Гомологические ряды. Гомологические ряды Формулы гомологических рядов органических соединений

Отличающихся сходными свойствами и объединенных общей формулой, которая описывает закономерность структурного отличия каждого последующего члена группы от предыдущего. Например, гомологический ряд алканов, или других групп. имеет огромное значение для исследования, прогнозирования или практического применения. Для органических веществ, объединенных в группу, наблюдаются закономерные изменения химических и физических свойств, и все они коррелируют с изменением молекулярной массы.

Не менее важны правила, описывающие, как меняются свойства веществ при переходе от одной группы к другой. Чтобы понять, что же такое гомологический ряд, следует рассмотреть конкретные примеры. Для любой группы соединений характерными являются увеличивающиеся температуры плавления (кристаллизации), кипения (конденсации) и плотности с увеличением молекулярной массы и числа углеродных атомов в молекуле.

Называют насыщенными или парафиновыми; они представляют собой ациклические (отсутствуют циклы) соединения нормального или разветвленного строения, атомы в молекулах которых соединены одинарными связями. Общая формула имеет вид CnH2n+2 и описывает гомологический ряд алканов. Молекула каждого следующего члена увеличивается по сравнению с предыдущим на один атом C и два атома H. К относятся:

метан;
этан;
пропан и так далее.

К относятся также циклопарафины. Это большая группа органических соединений, молекулы которых замыкаются кольцами. Гомологический ряд их имеет формулу CnH2n, начинается с химического вещества с тремя атомами углерода. Примеры циклопарафинов:

циклопропан;
циклобутан;
циклопентан и так далее

Непредельные или ненасыщенные углеводороды также являются ациклическими. К ним относятся вещества нормального и изостроения. Гомологический ряд алкенов имеет общую формулу CnH2n. Эти соединения отличаются наличием одной двойной связи между двумя атомами углерода. Если предыдущий ряд начинался с углеводорода с одним углеродным атомом (метан), то этот начинается с вещества, в молекуле которого содержится два углеродных атома. Примеры алкенов:

этен;
пропен;
бутен и так далее.

Углеводороды, в молекуле которых два атома углерода соединены тройной связью, являются еще более ненасыщенными, иначе их называют ацетиленовыми. Их объединяет гомологический ряд алкинов. Он описывается формулой CnH2n-2 и начинается с ацетилена, в формуле которого есть два атома C. Примеры алкинов:

этин;
пропин;
бутин-1 и так далее.

Ненасыщенные ациклические углеводороды, в молекуле которых есть две двойных связи, называются диеновыми. Они имеют общую формулу CnH2n-2. Их гомологический ряд начинается с углеводорода с тремя углеродными атомами в молекуле. Двойные связи могут быть сопряжены (разделены одной одинарной связью), кумулированы (находятся у соседних атомов) или изолированы (разделены несколькими одинарными связями). Примеры диенов:

1,2-пропадиен;
1,3-бутадиен;
изопрен и так далее

Особую группу образуют циклического строения, в молекуле которых имеется бензольное кольцо. Гомологический ряд простейших ароматических углеводородов начинается с соединения с шестью атомами углерода — бензола. ряда образуются при замещении одного или нескольких атомов водорода, присоединенных к бензольному кольцу, на радикалы. Таким образом, получается ряд веществ: бензол, толуол, ксилол. Если в молекуле есть два и более заместителя, то говорят о наличии изомеров для этих веществ. Другие гомологические ряды ароматических соединений образованы от нафталина, антрацена и прочих веществ.

Если в молекуле углеводородов имеется функциональная группа, то такие химические соединения также образуют гомологический ряд.

Ряд спиртов отличается наличием в молекуле гидроксильной группы (—OH). Для одноатомных спиртов один водородный атом в ациклическом углеводороде замещен на гидроксильную группу; их формула: CnH2n+1OH. Существуют также ряды
Ряд фенолов характеризуется наличием в молекуле также гидроксильной группы (—OH), но она замещает водород в бензольном кольце.
Ряд альдегидов отличается наличием в молекуле химического соединения карбонильной группы (>C=O); общая формула альдегидов: R—CH=O.
Ряд кетонов также отличает наличие карбонильной группы (>C=O), но если у альдегидов она соединена с одним радикалом, то у кетонов углеводородных радикала два. Формула кетонов: R1-CO-R2.
Ряд карбоновых кислот отличает от других химических веществ карбоксильная группа, объединяющая в себе карбонильную и гидроксильные группы. Формула — RCOOH.

