 2 -.

Гомологія та структура сполук

В основі поняття гомології в органічній хімії лежить фундаментальне положення про те, що хімічні та фізичні властивості речовини визначаються структурою його молекул: ці властивості визначаються як функціональними групами сполуки (гідроксил спиртів, карбоксильна група карбонових кислот, арильна група ароматичних сполук тощо) , і його вуглецевим скелетом.

Сам комплекс хімічних властивостей і, відповідно, належність до певного класу, визначається саме функціональними групами (так, наявність карбоксильної групи визначає прояв сполукою кислотних властивостей та її приналежність до класу карбонових кислот), але на ступінь прояву хімічних властивостей (наприклад, реакційна здатність і константа дисоціації) або фізичні властивості (температури кипіння та плавлення, показник заломлення тощо) впливає і вуглецевий скелет молекули (див. рис. 1).

У разі подібності вуглецевих скелетів сполук, тобто відсутності ізомерії, формулу гомологічних сполук можна записати як X-(СН 2) n-Y, з'єднання з різним числом nметиленових ланок є гомологами і належать до одного класу сполук (наприклад, H-(СН 2) n-COOH- Аліфатичні карбонові кислоти). Таким чином, з'єднання-гомологи належать до одного класу сполук, і властивості найближчих гомологів найбільш близькі.

У гомологічних рядах спостерігається закономірна зміна властивостей від молодших членів ряду до старших, проте така закономірність може порушуватися, в першу чергу, на початку ряду через утворення водневих зв'язків за наявності функціональних груп, здатних до їх утворення (див. Мал. 2, температури плавлення).

При дослідженні паралелізмів у явищах спадкової мінливості, Н. І. Вавіловим, за аналогією з гомологічними рядами органічних сполук, було введено поняття Гомологічні ряди у спадковій мінливості.

Див. також

Напишіть відгук про статтю "Гомологічний ряд"

Уривок, що характеризує гомологічний ряд

Після князя Андрія до Наташі підійшов Борис, запрошуючи її на танці, підійшов і той танцюрист ад'ютант, який почав бал, і ще молоді люди, і Наташа, передаючи своїх зайвих кавалерів Соні, щаслива й почервоніла, не переставала танцювати цілий вечір. Вона нічого не помітила і не бачила з того, що займало всіх на балі. Вона не тільки не помітила, як государ довго розмовляв з французьким посланцем, як він особливо милостиво говорив з такою то дамою, як принц такою то і такою то зробили і сказали те, як Елен мала великий успіх і удостоїлася особливої уваги такого; вона не бачила навіть государя і помітила, що він поїхав тільки тому, що після його від'їзду бал пожвавішав. Один із веселих котильйонів, перед вечерею, князь Андрій знову танцував із Наталкою. Він нагадав їй про їхнє перше побачення в отрадненській алеї і про те, як вона не могла заснути в місячну ніч, і як він мимоволі чув її. Наташа почервоніла при цьому нагадуванні і намагалася виправдатися, ніби було щось соромне в тому почутті, в якому мимоволі підслухав її князь Андрій.
Князь Андрій, як усі люди, що виросли у світлі, любив зустрічати у світлі те, що не мало на собі загального світського відбитка. І такою була Наташа, з її подивом, радістю і боязкістю і навіть помилками у французькій мові. Він особливо ніжно і дбайливо поводився і розмовляв з нею. Сидячи біля неї, розмовляючи з нею про найпростіші і найменші предмети, князь Андрій милувався на радісний блиск її очей і усмішки, що ставилася не до говорених промов, а до її внутрішнього щастя. Коли Наташу вибирали і вона з посмішкою вставала і танцювала по залі, князь Андрій милувався особливо на її боязку грацію. У середині котильона Наташа, закінчивши постать, ще важко дихаючи, підходила до свого місця. Новий кавалер знову запросив її. Вона втомилася і захекалася, і мабуть подумала відмовитися, але відразу знову весело підняла руку на плече кавалера і посміхнулася князю Андрію.
«Я рада була відпочити і посидіти з вами, я втомилася; але ви бачите, як мене обирають, і я цьому рада, і я щаслива, і я всіх люблю, і ми з вами все це розуміємо», і ще багато і багато сказала ця посмішка. Коли кавалер залишив її, Наташа побігла через залу, щоби взяти двох дам для фігур.
«Якщо вона підійде раніше до своєї кузині, а потім до іншої дами, то вона буде моєю дружиною», сказав несподівано сам собі князь Андрій, дивлячись на неї. Вона підійшла до кузини.
«Яка нісенітниця іноді спадає на думку! подумав князь Андрій; але правда тільки те, що ця дівчина така мила, така особлива, що вона не протанцює тут місяця і вийде заміж… Це тут рідкість», думав він, коли Наталка, поправляючи троянду, що відкинулася біля корсажа, сідала біля нього.
Наприкінці котильйона старий граф підійшов у своєму синьому фраку до танців. Він запросив до себе князя Андрія і спитав у дочки, чи весело їй? Наташа не відповіла і лише посміхнулася такою усмішкою, яка з докором казала: «Як можна було питати про це?»
- Так весело, як ніколи у житті! - Сказала вона, і князь Андрій помітив, як швидко піднялися було її худі руки, щоб обійняти батька і відразу опустилися. Наташа була така щаслива, як ніколи ще в житті. Вона була на тому вищому щаблі, коли людина стає цілком довірлива і не вірить у можливість зла, нещастя та горя.

