ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом, называют карбоновыми кислотами .
Первые три члена гомологического ряда карбоновых кислот, включая пропионовую кислоту, — жидкости, имеющие резкий запах, хорошо растворимые в воде. Следующие гомологи, начиная с масляной кислоты, — также жидкости, обладающие резким неприятным запахом, но плохо растворимые в воде. Высшие кислоты, с числом атомов углерода 10 и более, представляют собой твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. В целом, в ряду гомологов с увеличением молекулярной массы уменьшается растворимость в воде, уменьшается плотность и возрастает температура кипения (табл. 1).
Таблица 1. Гомологический ряд карбоновых кислот.
Получение карбоновых кислот
Карбоновые кислоты получают окислением предельных углеводородов, спиртов, альдегидов. Например, уксусную кислоту - окислением этанола раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании:
Химические свойства карбоновых кислот
Химические свойства карбоновых кислот обусловлены в первую очередь особенностями их строения. Так, растворимые в воде кислоты способны диссоциировать на ионы:
R-COOH↔R-COO — + H + .
Благодаря наличию в воде иона H + они имеют кислый вкус, способны менять окраску индикаторов и проводить электрический ток. В водном растворе эти кислоты - слабые электролиты.
Карбоновые кислоты обладают химическими свойствами, характерными для растворов неорганических кислот, т.е. взаимодействуют с металлами (1), их оксидами (2), гидроксидами (3) и слабыми солями (4):
2CH 3 -COOh + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1);
2CH 3 -COOH + CuO→ (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O (2);
R-COOH + KOH → R-COOK + H 2 O (3);
2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).
Специфическое свойство предельных, а также непредельных карбоновых кислот, проявляемое за счет функциональной группы, — взаимодействие со спиртами.
Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты. Например, если к уксусной кислоте прилить этиловый спирт и немного серной кислоты, то при нагревании появляется запах этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата):
CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -C(O)-O-C 2 H 5 + H 2 O.
Специфическое свойство предельных карбоновых кислот, проявляемое за счет радикала, — реакция галогенирования (хлорирования).
Применение карбоновых кислот
Карбоновые кислоты служат исходным сырьем для получения кетонов, галогенангидридов, виниловых эфиров и других важных классов органических соединений.
Муравьиная кислота широко применяется для получения сложных эфиров, используемых в парфюмерии, в кожевенном деле (дубление кож), текстильной промышленности (как протрава при крашении), в качестве растворителя и консерванта.
Водный раствор (70-80%-ной) уксусной кислоты называется уксусной эссенцией, а 3-9%-ный водный раствор - столовым уксусом. Эссенция нередко используется для получения уксуса в домашних условиях путем разведения.
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
| Задание | С помощью каких химических реакций можно осуществить следующие превращения:
а) CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCHO → HCOOH → HCOOK. Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания. |
| Ответ | а) Хлорирование метана на свету приводит к получению хлорметана:
CH 4 + Cl 2 →CH 3 Cl + HCl. Галогенпроизводные алканов подвергаются гидролизу в водной или щелочной среде с образованием спиртов: CH 3 Cl + NaOH→CH 3 OH + NaCl. В результате окисления первичных спиртов, например, дихроматом калия в кислой среде в присутствии катализатора (Cu, CuO, Pt, Ag) образуются альдегиды: CH 3 OH+ [O] →HCHO. Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот, например, перманганатом калия: HCHO + [O] →HCOOH. Карбоновые кислоты, проявляют все свойства, присущие слабым минеральным кислотам, т.е. способны взаимодействовать с активными металлами с образованием солей: 2HCOOH+ 2K→2HCOOK + H 2 . |
ПРИМЕР 2
| Задание | Напишите уравнения реакций между следующими веществами: а) 2-метилпропановой кислотой и хлором; б) уксусной кислотой и пропанолом-2; в) акриловой кислотой и бромной водой; г) 2-метилбутановой кислотой и хлоридом фосфора (V). Укажите условия протекания реакций. |
| Ответ | а) в результате реакции взаимодействия между 2-метилпропановой кислотой и хлором происходит замещение атома водорода в углеводородном радикале, находящемся в a-положение; образуется 2-метил-2-хлорпропановая кислота
H 3 C-C(CH 3)H-COOH + Cl 2 → H 3 C-C(CH 3)Cl-COOH + HCl (kat = P). б) в результате реакции взаимодействия между уксусной кислотой и пропанолом-2 происходит образование сложного эфира - изопропиловый эфир уксусной кислоты. CH 3 -COOH + CH 3 -C(OH)H-CH 3 → CH 3 -C(O)-O-C(CH 3)-CH 3 . в) в результате реакции взаимодействия между акриловой кислотой и бромной водой присоединение галогена по месту двойной связи в соответствии с правилом Марковникова; образуется 2,3-дибромпропановая кислота CH 2 =CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH г) в результате реакции взаимодействия между 2-метилбутановой кислотой и хлоридом фосфора (V) образуется соответствующий хлорангидрид CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOH + PCl 5 →CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOCl + POCl 3 + HCl. |
13.1.1. Окисление углеводородов . Существует два способа: окисление низших алканов C 4 -C 8 преимущественно до уксусной кислоты и окисление твердого парафина с образованием синтетических жирных кислот (СЖК) с прямой цепью углеродных атомов С 10 -С 20 , являющихся сырьем для синтеза ПАВ (поверхностно-активных веществ).
