homologne serije. Homološke serije Formule za homološke serije organskih spojeva

Razlikuju se po sličnim svojstvima i ujedinjeni zajedničkom formulom koja opisuje pravilnost strukturne razlike svakog sljedećeg člana skupine od prethodnog. Na primjer, homologni niz alkana ili druge skupine. je od velike važnosti za istraživanje, predviđanje ili praktičnu primjenu. Za organske tvari spojene u skupinu uočavaju se redovite promjene kemijskih i fizikalnih svojstava, a sve su u korelaciji s promjenom molekulske mase.

Jednako su važna pravila koja opisuju kako se svojstva tvari mijenjaju pri prelasku iz jedne skupine u drugu. Da bismo razumjeli što je homologna serija, treba razmotriti konkretne primjere. Za bilo koju skupinu spojeva karakteristično je povećanje temperature taljenja (kristalizacije), vrenja (kondenzacije) i gustoće s povećanjem molekularne težine i broja ugljikovih atoma u molekuli.

Nazivaju se zasićenim ili parafinskim; oni su aciklički (nema ciklusa) spojevi normalne ili razgranate strukture, čiji su atomi u molekulama povezani jednostrukim vezama. Opća formula ima oblik CnH2n+2 i opisuje homologni niz alkana. Molekula svakog sljedećeg člana povećava se u usporedbi s prethodnim za jedan atom C i dva atoma H. K uključuje:

metan;
etan;
propan i tako dalje.

Oni također uključuju cikloparafine. Ovo je velika skupina organskih spojeva čije su molekule zatvorene prstenovima. Njihov homologni niz ima formulu CnH2n, počevši od kemikalije s tri ugljikova atoma. Primjeri cikloparafina:

ciklopropan;
ciklobutan;
ciklopentan i tako dalje

Nezasićeni ili nezasićeni ugljikovodici također su aciklički. Tu spadaju tvari normalne i izostrukture. Homologni niz alkena ima opću formulu CnH2n. Ovi spojevi se razlikuju po prisutnosti jedne dvostruke veze između dva atoma ugljika. Ako je prethodni niz započeo s ugljikovodikom s jednim atomom ugljika (metan), onda ovaj počinje s tvari čija molekula sadrži dva atoma ugljika. Primjeri alkena:

eten;
propen;
butena i tako dalje.

Ugljikovodici, u čijoj su molekuli dva ugljikova atoma povezana trostrukom vezom, još su više nezasićeni, inače se nazivaju acetilenskim. Ujedinjeni su homolognim nizom alkina. Opisuje se formulom CnH2n-2 i počinje s acetilenom, koji ima dva atoma C u formuli. Primjeri alkina:

etin;
propin;
butin-1 i tako dalje.

Nezasićeni aciklički ugljikovodici, u čijoj molekuli postoje dvije dvostruke veze, nazivaju se dieni. Imaju opću formulu CnH2n-2. Njihov homologni niz počinje ugljikovodikom s tri ugljikova atoma po molekuli. Dvostruke veze mogu biti konjugirane (odvojene jednom jednostrukom vezom), kumulirane (smještene na susjednim atomima) ili izolirane (odvojene s nekoliko jednostrukih veza). Primjeri diena:

1,2-propadien;
1,3-butadien;
izopren i tako dalje

Posebnu skupinu čine cikličke strukture, u čijoj se molekuli nalazi benzenski prsten. Homologni niz najjednostavnijih aromatskih ugljikovodika počinje spojem sa šest ugljikovih atoma - benzenom. serije nastaju kada se jedan ili više atoma vodika vezanih na benzenski prsten zamijene radikalima. Tako se dobiva niz tvari: benzen, toluen, ksilen. Ako u molekuli postoje dva ili više supstituenata, onda govore o prisutnosti izomera za te tvari. Ostali homologni nizovi aromatskih spojeva nastaju iz naftalena, antracena i drugih tvari.

Ako u molekuli ugljikovodika postoji funkcionalna skupina, tada i takvi kemijski spojevi tvore homologni niz.