Для каждого ряда, будь то гомологический ряд альдегидов, карбоновых (органических) кислот, спиртов или других веществ, их свойства во многом будут определяться типом функциональной группы и закономерно изменяться в ряду с увеличением молекулярной массы вещества. Такая классификация обширного класса химических соединений помогает понять природу и изучить их свойства.

Алканы - класс углеводородов с общей формулой C n H 2n+2 . Родственные соединения, отличающиеся на одну метиленовую группу -CH 2 -, образуют гомологический ряд алканов. Самым простым веществом ряда является метан с одним атомом углерода (CH 4).

Гомологи

Родственные соединения - гомологи - схожи химическими, но различны физическими свойствам. В зависимости от количества атомов углерода выделяют газообразные, жидкие, твёрдые алканы. Первые четыре представителя - газы, гомологи с 5-15 атомами углерода - горючие жидкости. Высшими алканами называют воски и твёрдые вещества с 16-390 атомами углерода.

Рис. 1. Горение метана.

Названия алканов отличаются суффиксом -ан после греческого обозначения числительного:

ун- или ген- - один;
до- - два;
три- - три;
тетра- - четыре;
пент- - пять;
гекс- - шесть;
гепт- - семь;
окт- - восемь;
нон- - девять;
дек- - десять.

Названия первых четырёх гомологов закрепились исторически. Каждое десятое название «переходит» к следующим девяти веществам, сохраняя числительные приставки и классовый суффикс. В таблице гомологического ряда алканов описаны первые 20 гомологов.

*Название*	*Формула*	*Физические свойства*
		Газы. Горят синим пламенем, выделяя большое количество тепла



		Горючие маслянистые жидкости. Содержатся в нефти. Используются для получения жидкого топлива - бензина, керосина, мазута







Тридекан
Тетрадекан
Пентадекан
Гексадекан		Воски и твёрдые вещества. Используются для изготовления вазелина, парафина
Гептадекан
Октадекан
Нанадекан

Температуры плавления и кипения алканов повышаются с увеличением количества атомов углерода и, соответственно, молекулярной массы. При этом всем алканам свойственна плотность меньше единицы. Алканы плавают на поверхности воды и растворяются только в органических растворителях.

Изомеры

Алканы - нециклические насыщенные углеводороды. Молекулы представляют собой длинные или разветвлённые углеродные цепи. Гомологичные алканы могут образовывать изомеры. Чем больше атомов углерода, тем больше вариантов изомеров. Первые три алкана (метан, этан, пропан) изомеров не образуют. Бутан, пентан, гексан имеют только структурные изомеры. У бутана их два: н-бутан и изобутан. Пентан образует н-пентан, изопентан, неопентан. Гексан имеет пять изомеров: н-гексан, изогексан, 3-метилпентан, диизопропил, неогексан.

Гомологи от гептана и выше помимо структурных изомеров образуют стереоизомеры или пространственные изомеры, отличающиеся положением атомов в пространстве. Две молекулы идентичны по строению и структуре, но выглядят как предмет и его зеркальное отражение.

Рис. 2. Стереоизомеры.

Длинные названия изомеров составляются по международной номенклатуре ИЮПАК. Словесное обозначение состоит из трёх частей:

цифр и приставки, обозначающих количество присоединённых групп;
названия групп;
названия главной (самой длинной) цепи.

Например, название изомера гептана 2,3-диметилпентан, указывает, что молекула состоит из пяти атомов углерода (пентана) и двух метильных групп, присоединённых ко второму и третьему атомам углерода.

Для отображения строения изомеров используются структурные формулы. Метильная группа -CH 3 записывается либо через черту вверх или вниз от атома углерода, либо в скобочках после группы -CH 2 в углеродной цепи. Например, H 3 C-CH 2 -CH(CH 2 CH 3)-CH 2 -CH 3 .