Процесс протекает в жидкой фазе при нагревании или в присутствии катализаторов. При окислении алканов происходит деструкция по связям между вторичными углеродными атомами, поэтому из н-бутана образуется главным образом уксусная кислота, а в качестве побочных продуктов – метилэтилкетон и этилацетат.
13.1.2.Синтезы на основе оксида углерода (II). Карбоновые кислоты получают на основе оксида углерода реакцией карбонилирования:
Присоединение по двойной связи при кислотном катализе всегда протекает по правилу Марковникова, вследствие этого только из этилена получается неразветвленная кислота, а из его гомологов - α-метилзамещенные кислоты. Особый интерес данный метод представляет для синтеза кислот с третичным радикалом (неокислот) из разветвленных олефинов (реакция Коха):
Механизм реакции состоит в предварительном протонировании алкена кислотой с образованием иона карбения, его взаимодействия с СО с получением ацилий – катиона и реакции последнего с водой с образованием карбоновой кислоты:
Неокислоты и их соли обладают очень высокой растворимостью и вязкостью, а их сложные эфиры - стабильностью к гидролизу, что обеспечивает им широкое применение в ряде отраслей.
Карбонилирование спиртов катализируется комплексами металлов (Ni, Со, Fe, Pd). Процесс реализован в промышленности для синтеза уксусной кислоты из метанола и характеризуется высокими экономическими показателями.
Кислоты также получают окислением альдегидов (продукт оксосинтеза).
Лабораторные способы получения карбоновых кислот
Окисление алканов.
Окисление алкенов.
13.2.3. Окисление первичных спиртов .
13.2.4. Окисление альдегидов и кетонов . Альдегиды окисляются значительно легче, чем кетоны. Кроме того, окисление альдегидов приводит к образованию кислот с тем же числом углеродных атомов, в то время как окисление кетонов протекает с разрывом углерод – углеродных связей (образуются две кислоты или кислота и кетон):
Окислителями служат перманганат или бихромат калия. Окисление кетонов требует более жестких условий, чем альдегидов.
13.2.5. Гидролиз нитрилов. Нитрилы получают взаимодействием галогеналканов с цианистым калием, проводят гидролиз водными растворами кислот или щелочей. В кислой среде азот выделяется в виде соли аммония:
в щелочной - в виде гидроксида аммония, который разлагается с выделением аммиака, кислота же получается в виде соли:
13.2.6. Синтез Гриньяра. При взаимодействии магнийорганических соединений с диоксидом углерода образуются соли карбоновых кислот:
Под действием сильной кислоты (обычно НСl) соль превращается в кислоту:
Гидролиз жиров
Жиры - сложные эфиры карбоновых кислот и глицерина (триглицериды). Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров имеют углеродную цепь от 3 до 18 углеродных атомов.
Кипячение жиров или масел с водными растворами щелочей (NaOH, КОН) приводит к получению солей карбоновых кислот и глицерина.
Эта операция называется омылением, так как соли карбоновых кислот используют для изготовления мыла.
Гидролиз производных карбоновых кислот.