Brojni se alkoholi razlikuju po prisutnosti hidroksilne skupine (-OH) u molekuli. Za monohidrične alkohole, jedan atom vodika u acikličkom ugljikovodiku zamijenjen je hidroksilnom skupinom; njihova formula: CnH2n+1OH. Tu su i redovi
Određeni broj fenola karakterizira i prisutnost hidroksilne skupine (-OH) u molekuli, ali ona zamjenjuje vodik u benzenskom prstenu.
Brojni aldehidi razlikuju se po prisutnosti karbonilne skupine (>C=O) u molekuli kemijskog spoja; opća formula aldehida: R-CH=O.
Brojni ketoni također se razlikuju po prisutnosti karbonilne skupine (> C \u003d O), ali ako je u aldehidima povezana s jednim radikalom, tada u ketonima postoje dva ugljikovodična radikala. Formula ketona: R1-CO-R2.
Brojne karboksilne kiseline razlikuju se od ostalih kemikalija po karboksilnoj skupini koja kombinira karbonilne i hidroksilne skupine. Formula je RCOOH.

Za svaki niz, bilo da se radi o homolognom nizu aldehida, karboksilnih (organskih) kiselina, alkohola ili drugih tvari, njihova svojstva bit će uvelike određena tipom funkcionalne skupine i prirodno će se mijenjati zajedno s povećanjem molekularne težine tvar. Takva klasifikacija goleme klase kemijskih spojeva pomaže u razumijevanju prirode i proučavanju njihovih svojstava.

Alkani su klasa ugljikovodika opće formule C n H 2n+2. Srodni spojevi koji se razlikuju po jednoj metilenskoj skupini -CH 2 - tvore homologni niz alkana. Najjednostavnija tvar u nizu je metan s jednim atomom ugljika (CH 4).

homolozi

Srodni spojevi - homolozi - kemijski su slični, ali imaju različita fizikalna svojstva. Ovisno o broju ugljikovih atoma izdvajaju se plinoviti, tekući, čvrsti alkani. Prva četiri predstavnika su plinovi, homolozi s 5-15 ugljikovih atoma su zapaljive tekućine. Viši alkani su voskovi i krutine sa 16-390 ugljikovih atoma.

Riža. 1. Izgaranje metana.

Imena alkana razlikuju se sufiksom -an iza grčke oznake za broj:

un- ili gen- - jedan;
do- - dva;
tri - tri;
tetra---četiri;
pent - pet;
hex - šest;
hept- - sedam;
listopad - osam;
ne- - devet;
prosinac - deset.

Imena prva četiri homologa su povijesno utvrđena. Svako deseto ime "prelazi" na sljedećih devet supstanci, zadržavajući numeričke prefikse i sufiks klase. Tablica homolognog niza alkana opisuje prvih 20 homologa.

*Ime*	*Formula*	*Fizička svojstva*
		Plinovi. Oni gore plavim plamenom, oslobađajući veliku količinu topline.



		Zapaljive uljaste tekućine. Sadržano u ulju. Koristi se za proizvodnju tekućih goriva - benzina, kerozina, loživog ulja







Tridekan
tetradekan
Pentadekan
heksadekan		Voskovi i čvrste tvari. Koristi se za izradu vazelina, parafina
heptadekan
Octadecan
Nanadekan

Talište i vrelište alkana rastu s povećanjem broja ugljikovih atoma, a time i molekulske mase. U isto vrijeme, svi alkani imaju gustoću manju od jedinice. Alkani plutaju na površini vode i otapaju se samo u organskim otapalima.

Izomeri

Alkani su neciklički zasićeni ugljikovodici. Molekule su dugi ili razgranati ugljikovi lanci. Homologni alkani mogu tvoriti izomere. Što je više atoma ugljika, to je više opcija za izomere. Prva tri alkana (metan, etan, propan) ne tvore izomere. Butan, pentan, heksan imaju samo strukturne izomere. Butana ima dva: n-butan i izobutan. Pentan tvori n-pentan, izopentan, neopentan. Heksan ima pet izomera: n-heksan, izoheksan, 3-metilpentan, diizopropil, neoheksan.