Рис. 3. Структурная формула.

Количество изомеров для каждого алкана можно рассчитать математически. Поэтому многие изомеры существуют только в теории. Предполагается, что гектан (C 100 H 202) может иметь 592 107 ∙ 10 34 изомеров, а это далеко не последний алкан в гомологическом ряду.

Что мы узнали?

Алканы образованы гомологическим рядом метана с общей формулой C n H 2n+2 . Каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну группу CH 2 . С возрастанием атомов углерода в гомологическом ряду меняется физическое состояние веществ. Высшими алканами считаются соединения, содержащие более 15 атомов углерода. Это твёрдые вещества. Жидкости содержат 5-15 атомов углерода, газы - 1-4. Начиная с четвёртого гомолога, все алканы образуют структурные изомеры. Помимо этого алканы от гептана и выше могут образовывать стереоизомеры.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.2 . Всего получено оценок: 212.

Предельными (насыщенными) углеводородами называются углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, причём все единицы валентности, не затраченные на связь между атомами углерода, насыщены атомами водорода.

Представителями предельных углеводородов являются метан CH 4 ; этан C 2 H 6 ; пропан C 3 H 8 ; бутан C 4 H 10 ; пентан C 5 H 12 ; гексан C 6 H 14 . Однако этот ряд можно продолжить. Существуют углеводы C 30 H 62 , C 50 H 102 , C 70 H 142 , С 100 Н 202 .

Если рассматривать углеводороды ряда метана, то нетрудно заметить, что каждый последующий углеводород можно произвести от соответствующего предыдущего замещением одного атома водорода группой CH 3 (метил). Таким образом, состав молекулы последующего углеводорода увеличивается на группу CH 2 .

Ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга на одну или несколько структурных единиц (обычно на группу CH 2), называется гомологическим рядом, а каждый из углеводов – членом гомологического ряда или гомологом. Если расположить гомологи в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, они образуют гомологический ряд.

Группа CH 2 называется гомологической разностью или гомологической разницей. Общая формула предельных углеводородов C n H 2 n + 2 , где n – число атомов углерода в молекуле.

Если от молекулы углеводорода отнять атом водорода, то остаток молекулы с открытой связью называется углеводородным радикалом (обозначается буквой R). В свободном виде радикалы из-за большой реакционной способности не существуют.

Явление гомологии – существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда отличается на одну и ту же группу (чаще всего CH 2). Физико-химические свойства соединений изменяются по ходу гомологического ряда. В органической химии в основе понятие гомология основывается на фундаментальном положении о том, что химические и физические свойства соединения обусловлены структурой его молекул: эти свойства определяются и функциональными группами соединения, и его углеродным скелетом.

Весь комплекс химических свойств и, следовательно, отнесённость соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами, но степень проявления химических свойств или физические зависит от углеродного скелета молекулы.

При отсутствии изомерии в случае подобия углеродных скелетов соединений формулу гомологичных соединений можно записать как X– (СН 2) n – Y, соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений. Итак, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, а свойства ближайших гомологов наиболее близки.

В гомологических рядах наблюдается определённая закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, но такая закономерность соблюдается не всегда, в некоторых случаях она может нарушаться. Чаще всего это происходит в начале ряда, потому что образуются водородные связи при наличии функциональных групп, способных к их образованию.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель – метан СН4. Гомологами метана являются: этан C 2 H 6 ; пропан C 3 H 8 ; бутан C 4 H 10 ; пентан C 5 H 12 ; гексан C 6 H 14 , гептан C 7 H 16 , октан – С 8 Н 18 , нонан – С 9 Н 20 , декан – С 10 Н 22 , ундекан – С 11 Н 24 , нодекан – С 12 Н 26 , тридекан – С 13 Н 28 , тетрадекан – С 14 Н 30 , пентадекан – С 15 Н 32 , эйкозан – С 20 Н 42 , пентакозан – С 25 Н 52 , триаконтан – С 30 Н 62 , тетраконтан – С 40 Н 82 , гектан – С 100 Н 202 .