П'єр цьому балі вперше відчув себе ображеним тим становищем, яке займала його дружина у вищих сферах. Він був похмурий і розсіяний. Поперек його лоба була широка складка, і він, стоячи біля вікна, дивився через окуляри, нікого не бачачи.
Наталка, прямуючи до вечері, пройшла повз нього.
Похмуре, нещасливе обличчя П'єра вразило її. Вона зупинилася проти нього. Їй хотілося допомогти йому передати йому надлишок свого щастя.
- Як весело, граф, - сказала вона, - чи не так?
П'єр неуважно посміхнувся, очевидно, не розуміючи того, що йому говорили.
- Так, я дуже радий, - сказав він.
«Як можуть вони бути незадоволені чимось, думала Наталя. Особливо такий добрий, як цей Безухов?» На очі Наташі всі, хто був на балі, були однаково добрі, милі, прекрасні люди, які любили один одного: ніхто не міг образити один одного, і тому всі повинні були бути щасливими.

Другого дня князь Андрій згадав учорашній бал, але не на довго зупинився на ньому думками. «Так, дуже блискучий бал. І ще ... так, Ростова дуже мила. Щось у ній є свіже, особливе, не петербурзьке, що відрізняє її». Ось усе, що він думав про вчорашній бал, і, напившись чаю, сів за роботу.
Але від втоми чи безсоння (день був поганий для занять, і князь Андрій нічого не міг робити) він все критикував сам свою роботу, як це часто з ним бувало, і радий був, коли почув, що хтось приїхав.
Приїхав бицький, що служив у різних комісіях, бував у всіх товариствах Петербурга, пристрасний шанувальник нових ідей і Сперанського і стурбований вісник Петербурга, один з тих людей, які вибирають напрямок як сукню - по моді, але які з цього здаються найгарячими партизанами напрямів . Він стурбовано, ледве встигнувши зняти капелюха, вбіг до князя Андрія і зараз же почав говорити. Він щойно дізнався про подробиці засідання державної ради цього ранку, відкритого государем, і із захопленням розповідав про те. Мова государя була надзвичайна. Це була одна з тих промов, які вимовляються лише конституційними монархами. «Государ прямо сказав, що рада і сенат є державними станами; він сказав, що правління повинно мати підставою не свавілля, а тверді початки. Государ сказав, що фінанси мають бути перетворені та звіти бути публічними», розповідав Біцький, ударяючи на відомі слова та значно розплющуючи очі.