Физические свойства
Низшие кислоты с числом атомов углерода до 3 – легколетучие бесцветные жидкости с характерным острым запахом, смешиваются с водой в любых соотношениях. Большинство кислот С 4 – С 9 – маслянистые жидкости с неприятным запахом. Растворимость в воде сильно уменьшается с ростом молярной массы. Кислоты от С 10 и выше – твердые вещества, нерастворимые в воде. Плотности муравьиной и уксусной кислот больше единицы, остальных – меньше единицы. Температура кипения возрастает с увеличением молярной массы, при одном и том же числе углеродных атомов кислоты нормального строения кипят выше, чем кислоты с разветвленным углеродным скелетом. Сравнение температур кипения кислот и спиртов с одинаковым числом углеродных атомов показало, что кислоты кипят при значительно более высоких температурах, чем спирты. Это свидетельствует о более высокой ассоциации молекул кислот по сравнению со спиртами за счет образования водородных связей.
Карбоновые кислоты, как и спирты, способны образовывать водородные связи. Если акцептором является достаточно сильное основание, образование водородной связи предшествует полному переносу протона к основанию. По Бренстеду, соединение, являющееся донором водорода, считают «кислотой». Будет ли данное соединение «донором водорода» («кислотой»), зависит от природы «акцептора водорода» («основания»). Чем сильнее основание, тем больше вероятность того, что данное соединение будет вести себя по отношению к нему как кислота:
Межмолекулярные водородные связи, возникающие между молекулами карбоновых кислот, настолько прочны, что даже в газообразном состоянии значительная часть молекул существует в виде димеров:
С ростом углеводородной цепи способность кислот к образованию водородных связей уменьшается.
Как уже было сказано в гл. 8, сильные окислители, такие, как перманганат калия, превращают первичные спирты в карбоновые кислоты. Альдегиды окисляются еще легче, чем спирты:
Например:
Окисление боковой цепи ароматических соединений
Ароматические соединения, имеющие в боковой цепи атом водорода в -положении к бензольному кольцу, в жестких условиях окисляются до карбоновых кислот. При этом боковая цепь, независимо от числа атомов углерода, превращается в карбоксильную группу СООН (подробнее об этом речь шла в гл. 9):
Например:
Синтезы с участием малонового эфира
Широкое применение в синтезе карбоновых кислот и построении нового углеродного скелета находят реакции с участием малонового эфира. Последовательность реакций состоит из алкилирования диэтилового эфира малоновой кислоты (его часто называют просто малоновым) с последующим декарбоксилированием. Первая стадия синтеза такова:
Основание используется для отрыва протона из -положения диэтилмалоната. При этом образуется нуклеофил, способный взаимодействовать с галогеналканом . В результате реакции замещения радикал R оказывается соединенным с атомом углерода, который несет отрицательный заряд. При необходимости эту процедуру можно повторить, введя в малоновый эфир второй заместитель
После введения в малоновый эфир одного или двух заместителей полученное вещество может быть подвергнуто различным превращениям. Ниже показан интересующий нас путь получения монокарбоновых кислот:
Алкилированный малоновый эфир гидролизуют до соответствующей дикарбоновой кислоты. (Подробнее о гидролизе сложных эфиров речь пойдет ниже.) При нагревании дикарбоновая кислота легко теряет молекулу диоксида углерода и превращается в монокарбоновую кислоту. Процесс удаления карбоксильной группы называется декарбоксилированием.
Примером такого синтеза карбоновых кислот является синтез вальпроевой кислоты - эффективного противосудорожного препарата:
Карбоксилирование реактивов Гриньяра
Карбоновые кислоты можно получать из реактивов Гриньяра и диоксида углерода (см. гл. 3):
В этой реакции образуется кислота, в молекуле которой имеется на один углеродный атом больше, чем в исходных галогеналкане и реактиве Гриньяра.
Карбоновые кислоты получают окислением первичных спиртов или альдегидов, энергичным окислением алкилбензолов или карбоксилированием реактивов Гриньяра. Синтезы с малоновым эфиром используют для получения карбоновых кислот с более длинным углеродным скелетом, чем у любого из исходных соединений.
1. Общие способы получения:
Окисление первичных спиртов и альдегидовпод действием различных окислителей:
Окисление алкановкислородом воздуха (в присутствии Мn 2+ или при нагревании под давлением). Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:
Омыление сложных эфиров (т.е. их щелочной гидролиз):
Гидролиз галогенангидридов кислот:
Сложные эфиры
Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на алкильный радикал; или это продукты замещения гидроксильного атома водорода в спиртах на кислотный радикал (ацил).
Номенклатура. Названия сложных эфиров образуются из названий соответствующих кислот или кислотных остатков и названий алкильных радикалов, входящих в состав спиртов:
метиловый эфир муравьиной кислоты амиловый эфир уксусной кислоты
(муравьинометиловый эфир, (уксусноамиловый эфир, амилацетат)
метилформиат)
Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) межклассовая (изомерны карбоновым кислотам); 3) оптическая.