Homolozi od heptana i iznad, osim strukturnih izomera, tvore stereoizomere ili prostorne izomere koji se razlikuju po položaju atoma u prostoru. Dvije su molekule identične strukture i strukture, ali izgledaju kao predmet i njegova zrcalna slika.

Riža. 2. Stereoizomeri.

Dugi nazivi izomera sastavljeni su prema međunarodnoj IUPAC nomenklaturi. Verbalna oznaka sastoji se od tri dijela:

brojevi i prefiksi koji označavaju broj pridruženih skupina;
imena grupa;
naziv glavnog (najdužeg) lanca.

Na primjer, naziv izomera heptana, 2,3-dimetilpentan, pokazuje da se molekula sastoji od pet ugljikovih atoma (pentan) i dvije metilne skupine vezane na drugi i treći ugljikov atom.

Za prikaz strukture izomera koriste se strukturne formule. -CH3 metilna skupina piše se kroz crtu gore ili dolje od atoma ugljika ili u zagradama nakon -CH2 skupine u ugljikovom lancu. Na primjer, H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH3.

Riža. 3. Strukturna formula.

Broj izomera za svaki alkan može se izračunati matematički. Stoga mnogi izomeri postoje samo u teoriji. Pretpostavlja se da hektan (C 100 H 202) može imati 592 107 ∙ 10 34 izomera, a to je daleko od posljednjeg alkana u homolognom nizu.

Što smo naučili?

Alkani nastaju homolognim nizom metana opće formule C n H 2n+2. Svaki sljedeći homolog razlikuje se od prethodnog za jednu CH 2 skupinu. Kako se atomi ugljika povećavaju u homolognom nizu, mijenja se fizičko stanje tvari. Viši alkani su spojevi koji sadrže više od 15 ugljikovih atoma. To su čvrste tvari. Tekućine sadrže 5-15 atoma ugljika, plinovi - 1-4. Počevši od četvrtog homologa, svi alkani tvore strukturne izomere. Osim toga, alkani od heptana i iznad mogu tvoriti stereoizomere.

Tematski kviz

Evaluacija izvješća

Prosječna ocjena: 4.2. Ukupno primljenih ocjena: 212.

Granični (zasićeni) ugljikovodici nazivaju se ugljikovodici, u čijim su molekulama ugljikovi atomi međusobno povezani jednostavnom vezom, a sve valentne jedinice koje nisu potrošene na vezu između ugljikovih atoma zasićene su vodikovim atomima.

Predstavnici zasićenih ugljikovodika su metan CH 4 ; etan C2H6; propan C3H8; butan C4H10; pentan C5H12; heksan C 6 H 14 . Međutim, ovaj niz se može nastaviti. Postoje ugljikohidrati C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.

Ako uzmemo u obzir ugljikovodike niza metana, tada je lako vidjeti da se svaki sljedeći ugljikovodik može proizvesti iz odgovarajućeg prethodnog zamjenom jednog atoma vodika s CH 3 (metil) skupinom. Stoga se sastav sljedeće molekule ugljikovodika povećava za CH 2 skupinu.

Niz kemijskih spojeva istog strukturnog tipa, koji se međusobno razlikuju po jednoj ili više strukturnih jedinica (obično po CH 2 skupini), naziva se homološki niz, a svaki od ugljikohidrata – član homolognog niza ili homolog. Ako homologe posložimo uzlaznim redoslijedom njihove relativne molekulske težine, tvore homologni niz.

CH 2 skupina naziva se homologna razlika ili homologna razlika. Opća formula zasićenih ugljikovodika je C n H 2 n + 2, gdje je n – broj ugljikovih atoma u molekuli.