Остались вопросы? Не знаете, что такое гомологический ряд?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь .
Первый урок – бесплатно!

сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Материал из Википедии - свободной энциклопедии

Гомологи́ческий ряд - ряд химических соединений одного структурного типа (например, алканы или алифатические спирты - спирты жирного ряда), отличающихся друг от друга по составу на определенное число повторяющихся структурных единиц - так называемую гомологическую разность . Гомо́логи - вещества, входящие в один и тот же гомологический ряд.

Простейший пример гомологического ряда - алканы (общая формула С n H 2n+2): метан CH 4 , этан C 2 H 6 , пропан С 3 H 8 и т. д.; гомологической разностью этого ряда является метиленовое звено -СН 2 -.

Гомология и структура соединений

В основе понятия гомологии в органической химии лежит фундаментальное положение о том, что химические и физические свойства вещества определяются структурой его молекул: эти свойства определяются как функциональными группами соединения (гидроксил спиртов , карбоксильная группа карбоновых кислот , арильная группа ароматических соединений и т. п.), так и его углеродным скелетом.

Сам комплекс химических свойств и, соответственно, принадлежность соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами (так, наличие карбоксильной группы определяет проявление соединением кислотных свойств и его принадлежность к классу карбоновых кислот), но на степень проявления химических свойств (например, реакционная способность и константа диссоциации) или физические свойства (температуры кипения и плавления , показатель преломления и т. п.) влияет и углеродный скелет молекулы (см. Рис. 1).

В случае подобия углеродных скелетов соединений, то есть отсутствия изомерии , формулу гомологичных соединений можно записать как X-(СН 2) n -Y , соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений (например, H-(СН 2) n -COOH - алифатические карбоновые кислоты). Таким образом, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, и свойства ближайших гомологов наиболее близки.

В гомологических рядах наблюдается закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, однако такая закономерность может нарушаться, в первую очередь, в начале ряда, из-за образования водородных связей при наличии функциональных групп, способных к их образованию (см. Рис. 2, температуры плавления).

При исследовании параллелизмов в явлениях наследственной изменчивости, Н. И. Вавиловым , по аналогии с гомологическими рядами органических соединений, было введено понятие Гомологические ряды в наследственной изменчивости .

См. также

Напишите отзыв о статье "Гомологический ряд"

Отрывок, характеризующий Гомологический ряд

После князя Андрея к Наташе подошел Борис, приглашая ее на танцы, подошел и тот танцор адъютант, начавший бал, и еще молодые люди, и Наташа, передавая своих излишних кавалеров Соне, счастливая и раскрасневшаяся, не переставала танцовать целый вечер. Она ничего не заметила и не видала из того, что занимало всех на этом бале. Она не только не заметила, как государь долго говорил с французским посланником, как он особенно милостиво говорил с такой то дамой, как принц такой то и такой то сделали и сказали то то, как Элен имела большой успех и удостоилась особенного внимания такого то; она не видала даже государя и заметила, что он уехал только потому, что после его отъезда бал более оживился. Один из веселых котильонов, перед ужином, князь Андрей опять танцовал с Наташей. Он напомнил ей о их первом свиданьи в отрадненской аллее и о том, как она не могла заснуть в лунную ночь, и как он невольно слышал ее. Наташа покраснела при этом напоминании и старалась оправдаться, как будто было что то стыдное в том чувстве, в котором невольно подслушал ее князь Андрей.
Князь Андрей, как все люди, выросшие в свете, любил встречать в свете то, что не имело на себе общего светского отпечатка. И такова была Наташа, с ее удивлением, радостью и робостью и даже ошибками во французском языке. Он особенно нежно и бережно обращался и говорил с нею. Сидя подле нее, разговаривая с ней о самых простых и ничтожных предметах, князь Андрей любовался на радостный блеск ее глаз и улыбки, относившейся не к говоренным речам, а к ее внутреннему счастию. В то время, как Наташу выбирали и она с улыбкой вставала и танцовала по зале, князь Андрей любовался в особенности на ее робкую грацию. В середине котильона Наташа, окончив фигуру, еще тяжело дыша, подходила к своему месту. Новый кавалер опять пригласил ее. Она устала и запыхалась, и видимо подумала отказаться, но тотчас опять весело подняла руку на плечо кавалера и улыбнулась князю Андрею.
«Я бы рада была отдохнуть и посидеть с вами, я устала; но вы видите, как меня выбирают, и я этому рада, и я счастлива, и я всех люблю, и мы с вами всё это понимаем», и еще многое и многое сказала эта улыбка. Когда кавалер оставил ее, Наташа побежала через залу, чтобы взять двух дам для фигур.
«Ежели она подойдет прежде к своей кузине, а потом к другой даме, то она будет моей женой», сказал совершенно неожиданно сам себе князь Андрей, глядя на нее. Она подошла прежде к кузине.
«Какой вздор иногда приходит в голову! подумал князь Андрей; но верно только то, что эта девушка так мила, так особенна, что она не протанцует здесь месяца и выйдет замуж… Это здесь редкость», думал он, когда Наташа, поправляя откинувшуюся у корсажа розу, усаживалась подле него.
В конце котильона старый граф подошел в своем синем фраке к танцующим. Он пригласил к себе князя Андрея и спросил у дочери, весело ли ей? Наташа не ответила и только улыбнулась такой улыбкой, которая с упреком говорила: «как можно было спрашивать об этом?»
– Так весело, как никогда в жизни! – сказала она, и князь Андрей заметил, как быстро поднялись было ее худые руки, чтобы обнять отца и тотчас же опустились. Наташа была так счастлива, как никогда еще в жизни. Она была на той высшей ступени счастия, когда человек делается вполне доверчив и не верит в возможность зла, несчастия и горя.