Физические свойства. Простейшие по составу сложные эфиры карбоновых кислот – бесцветные легкокипящие жидкости с фруктовым запахом; высшие сложные эфиры – воскообразные вещества (пчелиный воск), все сложные эфиры в воде растворяются плохо.
Химические свойства .
Гидролиз – важнейшее химическое свойство сложных эфиров:
этилпропионат
Для смещения реакции в сторону образования эфира можно «связать» образующуюся воду водоотнимающим средствам (например, конц. H 2 SO 4). В том случае, когда необходимо провести гидролиз эфира, реакцию иногда проводят в присутствии щелочи, которая позволяет «связать» образующуюся кислоту.
Жиры – это смесь сложных эфиров трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (ВКК).
Общая формула жира:
где R, R 2 , R 3 – углеводородные радикалы (могут быть одинаковые или разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.
Впервые синтез жиров был осуществлен французским химиком М. Бертло в 1854 г. (реакция Бертло).
Номенклатура. По систематической номенклатуре жиры называют, добавляя окончание - инк названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.
Физические свойства. При комнатной температуре жиры (триглицериды) – вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды; в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле и др.).
Химические свойства.
I. Гидролиз . В зависимости от условий гидролиз бывает:
1. Водный(без катализатора, при высоких t 0 и Р);
Таблица 5 – Классификации жиров
2. Кислотный(в присутствии кислоты в качестве катализатора);
3. Ферментативный(происходит в живых организмах);
4. Щелочной(под действием щелочей).
II. Реакция присоединения (для жидких ненасыщенных жиров).
1. Присоединение водорода (гидрирование, гидрогенизация):
триолеин (жидкий жир) тристеарин (твердый жир)
2. Присоединение галогенов. Растительные масла обесцвечивают бромную воду:
9,10-гексабромтристеарин
Реакции окисления и полимеризации (для жидких ненасыщенных жиров). Жиры, содержащие остатки непредельных кислот (высыхающие масла), под действием кислорода воздуха окисляются и полимеризуются.
Получение жиров.
Основным способом синтеза жиров являются реакции этерификации глицерина с высшими карбоновыми кислотами.
Амины.
Амины – органические соединения, которые можно рассматривать как производные аммиака (NH 3), в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами.
Гомологический ряд предельных аминов: СН 3 NH 2 – метиламин (первичный амин), (СН 3) 2 NH – диметиламин (вторичный амин), (СН 3) 3 N – триметиламин (третичный амин) и т.д.
Изомерия: 1) углеродного скелета; 2) положения аминогруппы (NH 2); 3) оптическая.
Физические свойства. Простейшие алифатические амины при нормальных условиях представляют собой газы или жидкости с низкой температурой кипения, обладающие резким запахом, характерным для аммиака. Они хорошо растворяются в воде. Амины являются полярными соединениями, для них характерно образование водородных связей, поэтому амины кипят при более высоких температурах чем соотвествующие алканы.
Химические свойства .
Будучи производными аммиака для аминов характерны химические свойства аммиака.
1. Взаимодействие с водой – образование гидроксидов замещенного аммония:
2. Взаимодействие с кислотами – образование солей
CH 3 NH 2 + НС1 = C1 
+ + Сl -
хлорид метиламмония
3. Горение аминов.
4. Первичные и вторичные амины реагируют с азотистой кислотой (первичные амины превращаются в спирты, вторичные – в N-нитрозамины):
RNH 2 + HNO 2 → ROH + N 2 + H 2 O,
R 2 NH + HNO 2 → R 2 N–NO + H 2 O.
Получение аминов.
1. Взаимодействие спиртов с аммиаком при нагревании в присутствии А1 2 O 3 в качестве катализатора:
R–OH + NH 3 → R – NH 2 + H 2 O.
2. Взаимодействие алкилгалогенидов (галогеналканов) с аммиаком, например:
CH 3 Br + 2NH 3 → CH 3 NH 2 + NH 4 Br
При избытке алкилгалогенида и аммиака:
CH 3 NH 2 + СН 3 Вr + NH 3 → (CH 3) 2 NH + NH 4 Br
диметиламин
Аминокислоты
Аминокислоты можно рассматривать как производные углеводородов, содержащие аминогруппы (–NH 2) и карбоксильные группы (–CООН).