Ako se atom vodika oduzme od molekule ugljikovodika, tada se ostatak molekule s otvorenom vezom naziva ugljikovodični radikal (označava se slovom R). Slobodni radikali ne postoje zbog svoje visoke reaktivnosti.

fenomen homologije– postojanje nizova organskih spojeva u kojima se formula bilo koja dva susjeda niza razlikuje po istoj skupini (najčešće CH 2). Fizikalno-kemijska svojstva spojeva mijenjaju se duž homolognog niza. U organskoj kemiji koncept homologije temelji se na temeljnom stajalištu da su kemijska i fizikalna svojstva spoja određena strukturom njegovih molekula: ta su svojstva određena i funkcionalnim skupinama spoja i njegovim ugljikovim kosturom.

Cijeli kompleks kemijskih svojstava i, posljedično, dodjela spoja određenoj klasi, određena je upravo funkcionalnim skupinama, ali stupanj manifestacije kemijskih svojstava ili fizičkih svojstava ovisi o ugljikovom kosturu molekule.

U nedostatku izomerije u slučaju sličnih ugljikovih kostura spojeva, formula homolognih spojeva može se napisati kao X – (CH 2) n – Y, spojevi s različitim brojem n metilenskih jedinica su homolozi i pripadaju istoj klasi spojeva. Dakle, homolozi spojeva pripadaju istoj klasi spojeva, a svojstva najbližih homologa su najbliža.

U homolognom nizu postoji određena redovita promjena svojstava od mlađih članova serije prema starijima, ali ovaj se obrazac ne promatra uvijek, u nekim slučajevima može biti povrijeđen. Najčešće se to događa na početku niza, jer vodikove veze nastaju u prisutnosti funkcionalnih skupina koje ih mogu formirati.

Primjer homolognog niza je niz zasićenih ugljikovodika (alkana). Njegov najjednostavniji predstavnik – metan CH4. Homolozi metana su: etan C 2 H 6 ; propan C3H8; butan C4H10; pentan C5H12; heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan - C 8 H 18, nonan - C 9 H 20, dekan - C 10 H 22, undekan - C 11 H 24, nodekan – C12H26, tridekan – C13H28, tetradekan – C14H30, pentadekan – C 15 H 32, eikozan - C 20 H 42, pentakozan - C 25 H 52, triakontan - C 30 H 62, tetrakontan - C 40 H 82, hektan - C 100 H 202.

Imate li kakvih pitanja? Znate li što je homologni niz?
Za pomoć mentora - prijavite se.
Prvi sat je besplatan!

stranica, uz potpuno ili djelomično kopiranje materijala, potrebna je veza na izvor.

Iz Wikipedije, slobodne enciklopedije

Homologne serije- više kemijskih spojeva istog strukturnog tipa (na primjer, alkani ili alifatski alkoholi - masni alkoholi), koji se međusobno razlikuju po sastavu određenim brojem ponavljajućih strukturnih jedinica - tzv. homologna razlika. Homolozi- tvari koje pripadaju istom homolognom nizu.

Najjednostavniji primjer homolognog niza su alkani (opća formula C n H 2n+2): metan CH 4, etan C 2 H 6, propan C 3 H 8 itd.; homološka razlika ovog niza je metilenska jedinica -CH 2 -.

Homologija i struktura spojeva

Koncept homologije u organskoj kemiji temelji se na temeljnom stajalištu da su kemijska i fizikalna svojstva tvari određena strukturom njezinih molekula: ta su svojstva definirana kao funkcionalne skupine spoja (hidroksilni alkoholi, karboksilna skupina karboksilnih kiselina , arilna skupina aromatskih spojeva, itd.) i njegov ugljikov kostur.

Sam kompleks kemijskih svojstava i, sukladno tome, pripadnost spoja određenoj klasi, određena je upravo funkcionalnim skupinama (na primjer, prisutnost karboksilne skupine određuje manifestaciju kiselih svojstava spoja i njegovu pripadnost klasa karboksilnih kiselina), ali na stupanj manifestacije kemijskih svojstava (na primjer, reaktivnost i konstanta disocijacije) ili fizikalnih svojstava (vrelišta i tališta, indeks loma itd.) također utječe na ugljikov kostur molekule (vidi sl. 1).