Пьер на этом бале в первый раз почувствовал себя оскорбленным тем положением, которое занимала его жена в высших сферах. Он был угрюм и рассеян. Поперек лба его была широкая складка, и он, стоя у окна, смотрел через очки, никого не видя.
Наташа, направляясь к ужину, прошла мимо его.
Мрачное, несчастное лицо Пьера поразило ее. Она остановилась против него. Ей хотелось помочь ему, передать ему излишек своего счастия.
– Как весело, граф, – сказала она, – не правда ли?
Пьер рассеянно улыбнулся, очевидно не понимая того, что ему говорили.
– Да, я очень рад, – сказал он.
«Как могут они быть недовольны чем то, думала Наташа. Особенно такой хороший, как этот Безухов?» На глаза Наташи все бывшие на бале были одинаково добрые, милые, прекрасные люди, любящие друг друга: никто не мог обидеть друг друга, и потому все должны были быть счастливы.

На другой день князь Андрей вспомнил вчерашний бал, но не на долго остановился на нем мыслями. «Да, очень блестящий был бал. И еще… да, Ростова очень мила. Что то в ней есть свежее, особенное, не петербургское, отличающее ее». Вот всё, что он думал о вчерашнем бале, и напившись чаю, сел за работу.
Но от усталости или бессонницы (день был нехороший для занятий, и князь Андрей ничего не мог делать) он всё критиковал сам свою работу, как это часто с ним бывало, и рад был, когда услыхал, что кто то приехал.
Приехавший был Бицкий, служивший в различных комиссиях, бывавший во всех обществах Петербурга, страстный поклонник новых идей и Сперанского и озабоченный вестовщик Петербурга, один из тех людей, которые выбирают направление как платье – по моде, но которые по этому то кажутся самыми горячими партизанами направлений. Он озабоченно, едва успев снять шляпу, вбежал к князю Андрею и тотчас же начал говорить. Он только что узнал подробности заседания государственного совета нынешнего утра, открытого государем, и с восторгом рассказывал о том. Речь государя была необычайна. Это была одна из тех речей, которые произносятся только конституционными монархами. «Государь прямо сказал, что совет и сенат суть государственные сословия; он сказал, что правление должно иметь основанием не произвол, а твердые начала. Государь сказал, что финансы должны быть преобразованы и отчеты быть публичны», рассказывал Бицкий, ударяя на известные слова и значительно раскрывая глаза.