Общая формула: (NH 2) m R(COOH) n ,
Номенклатура.
2-аминобутановая кислота
(α-аминобутановая)
Остатки около 20 различных α-аминокислот входят в состав белков.
Химические свойства. Аминокислоты являются полифункциональными соединениями. Вступают в реакции, характерные для аминов и карбновых кислот (см. химические свойства карбоновых кислот и аминов).
I. Амфотерные свойства.
1. Кислотные свойства (участвует карбоксильная группа):
глицин глицинат натрия (соль)
2. Основные свойства (участвует аминогруппа):
солянокислый глицин (соль)
II. Образование внутренних солей.
Моноаминомонокарбоновые кислоты (нейтральные кислоты):
внутренняя соль
(биполярный ион, или цвиттер-ион)
Водные растворы моноаминомонокарбоновых кислот нейтральны (рН = 7). Водные растворы моноаминодикарбоновых кислот имеют рН < 7, так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + . Водные растворы диаминомонокарбоновых кислот имеют рН > 7 (щелочная среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток гидроксид-ионов ОН - .
III. Взаимодействие аминокислот друг с другом – образование пептидов.
Две аминокислоты образуют дипептид, три – трипептид, n - полипептид:
пептидная связь (амидная связь)
глицин аланин глицилаланин
При составлении названия дипептида сначала называют аминокислоту, у которой в образовании дипептида участвует группа –СООН. В тривиальном названии этой кислоты последняя буква «н» заменяется буквой «л». Затем прибавляют без изменений тривиальное название аминокислоты, у которой в образовании дипептида участвует группа –NH 2 .
Общая формула пептидов:
Способы применения аминокислот:
1) аминокислоты широко распространены в природе;
2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;
3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;
4) их используют для питания больных, минуя желудочно-кишечный тракт;
5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);
6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;
7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.
22. Гетероциклические соединения.Азотосодержащие орг.соед….
Гетероциклические соединения - это органические соединения, содержащие в своих молекулах кольца (циклы), в образовании которых кроме атома углерода принимают участие и атомы других элементов. Атомы других элементов, входящие в состав гетероцикла, называются гетероатомами. Наиболее часто встречаются в составе гетероциклов гетероатомы азота, кислорода, серы, хотя могут существовать гетероциклические соединения с самыми различными элементами, имеющими валентность не менее двух.Гетероциклические соединения могут иметь в цикле 3, 4, 5, 6 и более атомов. Однако наибольшее значение имеют пяти- и шестичленные гетероциклы. Эти циклы, как и в ряду карбоциклических соединений, образуются наиболее легко и отличаются наибольшей прочностью. В гетероцикле может содержаться один, два и более гетероатомов.
Во многих гетероциклических соединениях электронное строение связей в кольце такое же, как и в ароматических соединениях. Поэтому типичные гетероциклические соединения условно обозначают не только формулами, содержащими чередующиеся двойные и одинарные связи, но и формулами, в которых сопряжение p -электронов обозначается кружком, вписанным в формулу.
Особенности азотсодержащих гетероциклических соединений:
1) среди азотсодержащих соединений особенно много веществ циклического строения;
2) наибольший интерес представляют те из них, где атомы азота входят в состав циклов наряду с углеродными атомами, как атомы кислорода – в циклические молекулы глюкозы, рибозы, дезоксирибозы;
3) соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, называются гетероциклическими (греч. «гетерос» – другой);
4) возможность существования разнообразных гетероциклов – еще одна из причин неисчерпаемого многообразия органических веществ.
Пиридин как вид азотсодержащего гетероциклического соединения. Его особенности:
1) это шестичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомом азота в цикле:
2) это бесцветная жидкость с неприятным запахом, хорошо растворимая в воде;
3) пиридин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле, которая и служит источником их получения;
4) на основании структурной формулы можно высказать двоякое суждение о свойствах пиридина;
5) наличие двойных связей в молекуле указывает на его высокую реакционноспособность, а сходство по строению с бензолом позволяет предположить, что вещество обладает большой химической способностью;
6) пиридин также имеет и много общего с бензолом по строению и свойствам.