U slučaju sličnosti ugljikovih skeleta spojeva, odnosno nepostojanja izomerije, formula homolognih spojeva može se napisati kao X-(CH2)n-Y, spojevi s različitim brojem n metilenske jedinice su homolozi i pripadaju istoj klasi spojeva (npr. H-(CH2)n-COOH- alifatske karboksilne kiseline). Dakle, spojevi homolozi pripadaju istoj klasi spojeva, a svojstva najbližih homologa su najbliža.

U homolognom nizu postoji redovita promjena svojstava od mlađih članova niza prema starijima, međutim, ovaj obrazac može biti povrijeđen, prije svega, na početku niza, zbog stvaranja vodikovih veza u prisutnosti funkcionalnih skupina sposobnih za njihovo formiranje (vidi sliku 2, talište).

U proučavanju paralelizama u fenomenima nasljedne varijabilnosti, N. I. Vavilov je, po analogiji s homolognim nizom organskih spojeva, uveo koncept Homologne serije u nasljednoj varijabilnosti.

vidi također

Napišite recenziju članka "Homološki nizovi"

Odlomak koji karakterizira homološki niz

Nakon princa Andreja, Boris je prišao Nataši, pozivajući je na ples, a ona pobočna plesačica koja je započela bal, i to još uvijek mladi ljudi, a Nataša, predajući svoju višku gospodu Sonji, vesela i rumena, nije prestala plesati cijelu večer. Nije primijetila i nije vidjela ništa što je zaokupilo sve na ovom balu. Ona ne samo da nije primijetila kako je vladar dugo razgovarao s francuskim izaslanikom, kako je posebno ljubazno razgovarao s tom i tom damom, kako je princ učinio to i to i rekao kako je Helena imala veliki uspjeh i dobila posebnu pozornost kao i slično; nije ni vidjela suverena i primijetila je da je otišao samo zato što je nakon njegova odlaska bal postao življi. U jednom od veselih kotiljona, prije večere, princ Andrej je opet plesao s Natašom. Podsjetio ju je na njihov prvi susret u Otradnenskoj aleji i na to kako nije mogla zaspati u noći obasjanoj mjesečinom, i kako je on nije mogao ne čuti. Natasha je pocrvenjela na ovaj podsjetnik i pokušala se opravdati, kao da je bilo nečeg sramotnog u osjećaju u kojem ju je princ Andrej nenamjerno čuo.
Princ Andrej, kao i svi ljudi koji su odrasli u svijetu, volio je u svijetu susresti ono što nije imalo zajednički svjetovni pečat. I takva je bila Nataša, sa svojim iznenađenjem, radošću i plašljivošću, pa čak i greškama u francuskom. S njom je razgovarao posebno nježno i pažljivo. Sjedeći pored nje, razgovarajući s njom o najjednostavnijim i najbeznačajnijim temama, princ Andrej se divio radosnom sjaju u njezinim očima i osmijehu, koji se nije odnosio na izgovorene govore, već na njezinu unutarnju sreću. Dok je Nataša bila izabrana i ona je sa smiješkom ustala i plesala po dvorani, princ Andrej se posebno divio njenoj plašljivoj gracioznosti. U sredini kotiljona Nataša je, završivši figuru, još teško dišući, prišla svome mjestu. Novi gospodin ju je ponovno pozvao. Bila je umorna i zadihana, i očito je mislila odbiti, ali je odmah opet veselo podigla ruku na kavalirovo rame i nasmiješila se princu Andreju.
„Bilo bi mi drago da se odmorim i sjedim s vama, umoran sam; ali vidiš kako me biraju, i drago mi je zbog toga, i sretna sam, i volim sve, i ti i ja sve to razumijemo,” i taj osmijeh je rekao puno više. Kad ju je gospodin ostavio, Natasha je otrčala preko hodnika da odvede dvije dame za komade.
"Ako prvo dođe svojoj rođakinji, a zatim nekoj drugoj dami, onda će ona biti moja žena", rekao je sasvim neočekivano princ Andrej, gledajući je. Prvo je otišla svojoj sestrični.
“Kakve li vam gluposti ponekad padaju na pamet! pomisli princ Andrej; ali istina je samo da je ova djevojka tako slatka, tako posebna, da neće plesati ovdje mjesec dana i udati se ... Ovo je rijetkost ovdje, ”pomislio je, kad je Natasha popravila ružu koja je pala natrag sa svog koržaža, sjela pokraj njega.
Na kraju kotiljona, stari grof u svom plavom fraku prišao je plesačima. Pozvao je princa Andreja k sebi i pitao kćer da li se zabavlja? Natasha nije odgovorila i samo se nasmiješila takvim osmijehom koji je prijekorno govorio: "Kako si mogao pitati o ovome?"
- Tako zabavno, kao nikad u životu! - rekla je, a princ Andrei je primijetio kako su se njezine tanke ruke brzo podigle da zagrle oca i odmah su pale. Natasha je bila sretna kao nikada u životu. Bila je na onom najvišem stupnju sreće kada čovjek postaje potpuno povjerljiv i ne vjeruje u mogućnost zla, nesreće i tuge.

Pierre se na ovom balu prvi put osjetio uvrijeđenim položajem koji je njegova žena zauzimala u višim sferama. Bio je mrk i rastresen. Na čelu mu je bila široka bora, a on je, stojeći na prozoru, gledao kroz naočale, ne videći nikoga.
Natasha je, idući na večeru, prošla pokraj njega.
Pogodilo ju je sumorno, nesretno Pierreovo lice. Zastala je pred njim. Željela mu je pomoći, prenijeti mu višak svoje sreće.
»Kako zabavno, grofe«, rekla je, »zar ne?
Pierre se odsutno nasmiješio, očito ne shvaćajući što mu se govori.
"Da, jako mi je drago", rekao je.
"Kako mogu biti nezadovoljni nečim", pomisli Natasha. Pogotovo onaj tako dobar kao što je ovaj Bezuhov? U Natashinim očima, svi oni koji su bili na balu bili su jednako ljubazni, dragi, divni ljudi koji su se voljeli: nitko se nije mogao uvrijediti, i zato su svi trebali biti sretni.

Sutradan se princ Andrei sjetio jučerašnjeg bala, ali se nije dugo zadržavao na njemu. “Da, lopta je bila vrlo briljantna. Pa ipak ... da, Rostova je jako lijepa. Ima nešto svježe, posebno, nepeterburško, što je razlikuje. To je sve što je mislio o jučerašnjem balu, a nakon popijenog čaja sjeo je za posao.
Ali zbog umora ili nesanice (dan nije bio dobar za nastavu, a knez Andrej nije mogao ništa učiniti), sam je kritizirao svoj rad, kao što mu se često događalo, i bio je sretan kad je čuo da je netko stigao.
Posjetitelj je bio Bitsky, koji je služio u raznim komisijama, obišao sva društva Sankt Peterburga, strastveni obožavatelj novih ideja i Speranskog, te zabrinuti novinar Sankt Peterburga, jedan od onih ljudi koji biraju trend poput haljine - po modi, ali koji se zato čine najgorljivijim pobornicima trendova. On zabrinuto, jedva da je imao vremena da skine šešir, otrčao je do kneza Andreja i odmah počeo govoriti. Upravo je jutros saznao pojedinosti sastanka Državnog vijeća, koji je otvorio suveren, i oduševljeno je govorio o tome. Carev govor bio je izvanredan. Bio je to jedan od onih govora koje drže samo ustavni monarsi. “Vladar je izravno rekao da su vijeće i senat državni posjedi; rekao je da se vlast ne smije temeljiti na samovolji, nego na čvrstim načelima. Suveren je rekao da se financije trebaju transformirati i izvješća treba objaviti”, rekao je Bitsky, pogodivši dobro poznate riječi i značajno otvorivši oči.

CH 2 skupina naziva se homologna razlika ili homologna razlika. Opća formula zasićenih ugljikovodika je C n H 2 n + 2, gdje je n – broj ugljikovih atoma u molekuli.