В молекуле бензола каждый атом углерода, находясь в состоянии sр 2 -гибридизации, три электрона затрачивает на образование δ-связей и один электрон – на образование общего для молекулы π-облака (при боковом перекрывании облаков шести р-электронов). В молекуле пиридина одну группу СН заменяет атом азота, и он «поставляет» два электрона на установление δ-связей с двумя соседними углеродными атомами и один электрон – в систему π-облака, при этом, как и в молекуле бензола, образуется устойчивый секстет электронов. У атома азота остается после этого еще пара свободных электронов;
7) пиридин, как и бензол, устойчив по отношению к окислителям: он не обесцвечивает раствор перманганата калия даже при нагревании;
8) пиридин нитруется, реакция идет в более жестких условиях, чем у бензола, образуется нитропиридин.
Гетероциклическое соединение пиридин – это азотистое основание ароматического характера.
Способы применения пиридина: 1) ароматические и основные свойства пиридина используются при синтезе разного рода лекарственных препаратов, красителей, гербицидов; 2) также пиридин используется как растворитель для денатурирования этанола.
Урок поможет вам получить представление о теме «Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот» (школьная программа по химии 10 класса). В ходе занятия вы узнаете про химические свойства предельных карбоновых кислот, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксиловой группы.
Тема: Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты
Урок: Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот
Из названия этих соединений можно предположить, что им характерны кислотные свойства.
Кислотные свойства
Кислотные свойства - способность к отщеплению иона водорода.
⇆ +H +
В чем проявляются кислотные свойства карбоновых кислот?
1. Наличие свободного иона водорода в растворах кислот обуславливает их кислый вкус и взаимодействие с индикаторами.
2. Кислоты взаимодействуют с активными металлами, выделяя водород:
2СН 3 СOOH + Mg →(СН 3 СOO) 2 Mg + H 2 .
этанат магния
(ацетат магния)
3. Реакции c основаниями:
СН 3 СOOH + NaOH → СН 3 СOONa + H 2 O.
4. Реакции с основными оксидами:
2СН 3 СOOH + ZnO → (СН 3 СOO) 2 Zn + H 2 O.
5. Реакции с солями более слабых кислот:
Электролит - вещество, диссоциирующее на ионы в растворе или расплаве.
Сильный электролит - электролит, диссоциирующий на ионы полностью.
Слабый электролит - электролит, диссоциирующий на ионы частично.
Карбоновые кислоты → слабые электролиты:
СН 3 СООН СН 3 СОО - + Н +
От чего зависит сила карбоновой кислоты?
1. От строения
Чем больше положительный заряд на атоме водорода в молекуле кислоты, тем более сильным электролитом она будет. Наличие электронодонорных углеводородных радикалов рядом с карбоксильной группой уменьшает способность кислоты диссоциировать.
2. От наличия других групп в молекуле
Введение электроноакцепторных заместителей увеличивает положительный заряд на атоме водорода и силу кислоты.
Нуклеофильное замещение (реакция этерификации)
Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами в присутствии катализатора - серной кислоты, образуя сложные эфиры .
Декарбоксилирование - удаление карбоксильной группы.
1. При нагревании с твердыми щелочами соли карбоновых кислот дают алкан с числом атомов углерода на единицу меньше, а карбоксильная группа удаляется в виде карбоната:
RCOONa тв + NaOH тв RH + Na 2 CO 3 .
2. Твердые соли карбоновых кислот со щелочноземельными металлами при нагревании дают кетон и карбонат:
(СН 3 СОО) 2 Са СН 3 -СО-СН 3 + СаСО 3 .
3. Бензойная кислота при прокаливании разлагается на бензол и углекислый газ:
Ph-COOH PhH + CO 2 .
4. При электролизе водных растворов солей карбоновых кислот на аноде выделяется углекислый газ, а углеводородные радикалы объединяются в алкан (реакция Кольбе):
2RCOONa + Н 2 О → R-R + 2CO 2 + 2NaOH.
При электролизе без диафрагмы (с неразделенным катодным и анодным пространством) гидроксид натрия взаимодействует с углекислым газом, и одним из продуктов является гидрокарбонат:
2RCOONa + Н 2 О →R-R + 2NaHCO 3 .
Подведение итога урока
При помощи данного урока вы смогли самостоятельно изучить тему «Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот» (школьная программа по химии 10 класса). В ходе занятия вы узнали химические свойства предельных карбоновых (органических) кислот, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксильной группы.
Список литературы
1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.
4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.
Домашнее задание
1. №№ 2, 4 (с. 113) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.
2. Какие две кислоты имеют общую молекулярную формулу С 4 Н 8 О 2. Назовите их.
3. Какая из кислот монохлоруксусная или уксусная должна быть сильнее? Почему?
